JP2003160449A - 頭髪洗浄料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の目的は、使用性、保湿効果、保温効
果に優れた頭髪洗浄料を提供することにある。 【解決手段】 下記一般式化１で示されるアルキレンオ
キシド誘導体を含有することを特徴とする頭髪洗浄料。 【化１】Ｒ¹Ｏ−[(ＡＯ)m(ＥＯ)n]−Ｒ² （式中、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、Ｅ
Ｏはオキシエチレン基、ｍおよびｎはそれぞれ炭素数３
〜４のオキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付
加モル数で、１≦ｍ≦７０、１≦ｎ≦７０であり、オキ
シアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキ
シエチレン基の割合が、２０〜８０質量％である。オキ
シアルキレン基とオキシエチレン基はブロック状に付加
していてもランダム状に付加していてもよい。Ｒ^１およ
びＲ^２は同一もしくは異なっていてもよい炭素数１〜４
の炭化水素基または水素原子であり、Ｒ^１およびＲ^２の
炭化水素基数に対する水素原子数の割合が０.１５以下
である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は頭髪洗浄料、特にそ
の基剤の改良に関する。

【０００２】

【従来の技術】ヘアシャンプーに代表される頭髪洗浄料
は、一般にアニオン界面活性剤を多量に含んでいるの
で、頭髪を洗浄すると汚れの他に頭髪表面の皮脂やその
他の油分が同時に洗い落とされてしまう。

【０００３】そのため、頭髪の感触が悪くなり、パサツ
キが起こり、櫛通り性が悪くなるといった悪影響が生じ
てくる。また、頭皮の油分も除去されるので、ふけが発
生しやすくなるという影響が生じる。

【０００４】これらの欠点を解消するために、従来、ヘ
アシャンプー基剤に油分等を配合し、洗髪中に油分を補
給する方法が従来から採用されてきた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記の
欠点を解消するのに充分な量の油分を安定に配合するこ
とは難しい。また、何らかの方法で多量の油分を安定に
配合させたとしても、ヘアシャンプー本来の機能である
起泡効果や洗浄効果が劣ったものになってしまうという
問題点がある。

【０００６】また、頭髪洗浄料のコンディショニング成
分としてはリン脂質等の油分、蛋白質、蛋白分解物や第
４級窒素含有水溶性ポリマーが広く用いられている。

【０００７】しかしながら、リン脂質等の油分、蛋白
質、蛋白分解物を配合した頭髪洗浄料は、未だ髪に十分
満足できるなめらかさを付与するには至っていない。ま
た、第４級窒素含有水溶性ポリマーを配合した頭髪洗浄
料は、すすぎ中のなめらかさは向上させることはできる
が、タオルドライ後、及び乾燥時については、髪のなめ
らかさ、しなやかさ向上効果は認められず、逆に、これ
らを多量に配合した場合は、乾燥時における髪のゴワツ
キ、ヘアフライ等につながる傾向があり、その改善が望
まれている。

【０００８】本発明は、使用時及び使用後の髪の感触、
特になめらかさに優れ、且つ泡立ち良好な頭髪洗浄料を
提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の問
題点に鑑み鋭意研究した結果、頭髪洗浄料にアルキレン
オキシド誘導体を配合すると、使用時及び使用後の髪の
感触、特になめらかさに優れ、且つ泡立ち良好な頭髪洗
浄料が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。

【００１０】すなわち本発明に係る頭髪洗浄料は、下記
一般式化２で表わされるアルキレンオキシド誘導体を含
有することを特徴とする。

【化２】Ｒ¹Ｏ−[(ＡＯ)m(ＥＯ)n]−Ｒ² （式中、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、Ｅ
Ｏはオキシエチレン基、ｍおよびｎはそれぞれ炭素数３
〜４のオキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付
加モル数で、１≦ｍ≦７０、１≦ｎ≦７０であり、オキ
シアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキ
シエチレン基の割合が、２０〜８０質量％である。オキ
シアルキレン基とオキシエチレン基はブロック状に付加
していてもランダム状に付加していてもよい。Ｒ^１およ
びＲ^２は同一もしくは異なっていてもよい炭素数１〜４
の炭化水素基または水素原子であり、Ｒ^１およびＲ^２の
炭化水素基数に対する水素原子数の割合が０.１５以下
である。）

【００１１】また、本発明に係る頭髪洗浄料は、アルキ
レンオキシド誘導体は、オキシアルキレン基とオキシエ
チレン基がランダム状に付加していることが好適であ
る。また、本発明に係る頭髪洗浄料は、アルキレンオキ
シド誘導体を０.０１〜２０質量％配合することが好適
である。また、本発明に係る頭髪洗浄料は、界面活性剤
を含有することが好適である。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明の構成について詳述
する。化１で示されるアルキレンオキシド誘導体におい
て、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基であり、
例として、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オ
キシイソブチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基などが挙げられる。好ましくは、オキシプロピレン
基、オキシブチレン基が挙げられる。ｍは炭素数３〜４
のオキシアルキレン基の平均付加モル数であり、１≦ｍ
≦７０、好ましくは２≦ｍ≦２０である。ｎはオキシエ
チレン基の平均付加モル数であり、１≦ｎ≦７０、好ま
しくは２≦ｎ≦２０である。炭素数３〜４のオキシアル
キレン基またはオキシエチレン基が０であるとしっとり
感が落ち、７０を越えるとべたつき感がでてきて、すべ
すべ感が十分に得られない。

【００１３】また、炭素数３〜４のオキシアルキレン基
とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の
割合は、２０〜８０質量％である。オキシエチレン基の
割合が２０質量％未満であるとしっとり感が落ち、８０
質量％より大きいとすべすべ感が十分に得られない。エ
チレンオキシドおよび炭素数３〜４のアルキレンオキシ
ドの付加する順序は特に指定はない。またオキシエチレ
ン基と炭素数３〜４のオキシアルキレン基はブロック状
に付加していてもランダム状に付加していてもよい。好
ましくはランダム状に付加されているものが挙げられ
る。

【００１４】Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ１種のみを用い
ても、炭素数１〜４の炭化水素基と水素原子とが混在し
ても、炭素数１〜４の炭化水素基が混在しても良い。た
だしＲ^１およびＲ^２の炭化水素基のうち、炭化水素基と
水素原子の存在割合は、炭化水素基の数（Ｘ）に対する
水素原子の数（Ｙ）の割合Ｙ／Ｘが０.１５以下、好ま
しくは０.０６以下である。Ｙ／Ｘの割合が０.１５を越
えると、べたつき感がでてくる。

【００１５】アルキレンオキシド誘導体の配合量は、好
ましくは頭髪洗浄料全量中０.０１〜２０.０質量％、更
に好ましくは０.５〜１０.０質量％である。０.０１質
量％未満では配合による効果が発揮されず、２０.０質
量％を越えると使用後、べたつきを感じるようになって
くる。

【００１６】本発明に用いる界面活性剤としては、頭髪
洗浄料で一般的に用いられる界面活性剤であれば特に制
限されず、例えばアニオン界面活性剤の場合、脂肪酸セ
ッケン（例えば、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸
ナトリウム等）；高級アルキル硫酸エステル塩（例え
ば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム
等）；アルキルエーテル硫酸エステル塩（例えば、POE-
ラウリル硫酸トリエタノールアミン、POE-ラウリル硫酸
ナトリウム等）；N-アシルサルコシン酸（例えば、ラウ
ロイルサルコシンナトリウム等）；高級脂肪酸アミドス
ルホン酸塩（例えば、N-ミリストイル-N-メチルタウリ
ンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウ
ム、ラウリルメチルタウリンナトリウム等）；リン酸エ
ステル塩（POE-オレイルエーテルリン酸ナトリウム、PO
E-ステアリルエーテルリン酸等）；スルホコハク酸塩
（例えば、ジ-2-エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリ
ウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシ
エチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロ
ピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等）；アル
キルベンゼンスルホン酸塩（例えば、リニアドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼン
スルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベン
ゼンスルホン酸等）；高級脂肪酸エステル硫酸エステル
塩（例えば、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウ
ム等）；N-アシルグルタミン酸塩（例えば、N-ラウロイ
ルグルタミン酸モノナトリウム、N-ステアロイルグルタ
ミン酸ジナトリウム、N-ミリストイル-L-グルタミン酸
モノナトリウム等）；硫酸化油（例えば、ロート油
等）；POE-アルキルエーテルカルボン酸；POE-アルキル
アリルエーテルカルボン酸塩；α-オレフィンスルホン
酸塩；高級脂肪酸エステルスルホン酸塩；二級アルコー
ル硫酸エステル塩；高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸
エステル塩；ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸
ナトリウム；N-パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタ
ノールアミン；カゼインナトリウム等が挙げられる。

【００１７】両性界面活性剤としては、例えば、イミダ
ゾリン系両性界面活性剤（例えば、2-ウンデシル-N,N,N
-(ヒドロキシエチルカルボキシメチル)-2-イミダゾリン
ナトリウム、2-ココイル-2-イミダゾリニウムヒドロキ
サイド-1-カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等）；ベ
タイン系界面活性剤（例えば、2-ヘプタデシル-N-カル
ボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベ
タイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキ
ルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等）等が
挙げられる。

【００１８】親油性非イオン界面活性剤としては、例え
ば、ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、ソルビタン
モノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソ
ルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテー
ト、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオ
レエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ-2-エチ
ルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ-2-エ
チルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等）；グリセ
リンポリグリセリン脂肪酸類（例えば、モノ綿実油脂肪
酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイ
ン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、α,α'
-オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステア
リン酸グリセリンリンゴ酸等）；プロピレングリコール
脂肪酸エステル類（例えば、モノステアリン酸プロピレ
ングリコール等）；硬化ヒマシ油誘導体；グリセリンア
ルキルエーテル等が挙げられる。

【００１９】親水性非イオン界面活性剤としては、例え
ば、POE-ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、POE-ソ
ルビタンモノオレエート、POE-ソルビタンモノステアレ
ート、POE-ソルビタンモノオレエート、POE-ソルビタン
テトラオレエート等）；POEソルビット脂肪酸エステル
類（例えば、POE-ソルビットモノラウレート、POE-ソル
ビットモノオレエート、POE-ソルビットペンタオレエー
ト、POE-ソルビットモノステアレート等）；POE-グリセ
リン脂肪酸エステル類（例えば、POE-グリセリンモノス
テアレート、POE-グリセリンモノイソステアレート、PO
E-グリセリントリイソステアレート等のPOE-モノオレエ
ート等）；POE-脂肪酸エステル類（例えば、POE-ジステ
アレート、POE-モノジオレエート、ジステアリン酸エチ
レングリコール等）；POE-アルキルエーテル類（例え
ば、POE-ラウリルエーテル、POE-オレイルエーテル、PO
E-ステアリルエーテル、POE-ベヘニルエーテル、POE-2-
オクチルドデシルエーテル、POE-コレスタノールエーテ
ル等）；プルロニック型類（例えば、プルロニック
等）；POE・POP-アルキルエーテル類（例えば、POE・PO
P-セチルエーテル、POE・POP-2-デシルテトラデシルエ
ーテル、POE・POP-モノブチルエーテル、POE・POP-水添
ラノリン、POE・POP-グリセリンエーテル等）；テトラ
POE・テトラPOP-エチレンジアミン縮合物類（例えば、
テトロニック等）；POE-ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体
（例えば、POE-ヒマシ油、POE-硬化ヒマシ油、POE-硬化
ヒマシ油モノイソステアレート、POE-硬化ヒマシ油トリ
イソステアレート、POE-硬化ヒマシ油モノピログルタミ
ン酸モノイソステアリン酸ジエステル、POE-硬化ヒマシ
油マレイン酸等）；POE-ミツロウ・ラノリン誘導体（例
えば、POE-ソルビットミツロウ等）；アルカノールアミ
ド（例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリ
ン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールア
ミド等）；POE-プロピレングリコール脂肪酸エステル；
POE-アルキルアミン；POE-脂肪酸アミド；ショ糖脂肪酸
エステル；アルキルエトキシジメチルアミンオキシド；
トリオレイルリン酸等が挙げられる。

【００２０】界面活性剤の配合量は頭髪洗浄料全量中
０.１〜３０.０質量％、好ましくは１.０〜１５.０質量
％である。０.１質量％未満ではスタイリング剤を塗布
した後洗髪すると、泡立ちが悪くなり、３０.０質量％
を越えると使用後きしみ若しくはぬめりを感じる場合が
ある。

【００２１】本発明の頭髪洗浄料には上記必須成分の
他、通常化粧品や医薬品の洗浄料に用いられる成分を配
合することができ常法に応じて製造される。かかる成分
としては下記のようなものが挙げられ、上記必須成分と
下記成分の一種又は二種以上とを配合して製造される。

【００２２】保湿剤としては、例えば、ポリエチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,3-ブ
チレングリコール、キシリトール、ソルビトール、マル
チトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコイ
チン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステリ
ル-12-ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウム、胆汁
酸塩、dl-ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可溶性コラー
ゲン、ジグリセリン(EO)PO付加物、イザヨイバラ抽出
物、セイヨウノコギリソウ抽出物、メリロート抽出物等
が挙げられる。

【００２３】粉末成分としては、例えば、無機粉末（例
えば、タルク、カオリン、雲母、絹雲母(セリサイト)、
白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、パーミキ
ュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸
アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケ
イ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステ
ン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸
バリウム、焼成硫酸カルシウム(焼セッコウ)、リン酸カ
ルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セ
ラミックパウダー、金属石鹸(例えば、ミリスチン酸亜
鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウ
ム)、窒化ホウ素等）；有機粉末（例えば、ポリアミド
樹脂粉末(ナイロン粉末)、ポリエチレン粉末、ポリメタ
クリル酸メチル粉末、ポリスチレン粉末、スチレンとア
クリル酸の共重合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉
末、ポリ四弗化エチレン粉末、セルロース粉末等）；無
機白色顔料（例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛等）；無
機赤色系顔料（例えば、酸化鉄(ベンガラ)、チタン酸鉄
等）；無機褐色系顔料（例えば、γ−酸化鉄等）；無機
黄色系顔料（例えば、黄酸化鉄、黄土等）；無機黒色系
顔料（例えば、黒酸化鉄、低次酸化チタン等）；無機紫
色系顔料（例えば、マンゴバイオレット、コバルトバイ
オレット等）；無機緑色系顔料（例えば、酸化クロム、
水酸化クロム、チタン酸コバルト等）；無機青色系顔料
（例えば、群青、紺青等）；パール顔料（例えば、酸化
チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッドオキシ
塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色酸化
チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔
等）；金属粉末顔料（例えば、アルミニウムパウダー、
カッパーパウダー等）；ジルコニウム、バリウム又はア
ルミニウムレーキ等の有機顔料（例えば赤色２０１号、
赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２
０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙
色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色４０１
号、及び青色４０４号などの有機顔料、赤色３号、赤色
１０４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３０
号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄色
４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色３
号及び青色１号等）；天然色素（例えば、クロロフィ
ル、β−カロチン等）等が挙げられる。

【００２４】液体油脂としては、例えば、アボガド油、
ツバキ油、タートル油、マカデミアナッツ油、トウモロ
コシ油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴ
マ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ
油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆
油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ
油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン等
が挙げられる。

【００２５】固体油脂としては、例えば、カカオ脂、ヤ
シ油、馬脂、硬化ヤシ油、パーム油、牛脂、羊脂、硬化
牛脂、パーム核油、豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、硬化
油、牛脚脂、モクロウ、硬化ヒマシ油等が挙げられる。

【００２６】ロウ類としては、例えば、ミツロウ、カン
デリラロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロ
ウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラ
ノリン、カポックロウ、酢酸ラノリン、液状ラノリン、
サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリ
ン酸ヘキシル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラ
ノリン、セラックロウ、POEラノリンアルコールエーテ
ル、POEラノリンアルコールアセテート、POEコレステロ
ールエーテル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコー
ル、 POE水素添加ラノリンアルコールエーテル等が挙げ
られる。

【００２７】炭化水素油としては、例えば、流動パラフ
ィン、オゾケライト、スクワラン、プリスタン、パラフ
ィン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリ
スタリンワックス等が挙げられる。

【００２８】高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘ
ン酸、オレイン酸、ウンデシレン酸、トール酸、イソス
テアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、エイコサペン
タエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）等
が挙げられる。

【００２９】高級アルコールとしては、例えば、直鎖ア
ルコール（例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコ
ール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミ
リスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステア
リルアルコール等）；分枝鎖アルコール（例えば、モノ
ステアリルグリセリンエーテル(バチルアルコール)、2-
デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレス
テロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、
イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等）
等が挙げられる。

【００３０】合成エステル油としては、ミリスチン酸イ
ソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチル
ドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブ
チル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、
オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシ
ル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステ
アリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、 1
2-ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ-2-エチル
ヘキサン酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトー
ル脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸N-アルキルグ
リコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リン
ゴ酸ジイソステアリル、ジ-2-ヘプチルウンデカン酸グ
リセリン、トリ-2-エチルヘキサン酸トリメチロールプ
ロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパ
ン、テトラ-2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリトー
ル、トリ-2-エチルヘキサン酸グリセリン、トリオクタ
ン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、ト
リイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル2-
エチルヘキサノエート、2-エチルヘキシルパルミテー
ト、トリミリスチン酸グリセリン、トリ-2-ヘプチルウ
ンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステ
ル、オレイン酸オレイル、アセトグリセライド、パルミ
チン酸2-ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチ
ル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸-2-オクチルドデシル
エステル、アジピン酸ジ-2-ヘプチルウンデシル、エチ
ルラウレート、セバシン酸ジ−2-エチルヘキシル、ミリ
スチン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-ヘキシルデ
シル、アジピン酸2-ヘキシルデシル、セバシン酸ジイソ
プロピル、コハク酸2-エチルヘキシル、クエン酸トリエ
チル等が挙げられる。

【００３１】シリコーン油としては、例えば、鎖状ポリ
シロキサン（例えば、ジメチルポリシロキサン、メチル
フェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン
等）；環状ポリシロキサン（例えば、オクタメチルシク
ロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサ
ン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等）、３次元
網目構造を形成しているシリコーン樹脂、シリコーンゴ
ム、各種変性ポリシロキサン（アミノ変性ポリシロキサ
ン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポ
リシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等）等が挙げ
られる。

【００３２】カチオン界面活性剤としては、例えば、ア
ルキルトリメチルアンモニウム塩（例えば、塩化ステア
リルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチル
アンモニウム等）；アルキルピリジニウム塩（例えば、
塩化セチルピリジニウム等）；塩化ジステアリルジメチ
ルアンモニウムジアルキルジメチルアンモニウム塩；塩
化ポリ(N,N'-ジメチル-3,5-メチレンピペリジニウム)；
アルキル四級アンモニウム塩；アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウム塩；アルキルイソキノリニウム塩；ジア
ルキルモリホニウム塩；POE-アルキルアミン；アルキル
アミン塩；ポリアミン脂肪酸誘導体；アミルアルコール
脂肪酸誘導体；塩化ベンザルコニウム；塩化ベンゼトニ
ウム等が挙げられる。

【００３３】天然の水溶性高分子としては、例えば、植
物系高分子（例えば、アラビアガム、トラガカントガ
ム、ガラクタン、グアガム、キャロブガム、カラヤガ
ム、カラギーナン、ペクチン、カンテン、クインスシー
ド(マルメロ)、アルゲコロイド(カッソウエキス)、デン
プン(コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ)、グリ
チルリチン酸）；微生物系高分子（例えば、キサンタン
ガム、デキストラン、サクシノグルカン、ブルラン
等）；動物系高分子（例えば、コラーゲン、カゼイン、
アルブミン、ゼラチン等）等が挙げられる。

【００３４】半合成の水溶性高分子としては、例えば、
デンプン系高分子（例えば、カルボキシメチルデンプ
ン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等）；セルロー
ス系高分子（メチルセルロース、エチルセルロース、メ
チルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、
セルロース末等）；アルギン酸系高分子（例えば、アル
ギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエ
ステル等）等が挙げられる。

【００３５】合成の水溶性高分子としては、例えば、ビ
ニル系高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、カルボキ
シビニルポリマー等）；ポリオキシエチレン系高分子
（例えば、ポリエチレングリコール20,000、40,000、6
0,000のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重
合体等）；アクリル系高分子（例えば、ポリアクリル酸
ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルア
ミド等）；ポリエチレンイミン；カチオンポリマー等が
挙げられる。

【００３６】増粘剤としては、例えば、アラビアガム、
カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、キャロ
ブガム、クインスシード（マルメロ）、カゼイン、デキ
ストリン、ゼラチン、ペクチン酸ナトリウム、アラギン
酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、
ＣＭＣ、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、ＰＶＡ、ＰＶＭ、ＰＶＰ、ポリアクリ
ル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ローカス
トビーンガム、グアガム、タマリントガム、ジアルキル
ジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キサンタンガ
ム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、
ヘクトライト、ケイ酸A1Mg(ビーガム) 、ラポナイト、
無水ケイ酸等が挙げられる。

【００３７】紫外線吸収剤としては、例えば、安息香酸
系紫外線吸収剤（例えば、パラアミノ安息香酸(以下、P
ABAと略す)、PABAモノグリセリンエステル、N,N-ジプロ
ポキシPABAエチルエステル、N,N-ジエトキシPABAエチル
エステル、N,N-ジメチルPABAエチルエステル、N,N-ジメ
チルPABAブチルエステル、N,N-ジメチルPABAエチルエス
テル等）；アントラニル酸系紫外線吸収剤（例えば、ホ
モメンチル-N- アセチルアントラニレート等）；サリチ
ル酸系紫外線吸収剤（例えば、アミルサリシレート、メ
ンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレート、オク
チルサリシレート、フェニルサリシレート、ベンジルサ
リシレート、p-イソプロパノールフェニルサリシレート
等）；桂皮酸系紫外線吸収剤（例えば、オクチルシンナ
メート、エチル-4-イソプロピルシンナメート、メチル-
2,5-ジイソプロピルシンナメート、エチル-2,4-ジイソ
プロピルシンナメート、メチル-2,4-ジイソプロピルシ
ンナメート、プロピル-p-メトキシシンナメート、イソ
プロピル-p-メトキシシンナメート、イソアミル-p-メト
キシシンナメート、オクチル-p-メトキシシンナメート
(2-エチルヘキシル-p-メトキシシンナメート) 、2-エト
キシエチル-p-メトキシシンナメート、シクロヘキシル-
p-メトキシシンナメート、エチル-α-シアノ-β-フェニ
ルシンナメート、2-エチルヘキシル-α-シアノ-β-フェ
ニルシンナメート、グリセリルモノ-2-エチルヘキサノ
イル-ジパラメトキシシンナメート等）；ベンゾフェノ
ン系紫外線吸収剤（例えば、2,4-ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノ
ン、2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノ
ン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒ
ドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4
- メトキシ-4'-メチルベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4
- メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸塩、4-フェニ
ルベンゾフェノン、2-エチルヘキシル-4'-フェニル-ベ
ンゾフェノン-2-カルボキシレート、2-ヒドロキシ-4-n-
オクトキシベンゾフェノン、4-ヒドロキシ-3-カルボキ
シベンゾフェノン等）；3-(4'-メチルベンジリデン)-d,
l-カンファー、3-ベンジリデン-d,l-カンファー；2-フ
ェニル-5-メチルベンゾキサゾール；2,2'-ヒドロキシ-5
-メチルフェニルベンゾトリアゾール；2-(2'-ヒドロキ
シ-5'-t-オクチルフェニル) ベンゾトリアゾール；2-
(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニルベンゾトリアゾー
ル；ジベンザラジン；ジアニソイルメタン；4-メトキシ
-4'-t-ブチルジベンゾイルメタン；5-(3,3-ジメチル-2-
ノルボルニリデン)-3-ペンタン-2-オン等が挙げられ
る。

【００３８】金属イオン封鎖剤としては、例えば、1-ヒ
ドロキシエタン-1,1-ジフォスホン酸、1-ヒドロキシエ
タン-1,1- ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二
ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリ
ウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メ
タリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、
アスコルビン酸、コハク酸、エデト酸、エチレンジアミ
ンヒドロキシエチル三酢酸３ナトリウム等が挙げられ
る。

【００３９】低級アルコールとしては、例えば、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、イソブチルア
ルコール、t-ブチルアルコール等が挙げられる。

【００４０】多価アルコールとしては、例えば、２価の
アルコール（例えば、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、トリメチレングリコール、1,2-ブチレング
リコール、1,3-ブチレングリコール、テトラメチレング
リコール、2,3-ブチレングリコール、ペンタメチレング
リコール、2-ブテン-1,4-ジオール、ヘキシレングリコ
ール、オクチレングリコール等）；３価のアルコール
（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン等）；
４価アルコール（例えば、1,2,6-ヘキサントリオール等
のペンタエリスリトール等）；５価アルコール（例え
ば、キシリトール等）；６価アルコール（例えば、ソル
ビトール、マンニトール等）；多価アルコール重合体
（例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、テトラエチレングリコール、ジグリセリン、ポリ
エチレングリコール、トリグリセリン、テトラグリセリ
ン、ポリグリセリン等）；２価のアルコールアルキルエ
ーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコール
モノフェニルエーテル、エチレングリコールモノヘキシ
ルエーテル、エチレングリコールモノ2-メチルヘキシル
エーテル、エチレングリコールイソアミルエーテル、エ
チレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコー
ルイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチ
レングリコールジブチルエーテル等）；２価アルコール
アルキルエーテル類（例えば、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジエチルエーテル、ジエチレングリコールブチル
エーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエ
ーテル、プロピレングリコールイソプロピルエーテル、
ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレン
グリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールブ
チルエーテル等）；２価アルコールエーテルエステル
（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールジアジベート、エチレングリコ
ールジサクシネート、ジエチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピ
ルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノフェ
ニルエーテルアセテート等）；グリセリンモノアルキル
エーテル（例えば、キシルアルコール、セラキルアルコ
ール、バチルアルコール等）；糖アルコール（例えば、
ソルビトール、マルチトール、マルトトリオース、マン
ニトール、ショ糖、エリトリトール、グルコース、フル
クトース、デンプン分解糖、マルトース、キシリトー
ス、デンプン分解糖還元アルコール等）；グリソリッ
ド；テトラハイドロフルフリルアルコール；POE-テトラ
ハイドロフルフリルアルコール；POP-ブチルエーテル；
POP・POE-ブチルエーテル；トリポリオキシプロピレング
リセリンエーテル；POP-グリセリンエーテル；POP-グリ
セリンエーテルリン酸；POP・POE-ペンタンエリスリトー
ルエーテル、ポリグリセリン等が挙げられる。

【００４１】単糖としては、例えば、三炭糖（例えば、
D-グリセリルアルデヒド、ジヒドロキシアセトン等）；
四炭糖（例えば、D-エリトロース、D-エリトルロース、
D-トレオース、エリスリトール等）；五炭糖（例えば、
L-アラビノース、D-キシロース、L-リキソース、D-アラ
ビノース、D-リボース、D-リブロース、D-キシルロー
ス、L-キシルロース等）；六炭糖（例えば、D-グルコー
ス、D-タロース、D-ブシコース、D-ガラクトース、D-フ
ルクトース、L-ガラクトース、L-マンノース、D-タガト
ース等）；七炭糖（例えば、アルドヘプトース、ヘプロ
ース等）；八炭糖（例えば、オクツロース等）；デオキ
シ糖（例えば、2-デオキシ-D-リボース、6-デオキシ-L-
ガラクトース、6-デオキシ-L-マンノース等）；アミノ
糖（例えば、D-グルコサミン、D-ガラクトサミン、シア
ル酸、アミノウロン酸、ムラミン酸等）；ウロン酸（例
えば、D-グルクロン酸、D-マンヌロン酸、L-グルロン
酸、D-ガラクツロン酸、L-イズロン酸等）等が挙げられ
る。

【００４２】オリゴ糖としては、例えば、ショ糖、グン
チアノース、ウンベリフェロース、ラクトース、プラン
テオース、イソリクノース類、α，α-トレハロース、
ラフィノース、リクノース類、ウンビリシン、スタキオ
ースベルバスコース類等が挙げられる。

【００４３】多糖としては、例えば、セルロース、クイ
ンスシード、コンドロイチン硫酸、デンプン、ガラクタ
ン、デルマタン硫酸、グリコーゲン、アラビアガム、ヘ
パラン硫酸、ヒアルロン酸、トラガントガム、ケラタン
硫酸、コンドロイチン、キサンタンガム、ムコイチン硫
酸、グアガム、デキストラン、ケラト硫酸、ローカスト
ビーンガム、サクシノグルカン、カロニン酸等が挙げら
れる。

【００４４】アミノ酸としては、例えば、中性アミノ酸
（例えば、スレオニン、システイン等）；塩基性アミノ
酸（例えば、ヒドロキシリジン等）等が挙げられる。ま
た、アミノ酸誘導体として、例えば、アシルサルコシン
ナトリウム(ラウロイルサルコシンナトリウム) 、アシ
ルグルタミン酸塩、アシルβ-アラニンナトリウム、グ
ルタチオン、ピロリドンカルボン酸等が挙げられる。

【００４５】有機アミンとしては、例えば、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、モルホリン、トリイソプロパノールアミン、2-アミ
ノ-2-メチル−1,3-プロパンジオール、2-アミノ-2-メチ
ル-1-プロパノール等が挙げられる。

【００４６】高分子エマルジョンとしては、例えば、ア
クリル樹脂エマルジョン、ポリアクリル酸エチルエマル
ジョン、アクリルレジン液、ポリアクリルアルキルエス
テルエマルジョン、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョン、
天然ゴムラテックス等が挙げられる。

【００４７】ｐＨ調製剤としては、例えば、乳酸−乳酸
ナトリウム、クエン酸−クエン酸ナトリウム、コハク酸
−コハク酸ナトリウム等の緩衝剤等が挙げられる。

【００４８】ビタミン類としては、例えば、ビタミン
Ａ、Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_６、Ｃ、Ｅおよびその誘導体、パン
トテン酸およびその誘導体、ビオチン等が挙げられる。

【００４９】酸化防止剤としては、例えば、トコフェロ
ール類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキ
シアニソール、没食子酸エステル類等が挙げられる。

【００５０】酸化防止助剤としては、例えば、リン酸、
クエン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、マロン酸、コ
ハク酸、フマル酸、ケファリン、ヘキサメタフォスフェ
イト、フィチン酸、エチレンジアミン四酢酸等が挙げら
れる。

【００５１】その他の配合可能成分としては、例えば、
防腐剤（エチルパラベン、ブチルパラベン等）；消炎剤
（例えば、グリチルリチン酸誘導体、グリチルレチン酸
誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、酸化亜
鉛、アラントイン等）；美白剤（例えば、胎盤抽出物、
ユキノシタ抽出物、アルブチン等）；各種抽出物（例え
ば、オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、センブ
リ、バーチ、セージ、ビワ、ニンジン、アロエ、ゼニア
オイ、アイリス、ブドウ、ヨクイニン、ヘチマ、ユリ、
サフラン、センキュウ、ショウキュウ、オトギリソウ、
オノニス、ニンニク、トウガラシ、チンピ、トウキ、海
藻等）、賦活剤（例えば、ローヤルゼリー、感光素、コ
レステロール誘導体等）；血行促進剤（例えば、ノニル
酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコ
チン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジ
ンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、タンニン
酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イ
ノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シ
ンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミ
ル、セファランチン、γ−オリザノール等）；抗脂漏剤
（例えば、硫黄、チアントール等）；抗炎症剤（例え
ば、トラネキサム酸、チオタウリン、ヒポタウリン等）
等が挙げられる。その他に、香料、スクラブ剤、精製水
などを配合することができる。

【００５２】本発明の頭髪洗浄料は頭皮頭髪の洗浄を目
的として頭皮頭髪に適用されるものを指し、その剤型も
水溶液系、乳化系、ゲル系など幅広い形態をとり得る。

【００５３】

【実施例】以下に実施例をあげて本発明を更に具体的に
説明する。なお、本発明はこれによって限定されるもの
ではない。まず始めに、本発明において用いられた評価
法について説明する。

【００５４】「評価（１）：洗髪中の髪のなめらかさ」
洗髪中の髪のなめらかさの有無を専門パネラー１０名に
より実使用試験を実施した。評価基準は以下の通りであ
る。 ◎…専門パネラー８名以上が洗髪中なめらかと認めた。 ○…専門パネラー６名以上８名未満が洗髪中なめらかと
認めた。 △…専門パネラー３名以上６名未満が洗髪中なめらかと
認めた。 ×…専門パネラー３名未満が洗髪中なめらかと認めた。

【００５５】「評価（２）：洗髪乾燥後の髪のなめらか
さ」洗髪乾燥後の髪のなめらかさの有無を専門パネラー
１０名により実使用試験を実施し、自然乾燥後の髪のな
めらかさと洗髪前の状態を比較法により官能評価した。
評価基準は以下の通りである。 ◎…専門パネラー８名以上が洗髪前よりもなめらかと認
めた。 ○…専門パネラー６名以上８名未満が洗髪前よりもなめ
らかと認めた。 △…専門パネラー３名以上６名未満が洗髪前よりもなめ
らかと認めた。 ×…専門パネラー３名未満が洗髪前よりもなめらかと認
めた。

【００５６】「評価（３）：洗髪乾燥後の髪のべたつき
感の評価」洗髪乾燥後の髪のべたつき感の有無を専門パ
ネラー１０名により実使用試験を実施し、自然乾燥後の
髪のべたつき感と洗髪前の状態を比較法により官能評価
した。評価基準は以下の通りである。 ◎…専門パネラー全員がべたつきを感じなかった。 ○…専門パネラー１名以上３名未満が洗髪前よりもべた
つくと認めた。 △…専門パネラー３名以上５名未満が洗髪前よりもべた
つくと認めた。 ×…専門パネラー５名以上が洗髪前よりもべたつくと認
めた。

【００５７】「評価（４）：起泡力試験」７０ｐｐｍの
塩化カルシウム水溶液に、表１、表２、及び表３の各処
方を３%ずつ溶かし、この溶液それぞれ４００ｍＬをミ
キサーで攪拌して６０秒後の泡の高さを計測し、これを
起泡力とした。評価基準は以下の通りである。 ◎…２４００ｍＬ以上 ○…２０００ｍＬ以上、２４００ｍＬ未満 △…１５００ｍＬ以上、２０００ｍＬ未満 ×…１５００ｍＬ未満

【００５８】「評価(５)：洗髪中の泡立ち」洗髪中の泡
立ちの有無を専門パネラー１０名により実使用試験を実
施した。なおパネラーには普段使用しているスタイリン
グ剤を適量塗布させた。評価基準は以下の通りである。 ◎…専門パネラー８名以上が洗髪中泡立ち良好と認め
た。 ○…専門パネラー６名以上８名未満が洗髪中泡立ち良好
と認めた。 △…専門パネラー３名以上６名未満が洗髪中泡立ち良好
と認めた。 ×…専門パネラー３名未満が洗髪中泡立ち良好と認め
た。

【００５９】「評価(６)：洗浄効果」洗髪後の洗浄効果
感の有無を専門パネラー１０名により実使用試験を実施
した。なおパネラーには普段使用しているスタイリング
剤を適量塗布させた。評価基準は以下の通りである。 ◎…専門パネラー８名以上が、洗髪後洗浄効果があると
認めた。 ○…専門パネラー６名以上８名未満が、洗髪後洗浄効果
があると認めた。 △…専門パネラー３名以上６名未満が、洗髪後洗浄効果
があると認めた。 ×…専門パネラー３名未満が、洗髪後洗浄効果があると
認めた。

【００６０】次に、本発明にかかるアルキレンオキシド
誘導体の合成例について示す。

【００６１】合成例１ ブロックポリマーの合成 ポリオキシエチレン（１０モル）ポリオキシプロピレン
（１０モル）ジメチルエーテル

【００６２】

【化３】 ＣＨ_３Ｏ（ＥＯ）_５（ＰＯ）_１０（ＥＯ）_５ＣＨ_３

【００６３】プロピレングリコール７６ｇと触媒として
水酸化カリウム３．１ｇをオートクレーブ中に仕込み、
オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌
しながら１４０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装
置によりプロピレンオキシド５２２ｇを滴下させ、２時
間攪拌した。ひきつづき滴下装置によりエチレンオキシ
ド４４０ｇを滴下させ、２時間攪拌した。次に、水酸化
カリウム２２４ｇを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した
後、塩化メチル１８８ｇを温度８０〜１３０℃で圧入し
５時間反応させた。その後オートクレーブより反応組成
物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６〜７とし、含有す
る水分を除去するため減圧−０．０９５ＭＰａ（５０ｍ
ｍＨｇ）、１００℃で１時間処理した。更に処理後生成
した塩を除去するため濾過を行い、前記化３に示すアル
キレンオキシド誘導体を得た。塩化メチルを反応させる
前にサンプリングし、精製したものの水酸基価が１１
０、化合物１の水酸基価が０．３、末端メチル基数に対
する水素原子数の割合は０．００３であり、ほぼ完全に
水素原子がメチル基に変換されている。

【００６４】合成例２ ランダムポリマーの合成例 ポリオキシエチレン（１０モル）ポリオキシプロピレン
（１０モル）ジメチルエーテル

【００６５】

【化４】 ＣＨ_３Ｏ［（ＥＯ）_１０／（ＰＯ）_１０］ＣＨ_３

【００６６】なお、以下の実施例において、ＥＯはオキ
シエチレン基、ＰＯはオキシプロピレン基、［（ＥＯ）
／（ＰＯ）］はランダム状結合を表す。プロピレングリ
コール７６ｇと触媒として水酸化カリウム３．１ｇをオ
ートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾
燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を完
全に溶解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド４
４０ｇとプロピレンオキシド５２２ｇの混合物を滴下さ
せ、２時間攪拌した。次に、水酸化カリウム２２４ｇを
仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチル１８
８ｇを温度８０〜１３０℃で圧入し５時間反応させた。
その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸
で中和してｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するた
め減圧−０．０９５ＭＰａ（５０ｍｍＨｇ）、１００℃
で１時間処理した。更に処理後生成した塩を除去するた
め濾過を行い、前記化４に示すアルキレンオキシド誘導
体を得た。塩化メチルを反応させる前にサンプリング
し、精製したものの水酸基価が１０７、化合物１の水酸
基価が０．４、末端メチル基数に対する水素原子数の割
合は０．００４であり、ほぼ完全に水素原子がメチル基
に変換されている。本発明者らは、以上の各製造例に準
じ、各種アルキレンオキシド誘導体を調整し、下記の試
験用基本組成を用いて、実際に頭髪洗浄料（ヘアシャン
プー）へ配合し、その評価を行った。

【００６７】 試験用基本組成 ヘアシャンプー （１）ココイルメチルタウリンナトリウム ２０．０質量％ （２）ドデカン-1,2-ジオール酢酸エーテルナトリウム ３．０ （３）Ｎ-ラウロイル-Ｎ’-カルボキシメチル-Ｎ’- （２-ヒドロキシエチル）エチレンジアミンナトリウム ８．０ （４）ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド ３．０ （５）アルキレンオキシド誘導体 ５．０ （６）安息香酸ナトリウム ０．５ （７）色剤 適 量 （８）香料 適 量 （９）精製水 残 余

【００６８】［Ｒ^１、Ｒ^２の決定］まず、本発明者等は
アルキレンオキシド誘導体のＲ^１，Ｒ^２と頭髪洗浄料と
しての適性との相関について検討するため、Ｒ^１、Ｒ^２
の異なるアルキレンオキシド誘導体を配合した頭髪洗浄
料について、前記基準による官能評価を行った。結果を
表１に示す。なお、いずれの化合物もＥＯ，ＰＯ部は ［（ＥＯ）_１０／（ＰＯ）_１０］ を用いている。

【００６９】

【表１】

【００７０】表１より明らかなように、Ｒ^１，Ｒ^２の両
者の炭素数が１〜４である場合（化合物２、３、４、
５、６）では、いずれもすべての評価において優れた結
果が得られた。これに対し、Ｒ^１，Ｒ^２が水素であった
場合（化合物１）には、洗浄効果が著しく劣る傾向にあ
った。一方、Ｒ^１，Ｒ^２の炭素数の和が７であり、化合
物４よりも少ない場合にも、Ｒ^１がＣ６となると、洗浄
料としての性質は全体的に劣るものであった。以上のこ
とより、本発明にかかるアルキレンオキシド誘導体に
は、Ｒ^１，Ｒ^２ともに炭素数が１〜４の炭化水素基であ
ることが必要であることがわかった。

【００７１】なお、実際の製造にあたってはＲ^１，Ｒ^２
のすべてが炭化水素基により置換されるとは限らないた
め、その未置換（Ｈ）の化合物の許容存在割合について
検討を行った。なお、未置換の割合は、炭化水素基の数
（Ｘ）に対する水素原子の数（Ｙ）の割合Ｙ／Ｘで表わ
す。なお、下記表２中、１：２＝９５：５は、化合物１
と化合物２を９５：５の割合で混合し、所定のＹ／Ｘを
調整したことを意味する。

【００７２】

【表２】

【００７３】前記表２より明らかなように、Ｒ^１，Ｒ^２
について未反応のものが存在しても、その量が少なけれ
ば（Ｙ／Ｘ＝０．０５４）大きな影響はないが、Ｙ／Ｘ
が０．２０３になると、泡立ちが悪くなる。更に本発明
者等の詳細な検討の結果、Ｙ／Ｘは０．１５以下である
ことが必要であることが明らかとなった。

【００７４】［オキシアルキレン基、オキシエチレン
基］次に本発明者らは、アルキレンオキシド誘導体にお
けるオキシアルキレン基、オキシエチレン基の存在と頭
髪洗浄料としての適性について検討を行った。結果を次
の表３に示す。

【００７５】

【表３】

【００７６】

【化５】

【００７７】表３において、化合物１１、化５に示す化
合物１２においては効果が低いことから明らかなよう
に、オキシアルキレン基及びオキシエチレン基の両者の
存在が本発明の保湿性、使用性に不可欠である。また、
化合物１２の結果から、本発明の効果は単に親水性、疎
水性の調整効果ではないものとも考えられる。本発明者
等の更に詳細な検討によりオキシアルキレン基及びオキ
シエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の好適な
割合は２０〜８０質量％であることが明らかとなった。

【００７８】［アルキレンオキシド誘導体の配合量］次
に本発明者らは本発明にかかるアルキレンオキシド誘導
体の頭髪洗浄料への配合量について、さらに検討を行っ
た。結果を表４に示す。

【００７９】

【表４】

【００８０】表４に示す結果より、本発明にかかる化合
物の添加効果は、０．０１質量％程度から認められる
が、特に顕著に認められるのは０．５質量％以上であ
る。但し、２０．０質量％以上になると、ややべたつき
を生じ始めるので、１０質量％程度までの配合が好まし
い。従って、アルキレンオキシド誘導体の配合量は、
０．０１〜２０．０質量％、更には０．５〜１０．０質
量％が好適である。

【００８１】界面活性剤の種類による影響 なお、本発明者らは、本発明の頭髪化粧料に対する界面
活性剤の種類による影響について検討するため、前記基
本組成において、界面活性剤である（１）ココイルメチ
ルタウリンナトリウムを、ＰＯＥ（３モル）ラウリルエ
ーテル硫酸ナトリウムとして、同様の評価を行った。結
果を表５、表６に示す。

【００８２】

【表５】

【００８３】

【表６】

【００８４】表５からわかるように、界面活性剤の種類
を変えても、その効果、特に起泡力及び泡立ちに関し
て、前記基本組成の場合と同様の効果が得られた。従っ
て、本発明に係るアルキレンオキシド誘導体は、種々の
界面活性剤との配合において効果を発揮することができ
るものである。また、表６により、界面活性剤の種類を
変えたことによっても、その配合量による影響について
は変化は見られず、従って、本発明に係るアルキレンオ
キシド誘導体は、配合される界面活性剤の種類を問わ
ず、前記０．０１〜２０．０質量％の範囲でその効果を
発揮するものであると言える。

【００８５】化粧料除去効果 更に本発明者らは、本発明に係るアルキレンオキシド誘
導体に関し、各種配合を検討する過程で、アルキレンオ
キシド誘導体に界面活性剤による化粧料除去を向上させ
る効果があることを見出した。すなわち、前記基本組成
において、アルキレンオキシド誘導体無配合の試験区
と、アルキレンオキシド誘導体を配合した試験区におけ
る化粧料除去効果とを比較すると、アルキレンオキシド
誘導体の配合による界面活性剤における化粧料除去効果
の向上が認められたのである。したがって、本発明にか
かる頭髪洗浄料には、アルキレンオキシド誘導体に加え
て、界面活性剤を配合することが好ましい。

【００８６】本発明の実施例に示す頭髪洗浄料は、比較
例に比べ、使用時及び使用後の髪の感触、特になめらか
さに優れ、且つ泡立ち良好な頭髪洗浄料である。

【００８７】以下に本発明の好適な配合例を挙げる。 配合例１ ヘアシャンプー ポリオキシエチレンラウリル硫酸トリエタノールアミン塩 １０．０質量％ ラウリン酸ジエタノールアミド ５．０ ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン ５．０ エチレングリコールジステアレート ３．０ プロピレングリコール ２．０ 安息香酸ナトリウム ０．５ 化合物９ ２．０ 色剤 適 量 香料 適 量 精製水 残 余 （製法及び評価）上記成分を常法によって混合し、パー
ル感のあるヘアシャンプーを調製した。得られたヘアシ
ャンプーで洗髪した頭髪は、洗髪後に通常のヘアリンス
を使用しなくても、べたつきがなく、なめらかで良好で
あった。

【００８８】 配合例２ ヘアシャンプー ポリオキシエチレン（ＥＯ平均３モル）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム １０．０質量％ ヤシ脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタインナトリウム ７．０ 化合物７ ５．０ カチオン化セルロースエーテル ３．０ 色剤 適 量 香料 適 量 精製水 残 余 （製法及び評価）上記成分を常法によって混合し、透明
なヘアシャンプーを調製した。得られたヘアシャンプー
で洗髪した頭髪は、洗髪後に通常のヘアリンスを使用し
なくても、べたつきがなく、なめらかで良好であった。

【００８９】 配合例３ ヘアシャンプー ドデカン−１，２−ジオール酢酸エーテルナトリウム １０．０質量％ ラウリン酸ジエタノールアミド ５．０ Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−カルボキシメチル−Ｎ’− （２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンナトリウム ８．０ エチレングリコールジステアレート ３．０ プロピレングリコール ２．０ 安息香酸ナトリウム ０．５ 化合物８ ２．０ 色剤 適 量 香料 適 量 精製水 残 余 （製法及び評価）上記成分を常法によって混合し、パー
ル感のあるヘアシャンプーを調製した。得られたヘアシ
ャンプーで洗髪した頭髪は、使用時及び使用後の髪の感
触、特になめらかさに優れ、且つスタイリング剤を塗布
していても泡立ちや洗浄効果が良好な頭髪洗浄料であっ
た。

【００９０】 配合例４ ヘアシャンプー ドデカン−１，２−ジオール酢酸エーテルナトリウム １０．０質量％ Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−カルボキシメチル−Ｎ’− （２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンナトリウム ８．０ 化合物１０ ５．０ カチオン化セルロースエーテル ３．０ 色剤 適 量 香料 適 量 精製水 残 余 （製法及び評価）上記成分を常法によって混合し、透明
なヘアシャンプーを調製した。得られたヘアシャンプー
で洗髪した頭髪は、使用時及び使用後の髪の感触、特に
なめらかさに優れ、且つスタイリング剤を塗布していて
も泡立ちや洗浄効果が良好な頭髪洗浄料であった。

【００９１】

【発明の効果】本発明によれば、使用時及び使用後の髪
の感触、特になめらかさに優れ、且つスタイリング剤を
塗布していても泡立ちや洗浄効果が良好な頭髪洗浄料を
提供出来る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鹿子木 宏之 神奈川県横浜市都筑区早渕２丁目２番１号 株式会社資生堂リサーチセンター（新横 浜）内 (72)発明者 宮原 令二 神奈川県横浜市都筑区早渕２丁目２番１号 株式会社資生堂リサーチセンター（新横 浜）内 (72)発明者 難波 富幸 神奈川県横浜市都筑区早渕２丁目２番１号 株式会社資生堂リサーチセンター（新横 浜）内 (72)発明者 中根 俊彦 神奈川県横浜市都筑区早渕２丁目２番１号 株式会社資生堂リサーチセンター（新横 浜）内 Ｆターム(参考） 4C083 AC122 AC152 AC292 AC312 AC392 AC532 AC642 AC712 AC782 AD041 AD042 AD051 AD052 AD132 BB01 CC38 DD01 DD27 EE06 EE07

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式化１で示されるアルキレンオキ
   シド誘導体を含有することを特徴とする頭髪洗浄料。 【化１】Ｒ¹Ｏ−[(ＡＯ)_m(ＥＯ)_n]−Ｒ² （式中、ＡＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、Ｅ
   Ｏはオキシエチレン基、ｍおよびｎはそれぞれ炭素数３
   〜４のオキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付
   加モル数で、１≦ｍ≦７０、１≦ｎ≦７０であり、オキ
   シアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキ
   シエチレン基の割合が、２０〜８０質量％である。オキ
   シアルキレン基とオキシエチレン基はブロック状に付加
   していてもランダム状に付加していてもよい。Ｒ^１およ
   びＲ^２は同一もしくは異なっていてもよい炭素数１〜４
   の炭化水素基または水素原子であり、Ｒ^１およびＲ^２の
   炭化水素基数に対する水素原子数の割合が０.１５以下
   である。）
2. 【請求項２】請求項１に記載の頭髪洗浄料において、オ
   キシアルキレン基とオキシエチレン基がランダム状に付
   加していることを特徴とする頭髪洗浄料。
3. 【請求項３】請求項１又は２に記載の頭髪洗浄料におい
   て、アルキレンオキシド誘導体を０.０１〜２０質量％
   配合することを特徴とする頭髪洗浄料。
4. 【請求項４】請求項１から３のいずれかに記載の頭髪洗
   浄料において、界面活性剤を含有することを特徴とする
   頭髪洗浄料。