JP2003313427A - 導電性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
重量部 (B)導電性フィラー5〜2,000重量部 (C)有機樹脂又はゴムの微粒子0.1〜300重量部 を主成分としてなることを特徴とする導電性樹脂組成
物。 【効果】 本発明の導電性樹脂組成物は、低体積抵抗並
びに体積抵抗率の安定化を実現すると共に、接着性に優
れ、かつ半導体パッケージの熱的ストレスによる半導体
チップの反りやクラックの発生を抑えることが可能であ
り、高信頼性の半導体装置を形成し得るものである。
Description
く、安定した抵抗値を得ることができ、更に低弾性、高
接着性を有し、半導体装置におけるチップや基板等の導
電性接着剤や電気の接点、或いは配線等に好適に用いら
れる導電性樹脂組成物に関する。
り、半導体装置のリードフレームと半導体チップの接着
において、金メッキしたリードフレームや金テープの小
片を用いてAu−Si共晶を形成させる方法が高信頼性
の面で有効であったが、コスト面等から導電性ペースト
を用いる方法に切り替わっている。通常、導電性ペース
トは、銀等の金属粉末をバインダーとなる有機樹脂に配
合したものが用いられるが、近年の半導体チップの大型
化や半田リフロー温度の高温化に伴い、導電性ペースト
に対する信頼性の向上が重要になりつつある。低体積抵
抗率の導電性ペーストを得るためには、バインダーとな
る有機樹脂に大量の導電性粉末を配合する必要があり、
これによりバインダー樹脂本来の特性である低弾性、高
接着性、機械特性或いは作業性等が極度に低下するとい
った問題があった。
で、少量の導電性フィラーでも体積抵抗が小さく、しか
も安定した抵抗値を与え、低弾性、高接着性等を有する
導電性樹脂組成物を提供することを目的とする。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、バインダーとなる熱硬化性或いは熱可塑性樹脂と導
電性フィラー、更に有機樹脂又はゴムの微粒子を特定量
配合することで、導電性フィラーの配合量が少量にも拘
わらず低体積抵抗率を得ることができ、その結果、バイ
ンダー樹脂本来の低弾性、高接着性、機械特性或いは作
業性を有効にできることを見出し、本発明をなすに至っ
たものである。
を提供する。
積抵抗並びに体積抵抗率の安定化を実現すると共に、接
着性に優れ、かつ半導体パッケージの熱的ストレスによ
る半導体チップの反りやクラックの発生を抑えることが
可能であり、高信頼性の半導体装置を形成し得る。
本発明の導電性樹脂組成物における(A)成分は、熱硬
化性又は熱可塑性樹脂である。熱硬化性或いは熱可塑性
樹脂を具体的に挙げると、熱硬化性樹脂では、エポキシ
樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、ホ
ルムアルデヒド樹脂、キシレン樹脂、ケトンホルムアル
デヒド樹脂、フラン樹脂、メラミン樹脂、アニリン樹
脂、スルホンアミド樹脂、及びそれらの共重合体樹脂等
が挙げられる。また、熱可塑性樹脂では、ポリイミド樹
脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、アクリル
樹脂、スチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、及びそれ
らの共重合体樹脂等が挙げられる。このうち、好ましく
はポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド
樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、及びそれらの共重合体樹脂、更に好ましくはポリイ
ミド樹脂、エポキシ樹脂、及びそれらの共重合体樹脂等
が挙げられる。
その前駆体であるポリアミック酸樹脂も含まれる。ポリ
アミック酸樹脂は、一般式(1)
基、Yは二価の有機基、nは1〜300の整数)で表さ
れ、それを脱水閉環してなるポリイミド樹脂は一般式
(2)
基、Yは二価の有機基、nは1〜300の整数)で表さ
れる。
脂は下記構造式(3)
トラカルボン酸二無水物と、下記構造式(4) H2N−Y−NH2 (4) (但し、Yは上記と同様の意味を示す。)で表されるジ
アミンとを常法に従って、ほぼ等モルで有機溶剤中で反
応させることによって得られる。
0の整数、好ましくは2〜300の整数、特には5〜3
00の整数であるが、このような繰り返し数を有するポ
リアミック酸樹脂は、上記の方法により容易に得ること
ができる。更に一般式(2)で表されるポリイミド樹脂
については、上記一般式(1)で表されるポリアミック
酸樹脂を常法により脱水、閉環することで得られる。
ルボン酸二無水物の例を具体的に示すと下記のものが挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
無水物は、所望により上記のものの1種又は2種以上を
用いてもよい。
好ましくは1〜80モル%、更に好ましくは1〜50モ
ル%は下記構造式(5)
R3は炭素原子数1〜8の非置換又は置換の一価炭化水
素基、mは1〜200の整数である。)で表されるジア
ミノシロキサン化合物であることが、基材に対する接着
性、柔軟性、上記シリコーン微粒子の分散性の点から好
ましい。
ン(又はα,ω−ジアミノシロキサン)において、R1
で表される炭素原子数3〜9の二価の有機基としては、
例えば、−(CH2)3−,−(CH2)4−,−CH2C
H(CH3)−,−(CH2)6−,−(CH2)8−等の
アルキレン基、
アリーレン基、−(CH 2)3−O−,−(CH2)4−O
−等のオキシアルキレン基、
酸素原子を含んでもよい二価炭化水素基が挙げられる。
置換又は置換の一価炭化水素基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基
等のアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、
イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ヘキ
セニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キ
シリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル
基等のアラルキル基、これらの基の炭素原子に結合した
水素原子の一部又は全部がフッ素、臭素、塩素等のハロ
ゲン原子等で置換された基、例えば、クロロメチル基、
ブロモエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基
等のハロゲン置換アルキル基等が挙げられ、中でもメチ
ル基及びフェニル基が好ましい。mは1〜200の整数
であり、好ましくは1〜100の整数、より好ましくは
1〜80の整数である。
ンの例としては、具体的には、下記に示すものが挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
シロキサン化合物は所望により1種単独でも2種以上の
組み合わせでも使用することができる。
ち、上記式(5)で表されるジアミノシロキサン化合物
以外のジアミンとしては、例えば、p−フェニレンジア
ミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジ
フェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテ
ル、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、
4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジ
アミノジフェニルスルフィド、1,4−ビス(3−アミ
ノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフ
ェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(p−アミノフェニ
ルスルホニル)ベンゼン、1,4−ビス(m−アミノフ
ェニルスルホニル)ベンゼン、1,4−ビス(p−アミ
ノフェニルチオエーテル)ベンゼン、1,4−ビス(m
−アミノフェニルチオエーテル)ベンゼン、2,2−ビ
ス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパ
ン、2,2−ビス[3−メチル−4−(4−アミノフェ
ノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−クロ
ロ−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパ
ン、1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェ
ニル]エタン、1,1−ビス[3−メチル−4−(4−
アミノフェノキシ)フェニル]エタン、1,1−ビス
[3−クロロ−4−(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル]エタン、1,1−ビス[3,5−ジメチル−4−
(4−アミノフェノキシ)フェニル]エタン、ビス[4
−(4−アミノフェノキシ)フェニル]メタン、ビス
[3−メチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル]メタン、ビス[3−クロロ−4−(4−アミノフェ
ノキシ)フェニル]メタン、ビス[3,5−ジメチル−
4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]メタン、ビス
[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル]パーフルオロプロパン等の芳香族環含有ジアミン等
が挙げられ、好ましくはp−フェニレンジアミン、m−
フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメ
タン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,4
−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビ
ス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2−ビス
[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、
2,2−ビス[3−メチル−4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル]プロパン等であるが、これらに限定され
るものではない。また、これらのジアミン化合物も所望
により1種単独でも2種以上の組み合わせとしても使用
することができる。
生成反応について具体的な例を挙げると、上述の出発原
料を、不活性な雰囲気下で溶媒に溶かし、通常、80℃
以下、好ましくは0〜40℃で反応させて、ポリアミッ
ク酸樹脂を合成する。更に得られたポリアミック酸樹脂
を、通常、100〜200℃、好ましくは150〜20
0℃に昇温させることにより、ポリアミック酸樹脂の酸
アミド部分を脱水閉環させ、目的とするポリイミド樹脂
を合成する方法が採られる。上記反応に使用する有機溶
媒は、得られるポリアミック酸に不活性なものであれ
ば、前記出発原料を完全に溶解できるものでなくともよ
い。例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサ
ン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロ
ラクトン、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルア
セトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド及びジメチ
ルスルホキシドが挙げられ、好ましくは非プロトン性極
性溶媒、特に好ましくはN−メチルピロリドン、シクロ
ヘキサノン及びγ−ブチロラクトンである。これらの溶
剤は、1種又は2種以上組み合わせて用いることができ
る。
ルエン、キシレンなどの共沸脱水剤を用いるのが望まし
い。
水マレイン酸、無水フタル酸などのジカルボン酸無水物
及び/又はアニリン、n−ブチルアミンなどのモノアミ
ンを添加することもできる。但し、ジカルボン酸無水物
の添加量は、ジカルボン酸二無水物100重量部当た
り、通常、0〜2重量部であり、モノアミンの添加量
は、ジアミン100重量部当たり、通常、0〜2重量部
である。
は、1分子中にエポキシ基を少なくとも2個有する化合
物が好ましいが、分子構造、分子量などは特に制限はな
い。このようなエポキシ化合物としては、例えば、ビス
(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2’−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)プロパン又はこのハロゲン
化物のジグリシジルエーテル及びこれらの縮重合物(い
わゆるビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルA型エポキシ樹脂等)、ブタジエンジエポキシド、ビ
ニルシクロヘキセンジオキシド、レゾルシンのジグリシ
ジルエーテル、1,4−ビス(2,3−エポキシプロポ
キシ)ベンゼン、4,4’−ビス(2,3−エポキシプ
ロポキシ)ジフェニルエーテル、1,4−ビス(2,3
−エポキシプロポキシ)シクロヘキセン、ビス(3,4
−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペ
ート、1,2−ジオキシベンゼン或いはレゾルシノー
ル、多価フェノール又は多価アルコールとエピクロルヒ
ドリンとを縮合させて得られるエポキシグリシジルエー
テル或いはポリグリシジルエステル、フェノールノボラ
ック、クレゾールノボラック等のノボラック型フェノー
ル樹脂(或いはハロゲン化ノボラック型フェノール樹
脂)とエピクロルヒドリンとを縮合させて得られるエポ
キシノボラック(即ち、ノボラック型エポキシ樹脂)、
過酸化法によりエポキシ化したエポキシ化ポリオレフィ
ン、エポキシ化ポリブタジエン、ナフタレン環含有エポ
キシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールアラ
ルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキ
シ樹脂、シクロペンタジエン型エポキシ樹脂などが挙げ
られる。なお、上記のエポキシ基を1分子中に少なくと
も2個有するエポキシ化合物にモノエポキシ化合物を適
宜併用することは差し支えなく、このモノエポキシ化合
物としてはスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシ
ド、プロピレンオキシド、メチルグリシジルエーテル、
エチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテ
ル、アリルグリシジルエーテル、オクチレンオキシド、
ドデセンオキシドなどが例示される。また、用いるエポ
キシ樹脂は必ずしも1種類のみに限定されるものではな
く、2種もしくはそれ以上を併用することができる。
知られているエポキシ樹脂用の種々のものを使用するこ
とができ、これには、例えば、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラミン、ジエチルアミノプロピルアミ
ン、N−アミノエチルピペラジン、ビス(4−アミノ−
3−メチルシクロヘキシル)メタン、メタキシリレンア
ミン、メンタンジアミン、3,9−ビス(3−アミノプ
ロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ
(5,5)ウンデカンなどのアミン系化合物;エポキシ
樹脂−ジエチレントリアミンアダクト、アミン−エチレ
ンオキサイドアダクト、シアノエチル化ポリアミンなど
の変性脂肪族ポリアミン;ビスフェノールA、トリメチ
ロールアリルオキシフェノール、低重合度のフェノール
ノボラック樹脂、エポキシ化もしくはブチル化フェノー
ル樹脂或いは“Super Beckcite”100
1[日本ライヒホールド化学工業(株)製]、“Hit
anol”4010[(株)日立製作所製]、Scad
o form L.9(オランダScado Zwol
l社製)、Methylon 75108(米国ゼネラ
ルエレクトリック社製)などの商品名で知られているフ
ェノール樹脂などの、分子中に少なくとも2個のフェノ
ール性水酸基を含有するフェノール樹脂;“Becka
mine”P.138[日本ライヒホールド化学工業
(株)製]、“メラン”[(株)日立製作所製]、“U
−Van”10R[東洋高圧工業(株)製]などの商品
名で知られている炭素樹脂;メラミン樹脂、アニリン樹
脂などのアミノ樹脂;式HS(C2H4OCH2OC2H4
SS)nC2H4OCH2OC2H4SH(n=1〜10の整
数)で示されるような1分子中にメルカプト基を少なく
とも2個有するポリスルフィド樹脂;無水フタル酸、無
水ヘキサヒドロフタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、
無水ピロメリット酸、メチルナジック酸、ドデシル無水
こはく酸、無水クロレンディック酸などの有機酸もしく
はその無水物(酸無水物)などが挙げられる。上記した
硬化剤のうちでもフェノール系樹脂(フェノールノボラ
ック樹脂)は本発明の組成物に良好な成形作業性を与
え、優れた耐湿性を与え、また、この硬化剤は毒性がな
く、比較的安価であるので望ましいものである。上記し
た硬化剤は、その使用にあたっては必ずしも1種類に限
定されるものではなく、それら硬化剤の硬化性能などに
応じて2種以上を併用してもよい。
よって好適な配合量は相違するが、一般には前記エポキ
シ樹脂100重量部に対して1〜100重量部、好まし
くは5〜50重量部の範囲とされる。これは、硬化剤の
使用量が1重量部未満では、本発明の組成物を良好に硬
化させることが困難となり、逆にそれが100重量部を
超えると経済的に不利となるほか、エポキシ樹脂が希釈
されて硬化に長時間を要するようになり、更には硬化物
の物性が低下するという不利が生じるからである。
法に従って、二塩基酸とジアミンの重縮合、環状ラクタ
ム開環重合、アミノカルボン酸の重縮合等により得られ
る。具体的には、ナイロン66、ナイロン6、ナイロン
610、ナイロン612、ナイロン11、ナイロン12
等の脂肪族ポリアミド樹脂、ナイロンMXD6、ナイロ
ンMXD6G等の脂肪族−芳香族ポリアミド樹脂、ポリ
メタフェニレンイソフタルアミド(MPIA)、ポリパ
ラフェニレンテレフタルアミド(PPTA)等の芳香族
ポリアミド樹脂、及び、これらの共重合体や混合物等を
挙げることができる。
は、分子骨格にアミド基とイミド基を有し、例えば、ト
リカルボン酸とジアミンとを常法に従って反応させるこ
とによって得られる。トリカルボン酸としては、トリメ
リット酸、無水トリメリット酸等が挙げられ、ジアミン
としては、前記式(4)の化合物等が挙げられ、それら
を単独あるいは2種以上混合して用いることができる。
ポリアミドイミド樹脂の製造方法には、酸クロリド法、
イソシアネート法及び直接重合法等があり、市販品で
は、TORLON(Amoco社製)、TI−5000
シリーズ・TI−1000シリーズ(東レ社製)、スミ
カPAI(住友化学社製)等が挙げられる。
は、フェノールに対してホルムアルデヒドを過剰にして
アルカリ触媒存在下で反応させて得られるレゾール型、
また、ホルムアルデヒドに対してフェノールを過剰にし
て酸触媒存在下で反応させて得られるノボラック型のど
ちらでもよく、特に限定されない。具体的にはビスフェ
ノールF型樹脂、ビスフェノールA型樹脂、ビスフェノ
ールAF型樹脂等のビスフェノール型フェノール樹脂、
クレゾールノボラック型樹脂、フェノールノボラック型
樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、トリフェノール
アルカン型樹脂、ナフタレン環含有フェノール樹脂、ビ
フェニル型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型樹
脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、シクロペ
ンタジエン型フェノール樹脂等が挙げられ、これらフェ
ノール樹脂を単独あるいは2種以上混合して用いること
ができる。
は、縮合硬化型、付加硬化型、有機過酸化物硬化型、紫
外線硬化型、電子線硬化型のオルガノポリシロキサン組
成物等が挙げられる。縮合硬化型シリコーンとしては、
例えば両末端シラノール基封鎖の長鎖ジメチルポリシロ
キサンとメチルハイドロジェンポリシロキサン又はテト
ラアルコキシシラン、オルガノトリアルコキシシラン又
はその部分加水分解縮合物とを有機錫系触媒の存在下で
反応させるものを挙げることができる。付加硬化型シリ
コーンとしては、例えば両末端、或いは両末端及び鎖中
にビニル基を有する直鎖状メチルビニルシロキサンとメ
チルハイドロジェンポリシロキサンとを白金触媒の存在
下で反応(ヒドロシリル化付加反応)させるものを挙げ
ることができる。また、上記直鎖状メチルビニルシロキ
サンを有機過酸化物の存在下でラジカル重合させるもの
を挙げることができる。紫外線硬化型シリコーンは、基
本的に波長200〜400nmの紫外線のエネルギーに
より硬化するものであり、いずれの硬化機構によるもの
でもよい。具体的には、アクリル或いはメタクリル基を
有するオルガノポリシロキサンに光重合開始剤を加えた
アクリルシリコーン系、メルカプト基とビニル基等の不
飽和二重結合を有するオルガノポリシロキサンに光重合
開始剤を加えたメルカプト−ビニル付加重合系、熱硬化
の付加反応型と同じ白金触媒を用いた付加反応系、エポ
キシ基を有するオルガノポリシロキサンにオニウム塩触
媒を添加したカチオン重合系などがあり、いずれも使用
することができる。電子硬化型シリコーンとしては、ラ
ジカル重合性基を有するオルガノポリシロキサンに電子
線を照射し、ラジカル重合により硬化させるいずれのも
のも使用することができる。
は、金属粉末、導電性金属メッキ粉末、更に導電性カー
ボンブラック、導電性亜鉛華、導電性酸化チタン等の導
電性無機物等又はそれらの混合物が挙げられる。好まし
くは金属粉末、導電性金属メッキ粉末、又はそれらの混
合物が挙げられる。
限定されないが、好ましくは平均粒径が0.05〜10
0μm、特に0.1〜50μmの範囲がよい。なお、金
属粉末の形状は特に限定されず、例えば、粒状、樹枝
状、フレーク状、不定形状であり、またこれらの形状を
有する金属粉末の混合物であってもよいが、低抵抗を実
現するためには完全に独立した分散ではなく、金属の粉
末が部分的に連結していることが望ましい。
末、金粉末、ニッケル粉末等が例示され、特に銀粉末が
好ましい。銀粉末は、特に限定されるものではなく、例
えば、電解法、粉砕法、熱処理法、アトマイズ法、化学
的製法などで製造された粉末が挙げられる。なお、粉砕
法による銀粉末の場合、銀粉末を粉砕する装置は特に限
定されず、例えば、スタンプミル、ボールミル、振動ミ
ル、ハンマーミル、圧延ローラ、乳鉢等の公知の装置が
挙げられる。また、還元銀、アトマイズ銀、電解銀又は
これら2種以上の混合物からなる銀粉末を圧延する条件
は特に限定されず、使用する銀粉末の粒径や形状により
選択する必要がある。
は、金属メッキシリカ粉末、ガラスビーズ、フェノール
樹脂を銀メッキしたものが例示され、特に金属メッキシ
リカ粉末が好ましい。金属メッキシリカ粉末は、シリカ
の表面が金属メッキにより被覆されたもので、メッキす
る金属としては、金、銀、ニッケル等が例示され、金、
ニッケルが特に好ましい。また、金属メッキシリカ粉末
の比表面積は、1m2/g以下が望ましい。比表面積が
1m2/gを超えると、バインダー樹脂に添加する際に
分散性が悪くなるおそれがある。金属メッキシリカ粉末
は、シリカ上にニッケル層を介して金層が形成された構
造を有するものが好ましい。この場合、金属とシリカの
密着性を向上させるために、シリカとニッケルの間にケ
イ素系化合物を介在したシリカ−ケイ素系化合物−ニッ
ケル−金の4層構造を有するものが特に好ましい。ケイ
素系化合物としてはKBM−603、KBM−903、
KBE−603、KBE−903(信越化学工業(株)
製商品名)等のカーボンファンクショナル(CF)シラ
ンモノマーや還元性を有するケイ素系高分子化合物が好
適に用いられる。
熱硬化性又は熱可塑性樹脂100重量部に対して5〜
2,000重量部であり、好ましくは10〜1,000
重量部である。5重量部未満では導電性材料として十分
に体積抵抗率が下がらず、また2,000重量部を超え
るとバインダー樹脂の特性が著しく低下するため好まし
くない。
ムの微粒子としては、シリコーンゴム、アクリルゴム、
ブタジエンゴム又はそれらの混合物等が挙げられる。そ
のうちシリコーンゴム球状微粒子が耐熱性、耐湿性の点
から好ましく、特にその粒子表面をポリオルガノシルセ
スキオキサン樹脂で被覆したシリコーン微粒子が、バイ
ンダー樹脂との相溶性、接着性の点から好ましい。
粒子は、分子構造式中に一般式(6) −(R4 2SiO)a− (6) で示される線状オルガノポリシロキサンブロックを有す
る分子の、ゴム弾性をもつ球状の硬化物からなるもので
ある。
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキ
ル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、ビニル
基、アリル基などのアルケニル基、β−フェニルエチル
基、β−フェニルプロピル基などのアラルキル基、クロ
ロメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基など
の一価ハロゲン化炭化水素基、更には上記炭化水素基の
水素原子の一部がエポキシ基、アミノ基、メルカプト
基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基などの反応性基
含有の有機基で置換された基から選択される1種又は2
種以上の炭素数1〜20の一価の基で、その90モル%
以上がメチル基であることが好ましい。aは5未満では
線状オルガノポリシロキサンの特徴が十分に出ないた
め、内部応力低下及び潤滑性向上の効果が十分に得られ
なくなるし、aの最大値は特に定めるものではないが、
実際に5,000より大きいとシリコーンゴム球状微粒
子の製造が困難となるために、aは5〜5,000、好
ましくは10〜1,000の数である。
その粒子中にシリコーンオイル、オルガノシラン、無機
系粉末、有機系粉末などを含有していてもよいが、この
球状微粒子は、平均粒径が0.1μm未満では粒子の流
動性が低くなり、凝集性も高くなるし、100μmを超
えるとバインダー樹脂の成形性、バインダー樹脂の特性
を損なうおそれがあるので、これは平均粒径が0.1〜
100μmのものとすることが必要であり、好ましい範
囲は1〜50μmである。
ける架橋方式としては、メトキシシリル基(≡SiOC
H3)とヒドロキシシリル基(≡SiOH)などとの縮
合反応、メルカプトシリル基(≡SiSH)とビニルシ
リル基(≡SiCH=CH2)とのラジカル反応、ビニ
ルシリル基(≡SiCH=CH2)と≡SiH基との付
加反応によるものなどが例示されるが、反応性、反応工
程上の点からは付加反応によるものが好ましいので、こ
れには(a)ビニル基含有オルガノポリシロキサンと
(b)オルガノハイドロジェンポリシロキサンを(c)
白金系触媒の存在下で付加反応させ、硬化させる組成物
を用いることが好ましい。
子を与えるオルガノポリシロキサンの主成分であり、
(c)成分の触媒作用により(b)成分と付加反応して
硬化する成分である。(a)成分は1分子中にケイ素原
子に結合したビニル基を少なくとも2個有することが必
要であり、このビニル基は分子のどの部分に存在しても
よいが、少なくとも分子の末端に存在することが好まし
い。ビニル基以外のケイ素原子に結合した有機基として
は前述のR4と同様の一価の基から選択されるものが挙
げられるが、その90モル%以上がメチル基であること
が望ましい。また、このものの分子構造は直鎖状であっ
ても少量の分岐が混在したものであってもよく、本成分
の分子量も特に限定されるものではない。
(a)成分を(c)成分の存在下で(b)成分と反応さ
せて硬化させる際に、球状微粒子とすることにより製造
できるが、これには(a)成分、(b)成分及び(c)
成分の混合物を高温のスプレードライ中で硬化させる方
法、有機溶媒中で硬化させる方法、エマルジョン状の混
合物としたのち硬化させる方法などがある。これらの中
では、本発明に用いられるシリコーン微粒子の製造にお
いてシリコーンゴム球状微粒子を水分散液として使用す
るとよいことから、エマルジョン状の混合物としたのち
エマルジョン粒子中で硬化させる方法とすることが好ま
しい。
上記平均粒径が0.1〜100μmのシリコーンゴム球
状微粒子にポリオルガノシルセスキオキサン樹脂を被覆
してなるものであり、この製造方法としては、平均粒径
が0.1〜100μmのシリコーンゴム球状微粒子の水
分散液に、アルカリ性物質又はアルカリ性水溶液とオル
ガノトリアルコキシシランを添加し、オルガノトリアル
コキシシランを加水分解縮合反応させるとよく、この方
法で本発明に好適なものを製造することができる。
下記一般式(7) R5SiO3/2 (7) で示されるシロキサン単位を構成単位とする樹脂状の重
合物である。
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、フ
ェニル基、トリル基などのアリール基、ビニル基、アリ
ル基などのアルケニル基、β−フェニルエチル基、β−
フェニルプロピル基などのアラルキル基、クロロメチル
基、3,3,3−トリフルオロプロピル基などの一価ハ
ロゲン化炭化水素基、更には上記炭化水素基の水素原子
の一部がエポキシ基、アミノ基、メルカプト基、アクリ
ロキシ基、メタクリロキシ基などの反応性基を有する一
価の有機基で置換された基から選択される1種又は2種
以上からなる炭素数1〜20個の有機基である。なお、
このR5はその50モル%以上がメチル基であることが
好ましく、上記したR5SiO3/2単位の他に、その被覆
性を損なわない範囲で少量のR5 2SiO2/2単位、R5 3
SiO1/2単位、SiO2単位が含有されていてもよい。
は、シリコーンゴム球状微粒子の表面全面を均一に被覆
していてもよいし、表面の一部を被覆していてもよい
が、このポリオルガノシルセスキオキサン樹脂の量は、
これがシリコーンゴム球状微粒子の100重量部に対し
1重量部未満では得られるシリコーン微粒子の流動性、
分散性及び本発明の樹脂組成物への分散性が乏しくな
り、500重量部より多くなるとシリコーンゴム球状微
粒子の特性つまり低応力化効果が十分に発揮されなくな
るので、1〜500重量部とすることが必要であるが、
好ましくは5〜100重量部とすればよい。
は、(A)熱硬化性又は熱可塑性樹脂100重量部に対
して0.1〜300重量部であり、好ましくは1〜20
0重量部である。0.1重量部未満では体積抵抗率を低
下させるのに十分な硬化収縮を得ることができず、また
300重量部を超えると逆に導電性フィラー同士の接触
を妨げ、体積抵抗率の増加を引き起こすため好ましくな
い。
で基材等に塗布後、加熱硬化して導電層を形成し得る。
この際、組成物の粘度を下げ、基材等への塗布性及び作
業性を改善するために、有機溶剤に分散させて使用する
ことも可能である。この有機溶剤として、例えば、前記
ポリアミック酸樹脂の合成時に用いた溶媒のほか、トル
エン、キシレンなどの芳香族系、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンなどのケトン系、ジオキサンな
どのエーテル系、酢酸ブチル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル−2−アセタートなどのエステル系溶
媒を、樹脂の溶解性を損なわない範囲で用いることがで
きる。
の手段により基材等へ接着させることで導電層を形成す
ることもできる。
効果を損わない範囲内で酸化防止剤、熱安定剤、無機質
充填剤(例えば、シリカ、アルミナ等)、顔料、染料等
の着色剤などを目的に応じて添加することができる。
導電層は、体積抵抗率の膜厚依存性が小さく、広範囲の
膜厚で低体積抵抗率を示す。また、バインダー樹脂が有
する基材に対する高接着性、低弾性等の特性を極度に落
とすことなく導電性を付与できるため、半導体チップと
リードフレームとの接着において、熱的ストレスによる
半導体チップの反りやクラックの発生を抑えることが可
能であり、高信頼性の半導体装置を提供し得る。更に導
電バンプの形成、電気的接点の接合、配線パターンの形
成等、導電性及び加工性を要する用途にも幅広い範囲に
わたり利用することができる。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。なお、下記例で、粘度は23℃での値であ
る。また、下記の例において、体積抵抗率は、日本ゴム
協会標準規格SRIS 2301−1969に準じ、下
記方法で測定した。
さ0.01〜1.0mmの試験片1を上部電極2及び下
部電極3で挟む。上部電極2は、長さ30mm、幅15
mm、厚さ5mmの一対の電流端子2a,2aをポリエ
チレンなどの絶縁物4に取り付け、その上に重り5を置
いて上記電流端子2a,2aに5kgの重量が加わるよ
うにする。一方、下部電極3は、長さ30mm、幅15
mm、厚さ5mmの一対の電流端子3a,3aと長さ3
0mm、幅5mmの一対のナイフ状の電圧端子3b,3
bとからなり、これら電流端子3a,3aは上記上部電
極2の電流端子2a,2aと互いに対向するように配置
する。また、上記試験片1上には絶縁板6を介して0.
5kgの重り7が載置され、下部電極3は絶縁板8上に
セットされる。この状態で上部電極2と下部電極3を接
続し、体積抵抗率を測定する。複素弾性率については、
動的粘弾性スペクトロメーター(ヨシミズ社製)を用い
て25℃,30Hzでの測定値を記載した。
下記の省略記号で示す。 BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物 BTDA:3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物 DPE:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル BAPP:2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル)プロパン APM:1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサン
装置を具備したフラスコ内にテトラカルボン酸二無水物
成分としてBTDA9.66g(0.03モル)とN−
メチル−2−ピロリドン30gを仕込み、これにジアミ
ン成分としてDPE6.00g(0.03モル)を含有
するN−メチル−2−ピロリドン溶液17.0gを反応
系の温度が50℃を超えないように調整しつつ徐々に滴
下した。滴下終了後、更に室温で12時間撹拌し、反応
を促進させ、黄褐色透明のポリアミック酸の溶液を得
た。この溶液の粘度は29Pa・s、樹脂固形分は2
5.1%であった。これをポリアミック酸溶液−1とす
る。
DA29.42g(0.10mol)、APM7.46
グラム(0.03mol)及びBAPP28.73グラ
ム(0.07mol)をシクロヘキサノン196.8g
中、室温で12時間反応させて、ポリアミック酸溶液を
得た。得られたポリアミック酸溶液にトルエン30gを
加え、Dean−Starkトラップを付したジムロー
ト冷却管を取り付け、180℃で8時間反応させて、ポ
リイミド樹脂溶液を合成した。この溶液の粘度は66P
a・s、樹脂固形分は25.3%であった。これをポリ
イミド溶液−1とする。
500gと、下記式(ii)
シロキサン20gを、容量1リットルのガラスビーカー
に仕込み、ホモミキサーを用いて2,000rpmで撹
拌混合したのち、ポリオキシエチレン(付加モル数=9
モル)オクチルフェニルエーテル1g、水150gを加
えて6,000rpmで撹拌を継続したところ、転相が
起り、増粘が認められたが、更にそのままで2,000
rpmで撹拌を行いながら水329gを加えたところ、
O/W型エマルジョンが得られた。次いで、このエマル
ジョンを錨型撹拌翼による撹拌装置の付いたガラスフラ
スコに移し、室温で撹拌下に塩化白金酸−オレフィン錯
体のトルエン溶液(白金含有量0.05%)1gとポリ
オキシエチレン(付加モル数=9モル)オクチルフェニ
ルエーテル1gの混合物を添加し、12時間反応を行っ
たところ、分散液(以下シリコーンゴム球状微粒子水分
散液−1と呼称)が得られたが、この分散液中の粒子の
平均粒径をコールターカウンター(コールターエレクト
ロニクス社製)を用いて測定したところ、15μmであ
った。3リットルのガラスフラスコに水2,290g、
上記で得られたシリコーンゴム球状微粒子水分散液−1
を580g、及びアンモニア水(濃度28重量%)60
gを仕込み、水温を10℃とし、翼回転数200rpm
の条件で錨型撹拌翼により撹拌を行った。このときの液
のpHは11.2であったが、この液にメチルトリメト
キシシラン65gを20分かけて滴下し、この間液温を
5〜15℃に保ち、更に4時間撹拌を行ったのち、55
〜60℃まで加熱し、引き続き1時間撹拌を行い、得ら
れた液を加圧ろ過器を用いて水約30%のケーキ状物と
した。次いで、このケーキ状物を熱風循環乾燥機中で1
05℃の温度で乾燥し、乾燥物をジェットミルで解砕し
た。得られた微粒子を光学顕微鏡で観察したところ、こ
れは球状微粒子であることが確認されたが、これについ
ては界面活性剤を用いて水に分散させてその平均粒径を
コールターカウンターを用いて測定したところ、15μ
mであった。また、このシリコーン微粒子は、重量分析
により、シリコーンゴム球状微粒子100重量部に対し
てポリオルガノシルセスキオキサン樹脂が10重量部被
覆されたものであった。得られたシリコーン微粒子をシ
リコーン微粒子−1と呼称する。
/W型エマルジョン作製時に使用したポリオキシエチレ
ン(付加モル数=9モル)オクチルフェニルエーテル1
gを5gとし、合成例3と同様にしてシリコーンゴム球
状微粒子水分散液(以下、シリコーンゴム球状微粒子水
分散液−2と呼称)を得たが、この分散液中の粒子の平
均粒径をコールターカウンターを用いて測定したとこ
ろ、3μmであった。このシリコーンゴム球状微粒子水
分散液−2をシリコーンゴム球状微粒子水分散液−1の
代りに使用した他は、合成例3と同様にしてシリコーン
微粒子を作製した。得られた微粒子を光学顕微鏡で観察
したところ、これは球状微粒子であることが確認された
が、これについては界面活性剤を用いて水に分散させて
その平均粒径をコールターカウンターを用いて測定した
ところ、3μmであった。また、このシリコーン微粒子
は重量分析により、シリコーンゴム球状微粒子100重
量部に対してポリオルガノシルセスキオキサン樹脂が1
0重量部被覆されたものであった。得られたシリコーン
微粒子をシリコーン微粒子−2と呼称する。
00重量部(内、ポリアミック酸樹脂固形分25.1重
量部)に対して平均粒径7μmの銀粉末80重量部、シ
リコーン微粒子−1の10重量部を均一に混合し、導電
性ペーストを得た。支持板に塗布後、150℃で1時
間、更に250℃で4時間硬化したところ、膜厚約50
μmの表面平滑な硬化膜が得られた。体積抵抗率及び複
素弾性率の結果を表1に示す。
00重量部(内、ポリアミック酸樹脂固形分25.1重
量部)に対して平均粒径5μmの銀粉末100重量部、
シリコーン微粒子−2の15重量部を均一に混合し、導
電性ペーストを得た。支持板に塗布後、150℃で1時
間、更に250℃で4時間硬化したところ、膜厚約50
μmの表面平滑な硬化膜が得られた。体積抵抗率及び複
素弾性率の結果を表1に示す。
00重量部(内、ポリアミック酸樹脂固形分25.1重
量部)に対して平均粒径5μmの銀メッキ銅粉末(Ko
ntaktargen5、Eckart社製商品名)1
00重量部、シリコーン微粒子−2の15重量部を均一
に混合し、導電性ペーストを得た。支持板に塗布後、1
50℃で1時間、更に250℃で4時間硬化したとこ
ろ、膜厚約50μmの表面平滑な硬化膜が得られた。体
積抵抗率及び複素弾性率の結果を表1に示す。
重量部(内、ポリイミド樹脂固形分25.3重量部)に
対して平均粒径7μmの銀粉末100重量部、シリコー
ン微粒子−1の15重量部を均一に混合し、導電性ペー
ストを得た。支持板に塗布後、80℃で1時間、更に2
00℃で4時間硬化したところ、膜厚約50μmの表面
平滑な硬化膜が得られた。体積抵抗率及び複素弾性率の
結果を表1に示す。
重量部(内、ポリイミド樹脂固形分25.3重量部)に
対して平均粒径7μmの銀粉末100重量部、アクリル
ゴム微粒子(F351、日本ゼオン社製商品名)15重
量部を均一に混合し、導電性ペーストを得た。支持板に
塗布後、80℃で1時間、更に200℃で4時間硬化し
たところ、膜厚約50μmの表面平滑な硬化膜が得られ
た。体積抵抗率及び複素弾性率の結果を表1に示す。
シクレゾールノボラック樹脂(EOCN−102、日本
化薬社製商品名)67.9重量部、フェノールノボラッ
ク樹脂(MP−120、群栄化学社製商品名)32.1
重量部、平均粒径7μmの銀粉末150重量部、シリコ
ーン微粒子−1を10重量部、硬化促進剤としてトリフ
ェニルホスフィン1.5重量部、及びMIBK30重量
部を均一に混合し、導電性ペーストを得た。支持板に塗
布後、80℃で1時間、更に180℃で4時間硬化した
ところ、膜厚約150μmの表面平滑な硬化膜が得られ
た。体積抵抗率及び複素弾性率の結果を表1に示す。
シクレゾールノボラック樹脂(EOCN−102、日本
化薬社製商品名)67.9重量部、フェノールノボラッ
ク樹脂(MP−120、群栄化学社製商品名)32.1
重量部、平均粒径5μmの銀メッキ銅粉末(Konta
ktargen5、Eckart社製商品名)150重
量部、シリコーン微粒子−2を10重量部、硬化促進剤
としてトリフェニルホスフィン1.5重量部、及びMI
BK30重量部を均一に混合し、導電性ペーストを得
た。支持板に塗布後、80℃で1時間、更に180℃で
4時間硬化したところ、膜厚約150μmの表面平滑な
硬化膜が得られた。体積抵抗率及び複素弾性率の結果を
表1に示す。
10、日本化薬社製商品名)52.3重量部、酸無水物
系エポキシ硬化剤(MH−700、新日本理化社製商品
名)47.7重量部、平均粒径7μmの銀粉末150重
量部、シリコーン微粒子−1を15重量部、イミダゾー
ル系硬化触媒(2PZ、四国化成社製商品名)1.0重
量部を均一に混合し、導電性ペーストを得た。支持板に
塗布後、180℃で4時間硬化したところ、膜厚約20
0μmの表面平滑な硬化膜が得られた。体積抵抗率及び
複素弾性率の結果を表1に示す。
10、日本化薬社製商品名)52.3重量部、酸無水物
系エポキシ硬化剤(MH−700、新日本理化社製商品
名)47.7重量部、平均粒径7μmの銀粉末150重
量部、アクリルゴム微粒子(F351、日本ゼオン社製
商品名)15重量部、イミダゾール系硬化触媒(2P
Z、四国化成社製商品名)1.0重量部を均一に混合
し、導電性ペーストを得た。支持板に塗布後、180℃
で4時間硬化したところ、膜厚約200μmの表面平滑
な硬化膜が得られた。体積抵抗率及び複素弾性率の結果
を表1に示す。
00重量部(内、ポリアミック酸樹脂固形分25.1重
量部)に対して平均粒径7μmの銀粉末80重量部を均
一に混合し、導電性ペーストを得た。支持板に塗布後、
150℃で1時間、更に250℃で4時間硬化したとこ
ろ、膜厚約50μmの表面平滑な硬化膜が得られた。体
積抵抗率及び複素弾性率の結果を表1に示す。
00重量部(内、ポリアミック酸樹脂固形分25.1重
量部)に対して平均粒径5μmの銀粉末100重量部を
均一に混合し、導電性ペーストを得た。支持板に塗布
後、150℃で1時間、更に250℃で4時間硬化した
ところ、膜厚約50μmの表面平滑な硬化膜が得られ
た。体積抵抗率及び複素弾性率の結果を表1に示す。
重量部(内、ポリイミド樹脂固形分25.3重量部)に
対して平均粒径7μmの銀粉末100重量部を均一に混
合し、導電性ペーストを得た。支持板に塗布後、80℃
で1時間、更に200℃で4時間硬化したところ、膜厚
約50μmの表面平滑な硬化膜が得られた。体積抵抗率
及び複素弾性率の結果を表1に示す。
シクレゾールノボラック樹脂(EOCN−102、日本
化薬社製商品名)67.9重量部、フェノールノボラッ
ク樹脂(MP−120、群栄化学社製商品名)32.1
重量部、平均粒径7μmの銀粉末100重量部、硬化促
進剤としてトリフェニルホスフィン1.5重量部、及び
シクロヘキサノン115重量部を均一に混合し、導電性
ペーストを得た。支持板に塗布後、80℃で1時間、更
に180℃で4時間硬化したところ、膜厚約150μm
の表面平滑な硬化膜が得られた。体積抵抗率及び複素弾
性率の結果を表1に示す。
10、日本化薬社製商品名)52.3重量部、酸無水物
系エポキシ硬化剤(MH−700、新日本理化社製商品
名)47.7重量部、平均粒径7μmの銀粉末120重
量部、イミダゾール系硬化触媒(2PZ、四国化成社製
商品名)1.0重量部を均一に混合し、導電性ペースト
を得た。支持板に塗布後、180℃で4時間硬化したと
ころ、膜厚約200μmの表面平滑な硬化膜が得られ
た。体積抵抗率及び複素弾性率の結果を表1に示す。
00重量部(内、ポリアミック酸樹脂固形分25.1重
量部)に対して平均粒径7μmの銀粉末80重量部、シ
リコーン微粒子−1の80重量部を均一に混合し、導電
性ペーストを得た。支持板に塗布後、150℃で1時
間、更に250℃で4時間硬化したところ、膜厚約50
μmの表面平滑な硬化膜が得られた。体積抵抗率及び複
素弾性率の結果を表1に示す。
抗並びに体積抵抗率の安定化を実現すると共に、接着性
に優れ、かつ半導体パッケージの熱的ストレスによる半
導体チップの反りやクラックの発生を抑えることが可能
であり、高信頼性の半導体装置を形成し得るものであ
る。
る。
Claims (4)
- 【請求項1】 (A)熱硬化性又は熱可塑性樹脂100
重量部 (B)導電性フィラー5〜2,000重量部 (C)有機樹脂又はゴムの微粒子0.1〜300重量部 を主成分としてなることを特徴とする導電性樹脂組成
物。 - 【請求項2】 (A)成分がポリイミド樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、エポキシ樹脂、シリコ
ーン樹脂、フェノール樹脂より選ばれる1種又は2種以
上の樹脂である請求項1記載の導電性樹脂組成物。 - 【請求項3】 (B)成分が金属粉末、導電性金属メッ
キ粉末又はそれらの混合物である請求項1又は2記載の
導電性樹脂組成物。 - 【請求項4】 (C)成分が平均粒径0.1〜100μ
mのシリコーンゴム球状微粒子、該微粒子にポリオルガ
ノシルセスキオキサン樹脂を被覆したシリコーン微粒子
又はそれらの混合物である請求項1、2又は3記載の導
電性樹脂組成物。
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