JP4971899B2 - 毛髪コンディショニング組成物 - Google Patents
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Description
これらは、コンディショニング効果を与えるために、毛髪処理剤としてカチオン性界面活性剤、油分等を主成分としたものが一般的であった。
しかしながらこのような組成物においても、前記第4級アンモニウム塩の場合と比較し、人体に対する刺激性の問題は解決されるものの、毛髪へのなめらか感、しっとり感という点においては、十分に満足すべき効果が得られていない。
Z−{O−[(AO)a−(EO)b]−R}2 (I)
(式中、Zは、ダイマージオールから水酸基を除いた残基、EOはオキシエチレン基、AOは炭素数3〜4のオキシアルキレン基であり、これらの付加形態はブロック状である。aおよびbは、各々前記オキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、1≦2×a≦150、1≦2×b≦150であり、炭素数3〜4のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は10〜99質量%である。Rは、同一もしくは異なってもよい炭素数1〜4の炭化水素基である。)
また、前記毛髪コンディショニング組成物において、前記(a)一般式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体のZが炭素数24〜48のダイマージオール残基であることが好適である。
また、前記毛髪コンディショニング組成物において、前記(a)一般式(I)で示されるブロック型アルキレンオキシド誘導体を0.01〜10質量%配合することを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
また、前記毛髪コンディショニング組成物において、前記(b)カチオン性界面活性剤が、下記一般式(III)で示されるアミドアミン化合物、又はその酸付加塩であることが好適である。
R5CONH(CH2)nN(R6)2 (III)
(式中、R5は炭素数13〜23の高級脂肪酸の残基を表し、R6は炭素数1〜4のアルキル基を表し、nは2〜4の整数を表す。)
また、前記毛髪コンディショニング組成物において、前記油分が液体油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル油、シリコーン油からなる群より選択される1種または2種以上であることが好適である。
(a)アルキレンオキシド誘導体
本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物は、下記一般式(I)で示される特定構造のブロック型アルキレンオキシド/エチレンオキシド−ダイマージオールエーテルを含むものである。
Z−{O−[(AO)a−(EO)b]−R}2 (I)
式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体において、Zは、ダイマージオールから水酸基を除いた残基、EOはオキシエチレン基である。AOは炭素数3〜4のオキシアルキレン基であり、例として、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシイソブチレン基、オキシt−ブチレン基などが挙げられる。好ましくは、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、さらに好ましくはオキシブチレン基である。これらの付加形態はブロック状である。
また、オキシエチレン基と炭素数3〜4のオキシアルキレン基の付加形態はブロック状である。ランダム状であると使用感触、特にハリ・コシ感の点で満足のいくものが得られない。付加順序はダイマージオールに対して、AO、EOの順で結合しているのが好ましい。
本発明に用いられるダイマージオールの原料となるダイマー酸は、例えば、不飽和脂肪酸又はその低級アルコールエステルを重合することによって得られる二量体である。具体的にはオレイン酸、リノール酸、リノレイン酸等の不飽和脂肪酸又はこれらの低級アルコールのエステルをディールス・アルダー反応のような熱重合により反応させる方法又はその他の反応方法によって合成できる。生成したダイマー酸中に本発明の効果を損なわない範囲であれば未反応の脂肪酸が残っていても構わない。
ダイマージオールは、動物油脂由来及び植物油脂由来のものが流通しており、本発明では何れも使用できるが、植物油脂由来のものがより好ましい。このようなダイマージオールとしては、コグニス・ジャパン社製Sovermol 908、ユニケマ社製PRIPOL 2033、東亞合成(株)製ぺスポールHP−1000などが例示できる。
なお、上記POE、POP、POBは、それぞれポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレンの略であり、以下、このように略して記載することがある。また、上記POE、POP、POBの付加モル数は、それぞれ分子中の総付加モル数であり、すなわち、2×a,2×bの値として表記している。
本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物は、カチオン性界面活性剤として下記式(II)で示される第4級アンモニウム塩を含むものである。
R5CONH(CH2)nN(R6)2 (III)
上記式(III)中、R5は炭素数13〜23の高級脂肪酸の残基を表し、R6は炭素数1〜4のアルキル基を表し、nは2〜4の整数を表す。
(c)蛋白質(誘導体、加水分解物含む)
本発明に用いられる蛋白質(誘導体、加水分解物含む)は、植物又は動物(ヒトや魚も含む)より抽出するか、又は加水分解することにより得られるものであり、これに更にシリル基や4級化窒素等を化学修飾により付加させたものを用いてもよい。蛋白質の抽出は、例えば、水、1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等を用いて行うことができるが、これに限定されるものではない。また加水分解は、例えば加水分解酵素や金属触媒を用いて行うことができるが、これに限定されるものではない。
本発明に用いられる塩基性アミノ酸誘導体としては、例えば、3−ラウリルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−L−アルギニン、3−ミルスチルオキシ−2−ヒドロシキプロピル−L−アルギニン、3−ミリスチルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−リジン、3−ラウリルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−リジン、3−パルミチルオキシ−2−ヒドロキシプロピル−L−アルギニン等が挙げられ、さらに市販のものとして、アミセーフLMA−60(味の素社製)が挙げられる。
ビタミン類としては、例えば、ビタミンA、B1、B2、B6、C、E及びその誘導体、パントテン酸及びその誘導体、ビオチン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えばートコフェロール類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸エステル類等が挙げられる。
まず、各実施例で採用した試験法及び評価法について説明する。
最初に各評価試験において、コントロールとして用いた毛髪コンディショニング組成物(リンス)の組成を以下に示す。
コントロール毛髪コンディショニング組成物(リンス)の組成
成 分 (質量%)
(1)塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.0
(2)セトステアリルアルコール(C16/C18=7/3) 7.0
(3)ジメチルポリシロキサン(20cs) 5.0
(4)ジプロピレングリコール 6.0
(5)防腐剤 適 量
(6)色素 適 量
(7)香料 適 量
(8)精製水 残 余
専門パネラー10名によりコントロール毛髪コンディショニング組成物との比較による実使用試験を実施し、使用後(乾燥後)の毛髪のさらさら感について下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール毛髪コンディショニング組成物を0として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
+3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、非常にさらさら感を感じる。
+2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、さらさら感を感じる。
+1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、ややさらさら感を感じる。
0:どちらともいえない。
−1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、あまりさらさら感を感じない。
−2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、さらさら感を感じない。
−3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、まったくさらさら感を感じない。
評価基準
A:パネル10名の平均値が、+1.5点以上
B:パネル10名の平均値が、0点以上+1.5点未満
C:パネル10名の平均値が、−1.5点以上0点未満
D:パネル10名の平均値が、−1.5点未満
専門パネラー10名によりコントロール毛髪コンディショニング組成物との比較による実使用試験を実施し、使用後(乾燥後)の毛髪のしっとり感について下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール毛髪コンディショニング組成物を0として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
+3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、非常にしっとり感を感じる。
+2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、しっとり感を感じる。
+1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、ややしっとり感を感じる。
0:どちらともいえない。
−1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、あまりしっとり感を感じない。
−2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、しっとり感を感じない。
−3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、全くしっとり感を感じない。
評価基準
A:パネル10名の平均値が、+1.5点以上
B:パネル10名の平均値が、0点以上+1.5点未満以上
C:パネル10名の平均値が、−1.5点以上0点未満
D:パネル10名の平均値が、−1.5点未満
専門パネラー10名によりコントロール毛髪コンディショニング組成物との比較による実使用試験を実施し、使用中及び使用後(乾燥後)の毛髪のなめらか感および櫛通りのよさについて下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール毛髪コンディショニング組成物を0として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
+3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、非常になめらか感を感じ、櫛通りがよいと感じる。
+2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、なめらか感を感じ、櫛通りがよいと感じる。
+1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、ややなめらか感を感じ、櫛通りがよいと感じる。
0:どちらともいえない。
−1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、あまりなめらか感を感じず、櫛通りがやや悪いと感じる。
−2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、なめらか感を感じず、櫛通りが悪いと感じる。
−3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、全くなめらか感を感じず、櫛通りが非常に悪いと感じる。
評価基準
A:パネル10名の平均値が、+1.5点以上
B:パネル10名の平均値が、0点以上+1.5点未満以上
C:パネル10名の平均値が、−1.5点以上0点未満
D:パネル10名の平均値が、−1.5点未満
専門パネラー10名によりコントロール毛髪コンディショニング組成物との比較による実使用試験を実施し、使用中及び使用後(乾燥後)の毛髪のしなやか感について下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール毛髪コンディショニング組成物を0として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
+3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、非常にしなやか感を感じる。
+2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、しなやか感を感じる。
+1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、ややしなやか感を感じる。
0:どちらともいえない。
−1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、あまりしなやか感を感じない。
−2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、しなやか感を感じない。
−3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、全くしなやか感を感じない。
評価基準
A:パネル10名の平均値が、+1.5点以上
B:パネル10名の平均値が、0点以上+1.5点未満以上
C:パネル10名の平均値が、−1.5点以上0点未満
D:パネル10名の平均値が、−1.5点未満
専門パネラー10名によりコントロール毛髪コンディショニング組成物との比較による実使用試験を実施し、使用後(乾燥後)の毛髪のハリ・コシ感について下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール毛髪コンディショニング組成物を0として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
+3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、非常にハリ・コシ感を感じる。
+2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、ハリ・コシ感を感じる。
+1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、ややハリ・コシ感を感じる。
0:どちらともいえない。
−1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、あまりハリ・コシ感を感じない。
−2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、ハリ・コシ感を感じない。
−3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、全くハリ・コシ感を感じない。
評価基準
A:パネル10名の平均値が、+1.5点以上
B:パネル10名の平均値が、0点以上+1.5点未満以上
C:パネル10名の平均値が、−1.5点以上0点未満
D:パネル10名の平均値が、−1.5点未満
つづいて、本発明に用いたアルキレンオキシド誘導体の合成方法を示す。なお、オキシアルキレン基及びオキシエチレン基の付加モル数については、それぞれ2×a,2×bの値として表記する。
化合物1:POB(18モル)POE(41モル)ジメチルダイマージオールエーテル
Z−{O−[(AO)a−(EO)b]−R}2
(Z;炭素数36のダイマージオール(リノール酸由来)残基、AO;オキシブチレン基、2×a=18、2×b=41、R=メチル基、EO/(AO+EO)=58.2質量%)
ダイマージオール270g(0.50モル、商品名:コグニス・ジャパン(株)製Sovermol 908、リノール酸由来のダイマージオール)と水酸化カリウム6.0gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら140℃にて触媒を完全に溶解させた。引き続き、120℃、0.2〜0.5MPa(ゲージ圧)にて、滴下装置よりブチレンオキシド650gを滴下させ、3時間撹拌した。続いて120℃、0.2〜0.5MPa(ゲージ圧)にて滴下装置よりオキシエチレン905gを滴下させ、2時間攪拌した。次に、水酸化カリウム100gを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチル60gを温度80〜130℃、0.3MPa(ゲージ圧)にて圧入し6時間反応させた。その後オートクレーブより反応物を取り出し、塩酸で中和してpH6〜7とし、含有する水分を100℃で1時間処理することで除去した。さらに処理後生成した塩を除去するためにろ過を行い、化合物1を得た。
つづいて、本発明者らは、以上のようにして製造した化合物1〜5及び比較化合物1〜6を用い、下記表2〜4に記載の配合組成からなる各実施例及び比較例の毛髪コンディショニング組成物を常法により製造し、上記の評価(1)〜(5)について評価試験を行なった。
まず最初に、従来の毛髪コンディショニング組成物と、特定構造を有するブロック型アルキレンオキシド誘導体を配合した毛髪コンディショニング組成物との比較試験結果を下記表2に示す。
また、CH3O−[(EO)10/(PO)10]CH3で表されるアルキレンオキシド誘導体(ランダム状)を配合した比較例4では、概ね良好な評価結果が得られたが、これとは異なる構造である、特定構造のブロック型アルキレンオキシド/エチレンオキシド−ダイマージオールエーテルを配合した実施例1及び実施例2では、特に髪のハリ・コシ感において極めて良好な評価結果が得られた。
これに対して、表4に示されるように、オキシエチレン基のみの化合物(比較化合物1)を用いた比較例1では、さらさら感、なめらか感および櫛通り、ハリ・コシ感の点で劣り、また、オキシブチレン基のみの化合物(比較化合物2)を用いた比較例2では、さらさら感、しっとり感が特に悪く、しなやか感、ハリ・コシ感も劣るものであった。
アルキレンオキシド誘導体の末端が水素およびである化合物(比較化合物3)を配合した比較例3では、さらさら感、なめらか感および櫛通り感が十分でなかった。アルキレンオキシド誘導体の末端が炭素数6の炭化水素基である化合物(比較化合物4)を配合した比較例4では、さらさら感、なめらか感および櫛通り感が十分ではない。
また、ランダム型のアルキレンオキシド誘導体(比較化合物5)を配合した比較例5は、ハリ・コシ感の点で十分に満足のいくものではなく、ダイマージオール部分を有さないブロック型アルキレンオキシド/エチレンオキシド誘導体(比較化合物6)を用いた比較例6では、特にハリ・コシ感の点で劣っていた。
塩化セチルトリメチルアンモニウム 0.6質量%
セトステアリルアルコール(C16/C18=6/4) 4.0
ジメチルポリシロキサン(5cs) 3.0
グリセロールモノステアリン酸 1.0
流動パラフィン 3.0
POB(25)POE(52)ジメチルダイマージオールエーテル 8.0
(炭素数36ダイマージオール)
グリセロールモノステアレート 1.0
グリセリン 5.0
プロピレングリコール 適 量
色素 適 量
香料 適 量
精製水 残 余
(評価)
このヘアリンスは、毛髪に対して使用感触、特にさらさら感、しっとり感、なめらか感、しなやか感、及びハリ・コシ感に優れたものであった。
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム 3.0質量%
セトステアリルアルコール(C16/C18=6/4) 6.5
ベヘニルアルコール 2.0
ジメチルポリシロキサン(20cs) 3.0
2−オクチルドデカノール 2.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体 0.3
(エチレンオキサイド60モル付加物)
ポリオキシエチレンステアリルエーテル 1.0
(エチレンオキシド4モル付加物)
大豆レシチン 0.5
流動パラフィン 3.0
POB(32)POE(35)ジメチルダイマージオールエーテル 5.0
(炭素数36ダイマージオール)
グリセリン 10.0
ジプロピレングリコール 5.0
防腐剤 適 量
色素 適 量
香料 適 量
精製水 残 余
(評価)
このヘアトリートメントクリームは、毛髪に対して使用感触、特にさらさら感、しっとり感、なめらか感、しなやか感、及びハリ・コシ感に優れたものであった。
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド 0.6質量%
セチルアルコール 2.0
ステアリルアルコール 1.0
ジメチルポリシロキサン(5cs) 3.0
グリセロールモノステアリン酸 1.0
流動パラフィン 3.0
POB(4)POE(13)ジメチルダイマージオールエーテル 8.0
(炭素数36ダイマージオール)
グリセロールモノステアレート 1.0
グリセリン 5.0
プロピレングリコール 5.0
L−グルタミン酸 0.6
防腐剤 適 量
色素 適 量
香料 適 量
精製水 残 余
(評価)
このヘアリンスは、毛髪に対して使用感触、特にさらさら感、しっとり感、なめらか感、しなやか感、及びハリ・コシ感に優れたものであった。
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 3.0質量%
セチルアルコール 6.5
ベヘニルアルコール 2.0
ステアリン酸 2.0
ジメチルポリシロキサン(20cs) 3.0
2−オクチルドデカノール 2.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体 0.3
(エチレンオキサイド60モル付加物)
ポリオキシエチレンステアリルエーテル 1.0
(エチレンオキシド4モル付加物)
流動パラフィン 3.0
POB(15)POE(45)ジメチルダイマージオールエーテル 5.0
(炭素数36ダイマージオール)
グリセリン 10.0
ジプロピレングリコール 5.0
L−グルタミン酸 1.0
防腐剤 適 量
色素 適 量
香料 適 量
精製水 残 余
(評価)
このヘアトリートメントクリームは、毛髪に対して使用感触、特にさらさら感、しっとり感、なめらか感、しなやか感、及びハリ・コシ感に優れたものであった。
Claims (8)
- (a)下記一般式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体と、
(b)カチオン性界面活性剤と、
(c)蛋白質(誘導体及び加水分解物含む)及び/又は塩基性アミノ酸誘導体と
を含有することを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
Z−{O−[(AO)a−(EO)b]−R}2 (I)
(式中、Zは、ダイマージオールから水酸基を除いた残基、EOはオキシエチレン基、AOは炭素数3〜4のオキシアルキレン基であり、これらの付加形態はブロック状である。aおよびbは、各々前記オキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、1≦2×a≦150、1≦2×b≦150であり、炭素数3〜4のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は10〜99質量%である。Rは、同一もしくは異なってもよい炭素数1〜4の炭化水素基である。) - 請求項1に記載の毛髪コンディショニング組成物において、前記(a)一般式(I)で示されるブロック型アルキレンオキシド誘導体のAO基がオキシブチレン基であることを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
- 請求項1又は2に記載の毛髪コンディショニング組成物において、前記(a)一般式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体のZが炭素数24〜48のダイマージオール残基であることを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
- 請求項1から3のいずれかに記載の毛髪コンディショニング組成物において、前記(a)一般式(I)で示されるブロック型アルキレンオキシド誘導体を0.01〜10質量%配合することを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
- 請求項1から4のいずれかに記載の毛髪コンディショニング組成物において、前記(b)カチオン性界面活性剤が、下記一般式(III)で示されるアミドアミン化合物、又はその酸付加塩であることを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
R5CONH(CH2)nN(R6)2 (III)
(式中、R5は炭素数13〜23の高級脂肪酸の残基を表し、R6は炭素数1〜4のアルキル基を表し、nは2〜4の整数を表す。) - 請求項1から6のいずれかに記載の毛髪コンディショニング組成物において、さらに油分を含有することを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
- 請求項7に記載の毛髪コンディショニング組成物において、前記油分が液体油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル油、シリコーン油からなる群より選択される1種または2種以上であることを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
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