JPH11130635A - 頭髪化粧料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】コンディショニング効果及び使用感等に優れた
頭髪化粧料組成物を提供する 【解決手段】アルキル第四級アンモニウム塩を含有する
頭髪化粧料組成物において、エポキシ化合物であるグリ
シジルエーテル類または１，２−エポキシアルカン類と
塩基性アミノ酸とを反応させて得られる塩基性アミノ酸
誘導体またはその塩を併用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は化粧料組成物、さら
に詳しくは塩基性アミノ酸の特定の誘導体及びその塩の
１種以上（成分（Ａ））とアルキル第四級アンモニウム
塩の１種以上（成分（Ｂ））とを有効成分として含有す
る頭髪化粧料組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】毛髪を洗浄する際に脂肪酸石鹸や合成洗
剤等を使用した場合、洗浄後に毛髪の油脂成分が必要以
上に除去される、毛髪のなめらかさが失われる、ぱさぱ
さした硬い感触となる、櫛通りが悪くなる、裂毛や枝毛
が生じやすくなる等の問題点がある。

【０００３】このような不都合を解消するため、シャン
プーやリンスのような頭髪化粧料には、コンディショニ
ング作用を有する成分が配合される。このようなコンデ
ィショニング剤として最も汎用されているのが、ジアル
キルジメチルアンモニウムクロライドやモノアルキルト
リメチルアンモニウムクロライドといったアルキル第４
級アンモニウム塩を主要有効成分とするものである。

【０００４】しかし、これらアルキル第四級アンモニウ
ム塩を頭髪化粧料に配合した場合、髪に塗布したときの
化粧料の広がりや髪へのなじみが悪かったり、洗髪後の
乾燥状態で滑らかさが不足したり、ぱさついたりすると
いう問題点があった。またパ

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アル
キル第四級アンモニウム塩を含む頭髪化粧料組成物の問
題点を改善し、使用感及びコンディショニング効果に優
れる頭髪化粧料組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者はかかる実状に
鑑み鋭意研究した結果、アルキル第四級アンモニウム塩
をエポキシ化合物であるグリシジルエーテル類または
１，２−エポキシアルカン類とアルギニンやリジン等の
塩基性アミノ酸とを反応させて得られる塩基性アミノ酸
誘導体と併用することにより、上記目的が達成されるこ
とを見いだし、このような知見に基づいて本発明を完成
した。

【０００７】即ち、本発明は下記一般式（１）で表され
る塩基性アミノ酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以
上（Ａ）とアルキル第四級アンモニウム塩から選ばれる
１種以上（Ｂ）とを有効成分として含有することを特徴
とする頭髪化粧料組成物に関する。

【０００８】

【化５】

【０００９】上記一般式（１）中、Ｒ1は炭素原子数８
〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニ
ル基を表し、ｊは０または１の整数を表し、Ｘは水素原
子または下記一般式（２）で表される置換基を示し、ｋ
は０〜５の整数を示し、ｋ＝０のときＹは下記一般式
（３）で表される置換基を示し、そしてｋ＝１〜５の整
数のときＹはアミノ基を表す。

【００１０】

【化６】

【００１１】上記一般式（２）中、Ｒ2はＲ1と同一また
は異なって炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基またはアルケニル基を表し、ｎは０または１の
整数を示す。

【００１２】

【化７】

【００１３】上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数を
表し、Ｚは下記（ａ）〜（ｄ）のいずれかの置換基を表
す。

【００１４】

【化８】

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１６】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ａ）の前記一般式（１）で表される塩基性アミノ酸誘
導体は、塩基性アミノ酸と下記一般式（４）で表される
グリシジルエーテルまたは下記一般式（５）で表される
エポキシアルカンとを、アルカリ条件下に低級アルコー
ル及び／または多価アルコール、あるいは低級アルコー
ル及び／または多価アルコールと水との混合溶媒等を用
いて反応させることによって容易に製造することができ
る。例えば、アミノ酸とエポキシアルカンとの反応につ
いては特開昭４８−２２４１７に記載されている。

【００１７】

【化９】

【００１８】上記式中、Ｒ3は炭素原子数８〜２２の直
鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表
す。

【００１９】

【化１０】

【００２０】上記式中，Ｒ4は炭素原子数８〜２２の直
鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表
す。

【００２１】前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体において、グリシジルエーテルと塩基性アミノ
酸とを反応させて得られるものの方が、エポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られるものより好
ましい。また、酸性アミノ酸または中性アミノ酸とグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンとを反応させて
得られるアミノ酸誘導体は、本発明のような毛髪に対す
るコンディショニング効果を有しない。

【００２２】上記一般式（４）で表されるグリシジルエ
ーテルは、例えば飽和または不飽和の天然または合成高
級アルコールとエピクロルヒドリンを反応させることに
より得ることができる。その具体的な例としては、デシ
ルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、
テトラデシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジ
ルエーテル等が挙げられ、これらはそれぞれ単一組成で
も２種以上の任意の割合の混合物でも良い。工業的に入
手可能なグリシジルエーテルとしては、日本油脂（株）
製の「エピオールＬ−４１」（デシルグリシジルエーテ
ル）、「エピオールＳＫ」（ステアリルジグリシルエー
テル）、エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製の
「ヘロキシ８」（ドデシルグリシジルエーテル及びテト
ラデシルグリシジルエーテルの混合物）、ナガセ化成工
業（株）製の「デナコールＥＸ−１９２」（ドデシルグ
リシジルエーテル及びテトラデシルグリシジルエーテル
の混合物）、阪本薬品工業（株）製の「ＳＹ−２５Ｌ」
（デシルグリシジルエーテル及びドデシルグリシジルエ
ーテルの混合物）等が挙げられる。

【００２３】上記一般式（５）で表されるエポキシアル
カンとしては、例えばダイセル化学工業（株）製の「Ａ
ＯＥＸ」シリーズのものが挙げられる。

【００２４】塩基性アミノ酸としては、天然、合成のい
ずれのアミノ酸も使用でき、例えばアルギニン、リジ
ン、オルニチン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、α，
γ−ジアミノ酪酸等が挙げられるが、好ましいものはア
ルギニン及びリジンであり、特に好ましいものはアルギ
ニンである。また、Ｄ体、Ｌ体及びＤＬ体のいずれでも
使用できる。

【００２５】塩基性アミノ酸のうち、例えばリジン及び
オルニチンの場合については、グリシジルエーテルまた
はエポキシアルカンとの結合部位は優先的に各々ε−ア
ミノ基及びδ−アミノ基であると考えられるが、α−ア
ミノ基と反応したものでもよい。更に、ε−アミノ基、
δ−アミノ基またはα−アミノ基のいずれかにグリシジ
ルエーテルまたはエポキシアルカンが２分子反応したも
のであってもよい。また、ε−アミノ基（オルニチンで
はδ−アミノ基）及びα−アミノ基へ各々１分子ずつ
（計２分子）反応したもの、または塩基性アミノ酸１分
子に対しグリシジルエーテルもしくはエポキシアルカン
が３分子もしくは４分子付加した化合物でもよい。例え
ば、グリシジルエーテルとリジンとの反応において生成
する本発明の塩基性アミノ酸誘導体としては、以下の
（６）〜（１３）の化合物を挙げることができる。

【００２６】

【化１１】

【００２７】

【化１２】

【００２８】

【化１３】

【００２９】

【化１４】

【００３０】

【化１５】

【００３１】

【化１６】

【００３２】

【化１７】

【００３３】

【化１８】

【００３４】［上記式（６）〜（１３）中、Ｒ4は前記
と同じ意味を表す。但し後述するように、（８）〜（１
３）の化合物において、同一分子内にある複数のＲ4は
それぞれ異る鎖であってよく、同一鎖であってもよ
い。］

【００３５】しかし、特に好ましいのは塩基性アミノ酸
１分子に対しグリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンが１分子付加した化合物である。

【００３６】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンとアミノ酸の反応においては、反応性を高め副反応を
防ぐため、アミノ酸をアルカリ金属塩として用いるかも
しくはアルカリ条件下で反応させる方が好ましい。ただ
し、アルギニンについては、これらの条件を用いずに反
応させてもよい。

【００３７】反応溶媒としては、通常１種または２種以
上の低級アルコールまたは多価アルコールなどが使用さ
れるが、低級アルコールがより好ましい。低級アルコー
ルの例としてはメチルアルコール、エチルアルコール、
ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ
ーブチルアルコール等が挙げられ、、多価アルコールの
例としてはグリセリン、１，３−ブチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、イソ
プレングリコール等が挙げられる。また、これらの溶媒
と水を併用することもできる。低級アルコール、多価ア
ルコールと水との混合比は、アミノ酸の種類、及びグリ
シジルエーテルもしくはエポキシアルカンの種類によっ
て異なるが、通常、低級アルコールまたは多価アルコー
ル：水＝１００：０から１０：９０、好ましくは１：１
から２：１の範囲である。アルコールの割合が低いと、
グリシジルエーテルまたはエポキシアルカンの溶解度が
低くなり、反応速度が著しく低下する。

【００３８】反応温度は反応溶媒の種類、組成等によっ
ても異なるが、例えばイソプロピルアルコールの場合は
通常７０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃の範囲で
あり、エチルアルコールの場合は通常６０〜７８℃、好
ましくは７０〜７８℃の範囲であり、還流下で反応を行
うのが好ましい。グリシジルエーテルまたはエポキシア
ルカンの添加方法は、加熱前に一括に添加しておいても
加熱開始後に分割添加または連続添加（連続滴下）して
も良いが、副生物の生成を抑制するためには加熱開始後
に連続滴下するのが好ましい。

【００３９】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸との反応によって得られる生成物
は、通常は単一化合物ではなく、塩基性アミノ酸１分子
に対してグリシジルエーテルまたはエポキシアルカン１
分子付加したものと２分子以上付加したものの混合物と
なる。これらの混合物は、例えばクロマトグラフィー等
で各単一化合物に単離精製してからその１種以上を本発
明の頭髪用化粧料組成物の原料として使用してもよい
し、混合物のまま使用してもよい。さらに、未反応の塩
基性アミノ酸が混合物中に存在していたとしてもよい。

【００４０】塩基性アミノ酸１分子に対しグリシジルエ
ーテルまたはエポキシアルカンが複数付加した本発明に
おける塩基性アミノ酸誘導体において、付加した複数の
グリシジルエテールまたはエポキシアルカンの鎖長は同
一でもよく異なっていてもよい。鎖長の異なるグリシジ
ルエーテルまたはエポキシアルカンの混合物を用いて反
応を行った場合、得られる組成物は通常これら同一鎖長
を有するものと異なる鎖長を有するものの混合物とな
る。例えばエイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製
の「ヘロキシ８」（ドデシルグリシジルエーテル及びテ
トラデシルグリシジルエーテルの混合物）とアルギニン
を用いて反応を行った場合、生成する本発明の塩基性ア
ミノ酸誘導体は以下の（１４）〜（１８）の化合物を挙
げることができる。これらは前述したように各単一化合
物に単離精製して用いてもよいし、混合物のまま用いて
もよい。

【００４１】

【化１９】

【００４２】

【化２０】

【００４３】

【化２１】

【００４４】

【化２２】

【００４５】

【化２３】

【００４６】また、グリシジルエーテルとエポキシアル
カンの混合物を用いて反応を行った場合、得られる組成
物には、通常、同じ塩基性アミノ酸分子内にグリシジル
エーテル及びエポキシアルカン両方が付加したタイプの
ものが含まれる。これらのものも、もちろん前述したよ
うに各単一化合物に単離精製して用いてもよいし、混合
物のまま用いてもよい。

【００４７】なお、グリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られる反応
混合物は、差し支えなければなんらの精製処理をするこ
となくそのまま、または必要に応じて反応溶媒を留去す
る程度の精製度で本発明の頭髪用化粧料組成物の原料と
することができる。例えば、反応溶媒として化粧料等に
用いられることの多いエチルアルコールなどを使用した
場合、本発明の効果を阻害しない範囲でこれらが反応混
合物中に含まれていてもよい。

【００４８】前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸塩などの無機酸塩、酢
酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、りんご酸塩、ｐ−トルエン
スルホン酸塩、酒石酸塩、グルタミン酸塩及びその誘導
体、アスパラギン酸塩及びその誘導体、Ｌ−もしくはＤ
Ｌ−ピロリドンカルボン酸塩などの有機酸塩等を用いる
ことができる。特に好ましい塩としては、塩酸塩、臭化
水素酸塩、Ｌ−もしくはＤＬ−ピロリドンカルボン酸
塩、クエン酸塩、乳酸塩、グルタミン酸塩、アスパラギ
ン酸塩が挙げられる。

【００４９】次に、本発明の頭髪化粧料組成物における
成分（Ｂ）である、アルキル第四級アンモニウム塩とし
ては、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化セチ
ルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチル
アンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、
塩化ベンザルコニウム、塩化ミリスチルジメチルベンジ
ルアンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアン
モニウム、塩化ジココイルジメチルアンモニウム、塩化
ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジ（ポリオキ
シエチレン）オレイルメチルアンモニウム、塩化トリ
（ポリオキシエチレン）ステアリルアンモニウム、塩化
ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウム、臭
化ラウリルトリメチルアンモニウム、臭化セチルトリメ
チルアンモニウム等が挙げられる。

【００５０】本発明の頭髪化粧料組成物における成分
（Ａ）と成分（Ｂ）の合計の配合量は、目的とする製品
によって適宜決定され特に制限されないが、好ましくは
０．０５〜１０重量％であり、特に好ましくは０．１〜
１重量％である。０．０５重量％未満ではコンディショ
ニング効果が十分でない場合があり、１０重量％を超え
ると髪にきしみ感やごわつき感が生じる場合がある。

【００５１】更に、本発明の頭髪化粧料組成物における
成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）の配合比は特に制限され
ないが、通常（Ｂ）／（Ａ）＝１／１００以上であり、
好ましくは、１／５以上である。１／１００未満である
と、（Ｂ）成分による改善効果が十分でない場合が生じ
ることがある。

【００５２】本発明の頭髪化粧料組成物は、シャンプ
ー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショニン
グシャンプー、ヘアローション、ヘアコンディショナ
ー、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、スタイリング
剤、パーマ１剤及び２剤、ヘアカラー１剤及び２剤、ヘ
アマニキュアなど各種の頭髪化粧料組成物として用いる
ことができる。

【００５３】本発明の頭髪化粧料組成物において、本発
明の効果を阻害しない範囲において他のアニオン、両性
及びノニオン界面活性剤を併用することもできる。

【００５４】アニオン界面活性剤の例としては、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウム、ラウリ
ル硫酸カリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル
硫酸ジエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノール
アミン、ミリスチル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ナトリ
ウム、ステアリル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸ナトリ
ウム等のアルキル硫酸塩、ラウリルリン酸及びその塩
（ナトリウム、カリウム、アンモニウム、トリエタノー
ルアミン、アルギニン、リジン等）等のアルキルリン酸
及びその塩、ポリオキシエーテルラウリルエーテル硫酸
ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキル硫酸アンモニ
ウム、ポリオキシエチレンアルキル硫酸トリエタノール
アミン、ポリオキシエチレンミリスチルエーテル硫酸ト
リエタノールアミン等のポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢
酸ナトリウム、ポリオキシエチレントリデシルエーテル
酢酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルカルボ
ン酸塩、オクチルフェノキシジエトキシエチルスルホン
酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミ
ン、テトラデセンスルホン酸ナトリウム、スルホコハク
酸ジオクチルナトリウム、スルホコハク酸ラウリル２ナ
トリウム、ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル
２ナトリウム、スルホコハク酸ポリオキシエチレンラウ
リルエタノールアミド２ナトリウム、スルホコハク酸ポ
リオキシエチレンモノオレイルアミド２ナトリウム、オ
レイン酸アミドスルホコハク酸２ナトリウム、ラウロイ
ルザルコシン及びその塩（ナトリウム、カリウム、アン
モニウム、トリエタノールアミン、アルギニン、リジン
等）、オレイルザルコシン、ヤシ油脂肪酸ザルコシン、
ヤシ油脂肪酸ザルコシン及びその塩（ナトリウム、カリ
ウム、アンモニウム、トリエタノールアミン、アルギニ
ン、リジン等）、N-アルキル-N-メチル-β-アラニン及
びその塩（ナトリウム、カリウム、アンモニウム、トリ
エタノールアミン、アルギニン、リジン等）、ポリオキ
シエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸及びその塩
（ナトリウム、カリウム、アンモニウム、トリエタノー
ルアミン、アルギニン、リジン等）、ラウリン酸ナトリ
ウム、ラウリン酸カリウム、ラウリン酸トリエタノール
アミン、ミリスチン酸カリウム、ミリスチン酸ナトリウ
ム、パルミチン酸ナトリウム、パルミチン酸カリウム、
オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、ヤシ油脂
肪酸カリウム、ステアリン酸カリウム、ヤシ油脂肪酸ト
リエタノールアミン等の高級脂肪酸塩、ヤシ油脂肪酸エ
チルエステルスルホン酸塩（ナトリウム、カリウム、ア
ンモニウム、トリエタノールアミン、アルギニン、リジ
ン等）、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−グルタミン酸トリエタノー
ルアミン液、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−グルタミン酸ナトリウ
ム、Ｎ−ラウロイル−グルタミン酸トリエタノールアミ
ン液、Ｎ−ミリストイル−グルタミン酸ナトリウム、Ｎ
−ヤシ油脂肪酸−アスパラギン酸、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−
グリシンナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−アラニントリ
エタノールアミン等のＮ−アシル−アミノ酸塩等が挙げ
られる。

【００５５】両性活性剤の例としては、カルボベタイン
型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、
スルホベタイン型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベ
タイン型両性界面活性剤、アミドスルホベタイン型両性
界面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダ
ゾリン型両性界面活性剤等の両性界面活性剤が挙げら
れ、より具体的に例示すれば、ラウリルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルベタイン、ステアリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジヒドロキシエ
チルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ヤ
シ油脂肪酸アミドプロピルベタイン液、パーム核油脂肪
酸アミドプロピルベタイン液、リシノレイン酸アミドプ
ロピルベタイン液、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カル
ボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
ナトリウム、パーム核油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシ
エチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリ
ウム、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒド
ロキシエチルイミダゾリウムベタイン、ウンデシル−Ｎ
−カルボキシメチルイミダリニウムベタイン、塩酸アル
キルジアミノエチルグリシン液、ビス（ステアリル−Ｎ
−ヒドロキシエチルイミダゾリン）クロル酢酸錯体等が
挙げられる。

【００５６】ノニオン界面活性剤の例としては、アルキ
ルサッカライド系界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル系界面活性剤、高級脂肪酸アルカノールア
ミド、アミンオキシド等が挙げられ、より具体例を挙げ
て例示すると、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、
ポリオキシエチレンミリスチルエーテル、ポリオキシエ
チレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンイソセチル
エーテル、ポリオキシエチレンセトステアリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンイソステアリルエーテル、ポリ
オキシエチレンオレイルセチルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニル
エーテル、ポリオキシエチレントリデシルエーテル、ポ
リオキシエチレンオクチルドデシルエーテル、ポリオキ
シエチレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ル（１２〜１４）エーテル、ポリオキシエチレンオクチ
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジノニルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリ
オキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエ
チレンフィトステロール、ポリオキシエチレンラノリン
アルコール、酢酸ポリオキシエチレンラノリンアルコー
ル、ポリオキシエチレンラノリン、ポリオキシエチレン
液状ラノリン、ポリオキシエチレン還元ラノリン、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレン液状ラノリン、オ
クタン酸ポリエチレングリコール・ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル混合物、ポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、モノステア
リン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプ
ロピレングリセリルエーテル、ポリオキシプロピレング
リセリルエーテル、ポリオキシプロピレンジグリセルエ
ーテル、ポリオキシプロピレンソルビット、ポリオキシ
プロピレンセチルエーテル、ポリオキシプロピレンステ
アリルエーテル、ポリオキシプロピレンラノリンアルコ
ールエーテル、ポリオキシプロピレン硬質ラノリン、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンラノリン、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセ
チルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンステアリルエーテル、エチレンジアミンテトラポリオ
キシエチレンプロピレン、モノラウリン酸ソルビタン、
モノパルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビ
タン、モノイソステアリン酸ソルビタン、モノオレイン
酸ソルビタン、ヤシ油脂肪酸ソルビタン、セスキイソス
テアリンソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、ジ
ステアリン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタ
ン、トリステアリン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソル
ビタン、モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン、モノパルミチン酸ポリオキシエチレンソルビタン、
モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノ
オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、トリステア
リン酸ポリオキシエチレンソルビタン、トリオレイン酸
ポリオキシエチレンソルビタン、テトラオレイン酸ポリ
オキシエチレンソルビタン、アルキル（８〜１６）グル
コシド、セスキステアリン酸メチルグルコシド、ポリオ
キシエチレンオレイン酸メチルグルコシド、セスキステ
アリン酸ポリオキシエチレンメチルグリコシド、ジステ
アリン酸ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリオ
キシプロピレンメチルグルコシド、ジステアリン酸ポリ
オキシエチレングルコシド、モノステアリン酸エチレン
グリコール、ジステアリン酸エチレングリコール、ジラ
ウリン酸エチレングリコール、ラウリン酸プロピレング
リコール、自己乳化型ステアリン酸プロピレングリコー
ル、イソステアリン酸プロピレングリコール、オレイン
酸プロピレングリコール、リシノレイン酸プロピレング
リコール、ジ（カプリル・カプリン酸）プロピレングリ
コール、ジステアリン酸プロピレングリコール、ジイソ
ステアリン酸プロピレングリコール、ジオレイン酸プロ
ピレングリコール、モノラウリン酸ポリエチレングリコ
ール、モノパルミチン酸ポリエチレングリコール、モノ
ステアリン酸ポリエチレングリコール、モノイソステア
リン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリエ
チレングリコールポリエチレングリコール、ジラウリン
酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエチレ
ングリコール、ジイソステアリン酸ポリエチレングリコ
ール、ジオレイン酸ポリエチレングリコール、ラノリン
脂肪酸ポリエチレングリコール、ラウリン酸グリセリ
ル、ミリスチン酸グリセリル、パルミチン酸グリセリ
ル、親油型モノステアリルグリセリン、自己乳化型モノ
ステアリルグリセリン、イソステアリン酸グリセリル、
オキシステアリン酸グリセリル、オレイン酸グリセリ
ル、親油型オレイン酸グリセリル、リシノレイン酸グリ
セリル、ベヘン酸グリセリル、エルカ酸グリセリル、ヤ
シ油脂肪酸グリセリル、セスキオレイン酸グリセリル、
ジイソステアリン酸グリセリル、、トリイソパルミチン
酸グリセイリル、水素添加大豆油脂肪酸グリセリル、ト
リラウリン酸グリセリル、酢酸モノステアリン酸グリセ
リル、酢酸リシノレイン酸グリセリル、モノステアリン
酸ポリグリセリル、モノオレイン酸ポリグリセリル、ジ
ステアリン酸ポリグリセリル、ジイソステアリン酸ポリ
グリセリル、ジオレイン酸ポリグリセリル、縮合リシノ
レイン酸ポリグリセリル、ラウリン酸ポリオキシエチレ
ングリセリル、モノステアリン酸ポリオキシエチレング
リセリル、オレイン酸ポリオキシエチレングリセリル、
ヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレングリセリル、トリオレ
イン酸ポリオキシエチレングリセリル、ラウリン酸ポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ油、ミリスチン酸ポリオキシ
エチレンミリスチルエーテル、ステアリン酸ポリオキシ
エチレンセチルエーテル、ステアリン酸ポリオキシエチ
レンステアリルエーテル、イソステアリン酸ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油、トリイソステアリン酸ポリオキ
シエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン牛脂アル
キルヒドロキシミリスチレンエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキル（１２〜１５）エーテル酢酸プロピル、ポ
リオキシエチレンアルキル（１２〜１５）エーテル酢酸
ヘキサデシル、ポリオキシエチレンジステアリン酸トリ
メチロールプロパン、ポリオキシエチレントリステアリ
ン酸トリメチロールプロパン、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレントリメチロールプロパン、ジグリセリ
ンオレイルエーテル、イソステアリン酸グリセリルエー
テル、バチルアルコール、パルミチン酸アミド、ステア
リン酸アミド、ポリオキシエチレンリシノレイン酸アミ
ド、ラウリン酸エタノールアミド、パルミチン酸エタノ
ールアミド、ステアリン酸エタノールアミド、ヤシ油脂
肪酸エタノールアミド、ポリオキシエチレンラウリン酸
モノエタノールアミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪
酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸ミリスチン酸ジエタノールアミド、ミリ
スチン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノー
ルアミド、オレイン酸ジエタノールアミド、イソステア
リン酸ジエタノールアミド、リノール酸ジエタノールア
ミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、パーム核油脂
肪酸ジエタノールアミド、硬化牛脂油ジエタノールアミ
ド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸イソプロパノールアミド、オレイン酸イ
ソプロパノールアミド、ステアリン酸ステアロイルエタ
ノールアミド、ラウリルジメチルアミンオキシド液、ラ
ウリルジメチルアミンオキシド液、ミリスチルジメチル
アミンオキシド液、ステアリルジメチルアミンオキシ
ド、ヤシ油アルキルジメチルアミンオキシド液、ポリオ
キシエチレンヤシ油アルキルジメチルアミンオキシド、
ジヒドロキシエチルラウリルアミンオキシド液等が挙げ
られる）；

【００５７】なお上記の界面活性剤の他にも、本発明の
効果を阻害しない範囲で、通常使用される各種添加剤を
添加することができる。例としてはシリコーン化合物、
高分子物質、炭化水素油、油脂類、蝋、脂肪酸、脂肪ア
ルコール、エステル油、アルコール類、多価アルコー
ル、抽出物、アミノ酸、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症
剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレー
ト剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉
体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤及び化粧品原料基
準、化粧品種別配合成分規格、医薬部外品原料規格、日
本薬局方、食品添加物公定書記載の原料等が挙げられ
る。

【００５８】シリコーン化合物の例としては、メチルポ
リシロキサン、高重合メチルポリシロキサン；ポリオキ
シエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキ
シプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体及びポリ
（オキシエチレン、オキシプロピレン）・メチルポリシ
ロキサン共重合体等のエーテル変成シリコーン；ステア
ロキシメチルポリシロキサン、ステアロキシトリメチル
シラン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタ
メチルポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン；デ
カメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテ
トラシロキサン、メチルシクロポリシロキサン及びドデ
カメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン；
メチルフェニルポリシロキサン、トリメチルシロキシケ
イ酸；アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体等のアミノ変成シリコーン、シラ
ノール変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキ
サン、脂肪酸変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロ
キサン、エポキシ変性ポリシロキサン、アルコキシ変性
ポリシロキサンパーフルオロポリエーテル、ポリ酢酸ビ
ニルジメチルポリシロキサン、及びこれらの１種または
２種以上をを乳化したシリコーンエマルジョン等が挙げ
られる。

【００５９】高分子物質の例としては、グアーガム、ロ
ーカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガ
ラクタン、アラビアガム、トラガカントガム、ペクチ
ン、マンナン、デンプン、プルラン等の植物系多糖類高
分子；キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカ
ン、カードラン、ヒアルロン酸等の微生物由来の多糖類
系；ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン等の
動物系の蛋白類系；メチルセルロース、エチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシルメチルセルロース及びその
塩、メチルヒドロキシプロピルセルロース等のセルロー
ス誘導体；可溶性デンプン、カルボキシルデンプン、メ
チルデンプン等のデンプン誘導体；アルギン酸プロピレ
ングリコールエステル、アルギン酸塩等のアルギン酸誘
導体；ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、
酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体、酢酸ビニル・
クロトン酸共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン
酸エチル共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン酸
ブチル共重合体、クロトン酸・酢酸ビニル・ネオデカン
酸ビニル共重合体、メトキシエチレン無水マレイン酸共
重合体、イソブチレン・マレイン酸ナトリウム共重合
体、Ｎ−メチルピロリドン、ビニルピロリドン・Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合体ジエチル
硫酸塩、ビニルイミダゾリウムメトクロライド・ビニル
ピロリドン共重合体、ポリビニルピロリドン、ビニルピ
ロリドン・スチレン共重合体、ビニルピロリドン・ヘキ
サデセン共重合体、スチレン・ビニルピロリドン共重合
体、エイコセン・ビニルピロリドン共重合体、、カルボ
キシビニルポリマー等のビニル系誘導体；アクリル酸ア
ルキル共重合体、ポリアクリル酸及びその塩（ナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアミン、
アルギニン、リジン等）、ポリアクリル酸アルキル、ア
クリル酸アルキル共重合体、アクリル酸アミド・スチレ
ン共重合体、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体、
アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸エステル共重合
体及びその塩、アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸
ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルアミノエチル
共重合体、アクリル樹脂アルカノールアミン、アクリル
酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合
体、アクリル酸アルキルエステル・メタクリル酸アルキ
ルエステル・ジアセトン・アセトンアクリルアミド・メ
タクリル酸共重合体、塩化ジメチルジアリルアンモニウ
ム・アクリルアミド共重合体等のアクリル酸系誘導体；
メタクリロイルエチルジメチルジメチルベタイン・塩化
メタクリロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタク
リル酸メトキシポリエチレングリコール共重合体、メタ
クリロイルエチルジメチルベタイン・塩化メタクリロイ
ルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸２−ヒ
ドロキシエチル共重合体、カルボキシメチルデキストラ
ン及びその塩；塩化０−［２−ヒドロキシ−３−（トリ
メチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース塩化ヒドロキシプロ
ピルラウリルジメチルアンモニウムエーテル等のカチオ
ン化セルロース；塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（ト
リメチルアンモニオ）プロピル］グァーガム等のカチオ
ン化グアーガム、エポキシ樹脂イソステアリン酸エステ
ル、ポリアミドエピクロルヒドリン樹脂、ビスフェノー
ルエポキシ樹脂脂肪酸エステル、ポリエチレングリコー
ル・エピクロルヒドルン・ヤシ油アルキルアミン・ジプ
ロピレントリアミン縮合物、パーフルオロポリエーテル
等が挙げられる。

【００６０】その他の成分の例としては、ミツロウ、サ
ラシミツロウ、キャンデリラロウ、カルナバロウ、イボ
タロウ、モクロウ、コメヌカロウ、サラシモンタロウ、
ラノリン、セレシン、スクワラン、プリスタン、テレピ
ン油、ユーカリ油、テルピネオール、ユーカリプトー
ル、オリーブ油、ツバキ油、チャ実油、サザンカ油、サ
フラワー油、ヒマワリ油、大豆油、綿実油、ゴマ油、ト
ウモロコシ油、ラッカセイ油、ナタネ油、コメヌカ油、
コメ胚芽油、ハトムギ油、ブドウ種ゼルナッツ油、メド
ウフォーム油、シア脂、月見草油、カカオ脂、ヒマシ
油、硬化子油、アルモンド油、ホホバ油、アボガド油、
カロット油、マカデミアナッツ油、ヘーヒマシ油、アマ
ニ油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、牛脂、馬油、ミ
ンク油、タラ肝油、サメ肝油、オレンジラフィー油、乳
脂、卵黄油、卵黄脂肪油、粉末脂肪油、チョウジ油、ロ
ーズヒップ油、ラベンダー油、ローマカミツレ油、ロー
ズマリー油、部分加水分解ホホバ油、オキシステアリン
酸硬化ヒマシ油、酢酸ヒマシ油、部分水素添加馬油、吸
着精製ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、硬質ラ
ノリン、酢酸硬質ラノリン、酢酸液状ラノリン、流動パ
ラフィン、軽質パラフィン、重質パラフィン、揮発性パ
ラフィン、液化石油ガス、ワセリン、マイクロクリスタ
リンワックス、酢酸（セチルラノリル）エステル、トリ
アセチルグリセリル、プロピオン酸エイコサニル、乳酸
ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、乳酸オクチル
ドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、コハク酸ポリプ
ロピレングリコールオリゴエステル、コハク酸２エチル
ヘキシル、ヘプタン酸ステアリル、アジピン酸ジイソプ
ロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、
アジピン酸ジ２エチルヘキシル、アジピン酸じ２ヘプチ
ルウンデシル、カプリル酸セチル、トリカプリン酸グリ
セリル、２エチルヘキサン酸セチル、２エチルヘキサン
酸セトステアリル、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリ
ル、テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット、
オクタン酸イソセチル、オクタン酸イソステアリル、ジ
オクタン酸エチレングリコール、ジオクタン酸ネオペン
チルグリコール、トリオクタン酸トリメチロールプロパ
ン、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチルオク
タン酸オクチルドデシル、イソノナン酸イソノニル、イ
ソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデシル、
ジノナン酸イソトリデシル、ジノナン酸プロピレングリ
コール、ペラルゴン酸オクチル、イソペラルゴン酸オク
チル、トリ（カプリル・カプロン酸）グリセリン、ジカ
プリン酸ネオペンチルグリコール、セバシン酸ジイソプ
ロピル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソステアリ
ル、トリラウリン酸グリセリル、トリヤシ油脂肪酸グリ
セリル、ミルスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ブチ
ル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミ
リスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、
ミリスチン酸オクチルドデシル、トリミリスチン酸グリ
セリル、テトラミリスチン酸ペンタエリスリット、パル
ミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミ
チン酸セチル、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸
２エチルヘキシル、イソパルミチン酸オクチル、トリイ
ソミリスチン酸グリセリル、ステアリン酸エチル、ステ
アリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリ
ン酸ステアリル、ステアリン酸硬化ヒマシ油、トリステ
アリン酸グリセリル、ステアリン酸ブチル、イソステア
リン酸イソプロピル、イソステアリン酸ブチル、イソス
テアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸イソセチル、イ
ソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸硬化
ヒマシ油、イソステアリン酸オクチルドデシル、イソス
テアリン酸ブチル、モノイソステアリン酸ポリグリセリ
ル、トリ（イソステアリン酸）グリセリル、トリ（イソ
ステアリン酸）ジグリセリル、トリ（イソステアリン
酸）トリメチロールプロパン、テトラ（イソステアリン
酸）ポリグリセリル、テトラ（イソステアリン酸）ポリ
グリセリル、ヒドロキシステアリン酸２エチルヘキシ
ル、オレイン酸エチル、オレイン酸デシル、オレイン酸
イソデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オレイル
ドデシル、ジ（オレイン酸）エチレングリコール、トリ
（オレイン酸）グリセリル、リシノール酸オクチルドデ
シル、ピバリン酸イソデシル、ピバリン酸イソステアリ
ル、トリベヘニン酸グリセリル、エルカ酸オクチルドデ
シル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸オ
クチルドデシル、アボガド油脂肪酸エチル、ミンク油脂
肪酸エチル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル、ヘ
キサオキシステアリン酸ジペンタエリトリット等の油
脂；イソプロピルミリステート、ミリスチン酸オクチル
ドデシル等のエステル類；タルク、カオリン、雲母、セ
リサイト、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、リチア
雲母、バーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カル
シウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸
カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウ
ム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼ
オライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸
カルシウム、リン酸カルシウム、フッ酸アパタイト、ヒ
ドロキシアパタイト、セラミックパウダー、ミリスチン
酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミ
ニウム、窒化ホウ素、二酸化チタン、酸化亜鉛、ベンガ
ラ、チタン酸鉄、γ−酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カ
ーボンブラック、マンゴバイオレット、バルトバイオレ
ット、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト、
群青、紺青、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆マ
イカ、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化
ビスマス、アルミニウムパウダー、銅パウダー、赤色２
０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、
赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０
５号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄
色４０１号、青色４０４号、赤色３号、赤色１０４号、
赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤色４０
１号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５
号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色３号、青色１
号、クロロフィル、βカロチン等の粉体；美白用薬剤と
してアルブミン、コウジ酸、ビタミンＣ及びその誘導
体；血管拡張剤としてセンブリエキス、セファランチ
ン、ビタミンＥ及びその誘導体；γ−オリザノール；局
所刺激剤としてトウガラシチンキ、ショウキョウチン
キ、ニコチン酸ベンジルエステル；栄養剤としてビタミ
ンＡ、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ6、Ｅ及びその誘導体；シスチン、
システイン、アセチルシステイン、メチオニン、セリ
ン、ロイシン、トリプトファン、グリシン、アルギニ
ン、アスパラギン酸、グルタミン酸、イソロイシン、ア
ラニン、ヒスチジン、リジン、プロリン、オキシプロリ
ン、フェニルアラニン、スレオニン、チロシン、バリ
ン、等アミノ酸及びその誘導体；アミノ酸エキス及びそ
の誘導体；女性ホルモン剤として、エストラジオール、
エチニルエストラジオール；毛根賦活剤としてパントテ
ン酸及びその誘導体、プラセンタエキス、アラントイ
ン、感光素３０１等；抗炎症剤としてβ−グリチルレチ
ン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレ
ン、ε−アミノカプロン酸、ヒドロコルチゾン、ヒノキ
チオール等；抗プラスミン剤としてトラネキサム酸；収
れん剤として酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロ
キシアルミニウム、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウ
ム、スルホ石炭酸亜鉛、タンニン酸、クエン酸、乳酸
等；天然物由来として、ハマメリス、オドリコ草、白
樺、ダイオウ等；清涼化剤としてメントール、カンフ
ル、ホルモンとしてエストラジオール及びそのエステル
誘導体；エストロン、エチニルエストラジオール、コル
チゾン及びそのエステル誘導体；ヒドロコルチゾン及び
そのエステル誘導体、プレドニゾン、プレドニゾロン
等；抗ヒスタミン剤として塩酸ジフェンヒドラミン、マ
レイン酸クロルフェラミン；角質剥離・溶解剤として、
イオウ、サルチル酸、レゾルシン；殺菌剤として塩化ベ
ンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、ハロカルバン、
2,4,4-トリクロロ-2-ヒドロキシフェノール、トリクロ
サン；天然物由来としてカミツレエキス、ユーカリ油エ
キス；新陳代謝促進、血行促進、創傷治癒等として、ニ
ンジンエキス、アロエ、シコン、リリー、ヘチマ、マロ
ニエ、オオバク、ベニハナ等；紫外線吸収剤として、ベ
ンゾフェノンフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導
体、メトキシ桂皮酸誘導体、サルチル酸誘導体、ウロカ
ニン酸及びその誘導体、4-tert-ブチル-4'-メトキシジ
ベンゾイルメタン、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、アントラニル酸メチル；天然
物由来としてマロニエ、β−カロチン等；保湿剤として
ピロリドンカルボン酸及びその塩、ヒアルロン酸及びそ
の塩、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、イソプレ
ングリコール、乳酸塩、部分加水分解キチン、トリメチ
ルグリシン、ソルビトール；加水分解蛋コラーゲン、加
水分解シルク等の加水分解蛋白、ポリアスパラギン酸
塩、ポリグルタミン酸塩等のポリアミノ酸塩；吸血性昆
虫（蚊、シラミ、ノミ、ダニなど）の忌避成分として、
ジメチルフタレート、２−エチル−１，３−ヘキサンジ
オール、ビスブチレンテトラヒドロフルフラール、Ｎ，
Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド等；防腐剤としてパラベ
ン誘導体、安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体等が挙げ
られる。

【００６１】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない

【００６２】製造例１：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（２．６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及びエ
チルアルコール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱還流撹
拌し分散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・
ジャパン・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２６ｍｏ
ｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬ
Ｃ及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却し
て３５％塩酸１８．６ｇ（０．１８ｍｏｌ）添加し、更
に３５％塩酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形分約
６０％の液状組成物２０９ｇを得た。

【００６３】製造例２：Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ド
デシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル（阪本薬品工業（株）製）２４．２ｇ（０．
１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、そのまま還流下、
３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーに
よりドデシルグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、４０℃以下に冷却して３６％塩酸１０．１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。

【００６４】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（MERCK ＆Co., Inc.製 Kiese
lgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢酸＝
３／１／０．５）にて精製し、Ｎ−（２−ヒドロキシ−
３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩
を１５．０ｇ（収率３６．０％）得た。

【００６５】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．６４ ＥＳＩマススペクトル：４１７．５（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１１６

【００６６】製造例３：Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸
塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル４８．４ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及
びガスクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエ
ーテルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷
却して３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて
中和した。

【００６７】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて
精製し、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ−３−ドデシル
オキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１１．４ｇ
（収率１７．２％）得た。

【００６８】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．７２ ＥＳＩマススペクトル：６５９．７（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１２０

【００６９】製造例４：Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−オ
クタデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩 Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）とオクタデ
シルグリシジルエーテル（阪本薬品工業（株）製）３
２．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を用い製造例２におけると同
様の操作によりＮ−（２−ヒドロキシ−３−オクタデシ
ルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩を２１．２
ｇ（収率４２．３％）得た。

【００７０】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．６４ ＥＳＩマススペクトル：５０１．５（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：３１７５、２９５５、２９
１７、２８５１、１６９２、１６２８、１４６８、１３
７７、１２１５、１１２１

【００７１】製造例５：Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−
ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−リジン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−リジン塩酸塩１８．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水酸化ナトリウム８．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジルエ
ーテル２４．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴
下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却し
３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和し
た。

【００７２】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて
精製し、Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキ
シ）プロピル−Ｌ−リジン塩酸塩を１０．１ｇ（収率２
３．７％）得た。

【００７３】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．４２ ＥＳＩマススペクトル：３８９．４（ＭＨ+） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：２９５５、２９２３、２８
５３、１６２０１５８６、１４６８、１１２０

【００７４】製造例６：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解
し、イソプロパノール１００ｍｌを加えた。加熱還流撹
拌下、「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン・
リミテッド製）２５．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間
かけて滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬ
Ｃ及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
し、ＤＬ−ピロリドンカルボン酸１２．９ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を加えた。

【００７５】イソプロパノールを減圧留去した後、反応
液を冷アセトン中に注ぎ、結晶を分離、乾燥して、Ｎ−
（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ
−アルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩とＮ−
（２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシ）プロピル
−Ｌ−アルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩の混
合物を５０．９ｇ得た。

【００７６】ＥＳＩマススペクトル：４１７．５（ＭＨ
+）、４４５．５（ＭＨ+）

【００７７】製造例７：Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデ
シル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩 Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）と１，２−
エポキシオクタデカン２４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を用
い製造例１におけると同様の操作でＮ−（２−ヒドロキ
シオクタデシル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１６．８ｇ
（収率１６．８％）得た。

【００７８】製造例８：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（２．６ｍｏｌ）、水１７．１ｇ及びエ
チルアルコール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し
分散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャ
パン・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２６ｍｏｌ）を
３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及び
ガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがな
くなったことを確認した後、４０℃以下に冷却して４７
％臭化水素酸３０．６ｇ（０．１８ｍｏｌ）を添加し、
更に４７％臭化水素酸を加えてｐＨを５．２に調整し、
固形分約６４％の液状組成物２０９ｇを得た。

【００７９】製造例９：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（２．６ｍｏｌ）、水１５．８ｇ及びエ
チルアルコール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し
分散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャ
パン・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２６ｍｏｌ）を
３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及び
ガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがな
くなったことを確認した後、４０℃以下に冷却して５０
％乳酸３２．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）を添加し、更に５
０％乳酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形分約６
４．５％の液状組成物２１０ｇを得た。

【００８０】試験例１ 後記表１及び表２に示す組成（重量％表示、総量１００
％）のヘアリンスを調製し、専門パネラー１０名に市販
のシャンプーによる洗髪後、これらヘアリンスを使用さ
せ、（ａ）塗布時の髪への広がり、（ｂ）塗布時の髪へ
のなじみやすさ、（ｃ）乾燥後の滑らかさ、及び（ｄ）
乾燥後のぱさつきについて官能評価を行った。なお、製
造例１、８及び９の試料に関しては、予め油相に入れて
十分に加熱し、エチルアルコールを除去して調製を行っ
た（表１、表２中には固形分換算の重量％表示で記
載）。評価結果も表１、表２に示す。

【００８１】なお、評価は表１の比較例１を標準とした
相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出し、
平均値が４．５以上の場合を非常に良好（◎）、３．５
〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜３．４の場合を
普通（△）、そして２．４以下の場合を不良（×）とし
て行った。

【００８２】＜評価基準＞ （ａ）塗布時の髪への広がり ５：標準品より非常に良く広がる ４：標準品より良く広がる ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや広がらない １：標準品より広がらない

【００８３】（ｂ）塗布時の髪へのなじみやすさ ５：標準品より非常に良くなじむ ４：標準品より良くなじむ ３：標準品と同等 ２：標準品よりややなじまない １：標準品よりなじまない

【００８４】（ｃ）乾燥後の滑らかさ ５：標準品より非常に滑らか ４：標準品より滑らか ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや滑らかでない １：標準品より滑らかでない

【００８５】（ｄ）乾燥後のぱさつき ５：標準品より非常にぱさつかない ４：標準品よりぱさつかない ３：標準品と同等 ２：標準品よりややぱさつく １：標準品よりぱさつく

【００８６】

【表１】

【００８７】

【表２】

【００８８】試験例２ 後記表３及び表４に示す組成（重量％表示、総量１００
％）のヘアクリームを調製し、専門パネラー１０名に市
販のシャンプーによる洗髪及びリンス処理後、これらヘ
アクリームを使用させ、（ａ）塗布時の髪への広がり、
（ｂ）塗布時の髪へのなじみやすさ、（ｃ）乾燥後の滑
らかさ、（ｄ）乾燥後のぱさつきについて官能評価を行
った。なお、製造例１、８及び９の試料に関しては、予
め油相に入れて十分に加熱し、エチルアルコールを除去
して調製を行った（表３、表４中には固形分換算の重量
％表示で記載）。評価結果も表３、表４に示す。

【００８９】なお、評価は表３の比較例９を標準とした
相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出し、
平均値が４．５以上の場合を非常に良好（◎）、３．５
〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜３．４の場合を
普通（△）、そして２．４以下の場合を不良（×）とし
て行った。

【００９０】＜評価基準＞ （ａ）塗布時の髪への広がり ５：標準品より非常に良く広がる ４：標準品より良く広がる ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや広がらない １：標準品より広がらない

【００９１】（ｂ）塗布時の髪へのなじみやすさ ５：標準品より非常に良くなじむ ４：標準品より良くなじむ ３：標準品と同等 ２：標準品よりややなじまない １：標準品よりなじまない

【００９２】（ｃ）乾燥後の滑らかさ ５：標準品より非常に滑らか ４：標準品より滑らか ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや滑らかでない １：標準品より滑らかでない

【００９３】（ｄ）乾燥後のぱさつき ５：標準品より非常にぱさつかない ４：標準品よりぱさつかない ３：標準品と同等 ２：標準品よりややぱさつく １：標準品よりぱさつく

【００９４】

【表３】

【００９５】

【表４】

【００９６】試験例３ 後記第５表に示す組成（重量％表示、総量１００％）の
ヘアシャンプーを調製し、専門パネラー１０名に使用さ
せ、（ａ）塗布時の髪へのなじみやすさ、（ｂ）乾燥後
の滑らかさ、（ｃ）乾燥後のぱさつきについて官能評価
を行った。なお、製造例１、８及び９の試料に関して
は、予め凍結乾燥を行い、エチルアルコール及び水を除
去して調製を行った（表５中には固形分の重量％表示で
記載）。評価結果も表５に示す。

【００９７】なお、評価は表５の比較例１７を標準とし
た相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出
し、平均値が４．５以上の場合を非常に良好（◎）、
３．５〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜３．４の
場合を普通（△）、そして２．４以下の場合を不良
（×）として行った。

【００９８】＜評価基準＞ （ａ）塗布時の髪へのなじみやすさ ５：標準品より非常に良くなじむ ４：標準品より良くなじむ ３：標準品と同等 ２：標準品よりややなじまない １：標準品よりなじまない

【００９９】（ｂ）乾燥後の滑らかさ ５：標準品より非常に滑らか ４：標準品より滑らか ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや滑らかでない １：標準品より滑らかでない

【０１００】（ｃ）乾燥後のぱさつき ５：標準品より非常にぱさつかない ４：標準品よりぱさつかない ３：標準品と同等 ２：標準品よりややぱさつく １：標準品よりぱさつく

【０１０１】

【表５】

【０１０２】試験例４ 後記表６に示す組成（重量％表示、総量１００％）のパ
ーマ１剤を調製し、中国人毛の毛束５束を用いてロッド
に巻いて評価を行った。なお、２剤には臭素酸ナトリウ
ムの８％液をクエン酸を用いてｐＨを６．５に調整した
ものを使用した。評価は乾燥後の（ａ）パーマのかかり
具合に関して目視評価、（ｂ）乾燥後の滑らかさについ
て官能評価を行った。なお、製造例１の試料に関して
は、予め凍結乾燥を行い、エチルアルコール及び水を除
去して調製を行った（表６中には固形分の重量％表示で
記載）。評価結果も表６に示す。

【０１０３】なお、評価は表６の比較例２３を標準とし
た相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出
し、平均値が４．５以上の場合を非常に良好（◎）、
３．５〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜３．４の
場合を普通（△）、そして２．４以下の場合を不良
（×）として行った。

【０１０４】＜評価基準＞ （ａ）パーマのかかり具合 ５：標準品より非常に良くかかる ４：標準品より良くかかる ３：標準品と同等 ２：標準品よりややかからない １：標準品よりかからない

【０１０５】（ｂ）乾燥後の滑らかさ ５：標準品より非常に良い ４：標準品より良い ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや悪い １：標準品より悪い

【０１０６】

【表６】

【０１０７】試験例５ 後記表７に示す組成（重量％表示、総量１００％）のヘ
アカラー１剤を調製し、これと同量の６％過酸化水素水
と混合し、白髪の毛束５束にまんべんなく塗布して常温
で２０分間放置した後、市販のシャンプー洗髪した。評
価は（ａ）塗布時の髪へのなじみやすさ、及び（ｂ）乾
燥後の滑らかさについて官能評価を行った。なお、製造
例１の試料に関しては、予め凍結乾燥を行い、エチルア
ルコール及び水を除去して調製を行った（表７中には固
形分の重量％表示で記載）。評価結果も表７に示す。

【０１０８】なお、評価は表７の比較例２７を標準とし
た相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出
し、平均値が４．５以上の場合を非常に良好（◎）、
３．５〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜３．４の
場合を普通（△）、そして２．４以下の場合を不良
（×）として行った。

【０１０９】＜評価基準＞ （ａ）塗布時の髪へのなじみやすさ ５：標準品より非常に良くなじむ ４：標準品より良くなじむ ３：標準品と同等 ２：標準品よりややなじまない １：標準品よりなじまない

【０１１０】（ｂ）乾燥後の滑らかさ ５：標準品より非常に良い ４：標準品より良い ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや悪い １：標準品より悪い

【０１１１】

【表７】

【０１１２】

【発明の効果】本発明によれば、アルキル第四級アンモ
ニウム塩を頭髪化粧料組成物に配合した場合に生じる問
題点を改善し、コンディショニング効果及び使用感等に
優れた頭髪化粧料組成物を提供することができる。

【手続補正書】

【提出日】平成９年１１月６日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００８０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００８０】試験例１ 後記表１及び表２に示す組成（固形分重量％表示、総量
１００％）のヘアリンスを調製し、専門パネラー１０名
に市販のシャンプーによる洗髪後、これらヘアリンスを
使用させ、（ａ）塗布時の髪への広がり、（ｂ）塗布時
の髪へのなじみやすさ、（ｃ）乾燥後の滑らかさ、及び
（ｄ）乾燥後のぱさつきについて官能評価を行った。な
お、製造例１、８及び９の試料に関しては、予め油相に
入れて十分に加熱し、エチルアルコールを除去して調製
を行った（表１、表２中には固形分換算の重量％表示で
記載）。評価結果も表１、表２に示す。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００８８

【補正方法】変更

【補正内容】

【００８８】試験例２ 後記表３及び表４に示す組成（固形分重量％表示、総量
１００％）のヘアクリームを調製し、専門パネラー１０
名に市販のシャンプーによる洗髪及びリンス処理後、こ
れらヘアクリームを使用させ、（ａ）塗布時の髪への広
がり、（ｂ）塗布時の髪へのなじみやすさ、（ｃ）乾燥
後の滑らかさ、（ｄ）乾燥後のぱさつきについて官能評
価を行った。なお、製造例１、８及び９の試料に関して
は、予め油相に入れて十分に加熱し、エチルアルコール
を除去して調製を行った（表３、表４中には固形分換算
の重量％表示で記載）。評価結果も表３、表４に示す。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００９６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００９６】試験例３ 後記第５表に示す組成（固形分重量％表示、総量１００
％）のヘアシャンプーを調製し、専門パネラー１０名に
使用させ、（ａ）塗布時の髪へのなじみやすさ、（ｂ）
乾燥後の滑らかさ、（ｃ）乾燥後のぱさつきについて官
能評価を行った。なお、製造例１、８及び９の試料に関
しては、予め凍結乾燥を行い、エチルアルコール及び水
を除去して調製を行った（表５中には固形分の重量％表
示で記載）。評価結果も表５に示す。

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１０２

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１０２】試験例４ 後記表６に示す組成（固形分重量％表示、総量１００
％）のパーマ１剤を調製し、中国人毛の毛束５束を用い
てロッドに巻いて評価を行った。なお、２剤には臭素酸
ナトリウムの８％液をクエン酸を用いてｐＨを６．５に
調整したものを使用した。評価は乾燥後の（ａ）パーマ
のかかり具合に関して目視評価、（ｂ）乾燥後の滑らか
さについて官能評価を行った。なお、製造例１の試料に
関しては、予め凍結乾燥を行い、エチルアルコール及び
水を除去して調製を行った（表６中には固形分の重量％
表示で記載）。評価結果も表６に示す。

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１０７

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１０７】試験例５ 後記表７に示す組成（固形分重量％表示、総量１００
％）のヘアカラー１剤を調製し、これと同量の６％過酸
化水素水と混合し、白髪の毛束５束にまんべんなく塗布
して常温で２０分間放置した後、市販のシャンプー洗髪
した。評価は（ａ）塗布時の髪へのなじみやすさ、及び
（ｂ）乾燥後の滑らかさについて官能評価を行った。な
お、製造例１の試料に関しては、予め凍結乾燥を行い、
エチルアルコール及び水を除去して調製を行った（表７
中には固形分の重量％表示で記載）。評価結果も表７に
示す。 ─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成９年１１月２５日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００４

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００４】しかし、これらアルキル第四級アンモニウ
ム塩を頭髪化粧料に配合した場合、髪に塗布したときの
化粧料の広がりや髪へのなじみが悪かったり、洗髪後の
乾燥状態で滑らかさが不足したり、ぱさついたりすると
いう問題点があった。またパーマ剤においては、パーマ
のかかり具合が悪くなるという問題点も生じていた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１）で表される塩基性アミノ
   酸誘導体及びその塩から選ばれる１種以上（Ａ）とアル
   キル第四級アンモニウム塩から選ばれる１種以上（Ｂ）
   とを有効成分として含有することを特徴とする頭髪化粧
   料組成物。 【化１】 上記一般式（１）中、Ｒ1は炭素原子数８〜２２の直鎖
   または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表し、
   ｊは０または１の整数を表し、Ｘは水素原子または下記
   一般式（２）で表される置換基を示し、ｋは０〜５の整
   数を示し、ｋ＝０のときＹは下記一般式（３）で表され
   る置換基を示し、そしてｋ＝１〜５の整数のときＹはア
   ミノ基を表す。 【化２】 上記一般式（２）中、Ｒ2はＲ1と同一または異なって炭
   素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基また
   はアルケニル基を表し、ｎは０または１の整数を示す。 【化３】 上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数を表し、Ｚは下
   記（ａ）〜（ｄ）のいずれかの置換基を表す。 【化４】