JP2004525865A - 過酸化物源およびカチオン性ポリマー防腐剤を含有する改良した眼科用およびコンタクトレンズ用溶液 - Google Patents
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Abstract
Description
関連出願の相互参照
本願は、2000年11月8日に出願された米国仮特許出願出願番号60/246,689号、2000年11月8日に出願された米国仮特許出願出願番号60/246,707号、2000年11月8日に出願された米国仮特許出願出願番号60/246,708号、および2000年11月8日に出願された米国仮特許出願出願番号60/246,709号の利益を主張する。
【0002】
背景
本発明は、眼を処置し、眼に活性医薬剤を送達し、そして使用の際角膜に直接接触する眼科用具を処理するのに使用する眼科用溶液に関する。眼科用溶液は、眼や物品やコンタクトレンズのような眼中で通常使用される用具を処置し調子を整えるのに通常使用される。このような溶液は角膜組織と密接に接触しているので、幾つかの問題または関心事が通常存在する。例えば、角膜組織に溶液が直接接触しているために、溶液と該組織との適合性が(損傷を与えたり刺激しない能力)重要である。この適合性問題は、コンタクトレンズ等のような角膜組織に接触する用具を処理するのに使用される溶液のためにも重要である。さらに、角膜組織との長期間の接触は角膜組織上に、または溶液と接触しついで悪反応をもたらす用具上に物質の蓄積をもたらす可能性がある。
【0003】
防腐効果を、溶液が細菌または真菌集団の生存力を減少させる量により測定する。一般に、防腐効果および組織適合性、ならびに「心地よさ」間に予期されるトレードオフがある。さらに、発明の分野は広範囲で、そして感染における細菌のみならず真菌源に対する効果である防腐システムに関する。
【0004】
米国特許第4,758,595号明細書(Ogunbiyi等)は、ポリヘキサメチレンビグアニド(polyhexamethylene biguanide: PHMB)およびその水溶性塩が、特定のバッファー、界面活性剤、および特定の濃度で使用される場合、眼やレンズに対して最小の感染を果たし、害がないことを開示する。
【0005】
国際公開番号WO 91/01763は、非常に低濃度の過酸化物を含む溶液、すなわち、0.01〜0.5%、より好ましくは0.05〜0.2%が中和を必要としないで消毒できることを開示する。この発明の使用はこのような低濃度で殺微生物効果を非常に増強する。
【0006】
本発明は、眼科用途に使用する改良した溶液に関し、ここで、この改良点は防腐および抗微生物効果の向上である。特に、低レベルのポリヘキサメチレンビグアニド(PHMB)および過酸化物源を含む溶液が従来の眼科用溶液を超える向上した防腐および抗微生物活性を示すことが見出された。
【0007】
発明の概要
本発明は、従来のシステムと比較して低濃度で広範囲かつ有効な眼科用溶液に関する。特に、0.0100〜0.0001重量%の過酸化物生成性剤(peroxide producing agent)および0.1〜約500ppmのカチオン性ポリマー防腐剤を含む眼科用溶液が有効な防腐能力および従来の防腐システムを超えて向上した能力を示すことが見出された。
【0008】
本発明は、さらにそれらの作用において溶液を使用する製造物品にも関する。例えば、販売用にコンタクトレンズを保存するのに使用されるバイアルに当該溶液を使用して充填することができる。
【0009】
発明の詳細な記述
本発明は、従来のシステムと比較して低濃度で広範囲かつ有効な眼科用溶液に関する。特に、0.0100〜0.0001重量%の過酸化物生成性剤および0.1〜約500ppmのカチオン性ポリマー防腐剤を含む眼科用溶液が改良した有効防腐能力および従来の防腐システムを超えてよりおおきな能力を示すことが見出された。
【0010】
過酸化物源には過酸化水素、過硫酸ナトリウム、過ホウ素酸ナトリウム10水和物、過酸化ナトリウムおよび過酸化尿素、過酢酸、有機ペルオキシ化合物等がある。
カチオンポリマー防腐剤には、ポリマーヘキサメチレンビグアニド(polymeric hexamethylene biguanides :PHMB)のようなポリマービグアニドおよびその組合せがある。このようなカチオンポリマービグアニド、およびその水溶性塩は、下記のような式を有する。
【0011】
【化1】
【0012】
(式中、Zはポリマー中同一または異なることができる有機二価橋架け基であり、nは平均で少なくとも3、好ましくは平均5〜20であり、X1およびX2は
【0013】
【化2】
【0014】
である。
水溶性ポリマービグアニドの一好適基は、数平均分子量が少なくとも1,000、そして、より好ましくは、数平均分子量が1,000〜50,000である。遊離塩基の適当な水溶性塩は塩酸塩、ホウ酸塩、酢酸塩、グルコン酸塩、スルホン酸塩、酒石酸塩およびクエン酸塩等があるが、これらに限定されない。
【0015】
上記開示したビグアニドおよび製造方法は文献に記載されている。例えば、米国特許第3,428,576号明細書は、ジアミンおよびその塩ならびにジシアンイミドのジアミン塩からポリマービグアニドの製造を記載する。
【0016】
最も好適なものはポリマーヘキサメチレンビグアニドであり、例えば、塩酸塩としてZeneca (Wilmington, Del.)から商標CosmocilTM CQの下で商業的に入手できる。このようなポリマーおよび水溶性塩はポリヘキサメチレンビグアニド(polyhexamethylene biguanide: PHMB)またはポリアミノプロピルビグアニド(polyaminopropyl biguanide: PAPB)として呼ばれる。本明細書中で使用されるポリヘキサメチレンビグアニドという用語は、下記の式を有する一種以上のビグアニドを包含することを意味する。
【0017】
【化3】
【0018】
(式中、Z、X1およびX2は上記定義の通りであり、nは1〜500である。)
ビグアニドを製造する方法に依存して、上記式の中に入る主化合物は異なるX1およびX2基または同じ基であることができ、式内にはいる少量の他の化合物を伴う。このような化合物は公知であり、米国特許第4,758,595号明細書や英国特許第1,432,345号明細書に開示されている(これらの特許を本明細書に含める)。好ましくは、水溶性塩は、nが2〜15の平均値、最も好ましくは3〜12である化合物である。
【0019】
別の実施態様では、ポリマービグアニドをビス(ビグアニド)化合物と組み合わせて使用する。アレキシジンのようなビスビグアニドと組み合わせたポリマービグアニドは0.00001重量%(0.1ppm)程度の低い濃度で有効である。溶液の殺細菌活性を、このようなポリマービグアニドとアレキシジンもしくは類似のビグアニドとの組み合わせの使用により増強または活性スペクトルを広くできることが見出された。
【0020】
溶液防腐剤として任意の非−ビグアニド消毒剤/殺菌剤を使用できるが、しかし、それは別の殺菌剤の殺微生物活性のスペクトルの効果を高めるか、補足するかまたは広げるように作用もし得る。これは、約0.00001〜約0.5重量%の範囲の濃度、そしてより好ましくは約0.0001〜約0.1重量%の濃度で、溶液に相容性があり沈殿しない殺微生物剤として有効量の殺菌剤を含む。適当な補足殺菌剤には、第四級アンモニウム化合物もしくはポリマー、チメロサールもしくはその他のフェニル水銀の塩、ソルビン酸、アルキルトリエタノールアミン、およびその混合物等があるが、それらに限定されない。第四級アンモニウム化合物の代表例はベンザルコニウムハライドから構成される組成物、例えば、n-アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドの平衡化混合物である。他の例には、ポリ[(ジメチルイミノ)−2−ブテン−1,4−ジイルクロリド]、ONYX Corporationからポリクオータニウム1(r)として一般的に入手できる[4−トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニオ]−2−ブテニル−w−[トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモニオ]ジクロリド(化学登録番号75345-27-6)、または米国特許第6,153,568号明細書に記載されているもののような眼科用途に使用されるポリマー第四級アンモニウム等がある。
【0021】
本発明の組成物で使用される殺菌剤の酸付加塩は無機または有機酸から誘導することができる。多くの場合、易水溶性でヒトの使用に適しているアニオン(例えば、薬学的に許容できるアニオン)を与える酸から塩が誘導されるのが好ましい。このような酸の例は塩化水素酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、酢酸、D−グルコン酸、2−ピロリジノ−5−カルボン酸、メタンスルホン酸、炭酸、乳酸およびグルタミン酸である。
【0022】
本発明の製剤に過酸化物源も含有させることができ、それらは、過酸化水素や、過ホウ酸ナトリウムデカハイドレート、過酸化ナトリウム、過酸化尿素および過酢酸、有機ペロキシ化合物のような結果として効果的な量の過酸化水素を与える様な化合物により例示される。
【0023】
本発明の溶液のpHは5.0〜8.0の範囲内、より好ましくは、約6.0〜8.0の範囲内、最も好ましくは6.5〜7.8範囲内に維持されるとよい。適当なバッファー、例えば、ホウ酸、ホウ酸ナトリウム、クエン酸カリウム、クエン酸、重炭酸ナトリウム(sodium bicarbonate)、ビス−トリスプロパン、TRIS、および種々の混合リン酸塩バッファー(Na2HPO4、 NaH2PO4 および KH2PO4の組合せを含む)、ならびにその混合物、を加えることができる。ホウ酸塩バッファーが、特にPAPBの効率を促進するために有用である。一般に、バッファーは、約0.05〜2.5重量%の範囲内の量、そして好ましくは、0.1〜1.5重量%の量で使用し得る。
【0024】
本発明の溶液は、バッファー、張性剤(tonicity agents)、粘滑剤、湿潤剤、防腐剤、金属イオン封鎖剤(キレート化剤)、界面活性剤、および酵素(これらに限定されない)を含む他の添加剤をさらに含有できる。
【0025】
本発明に有用な眼科学的に許容できるキレート化剤には、アミノカルボン酸化合物またはその水溶性塩等があり、それはエチレンジアミン四酢酸、ニトリロ三酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、1,2−ジアミノシクロヘキサン四酢酸、N,N,N',N' 四酢酸中のエチレングリコールビス(β−アミノエチルエーテル)(EGTA)、アミノ二酢酸およびヒドロキシエチルアミノ二酢酸を含む。これらの酸をそれらの水溶性塩、特にそれらのアルカリ金属塩の形態で使用できる。特に好ましいキレート化剤は、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)のジ−、トリおよびテトラ−ナトリウム塩、最も好ましくはEDTA二ナトリウム(Disodium Edetate)である。
【0026】
シトレート(citrates)やポリホスフェートのようなその他のキレート化剤も本発明では使用できる。本発明で使用できるシトレートにはクエン酸ならびにそのモノ−、ジ−およびトリ−アルカリ金属塩等がある。使用できるポリホスフェートにはピロホスフェート、トリホスフェート、テトラホスフェート、トリメタホスフェート、テトラメタホスフェート、ならびにより高度に濃縮された中性もしくは酸性アルカリ金属塩の形態のホスフェート、例えば、ナトリウムおよびカリウム塩ならびにアンモニウム塩のようなものがある。
【0027】
本発明の溶液は、硬質のガス透過性および親水性コンタクトレンズと保存、洗浄、湿潤、浸漬、すすぎおよび殺菌中のその他の眼科用具および器具(ophthalmic devices and instruments)との双方と相容性がある。
【0028】
本発明の代表的な水性溶液は、レンズ洗浄または眼に潤滑を与えるのを補助する張性剤、界面活性剤および粘性導入剤のような上述した活性成分の基本的で新規な特性に影響を与えない追加の成分を含有できる。適切な張性剤には塩化ナトリウム、塩化カリウム、グリセリンまたはその混合物等がある。溶液の張性は典型的には溶液1kg当たりおおよそ240〜310ミリオスモル(mOsm/kg)に調整され、溶液を眼組織とそして親水性コンタクトレンズと相容性にする。一実施態様では、溶液は0.01〜0.5重量%の塩化ナトリウムを含有する。
【0029】
本発明で使用される溶液は、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンノニオン性界面活性剤、例えば、The CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionaryにより採用されたポロキサミンまたはポロキサマーという名称の商業的に入手できる界面活性剤の群から選択されることができる界面活性剤も含むことができる。ポロキサミン界面活性剤は、分子量約7,500〜約27,000のエチレンジアミンのポリ(オキシプロピレン)−ポリ(オキシエチレン)アダクトから構成され、ここで、少なくとも40重量%の前記アダクトはポリ(オキシエチレン)であり、約0.01重量%〜約15重量%の量で使用されるときにコンタクトレンズを条件付けするのに使用される特に利点があることが見出された。このような界面活性剤は、BASF Wyandotte Corp., Wyandotte, Mich.から"Tetronic"という登録商標で入手できる。ポロキサマーは同類系列の界面活性剤であり、BASF Wyandotte Corp., Parsippany, N.J. 07054から"Pluronic"という商標で入手できるポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンブロックポリマーである。
【0030】
界面活性剤のHLBはノニオン性界面活性剤の乳化特性を決定する因子であることが知られている。一般に、より低いHLB値の界面活性剤はより親油性であり、より高いHLB値の界面活性剤はより親水性である。BASF Wyandotte Corp., Wyandotte, Michにより種々のポロキサミンおよびポロキサマーのHLB値が与えられている。好ましくは、本発明の界面活性剤のHLBは、BASFにより報告された値を基準に好ましくは、少なくとも18、より好ましくは18〜32である。
【0031】
コンタクト用湿潤性または再湿潤性溶液に有用であることが知られている追加の相容性界面活性剤を本発明の溶液に使用できる。界面活性剤は、レンズケア溶液に可溶性であり眼組織に対して非刺激性であるべきである。満足のいく非−イオン性界面活性剤には脂肪酸のポリエチレングリコールエステル(例えば、ココナッツ)、ポリソルベート、高級アルカン(C12〜C18)のポリオキシエチレンまたはポリオキシプロピレンエーテル等がある。この種類の例にはポリソルベート20(ICI Americas Inc., Wilmington, Del. 19897から商標Tween(登録商標)20で入手できる)、ポリオキシエチレン(23)ラウリルエーテル(Brij (登録商標)35)、ポリオキシエチレン(40)ステアレート(Myrj(登録商標)52)、ポリオキシエチレン(25)プロピレングリコールステアレート(Atlas(登録商標)G 2612)等がある。Brij 35, Myrj 52およびAtlas G 2612 はICI Americas Inc., Wilmington, Del. 19897の登録商標であり、当該会社から商業的に入手できる。
【0032】
本発明に適したその他の種々の界面活性剤は、MoCutcheon Division, MC Publishing Co., Glen Rock, N.J. 07452により刊行された、McCutcheon's Detergents and Emulsifiers, North American Edition、および, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, Washington, D.C.により刊行されたCTFA International Cosmetic Ingredient Handbookから、上述の記載に鑑み容易に確かめることができるが、好適な界面活性剤はBASF により商標Cremaphor RH40(登録商標)で商業的に入手でき、ポリオキシエトキシ化ひまし油である。
【0033】
適切な粘性導入剤にはレシチンや、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースのようなセルロース誘導体等があり、上述界面活性剤の量と同程度の量で使用する。
【0034】
(実施例1)
Pluronic(登録商標) F127(0.1%) およびグリセリン(2%)を含有する一組の水性溶液を製造し、pHを7.65に調整した。ポリヘキサメチレンビグアニド(PHMB)をこの溶液の半分に加え、最終濃度が1ppmのものを得た。過酸化水素(60 ppm)、Pluronic (登録商標F127 (0.1%)およびグリセリン(2.3%)を含有する別の組の水性溶液を製造し、pHをpH7.35に調整した。ポリヘキサメチレンビグアニド(PHMB)をこの溶液の半分に加え、最終濃度が1ppmのものを得た。
【0035】
これらの溶液の各々をそれらのS. aureus および C. albicansに対する活性について試験をした。
【0036】
【表1】
【0037】
結果は、ポリヘキサメチレンビグアニド−過酸化水素組合せのS. aureusおよびC. albicansに対する改良された効果を示す。有効性は、市販製品のいずれよりもすぐれていた。
【0038】
(実施例2) PHMB−過酸化物
水にL−ヒスチジンまたはビス−トリスプロパンを溶解することにより配合物を製造した。溶液のpHを1N塩酸で7.3に調整した。過酸化水素(Dequest 2010)およびポリヘキサメチレンビグアニド (polyhexamethylene biguanide: PHMB) 塩酸塩をこれらの溶液に加えた。配合物を水で一定容積に希釈した。これらの各溶液を、2時間露出した後、C. albicans (ATCC 10231)に対するその活性を試験した。活性を開始時の接種から対数減少(log reduction)として表した。各溶液の組成、濃度および活性を下記の表に要約した。
【0039】
【表2】
【0040】
結果は、ポリヘキサメチレンビグアニド−過酸化水素組合せのC. albicansに対する改良された抗真菌効果を示す。
【0041】
(実施例3)
PHMB
水にL−ヒスチジン、ビス−トリスプロパン、またはトリシンを溶解することにより配合物を製造した。溶液のpHを1N塩酸で7.3に調整した。グリセリン、過酸化水素(Dequest 2010)およびポリヘキサメチレンビグアニド (polyhexamethylene biguanide: PHMB) 塩酸塩をこれらの溶液に加えた。配合物を水で一定容積に希釈した。これらの各溶液を、2時間露出した後、C. albicans (ATCC 10231)に対するその活性を試験した。活性を開始時の接種から対数減少として表した。各溶液の組成、濃度および活性を下記の表に要約した。
【0042】
【表3】
【0043】
結果は、0.006%の過酸化水素を加えたとき、各対の製剤においてC. albicansに対する改良した抗真菌効果を示す。データは、改良した活性がDequest 2010の存在と無関係であることを示す。
【0044】
(実施例4)
PHMB−Peroxide
水にトリシン、クエン酸、ビシン、L−ヒスチジン、グリシン、またはリシンを溶解することにより配合物を製造した。溶液のpHを1N塩酸で7.3に調整した。過酸化水素(Dequest 2010)およびポリヘキサメチレンビグアニド (polyhexamethylene biguanide: PHMB) 塩酸塩をこれらの溶液に加えた。配合物を水で一定容積に希釈した。これらの各溶液を、2時間露出した後、C. albicans (ATCC 10231)に対するその活性を試験した。活性を開始時の接種から対数減少として表した。各溶液の組成、濃度および活性を下記の表に要約した。
【0045】
【表4】
【0046】
結果は、ポリヘキサメチレンビグアニド−過酸化水素組合せの改良された抗真菌効果を示す。
【0047】
(実施例5)
PHMB−Peroxide
水にビス−トリスプロパン、L−ヒスチジン、またはトリシンを溶解することにより配合物を製造した。溶液のpHを1N塩酸で7.3に調整した。張性剤、過酸化水素(Dequest 2010)およびポリヘキサメチレンビグアニド (polyhexamethylene biguanide: PHMB) 塩酸塩をこれらの溶液に加えた。配合物を水で一定容積に希釈した。これらの各溶液を、2時間露出した後、C. albicans (ATCC 10231)に対するその活性を試験した。活性を開始時の接種から対数減少として表した。各溶液の組成、濃度および活性を下記の表に要約した。
【0048】
【表5】
【0049】
データは、0.006%の過酸化水素をポリヘキサメチレンビグアニドに添加するとC. albicansに対する向上した抗真菌活性を与えることを示す。Cremophor RH40の存在で、ヒスチジン、トリシン、ビス−トリスプロパン、グリセリン、プロピレングリコール、およびソルビトールと矛盾しない結果が見出された。
Claims (7)
- 0.01〜0.0001重量%の過酸化物生成性剤および0.1〜500ppmのカチオン性ポリマー防腐剤を含む眼科用溶液。
- 前記過酸化物源が、過酸化水素、過ホウ素酸ナトリウム10水和物、過硫酸ナトリウム、過酸化ナトリウム、過酸化尿素および過酢酸からなる群から選択される請求項1に記載の溶液。
- ホウ酸、ホウ酸ナトリウム、クエン酸カリウム、重炭酸ナトリウム、TRIS、 Na2HPO4、 NaH2PO4 およびKH2PO4ならびにその混合物からなる群から選択されるバッファーをさらに0.05〜2.5重量%含む請求項1に記載の溶液。
- 界面活性剤をさらに含む請求項4に記載の溶液。
- バイアル;コンタクトレンズ;および前記コンタクトレンズを浸漬するのに足る量の溶液を含むコンタクトレンズ用バイアルであって、前記溶液が0.01〜0.0001重量%の過酸化物生成性剤および0.1〜500ppmのカチオン性ポリマー防腐剤を含む、コンタクトレンズ用バイアル。
- nが平均で5〜10に等しい請求項4に記載の溶液。
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