JP2006144012A5

JP2006144012A5 -

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Publication number: JP2006144012A5
Application number: JP2005329757A
Authority: JP
Filing date: 2005-11-15
Publication date: 2008-12-25
Anticipated expiration: 2025-11-15

Description

１種または２種以上のイソシアネート反応性成分と組み合わせたポリイソシアネート成分をバインダーとして含有する２成分被覆組成物は既知である。それらは、硬質、弾性、耐摩耗性、溶媒耐性および耐候性である高品質被覆を形成するのに適している。

一般的なアスパルテートは、（イソシアネートによる硬化後）さらなる転位を起こし、ヒダントイン環構造を形成しうる。ヒダントイン形成は、被覆の収縮および望ましくないアルコール形成を引き起こしうる。ヒダントイン形成しにくいアスパルテートを製造することも望まれている。

適したポリアミンは、例えば、末端ヒドロキシ基がアミノ基に転化されることを除いて、アミノ化によってまたはジイソシアネートとのヒドロキシ基の反応およびその後の末端イソシアネート基のアミノ基への加水分解によってイソシアネート末端ポリオールを調製するために使用される従来技術で既知のポリエーテルポリオールに相当する。好ましいポリアミンは、アミン末端ポリエーテル、例えばHuntsmanから市販されるJeffamine^TM樹脂である。

被覆組成物は、既知の方法、例えば噴霧、塗装、浸漬、流し塗りによってまたはローラーまたはスプレッダーの使用によって、単一層または複数層で基材に塗布されてよい。本発明の被覆組成物は、基材、例えば金属、プラスチック、木材またはガラスを被覆するために適している。被覆組成物は、薄鋼板の被覆に特に適していて、車体、機械、クラッド（外装）パネル、コンテナーの製造に使用される。基材には、本発明の被覆組成物を塗布する前に、適したプライマー被覆を形成してもよい。被覆の乾燥は、約０〜１６０℃の温度で行ってよい。

アミン１は、Jeffamine^TM T-3000である。
アミン２（実施例１）
丸底フラスコに、攪拌器、加熱マントル、窒素注入口、熱電対および添加漏斗を取り付けた。Jeffamine^TM T-3000 １１７０部（１．０当量）を室温でフラスコに加えた。次いで、Ｎ−エチルマレイミド１２５．１３部（１．０当量）を添加した。フラスコの温度を６０℃に上昇させた。次いで、反応を６０℃で２４時間行い、その時点で反応が終了したことをヨウ素還元滴定により確認した。反応混合物を、室温に冷却した。透明かつほとんど無色の最終生成物は、１４２０ｃｐｓの粘度および４６．９のアミン価（理論アミン価：４３．３）を有していた。

上記のアミンを、ＮＣＯ：ＮＨの比が１となるように、Desmodur N-3300（２１．８重量％のＮＣＯ含有量および１９２の当量を有する三量化ヘキサンジイソシアネート）と、手で混合した。粘度を、Brookfield粘度計により測定した。試料の乾燥時間は、ガラスへの混合試料の延展によって測定した。試料を、１０ミル湿潤厚に延展した。フィルムの硬化を試験するために、２秒間隔で、綿ボールを延展物に押しつけた。綿ボールが跡を残さなかったときに、試料フィルムは完全に硬化したと判定した。ショアＤ硬度は、混合試料をアルミカップに注ぎ、Shore Durometer Type D-2 ASTM D2240を用いて３日後に硬度を試験することによって測定した。

Claims

式：

［式中、Ｘは、式：Ｘ−（ＮＨ_２）_ｎに対応するポリエーテルアミンからｎ個のアミノ基を除去して得られるｎ価のポリエーテル基を示し、該ポリエーテルアミンは、約２００〜約６０００の数平均分子量を有し、１００℃までの温度でイソシアネート基に対して反応性であるかまたはイソシアネート基に対して不活性であるさらなる官能基を有してよく、
Ｒ_２およびＲ_３は、同じまたは異なってよく、ｉ）水素、ｉｉ）直鎖または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基（６〜１０個の炭素原子を有するアリール基３つまでにより置換されていてよい）、ｉｉｉ）Ｃ_６−Ｃ_１０アリール基（１〜３個の炭素原子を有するアルキル基３つまでにより置換されていてよい）およびｉｖ）これらが共同して形成する５または６員環シクロアルキル基（該シクロアルキル基は１〜３個の炭素原子を有するアルキル基０〜３つにより置換されている）からなる群から選択される基を示し、
Ｒ_１は、ｉ）水素、ｉｉ）直鎖または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基（６〜１０個の炭素原子を有するアリール基３つまでにより置換されていてよい）およびｉｉｉ）Ｃ_６−Ｃ_１０アリール基（１〜３個の炭素原子を有するアルキル基３つまでにより置換されていてよい）からなる群から選択される基を示し、
ｎは、２〜４の整数を示す。］
で示されるポリアスパルチミド。
式：

［式中、Ｘは、式：Ｘ−（ＮＨ_２）_ｎに対応するポリエーテルアミンからｎ個のアミノ基を除去して得られるｎ価のポリエーテル基を示し、該ポリエーテルアミンは、約２００〜約６０００の数平均分子量を有し、１００℃までの温度でイソシアネート基に対して反応性であるかまたはイソシアネート基に対して不活性であるさらなる官能基を有してよく、
Ｒ_２およびＲ_３は、同じまたは異なってよく、ｉ）水素、ｉｉ）直鎖または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基（６〜１０個の炭素原子を有するアリール基３つまでにより置換されていてよい）、ｉｉｉ）Ｃ_６−Ｃ_１０アリール基（１〜３個の炭素原子を有するアルキル基３つまでにより置換されていてよい）およびｉｖ）共に形成する５または６員環シクロアルキル基（該シクロアルキル基は１〜３個の炭素原子を有するアルキル基０〜３つにより置換されている）からなる群から選択される基を示し、
Ｒ_１は、ｉ）水素、ｉｉ）直鎖または分岐状Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基（６〜１０個の炭素原子を有するアリール基３つまでにより置換されていてよい）およびｉｉｉ）Ｃ_６−Ｃ_１０アリール基（１〜３個の炭素原子を有するアルキル基３つまでにより置換されていてよい）からなる群から選択される基を示し、
ｎは、２〜４の整数を示す。］
で示されるポリアスパルチミドの製造方法であって、室温から約１００℃の温度で、溶液中または溶媒の不存在下で、式：

［式中、Ｘおよびｎは、上記のとおりである。］
で示されるアミンを、マレイミドとアミン基の当量比を約０．９５：１〜約１．０５：１として、反応させることを含んでなる方法。
該マレイミドが、式：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３は、請求項２に記載のとおりである。］
で示される請求項２に記載の方法。
マレイミドとアミン基の当量比が１：１である請求項２に記載の方法。
バインダーとして、
ａ）ポリイソシアネート成分、並びに
ｂ）ｂ１）請求項１に記載のポリアスパルチミド、および
ｂ２）任意の他のイソシアネート反応性化合物
を含有するイソシアネート反応性成分
を含んでなり、イソシアネート基とイソシアネート反応性基の当量比が約０．８：１〜約２．０：１である２成分被覆組成物。