JP2006500456A - 水膨潤性ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
(a)ポリエチレンオキサイド、
(b)二官能性化合物、
(c)二官能性イソシアネート、
を反応させることによって得られる水膨潤性線状ポリマーを提供する。
他の言い方では、本発明は、(a)、(b)および(c)由来の残基を結合させて形成される水膨潤性線状ポリウレタンを提供する。
薬学的活性剤として特に重要性なものを以下に挙げる:
蛋白類、例えばアルファ、ベータおよびガンマインターフェロン、人成長ホルモン、ロイプロリド(leuprolide);ベンゾジアゼピン類例えばミダゾラム(midazolam);抗偏頭痛剤例えばトリプトファン類、エルゴタミン(ergotamine)およびその誘導体;抗感染剤例えばアゾール類、細菌性膣症、カンジダ(candida);および眼炎剤例えばラタノプロスト(latanoprost)。
本発明による線状ポリマーの全バッチについての試験を以下のようにして行った。
空気気泡を含まないポリマーを使用する。
10個の薄片(slices)の各々について重量を正確にはかり(小数3桁まで)、乾燥し重量を記録する(各スライス片にIDナンバーを付ける)。薄片を水浴中で25℃±1℃の脱イオン水300mLに24時間膨潤させる。薄片を取り出し紙タオルで吸取乾燥する。
各薄片を再秤量し、下記式により膨潤率(swelling factor)を算出する:
乾燥減量測定用容器(LOD容器)を十分に洗浄し、オーブン中105℃で一夜乾燥し、デシケーター中で2時間冷却し、次いで重さを量る。小数4桁まで重量を記録する。10個の薄片の重量を正確に量り、250mLのコニカルフラスコに入れる。脱イオン水150mLを加え、穏やかに30秒間渦巻かせる。水をデカントし、これを繰り返す。洗浄したペッサリーに脱イオン水50mLを加える。室温で24時間、平底シェーカー上で振盪する。ブランク(水のみ)2つとサンプル(水+抽出物)2つを測定の都度準備する。ブランク測定を個別に行い、この2つの値の平均を求める。これを、総重量の補正値を得るために使用する。薄片から水をデカントし、約10mLの水(プラスチックスポイトを使用)をミリポアフィルター(1.2μm)を通過させて予め重さを量ったLOD容器(ロッド容器)中に入れ、再度重量を量る。105℃のオーブンに入れ、サンプルを蒸発、乾燥させる(18時間/一夜)。オーブンから取り出し、デシケーター中で2時間冷却し、重量を量る。
計算(重量はすべてグラム)
薄片を少量切り取り、50μLアルミニウム製パン(pan)内に密封する。参照基準として同一寸法の空の密封されたパンを準備する。パン(複数)を、それぞれサンプル内および参照ホールダー内に置いて温度プログラムを実行する。データ装置を使用して閾値温度およびエンタルピーを計算する。結晶化度は、100%結晶性ポリエチレンオキサイドの溶解エンタルピーに対するサンプルの溶解エンタルピーの比率に等しく、エンタルピーはジュール(joules)/gで表現される。
これらの膨潤率試験は、標準的な膨潤率試験として遂行されたが、総インキュベート時間は24時間から72時間かまたは144時間に増加された。
VII.長時間膨潤率
各ポリマーバッチの3個の薄片をテストしたところで、これらを水に浸し、24時間(10)にわたる時間間隔で重量を量った。次いで、これらの重量から、膨潤率を算出した。
サンプルの安定性テストを4週間にわたって40℃で行った。1、2および4週間の指定時間間隔で膨潤率(24時間)を算出し、ポリマー安定性の目安として使用した。
テストした各バッチのポリマーの3薄片を、各溶媒用の別個のガラス瓶(ヴァイアル)に置いた。各バッチで異なった薄片について、薄片全部または切断した薄片を用い、各ヴァイアルに約10MLの溶媒を加えて2度テストした。溶媒として、アセトン、ジクロロメタン、エタノールおよびメタノールを用いた。
各バッチ毎にテストした10個の薄片をコニカルフラスコ中に置き、約300mLの脱イオン水を加えた。このフラスコを平底シェーカー上に7日間置いた。
A1.ポリマーの製造
PEG:DD:DMDIを種々の化学量論的な成分比率として新しいポリマーを製造した。成分の比率を変えることによりポリマー特性を変化させた。PEGはポリエチレングリコール、DDはデカン−1,10−ジオール、DMDIはジシクロヘキシルメタン−4,4−ジイソシアネートを表す。
次いで、この最終的混合物を2Lジョッキから棒状体金型中に注ぎ、95℃のオーブン中に置き指定時間(10〜30時間)硬化させた。この後、オーブンのスイッチを止め、棒状体を周囲温度まで放冷した。
次いで、ポリマーを型から外し、得られたポリマーをスライスし平板とした。
(a)新ポリマーの特性
製造バッチの新ポリマーの特性を表2〜5にまとめた。
図1は2つの新ポリマー(FX02141およびFX02144)の長時間膨潤率を原料ポリマー(FX02139)と比較して示し、図2は3つの新ポリマーの長時間膨潤率を示す。
溶出テスト
液体媒体を含む容器中に置かれた製剤は、処方で意図された方法で薬剤を放出する。溶出法として知られているこのプロセスは、体内における放出メカニズムのイン・ビトロマーカーとして使用することができる。サンプリングを数時間にわたる規則的間隔で行い、サンプルの薬剤量を分光光度計かHPLCによって分析する。データは、通常、時間に対する標識内容物の放出量として表わされる。
ポテンシー(潜在力)
10ユニットを、移動相500mL中に、膨潤させ、冷浸し、定量的に抽出する。次いで、HPLCによって参照標準と比較してピロカルピンを分析する。分光光度計によってUVを検出する。この方法でピロカルピンおよびその主要な分解産物、ピロカルピン酸、イソピロカルピンおよびイソピロカルピン酸を検出することができる。この方法はピロカルピンについてのヨーロッパ薬局方に収載の方法に基づいている。
ユニットからのピロカルピンのイン・ビトロ放出を、USPパドル(paddle)法によって50rpm、37℃で行う。放出されるピロカルピンを、ポテンシー(潜在力)の分析と同様にしてHPLCにより分析する。
ブランクポリマー薄片を精製水中に置き、約4℃でおよそ16〜20時間撹拌する。次いで水をデカントする。水で膨潤したポリマー薄片を、エタノールと水との溶液中に置き、約4℃でおよそ6〜8時間撹拌する。次いで、その薄片を乾燥する。次いで、ピロカルピンを水に溶解し乾燥ポリマー薄片に加える。薄片および薬剤担持溶液を、約4℃でおよそ16〜20時間撹拌し、薬剤を取り込ませる。投薬時間経過後、残りの薬剤溶液をデカントし、膨潤ポリマー薄片を18〜28時間乾燥する。
図3は、線状ポリマーFX02151の時間に対する放出ピロカルピン率を、原料ポリマーFX01234およびFX01194と比較して標準化して示したグラフである。
ポテンシー(潜在力)
10ユニットを500mLの移動相中に膨潤させ、冷浸し、定量的に抽出する。次いで、HPLCによって参照標準と比較してジノプロストンを分析する。分光光度計によってUVを検出する。この方法でジノプロストンおよびその主要な分解産物、PGA2、8−イソPGE2および15ケト−PGE2を検出することができる。この方法はジノプロストンについてのヨーロッパ薬局方に収載の方法に基づいている。
ユニットからのジノプロストンのインビトロ放出を、USPパドル(paddle)法によって50rpm、37℃で行う。放出されるジノプロストンを、ポテンシー(潜在力)の分析と同様にしてHPLCにより分析する。
ブランクポリマー薄片を精製水中に置き、約4℃で約6〜8時間撹拌する。次いで水をデカントする。膨潤薄片を再び精製水中に置き、約4℃でおよそ16〜20時間撹拌する。次いで水をデカントする。水で膨潤したポリマー薄片を、エタノールと水との溶液中に置き、約4℃でおよそ6〜8時間撹拌する。ジノプロストン溶液を、適切な量のジノプロストンをエタノールに溶解させて作成する。得られた溶液を水およびエタノールに加える。これにより得られた薬剤担持溶液を、次いで、膨潤ポリマー薄片に加えて、25%(w/w)エタノール:水混合物を得る。薄片および薬剤担持溶液を、約4℃で約16〜20時間撹拌し、薬剤を取り込ませる。投薬時間経過後、残存する薬剤溶液をデカントし、膨潤ポリマー薄片を18〜28時間乾燥する。
図4は、架橋ポリマーおよび線状新ポリマーのPGE2放出特性を示す。
フィルムを製造する最初の実験では、それぞれ1、2、3、4、5、および8個の薄片のポリマーを含む6つのガラス瓶をセットした。ポリマーバッチとしてFX02141を使用した。各ガラス瓶に、約10mLのジクロロメタンを加えた。全てのガラス瓶をポリマーが溶解するまで超音波処理した。得られた溶液を時計皿(直径20cm)上に注ぎ、覆いを取って有毒ガス排出棚で乾燥させた。
容器1および3は1リットルのガラスビーカーで覆い、容器2および4は覆いをせずに放置した。
容器1および3のフィルムは粗い触感を有するが、容器2および4のフィルムは滑らかである。容器2のフィルムは1側面がより粗い斑点部(patch)を有している。
容器1〜4で製造したすべてのフィルムは強度が対等で、どれも脆くはなかった。
ポリマーFX02144を用いて製造したフィルムは脆く、貯蔵時に分解したが、FX02158(デモンストレーションのためブロモフェノールブルーを担持させたもの)を用いて製造したフィルムは無傷のままだった。
使用したフィルム部分の平均重量は0.0272gであり、ポリマー薄片(FX02141)の平均重量は0.1381gであった。
a.外観
外観テストにより、新線状ポリマーの棒片(billets)は既知の架橋ポリマー棒片と比較して色が僅かに暗いことが観察された。これは両者のFeCl3含量を比較することによって説明された。既知の架橋ポリマーはPEG中にFeCl3を0.01%(w/w)含み、線状ポリマーはFeCl3をPEG中に0.0266%(w/w)有していることが算出された。
先の線状ポリマーは硬化時間20時間で製造したが、バッチFX02140およびFX02141は硬化時間10時間で製造した。
同一成分比率で、硬化時間[FX02140(硬化時間10時間)およびX02143(硬化時間20時間)]の異なる2つのバッチを比較すると、硬化時間10時間では膨潤率テストでRSDが低く、水溶性抽出可能物率が低くなり、より有望な結果が得られた。その結果、次のバッチFX02144、FX02148およびFX02158について硬化時間10時間を採用した。
PEG:DD:DMDI(比)=0.25:1:1.25で製造したポリマーは、架橋されたポリマーと同一特性を有し、全て既知の架橋ポリマーの仕様の範囲内の結果を示した。
本発明による線状ポリマーはこれら仕様に合い、結果に再現性がある。さらに線状ポリマーはある種の溶媒には可溶性であるが、既知の架橋ポリマーは不溶性である。
これに対して、本発明の線状ポリマーFX02158(PEG:DD:DMDI=0.7:1:1.7)は、730%の膨潤率を有し、水に不溶性であった。
PEG:DDの比率が増加するにつれて、24時間膨潤率もまた増加する。既知の架橋ポリマーについて受け入れられる膨潤率テストは24時間である。これを本発明によるポリマーでは72および144時間まで延長してポリマー薄片の膨潤が最高に達するのに必要な時間を確認した。
40℃における安定性テストをFX02150(精製したFX02144)を用いて4週間にわたり行った。その結果は、膨潤率が時間と共に高くなり、40℃における架橋ポリマーの結果に匹敵することを示した。
ポリマーバッチFX02144(PEG:DD:DMDI 0.25:1:1.25)にピロカルピンおよびプロスタグランジンE2(PGE2)を担持させた。このポリマーは架橋ポリマーと同じ特性を有し、従って、この2つの異なったポリマーからの両薬剤の放出特性は同等である。
しかし、PGE2の放出は異なることが認められた。線状ポリマーは、薬剤を架橋ポリマーよりも遅く放出した。
異なる成分比の4種類のポリマーを製造したが、これらのポリマーはどれもエタノールあるいはアセトンに溶けなかった。
FX02144はメタノールに不溶性で、テストした他のバッチはこの溶媒に溶解した。
テストしたバッチはすべてジクロロメタンに溶解した。
初期の実験で、ポリマーと溶媒の有望な組合せは、DCM10mL中の4〜5個の薄片(約0.7gのポリマーに相当)であることが見出された。これをDCM30mL中の13個の薄片までスケールアップして、フィルムの製造はこの組合せを使用して同様のフィルムについて再生可能であることが示された。
他のフィルムについて、担持した染料を放出できるか否かを測定するテストを実施した。染料を担持したフィルムの一部を水中に沈めたたところ、水の色が時間と共に変わったことから、フィルムは担持した物質を放出する能力があることが分かった。
B1:ポリマーの製造
種々のタイプのポリエチレングリコール類、ジオール類およびジイソシアネート類、およびこれらの化合物を種々の化学量論的比率で用いて、これらの化合物が新ポリマーの特性上に及ぼす影響を調べた。PEG4000、PEG8000、PEG12000およびPEG35000は、それぞれ分子量4000、8000、12000および35000のポリエチレングリコールであり;HDは1,6−ヘキサンジオール、DDは1,10−デカンジオール、DDDは1,12−ドデカンジオールであり、HDDは1,16−ヘキサデカンジオールである。DMDIはジシクロヘキシルメタン−4,4−ジイソシアネート、HMDIは1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートである。
ポリエチレングリコール類、ジオール類およびジイソシアネート類の種類および比率のポリマー特性に及ぼす影響は表14〜18に見ることができる。
線状ポリマー特性及び薬剤担持の実施例
線状ポリマーバッチ(03030、03032および03033)と、架橋ポリマーバッチ03003(ポリマー(比)PEG8000:ヘキサントリオール:DMDI=1.0:1.2:2.8)とを比較のためにスライスし、10mm×30mm×l.Ommの大きさのポリマー薄片とした。ポリマー薄片を、25℃で精製水および/または精製水/エタノールで3回洗浄することにより精製した。次に、すべての薄片を真空乾燥した。
表19は担持パラメーターおよび条件の詳細である。
薬剤の種類による線状ポリマーバッチA03030の平均溶出特性に及ぼす影響を図11に示す。
各溶出特性の薬剤放出速度(κ値)は、経過時間の平方根に対してプロットした薬剤放出%のグラフの傾きから求めた。
薬剤放出%と時間の平方根との間の一次関係は、全てR2>0.95%の相関がある。
種々のペッサリー類からの薬剤の溶出特性で得られた薬剤放出速度κを表21に示す。
Claims (20)
- (a)ポリエチレンオキサイド、(b)二官能性化合物、および(c)二官能性イソシアネートを反応させることによって得られる水膨潤性線状ポリマー。
- ポリエチレンオキサイドの数平均分子量が4000〜35,000である請求項1に記載のポリマー。
- ポリエチレンオキサイドの数平均分子量が8000〜12,000である請求項1に記載のポリマー。
- 二官能性化合物がジアミンまたはジオールである先行するいずれかの請求項に記載のポリマー。
- ジオールがC5〜C20ジオールである請求項4に記載のポリマー。
- ジオールが1,10−デカンジオールである請求項5に記載のポリマー。
- ジオールが1,6−ヘキサンジオール、1,12−ドデカンジオールまたは1,16−ヘキサデカンジオールである請求項5に記載のポリマー。
- 成分比(a):(b):(c)が0.1〜1.5:1:1.1〜2.5(当量比)である先行するいずれかの請求項に記載のポリマー。
- 当量比が0.2〜0.9:1:1.2〜1.9である請求項8に記載のポリマー。
- 当量比が0.5〜0.9:1:1.5〜1.9である請求項9に記載のポリマー。
- 水膨潤性が500%以下である先行するいずれかの請求項に記載のポリマー。
- 水膨潤性が700%以下である先行するいずれかの請求項に記載のポリマー。
- ジクロロメタンに可溶な先行するいずれかの請求項に記載のポリマー。
- 成分(a)、(b)および(c)を反応させることを含む請求項1に記載のポリマーの製造方法。
- 請求項1〜13のいずれかのポリマーと活性薬剤を含む放出制御組成物。
- 活性薬剤の分子量が200〜20,000である請求項15に記載の組成物。
- 活性薬剤がプロスタグランジンである請求項15または16に記載の組成物。
- 活性薬剤がテルブタリン硫酸塩、クリンダマイシン硫酸塩、オキシトシン、ミソプロストルまたはプロゲステロンである請求項15または16に記載の組成物。
- 活性薬剤がH2受容体拮抗剤、アンチムスカリン、プロスタグランジン誘導体、プロトンポンプ阻害剤、アミノサリチレート、副腎皮質ステロイド、キレート剤、強心配糖体、ホスホジエステラーゼ阻害剤、サイアザイド、利尿薬、炭酸脱水酵素阻害剤、降圧剤、抗がん剤、抗うつ薬、カルシウムチャネル遮断薬、鎮痛剤、麻薬拮抗薬、抗血小板薬、抗凝血薬、フィブリン分解剤、スタチン、アドレナリン受容体拮抗薬、ベータ遮断薬、抗ヒスタミン薬、呼吸刺激薬、粘液溶解薬、去痰薬、ベンゾジアゼピン、バルビツレート、精神安定剤、統合失調症治療薬、三環系抗うつ薬、5HT1拮抗剤、麻酔剤、5HT、アゴニスト、制吐剤、抗痙攣薬、ドーパミン作動薬、抗生物質、抗真菌薬、駆虫薬、抗ウイルス剤、抗原虫薬、抗糖尿病薬、インスリン、サイロトキシン、女性ホルモン、男性ホルモン、抗女性ホルモン、視床下部薬、下垂体ホルモン、下垂体後葉ホルモン拮抗薬、抗利尿ホルモンホルモン拮抗薬、ビスフォスフォネート、ドーパミン受容体刺激剤、アンドロゲン、非ステロイド系抗炎症剤、免疫抑制局部麻酔薬、鎮静剤、乾癬治療薬、銀塩、局所抗細菌薬、またはワクチンである組成物。
- 座薬、ペッサリー、口腔挿入物またはフィルム状である請求項15〜18のいずれかに記載の組成物。
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