JP2004124096A - マクロポリマー及び感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明はフォトポリマーを利用した感光性樹脂組成物に関し、特に、他の助けを受けずに、光により硬化できるフォトポリマーを用いて、露光感度と現像マージンが優れた透過型、反射型、及び半透過型のカラーフィルター用感光性樹脂組成物に関する。
【選択図】なし
Description
前記マクロポリマーは、重量平均分子量が10,000〜80,000であることが好ましい。
b)少なくとも2個以上のエチレン系二重結合を有する架橋性モノマー5〜30重量部、c)顔料10〜60重量部、
d)光重合開始剤0.5〜5重量部、及び
e)溶剤20〜80重量部を含有する。
前記一般式(3)又は(4)の具体例としては、ケイ皮酸エステル(Cinnamate)またはカルコン(Chalcone)の誘導体が挙げられる。マクロポリマー中の前記一般式(3)及び/又は(4)で示される単量体の含有量は10〜50重量%であることが好ましい。
a)アルカリ水溶液に溶解されるマクロポリマーとして、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシエチルシンナミックアクリレートの共重合体(プロピレングリコールメチルエーテルアセテートの溶液下に共重合比が60/20/20であり、固形分の含量が35重量%であり、重量平均分子量が30,000である共重合体)を15重量部、b)少なくとも2個以上のエチレン系二重結合を有する架橋性モノマーとしてジペンタエリスリトルヘキサアクリレートを5重量部、c)顔料としてC.I.ピグメントレッド254を40重量部、d)光重合開始剤としてIrgacure369(チバスペシャルケミカル製造)1重量部、4,4´−ビスジエチルアミノベンゾフェノンを1重量部、e)溶剤としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを28重量部、及びシクロヘキサノンを10重量部を混合して液状の感光性樹脂組成物を製造した。
a)アルカリ水溶液に溶解されるマクロポリマーとして、スチレン/メタクリル酸/ヒドロキシブチルシンナミックメタクリレートの共重合体(プロピレングリコールメチルエーテルアセテートの溶液下に共重合比が60/20/20であり、固形分の含量が35重量%であり、重量平均分子量が30,000である共重合体)を15重量部、b)少なくとも2個以上のエチレン系二重結合を有する架橋性モノマーとしてジペンタエリスリトルヘキサアクリレートを5重量部、c)顔料としてC.I.ピグメントグリーン36を30重量部、C.I.ピグメントイエロー138を20重量部、d)光重合開始剤としてIrgacure369(チバスペシャルケミカル製造)を1重量部、4,4´−ビスジエチルアミノベンゾフェノンを1重量部、e)溶剤としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを18重量部、及びシクロヘキサノンを10重量部を混合して液状の感光性樹脂組成物を製造した。
a)アルカリ水溶液に溶解されるマクロポリマーとして、スチレン/メタクリル酸/ヒドロキシブチルシンナミックメタクリレートの共重合体(プロピレングリコールメチルエーテルアセテートの溶液下に共重合比が50/25/25であり、固形分の含量が35重量%であり、重量平均分子量が30,000である共重合体)を15重量部、b)少なくとも2個以上のエチレン系二重結合を有する架橋性モノマーとしてジペンタエリスリトルヘキサアクリレートを5重量部、c)顔料としてC.I.ピグメントブル−15: 6を35重量部、C.I.ピグメントバイオレット23を5重量部、d)光重合開始剤としてIrgacure369(チバスペシャルケミカル製造)を1重量部、4,4´−ビスジエチルアミノベンゾフェノンを1重量部、e)溶剤としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを28重量部、及びシクロヘキサノンを10重量部を混合して液状の感光性樹脂組成物を製造した。
a)アルカリ水溶液に溶解されるマクロポリマーとして、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシフェニルカルコンアクリレートの共重合体(プロピレングリコールメチルエーテルアセテートの溶液下に共重合比が50/25/25であり、固形分の含量が35重量%であり、重量平均分子量が30,000の共重合体)を15重量部、b)少なくとも2個以上のエチレン系二重結合を有する架橋性モノマーとしてジペンタエリスリトルヘキサアクリレートを5重量部、c)顔料としてカーボンブラック(20%溶液)を40重量部、d)光重合開始剤としてIrgacure369(チバスペシャルケミカル製造)を2重量部、4,4´−ビスジエチルアミノベンゾフェノンを1重量部、e)溶剤としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを28重量部、及びシクロヘキサノンを10重量部を混合して液状の感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例2記載のa)マクロポリマーの代わりに、a)アルカリ水溶液に溶解されるバインダーとして、スチレン/メタクリル酸の共重合体(プロピレングリコールメチルエーテルアセテートの溶液下に共重合比が70/30で、固形分が35%であり、重量平均分子量が30,000である共重合体)を15重量部使用した以外は実施例2と同様の方法で樹脂組成物を製造した。
前記実施例4記載のa)マクロポリマーの代わりに、a)アルカリ水溶液に溶解されるバインダーとして、t−ブチルアクリレート/メタクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレートの共重合体(プロピレングリコールメチルエーテルアセテートの溶液下に共重合比が60/20/20であり、固形分が35%であり、重量平均分子量が30,000である共重合体)を15重量部使用した以外は実施例4と同様の方法で樹脂組成物を製造した。
前記実施例1〜4のように感光性二重結合を含有している組成物と感光性二重結合を全く含有していない比較例1〜2の組成物に対して現像特性及びパターンの直進性を次のようにして評価した。
前記実施例および比較例で得られた樹脂組成物をそれぞれガラス面上に膜の厚さが2μmになるようにスピンコーティングをした後、80℃ホットプレート上で2分間乾燥してコーティング膜を形成した。そして、得られた膜上にフォトマスクを配置した後、200nm〜400nmの紫外線を出す超高圧水銀燈を利用して365nmを基準に約200mj/cm2 になるように所定時間露光し、KOH現像液(韓国東進セミケム製造、DCD−260CF)を用いて所定時間スプレー噴射して現像した。現像された微細パターンの程度とパターン末端部分の直進性を調べて現像性を評価した。その結果を表1に示す。表1において、○はパターン末端部分の直進性優秀である、△は不良である、及び×はパターンが現像液によって除去されたことを示す。
前記実施例で得られた感光性樹脂組成物を40℃の密閉されたオーブンに10日間放置しながら、2日間隔で5回取り出してコーティング後の厚さ及び露光現像して100μm幅にパターニングされたパターンの直進性を評価した。その結果を表2に示す。表2において、○は初期状態に比して変化がない場合、△はコーティング後の厚さが変化したが、現像後のパターンの直進性が良好な場合、×はコーティング後の厚さが変化し、かつパターンの直進性が悪くなったことを示す。
Claims (8)
- 前記マクロポリマーの重量平均分子量が10,000〜80,000である請求項1記載のマクロポリマー。
- a)請求項1又は2記載のマクロポリマー1〜30重量部、
b)少なくとも2個以上のエチレン系二重結合を有する架橋性モノマー5〜30重量部、c)顔料10〜60重量部、
d)光重合開始剤0.5〜5重量部、及び
e)溶剤20〜80重量部を含有するカラーフィルター用感光性樹脂組成物。 - 前記少なくとも2個以上のエチレン系二重結合を有する架橋性モノマーが、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート誘導体、トリメチルプロパントリアクリレート、ジペンタエリスリトールポリアクリレート、及びこれらのメタクリレート類からなる群より選択される少なくとも1種である請求項3記載のカラーフィルター用感光性樹脂組成物。
- 前記顔料が、有機顔料または無機顔料である請求項3又は4記載のカラーフィルター用感光性樹脂組成物。
- 前記溶剤が、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、及び3−エトキシプロピオン酸エチルからなる群より選択される少なくとも1種である請求項3〜5のいずれかに記載のカラーフィルター用感光性樹脂組成物。
- さらに、ポリエステル系分散剤及びポリウレタン系分散剤からなる群より選択される少なくとも1種の分散剤を0.01〜1重量部含有する請求項3〜6のいずれかに記載のカラーフィルター用感光性樹脂組成物。
- さらに、シリコン系界面活性剤及びフッ素系界面活性剤からなる群より選択される少なくとも1種の界面活性剤を0.01〜1重量部含有する請求項3〜7のいずれかに記載のカラーフィルター用感光性樹脂組成物。
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