JPH11106312A - 化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の化粧料組成物は、化粧料用粉体の付
着性やのびのよさが改善された化粧料組成物を提供す
る。 【解決手段】 エポキシ化合物であるグリシジルエーテ
ル類または１,２−エポキシアルカン類と、塩基性アミ
ノ酸とを反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体と化
粧料用粉体とを併用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料組成物、さ
らに詳しくは、塩基性アミノ酸の特定の誘導体およびそ
の塩の１種以上（成分（Ａ））と化粧料用粉体から選ば
れる１種以上（成分（Ｂ））とを有効成分として含有す
る化粧料組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】化粧料用粉体を配合してなる皮膚化粧料
に関して、例えば粉白粉、ベビーパウダー、頬紅、ファ
ンデーション等が知られており、これらは例えばパフな
どの化粧用具を用いて皮膚上に塗布する。これらの皮膚
化粧料は塗布の際、十分に付着すること、また十分にの
び広がることが要求される。しかし、特に、油脂等など
を配合しないあるいは少量配合したような、主に粉末と
しての性質を保持した化粧料においては、これら粉末の
付着性、のびのよさが重要な問題となるが、必ずしも十
分満足がいくものが得られていなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、化粧
料に用いられる粉体の付着性やのびのよさが改善された
化粧料組成物を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
状に鑑み鋭意研究した結果、グリシジルエーテル類およ
び／または１，２−エポキシアルカン類とアルギニンや
リジン等の塩基性アミノ酸とを反応させて得られる塩基
性アミノ酸誘導体と化粧料用粉体とを併用することによ
り上記目的が達成されることを見いだし、このような知
見に基づいて本発明を完成した。

【０００５】即ち、本発明は、下記一般式（１）で表さ
れる塩基性アミノ酸誘導体およびその塩から選ばれる１
種以上（Ａ）と化粧料用粉体から選ばれる１種以上
（Ｂ）とを有効成分として含有することを特徴とする化
粧料組成物に関する。

【０００６】

【化５】

【０００７】［上記一般式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、ｊは０または１の整数を示し、Ｘは水素
原子または下記一般式（２）で表される置換基を示し、
ｋは０〜５の整数を示し、ｋ＝０のときＹは下記一般式
（３）で表される置換基を表し、そしてｋ＝１〜５の整
数のときＹはアミノ基を示す。］

【０００８】

【化６】

【０００９】［上記一般式（２）中、Ｒ²はＲ¹と同一ま
たは異なって炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖の
アルキル基またはアルケニル基を示し、ｎは０または１
の整数を示す。］

【００１０】

【化７】

【００１１】［上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数
を示し、Ｚは下記（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの置換基
を表す。］

【００１２】

【化８】

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１４】本発明の化粧料組成物の第１の必須成分
（Ａ）である前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体は、塩基性アミノ酸と下記一般式（４）で表さ
れるグリシジルエーテルまたは下記一般式（５）で表さ
れるエポキシアルカンとを、アルカリ条件下に、低級ア
ルコール、多価アルコール等の有機溶媒、あるいはこれ
ら有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させることによっ
て容易に製造することができる。例えば、アミノ酸とエ
ポキシアルカンとの反応については特開昭４８−２２４
１７に記載されている。

【００１５】

【化９】

【００１６】上記式中、Ｒ²は炭素原子数８〜２２の直
鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表
す。

【００１７】

【化１０】

【００１８】上記式中、Ｒ³は炭素原子数８〜２２の直
鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表
す。

【００１９】前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体において、グリシジルエーテルと塩基性アミノ
酸とを反応させて得られるものの方が、エポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られるものより好
ましい。

【００２０】上記一般式（４）で表されるグリシジルエ
ーテルは、例えば飽和または不飽和の天然または合成高
級アルコールとエピクロルヒドリンを反応させることに
より得ることができる。その具体的な例としては、デシ
ルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、
テトラデシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジ
ルエーテル等が挙げられ、これらはそれぞれ単一組成で
も２種以上の任意の割合の混合物でも良い。工業的に入
手可能なグリシジルエーテルとしては、日本油脂（株）
製の「エピオールＬ−４１」（デシルグリシジルエーテ
ル）、「エピオールＳＫ」（ステアリルジグリシルエー
テル）、エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製の
「ヘロキシ８」（ドデシルグリシジルエーテル及びテト
ラデシルグリシジルエーテルの混合物）、ナガセ化成工
業（株）製の「デナコールＥＸ−１９２」（ドデシルグ
リシジルエーテル及びテトラデシルグリシジルエーテル
の混合物）、阪本薬品工業（株）製の「ＳＹ−２５Ｌ」
（デシルグリシジルエーテル及びドデシルグリシジルエ
ーテルの混合物）等が挙げられる。

【００２１】上記一般式（５）で表されるエポキシアル
カンとしては、例えばダイセル化学工業（株）製の「Ａ
ＯＥＸ」シリーズのものが挙げられる。

【００２２】塩基性アミノ酸としては、天然、合成のい
ずれのアミノ酸も使用でき、例えばアルギニン、リジ
ン、オルニチン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、α，
γ−ジアミノ酪酸等が挙げられるが、好ましいものはア
ルギニンおよびリジンであり、特に好ましいものはアル
ギニンである。また、Ｄ体、Ｌ体及びＤＬ体のいずれで
も使用できる。

【００２３】塩基性アミノ酸のうち、例えばリジン及び
オルニチンの場合については、グリシジルエーテルまた
はエポキシアルカンとの結合部位は優先的に各々ε−ア
ミノ基およびδ−アミノ基であると考えられるが、α−
アミノ基と反応したものでもよい。更に、ε−アミノ
基、δ−アミノ基またはα−アミノ基のいずれかにグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンが２分子反応し
たものであってもよい。また、ε−アミノ基（オルニチ
ンではδ−アミノ基）およびα−アミノ基へ各々１分子
ずつ（計２分子）反応したもの、または塩基性アミノ酸
１分子に対しグリシジルエーテルもしくはエポキシアル
カンが３分子もしくは４分子付加した化合物でもよい。
例えば、グリシジルエーテルとリジンとの反応において
生成する本発明の塩基性アミノ酸誘導体としては、以下
の（６）〜（１３）の８種類の化合物が挙げられる。

【００２４】

【化１１】

【００２５】

【化１２】

【００２６】

【化１３】

【００２７】

【化１４】

【００２８】

【化１５】

【００２９】

【化１６】

【００３０】

【化１７】

【００３１】

【化１８】

【００３２】［上記式（６）〜（１３）中、Ｒ³は前記
と同じ意味を表す。但し後述するように、（８）〜（１
３）の化合物において、同一分子内にある複数のＲ³は
それぞれ異る鎖であってよく、同一鎖であってもよ
い。］

【００３３】しかし、特に好ましいのは塩基性アミノ酸
１分子に対しグリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンが１分子付加した化合物である。

【００３４】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンとアミノ酸の反応においては、反応性を高め副反応を
防ぐため、アミノ酸をアルカリ金属塩として用いるかも
しくはアルカリ条件下で反応させる方が好ましい。ただ
し、アルギニンについては、これらの条件を用いずに反
応させてもよい。

【００３５】反応溶媒としては、通常１種または２種以
上の低級アルコールまたは多価アルコール等の有機溶媒
が使用される。低級アルコールの例としてはメチルアル
コール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、
イソプロピルアルコール、ｎーブチルアルコール等が挙
げられ、多価アルコールの例としてはグリセリン、１，
３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、イソプレングリコール等が挙げら
れる。これらの有機溶媒は単一組成でも２種以上の任意
の割合の混合物を用いてもよい。もちろん高級アルコー
ルと多価アルコール等、種類の異なる有機溶媒の混合物
でもよい。また塩基性アミノ酸の溶解性を上げるため、
これらの有機溶媒と水とを併用する方がより好ましい。
有機溶媒と水との混合比は、アミノ酸の種類、及びグリ
シジルエーテルもしくはエポキシアルカンの種類によっ
て異なるが、通常、有機溶媒：水＝１００：０〜１０：
９０、好ましくは１：１〜９：１の範囲である。有機溶
媒の割合が低いと、グリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンの溶解度が低くなり、反応速度が著しく低下す
る。

【００３６】反応温度は反応溶媒の種類、組成等によっ
ても異なるが、例えばイソプロピルアルコールの場合は
通常７０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃の範囲で
あり、エチルアルコールの場合は通常６０〜７８℃、好
ましくは７０〜７８℃の範囲であり、還流下で反応を行
うのが好ましい。グリシジルエーテルまたはエポキシア
ルカンの添加方法は、加熱前に一括に添加しておいても
加熱開始後に分割添加または連続添加（連続滴下）して
も良いが、副生物の生成を抑制するためには加熱開始後
に連続滴下するのが好ましい。

【００３７】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸との反応によって得られる生成物
は、通常は単一化合物ではなく、塩基性アミノ酸１分子
に対してグリシジルエーテルまたはエポキシアルカン１
分子付加したものと２分子以上付加したものの混合物と
なる。これらの混合物は、例えばクロマトグラフィー等
で各単一化合物に単離精製してからその１種以上を本発
明の化粧料組成物の原料として使用してもよいし、混合
物のまま使用してもよい。さらに、未反応の塩基性アミ
ノ酸が混合物中に存在していたとしてもよい。

【００３８】塩基性アミノ酸１分子に対しグリシジルエ
ーテルまたはエポキシアルカンが複数付加した本発明に
おける塩基性アミノ酸誘導体において、付加した複数の
グリシジルエテールまたはエポキシアルカンの鎖長は同
一でもよく異なっていてもよい。鎖長の異なるグリシジ
ルエーテルまたはエポキシアルカンの混合物を用いて反
応を行った場合、得られる組成物は通常これら同一鎖長
を有するものと異なる鎖長を有するものの混合物とな
る。例えばエイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製
の「ヘロキシ８」（ドデシルグリシジルエーテル及びテ
トラデシルグリシジルエーテルの混合物）とアルギニン
を用いて反応を行った場合、生成する本発明の塩基性ア
ミノ酸誘導体は以下の（１４）〜（１８）の５種類の化
合物となる。これらは前述したように各単一化合物に単
離精製して用いてもよいし、混合物のまま用いてもよ
い。

【００３９】

【化１９】

【００４０】

【化２０】

【００４１】

【化２１】

【００４２】

【化２２】

【００４３】

【化２３】

【００４４】また、グリシジルエーテルとエポキシアル
カンの混合物を用いて反応を行った場合、得られる組成
物には、通常、同じ塩基性アミノ酸分子内にグリシジル
エーテルおよびエポキシアルカン両方が付加したタイプ
のものが含まれる。これらのものも、もちろん前述した
ように各単一化合物に単離精製して用いてもよいし、混
合物のまま用いてもよい。

【００４５】なお、グリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られる反応
混合物は、差し支えなければなんらの精製処理をするこ
となくそのまま、または必要に応じて反応溶媒を留去す
る程度の精製度で本発明の化粧料組成物の原料とするこ
とができる。例えば、反応溶媒として化粧料等に用いら
れることの多いエチルアルコール、１，３−ブチレング
リコール、プロピレングリコール等を使用した場合、本
発明の効果を阻害しない範囲でこれらが反応混合物中に
含まれていてもよい。

【００４６】前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸塩などの無機酸塩、酢
酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、りんご酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、酒石酸塩、グルタミン
酸塩およびその誘導体の塩、アスパラギン酸塩及びその
誘導体の塩、ピロリドンカルボン酸塩などの有機酸塩等
を用いることができる。これらはいずれの光学異性体も
使用することが出来る。特に好ましい塩としては、塩酸
塩、臭化水素酸塩、ピロリドンカルボン酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、グリコール酸塩、グルタミン酸塩、アスパ
ラギン酸塩が挙げられる。

【００４７】次に、本発明の化粧料組成物の第２の必須
成分（Ｂ）である化粧料用粉体について代表例を挙げて
説明する。

【００４８】化粧料用粉体としては具体的にはナイロン
粉末、ポリエチレン粉末、ポリメタクリル酸メチル粉
末、ポリスチレン粉末、スチレン・アクリル酸の共重合
体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ４フッ化
エチレン粉末、セルロース粉末などの有機粉末、トリメ
チルシルセスキオキサン粉末、シリコーン樹脂粉末、タ
ルク、カオリン、雲母、セリサイト、白雲母、金雲母、
合成雲母、紅雲母、リチア雲母、バーミキュライト、炭
酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウ
ム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネ
シウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属
塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウ
ム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸カ
ルシウム、フッ酸アパタイト、ヒドロキシアパタイト、
セラミックパウダー、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸
カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、窒化ホウ素、
二酸化チタン、酸化亜鉛、ベンガラ、チタン酸鉄、微粒
子酸化チタン、針状酸化チタン、紡錘状酸化チタン、棒
状酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、薄片状酸化亜鉛等の紫
外線遮断粉体、γ−酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カー
ボンブラック、マンゴバイオレット、バルトバイオレッ
ト、酸化クロム、酸化セリウム、水酸化クロム、チタン
酸コバルト、群青、紺青、酸化チタン被覆マイカ、酸化
チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマ
ス、オキシ塩化ビスマス、アルミニウムパウダー、銅パ
ウダー、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、
赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２
８号、赤色４０５号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄
色２０５号、黄色４０１号、青色４０４号、赤色３号、
赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３
０号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄
色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色
３号、青色１号、クロロフィル、βカロチン、Ｎε−ラ
ウロイルリジン等が挙げられる。

【００４９】これら化粧料用粉体は一種を単独で用いて
もよく、あるいは２種以上を併用して用いてもよい。ま
た、これらの２種以上を乾式あるいは湿式処理により複
合させて使用しても良い。なお、一般の化粧品に適用で
きる粉体であればよく、上記の成分に限定されるもので
はない。

【００５０】本発明の化粧料組成物は粉末としての性質
を保持した化粧料のみならず、他の剤型における化粧
料、例えば、固型、乳化型、油性型、液状、練状、油性
型、ペンシル型、乳化高分子型等、各種剤型の化粧料に
用いることができるのはもちろんである。

【００５１】また本発明の化粧料における成分（Ａ）の
塩基性アミノ酸誘導体は、皮膚や粘膜に対する刺激が小
さく、また生分解性も高いため、化粧料の成分として優
れたものである。

【００５２】本発明の化粧料組成物における成分（Ａ）
の配合量は、目的とする製品によって適宜決定され、特
に制限されないが、好ましくは０．０１〜１０重量％で
あり、特に好ましくは０．１〜５重量％である。０．０
１重量％未満では本発明の効果が十分発揮できない場合
があり、１０重量％を越えると使用感が低下する場合が
ある。

【００５３】本発明の化粧料組成物における成分（Ｂ）
の配合量は、目的とする製品によって適宜決定される。
化粧料において、化粧料用粉体の配合量は、通常、０．
０１〜９９．９重量％の幅広い範囲で用いられるが、付
着性やのびのよさの問題が特に重要視される、粉白粉、
頬紅、アイシャドー、パウダー等の固形粉末化粧料にお
いては、好ましくは５０〜９９重量％の範囲で用いられ
る。

【００５４】本発明の化粧料組成物は、粉白粉、ファン
デーション、口紅、頬紅、アイライナー、アイシャド
ー、眉墨、リップクリーム、ベビーパウダー、その他化
粧料用パウダーなどの各種化粧料、浴剤等に用いること
ができる。

【００５５】本発明の化粧料組成物において、本発明の
効果を阻害しない範囲において他の界面活性剤を併用す
ることもできる。

【００５６】アニオン界面活性剤の例としては、ラウリ
ル硫酸塩、ミリスチル硫酸塩、セチル硫酸塩、ステアリ
ル硫酸塩、オレイル硫酸塩等のアルキル硫酸塩、ラウリ
ルリン酸等のアルキルリン酸及びその塩、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンミ
リスチルエーテル硫酸塩等のポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル酢酸塩、ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸
塩等のポリオキシエチレンアルキルカルボン酸塩、オク
チルフェノキシジエトキシエチルスルホン酸塩、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸塩、テトラデセンスルホン酸塩、
スルホコハク酸ジオクチル塩、スルホコハク酸ラウリル
塩、ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル塩、ス
ルホコハク酸ポリオキシエチレンモノオレイルアミド
塩、オレイン酸アミドスルホコハク酸塩、ラウロイルザ
ルコシン、オレイルザルコシン、ヤシ油脂肪酸ザルコシ
ン等のアルキルザルコシン及びその塩、Ｎ−アルキル−
Ｎ−メチル−β−アラニン及びその塩、ポリオキシエチ
レンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテルリン酸及びその塩、ラウ
リン酸塩、ミリスチン酸塩、パルミチン酸塩、オレイン
酸塩、ヤシ油脂肪酸塩、ステアリン酸塩等の高級脂肪酸
塩、ヤシ油脂肪酸エチルエステルスルホン酸塩、Ｎ−ヤ
シ油脂肪酸−グルタミン酸塩、Ｎ−ラウロイル−グルタ
ミン酸塩、Ｎ−ミリストイル−グルタミン酸塩、Ｎ−ヤ
シ油脂肪酸−アスパラギン酸塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−グ
リシン塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−アラニン塩等のＮ−アシ
ル−アミノ酸塩等が挙げられる。また、これらの塩とし
てはナトリウム、マグネシウム、カリウム、アンモニウ
ム、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アル
ギニン、リジン等が挙げられる。

【００５７】ノニオン界面活性剤の例としては、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンミ
リスチルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンイソセチルエーテル、ポリオキ
シエチレンセトステアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンイソステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイ
ルセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテ
ル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル、ポリオキシ
エチレントリデシルエーテル、ポリオキシエチレンオク
チルドデシルエーテル、ポリオキシエチレンブチルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキル（１２〜１４）エー
テル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンジノニルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンコレステリルエーテル、ポリオキシエチレンコレス
タノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロー
ル、ポリオキシエチレンラノリンアルコール、酢酸ポリ
オキシエチレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレ
ンラノリン、ポリオキシエチレン液状ラノリン、ポリオ
キシエチレン還元ラノリン、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレン液状ラノリン、オクタン酸ポリエチレン
グリコール・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル混合物、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンヒマシ油、モノステアリン酸ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレングリセリルエ
ーテル、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポ
リオキシプロピレンジグリセルエーテル、ポリオキシプ
ロピレンソルビット、ポリオキシプロピレンセチルエー
テル、ポリオキシプロピレンステアリルエーテル、ポリ
オキシプロピレンラノリンアルコールエーテル、ポリオ
キシプロピレン硬質ラノリン、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンラノリン、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンステアリルエーテ
ル、エチレンジアミンテトラポリオキシエチレンプロピ
レン、モノラウリン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソ
ルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノイソステ
アリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、ヤシ
油脂肪酸ソルビタン、セスキイソステアリンソルビタ
ン、セスキオレイン酸ソルビタン、ジステアリン酸ソル
ビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、トリステアリ
ン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウ
リン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノパルミチン
酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノステアリン酸ポ
リオキシエチレンソルビタン、モノオレイン酸ポリオキ
シエチレンソルビタン、トリステアリン酸ポリオキシエ
チレンソルビタン、トリオレイン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソル
ビタン、アルキル（８〜１６）グルコシド、セスキステ
アリン酸メチルグルコシド、ポリオキシエチレンオレイ
ン酸メチルグルコシド、セスキステアリン酸ポリオキシ
エチレンメチルグルコシド、ジステアリン酸ポリオキシ
エチレンメチルグルコシド、ポリオキシプロピレンメチ
ルグルコシド、ジステアリン酸ポリオキシエチレングル
コシド、モノステアリン酸エチレングリコール、ジステ
アリン酸エチレングリコール、ジラウリン酸エチレング
リコール、ラウリン酸プロピレングリコール、自己乳化
型ステアリン酸プロピレングリコール、イソステアリン
酸プロピレングリコール、オレイン酸プロピレングリコ
ール、リシノレイン酸プロピレングリコール、ジ（カプ
リル・カプリン酸）プロピレングリコール、ジステアリ
ン酸プロピレングリコール、ジイソステアリン酸プロピ
レングリコール、ジオレイン酸プロピレングリコール、
モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノパルミチ
ン酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエ
チレングリコール、モノイソステアリン酸ポリエチレン
グリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコールポ
リエチレングリコール、ジラウリン酸ポリエチレングリ
コール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、ジイ
ソステアリン酸ポリエチレングリコール、ジオレイン酸
ポリエチレングリコール、ラノリン脂肪酸ポリエチレン
グリコール、ラウリン酸グリセリル、ミリスチン酸グリ
セリル、パルミチン酸グリセリル、親油型モノステアリ
ルグリセリン、自己乳化型モノステアリルグリセリン、
イソステアリン酸グリセリル、オキシステアリン酸グリ
セリル、オレイン酸グリセリル、親油型オレイン酸グリ
セリル、リシノレイン酸グリセリル、ベヘン酸グリセリ
ル、エルカ酸グリセリル、ヤシ油脂肪酸グリセリル、セ
スキオレイン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセ
リル、トリイソパルミチン酸グリセイリル、水素添加大
豆油脂肪酸グリセリル、トリラウリン酸グリセリル、酢
酸モノステアリン酸グリセリル、酢酸リシノレイン酸グ
リセリル、モノステアリン酸ポリグリセリル、モノオレ
イン酸ポリグリセリル、ジステアリン酸ポリグリセリ
ル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、ジオレイン酸
ポリグリセリル、縮合リシノレイン酸ポリグリセリル、
ラウリン酸ポリオキシエチレングリセリル、モノステア
リン酸ポリオキシエチレングリセリル、オレイン酸ポリ
オキシエチレングリセリル、ヤシ油脂肪酸ポリオキシエ
チレングリセリル、トリオレイン酸ポリオキシエチレン
グリセリル、ラウリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ミリスチン酸ポリオキシエチレンミリスチルエーテ
ル、ステアリン酸ポリオキシエチレンセチルエーテル、
ステアリン酸ポリオキシエチレンステアリルエーテル、
イソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ト
リイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、
ポリオキシエチレン牛脂アルキルヒドロキシミリスチレ
ンエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（１２〜１
５）エーテル酢酸プロピル、ポリオキシエチレンアルキ
ル（１２〜１５）エーテル酢酸ヘキサデシル、ポリオキ
シエチレンジステアリン酸トリメチロールプロパン、ポ
リオキシエチレントリステアリン酸トリメチロールプロ
パン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリメ
チロールプロパン、ジグリセリンオレイルエーテル、イ
ソステアリン酸グリセリルエーテル、バチルアルコー
ル、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、ポリオ
キシエチレンリシノレイン酸アミド、ラウリン酸エタノ
ールアミド、パルミチン酸エタノールアミド、ステアリ
ン酸エタノールアミド、ヤシ油脂肪酸エタノールアミ
ド、ポリオキシエチレンラウリン酸モノエタノールアミ
ド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールア
ミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ミリ
スチン酸ジエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノー
ルアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、オレイン
酸ジエタノールアミド、イソステアリン酸ジエタノール
アミド、リノール酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸
ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールア
ミド、硬化牛脂油ジエタノールアミド、ポリオキシエチ
レンヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸イソ
プロパノールアミド、オレイン酸イソプロパノールアミ
ド、ステアリン酸ステアロイルエタノールアミド、ラウ
リルジメチルアミンオキシド液、ラウリルジメチルアミ
ンオキシド液、ミリスチルジメチルアミンオキシド液、
ステアリルジメチルアミンオキシド、ヤシ油アルキルジ
メチルアミンオキシド液、ポリオキシエチレンヤシ油ア
ルキルジメチルアミンオキシド、ジヒドロキシエチルラ
ウリルアミンオキシド液、ラウロイルグルタミン酸ジオ
クチルドデシル、ステアロイルグルタミン酸ジオクチル
ドデシル、ラウロイルグルタミン酸ポリオキシエチレン
オクチルドデシルエーテルジエステル、ラウロイルグル
タミン酸ジポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレン硬化ヒマシ油ピログルタミン酸イソス
テアリン酸ジエステル、ポリオキシエチレングリセリル
ピログルタミン酸イソステアリン酸ジエステル等が挙げ
られる。

【００５８】両性活性剤の例としては、カルボベタイン
型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、
スルホベタイン型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベ
タイン型両性界面活性剤、アミドスルホベタイン型両性
界面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダ
ゾリン型両性界面活性剤等の両性界面活性剤が挙げら
れ、より具体的に例示すれば、ラウリルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルベタイン、ステアリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジヒドロキシエ
チルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ヤ
シ油脂肪酸アミドプロピルベタイン液、パーム核油脂肪
酸アミドプロピルベタイン液、リシノレイン酸アミドプ
ロピルベタイン液、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カル
ボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
ナトリウム、パーム核油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシ
エチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリ
ウム、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒド
ロキシエチルイミダゾリウムベタイン、ウンデシル−Ｎ
−カルボキシメチルイミダリニウムベタイン、塩酸アル
キルジアミノエチルグリシン液、ビス（ステアリル−Ｎ
−ヒドロキシエチルイミダゾリン）クロル酢酸錯体等が
挙げられる。

【００５９】なお上記の界面活性剤の他にも、本発明の
効果を阻害しない範囲で、通常使用される各種添加剤を
添加することができる。例としてはシリコーン化合物、
高分子物質、脂肪酸、アルコール類、多価アルコール、
抽出物、アミノ酸、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、
殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート
剤、制汗剤、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤および化
粧品原料基準、化粧品種別配合成分規格、医薬部外品原
料規格、日本薬局方、食品添加物公定書記載の原料等が
挙げられる。

【００６０】シリコーン化合物の例としては、メチルポ
リシロキサン、高重合メチルポリシロキサン；ポリオキ
シエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキ
シプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体及びポリ
（オキシエチレン、オキシプロピレン）・メチルポリシ
ロキサン共重合体等のエーテル変性シリコーン；ステア
ロキシメチルポリシロキサン、ステアロキシトリメチル
シラン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタ
メチルポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン；デ
カメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテ
トラシロキサン、メチルシクロポリシロキサン及びドデ
カメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン；
メチルフェニルポリシロキサン、トリメチルシロキシケ
イ酸；アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体等のアミノ変性シリコーン、シラ
ノール変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキ
サン、脂肪酸変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロ
キサン、エポキシ変性ポリシロキサン、アルコキシ変性
ポリシロキサンパーフルオロポリエーテル、ポリ酢酸ビ
ニルジメチルポリシロキサン、及びこれらの１種または
２種以上をを乳化したシリコーンエマルジョン等が挙げ
られる。

【００６１】天然系油脂としては、ミツロウ、サラシミ
ツロウ、キャンデリラロウ、カルナバロウ、イボタロ
ウ、モクロウ、コメヌカロウ、サラシモンタロウ、ラノ
リン、セレシン、スクワラン、プリスタン、テレピン
油、ユーカリ油、テルピネオール、ユーカリプトール、
オリーブ油、ツバキ油、チャ実油、サザンカ油、サフラ
ワー油、ヒマワリ油、大豆油、綿実油、ゴマ油、トウモ
ロコシ油、ラッカセイ油、ナタネ油、コメヌカ油、コメ
胚芽油、ハトムギ油、ブドウ種子油、アルモンド油、ホ
ホバ油、アボガド油、カロット油、マカデミアナッツ
油、ヘーゼルナッツ油、メドウフォーム油、シア脂、月
見草油、カカオ脂、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、アマニ
油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、牛脂、馬油、ミン
ク油、タラ肝油、サメ肝油、オレンジラフィー油、乳
脂、卵黄油、卵黄脂肪油、粉末脂肪油、チョウジ油、ロ
ーズヒップ油、ラベンダー油、ローマカミツレ油、ロー
ズマリー油、等挙げられ、部分的に化学的に作用させた
天然系油脂として、部分加水分解ホホバ油、オキシステ
アリン酸硬化ヒマシ油、酢酸ヒマシ油、部分水素添加馬
油、吸着精製ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、
硬質ラノリン、酢酸硬質ラノリン、酢酸液状ラノリン等
が挙げられる

【００６２】鉱物系油脂としては、流動パラフィン、軽
質パラフィン、重質パラフィン、揮発性パラフィン、液
化石油ガス、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス
等が挙げられる。

【００６３】合成系油脂としては、高級脂肪酸エステル
等が挙げられ、酢酸（セチルラノリル）エステル、トリ
アセチルグリセリル、プロピオン酸エイコサニル、乳酸
ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、乳酸オクチル
ドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、コハク酸ポリプ
ロピレングリコールオリゴエステル、コハク酸２エチル
ヘキシル、ヘプタン酸ステアリル、アジピン酸ジイソプ
ロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、
アジピン酸ジ２エチルヘキシル、アジピン酸ジ２ヘプチ
ルウンデシル、カプリル酸セチル、トリカプリン酸グリ
セリル、２エチルヘキサン酸セチル、２エチルヘキサン
酸セトステアリル、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリ
ル、テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット、
オクタン酸イソセチル、オクタン酸イソステアリル、ジ
オクタン酸エチレングリコール、ジオクタン酸ネオペン
チルグリコール、トリオクタン酸トリメチロールプロパ
ン、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチルオク
タン酸オクチルドデシル、イソノナン酸イソノニル、イ
ソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデシル、
ジノナン酸イソトリデシル、ジノナン酸プロピレングリ
コール、ペラルゴン酸オクチル、イソペラルゴン酸オク
チル、トリ（カプリル・カプロン酸）グリセリン、ジカ
プリン酸ネオペンチルグリコール、セバシン酸ジイソプ
ロピル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソステアリ
ル、トリラウリン酸グリセリル、トリヤシ油脂肪酸グリ
セリル、ミルスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ブチ
ル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミ
リスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、
ミリスチン酸オクチルドデシル、トリミリスチン酸グリ
セリル、テトラミリスチン酸ペンタエリスリット、パル
ミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミ
チン酸セチル、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸
２エチルヘキシル、イソパルミチン酸オクチル、トリイ
ソミリスチン酸グリセリル、ステアリン酸エチル、ステ
アリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリ
ン酸ステアリル、ステアリン酸硬化ヒマシ油、トリステ
アリン酸グリセリル、ステアリン酸バチル、イソステア
リン酸イソプロピル、イソステアリン酸ブチル、イソス
テアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸イソセチル、イ
ソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸硬化
ヒマシ油、イソステアリン酸オクチルドデシル、イソス
テアリン酸バチル、モノイソステアリン酸ポリグリセリ
ル、トリ（イソステアリン酸）グリセリル、トリ（イソ
ステアリン酸）ジグリセリル、トリ（イソステアリン
酸）トリメチロールプロパン、テトラ（イソステアリン
酸）ポリグリセリル、テトラ（イソステアリン酸）ポリ
グリセリル、ヒドロキシステアリン酸２エチルヘキシ
ル、オレイン酸エチル、オレイン酸デシル、オレイン酸
イソデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オレイル
ドデシル、ジ（オレイン酸）エチレングリコール、トリ
（オレイン酸）グリセリル、リシノール酸オクチルドデ
シル、ピバリン酸イソデシル、ピバリン酸イソステアリ
ル、トリベヘニン酸グリセリル、エルカ酸オクチルドデ
シル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸オ
クチルドデシル、アボガド油脂肪酸エチル、ミンク油脂
肪酸エチル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル、ヘ
キサオキシステアリン酸ジペンタエリトリット、ジ（コ
レステロール、ベヘニル、オクチルドデシルアルコー
ル）−Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸エステル、ジ
（ベヘニル、オクチルドデシルアルコール）−Ｎ−ラウ
ロイル−Ｌ−グルタミン酸エステル、Ｎ−ラウロイル−
Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル・２−オクチルド
デシル）、フッ素系油剤等が挙げられる。

【００６４】高分子物質の例としては、グアーガム、ロ
ーカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガ
ラクタン、アラビアガム、トラガカントガム、ペクチ
ン、マンナン、デンプン、プルラン等の植物系多糖類高
分子；キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカ
ン、カードラン、ヒアルロン酸等の微生物由来の多糖類
系；ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン等の
動物系の蛋白類系；メチルセルロース、エチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシルメチルセルロース及びその
塩、メチルヒドロキシプロピルセルロース等のセルロー
ス誘導体；可溶性デンプン、カルボキシルデンプン、メ
チルデンプン等のデンプン誘導体；アルギン酸プロピレ
ングリコールエステル、アルギン酸塩等のアルギン酸誘
導体；ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、
酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体、酢酸ビニル・
クロトン酸共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン
酸エチル共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン酸
ブチル共重合体、クロトン酸・酢酸ビニル・ネオデカン
酸ビニル共重合体、メトキシエチレン無水マレイン酸共
重合体、イソブチレン・マレイン酸ナトリウム共重合
体、Ｎ−メチルピロリドン、ビニルピロリドン・Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合体ジエチル
硫酸塩、ビニルイミダゾリウムメトクロライド・ビニル
ピロリドン共重合体、ポリビニルピロリドン、ビニルピ
ロリドン・スチレン共重合体、ビニルピロリドン・ヘキ
サデセン共重合体、スチレン・ビニルピロリドン共重合
体、エイコセン・ビニルピロリドン共重合体、カルボキ
シビニルポリマー等のビニル系誘導体；アクリル酸アル
キル共重合体、ポリアクリル酸及びその塩（ナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアミン、
アルギニン、リジン等）、ポリアクリル酸アルキル、ア
クリル酸アルキル共重合体、アクリル酸アミド・スチレ
ン共重合体、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体、
アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸エステル共重合
体及びその塩、アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸
ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルアミノエチル
共重合体、アクリル樹脂アルカノールアミン、アクリル
酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合
体、アクリル酸アルキルエステル・メタクリル酸アルキ
ルエステル・ジアセトン・アセトンアクリルアミド・メ
タクリル酸共重合体、塩化ジメチルジアリルアンモニウ
ム・アクリルアミド共重合体等のアクリル酸系誘導体；
メタクリロイルエチルジメチルジメチルベタイン・塩化
メタクリロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタク
リル酸メトキシポリエチレングリコール共重合体、メタ
クリロイルエチルジメチルベタイン・塩化メタクリロイ
ルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸２−ヒ
ドロキシエチル共重合体、カルボキシメチルデキストラ
ン及びその塩；塩化０−［２−ヒドロキシ−３−（トリ
メチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース塩化ヒドロキシプロ
ピルラウリルジメチルアンモニウムエーテル等のカチオ
ン化セルロース；塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（ト
リメチルアンモニオ）プロピル］グァーガム等のカチオ
ン化グアーガム、エポキシ樹脂イソステアリン酸エステ
ル、ポリアミドエピクロルヒドリン樹脂、ビスフェノー
ルエポキシ樹脂脂肪酸エステル、ポリエチレングリコー
ル・エピクロルヒドルン・ヤシ油アルキルアミン・ジプ
ロピレントリアミン縮合物、パーフルオロポリエーテル
等が挙げられる。

【００６５】その他の成分の例としてはイソプロピルミ
リステート、ミリスチン酸オクチルドデシル等のエステ
ル類；美白用薬剤としてアルブチン、コウジ酸、ビタミ
ンＣ及びその誘導体；血管拡張剤としてセンブリエキ
ス、セファランチン、ビタミンＥ及びその誘導体、ハイ
ドロキノンおよびその誘導体；γ−オリザノール；局所
刺激剤としてトウガラシチンキ、ショウキョウチンキ、
ニコチン酸ベンジルエステル；栄養剤としてビタミン
Ａ、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ6、Ｅ及びその誘導体；シスチン、シ
ステイン、アセチルシステイン、メチオニン、セリン、
ロイシン、トリプトファン、グリシン、アルギニン、ア
スパラギン酸、グルタミン酸、イソロイシン、アラニ
ン、ヒスチジン、リジン、プロリン、オキシプロリン、
フェニルアラニン、スレオニン、チロシン、バリン、等
アミノ酸及びその誘導体；女性ホルモン剤として、エス
トラジオール、エチニルエストラジオール；毛根賦活剤
としてパントテン酸およびその誘導体、プラセンタエキ
ス、アラントイン、感光素３０１等；抗炎症剤としてβ
−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラン
トイン、アズレン、ε−アミノカプロン酸、ヒドロコル
チゾン、ヒノキチオール等；抗プラスミン剤としてトラ
ネキサム酸；収れん剤としてタンニン酸、クエン酸、乳
酸等；天然物由来として、ハマメリス、オドリコ草、白
樺、ダイオウ等；清涼化剤としてメントール、カンフ
ル、ホルモンとしてエストラジオールおよびそのエステ
ル誘導体；エストロン、エチニルエストラジオール、コ
ルチゾンおよびそのエステル誘導体；ヒドロコルチゾン
およびそのエステル誘導体、プレドニゾン、プレドニゾ
ロン等；抗ヒスタミン剤として塩酸ジフェンヒドラミ
ン、マレイン酸クロルフェラミン；角質剥離・溶解剤と
して、イオウ、サルチル酸、レゾルシン；殺菌剤として
塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、ハロカル
バン、2,4,4-トリクロロ-2-ヒドロキシフェノール、ト
リクロサン；天然物由来としてカミツレエキス、ユーカ
リ油エキス；新陳代謝促進、血行促進、創傷治癒等とし
て、ニンジンエキス、アロエ、シコン、リリー、ヘチ
マ、マロニエ、オオバク、ベニハナ等；紫外線吸収剤と
して、ベンゾフェノンフェノン誘導体、パラアミノ安息
香酸誘導体、メトキシ桂皮酸誘導体、サルチル酸誘導
体、ウロカニン酸及びその誘導体、4-tert-ブチル-4'-
メトキシジベンゾイルメタン、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、アントラニル酸メ
チル；天然物由来としてマロニエ、β−カロチン等；保
湿剤としてピロリドンカルボン酸およびその塩、ヒアル
ロン酸およびその塩、グリセリン、１，３−ブチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、イソプレングリコール、乳酸塩、部分加水分解キ
チン、トリメチルグリシン、ソルビトール；加水分解蛋
白コラーゲン、加水分解シルク等の加水分解蛋白、ポリ
アスパラギン酸塩、ポリグルタミン酸塩等のポリアミノ
酸塩；吸血性昆虫（蚊、シラミ、ノミ、ダニなど）の忌
避成分として、ジメチルフタレート、２−エチル−１，
３−ヘキサンジオール、ビスブチレンテトラヒドロフル
フラール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド等；防腐
剤としてパラベン誘導体、安息香酸誘導体、サリチル酸
誘導体等が挙げられる。

【００６６】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。

【００６７】製造例１：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱還流撹拌し
分散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャ
パン・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を
３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及び
ガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがな
くなったことを確認した後、４０℃以下に冷却して３５
％塩酸１８．６ｇ（０．１８ｍｏｌ）添加し、更に３５
％塩酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形分約６０．
０％の液状組成物２０９ｇを得た。

【００６８】製造例２：Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ド
デシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル（阪本薬品工業（株）製）２４．２ｇ（０．
１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、そのまま還流下、
３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーに
よりドデシルグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、４０℃以下に冷却して３６％塩酸１０．１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。

【００６９】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（MERCK ＆Co., Inc.製 Kiese
lgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢酸＝
３／１／０．５）にて精製し、Ｎ−（２−ヒドロキシ−
３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩
を１５．０ｇ（収率３６．０％）得た。

【００７０】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．６４ ＥＳＩマススペクトル：４１７．５（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１１６

【００７１】製造例３：Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸
塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル４８．４ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及
びガスクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエ
ーテルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷
却して３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて
中和した。

【００７２】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて
精製し、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ−３−ドデシル
オキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１１．４ｇ
（収率１７．２％）得た。

【００７３】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．７２ ＥＳＩマススペクトル：６５９．７（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１２０

【００７４】製造例４：Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−オ
クタデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩 Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）とオクタデ
シルグリシジルエーテル（阪本薬品工業（株）製）３
２．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を用い製造例２と同様の操作
によりＮ−（２−ヒドロキシ−３−オクタデシルオキ
シ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩を２１．２ｇ（収
率４２．３％）得た。

【００７５】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．６４ ＥＳＩマススペクトル：５０１．５（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７５、２９５５、２９
１７、２８５１、１６９２、１６２８、１４６８、１３
７７、１２１５、１１２１

【００７６】製造例５：Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−
ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−リジン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−リジン塩酸塩１８．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水酸化ナトリウム８．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジルエ
ーテル２４．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴
下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却し
３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和し
た。

【００７７】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて
精製し、Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキ
シ）プロピル−Ｌ−リジン塩酸塩を１０．１ｇ（収率２
３．７％）得た。

【００７８】 ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／２）：Ｒｆ＝０．４２ ＥＳＩマススペクトル：３８９．４（ＭＨ^＋） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：２９５５、２９２３、２８５３、１６２０ １５８６、１４６８、１１２０

【００７９】製造例６：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解
し、イソプロパノール１００ｍｌを加えた。加熱還流撹
拌下、「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン・
リミテッド製）２５．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間
かけて滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬ
Ｃ及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
し、ＤＬ−ピロリドンカルボン酸１２．９ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を加えた。

【００８０】イソプロパノールを減圧留去した後、反応
液を冷アセトン中に注ぎ、結晶を分離、乾燥して、Ｎ−
（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ
−アルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩とＮ−
（２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシ）プロピル
−Ｌ−アルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩の混
合物を５０．９ｇ得た。

【００８１】ＥＳＩマススペクトル：４１７．５（ＭＨ
⁺）、４４５．５（ＭＨ⁺）

【００８２】製造例７：Ｎ−（２−ヒドロキシドデシ
ル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩 Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）と１，２−
エポキシドデカン１８．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を用い製
造例１と同様の操作でＮ−（２−ヒドロキシドデシル）
−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１３．０ｇ（収率３２．９
％）を得た。

【００８３】製造例８：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、４０℃以下に冷却して４７％臭
化水素酸３０．６ｇ（０．１８ｍｏｌ）を添加し、更に
４７％臭化水素酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形
分約６１％の液状組成物２２１ｇを得た。

【００８４】製造例９：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、４０℃以下に冷却して５０％乳
酸３２．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）を添加し、更に５０％
乳酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形分約６１％の
液状組成物２２３ｇを得た。

【００８５】製造例１０：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水１２．９ｇ及
びプロピレングリコール５１．４ｇを加え、７５℃で加
熱撹拌し分散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・ア
イ・ジャパン・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍ
ｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。Ｔ
ＬＣ及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエー
テルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
し、固形分約６５％の液状組成物１８４ｇを得た。

【００８６】製造例１１：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水４．８ｇ及びプ
ロピレングリコール１９．１ｇを加え、７５℃で加熱撹
拌し分散させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ
（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹
拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーによりエポ
キシがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
し、固形分約６０％の液状組成物６０ｇを得た。

【００８７】製造例１２：三口丸底フラスコにＬ−リジ
ン５０％水溶液２９．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、水４．９
ｇ及びエタノール１９．６ｇを加え、７５℃で加熱撹拌
し分散させた。１，２−エポキシオクタデカン２４．５
ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間
撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより
１，２−エポキシオクタデカンがなくなったことを確認
した後、４０℃以下に冷却し、固形分約５０％の液状組
成物７８ｇを得た。

【００８８】製造例１３：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１０．６ｇ及び
プロピレングリコール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱
撹拌し分散させた。２−オクチルドデシルグリシジルエ
ーテル３５．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下
し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラ
フィーによりグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、４０℃以下に冷却し、固形分約５０％の液状
組成物１０５ｇを得た。

【００８９】製造例１４：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水６．９ｇおよび
エタノール１７．６ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。
ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより１，２−エポ
キシドデカンがなくなったことを確認した後、４０℃以
下に冷却して４７％臭化水素酸１７．２ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を添加し、更に４７％臭化水素酸を加えてｐＨを
６．０に調整し、固形分約５０％の液状組成物７７ｇを
得た。

【００９０】製造例１５：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１３．４ｇおよ
びエタノール２２．４ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分
散させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌し
た。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより１，２−
エポキシドデカンがなくなったことを確認した後、４０
℃以下に冷却して５０％乳酸１８．０ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を添加し、更に５０％乳酸を加えてｐＨを６．０に
調整し、固形分約５０％の液状組成物８９ｇを得た。

【００９１】製造例１６：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水２７．５ｇおよ
びエタノール３０．７ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分
散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパ
ン・リミテッド製）２５．６ｇ（０．１ｍｏｌ）１，２
−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルおよび
１，２−エポキシドデカンがなくなったことを確認した
後、４０℃以下に冷却して７０％グリコール酸１０．８
ｇ（０．１ｍｏｌ）を添加し、更に７０％グリコール酸
を加えてｐＨを６．０に調整し、固形分約５０％の液状
組成物１２２ｇを得た。

【００９２】試験例１ 下記表１に示す組成（重量％表示、総量１００％）の粉
おしろいを調製し、専門パネラー５名を用いて各化粧料
組成物を手の甲に塗布し、（ａ）化粧料の付着感、
（ｂ）のびのよさ、について官能評価を行った。なお、
製造例１、８、９、１４、１５および１６の試料に関し
ては予め凍結乾燥を行い、エタノールおよび水を除去し
て調製を行った。評価結果も表に示す。

【００９３】なお、評価は表１の比較例１を標準とした
相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出し、
平均値が４．５以上の場合を非常に良好（◎）、３．５
〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜３．４の場合を
普通（△）、そして２．４以下の場合を不良（×）とし
て行った。

【００９４】＜評価基準＞ （ａ）化粧料の付着感 ５：標準品より付着感が良い ４：標準品より付着感がやや良い ３：標準品と同等 ２：標準品より付着感がやや悪い １：標準品より付着感が悪い

【００９５】（ｂ）のびのよさ ５：標準品よりのびが良い ４：標準品よりのびがやや良い ３：標準品と同等 ２：標準品よりのびがやや悪い １：標準品よりのびが悪い

【００９６】

【表１】

【００９７】試験例２ 下記表２に示す組成（重量％表示、総量１００％）のプ
レストパウダーを調製し、専門パネラー５名を用いて各
化粧料組成物を手の甲に塗布し、（ａ）化粧料の付着
感、（ｂ）のびのよさ、について官能評価を行った。評
価は表２の比較例２を基準とした相対評価とし、試験例
１と同様の基準により行った。なお、製造例１、８、
９、１４、１５および１６の試料に関しては予め凍結乾
燥を行い、エタノールおよび水を除去して調製を行っ
た。評価結果も表２に示す。

【００９８】

【表２】

【００９９】試験例３ 下記表３に示す組成（重量％表示、総量１００％）のプ
レストパウダー型ファンデーションを調製し、専門パネ
ラー５名を用いて各化粧料組成物を手の甲に塗布し、
（ａ）化粧料の付着感、（ｂ）のびのよさ、について官
能評価を行った。評価は表３の比較例３を基準とした相
対評価とし、試験例１と同様の基準により行った。な
お、製造例１の試料に関しては予め凍結乾燥を行い、エ
タノールおよび水を除去して調製を行った。評価結果も
表３に示す。

【０１００】

【表３】

【０１０１】試験例４ 下記表４に示す組成（重量％表示、総量１００％）の水
使用タイプファンデーションを調製し、専門パネラー５
名を用いて各化粧料組成物を手の甲に塗布し、（ａ）化
粧料の付着感、（ｂ）のびのよさ、について官能評価を
行った。評価は表４の比較例４を基準とした相対評価と
し、試験例１と同様の基準により行った。なお、製造例
１の試料に関しては予め凍結乾燥を行い、エタノールお
よび水を除去して調製を行った。評価結果も表４に示
す。

【０１０２】

【表４】

【０１０３】試験例５ 下記表５に示す組成（重量％表示、総量１００％）の油
性ファンデーションを調製し、専門パネラー５名を用い
て各化粧料組成物を手の甲に塗布し、（ａ）化粧料の付
着感、（ｂ）のびのよさ、について官能評価を行った。
評価は表５の比較例５を基準とした相対評価とし、試験
例１と同様の基準により行った。なお、製造例１の試料
に関しては予め凍結乾燥を行い、エタノールおよび水を
除去して調製を行った。評価結果も表５に示す。

【０１０４】

【表５】

【０１０５】試験例６ 下記表６に示す組成（重量％表示、総量１００％）の乳
化型ファンデーションを調製し、専門パネラー５名を用
いて各化粧料組成物を手の甲に塗布し、（ａ）化粧料の
付着感、（ｂ）のびのよさ、について官能評価を行っ
た。評価は表６の比較例６を基準とした相対評価とし、
試験例１と同様の基準により行った。評価結果も表６に
示す。

【０１０６】

【表６】

【０１０７】試験例７ 下記表７に示す組成（重量％表示、総量１００％）の口
紅を調製し、専門パネラー５名を用いて各化粧料組成物
を手の甲に塗布し、（ａ）化粧料の付着感、（ｂ）のび
のよさ、について官能評価を行った。評価は表７の比較
例７を基準とした相対評価とし、試験例１と同様の基準
により行った。なお、製造例１、８、９、１４、１５お
よび１６の試料に関しては予め凍結乾燥を行い、エタノ
ールおよび水を除去して調製を行った。評価結果も表７
に示す。

【０１０８】

【表７】

【０１０９】試験例８ 下記表８に示す組成（重量％表示、総量１００％）のほ
ほ紅を調製し、専門パネラー５名を用いて各化粧料組成
物を手の甲に塗布し、（ａ）化粧料の付着感、（ｂ）の
びのよさ、について官能評価を行った。評価は表８の比
較例８を基準とした相対評価とし、試験例１と同様の基
準により行った。なお、製造例１の試料に関しては予め
凍結乾燥を行い、エタノールおよび水を除去して調製を
行った。評価結果も表８に示す。

【０１１０】

【表８】

【０１１１】試験例９ 下記表９に示す組成（重量％表示、総量１００％）のア
イシャドーを調製し、専門パネラー５名を用いて各化粧
料組成物を手の甲に塗布し、（ａ）化粧料の付着感、
（ｂ）のびのよさ、について官能評価を行った。評価は
表９の比較例９を基準とした相対評価とし、試験例１と
同様の基準により行った。なお、製造例１の試料に関し
ては予め凍結乾燥を行い、エタノールおよび水を除去し
て調製を行った。評価結果も表９に示す。

【０１１２】

【表９】

【０１１３】試験例１０ 下記表１０に示す組成（重量％表示、総量１００％）の
アイライナーを調製し、専門パネラー５名を用いて各化
粧料組成物を手の甲に塗布し、（ａ）化粧料の付着感、
（ｂ）のびのよさ、について官能評価を行った。評価は
表１０の比較例１０を基準とした相対評価とし、試験例
１と同様の基準により行った。なお、製造例１の試料に
関しては予め凍結乾燥を行い、エタノールおよび水を除
去して調製を行った。評価結果も表１０に示す。

【０１１４】

【表１０】

【０１１５】試験例１１ 下記表１１に示す組成（重量％表示、総量１００％）の
マスカラを調製し、専門パネラー５名を用いて各化粧料
組成物を手の甲に塗布し、（ａ）化粧料の付着感、
（ｂ）のびのよさ、について官能評価を行った。評価は
表１１の比較例１１を基準とした相対評価とし、試験例
１と同様の基準により行った。なお、製造例１の試料に
関しては予め凍結乾燥を行い、エタノールおよび水を除
去して調製を行った。評価結果も表１１示す。

【０１１６】

【表１１】

【０１１７】

【発明の効果】本発明の化粧料組成物は、化粧料用粉体
の付着性やのびのよさが改善された化粧料組成物であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/032 Ａ６１Ｋ 7/032

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される塩基性アミ
   ノ酸誘導体およびその塩から選ばれる１種以上（Ａ）と
   化粧料用粉体から選ばれる１種以上（Ｂ）とを有効成分
   として含有することを特徴とする化粧料組成物。 【化１】 ［上記一般式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数８〜２２の直
   鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を示
   し、ｊは０または１の整数を示し、Ｘは水素原子または
   下記一般式（２）で表される置換基を示し、ｋは０〜５
   の整数を示し、ｋ＝０のときＹは下記一般式（３）で表
   される置換基を表し、そしてｋ＝１〜５の整数のときＹ
   はアミノ基を示す。］ 【化２】 ［上記一般式（２）中、Ｒ²はＲ¹と同一または異なって
   炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基ま
   たはアルケニル基を示し、ｎは０または１の整数を示
   す。］ 【化３】 ［上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数を示し、Ｚは
   下記（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの置換基を表す。］ 【化４】