KR20040096131A - 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 드라이필름 레지스트 - Google Patents

알칼리 가용성 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 드라이필름 레지스트 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 드라이 필름 레지스트에 관한 것으로, 보다 상세하게는 접착 향상 효과가 있는 아크릴레이트 수지를 포함하여 내열성, 내약품성, 경시 안정성이 양호하고, Cu 혹은 ITO (indium tin oxide) 기판에 대한 밀착성이 우수한 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 감광성 드라이 필름 레지스트에 관한 것이다.

Description

알칼리 가용성 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 드라이 필름 레지스트{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND DRY FILM RESIST USING THE SAME}
본 발명은 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 드라이 필름 레지스트에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 Cu 기판 혹은 ITO 기판의 에칭용도에 사용되는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 드라이 필름 레지스트에 관한 것이다.
근래 전자 기기의 고집적화로 인해 회로의 제조에 있어서도 배선패턴 및 절연패턴의 선폭이 보다 작은 고집적 회로를 필요로 하게 되었다. 또한, 내열성, 내약품성, 경시 안정성이 우수한 드라이 필름 레지스트에 대한 요구가 높아지고 있다.
그러나 종래의 드라이 필름 레지스트는 기판에 대한 밀착성과 해상도에 한계성을 나타내고 있으며, 이를 극복하기 위해 실란 커플링 첨가제와 같은 접착력 향상제를 도입하고 있다.
하지만, 상기 접착력 향상제 역시 자체적으로 불안정하여 조성물 자체의 보관안정성을 저해하는 치명적 문제점이 있다.
본 발명은 상기 종래 기술에서의 문제점을 해결하기 위하여, 접착력 향상 효과가 있는 포스페이트 에스테르를 포함하고 있는 아크릴레이트 단량체를 고분자 수지에 공중합하여 보관 안정성을 높이는 동시에 접착력 향상을 꾀할 수 있는 아크릴레이트 수지 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 상기 아크릴레이트 공중합체 수지를 이용하여 패턴 형성능이 우수하고 밀착성, 보관안정성, 내열성, 내약품성 등이 우수할 뿐만 아니라 고해상도를 갖는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 감광성 수지 조성물을 이용한 드라이 필름 레지스트를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 아크릴레이트 수지를 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1은 수소, 방향족 또는 히드록시기를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며; R2는 수소 또는 메틸기; R3은 펜타에틸렌 글리콜, 펜타프로필렌 글리콜, 또는 헥사에틸렌 글리콜이며; n은 8 내지 40의 정수이고; m는 1 내지 4의 정수이다.)
또한, 본 발명은 a) 불포화 카르본산 20 내지 50 중량%, b) 방향족 단량체 15 내지 45 중량%, c) 포스페이트 에스테르 포함 단량체 1 내지 15 중량%, 및 d) 아크릴 단량체 10 내지 30 중량%를 용매하에 공중합시키는 단계를 포함하는 상기 화학식 1의 아크릴레이트 수지의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 아크릴레이트 수지를 포함하는 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 가) 상기 화학식 1로 표시되는 아크릴레이트 수지 30 내지 60 중량%; 나) 적어도 2개 이상의 에틸렌계 이중 결합을 갖는 가교성 모노머 5 내지 30 중량%; 다) 광중합 개시제 0.5 내지 10 중량%; 라) 염료 및 발색제 0.5 내지 3 중량%; 마) 첨가제 0.2 내지 1 중량%; 및 바) 잔량의 용제를 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물을 포함하여 제조되는 드라이 필름 레지스트를 제공한다.
이하에서 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은 접착력 향상 효과가 있는 포스페이트 에스테르 포함 아크릴레이트수지 및 그 제조방법을 제공하는 특징이 있다.
본 발명의 아크릴레이트 수지에 사용되는 단량체는 a) 불포화 카르본산, b) 방향족 단량체, c) 포스페이트 에스테르 포함 단량체, 및 d) 아크릴 단량체를 포함한다.
상기 a) 불포화 카르본산은 알칼리 가용성을 위해 사용하는 것으로, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 비닐 초산, 및 이들의 산 무수물 형태로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택하여 사용할 수 있다. 상기 불포화 카르본산의 함량은 20 내지 50 중량%가 바람직하며, 이때 고분자 조성 중 상기 불포화 카르본산의 함량이 50 중량%를 초과할 경우 중합시 겔화가 되기 쉬우며, 중합도 조절이 어려워지고 감광성 수지 조성물의 보존 안정성이 악화된다. 또한 불포화 카르본산의 함량이 20 중량% 미만일 경우 현상공정시 현상시간이 길어지는 단점이 발생하게 된다.
상기 b) 방향족 단량체는 현상시 기판과의 밀착성과 안정적인 패턴 형성을 위해 사용한다. 상기 방향족 단량체의 예로는 스티렌, 벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-니트로페닐아크릴레이트, 2 또는 4-니트로페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-니트로벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-클로로페닐아크릴레이트, 2 또는 4-클로로페닐메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 방향족 단량체의 함량은 15 내지 45 중량%가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 20 내지 40 중량%가 좋다. 상기 방향족 단량체의 함량이 45 중량%를 넘게되면 현상공정시 현상시간이 느려지고 조성물이 잘 부서지는 단점이 발생하게 되며내열성이 증가하여 소성공정시 감광성 수지가 빨리 제거되지 않는 치명적인 단점이 발생한다. 또한 방향족 단량체의 함량이 15 중량% 미만이 되면 현상공정시 유리면과의 밀착성이 떨어져 패턴의 뜯김 현상이 심해지고 형성된 패턴의 직진성이 악화되어 안정적인 패턴 구현이 힘들어진다.
특히, 상기 c) 포스페이트 에스테르 포함 단량체는 미량으로 사용하여 고분자의 접착력 향상과 산가(acid value)를 조절하는 역할을 한다. 상기 포스페이트 에스테르 포함 단량체는 이중 결합을 포함하고 있는 메타 아크릴레이트의 말단 작용기에 따라 다양한 형태를 사용할 수 있으며, 그 예로는 펜타에틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 펜타프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 헥사에틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트 등을 이용할 수 있다. 상기 포스페이트 포함 단량체의 함량은 1 내지 15 중량%가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 5 내지 10 중량%로 사용한다. 상기 포스페이트 에스테르 포함 단량체의 함량이 15 중량%를 초과하면 중합시 겔화가 발생할 우려가 있으며 내알칼리성 악화로 인해 현상공정시 패턴의 박리 현상이 심해지며, 형성된 패턴의 직진성이 악화된다. 또한 포스페이트 에스테르 포함 단량체의 함량이 1 중량% 미만이면 필름의 밀착성 향상 효과를 기대할 수 없다.
또한, 상기 d) 아크릴 단량체는 고분자의 유리전이 온도 및 극성을 조절한다. 상기 기타 아크릴 단량체의 예로는 2-히드록시에틸에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시옥틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-부틸아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이러한 단량체들의 고분자내 함량은 고분자의 유리전이온도와 내열성, 현상액과의 친수성 등을 고려하여 10 내지 30 중량%로 사용하는 것이 바람직하다.
상기 포스페이트 에스테르 포함 아크릴레이트 공중합 수지는 상기 네 종류 단량체들의 겔화를 방지할 수 있는 적절한 극성을 갖는 용매에서 중합하여 얻을 수 있으며, 상기 용매로 바람직한 예는 테트라하이드로퓨란, 다이옥산, 디메틸아미노 포름알데히드, 메틸에틸케톤, 카비톨, 감마부티로락톤 등이 있다.
상기 중합은 일반적인 공중합 방법에 의해 제조할 수 있으며, 특별히 한정되지는 않지만, 바람직하게는 40 내지 80 ℃의 온도에서 4 내지 10 시간 동안 실시하는 것이 좋다.
또한, 본 발명은 상기 포스페이트 에스테르 포함 아크릴레이트 수지를 이용하여 기판에 대한 밀착성과 적은 노광량으로도 패턴 형성능이 우수하고 현상성이 뛰어나며 보관안정성이 우수한 고해상도의 드라이 필름 레지스트용 감광성 수지 조성물을 제공하는 특징이 있다.
본 발명의 드라이 필름 레지스트용 감광성 수지 조성물은 바람직하게는 가) 상기 포스페이트 에스테르 포함 아크릴레이트 수지 30 내지 60 중량%; 나) 적어도 2개 이상의 에틸렌계 이중 결합을 갖는 가교성 모노머 5 내지 30 중량%; 다) 광중합 개시제 0.5 내지 10 중량%; 라) 염료 및 발색제 0.5 내지 3 중량%; 마) 첨가제 0.2 내지 1 중량%; 및 바) 잔량의 용제를 포함한다.
상기 가) 포스페이트 에스테르 포함 아크릴레이트 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 성분으로 분자량이 20000 내지 100000인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 30000 내지 70000인 것이 좋다. 또한 고분자의 유리전이 온도는 적어도 100℃ 이상인 것이 바람직하며, 상기 유리전이온도가 100 ℃ 이하이면 드라이 필름 상태에서 조성물이 새어 나오는 현상(cold flow)이 발생할 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 바람직하게 전체 조성물에 대하여 30 내지 60 중량%의 상기 화학식 1의 아크릴레이트 수지를 포함한다. 상기 아크릴레이트 수지의 함량이 30 중량% 미만이면 패턴형성이 힘들어지는 문제가 있고, 60 중량%를 초과하면 감광성 수지 조성물의 연화점이 높아져 드라이필름을 제조하였을 때 연성이 감소하는 문제가 있다.
상기 나) 적어도 2개 이상의 에틸렌계 이중 결합을 갖는 가교성 모노머의 예로는 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디펜타에리스리톨디아크릴레이트, 솔비톨트리아크릴레이트, 비스페놀 A 디아클릴레이트 유도체, 트리메틸프로판트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨폴리아크릴레이트, 및 그것의 메타크릴레이트류 등이 있다.
상기 적어도 2개 이상의 에틸렌계 이중 결합을 갖는 가교성 모노머의 함량은 전체 감광성 수지 조성물에 대하여 5 내지 30 중량%가 바람직하며, 보다 바람직하게는 5 내지 20 중량%가 좋다. 상기 가교성 모노머의 함량이 5 중량% 미만이면 감광성수지와의 낮은 경화도에 의해서 패턴 구현이 어렵고, 30 중량%를 초과하면 높은 경화도로 인해 현상시 패턴의 뜯김 현상이 심해지고 패턴의 직진성이 나빠진다.
상기 다) 광중합 개시제로는 트리아진계, 벤조인, 아세토페논계, 이미다졸계, 트산톤계 등의 화합물들을 1 종 이상 혼합 사용할 수 있다. 상기 광중합 개시제의 구체적인 예로는 2,4-비스트리클로로메틸-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2-p-메톡시스티릴-4,6-비스트리클로로메틸-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-4-메틸나프틸-6-트리아진, 벤조페논, p-(디에틸아미노)벤조페논, 2,2-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, 2-메틸티오크산톤, 2-이소부틸티오크산톤, 2-도데실티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,2'-비스-2-클로로페닐-4,5,4',5'-테트라페닐-2'-1,2'-비이미다졸 화합물 등이 있다.
상기 광중합 개시제의 함량은 전체 조성물에 대하여 0.5 내지 10 중량%로 사용하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직기로는 2 내지 5 중량%로 사용하는 것이 좋다. 상기 광중합개시제의 함량이 0.5 중량% 미만이면 낮은 감도로 인해 정상적인 패턴 구현이 힘들어지고 패턴의 직진성에도 좋지 않으며, 10 중량%를 초과하면 보존안정성에 문제가 발생할 수 있으며 높은 경화도로 인해 현상시 패턴의 뜯김이 심해질 수 있다.
상기 라) 염료 및 발색제의 예로는 로이코 크리스탈 바이올렛, 트리 브로모 메틸 페닐 술폰, 다이아몬드 그린 GH, 로다민 B, 오라민 염기, 파라마젠타, 메틸 오렌지, 메틸렌 블루, 크리스탈 바이올렛, 에틸 바이올렛, 프탈로시아닌 그린, 염기성 염료 만 시크 블루 20, 나이트 그린 B 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2 종 이상 혼합 사용할 수 있다.
상기 염료 및 발색제의 함량은 전체 조성물에 대하여 0.5 내지 3 중량%로 사용하는 것이 바람직하다. 상기 염료 및 발색제의 함량이 0.5 중량% 미만이면 노광에 의해 충분한 색단차 구현이 힘들어지는 문제가 있고, 3 중량%를 초과하면 노광감도가 저하되는 문제가 있다.
상기 마) 코팅성 향상을 위한 첨가제로는 실리콘계 및 불소계 등의 계면활성제 등이 있으며, 이들은 전체 감광성 수지 조성물에 대하여 0.2 내지 1 중량%로 사용할 수 있다. 상기 첨가제의 함량이 0.2 중량% 미만이면 드라이 필름 제조시 조성물의 레벨링성이 악화되어 균일한 드라이 필름의 제조가 힘들어지고, 1 중량%를 초과하면 패턴형성에 악영향을 줄 수 있다.
상기 바) 용제는 용해성 및 코팅성에 의해서 선택된다. 상기 용제의 구체적인 예로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 시클로헥사논, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 메틸 에틸 케톤, 이소 프로필 알코올, 에탄올, 메탄올 등이 바람직하며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용 가능하다. 상기 용제의 함량은 전체 감광성 수지 조성물에 대하여 잔량으로 포함될 수 있다.
이와 같이, 본 발명은 접착력 향상 효과가 있는 포스페이트 에스테르를 포함하고 있는 아크릴레이트 단량체를 고분자 수지에 공중합하여 보관 안정성을 높이는 동시에 접착력 향상을 꾀할 수 있는 아크릴레이트 수지를 제공할 수 있다.
따라서, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 상기 포스페이트 에스테르 포함 아크릴레이트 수지를 포함하여 패턴 형성능이 우수하고 밀착성, 보관안정성, 내열성, 내약품성 등이 우수할 뿐만 아니라 고해상도를 나타내어 Cu 기판 혹은 ITO 기판의 에칭용도에 사용될 수 있으며, 전자기기 등에 사용되는 드라이 필름 레지스트를 제조하기에 적합하다.
상기 드라이 필름 레지스트를 제조하는 바람직한 일례를 들면, 일정 막 두께를 가지도록 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름 (이하 PET 필름) 위에 상기 감광성 수지 조성물을 어플리케이터를 이용하여 도포, 건조하여 감광성 수지 조성물층을 형성한다. 이후, 건조된 감광성 수지 조성물 층의 상부에 폴리에틸렌 필름(이하 PE 필름)을 기포가 남지 않도록 고무 롤러로 피착하여 감광성 드라이 필름 레지스트를 얻을 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통해 더욱 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다. 한편, 하기 실시예에 있어서 별도의 언급이 없으면 백분율 및 혼합비는 중량을 기준으로 한 것이다.
[실시예]
제조예 1 내지 2 및 비교제조예 1 내지 2
(고분자 수지의 제조)
하기 표 1과 같은 조성과 함량으로 중합하여 화학식 1의 아크릴레이트 공중합체 수지(제조예 1 내지 2) 및 종래 사용되는 일반적인 아크릴레이트 공중합체 수지(비교제조예 1 내지 2)를 제조하였다. 이때, 중합시 사용되는 용매로는 테드라하이드로퓨란(THF) 70 중량%를 사용하였고, 개시제는 저온 개시제를 사용하여 45 ℃에서 중합하였다.
구 분 제조예 1 제조예 2 비교제조예 1 비교제조예 2
BM 22 22 20 25
MA 25 25 30 30
PAM-100 7 - - -
PAM-200 - 7 - -
HEMA 20 20 20 20
MMA 26 26 30 25
분자량 30000 28000 30000 29000
상기 표 1에서 BM은 벤질메타크릴레이트, MA는 메타크릴산, PAM-100, PAM-200은 RHODIA 사제 포스페이트 에스테르 포함 메타크릴레이트, HEMA는 2-히드록시에틸메타크릴레이트, MMA는 메틸메타크릴레이트를 각각 나타낸 것이다.
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3
(감광성 수지 조성물의 제조)
하기 표 2와 같은 조성과 함량으로 아크릴레이트 공중합체 수지에 가교성 모노머, 광중합 개시제, 염료 및 발색제를 첨가하여 용해시키고 2시간 동안 상온에서 교반하여 실시예 1 ∼ 5 및 비교예 1 ∼ 3의 감광성 수지 조성물을 얻었다. 얻어진 감광성 수지 조성물은 500 메시를 이용하여 여과를 통해 불순물을 제거하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구분(중량%) 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 비교예1 비교예2 비교예3
수지 제조예1 30 - 32 - 15 - - -
제조예2 - 30 - 32 15 - - -
비교제조예1 - - - - - 30 - 15
비교제조예2 - - - - - - 30 15
MP(EO)3TA 14 14 10 10 14 14 14 14
Irgacure907 2 2 4 4 2 2 2 2
A-DMA 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9
염기성염료 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
PGMEA 53 53 53 53 53 53 53 53
주)
TMP(EO)3TA : 에틸렌 옥사이드 변성 트리메틸 프로판 트리아크릴레이트(Trimethylopropane triacrylate, modified with ethylene oxide), ㈜일본화약
Irgacure907 : 시바스페셜티케미칼 제조
A-DMA : 호도가야케미칼 제조
PGMEA : 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(propylene glycol monomethylether acetate)
실험예
상기 실시예 1 ∼ 5 및 비교예 1 ∼ 3의 감광성 조성물을 이용하여 다음과 같은 방법으로 드라이 필름 레지스트를 제조하였으며, 기판에 대한 접착력과 30 ㎛ 두께의 드라이 필름 레지스트를 이용하여 해상도, 내산성, 박리성에 대한 평가를 실시하였다.
1) 드라이 필름 레지스트 제조
상기 실시예 1 ∼ 5 및 비교예 1 ∼ 3에서 얻은 감광성 수지 조성물을 건조 후 막 두께가 30 ㎛가 되도록, 25 ㎛의 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름 (이하 PET 필름) 위에 어플리케이터를 이용하여 도포, 건조하여 감광성 수지 조성물층을 형성하였다. 뒤이어 상기 건조된 감광성 수지 조성물 층의 위에 20 ㎛ 폴리에틸렌 필름(이하 PE 필름)을 기포가 남지 않도록 고무 롤러로 피착하여 감광성 드라이 필름 레지스트를 얻었다.
2) 접착력 평가
상기 실험에서 얻은 드라이 필름 레지스트의 PE 필름을 벗기고 감광성 조성물 층을 80 ℃의 핫롤(hot roll)을 이용하여 기판에 압착한 후 70 mJ/㎡로 전면 노광한 후 PET 필름을 벗긴 후 ASTM D3359 방법의 크로스-컷 테스트(cross-cut test)를 진행하였다. 접착력 평가 결과는 표 3에 나타내었다.
[평가기준]
0B : 박편으로 부서지며 65%이상 떨어져 나감.
1B : 자른 부위의 끝단 및 격자가 떨어져 나가며 그 면적은 35% ~ 65%.
2B : 자른 부위의 끝단 및 격자의 일부분이 떨어져 나가며 그 면적은 15% ∼ 35%.
3B : 자른 부위의 교차 부분에서 작은 영역이 떨어져 나가며 그 면적은 5% ∼ 15%.
4B : 자른 부위의 교차 부분에서 떨어져 나가며 그 면적이 5% 이하.
5B : 자른 부분의 끝단이 부드러우며 떨어져 나가는 격자가 없음.
드라이 필름 레지스트의 접착력 평가
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예 1 비교예 2 비교예 3
접착력 5B 5B 5B 5B 5B 3B 2B 3B
상기 표 3의 결과에서 보면, 본 발명의 실시예 1 내지 5의 경우 비교예 1 내지 3에 비해 화학식 1의 포스페이트 에스테르 포함 아크릴레이트 수지를 포함하여 접착력이 모두 5B로 월등히 우수함을 알 수 있다.
3) 해상도, 내산성, 박리성 테스트
상기 실험에서 얻은 30 ㎛ 두께의 드라이 필름 레지스트를 이용하여 다음과 같은 방법으로 해상도, 기판 에칭공정을 통한 내산성, 알칼리에 대한 박리성을 평가하였다. 평가 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
* 해상도: Na2CO30.4% 용액을 사용하여 30 ℃에서 60초 동안 진행 후 평가
* 내산성: 왕수를 이용하여 60 ℃에서 60초 동안 진행 후 평가
* 박리성: KOH 0.4% 용액을 이용하여 55 ℃에서 40초 동안 진행 후 평가
드라이 필름 레지스트의 접착력 평가
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예 1 비교예 2 비교예 3
해상도 20 m 20 m 10 m 10 m 20 m 50 m 80 m 50 m
내산성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ △ ○
박리성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
상기 표 4의 결과에서 보는 바와 같이, 본 발명의 실시예 1 내지 5의 포스페이트 에스테르 포함 감광성 수지 조성물은 기존 아크릴레이트 수지만을 사용한 경우에 비해 접착력이 우수하고 낮은 노광량에서도 우수한 현상성과 해상도를 나타내며, 내산성 및 박리성도 양호한 특성을 나타내었다.
상기한 바와 같이, 본 발명은 접착력 향상 효과가 있는 포스페이트 에스테르를 포함하고 있는 아크릴레이트 단량체를 고분자 수지에 공중합하여 보관 안정성을 높이는 동시에 접착력 향상을 꾀할 수 있는 아크릴레이트 수지를 제공할 수 있다.
따라서, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 상기 아크릴레이트 수지를 포함하여 패턴 형성능이 우수하고 밀착성, 보관안정성, 내열성, 내약품성 등이 우수할 뿐만 아니라 고해상도를 나타내어 Cu 기판 혹은 ITO 기판의 에칭용도에 사용될 수 있으며, 전자기기 등에 사용되는 드라이 필름 레지스트를 제조하기에 적합하다.

Claims (17)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 아크릴레이트 수지:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서,
    R1은 수소, 방향족 또는 히드록시기를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며; R2는 수소 또는 메틸기; R3은 펜타에틸렌 글리콜, 펜타프로필렌 글리콜, 또는 헥사에틸렌 글리콜이며; n은 8 내지 40의 정수이고; m는 1 내지 4의 정수이다.
  2. a) 불포화 카르본산 20 내지 50 중량%, b) 방향족 단량체 15 내지 45 중량% 1 내지 15 중량%, c) 포스페이트 에스테르 포함 단량체, 및 d) 아크릴 단량체 10 내지 30 중량%를 용매하에 공중합시키는 단계
    를 포함하는 제1항의 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 a) 불포화 카르본산이 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 비닐 초산, 및 이들의 산 무수물로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 b) 방향족 단량체가 스티렌, 벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-니트로페닐아크릴레이트, 2 또는 4-니트로페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-니트로벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-클로로페닐아크릴레이트, 및 2 또는 4-클로로페닐메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  5. 제2항에 있어서,
    상기 c) 포스페이트 에스테르 포함 단량체가 펜타에틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 펜타프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 및 헥사에틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  6. 제2항에 있어서,
    상기 d) 아크릴 단량체가 2-히드록시에틸에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시옥틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 및 n-부틸아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  7. 제2항에 있어서,
    상기 용매가 테드라하이드로퓨란, 다이옥산, 디메틸아미노 포름알데히드, 메틸에틸케톤, 카비톨, 및 감마부티로락톤으로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  8. 하기 화학식 1로 표시되는 아크릴레이트 수지를 포함하는 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서,
    R1은 수소, 방향족 또는 히드록시기를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 1내지 6의 알킬기이며; R2는 수소 또는 메틸기; R3은 펜타에틸렌 글리콜, 펜타프로필렌 글리콜, 또는 헥사에틸렌 글리콜이며; n은 8 내지 40의 정수이고; m는 1 내지 4의 정수이다.
  9. 제8항에 있어서, 상기 조성물이
    가) 상기 화학식 1의 아크릴레이트 수지;
    나) 적어도 2개 이상의 에틸렌계 이중 결합을 갖는 가교성 모노머;
    다) 광중합 개시제;
    라) 염료 및 발색제;
    마) 첨가제; 및
    바) 용제를 포함하는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 조성물이
    가) 상기 화학식 1의 아크릴레이트 수지 30 내지 60 중량%;
    나) 적어도 2개 이상의 에틸렌계 이중 결합을 갖는 가교성 모노머 5 내지 30 중량%;
    다) 광중합 개시제 0.5 내지 10 중량%;
    라) 염료 및 발색제 0.5 내지 3 중량%;
    마) 첨가제 0.2 내지 1 중량%; 및
    바) 잔량의 용제를 포함하는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물.
  11. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 아크릴레이트 수지는 분자량이 20000 내지 100000인 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물.
  12. 제9항에 있어서,
    상기 나) 적어도 2개 이상의 에틸렌계 이중 결합을 갖는 가교성 모노머가 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디펜타에리스리톨디아크릴레이트, 솔비톨트리아크릴레이트, 비스페놀 A 디아클릴레이트 유도체, 트리메틸프로판트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨폴리아크릴레이트, 및 그것의 메타크릴레이트류로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물.
  13. 제9항에 있어서,
    상기 다) 광중합 개시제가 2,4-비스트리클로로메틸-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2-p-메톡시스티릴-4,6-비스트리클로로메틸-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-4-메틸나프틸-6-트리아진, 벤조페논, p-(디에틸아미노)벤조페논, 2,2-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, 2-메틸티오크산톤, 2-이소부틸티오크산톤, 2-도데실티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 및 2,2'-비스-2-클로로페닐-4,5,4',5'-테트라페닐-2'-1,2'-비이미다졸 화합물로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물.
  14. 제9항에 있어서,
    상기 라) 염료 및 발색제가 로이코 크리스탈 바이올렛, 트리 브로모 메틸 페닐 술폰, 다이아몬드 그린 GH, 로다민 B, 오라민 염기, 파라마젠타, 메틸 오렌지, 메틸렌 블루, 크리스탈 바이올렛, 에틸 바이올렛, 프탈로시아닌 그린, 염기성 염료 만 시크 블루 20, 및 나이트 그린 B로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물.
  15. 제9항에 있어서,
    상기 마) 첨가제가 불소계 및 실리콘계 화합물로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물.
  16. 제9항에 있어서,
    상기 바) 용제가 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 시클로헥사논, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 메틸 에틸 케톤, 이소 프로필 알코올, 에탄올, 및 메탄올로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물.
  17. 제8항의 알칼리 가용성 감광성 수지 조성물을 포함하여 제조되는 드라이 필름 레지스트.
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