JP2007279446A - 電子写真用感光体およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】導電性基体上に少なくとも感光層を備える電子写真用感光体である。感光層が、下記一般式(I)、
(式(I)中、R1〜R10はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有する若しくは無置換の炭素数1〜5のアルキル基、置換基を有する若しくは無置換のアリール基または炭素数1〜5のアルコキシ基を表す)で示されるシクロヘキサンジメタノール−ジアリールエステル化合物を含有する。
【選択図】なし
Description
(式(I)中、R1〜R10はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有する若しくは無置換の炭素数1〜5のアルキル基、置換基を有する若しくは無置換のアリール基または炭素数1〜5のアルコキシ基を表す)で示されるシクロヘキサンジメタノール−ジアリールエステル化合物を含有することを特徴とするものである。
(式(I)中、R1〜R10はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有する若しくは無置換の炭素数1〜5のアルキル基、置換基を有する若しくは無置換のアリール基または炭素数1〜5のアルコキシ基を表す)で示されるシクロヘキサンジメタノール−ジアリールエステル化合物を含有することを特徴とするものである。
(式(I)中、R1〜R10はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有する若しくは無置換の炭素数1〜5のアルキル基、置換基を有する若しくは無置換のアリール基または炭素数1〜5のアルコキシ基を表す)で示されるシクロヘキサンジメタノール−ジアリールエステル化合物を含有することを特徴とするものである。
で示される構造を有するもの、または、下記構造式(I−2)、
で示される構造を有するものを、好適に用いることができる。また、前記シクロヘキサンジメタノール−ジアリールエステル化合物の添加量は、添加される層の樹脂バインダー100質量部に対し0.1質量部以上30質量部以下とすることが好ましい。
(式(I)中、R1〜R10はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有する若しくは無置換の炭素数1〜5のアルキル基、置換基を有する若しくは無置換のアリール基または炭素数1〜5のアルコキシ基を表す)で示されるシクロヘキサンジメタノール−ジアリールエステル化合物を含有させる点が重要である。かかる化合物を、感光体の表面層をなす表面保護層6や電荷輸送層5、単層型の感光層3等に含有させる場合には、耐磨耗性向上効果および有害な気体や水蒸気等の感光層内部への流出入抑制効果を得ることができ、また、感光体内部の電荷発生層4や下引き層2等に含有させる場合には、膜中への有害気体や水蒸気等の流出入抑制効果を得ることができる。また、本発明においては、上記化合物を感光体中の複数の層に重複して含有させることももちろん可能であり、この場合には、上記効果を相乗的に得ることができる。
(合成例)
500mlの3つ口フラスコ中で、150mlのジクロロエタンに1,4−シクロヘキサンジメタノール(和光純薬工業(株)製)11.5gとピリジン(和光純薬工業(株)製)15.8gとを溶解し、室温下で、滴下ロートにて塩化ベンゾイル(和光純薬工業(株)製)22.5gを滴下した。滴下後、50℃で4時間撹拌し、室温まで冷却した後、300mlのイオン交換水にて反応液を3回洗浄した。ジクロロエタン溶液を減圧下濃縮し、残渣にトルエンを加えて晶析することにより、目的とする前記構造式(I―1)で示される化合物21.2g(融点94℃)を得た。
(実施例1)
導電性基体としてのアルミニウム円筒を、アルコール可溶性ナイロン(アミランCM8000,東レ(株)製)5質量部およびアミノシラン処理された酸化チタン微粒子5質量部をメタノール90質量部に溶解、分散させて調製した下引き層用塗布液に浸漬し、その後引き上げて基体の外周に塗膜を形成した。この基体を温度100℃で30分間乾燥して、膜厚2μmの下引き層を形成した。
前記構造式(I−1)で示される化合物に代えて前記構造式(I−2)で示される化合物を用いた以外は実施例1と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
前記構造式(I−1)で示される化合物に代えて前記構造式(I−4)で示される化合物を用いた以外は実施例1と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
電荷輸送材料として、前記構造式(II−1)で示される化合物に代えて前記構造式(II−6)で示される化合物を用いた以外は実施例1と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
実施例1で使用した電荷発生層形成用塗布液中に、前記構造式(I−1)で示される化合物を1.0質量部加えた以外は実施例1と同様の方法で電子写真用感光体を作製した。
実施例1で使用した電荷発生層形成用塗布液中に、前記構造式(I−1)で示される化合物1.0質量部を加え、電荷輸送層に前記構造式(I−1)で示される化合物を添加しないこと以外は実施例1と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
実施例1で使用した下引き層用塗布液中に、前記構造式(I−1)で示される化合物を3.0質量部加えた以外は実施例1と同様の方法で電子写真用感光体を作製した。
実施例1で使用した下引き層用塗布液中に、前記構造式(I−1)で示される化合物を3.0質量部加え、電荷輸送層には前記構造式(I−1)で示される化合物を添加しないこと以外は実施例1と同様の方法で電子写真用感光体を作製した。
実施例1で使用した下引き層用塗布液中に、前記構造式(I−1)で示される化合物を3.0質量部加えるとともに、実施例1で使用した電荷発生層形成用塗布液中に、前記構造式(I−1)で示される化合物を1.0質量部加えた以外は実施例1と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
実施例1と同様にして導電性基体上に下引き層および電荷発生層を形成した後、実施例1で使用した電荷輸送層形成用塗布液から前記構造式(I−1)で示される化合物およびシリコーンオイルを除き、膜厚を20μmとした以外は実施例1と同様にして電荷輸送層を形成した。次いで、その表面に、電荷輸送材料としての前記構造式(II−1)で示される化合物80質量部および樹脂バインダーとしてのポリカーボネート樹脂(タフゼットB−500,出光興産(株)製)120質量部をジクロロメタン900質量部に溶解した後,シリコーンオイル(KP−340,信越ポリマー(株)製)を0.1質量部加え、さらに前記(I−1)で示される化合物を12質量部加えて調製した表面保護層形成用塗布液を塗布成膜した。この基体を温度90℃で60分間乾燥して、膜厚10μmの表面保護層を形成し、電子写真用感光体を作製した。
実施例1で使用した下引き層用塗布液中に前記構造式(I−1)で示される化合物を3.0質量部加え、同電荷発生層形成用塗布液に前記構造式(I−1)で示される化合物を1.0質量部加えた以外は実施例1と同様にして下引き層および電荷発生層を形成した。その後、実施例1で使用した電荷輸送層形成用塗布液から前記構造式(I−1)で示される化合物およびシリコーンオイルを除いて膜厚を20μmとした以外は実施例1と同様にして電荷輸送層を形成した。次いで、その表面に、電荷輸送材料としての前記構造式 (II−1)で示される化合物80質量部および樹脂バインダーとしてのポリカーボネート樹脂(タフゼットB−500,出光興産(株)製)120質量部をジクロロメタン900質量部に溶解した後、シリコーンオイル(KP−340,信越ポリマー(株)製)を0.1質量部加え、さらに前記構造式(I−1)で示される化合物を12質量部加えて調製した表面保護層形成用塗布液を塗布成膜した。この基体を温度90℃で60分間乾燥し、膜厚10μmの表面保護層を形成して、電子写真用感光体を作製した。
電荷発生材料として、Y型チタニルフタロシアニンに代えて特開昭61−217050号公報に記載のα型チタニルフタロシアニンを用いた以外は実施例1と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
電荷発生材料として、Y型チタニルフタロシアニンに代えてX型無金属フタロシアニン(Fastogen Blue 8120B,大日本インキ化学工業(株)製)を用いた以外は実施例1と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
前記構造式(I−1)で示される化合物を用いない以外は実施例1と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
前記構造式(I−1)で示される化合物を用いず、その代わりに電荷輸送層に用いる樹脂バインダーの量を110質量部に増量した以外は実施例1と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
前記構造式(I−1)で示される化合物を用いず、その代わりに電荷発生層形成用塗布液中にフタル酸ジオクチル(融点−50℃,和光純薬工業(株)製)を10質量部添加した以外は実施例1と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
前記構造式(I−1)で示される化合物を用いない以外は実施例12と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
前記構造式(I−1)で示される化合物を用いない以外は実施例13と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
Vk5(%)=V5/V0×100 式(1)
ΔVk5(%)=Vk52(オゾン曝露後)/Vk51(オゾン曝露前)×100 式(2)
これらの結果を、下記の表3中に示す。
(実施例14)
導電性基体としてのアルミニウム円筒の外周に、アルコール可溶性ナイロン(アミランCM8000,東レ(株)製)5質量部およびアミノシラン処理された酸化チタン微粒子5質量部をメタノール90質量部に溶解、分散させて調製した下引き層用塗布液を浸積塗工した。この基体を温度100℃で30分間乾燥して、膜厚2μmの下引き層を形成した。
で示される化合物3質量部と、樹脂バインダーとしてのポリカーボネート樹脂(パンライトTS−2050,帝人化成(株)製)9.6質量部と、シリコーンオイル(KF−54,信越ポリマー(株)製)0.04質量部と、前記構造式(I−1)で示される化合物1.5質量部とを塩化メチレン100質量部に溶解させ、電荷発生材料としての特開2001−228637号公報に記載のX型無金属フタロシアニン0.3質量部を添加した後、サンドグラインドミルにより分散処理を行うことにより調製した単層型感光層形成用塗布液を用いて塗膜を形成した。この基体を温度100℃で60分間乾燥することにより、膜厚25μmの単層型感光層を形成して、正帯電単層型電子写真用感光体を得た。
前記構造式(I−1)で示される化合物に代えて前記構造式(I−2)で示される化合物を用いた以外は実施例14と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
前記構造式(I−1)で示される化合物に代えて前記構造式(I−4)で示される化合物を用いた以外は実施例14と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
前記構造式(I−1)で示される化合物を用いない以外は実施例14と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
前記構造式(I−1)で示される化合物に代えてフタル酸ジオクチル(融点−50℃,和光純薬工業(株)製)を用いた以外は実施例14と同様の方法で、電子写真用感光体を作製した。
2 下引き層
3 感光層
4 電荷発生層
5 電荷輸送層
6 表面保護層
Claims (10)
- 前記感光層が電荷発生層と電荷輸送層とからなる積層型であり、該電荷発生層が前記シクロヘキサンジメタノール−ジアリールエステル化合物を含有する請求項1記載の電子写真用感光体。
- 前記感光層が電荷発生層と電荷輸送層とからなる積層型であり、該電荷輸送層が前記シクロヘキサンジメタノール−ジアリールエステル化合物を含有する請求項1記載の電子写真用感光体。
- 前記感光層が単一の層からなる単層型であり、該単層型感光層が前記シクロヘキサンジメタノール−ジアリールエステル化合物を含有する請求項1記載の電子写真用感光体。
- 前記シクロヘキサンジメタノール−ジアリールエステル化合物の添加量が、添加される層の樹脂バインダー100質量部に対し0.1質量部以上30質量部以下である請求項1〜8のうちいずれか一項記載の電子写真用感光体。
- 請求項1〜9のうちいずれか一項記載の電子写真用感光体の製造方法であって、前記導電性基体上に塗布液を塗布して層を形成する工程を含む電子写真用感光体の製造方法において、該塗布液中に、前記一般式(I)で示されるシクロヘキサンジメタノール−ジアリールエステル化合物を含有させることを特徴とする電子写真用感光体の製造方法。
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Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009001925A1 (ja) * | 2007-06-28 | 2008-12-31 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
JP2009288569A (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Fuji Electric Device Technology Co Ltd | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
JP2011170041A (ja) * | 2010-02-17 | 2011-09-01 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
JP2013210660A (ja) * | 2013-05-25 | 2013-10-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
WO2013157145A1 (ja) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体、その製造方法および電子写真装置 |
KR20140001897A (ko) | 2010-12-09 | 2014-01-07 | 후지 덴키 가부시키가이샤 | 전자사진용 감광체 및 그 제조 방법 |
US8765336B2 (en) | 2010-03-01 | 2014-07-01 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor and manufacturing method therefor |
EP2775352A2 (en) | 2013-03-07 | 2014-09-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and process cartridge each including the electrophotographic photosensitive member |
JP2015062056A (ja) * | 2013-08-19 | 2015-04-02 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 |
US9665019B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-05-30 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor, production method thereof, and electrophotographic apparatus |
JP2018054744A (ja) * | 2016-09-27 | 2018-04-05 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
US10120331B2 (en) | 2016-06-15 | 2018-11-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process for producing electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and process cartridge including electrophotographic photosensitive member |
US10133198B2 (en) | 2015-06-11 | 2018-11-20 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for manufacturing same and electrophotographic device |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006182748A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Kyocera Mita Corp | 2,3−ジフェニルインデン系化合物およびそれを用いた電子写真感光体 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57122444A (en) | 1981-01-23 | 1982-07-30 | Canon Inc | Electrophotographic receptor |
JPH0629976B2 (ja) | 1985-03-22 | 1994-04-20 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 単層型電子写真用感光体 |
JPS6318355A (ja) | 1986-07-10 | 1988-01-26 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
JPS6417066U (ja) | 1987-07-22 | 1989-01-27 | ||
JPH087406B2 (ja) | 1987-10-14 | 1996-01-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
US5026756A (en) * | 1988-08-03 | 1991-06-25 | Velsicol Chemical Corporation | Hot melt adhesive composition |
CA2116872C (en) * | 1992-07-02 | 2001-02-27 | Mary E. Foster | Hot melt adhesive composition |
JP3229975B2 (ja) | 1992-07-09 | 2001-11-19 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
JPH07168381A (ja) | 1992-09-24 | 1995-07-04 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
JPH06118678A (ja) | 1992-10-07 | 1994-04-28 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
JP3939775B2 (ja) | 1994-10-31 | 2007-07-04 | 株式会社リコー | 電子写真感光体 |
US5795695A (en) * | 1996-09-30 | 1998-08-18 | Xerox Corporation | Recording and backing sheets containing linear and cross-linked polyester resins |
JPH11288113A (ja) | 1998-02-03 | 1999-10-19 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
US6099631A (en) * | 1998-02-19 | 2000-08-08 | Hitachi Koki Imaging Solutions, Inc. | Ink development processes for the preparation of pigmented solid inks |
US6428878B1 (en) * | 1999-03-18 | 2002-08-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Heat transfer material having a fusible coating containing cyclohexane dimethanol dibenzoate thereon |
JP3773238B2 (ja) | 1999-04-30 | 2006-05-10 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、その物を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
JP2001228637A (ja) | 2000-02-15 | 2001-08-24 | Fuji Denki Gazo Device Kk | 電子写真用感光体および電子写真装置 |
JP2002072520A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-12 | Fuji Denki Gazo Device Kk | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
JP4137396B2 (ja) | 2001-03-07 | 2008-08-20 | 株式会社リコー | 電子写真感光体及びこれを用いた電子写真装置 |
JP4082875B2 (ja) | 2001-03-26 | 2008-04-30 | 株式会社リコー | 電子写真感光体及び画像形成装置 |
ES2274996T3 (es) * | 2001-08-01 | 2007-06-01 | H.B. FULLER LICENSING & FINANCING, INC. | Composicion de fusion en caliente biodegradable y transpirable. |
JP3875863B2 (ja) | 2001-08-28 | 2007-01-31 | シャープ株式会社 | 電子写真感光体 |
JP4214903B2 (ja) | 2002-12-06 | 2009-01-28 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体 |
JP4400208B2 (ja) | 2002-12-13 | 2010-01-20 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を用いたドラムカートリッジおよび画像形成装置 |
JP2004226637A (ja) | 2003-01-22 | 2004-08-12 | Kyocera Mita Corp | 単層型電子写真感光体およびそれを有する画像形成装置 |
JP2004294750A (ja) * | 2003-03-27 | 2004-10-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体 |
JP4336559B2 (ja) * | 2003-10-08 | 2009-09-30 | 富士電機デバイステクノロジー株式会社 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
US8372912B2 (en) * | 2005-08-12 | 2013-02-12 | Eastman Chemical Company | Polyvinyl chloride compositions |
-
2006
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006182748A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Kyocera Mita Corp | 2,3−ジフェニルインデン系化合物およびそれを用いた電子写真感光体 |
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009001925A1 (ja) * | 2007-06-28 | 2008-12-31 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
JP2009008957A (ja) * | 2007-06-28 | 2009-01-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
US8530123B2 (en) | 2007-06-28 | 2013-09-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic photoreceptor cartridge, and image-forming apparatus |
JP2009288569A (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Fuji Electric Device Technology Co Ltd | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
US8372567B2 (en) | 2008-05-29 | 2013-02-12 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor and manufacturing method therefor |
JP2011170041A (ja) * | 2010-02-17 | 2011-09-01 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
US8765336B2 (en) | 2010-03-01 | 2014-07-01 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor and manufacturing method therefor |
KR20140001897A (ko) | 2010-12-09 | 2014-01-07 | 후지 덴키 가부시키가이샤 | 전자사진용 감광체 및 그 제조 방법 |
US8748069B2 (en) | 2010-12-09 | 2014-06-10 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor and method for producing same |
WO2013157145A1 (ja) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体、その製造方法および電子写真装置 |
US10254665B2 (en) | 2012-04-20 | 2019-04-09 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for manufacturing the photoreceptor, and electrophotographic apparatus including the photoreceptor |
JPWO2013157145A1 (ja) * | 2012-04-20 | 2015-12-21 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体、その製造方法および電子写真装置 |
US9389523B2 (en) | 2013-03-07 | 2016-07-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and process cartridge each including the electrophotographic photosensitive member |
EP2775352A2 (en) | 2013-03-07 | 2014-09-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and process cartridge each including the electrophotographic photosensitive member |
JP2013210660A (ja) * | 2013-05-25 | 2013-10-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
US9665019B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-05-30 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor, production method thereof, and electrophotographic apparatus |
JP2015062056A (ja) * | 2013-08-19 | 2015-04-02 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 |
US10133198B2 (en) | 2015-06-11 | 2018-11-20 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method for manufacturing same and electrophotographic device |
US10120331B2 (en) | 2016-06-15 | 2018-11-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process for producing electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and process cartridge including electrophotographic photosensitive member |
JP2018054744A (ja) * | 2016-09-27 | 2018-04-05 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
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