JP2010245063A5

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Publication number: JP2010245063A5
Application number: JP2009088523A
Authority: JP
Filing date: 2009-03-31
Publication date: 2012-03-01
Anticipated expiration: 2029-03-31

Description

本発明は下記の手段により達成された。
〔１〕
一対の電極間に、発光層を含む有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を、有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。

（一般式（Ｉ）中、Ｑは各々独立にｔ−ブチル基又はトリメチルシリル基を表す。Ｒは複数存在する場合は各々独立して水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。ｎは１又は２を表す。）
〔２〕
一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子。

（一般式（ＩＩ）中、Ｑは各々独立にｔ−ブチル基又はトリメチルシリル基を表す。Ｒは水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。）
〔３〕
一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする〔２〕に記載の有機電界発光素子。

（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒは水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。）
〔４〕
一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物であることを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子。

（一般式（ＩＶ）中、Ｑは各々独立にｔ−ブチル基又はトリメチルシリル基を表す。Ｒは各々独立に水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。）
〔５〕
一般式（ＩＶ）で表される化合物が、下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする〔４〕に記載の有機電界発光素子。

（一般式（Ｖ）中、Ｒは各々独立に水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。）
〔６〕
前記一般式（ＩＩＩ）におけるＲが水素原子、フェニル基、又はカルバゾール基であることを特徴とする〔３〕に記載の有機電界発光素子。
〔７〕
前記一般式（Ｖ）におけるＲが水素原子、フェニル基、又はカルバゾール基であることを特徴とする〔５〕に記載の有機電界発光素子。
〔８〕
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物の分子量が４５０〜１２００であることを特徴とする〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔９〕
発光層に白金錯体材料を含むことを特徴とする〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１０〕
発光層に４座配位子を有する白金錯体材料を含むことを特徴とする〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１１〕
前記白金錯体材料が下記一般式（２ａ−１）で表される白金錯体材料であることを特徴とする〔１０〕に記載の有機電界発光素子。

（式中、Ｘ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³ およびＸ ⁴ は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³ およびＸ ⁴ の内、いずれか１つ以上は、窒素原子を表す。Ｒ ⁴¹ 、Ｒ ⁴² 、Ｒ ⁴³ 、Ｒ ⁴⁴ 、Ｒ ⁴⁵ 及びＲ ⁴⁶ は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ ⁵³ 、Ｘ ⁵⁴ 及びＸ ⁵⁵ は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ ⁵³ 、Ｘ ⁵⁴ 及びＸ ⁵⁵ を含有する５員環骨格に含まれる窒素原子の数は、１または２である。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。）
〔１２〕
さらに、下記一般式（ａ）で表される化合物を発光層に含むことを特徴とする〔１０〕〜〔１１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。

（一般式（ａ）において、Ｒ ₁ 〜Ｒ ₄ は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミド基、ハロゲン基、パーフルオロアルキル基、シリル基を表し、該Ｒ ₁ 〜Ｒ ₄ の少なくとも１つは、二重結合、あるいは三重結合を有する基である。Ｘ ₁ 〜Ｘ ₁₂ は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミド基、ハロゲン基、パーフルオロアルキル基、シリル基を表す。）
〔１３〕
下記一般式（Ｖ）で表される化合物。

（一般式（Ｖ）中、Ｒは各々独立に水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。）
本発明は上記の〔１〕〜〔１３〕に関するものであるが、その他の事項についても記載した。

Claims

一対の電極間に、発光層を含む有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を、有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。

（一般式（Ｉ）中、Ｑは各々独立にｔ−ブチル基又はトリメチルシリル基を表す。Ｒは複数存在する場合は各々独立して水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。ｎは１又は２を表す。）
一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。

（一般式（ＩＩ）中、Ｑは各々独立にｔ−ブチル基又はトリメチルシリル基を表す。Ｒは水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。）
一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。

（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒは水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。）
一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。

（一般式（ＩＶ）中、Ｑは各々独立にｔ−ブチル基又はトリメチルシリル基を表す。Ｒは各々独立に水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。）
一般式（ＩＶ）で表される化合物が、下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。

（一般式（Ｖ）中、Ｒは各々独立に水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。）
前記一般式（ＩＩＩ）におけるＲが水素原子、フェニル基、又はカルバゾール基であることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
前記一般式（Ｖ）におけるＲが水素原子、フェニル基、又はカルバゾール基であることを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子。
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物の分子量が４５０〜１２００であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の有機電界発光素子。
発光層に白金錯体材料を含むことを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の有機電界発光素子。
発光層に４座配位子を有する白金錯体材料を含むことを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子。
前記白金錯体材料が下記一般式（２ａ−１）で表される白金錯体材料であることを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。

（式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴の内、いずれか１つ以上は、窒素原子を表す。Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵及びＲ⁴⁶は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ⁵³、Ｘ⁵⁴及びＸ⁵⁵は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ⁵³、Ｘ⁵⁴及びＸ⁵⁵を含有する５員環骨格に含まれる窒素原子の数は、１または２である。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。）
さらに、下記一般式（ａ）で表される化合物を発光層に含むことを特徴とする請求項１０〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子。

（一般式（ａ）において、Ｒ₁〜Ｒ₄は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミド基、ハロゲン基、パーフルオロアルキル基、シリル基を表し、該Ｒ₁〜Ｒ₄の少なくとも１つは、二重結合、あるいは三重結合を有する基である。Ｘ₁〜Ｘ₁₂は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミド基、ハロゲン基、パーフルオロアルキル基、シリル基を表す。）
下記一般式（Ｖ）で表される化合物。

（一般式（Ｖ）中、Ｒは各々独立に水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。）