JP2006093542A5

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Publication number: JP2006093542A5
Application number: JP2004279153A
Authority: JP
Filing date: 2004-09-27
Publication date: 2009-11-12
Anticipated expiration: 2024-09-27

Description

（一般式（Ｉ）中、Ｚ^１は窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｌ^１は単結合または連結基を表す。Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４は、それぞれ、水素原子または置換基を表し、Ｒ^２はアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、又はシリルオキシ基を表す。）

（一般式（Ｖ）中、Ｌ^１、Ｌ^２およびＬ^３は単結合または連結基を表す。Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８は、それぞれ、水素原子または置換基を表し、Ｒ^２、Ｒ^６はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、又はシリルオキシ基を表す。Ｒ^ａ、Ｒ^ｂは、それぞれ、置換基を表し、ｎ、ｍは、それぞれ、０〜３の整数を表す。）

〔６〕
前記一般式（I）で表される部分構造を有する四座配位子の白金錯体化合物および一般式（ＩＩ）〜一般式（Ｖ）で表される化合物の少なくとも一種が、発光層に含有されることを特徴とする、〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔７〕
前記一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する四座配位子の白金錯体化合物および一般式（ＩＩ）〜一般式（Ｖ）で表される化合物の少なくとも一種と、少なくとも一種のホスト材料が、発光層に含有されることを特徴とする、〔１〕〜〔６〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔８〕
前記Ｒ ^２、Ｒ ^６がそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、又はヘテロ環基であることを特徴とする〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔９〕
前記Ｌ ^１、Ｌ ^２、Ｌ ^３がそれぞれ、単結合、又は下記式のいずれかで表されることを特徴とする〔１〕〜〔８〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。

〔１０〕
一般式（Ｖ）で表される化合物。

（一般式（Ｖ）中、Ｌ^１、Ｌ^２およびＬ^３は、それぞれ、単結合または連結基を表す。Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８は、それぞれ、水素原子または置換基を表し、Ｒ^２、Ｒ^６はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、又はシリルオキシ基を表す。Ｒ^ａ、Ｒ^ｂはそれぞれ置換基を表し、ｎ、ｍはそれぞれ０〜３の整数を表す。）
〔１１〕
前記Ｒ ^２、Ｒ ^６がそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、又はヘテロ環基であることを特徴とする〔１０〕に記載の化合物。
〔１２〕
前記Ｌ ^１又はＬ ^２が単結合を表し、Ｒ ^１、Ｒ ^３〜Ｒ ^５、Ｒ ^７、Ｒ ^８が水素原子であることを特徴とする〔１０〕又は〔１１〕に記載の化合物。
〔１３〕
〔１〕に記載の前記一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する四座配位子の白金錯体化合物および〔２〕〜〔９〕のいずれかに記載の一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）で表される発光材料。
〔１４〕
〔１〕に記載の前記一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する四座配位子の白金錯体化合物および〔２〕〜〔９〕のいずれかに記載の一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）で表される化合物を含有する発光層。
〔１５〕
〔１〕〜〔１１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示素子。
〔１６〕
〔１〕〜〔１１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いたディスプレイ。
〔１７〕
〔１〕〜〔１１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明光源。
なお、本発明は上記〔１〕〜〔１７〕に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。

Claims

一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（Ｉ）で表される部分構造を含む、四座配位子の白金錯体化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。

（一般式（Ｉ）中、Ｚ^１は窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｌ^１は単結合または連結基を表す。Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４は、それぞれ、水素原子または置換基を表し、Ｒ^２はアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、又はシリルオキシ基を表す。）
一般式（Ｉ）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される白金錯体化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光素子。

（一般式（ＩＩ）中、Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ、窒素原子で白金に配位する含窒素ヘテロ環を表す。Ｑ^２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又はりん原子で白金に結合する基を表す。Ｌ^１、Ｌ^２およびＬ^３は、それぞれ、単結合または連結基を表す。Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４は、それぞれ、水素原子または置換基を表し、Ｒ^２は置換基を表す。）
一般式（ＩＩ）で表される白金錯体化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される白金錯体化合物であることを特徴とする、請求項２に記載の有機電界発光素子。

（一般式（ＩＩＩ）中、Ｑ^２は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又はりん原子で白金に結合する基を表す。Ｌ^１、Ｌ^２およびＬ^３は、それぞれ、単結合または連結基を表す。Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４は、それぞれ、水素原子または置換基を表し、Ｒ^２は置換基を表す。Ｒ^ａ、Ｒ^ｂは、それぞれ、置換基を表し、ｎ、ｍは、それぞれ、０〜３の整数を表す。）
一般式（ＩＩＩ）で表される白金錯体化合物が、下記一般式（ＩＶ）で表される白金錯体化合物であることを特徴とする、請求項３に記載の有機電界発光素子。

（一般式（ＩＶ）中、Ｑ^４は炭素原子または窒素原子で白金に結合する芳香族炭化水素環基または芳香族ヘテロ環基を表す。Ｌ^１、Ｌ^２およびＬ^３は単結合または連結基を表す。Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４は、それぞれ、水素原子または置換基を表し、Ｒ^２は置換基を表す。Ｒ^ａ、Ｒ^ｂは、それぞれ、置換基を表し、ｎ、ｍは、それぞれ、０〜３の整数を表す。）
一般式（Ｉ）で表される部分構造を含む四座配位子の白金錯体化合物が、下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光素子。

（一般式（Ｖ）中、Ｌ^１、Ｌ^２およびＬ^３は単結合または連結基を表す。Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８は、それぞれ、水素原子または置換基を表し、Ｒ^２、Ｒ^６はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、又はシリルオキシ基を表す。Ｒ^ａ、Ｒ^ｂは、それぞれ、置換基を表し、ｎ、ｍは、それぞれ、０〜３の整数を表す。）
前記一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する四座配位子の白金錯体化合物および一般式（ＩＩ）〜一般式（Ｖ）で表される化合物の少なくとも一種が、発光層に含有されることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
前記一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する四座配位子の白金錯体化合物および一般式（ＩＩ）〜一般式（Ｖ）で表される化合物の少なくとも一種と、少なくとも一種のホスト材料が、発光層に含有されることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
前記Ｒ ^２、Ｒ ^６がそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、又はヘテロ環基であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の有機電界発光素子。
前記Ｌ ^１、Ｌ ^２、Ｌ ^３がそれぞれ、単結合、又は下記式のいずれかで表されることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
一般式（Ｖ）で表される化合物。

（一般式（Ｖ）中、Ｌ^１、Ｌ^２およびＬ^３は、それぞれ、単結合または連結基を表す。Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８は、それぞれ、水素原子または置換基を表し、Ｒ^２、Ｒ^６はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、又はシリルオキシ基を表す。Ｒ^ａ、Ｒ^ｂはそれぞれ置換基を表し、ｎ、ｍはそれぞれ０〜３の整数を表す。）
前記Ｒ ^２、Ｒ ^６がそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、又はヘテロ環基であることを特徴とする請求項１０に記載の化合物。
前記Ｌ ^１又はＬ ^２が単結合を表し、Ｒ ^１、Ｒ ^３〜Ｒ ^５、Ｒ ^７、Ｒ ^８が水素原子であることを特徴とする請求項１０又は１１に記載の化合物。
請求項１に記載の前記一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する四座配位子の白金錯体化合物および請求項２〜９のいずれかに記載の一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）で表される発光材料。
請求項１に記載の前記一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する四座配位子の白金錯体化合物および請求項２〜９のいずれかに記載の一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）で表される化合物を含有する発光層。
請求項１〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示素子。
請求項１〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いたディスプレイ。
請求項１〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明光源。