JP2003231625A

JP2003231625A - 香料組成物

Info

Publication number: JP2003231625A
Application number: JP2002026993A
Authority: JP
Inventors: Takashi Omori; 隆司大森; Hiroyuki Kaneki; 宏之鹿子木; Reiji Miyahara; 令二宮原; Toshihiko Nakane; 俊彦中根
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 2002-02-04
Filing date: 2002-02-04
Publication date: 2003-08-19
Anticipated expiration: 2022-02-04
Also published as: JP3696837B2

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明の目的は、使用感触に優れ、皮膚刺激
性を緩和し、更に匂いの持続性を有する香料組成物を提
供することにある。【解決手段】香料成分を１〜３０質量％と、アルコー
ルと、下記一般式化１で示されるアルキレンオキシド誘
導体を含む香料組成物。【化１】Ｒ^１Ｏ−［（ＡＯ）_ｍ（ＥＯ）_ｎ］−Ｒ^２（式中、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、Ｅ
Ｏはオキシエチレン基、ｍ及びｎはそれぞれ前記オキシ
アルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、
１≦ｍ≦７０、１≦ｎ≦７０である。炭素数３〜４のオ
キシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオ
キシエチレン基の割合は、２０〜８０質量％である。Ｒ
^１，Ｒ^２は、同一もしくは異なってもよい炭素数１〜４
の炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ^１及びＲ^２の炭化
水素基数に対する水素原子数の割合が０．１５以下であ
る。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は香料組成物、特にそ
の使用感触、皮膚刺激性、及び匂いの持続性といった性
質の向上に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来の香料組成物としては、香水、オー
デコロンのようなものが良く知られている。通常、これ
らの香料組成物への香料の配合には、香料用溶媒として
多量のエタノールを主成分として配合するか、又は、香
料の可溶化剤として界面活性剤又は多価アルコールを配
合する方法が用いられてきた。

【０００３】一方、近年では、ライフスタイルの欧米化
に伴って、日常的なフレグランスの使用場面が増えてい
る。このため、前記したような香料組成物に対し、香気
の持続性、ライトな使用感触等の様々な付加価値のニー
ズが高まっている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、エタノ
ールを主成分とした香料組成物の場合では、エタノール
の揮散に伴い、揮発性の強い成分は早く逃げ去り、香調
が甚だしく変化してしまうことが多い。このために、香
気の持続性を高める手段として、香気の持続性の高い香
料成分を組み合わせて調香した香料を使用することがあ
るが、高い調香技術が要求される上に、使用できる香り
のバリエーションも限定されていた。一方、香料成分を
界面活性剤又は多価アルコールにより可溶化する場合に
おいては、これらを多量に配合する必要があるために、
製品のべたつき等の使用感触への悪影響の問題が生じて
いた。また、いずれの香料組成物においても、香料成分
等に起因する皮膚刺激性の問題があり、従来技術におい
ては、このような問題を解決する、すなわち皮膚刺激性
を十分に緩和するような香料組成物は得られていなかっ
た。

【０００５】本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされ
たものであり、その目的は、使用感触に優れ、皮膚刺激
性を緩和し、更に匂いの持続性を有する香料組成物を提
供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は上述の課題
に鑑み鋭意研究した結果、香料組成物にアルキレンオキ
シド誘導体を配合すると、使用感触、特になじみが良
く、なめらかさに優れ、べたつき感がなく、また、皮膚
刺激性を緩和し、匂いの持続性に優れた香料組成物が得
られることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００７】すなわち本発明は、香料成分を１〜３０質
量％とアルコールとからなる香料組成物において、下記
一般式化２で表わされるアルキレンオキシド誘導体を含
有することを特徴とする香料組成物である。

【化２】Ｒ¹Ｏ−[(ＡＯ)_ｍ(ＥＯ)_n]−Ｒ² （式中、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、Ｅ
Ｏはオキシエチレン基、m及びnはそれぞれ炭素数３〜４
のオキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モ
ル数で、１≦m≦７０、１≦n≦７０であり、オキシアル
キレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチ
レン基の割合が、２０〜８０質量％である。オキシアル
キレン基とオキシエチレン基はブロック状に付加してい
てもランダム状に付加していてもよい。Ｒ^１及びＲ^２は
同一もしくは異なっていてもよい炭素数１〜４の炭化水
素基又は水素原子であり、Ｒ^１及びＲ^２の炭化水素基数
に対する水素原子数の割合が０．１５以下である。）

【０００８】また、前記香料組成物において、前記アル
キレンオキシド誘導体のうち、オキシアルキレン基とオ
キシエチレン基がランダム状に付加していることが好適
である。また、前記香料組成物において、前記アルキレ
ンオキシド誘導体を０．１〜８０質量％配合することが
好適である。また、前記香料組成物において、水を含有
することが好適である。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明の構成について詳述
する。本発明に用いられる香料は、動物系、植物系、鉱
物系の天然香料及び合成香料とも使用可能である。本発
明の香料組成物への香料の配合量はフレグランス製品と
して十分な香りが得られる配合量であり、一般的には１
〜３０質量％が好適であり、更に好ましくは１〜１０質
量％である。

【００１０】本発明に用いられるアルコールは、香料の
溶剤として用いるものであり、一般的には、特にエタノ
ールが挙げられるが、これに限定されるものではない。
この他のアルコールとしては、例えば、プロパノール、
イソプロパノール、イソブチルアルコール、t-ブチルア
ルコール等が挙げられる。本発明の香料組成物へのアル
コールの配合量は特に限定するものではない。

【００１１】化１で示されるアルキレンオキシド誘導体
において、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基で
あり、例として、オキシプロピレン基、オキシブチレン
基、オキシイソブチレン基、トリメチレン基、テトラメ
チレン基などが挙げられる。好ましくは、オキシプロピ
レン基、オキシブチレン基が挙げられる。ｍは炭素数３
〜４のオキシアルキレン基の平均付加モル数であり、１
≦ｍ≦７０、好ましくは２≦ｍ≦２０である。ｎはオキ
シエチレン基の平均付加モル数であり、１≦ｎ≦７０、
好ましくは２≦ｎ≦２０である。炭素数３〜４のオキシ
アルキレン基又はオキシエチレン基が０であるとしっと
り感が落ち、７０を越えるとべたつき感がでてきて、す
べすべ感が十分に得られない。

【００１２】また、炭素数３〜４のオキシアルキレン基
とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の
割合は、２０〜８０質量％である。オキシエチレン基の
割合が２０重量％未満であるとしっとり感が落ち、８０
質量％より大きいとすべすべ感が十分に得られない。エ
チレンオキシド及び炭素数３〜４のアルキレンオキシド
の付加する順序は特に指定はない。またオキシエチレン
基と炭素数３〜４のオキシアルキレン基はブロック状に
付加していてもランダム状に付加していてもよい。好ま
しくはランダム状に付加されているものが挙げられる。

【００１３】Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ１種のみを用いて
も、炭素数１〜４の炭化水素基と水素原子とが混在して
も、炭素数１〜４の炭化水素基が混在しても良い。但
し、Ｒ ^１及びＲ^２の炭化水素基のうち、炭化水素基と水
素原子の存在割合は、炭化水素基の数（Ｘ）に対する水
素原子の数（Ｙ）の割合Ｙ／Ｘが０．１５以下、好まし
くは０．０６以下である。Ｙ／Ｘの割合が０．１５を越
えると、べたつき感がでてくる。

【００１４】本発明のアルキレンオキシド誘導体は公知
の方法で製造することができる。例えば、水酸基を有し
ている化合物にエチレンオキシド及び炭素数３〜４のア
ルキレンオキシドを付加重合した後、ハロゲン化アルキ
ルをアルカリ触媒の存在下でエーテル反応させることに
よって得られる。

【００１５】本発明の香料組成物へのアルキレンオキシ
ド誘導体の配合量は、特に限定しないが、好ましくは香
料組成物全量中０．１〜８０．０質量％、更に好ましく
は５．０〜３０．０質量％である。０．１質量％未満で
は匂いの持続効果が発揮されず、８０．０質量％を越え
ると使用後、べたつきを感じるようになってくる。

【００１６】本発明の香料組成物への水の配合量は、特
に限定するものではないが、高配合時には、白濁、油浮
き等の外観を著しく損ねる場合がある。その場合には、
界面活性剤や多価アルコール等の成分を補助的に配合す
ることにより外観安定性を保つことができるが、本発明
の効果を減少させるものではない。

【００１７】本発明の香料組成物は上記の必須成分を既
存の香料組成物に配合することにより調整される。本発
明の香料組成物には上記した必須構成成分の他に通常化
粧品の香料組成物に用いられる他の成分、例えば、保湿
剤、粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、
高級脂肪酸、高級アルコール、エステル、シリコーン、
アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活
性剤、非イオン界面活性剤、保湿剤、水溶性高分子、増
粘剤、皮膜剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、多価
アルコール、糖、アミノ酸、有機アミン、高分子エマル
ジョン、pH調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン、酸化防止
剤、酸化防止助剤等を必要に応じて適宜配合し、目的と
する剤形に応じて常法により製造することができる。以
下に具体的な配合可能成分を列挙するが、上記必須配合
成分と、下記成分の任意の一種又は二種以上とを配合し
て本発明の香料組成物を調製できる。

【００１８】本発明に用いる保湿剤としては、例えば、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリ
セリン、1,3-ブチレングリコール、キシリトール、ソル
ビトール、マルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアル
ロン酸、ムコイチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲ
ン、コレステリル-12-ヒドロキシステアレート、乳酸ナ
トリウム、胆汁酸塩、dl-ピロリドンカルボン酸塩、短
鎖可溶性コラーゲン、ジグリセリン(EO)PO付加物、イザ
ヨイバラ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、メリロ
ート抽出物等が挙げられる。

【００１９】粉末成分としては、例えば、無機粉末（例
えば、タルク、カオリン、雲母、絹雲母(セリサイト)、
白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、パーミキ
ュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸
アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケ
イ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステ
ン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸
バリウム、焼成硫酸カルシウム(焼セッコウ)、リン酸カ
ルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セ
ラミックパウダー、金属石鹸(例えば、ミリスチン酸亜
鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウ
ム)、窒化ホウ素等）；有機粉末（例えば、ポリアミド
樹脂粉末(ナイロン粉末)、ポリエチレン粉末、ポリメタ
クリル酸メチル粉末、ポリスチレン粉末、スチレンとア
クリル酸の共重合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉
末、ポリ四弗化エチレン粉末、セルロース粉末等）；無
機白色顔料（例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛等）；無
機赤色系顔料（例えば、酸化鉄(ベンガラ)、チタン酸鉄
等）；無機褐色系顔料（例えば、γ−酸化鉄等）；無機
黄色系顔料（例えば、黄酸化鉄、黄土等）；無機黒色系
顔料（例えば、黒酸化鉄、低次酸化チタン等）；無機紫
色系顔料（例えば、マンゴバイオレット、コバルトバイ
オレット等）；無機緑色系顔料（例えば、酸化クロム、
水酸化クロム、チタン酸コバルト等）；無機青色系顔料
（例えば、群青、紺青等）；パール顔料（例えば、酸化
チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッドオキシ
塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色酸化
チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔
等）；金属粉末顔料（例えば、アルミニウムパウダー、
カッパーパウダー等）；ジルコニウム、バリウム又はア
ルミニウムレーキ等の有機顔料（例えば赤色２０１号、
赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２
０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙
色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色４０１
号、及び青色４０４号などの有機顔料、赤色３号、赤色
１０４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３０
号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄色
４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色３
号及び青色１号等）；天然色素（例えば、クロロフィ
ル、β−カロチン等）等が挙げられる。

【００２０】液体油脂としては、例えば、アボガド油、
ツバキ油、タートル油、マカデミアナッツ油、トウモロ
コシ油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴ
マ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ
油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆
油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ
油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン等
が挙げられる。

【００２１】固体油脂としては、例えば、カカオ脂、ヤ
シ油、馬脂、硬化ヤシ油、パーム油、牛脂、羊脂、硬化
牛脂、パーム核油、豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、硬化
油、牛脚脂、モクロウ、硬化ヒマシ油等が挙げられる。

【００２２】ロウ類としては、例えば、ミツロウ、カン
デリラロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロ
ウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラ
ノリン、カポックロウ、酢酸ラノリン、液状ラノリン、
サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリ
ン酸ヘキシル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラ
ノリン、セラックロウ、POEラノリンアルコールエーテ
ル、POEラノリンアルコールアセテート、POEコレステロ
ールエーテル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコー
ル、POE水素添加ラノリンアルコールエーテル等が挙げ
られる。

【００２３】炭化水素油としては、例えば、流動パラフ
ィン、オゾケライト、スクワラン、プリスタン、パラフ
ィン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリ
スタリンワックス等が挙げられる。

【００２４】高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘ
ン酸、オレイン酸、ウンデシレン酸、トール酸、イソス
テアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、エイコサペン
タエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）等
が挙げられる。

【００２５】高級アルコールとしては、例えば、直鎖ア
ルコール（例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコ
ール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミ
リスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステア
リルアルコール等）；分枝鎖アルコール（例えば、モノ
ステアリルグリセリンエーテル(バチルアルコール)、2-
デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレス
テロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、
イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等）
等が挙げられる。

【００２６】合成エステル油としては、ミリスチン酸イ
ソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチル
ドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブ
チル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、
オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシ
ル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステ
アリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、 1
2-ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ-2-エチル
ヘキサン酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトー
ル脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸N-アルキルグ
リコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リン
ゴ酸ジイソステアリル、ジ-2-ヘプチルウンデカン酸グ
リセリン、トリ-2-エチルヘキサン酸トリメチロールプ
ロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパ
ン、テトラ-2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリトー
ル、トリ-2-エチルヘキサン酸グリセリン、トリオクタ
ン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、ト
リイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル2-
エチルヘキサノエート、2-エチルヘキシルパルミテー
ト、トリミリスチン酸グリセリン、トリ-2-ヘプチルウ
ンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステ
ル、オレイン酸オレイル、アセトグリセライド、パルミ
チン酸2-ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチ
ル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸-2-オクチルドデシル
エステル、アジピン酸ジ-2-ヘプチルウンデシル、エチ
ルラウレート、セバシン酸ジ−2-エチルヘキシル、ミリ
スチン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-ヘキシルデ
シル、アジピン酸2-ヘキシルデシル、セバシン酸ジイソ
プロピル、コハク酸2-エチルヘキシル、クエン酸トリエ
チル等が挙げられる。

【００２７】シリコーン油としては、例えば、鎖状ポリ
シロキサン（例えば、ジメチルポリシロキサン、メチル
フェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン
等）；環状ポリシロキサン（例えば、オクタメチルシク
ロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサ
ン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等）、３次元
網目構造を形成しているシリコーン樹脂、シリコーンゴ
ム、各種変性ポリシロキサン（アミノ変性ポリシロキサ
ン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポ
リシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等）等が挙げ
られる。

【００２８】アニオン界面活性剤としては、例えば、脂
肪酸セッケン（例えば、ラウリン酸ナトリウム、パルミ
チン酸ナトリウム等）；高級アルキル硫酸エステル塩
（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリ
ウム等）；アルキルエーテル硫酸エステル塩（例えば、
POE-ラウリル硫酸トリエタノールアミン、POE-ラウリル
硫酸ナトリウム等）；N-アシルサルコシン酸（例えば、
ラウロイルサルコシンナトリウム等）；高級脂肪酸アミ
ドスルホン酸塩（例えば、N-ミリストイル-N-メチルタ
ウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナト
リウム、ラウリルメチルタウリッドナトリウム等）；リ
ン酸エステル塩（POE-オレイルエーテルリン酸ナトリウ
ム、POE-ステアリルエーテルリン酸等）；スルホコハク
酸塩（例えば、ジ-2-エチルヘキシルスルホコハク酸ナ
トリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオ
キシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリ
プロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等）；
アルキルベンゼンスルホン酸塩（例えば、リニアドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベン
ゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシル
ベンゼンスルホン酸等）；高級脂肪酸エステル硫酸エス
テル塩（例えば、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナト
リウム等）；N-アシルグルタミン酸塩（例えば、N-ラウ
ロイルグルタミン酸モノナトリウム、N-ステアロイルグ
ルタミン酸ジナトリウム、N-ミリストイル-L-グルタミ
ン酸モノナトリウム等）；硫酸化油（例えば、ロート油
等）；POE-アルキルエーテルカルボン酸；POE-アルキル
アリルエーテルカルボン酸塩；α-オレフィンスルホン
酸塩；高級脂肪酸エステルスルホン酸塩；二級アルコー
ル硫酸エステル塩；高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸
エステル塩；ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸
ナトリウム；N-パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタ
ノールアミン；カゼインナトリウム等が挙げられる。

【００２９】カチオン界面活性剤としては、例えば、ア
ルキルトリメチルアンモニウム塩（例えば、塩化ステア
リルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチル
アンモニウム等）；アルキルピリジニウム塩（例えば、
塩化セチルピリジニウム等）；塩化ジステアリルジメチ
ルアンモニウムジアルキルジメチルアンモニウム塩；塩
化ポリ(N,N'-ジメチル-3,5-メチレンピペリジニウム)；
アルキル四級アンモニウム塩；アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウム塩；アルキルイソキノリニウム塩；ジア
ルキルモリホニウム塩；POE-アルキルアミン；アルキル
アミン塩；ポリアミン脂肪酸誘導体；アミルアルコール
脂肪酸誘導体；塩化ベンザルコニウム；塩化ベンゼトニ
ウム等が挙げられる。

【００３０】両性界面活性剤としては、例えば、イミダ
ゾリン系両性界面活性剤（例えば、2-ウンデシル-N,N,N
-(ヒドロキシエチルカルボキシメチル)-2-イミダゾリン
ナトリウム、2-ココイル-2-イミダゾリニウムヒドロキ
サイド-1-カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等）；ベ
タイン系界面活性剤（例えば、2-ヘプタデシル-N-カル
ボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベ
タイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキ
ルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等）等が
挙げられる。

【００３１】親油性非イオン界面活性剤としては、例え
ば、ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、ソルビタン
モノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソ
ルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテー
ト、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオ
レエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ-2-エチ
ルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ-2-エ
チルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等）；グリセ
リンポリグリセリン脂肪酸類（例えば、モノ綿実油脂肪
酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイ
ン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、α,α'
-オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステア
リン酸グリセリンリンゴ酸等）；プロピレングリコール
脂肪酸エステル類（例えば、モノステアリン酸プロピレ
ングリコール等）；硬化ヒマシ油誘導体；グリセリンア
ルキルエーテル等が挙げられる。

【００３２】親水性非イオン界面活性剤としては、例え
ば、POE-ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、POE-ソ
ルビタンモノオレエート、POE-ソルビタンモノステアレ
ート、POE-ソルビタンモノオレエート、POE-ソルビタン
テトラオレエート等）；POEソルビット脂肪酸エステル
類（例えば、POE-ソルビットモノラウレート、POE-ソル
ビットモノオレエート、POE-ソルビットペンタオレエー
ト、POE-ソルビットモノステアレート等）；POE-グリセ
リン脂肪酸エステル類（例えば、POE-グリセリンモノス
テアレート、POE-グリセリンモノイソステアレート、PO
E-グリセリントリイソステアレート等のPOE-モノオレエ
ート等）；POE-脂肪酸エステル類（例えば、POE-ジステ
アレート、POE-モノジオレエート、ジステアリン酸エチ
レングリコール等）；POE-アルキルエーテル類（例え
ば、POE-ラウリルエーテル、POE-オレイルエーテル、PO
E-ステアリルエーテル、POE-ベヘニルエーテル、POE-2-
オクチルドデシルエーテル、POE-コレスタノールエーテ
ル等）；プルロニック型類（例えば、プルロニック
等）；POE・POP-アルキルエーテル類（例えば、POE・PO
P-セチルエーテル、POE・POP-2-デシルテトラデシルエ
ーテル、POE・POP-モノブチルエーテル、POE・POP-水添
ラノリン、POE・POP-グリセリンエーテル等）；テトラ
POE・テトラPOP-エチレンジアミン縮合物類（例えば、
テトロニック等）；POE-ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体
（例えば、POE-ヒマシ油、POE-硬化ヒマシ油、POE-硬化
ヒマシ油モノイソステアレート、POE-硬化ヒマシ油トリ
イソステアレート、POE-硬化ヒマシ油モノピログルタミ
ン酸モノイソステアリン酸ジエステル、POE-硬化ヒマシ
油マレイン酸等）；POE-ミツロウ・ラノリン誘導体（例
えば、POE-ソルビットミツロウ等）；アルカノールアミ
ド（例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリ
ン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールア
ミド等）；POE-プロピレングリコール脂肪酸エステル；
POE-アルキルアミン；POE-脂肪酸アミド；ショ糖脂肪酸
エステル；アルキルエトキシジメチルアミンオキシド；
トリオレイルリン酸等が挙げられる。

【００３３】天然の水溶性高分子としては、例えば、植
物系高分子（例えば、アラビアガム、トラガカントガ
ム、ガラクタン、グアガム、キャロブガム、カラヤガ
ム、カラギーナン、ペクチン、カンテン、クインスシー
ド(マルメロ)、アルゲコロイド(カッソウエキス)、デン
プン(コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ)、グリ
チルリチン酸）；微生物系高分子（例えば、キサンタン
ガム、デキストラン、サクシノグルカン、ブルラン
等）；動物系高分子（例えば、コラーゲン、カゼイン、
アルブミン、ゼラチン等）等が挙げられる。

【００３４】半合成の水溶性高分子としては、例えば、
デンプン系高分子（例えば、カルボキシメチルデンプ
ン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等）；セルロー
ス系高分子（メチルセルロース、エチルセルロース、メ
チルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、
セルロース末等）；アルギン酸系高分子（例えば、アル
ギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエ
ステル等）等が挙げられる。

【００３５】合成の水溶性高分子としては、例えば、ビ
ニル系高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、カルボキ
シビニルポリマー等）；ポリオキシエチレン系高分子
（例えば、ポリエチレングリコール20,000、40,000、6
0,000のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重
合体等）；アクリル系高分子（例えば、ポリアクリル酸
ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルア
ミド等）；ポリエチレンイミン；カチオンポリマー等が
挙げられる。

【００３６】増粘剤としては、例えば、アラビアガム、
カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、キャロ
ブガム、クインスシード（マルメロ）、カゼイン、デキ
ストリン、ゼラチン、ペクチン酸ナトリウム、アラギン
酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、
ＣＭＣ、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、ＰＶＡ、ＰＶＭ、ＰＶＰ、ポリアクリ
ル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ローカス
トビーンガム、グアガム、タマリントガム、ジアルキル
ジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キサンタンガ
ム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、
ヘクトライト、ケイ酸A1Mg(ビーガム) 、ラポナイト、
無水ケイ酸等が挙げられる。

【００３７】紫外線吸収剤としては、例えば、安息香酸
系紫外線吸収剤（例えば、パラアミノ安息香酸(以下、P
ABAと略す)、PABAモノグリセリンエステル、N,N-ジプロ
ポキシPABAエチルエステル、N,N-ジエトキシPABAエチル
エステル、N,N-ジメチルPABAエチルエステル、N,N-ジメ
チルPABAブチルエステル、N,N-ジメチルPABAエチルエス
テル等）；アントラニル酸系紫外線吸収剤（例えば、ホ
モメンチル-N- アセチルアントラニレート等）；サリチ
ル酸系紫外線吸収剤（例えば、アミルサリシレート、メ
ンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレート、オク
チルサリシレート、フェニルサリシレート、ベンジルサ
リシレート、p-イソプロパノールフェニルサリシレート
等）；桂皮酸系紫外線吸収剤（例えば、オクチルシンナ
メート、エチル-4-イソプロピルシンナメート、メチル-
2,5-ジイソプロピルシンナメート、エチル-2,4-ジイソ
プロピルシンナメート、メチル-2,4-ジイソプロピルシ
ンナメート、プロピル-p-メトキシシンナメート、イソ
プロピル-p-メトキシシンナメート、イソアミル-p-メト
キシシンナメート、オクチル-p-メトキシシンナメート
(2-エチルヘキシル-p-メトキシシンナメート) 、2-エト
キシエチル-p-メトキシシンナメート、シクロヘキシル-
p-メトキシシンナメート、エチル-α-シアノ-β-フェニ
ルシンナメート、2-エチルヘキシル-α-シアノ-β-フェ
ニルシンナメート、グリセリルモノ-2-エチルヘキサノ
イル-ジパラメトキシシンナメート等）；ベンゾフェノ
ン系紫外線吸収剤（例えば、2,4-ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノ
ン、2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノ
ン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒ
ドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4
- メトキシ-4'-メチルベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4
- メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸塩、4-フェニ
ルベンゾフェノン、2-エチルヘキシル-4'-フェニル-ベ
ンゾフェノン-2-カルボキシレート、2-ヒドロキシ-4-n-
オクトキシベンゾフェノン、4-ヒドロキシ-3-カルボキ
シベンゾフェノン等）；3-(4'-メチルベンジリデン)-d,
l-カンファー、3-ベンジリデン-d,l-カンファー；2-フ
ェニル-5-メチルベンゾキサゾール；2,2'-ヒドロキシ-5
-メチルフェニルベンゾトリアゾール；2-(2'-ヒドロキ
シ-5'-t-オクチルフェニル) ベンゾトリアゾール；2-
(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニルベンゾトリアゾー
ル；ジベンザラジン；ジアニソイルメタン；4-メトキシ
-4'-t-ブチルジベンゾイルメタン；5-(3,3-ジメチル-2-
ノルボルニリデン)-3-ペンタン-2-オン等が挙げられ
る。

【００３８】金属イオン封鎖剤としては、例えば、1-ヒ
ドロキシエタン-1,1-ジフォスホン酸、1-ヒドロキシエ
タン-1,1- ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二
ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリ
ウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メ
タリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、
アスコルビン酸、コハク酸、エデト酸、エチレンジアミ
ンヒドロキシエチル三酢酸３ナトリウム等が挙げられ
る。

【００３９】多価アルコールとしては、例えば、２価の
アルコール（例えば、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、トリメチレングリコール、1,2-ブチレング
リコール、1,3-ブチレングリコール、テトラメチレング
リコール、2,3-ブチレングリコール、ペンタメチレング
リコール、2-ブテン-1,4-ジオール、ヘキシレングリコ
ール、オクチレングリコール等）；３価のアルコール
（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン等）；
４価アルコール（例えば、1,2,6-ヘキサントリオール等
のペンタエリスリトール等）；５価アルコール（例え
ば、キシリトール等）；６価アルコール（例えば、ソル
ビトール、マンニトール等）；多価アルコール重合体
（例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、テトラエチレングリコール、ジグリセリン、ポリ
エチレングリコール、トリグリセリン、テトラグリセリ
ン、ポリグリセリン等）；２価のアルコールアルキルエ
ーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコール
モノフェニルエーテル、エチレングリコールモノヘキシ
ルエーテル、エチレングリコールモノ2-メチルヘキシル
エーテル、エチレングリコールイソアミルエーテル、エ
チレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコー
ルイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチ
レングリコールジブチルエーテル等）；２価アルコール
アルキルエーテル類（例えば、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジエチルエーテル、ジエチレングリコールブチル
エーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエ
ーテル、プロピレングリコールイソプロピルエーテル、
ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレン
グリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールブ
チルエーテル等）；２価アルコールエーテルエステル
（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールジアジベート、エチレングリコ
ールジサクシネート、ジエチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピ
ルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノフェ
ニルエーテルアセテート等）；グリセリンモノアルキル
エーテル（例えば、キシルアルコール、セラキルアルコ
ール、バチルアルコール等）；糖アルコール（例えば、
ソルビトール、マルチトール、マルトトリオース、マン
ニトール、ショ糖、エリトリトール、グルコース、フル
クトース、デンプン分解糖、マルトース、キシリトー
ス、デンプン分解糖還元アルコール等）；グリソリッ
ド；テトラハイドロフルフリルアルコール；POE-テトラ
ハイドロフルフリルアルコール；POP-ブチルエーテル；
POP・POE-ブチルエーテル；トリポリオキシプロピレング
リセリンエーテル；POP-グリセリンエーテル；POP-グリ
セリンエーテルリン酸；POP・POE-ペンタンエリスリトー
ルエーテル、ポリグリセリン等が挙げられる。

【００４０】単糖としては、例えば、三炭糖（例えば、
D-グリセリルアルデヒド、ジヒドロキシアセトン等）；
四炭糖（例えば、D-エリトロース、D-エリトルロース、
D-トレオース、エリスリトール等）；五炭糖（例えば、
L-アラビノース、D-キシロース、L-リキソース、D-アラ
ビノース、D-リボース、D-リブロース、D-キシルロー
ス、L-キシルロース等）；六炭糖（例えば、D-グルコー
ス、D-タロース、D-ブシコース、D-ガラクトース、D-フ
ルクトース、L-ガラクトース、L-マンノース、D-タガト
ース等）；七炭糖（例えば、アルドヘプトース、ヘプロ
ース等）；八炭糖（例えば、オクツロース等）；デオキ
シ糖（例えば、2-デオキシ-D-リボース、6-デオキシ-L-
ガラクトース、6-デオキシ-L-マンノース等）；アミノ
糖（例えば、D-グルコサミン、D-ガラクトサミン、シア
ル酸、アミノウロン酸、ムラミン酸等）；ウロン酸（例
えば、D-グルクロン酸、D-マンヌロン酸、L-グルロン
酸、D-ガラクツロン酸、L-イズロン酸等）等が挙げられ
る。

【００４１】オリゴ糖としては、例えば、ショ糖、グン
チアノース、ウンベリフェロース、ラクトース、プラン
テオース、イソリクノース類、α，α-トレハロース、
ラフィノース、リクノース類、ウンビリシン、スタキオ
ースベルバスコース類等が挙げられる。

【００４２】多糖としては、例えば、セルロース、クイ
ンスシード、コンドロイチン硫酸、デンプン、ガラクタ
ン、デルマタン硫酸、グリコーゲン、アラビアガム、ヘ
パラン硫酸、ヒアルロン酸、トラガントガム、ケラタン
硫酸、コンドロイチン、キサンタンガム、ムコイチン硫
酸、グアガム、デキストラン、ケラト硫酸、ローカスト
ビーンガム、サクシノグルカン、カロニン酸等が挙げら
れる。

【００４３】アミノ酸としては、例えば、中性アミノ酸
（例えば、スレオニン、システイン等）；塩基性アミノ
酸（例えば、ヒドロキシリジン等）等が挙げられる。ま
た、アミノ酸誘導体として、例えば、アシルサルコシン
ナトリウム(ラウロイルサルコシンナトリウム) 、アシ
ルグルタミン酸塩、アシルβ-アラニンナトリウム、グ
ルタチオン、ピロリドンカルボン酸等が挙げられる。

【００４４】有機アミンとしては、例えば、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、モルホリン、トリイソプロパノールアミン、2-アミ
ノ-2-メチル−1,3-プロパンジオール、2-アミノ-2-メチ
ル-1-プロパノール等が挙げられる。高分子エマルジョ
ンとしては、例えば、アクリル樹脂エマルジョン、ポリ
アクリル酸エチルエマルジョン、アクリルレジン液、ポ
リアクリルアルキルエステルエマルジョン、ポリ酢酸ビ
ニル樹脂エマルジョン、天然ゴムラテックス等が挙げら
れる。

【００４５】ｐＨ調整剤としては、例えば、乳酸−乳酸
ナトリウム、クエン酸−クエン酸ナトリウム、コハク酸
−コハク酸ナトリウム等の緩衝剤等が挙げられる。ビタ
ミン類としては、例えば、ビタミンＡ、Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ
_６、Ｃ、Ｅ及びその誘導体、パントテン酸及びその誘導
体、ビオチン等が挙げられる。

【００４６】酸化防止剤としては、例えば、トコフェロ
ール類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキ
シアニソール、没食子酸エステル類等が挙げられる。

【００４７】酸化防止助剤としては、例えば、リン酸、
クエン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、マロン酸、コ
ハク酸、フマル酸、ケファリン、ヘキサメタフォスフェ
イト、フィチン酸、エチレンジアミン四酢酸等が挙げら
れる。

【００４８】その他の配合可能成分としては、例えば、
防腐剤（エチルパラベン、ブチルパラベン等）；消炎剤
（例えば、グリチルリチン酸誘導体、グリチルレチン酸
誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、酸化亜
鉛、アラントイン等）；美白剤（例えば、胎盤抽出物、
ユキノシタ抽出物、アルブチン等）；各種抽出物（例え
ば、オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、センブ
リ、バーチ、セージ、ビワ、ニンジン、アロエ、ゼニア
オイ、アイリス、ブドウ、ヨクイニン、ヘチマ、ユリ、
サフラン、センキュウ、ショウキュウ、オトギリソウ、
オノニス、ニンニク、トウガラシ、チンピ、トウキ、海
藻等）、賦活剤（例えば、ローヤルゼリー、感光素、コ
レステロール誘導体等）；血行促進剤（例えば、ノニル
酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコ
チン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジ
ンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、タンニン
酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イ
ノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シ
ンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミ
ル、セファランチン、γ−オリザノール等）；抗脂漏剤
（例えば、硫黄、チアントール等）；抗炎症剤（例え
ば、トラネキサム酸、チオタウリン、ヒポタウリン等）
等が挙げられる。

【００４９】本発明の香料組成物の剤型は任意であり、
液状、ジェル状、乳液状等どのような剤型でも構わな
い。

【００５０】

【実施例】以下に実施例をあげて本発明を更に具体的に
説明する。なお、本発明はこれによって限定されるもの
ではない。まず始めに本発明で採用した評価法について
説明する。

【００５１】「評価（１）：肌へのなじみの良さ」使用
中の肌へのなじみの良さを専門パネラー１０名により実
使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。 ◎…専門パネラー８名以上が使用中肌へのなじみが良い
と認めた。 ○…専門パネラー６名以上８名未満が使用中肌へのなじ
みが良いと認めた。 △…専門パネラー３名以上６名未満が使用中肌へのなじ
みが良いと認めた。 ×…専門パネラー３名未満が使用中肌へのなじみが良い
と認めた。

【００５２】「評価（２）：肌のなめらかさ」使用中及
び使用後の肌のなめらかさを専門パネラー１０名により
実使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。 ◎…専門パネラー８名以上が使用中及び使用後肌がなめ
らかであると認めた。 ○…専門パネラー６名以上８名未満が使用中及び使用後
肌がなめらかであると認めた。 △…専門パネラー３名以上６名未満が使用中及び使用後
肌がなめらかであると認めた。 ×…専門パネラー３名未満が使用中及び使用後肌がなめ
らかであると認めた。

【００５３】「評価（３）：肌へのべたつきのなさ」使
用中及び使用後の肌へのべたつきのなさを専門パネラー
１０名により実使用試験を実施した。評価基準は以下の
通りである。 ◎…専門パネラー８名以上が使用中及び使用後肌へのべ
たつきがないと認めた。 ○…専門パネラー６名以上８名未満が使用中及び使用後
肌へのべたつきがないと認めた。 △…専門パネラー３名以上６名未満が使用中及び使用後
肌へのべたつきがないと認めた。 ×…専門パネラー３名未満が使用中及び使用後肌へのべ
たつきがないと認めた。

【００５４】「評価（４）：皮膚刺激試験」１０名のパ
ネルの上腕内側部に24時間の閉塞パッチを行ない、その
後以下の基準により平均値を算出した。０…全く異常が認められない。１…わずかに赤みが認められる。２…赤みが認められる。３…赤みと丘疹が認められる。「皮膚刺激試験」の評価基準は以下の通りである。 ◎…パネル１０名の平均値：０以上０．１未満 ○…パネル１０名の平均値：０．１以上０．１５未満 △…パネル１０名の平均値：０．１５以上０．２未満 ×…パネル１０名の平均値：０．２以上

【００５５】「評価（５）：匂いの持続効果」使用１２
０分後の匂いの持続効果の有無を専門パネラー１０名に
より実使用試験を実施した。評価基準は以下の通りであ
る。 ◎…専門パネラー８名以上が、匂いの持続効果があると
認めた。 ○…専門パネラー６名以上８名未満が、匂いの持続効果
があると認めた。 △…専門パネラー３名以上６名未満が、匂いの持続効果
があると認めた。 ×…専門パネラー３名未満が、匂いの持続効果があると
認めた。

【００５６】次に、本発明に係るアルキレンオキシド誘
導体の合成方法について示す。合成例１ブロックポリマーの合成ポリオキシエチレン（１０モル）ポリオキシプロピレン
（１０モル）ジメチルエーテル

【００５７】

【化３】ＣＨ_３Ｏ（ＥＯ）_５（ＰＯ）_１０（ＥＯ）_５ＣＨ_３プロピレングリコール７６ｇと触媒として水酸化カリウ
ム３．１ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレー
ブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４
０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりプロ
ピレンオキシド５２２ｇを滴下させ、２時間攪拌した。
ひきつづき滴下装置によりエチレンオキシド４４０ｇを
滴下させ、２時間攪拌した。次に、水酸化カリウム２２
４ｇを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチ
ル１８８ｇを温度８０〜１３０℃で圧入し５時間反応さ
せた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出
し、塩酸で中和してｐＨ６〜７とし、含有する水分を除
去するため減圧−０．０９５ＭＰａ（５０ｍｍＨｇ）、
１００℃で１時間処理した。更に処理後生成した塩を除
去するため濾過を行い、前記化３に示すアルキレンオキ
シド誘導体を得た。塩化メチルを反応させる前にサンプ
リングし、精製したものの水酸基価が１１０、化合物７
の水酸基価が０．３、末端メチル基数に対する水素原子
数の割合は０．００３であり、ほぼ完全に水素原子がメ
チル基に変換されている。

【００５８】合成例２ランダムポリマーの合成例ポリオキシエチレン（１０モル）ポリオキシプロピレン
（１０モル）ジメチルエーテル

【００５９】

【化４】ＣＨ_３Ｏ［（ＥＯ）_１０／（ＰＯ）_１０］ＣＨ_３なお、以下の実施例において、ＥＯはオキシエチレン
基、ＰＯはオキシプロピレン基、［（ＥＯ）／（Ｐ
Ｏ）］はランダム状結合を表す。プロピレングリコール
７６ｇと触媒として水酸化カリウム３．１ｇをオートク
レーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素
で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を完全に溶
解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド４４０ｇ
とプロピレンオキシド５２２ｇの混合物を滴下させ、２
時間攪拌した。次に、水酸化カリウム２２４ｇを仕込
み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチル１８８ｇ
を温度８０〜１３０℃で圧入し５時間反応させた。その
後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中
和してｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するため減
圧−０．０９５ＭＰａ（５０ｍｍＨｇ）、１００℃で１
時間処理した。更に処理後生成した塩を除去するため濾
過を行い、前記化４に示すアルキレンオキシド誘導体を
得た。塩化メチルを反応させる前にサンプリングし、精
製したものの水酸基価が１０７、化合物２の水酸基価が
０．４、末端メチル基数に対する水素原子数の割合は
０．００４であり、ほぼ完全に水素原子がメチル基に変
換されている。

【００６０】香料組成物への配合本発明者らは、本発明に係る各種アルキレンオキシド誘
導体について、下記試験用基本組成を用いて、実際に香
料組成物に配合し、その評価を行なった。試験用基本組成（１）エタノール９３．０質量％（２）香料１．０（３）アルキレンオキシド誘導体５．０（４）精製水１．０（製法）（１）に（４）を加え攪拌した後、（２）及び
（３）を添加し十分攪拌して香料組成物（オーデコロ
ン）を得た。

【００６１】まず最初に、本発明者らは前記基本組成に
おいて、各種アルキレンオキシド誘導体を配合した香料
組成物について、前記基準による官能評価を行った。結
果を表１に示す。

【００６２】

【表１】この結果、香料組成物において、両末端に炭化水素基が
結合したＥＯ／ＰＯ誘導体を配合することにより、より
優れた使用感触が得られ、また、皮膚への刺激緩和効
果、及び匂いの持続効果も得られることが明らかとなっ
た。そこで、本発明者らは、アルキレンオキシド誘導体
に関し、香料組成物としての適性についての検討を進め
た。

【００６３】［Ｒ^１，Ｒ^２の決定］まず、本発明者等は
アルキレンオキシド誘導体のＲ^１，Ｒ^２と香料組成物と
しての適性との相関について検討するため、Ｒ^１、Ｒ^２
の異なる各種アルキレンオキシド誘導体について、前記
基準による官能評価を行った。結果を表２に示す。な
お、いずれの化合物もＥＯ，ＰＯ部は［（ＥＯ）_１０／（ＰＯ）_１０］を用いている。

【００６４】

【表２】表２より明らかなように、Ｒ^１，Ｒ^２の両者の炭素数が
１〜４の場合（化合物２，３，４）には、いずれも優れ
た使用感触、皮膚への刺激緩和効果、匂いの持続効果が
得られた。これに対し、Ｒ^１，Ｒ^２が水素であった場合
（化合物１）、及びＲ^１がＣ１２であった場合（化合物
６）には、使用感触、皮膚刺激、匂いの持続性の点で、
何れも好ましくないものとなった。一方、Ｒ^１，Ｒ^２の
炭素数の和が７であり、化合物４よりも少ない場合に
も、Ｒ^１がＣ６となる（化合物５）と使用感触が落ちる
傾向にあった。以上のことから、本発明に係るアルキレ
ンオキシド誘導体には、Ｒ^１，Ｒ^２ともに炭素数が１〜
４の炭化水素基であることが必要である。

【００６５】なお、実際の製造にあたってはＲ^１，Ｒ^２
のすべてが炭化水素基により置換されるとは限らないた
め、その未置換（Ｈ）の化合物の許容存在割合について
検討を行った。なお、未置換の割合は、炭化水素基の数
（Ｘ）に対する水素原子の数（Ｙ）の割合Ｙ／Ｘで表わ
す。なお、下記表３中、１：２＝９５：５は、化合物１
と化合物２を９５：５の割合で混合し、所定のＹ／Ｘを
調整したことを意味する。

【００６６】

【表３】前記表３より明らかなように、Ｒ^１，Ｒ^２について未反
応のものが存在しても、その量が少なければ（Ｙ／Ｘ＝
０．０５４）大きな影響はないが、Ｙ／Ｘが０．２０３
になると明らかに使用感触が落ちる。更に本発明者等の
詳細な検討の結果、Ｙ／Ｘは０．１５以下であることが
必要であることが明らかとなった。

【００６７】［オキシアルキレン基、オキシエチレン
基］次に本発明者らはアルキレンオキシド誘導体におけ
るオキシアルキレン基、オキシエチレン基の存在と、香
料組成物としての適性について検討を行った。結果を次
の表４に示す。

【００６８】

【表４】

【化５】表４において、化合物１２、化５に示す化合物１３にお
いては効果が低いことから明らかなように、本発明にお
いて、オキシアルキレン基及びオキシエチレン基の両者
の存在が不可欠である。また、化合物１３の結果から、
本発明の効果は単に親水性、疎水性の調整効果ではない
ものとも考えられる。本発明者等の更に詳細な検討によ
りオキシアルキレン基及びオキシエチレン基の合計に対
するオキシエチレン基の好適な割合は２０〜８０質量％
であることが明らかとなった。

【００６９】更に本発明者等は同一アルキレン基数、オ
キシエチレン基数でブロックポリマー、ランダムポリマ
ーを製造し、その比較を行った。

【００７０】

【表５】前記表５より明らかなように、ブロックポリマーであっ
てもランダムポリマーであっても本発明の効果を奏する
ことができるが、特にランダムポリマーの場合に優れた
使用感を得ることができる。

【００７１】［香料組成物への配合量］次に本発明者ら
は、アルキレンオキシド誘導体の香料組成物への配合量
について、更に検討を行った。前記基本組成において、
前記化合物１０を用いて、配合量を変化させて香料組成
物を作製し、官能評価を行った結果を表６に示す。

【００７２】

【表６】表６に示す結果より、本発明に係る化合物の添加効果
は、０．１質量％程度から認められるが、特に顕著に認
められるのは５．０質量％以上である。但し、８０質量
％以上になると、ややべたつきを生じ始める傾向にある
ので、３０質量％程度までの配合が好ましい。

【００７３】以下、本発明に係る香料組成物の好適な配
合例について説明する。配合例１オードトワレ（１）精製水５．０質量％（２）エタノール６４．０（３）化合物２１０．０（４）グリセリン５．０（５）１，３−ブチレングリコール５．０（６）流動パラフィン２．０（７）ＰＯＥ（６０）グリセリルモノイソステアレート２．０（８）ＰＯＥ（２０）オレイルエーテル１．０（９）香料６．０（製法及び評価）（１）の一部と（５）の一部を混合
し、（Ａ）液とする。（６）〜（９）を混合し、（Ｂ）
液とする。（Ａ）液に（Ｂ）液を混合し、ホモジナイザ
ーにてエマルションを得、これに残りの原料を添加して
十分攪拌し、本発明の香料組成物（オードトワレ）を得
た。得られた香料組成物（オードトワレ）は、使用感触
に優れ、匂いの持続性も良好であった。

【００７４】配合例２オードトワレ（１）精製水５５．０質量％（２）エタノール２０．０（３）化合物３５．０（４）グリセリン５．０（５）１，３−ブチレングリコール５．０（６）流動パラフィン２．０（７）ショ糖脂肪酸エステル３．０（８）香料５．０（製法及び評価）（１）の一部と（５）の一部を混合
し、（Ａ）液とする。（６）〜（８）を混合し、（Ｂ）
液とする。（Ａ）液に（Ｂ）液を混合し、ホモジナイザ
ーにてエマルションを得、これに残りの原料を添加して
十分攪拌し、本発明の香料組成物（オードトワレ）を得
た。得られた香料組成物（オードトワレ）は、使用感触
に優れ、匂いの持続性も良好であった。

【００７５】配合例３オードパルファム（１）精製水２１．０質量％（２）エタノール４５．０（３）化合物９１０．０（４）グリセリン５．０（５）１，３−ブチレングリコール５．０（６）流動パラフィン２．０（７）ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油４．０（８）香料８．０（製法及び評価）（１）の一部と（５）の一部を混合
し、（Ａ）液とする。（６）〜（８）を混合し、（Ｂ）
液とする。（Ａ）液に（Ｂ）液を混合し、ホモジナイザ
ーにてエマルションを得、これに残りの原料を添加して
十分攪拌し、本発明の香料組成物（オードパルファム）
を得た。得られた香料組成物（オードパルファム）は、
使用感触に優れ、匂いの持続性も良好であった。

【００７６】

【発明の効果】本発明によれば、香料成分１〜３０質量
％と、アルコールと、特定のアルキレンオキシド誘導体
を配合することにより、使用感触、特になじみが良く、
なめらか感を有し、べたつき感がなく、また、皮膚刺激
緩和効果、及び匂いの持続効果を有する香料組成物を提
供することができる。

フロントページの続き (72)発明者鹿子木宏之神奈川県横浜市都筑区早渕２丁目２番１号株式会社資生堂リサーチセンター（新横浜）内 (72)発明者宮原令二神奈川県横浜市都筑区早渕２丁目２番１号株式会社資生堂リサーチセンター（新横浜）内 (72)発明者中根俊彦神奈川県横浜市都筑区早渕２丁目２番１号株式会社資生堂リサーチセンター（新横浜）内Ｆターム(参考） 4H059 BA12 BA16 CA51 DA09 EA31

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】香料成分１〜３０質量％と、アルコール
と、下記一般式化１で示されるアルキレンオキシド誘導
体とを含有することを特徴とする香料組成物。【化１】Ｒ^１Ｏ−[(ＡＯ)_m(ＥＯ)_n]−Ｒ² （式中、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、Ｅ
Ｏはオキシエチレン基、m及びnはそれぞれ炭素数３〜４
のオキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モ
ル数で、１≦ｍ≦７０、１≦n≦７０であり、オキシア
ルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエ
チレン基の割合が、２０〜８０質量％である。オキシア
ルキレン基とオキシエチレン基はブロック状に付加して
いてもランダム状に付加していてもよい。Ｒ^１及びＲ^２
は同一もしくは異なっていてもよい炭素数１〜４の炭化
水素基又は水素原子であり、Ｒ^１及びＲ^２の炭化水素基
数に対する水素原子数の割合が０．１５以下である。）
【請求項２】請求項１記載の香料組成物において、アル
キレンオキシド誘導体は、オキシアルキレン基とオキシ
エチレン基がランダム状に付加していることを特徴とす
る香料組成物。
【請求項３】請求項１又は２に記載の香料組成物におい
て、アルキレンオキシド誘導体を０．１〜８０質量％配
合することを特徴とする香料組成物。
【請求項４】請求項１から３のいずれかに記載の香料組
成物において、更に水を含有することを特徴とする香料
組成物。