JP5095187B2 - 毛髪コンディショニング組成物 - Google Patents
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しかしながらこのような組成物においても、前記第4級アンモニウム塩の場合と比較し、人体に対する刺激性の問題は解決されるものの、毛髪へのなめらか感、しっとり感という点においては、十分に満足すべき効果が得られていない。
また、前記毛髪コンディショニング組成物において、上記(a)式(I)で示されるブロック型アルキレンオキシド誘導体を0.01〜10質量%配合することが好適である。
前記毛髪コンディショニング組成物において、さらに油分を含有することを特徴とする。
前記油分が液体油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル油、シリコーン油からなる群より選択される1種または2種以上であることが好適である。
(a)ブロック型アルキレンオキシド誘導体
本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物は、下記式(I)で示される特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体を含むものである。
なお、上記POE、POP、POBは、それぞれポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレンの略であり、以下、このように略して記載することがある。
本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物は、カチオン性界面活性剤として下記式(II)で示される第4級アンモニウム塩を含むものである。
本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物は、分子量が100万から500万のポリエチレングリコールを含むものである。本発明においては、使用するポリエチレングリコールの分子量が100万よりも小さいと塗布時、すすぎ時の使用感触の効果の向上が期待できず、500万より大きいと、曳糸性が生じ始め、使用感触に劣り、生産性も低下する。
ビタミン類としては、例えば、ビタミンA、B1、B2、B6、C、E及びその誘導体、パントテン酸及びその誘導体、ビオチン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、トコフェロール類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸エステル類等が挙げられる。
また、コントロールとして用いた毛髪コンディショニング組成物(リンス)の組成は以下の通りである。
コントロール毛髪コンディショニング組成物(リンス)の組成
成 分 (質量%)
(1)塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.0
(2)セトステアリルアルコール(C16/C18=7/3) 7.0
(3)ジメチルポリシロキサン(20cs) 5.0
(4)プロピレングリコール 5.0
(5)防腐剤 適 量
(6)色素 適 量
(7)香料 適 量
(8)精製水 残 余
専門パネラー10名により実使用試験を実施し、使用中及び使用後(乾燥後)の毛髪のべたつき感を、以下に示す試験例の毛髪コンディショニング組成物、及び上記コントロール毛髪コンディショニング組成物(リンス)を実施用してもらい、下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール洗浄中化粧料を0として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
+3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において全くべたつき感を感じない。
+2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてべたつき感を感じない。
+1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてほとんどべたつき感を感じない。
0:どちらともいえない。
−1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてややべたつき感を感じる。
−2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてべたつき感を感じる。
−3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において非常にべたつき感を感じる。
評価基準
A:パネル10名の平均値が、+1.5点以上
B:パネル10名の平均値が、0点以上+1.5点未満以上
C:パネル10名の平均値が、−1.5点以上0点未満
D:パネル10名の平均値が、−1.5点未満
専門パネラー10名により実使用試験を実施し、使用中及び使用後(乾燥後)の毛髪のしっとり感を、以下に示す試験例の毛髪コンディショニング組成物、及び上記コントロール毛髪コンディショニング組成物(リンス)を実施用してもらい、下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール洗浄中化粧料を0として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
+3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において非常にしっとり感を感じる。
+2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてしっとり感を感じる。
+1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてややしっとり感を感じる。
0:どちらともいえない。
−1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてあまりしっとり感を感じない。
−2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてしっとり感を感じない。
−3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において全くしっとり感を感じない。
評価基準
A:パネル10名の平均値が、+1.5点以上
B:パネル10名の平均値が、0点以上+1.5点未満以上
C:パネル10名の平均値が、−1.5点以上0点未満
D:パネル10名の平均値が、−1.5点未満
専門パネラー10名により実使用試験を実施し、使用中及び使用後(乾燥後)の毛髪のなめらか感を、以下に示す試験例の毛髪コンディショニング組成物、及び上記コントロール毛髪コンディショニング組成物(リンス)を実施用してもらい、下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール洗浄中化粧料を0として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
+3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において非常になめらか感を感じる。
+2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてなめらか感を感じる。
+1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてややなめらか感を感じる。
0:どちらともいえない。
−1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてあまりなめらか感を感じない。
−2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてなめらか感を感じない。
−3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において全くなめらか感を感じない。
評価基準
A:パネル10名の平均値が、+1.5点以上
B:パネル10名の平均値が、0点以上+1.5点未満以上
C:パネル10名の平均値が、−1.5点以上0点未満
D:パネル10名の平均値が、−1.5点未満
専門パネラー10名により実使用試験を実施し、使用中及び使用後(乾燥後)の毛髪のしなやか感を、以下に示す試験例の毛髪コンディショニング組成物、及び上記コントロール毛髪コンディショニング組成物(リンス)を実施用してもらい、下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール洗浄中化粧料を0として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
+3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において非常にしなやか感を感じる。
+2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてなめらか感を感じる。
+1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてややしなやか感を感じる。
0:どちらともいえない。
−1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてあまりしなやか感を感じない。
−2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてしなやか感を感じない。
−3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において全くしなやか感を感じない。
評価基準
A:パネル10名の平均値が、+1.5点以上
B:パネル10名の平均値が、0点以上+1.5点未満以上
C:パネル10名の平均値が、−1.5点以上0点未満
D:パネル10名の平均値が、−1.5点未満
専門パネラー10名により実使用試験を実施し、使用中及び使用後(乾燥後)の毛髪のハリ・コシ感を、以下に示す試験例の毛髪コンディショニング組成物、及び上記コントロール毛髪コンディショニング組成物(リンス)を実施用してもらい、下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール洗浄中化粧料を0として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
+3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において非常にハリ・コシ感を感じる。
+2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてハリ・コシ感を感じる。
+1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてややハリ・コシ感を感じる。
0:どちらともいえない。
−1:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてあまりハリ・コシ感を感じない。
−2:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてハリ・コシ感を感じない。
−3:コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において全くハリ・コシ感を感じない。
評価基準
A:パネル10名の平均値が、+1.5点以上
B:パネル10名の平均値が、0点以上+1.5点未満以上
C:パネル10名の平均値が、−1.5点以上0点未満
D:パネル10名の平均値が、−1.5点未満
まず最初に、従来の毛髪コンディショニング組成物と、特定構造を有するブロック型アルキレンオキシド誘導体を配合した毛髪コンディショニング組成物との比較試験結果を下記表1に示す。
なお、下記表中のブロック型アルキレンオキシド誘導体は、以下の式(IV)の構造を有するものとする。例えば、a+c+e=30、b+d+f=30の場合は、(BO)30(EO)30と表記する。
また、CH3O−[(EO)10/(PO)10]CH3で表されるアルキレンオキシド誘導体を配合した試験例4および5では、概ね良好な評価結果が得られた。しかしならが、それとは異なる構造である、特定のブロック型アルキレンオキシド誘導体を配合した試験例6では、特に髪のハリ・コシ感において極めて良好な評価結果が得られた。
以上の結果より、特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体を配合すると、従来の毛髪コンディショニング組成物と比較して、極めて優れた結果が得られることが明らかとなった。
そこで、本発明者らは配合するアルキレンオキシド誘導体について検討を行った。その結果を下記表2に示す。
さらにアルキレンオキシド誘導体の末端が水素であるものを配合した試験例15では、べたつき感、なめらか感が十分でなかった。またランダム型のアルキレンオキシド誘導体を配合した場合(試験例16)、ハリ・コシ感が満足のいくものではなかった。
一方、試験例7〜12に配合される各種ブロック型アルキレンオキシド誘導体を配合した試験例においては、(1)〜(5)のいずれの評価においても優れたものであった。
次に、毛髪コンディショニング組成物に配合する各種成分の組み合わせによる影響について検討した。その結果を下記表3に示す。
更に本発明者らは、本発明に係るブロック型アルキレンオキシド誘導体に関し、各種配合を検討する過程で、ブロック型アルキレンオキシド誘導体に油分に見られるべたつきの改善効果があることを見出した。すなわち、表2において、特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体を配合しない試験例においても、ジメチルポリシロキサンなどの油分に起因するべたつきが認められる。これに対し、特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体を加えた試験例においては、単にべたつき感が増悪するのを抑制するのではなく、油分に起因するべたつき感を改善できるのである。
<合成例1>
ポリオキシブチレン(30モル)ポリオキシエチレン(30モル)トリメチルグリセリルエーテル(ブロック型アルキレンオキシド誘導体)の合成
グリセリン92gと触媒として水酸化カリウム18gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら140℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりブチレンオキシド2160gを滴下させ、2時間攪拌した。続いて、滴下装置によりエチレンオキシド1320gを滴下させ、2時間攪拌した。次に、水酸化カリウム400gを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチル300gを温度80〜130℃で圧入し5時間反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してpH6〜7に調整し、含有する水分を除去するため減圧−0.088MPa(ゲージ圧)100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、ブロック型アルキレンオキシド誘導体を得た。
塩化メチルを反応させる前にサンプリングし、精製したものの水酸基価が49、アルキレンオキシド誘導体1の水酸基価が0.4、末端メチル基数に対する水素原子数の割合は0.008であり、ほぼ完全に水素原子がメチル基に変換されている。
ポリオキシエチレン(57モル)トリメチルグリセリルエーテル(アルキレンオキシド誘導体)の合成
グリセリン92gと触媒として水酸化カリウム18gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら140℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド2508gを滴下させ、2時間攪拌した。次に、水酸化カリウム400gを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチル300gを温度80〜130℃で圧入し5時間反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してpH6〜7に調整し、含有する水分を除去するため減圧−0.088MPa(ゲージ圧)100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、アルキレンオキシド誘導体を得た。
塩化メチルを反応させる前にサンプリングし、精製したものの水酸基価が66、アルキレンオキシド誘導体1の水酸基価が、末端メチル基数に対する水素原子数の割合は0.60.009であり、ほぼ完全に水素原子がメチル基に変換されている。
ポリオキシブチレン(30モル)ポリオキシエチレン(30モル)グリセリルエーテル(ブロック型アルキレンオキシド誘導体)の合成
グリセリン92gと触媒として水酸化カリウム18gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら140℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりブチレンオキシド2160gを滴下させ、2時間攪拌した。続いて、滴下装置によりエチレンオキシド1320gを滴下させ、2時間攪拌した。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してpH6〜7に調整し、含有する水分を除去するため減圧−0.088MPa(ゲージ圧)100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、ブロック型アルキレンオキシド誘導体を得た。
ポリオキシブチレン(30モル)ポリオキシエチレン(30モル)トリブチルグリセリルエーテル(ブロック型アルキレンオキシド誘導体)の合成
グリセリン92gと触媒として水酸化カリウム18gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら140℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりブチレンオキシド2160gを滴下させ、2時間攪拌した。続いて、滴下装置によりエチレンオキシド1320gを滴下させ、2時間攪拌した。次に、水酸化カリウム800gを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化ブチル1200gを温度80〜130℃で圧入し5時間反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してpH6〜7に調整し、含有する水分を除去するため減圧−0.088MPa(ゲージ圧)100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、ブロック型アルキレンオキシド誘導体を得た。
塩化メチルを反応させる前にサンプリングし、精製したものの水酸基価が50、アルキレンオキシド誘導体1の水酸基価が1.5、末端ブチル基数に対する水素原子数の割合は0.03であり、ほぼ完全に水素原子がブチル基に変換されている。
ポリオキシブチレン(30モル)ポリオキシエチレン(30モル)グリセリルエーテル(ランダム型アルキレンオキシド誘導体)の合成
グリセリン92gと触媒として水酸化カリウム18gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら140℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりブチレンオキシド2160gとエチレンオキシド1320gの混合物を滴下させ、2時間攪拌した。次に、水酸化カリウム400gを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチル300gを温度80〜130℃で圧入し5時間反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してpH6〜7に調整し、含有する水分を除去するため減圧−0.088MPa(ゲージ圧)、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、ランダム型アルキレンオキシド誘導体を得た。
塩化メチルを反応させる前にサンプリングし、精製したものの水酸基価が47、得られたランダム型アルキレンオキシド誘導体5の化合物の水酸基価が0.5、末端メチル基数に対する水素原子数の割合は0.011であり、ほぼ完全に水素原子がメチル基に変換されている。
処方例1:ヘアリンス
塩化セチルトリメチルアンモニウム 0.6 (質量%)
セトステアリルアルコール(C16/C18=6/4) 4.0
ジメチルポリシロキサン(5cs) 3.0
グリセロールモノステアリン酸 1.0
流動パラフィン 3.0
POB(30)POE(35)トリメチルグリセリルエーテル 8.0
グリセロールモノステアレート 1.0
グリセリン 5.0
プロピレングリコール 適 量
色素 適 量
香料 適 量
精製水 残 余
(評価)
このヘアリンスは、毛髪に対してべたつき感がなく、しっとり感を付与し、且つ、なめらか感及びしなやか感を向上させるという優れた使用感触を有するものであった。
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム 3.0 (質量%)
セトステアリルアルコール(C16/C18=6/4) 6.5
ベヘニルアルコール 2.0
ジメチルポリシロキサン(20cs) 3.0
2−オクチルドデカノール 2.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体 0.3
(エチレンオキサイド60モル付加物)
ポリオキシエチレンステアリルエーテル 1.0
(エチレンオキシド4モル付加物)
大豆レシチン 0.5
流動パラフィン 3.0
POB(32)POE(52)トリメチルグリセリルエーテル 5.0
(上記式(IV)中、a+c+e=32、b+d+f=52、R1,R2,R3はCH3であり、BOはオキシブチレン基、EOはオキシエチレン基を示す。)
グリセリン 10.0
ジプロピレングリコール 5.0
防腐剤 適 量
色素 適 量
香料 適 量
精製水 残 余
(評価)
このヘアトリートメントクリームは、毛髪に対してべたつき感がなく、しっとり感を付与し、且つ、なめらか感及びしなやか感を向上させるという優れた使用感触を有するものであった。
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド 0.6 (質量%)
セチルアルコール 2.0
ステアリルアルコール 1.0
ジメチルポリシロキサン(5cs) 3.0
グリセロールモノステアリン酸 1.0
流動パラフィン 3.0
POB(17)POE(28)トリメチルグリセリルエーテル 8.0
(上記式(IV)中、a+c+e=17、b+d+f=28、R1,R2,R3はCH3であり、BOはオキシブチレン基、EOはオキシエチレン基を示す。)
グリセロールモノステアレート 1.0
グリセリン 5.0
プロピレングリコール 5.0
L−グルタミン酸 0.6
防腐剤 適 量
色素 適 量
香料 適 量
精製水 残 余
(評価)
このヘアリンスは、毛髪に対してべたつき感がなく、しっとり感を付与し、且つ、なめらか感及びしなやか感を向上させるという優れた使用感触を有するものであった。
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 3.0 (質量%)
セチルアルコール 6.5
ベヘニルアルコール 2.0
ステアリン酸 2.0
ジメチルポリシロキサン(20cs) 3.0
2−オクチルドデカノール 2.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体 0.3
(エチレンオキサイド60モル付加物)
ポリオキシエチレンステアリルエーテル 1.0
(エチレンオキシド4モル付加物)
流動パラフィン 3.0
POB(41)POE(48)トリメチルグリセリルエーテル 5.0
(上記式(IV)中、a+c+e=41、b+d+f=48、R1,R2,R3はCH3であり、BOはオキシブチレン基、EOはオキシエチレン基を示す。)
グリセリン 10.0
ジプロピレングリコール 5.0
L−グルタミン酸 1.0
防腐剤 適 量
色素 適 量
香料 適 量
精製水 残 余
(評価)
このヘアトリートメントクリームは、毛髪に対してべたつき感がなく、しっとり感を付与し、且つ、なめらか感及びしなやか感を向上させるという優れた使用感触を有するものであった。
Claims (6)
- (a)下記の式(I)で示される特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体 0.01〜10質量%と、(b)カチオン性界面活性剤 0.1〜5質量%と、(c)分子量100万〜500万のポリエチレングリコール 0.005〜5質量%とを含有することを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
- 請求項1に記載の毛髪コンディショニング組成物において、前記(a)式(I)で示されるブロック型アルキレンオキシド誘導体のAO基がオキシブチレン基であることを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
- 請求項1または2に記載の毛髪コンディショニング組成物において、(b)カチオン性界面活性剤が、下記一般式(II)で示される第4級アンモニウム塩であることを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
(式中、R1は炭素数14〜22のアルキル基又はヒドロキシル基を表し、R2,R3及びR4は、それぞれ独立に炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシル基又はベンジル基を表し、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜2のアルキル硫酸基を表す。) - 請求項1または2に記載の毛髪コンディショニング組成物において、(b)カチオン性界面活性剤が、下記一般式(III)で示されるアミドアミン化合物、又はその酸付加塩であることを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
- 請求項1から4のいずれかに記載の毛髪コンディショニング組成物において、さらに油分を含有することを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
- 請求項5に記載の毛髪コンディショニング組成物において、前記油分が液体油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル油、シリコーン油からなる群より選択される1種または2種以上であることを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
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