JP2006525407A - 感光性樹脂組成物及びこれを利用したドライフィルムレジスト - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、水素、芳香族またはヒドロキシ基を含むかまたは含まない炭素数1乃至6のアルキル基であり;R2は、水素またはメチル基;R3は、ペンタエチレングリコール、ペンタプロピレングリコール、またはヘキサエチレングリコールであり;nは8乃至40の整数であり;mは1乃至4の整数である。)
(高分子樹脂の製造)
下記表1のような組成と含量で重合して、化学式1のアクリレート共重合体樹脂(製造例1乃至2)、及び従来に使用されていた一般的なアクリレート共重合体樹脂(比較製造例1乃至2)を製造した。この時、重合時の溶媒としては、テトラヒドロフラン(THF)70重量%を使用し、開始剤は低温開始剤を使用して45℃で重合した。
(感光性樹脂組成物の製造)
下記表2のような組成と含量で、アクリレート共重合体樹脂に架橋性モノマー、光重合開始剤、染料、及び着色剤を添加して溶解し、2時間室温で攪拌して感光性樹脂組成物を得た。得られた感光性樹脂組成物を500メッシュでろ過して不純物を除去した。
TMP(EO)3TA:エチレンオキシド変性トリメチルプロパントリアクリレート(Trimethylopropane triacrylate、modified with ethylene oxide)、(株)日本火薬
Irgacure907:Ciba Specialty Chemical製造
A−DMA:Hodogaya Chemical製造
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(propylene glycol monomethylether acetate)
前記実施例1〜5及び比較例1〜3の感光性組成物を利用して次のような方法でドライフィルムレジストを製造して、基板に対する接着力と、30μm厚さのドライフィルムレジストを利用して解像度、耐酸性、剥離性に関する評価を実施した。
前記実施例1〜5及び比較例1〜3で得られた感光性樹脂組成物を乾燥した後、膜の厚さが30μmになるように、25μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(以下、PETフィルム)上にアプリケータを利用して塗布、乾燥して感光性樹脂組成物層を形成した。その後、前記乾燥された感光性樹脂組成物層の上に20μmのポリエチレンフィルム(以下、PEフィルム)を気泡が残らないようにゴムローラで圧着させて、感光性ドライフィルムレジストを得た。
前記実験で得られたドライフィルムレジストのPEフィルムを剥がし、感光性組成物層を80℃のホットロールで基板にプレスした後、70mJ/m2に全面露光してPETフィルムを剥がし、STM D3359方法のクロス−カットテスト(cross−cut test)を行った。接着力評価結果は表3に示した。
0B:破片に壊れ、65%以上分離した。
1B:切断した部位の端部及び格子が分離し、その面積は35%〜65%。
2B:切断した部位の端部及び格子が分離し、その面積は15%〜35%。
3B:切断した部位の交差部分が分離し、その面積は5%〜15%。
4B:切断した部位の交差部分が分離し、その面積が5%未満。
5B:切断した部分の端部が柔らかく、分離した格子が無かった。
前記実験で得られた30μm厚さのドライフィルムレジストを利用し、次のような方法で解像度、基板エッチング工程を通じた耐酸性、アルカリに対する剥離性を評価した。評価結果は下記表4に示した。
*解像度:Na2CO30.4%溶液を使用して30℃で60秒間浸漬後に評価
*耐酸性:王水を利用して60℃で60秒間浸漬後に評価
*剥離性:KOH0.4%溶液を利用して55℃で40秒間浸漬後に評価
Claims (17)
- 下記の化学式1で示されるアクリレート樹脂:
前記化学式1で、
R1は、水素、芳香族またはヒドロキシ基を含むかまたは含まない炭素数1乃至6のアルキル基であり;R2は、水素またはメチル基;R3は、ペンタエチレングリコール、ペンタプロピレングリコール、またはヘキサエチレングリコールであり;nは8乃至40の整数であり;mは1乃至4の整数である。 - a)不飽和カルボン酸20乃至50重量%、b)芳香族単量体15乃至45重量%、c)リン酸エステル包含単量体1乃至15重量%、及びd)アクリル単量体10乃至30重量%を溶媒の存在下で共重合させる段階
を含む、請求項1に記載のアクリレート樹脂の製造方法。 - 前記不飽和カルボン酸が、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、及びこれらの酸無水物からなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項2に記載のアクリレート樹脂の製造方法。
- 前記芳香族単量体が、スチレン、ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、2または4−ニトロフェニルアクリレート、2または4−ニトロフェニルメタクリレート、2または4−ニトロベンジルメタクリレート、2または4−クロロフェニルアクリレート、及び2または4−クロロフェニルメタクリレートからなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項2に記載のアクリレート樹脂の製造方法。
- 前記リン酸エステル包含単量体が、ペンタエチレングリコールモノメタクリレート、ペンタプロピレングリコールモノメタクリレート、及びヘキサエチレングリコールモノメタクリレートからなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項2に記載のアクリレート樹脂の製造方法。
- 前記アクリル単量体が、2−ヒドロキシエチルエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、及びn−ブチルアクリレートからなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項2に記載のアクリレート樹脂の製造方法。
- 前記溶媒が、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルアミノフォルムアルデヒド、メチルエチルケトン、カルビトール、及びγ−ブチロラクトンからなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項2に記載のアクリレート樹脂の製造方法。
- 下記の化学式1で示されるアクリレート樹脂を含むアルカリ可溶性感光性樹脂組成物:
前記化学式1で、
R1は、水素、芳香族またはヒドロキシ基を含むかまたは含まない炭素数1乃至6のアルキル基であり;R2は、水素またはメチル基;R3は、ペンタエチレングリコール、ペンタプロピレングリコール、またはヘキサエチレングリコールであり;nは8乃至40の整数であり;mは1乃至4の整数である。 - 前記組成物が、
a)前記化学式1のアクリレート樹脂;
b)少なくとも2個以上のエチレン系二重結合を有する架橋性モノマー;
c)光重合開始剤;
d)染料及び着色剤;
e)添加剤;及び
f)溶剤;
を含むことを特徴とする、請求項8に記載のアルカリ可溶性感光性樹脂組成物。 - 前記組成物が、
a)前記化学式1のアクリレート樹脂30乃至60重量%;
b)少なくとも2個以上のエチレン系二重結合を有する架橋性モノマー5乃至30重量%;
c)光重合開始剤0.5乃至10重量%;
d)染料及び着色剤0.5乃至3重量%;
e)添加剤0.2乃至1重量%;及び
f)溶剤;
を含むことを特徴とする、請求項9に記載のアルカリ可溶性感光性樹脂組成物。 - 前記化学式1のアクリレート樹脂は、分子量が20000乃至100000である、請求項8乃至10のうちのいずれか一つに記載のアルカリ可溶性感光性樹脂組成物。
- 前記少なくとも2個以上のエチレン系二重結合を有する架橋性モノマーが、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート誘導体、トリメチルプロパントリアクリレート、ジペンタエリスリトールポリアクリレート、及びそのメタクリレート類からなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項9に記載のアルカリ可溶性感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤が、2,4−ビストリクロロメチル−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジン、2−p−メトキシスチリル−4,6−ビストリクロロメチル−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−4−メチルナフチル−6−トリアジン、ベンゾフェノン、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,2−ジクロロ−4−フェノキシアセトフェノン、2,2´−ジエトキシアセトフェノン、2,2´−ジブトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、p−t−ブチルトリクロロアセトフェノン、2−メチルチオキサントン、2−イソブチルチオキサントン、2−ドデシルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、及び2,2´−ビス−2−クロロフェニル−4,5,4´,5´−テトラフェニル−2´−1,2´−ビイミダゾル化合物からなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項9に記載のアルカリ可溶性感光性樹脂組成物。
- 前記染料及び着色剤が、ロイコクリスタルバイオレット、トリブロモメチルフェニルスルホン、ダイアモンドグリーンGH、ローダミンB、オーラミン塩基、パラマゼンタ、メチルオレンジ、メチレンブルー、クリスタルバイオレット、エチルバイオレット、フタロシアニングリーン、塩基性染料マンチックブルー20、及びナイトグリーンBからなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項9に記載のアルカリ可溶性感光性樹脂組成物。
- 前記添加剤が、フッ素系及びシリコン系化合物からなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項9に記載のアルカリ可溶性感光性樹脂組成物。
- 前記溶剤が、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、メチルエチルケトン、イソプロピルアルコール、エタノール、及びメタノールからなる群より1種以上選択されることを特徴とする、請求項9に記載のアルカリ可溶性感光性樹脂組成物。
- 請求項8に記載のアルカリ可溶性感光性樹脂組成物を含んで製造されるドライフィルムレジスト。
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