JP2002530490A - Ｎ−アシル−２−オキサゾリルジノンを用いてヒドロゲルを後架橋する方法 - Google Patents

Ｎ−アシル−２−オキサゾリルジノンを用いてヒドロゲルを後架橋する方法

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JP2002530490A JP2000583976A JP2000583976A JP2002530490A JP 2002530490 A JP2002530490 A JP 2002530490A JP 2000583976 A JP2000583976 A JP 2000583976A JP 2000583976 A JP2000583976 A JP 2000583976A JP 2002530490 A JP2002530490 A JP 2002530490A
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Abstract

(57)【要約】 ポリマーを表面架橋溶液を用いて処理し、かつ処理の間または後に温度を高めることにより後架橋させかつ乾燥させることにより吸水性ポリマーをゲル−および／または表面後架橋する方法において、表面後架橋溶液が不活性溶剤中に溶解した一般式Ｉ 【化１】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、相互に独立に水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ６〜Ｃ１２−アリールまたはＣ１〜Ｃ１２−アルコキシであり、Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ６〜Ｃ １２−アリール、Ｃ１〜Ｃ１６−アルケニルまたは酸の形の式−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨまたは−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３Ｈの基、またはその都度それらの金属塩、アンモニウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩または−（ＣＨ２−ＣＨ ２−Ｏ−）ｍ−Ｒ６の中の１個の基であり、Ｒ６は、水素またはＣ１〜Ｃ１６−アルキルであり、ｎは、１〜１０の整数であり、ｍは、１〜２０の整数である］の化合物を架橋剤として含有することを特徴とする、吸水性ポリマーをゲル−および／または表面後架橋する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、Ｎ−アシル−２−オキサゾリジノンを用いて吸水性ヒドロゲルをゲ
ル−または表面後架橋させる方法、またそのように得られたポリマーならびにそ
の衛生用品、パッキン材料および不織布における使用に関する。
【０００２】 親水性で高膨潤性のヒドロゲルは、特に（共）重合された親水性モノマーから
成るポリマー、適当なグラフトベース上の１種以上の親水性モノマーのグラフト
（コ）ポリマー、架橋されたセルロース−またはデンプンエーテル、架橋された
カルボキシメチルセルロース、部分的に架橋されたポリアルキレンオキシドまた
は水性液体中で膨潤可能な天然物、例えばグアール誘導体である。このようなヒ
ドロゲルは、水溶液を吸収するための生成物として、おむつ、タンポン、生理用
ナプキンおよび他の衛生用品を製造するために、かつ市場園芸での保水剤として
使用される。
【０００３】 使用特性、例えば、おむつのリウェット（rewet）およびＡＵＬ（負荷下での
吸水率）を改善するために、親水性で高膨潤性のヒドロゲルを、通常、表面後架
橋またはゲル後架橋する。この後架橋は、有利には水性ゲル相で、または粉砕お
よび篩い分けされたポリマー粒子の表面後架橋として行われる。
【０００４】 このために適当な架橋剤は、親水性ポリマーのカルボキシル基と共有結合を形
成できる少なくとも２個の基を含有する化合物である。適当な架橋剤は、例えば
、ジ−またはポリグリシジル化合物、例えば、ホスホン酸ジグリシジルエステル
、アルコキシシリル化合物、ポリアジリジン、ポリアミンまたはポリアミドアミ
ンであり、その際、上記の化合物は、混合物の形で使用することもできる（例え
ば、EP-A-0083022、EP-A-0543303およびEP-A-0530438参照）。架橋剤として適当
なポリアミドアミンは、特にEP-A-0349935中に記載されている。
【０００５】 これらの架橋剤の本質的な欠点は、その高い反応性である。それというのも、
これらは不所望な副次的作用を回避するために、製造運転において特別な保護措
置を必要とするからである。同様に、上記の架橋剤は皮膚刺激性があり、このこ
とは衛生用品として利用する際に問題が生じてしまう。
【０００６】 架橋剤としては、多官能価アルコールもまた公知である。例えば、EP-A-03729
81、US-A-4666983ならびにUS-A-5385983は、親水性ポリアルコールの使用または
ポリヒドロキシ界面活性剤の使用を教示している。これらによると、反応を１２
０〜２５０℃の高温で実施している。この方法は、架橋を導くエステル化反応で
さえ、この温度はゆっくりとしか進行しないという欠点を有する。
【０００７】 ドイツ特許出願DE-A-19807502は、２−オキサゾリジノンを用いる後架橋の方
法を記載している。
【０００８】 従って、本発明の課題は、比較的反応不活性であるにもかかわらず、カルボキ
シル基と反応可能な化合物の使用下に、従来技術と比較して同様に良好かまたは
より良好なゲル−または表面後架橋を提供することであった。前記の課題は、で
きるだけ短い反応時間およびできるだけ低い反応温度で達成されるべきであった
。
【０００９】 意外にも、前記の課題は、Ｎ−アシル−２−オキサゾリジノンを架橋剤として
使用する場合にこの問題を解決するために好適であることが判明した。特に、架
橋剤の中程度の反応性は、無機または有機酸性触媒を用いて高めることができる
。触媒としては、公知の無機鉱酸、そのアルカリ金属またはアンモニウムとの酸
性塩、ならびにその相応する無水物が適当である。適当な有機触媒は、公知のカ
ルボン酸、スルホン酸ならびにアミノ酸である。
【００１０】 本発明の対象は、ポリマーを表面架橋溶液を用いて処理し、かつ処理の間また
は後に温度を高めることにより後架橋させ、かつ乾燥させることにより、吸水性
ポリマーをゲル−および／または表面後架橋する方法において、表面後架橋溶剤
が不活性溶剤中に溶解した式Ｉ
【００１１】
【化２】
【００１２】 ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、相互に独立に水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ６〜Ｃ１２−アリールまたはＣ１〜Ｃ１２−アルコキ
シであり、 Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ６〜Ｃ １２ −アリール、Ｃ１〜Ｃ１６−アルケニルまたは式−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨ
、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３Ｈまたは−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｍ−Ｒ６の中の
１個の基であり、 Ｒ６は、水素またはＣ１〜Ｃ１６−アルキルであり、 ｎは、１〜１０の整数であり、 ｍは、１〜２０の整数である］ の化合物を架橋剤として含有することを特徴とする、吸水性ポリマーをゲル−お
よび／または表面後架橋する方法である。
【００１３】 Ｒ５が−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨまたは−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３Ｈの場合は、
式Ｉの記載された架橋剤は、イオン型、有利にはナトリウム塩またはカリウム塩
として存在していてもい。架橋剤は、さらに金属塩、例えば、Ａｌ３＋、Ｍｇ２ ＋ 、Ｌｉ＋、Ｃａ２＋、Ｌａ３＋、Ｔｉ２＋／４＋、Ｚｎ２＋またはＦｅ２＋／ ３＋ の形で存在していてもよい。アンモニウム塩またはトリエタノールアンモニ
ウム塩の形で存在していてもよい。特に有利な式Ｉの架橋剤は、Ｎ−アセチル−
２−オキサゾリジノンである。
【００１４】 後架橋および乾燥のために、５０と２５０℃の間の温度範囲、特に５０〜２０
０℃、殊に有利には１００と１８０℃の間の範囲が有利である。表面後架橋溶液
の施与は、ポリマー上に適当な噴霧混合機中で噴霧することにより行う。この噴
霧に続いて、ポリマー粉末を熱により乾燥させるが、その際、架橋反応は、乾燥
の前でも間でも行うことができる。反応混合機または混合装置および乾燥装置、
例えば、Loedige混合機、BEPEX（登録商標）混合機、NAUTA（登録商標）混合機
、SHUGGI（登録商標）混合機またはPROCESSALL（登録商標）混合機中での架橋剤
溶液の噴霧が有利である。さらに、流動層乾燥器を使用することもできる。
【００１５】 乾燥は、混合機中でジャケットを加熱するかまたは温風を送り込むことにより
行うことができる。同様に、後続の乾燥器、例えば、シェルフ乾燥器、回転管状
乾燥器または加熱可能なスクリューが適当である。しかし、例えば、共沸蒸留を
乾燥法として使用することもできる。反応混合機または乾燥器中でのこの温度で
の有利な滞留時間は、６０分未満でり、特に有利には３０分未満である。
【００１６】 本発明の特に有利な実施態様において、反応を促進させるために、表面後架橋
溶液の酸性触媒を添加する。本発明による方法では触媒として、全ての無機酸、
その相応する無水物もしくは有機酸を使用することができる。例えば、ホウ酸、
硫酸、ヨウ化水素酸、リン酸、酒石酸、酢酸およびトルエンスルホン酸である。
特に、それらのポリマー型、無水物、ならびに多価酸の酸性塩が適当である。こ
のための例は、酸化ホウ素、三酸化硫黄、五酸化二リンおよび二リン酸水素アン
モニウムである。
【００１７】 架橋剤は、不活性溶剤中に溶解させる。従って、架橋剤は使用されるポリマー
に対して、０．０１〜５．０、有利には０．０５〜０．５質量％の量で使用する
。不活性溶剤として、有利には水ならびに水と一価アルコールまたは多価アルコ
ールとの混合物を使用する。しかし、それ自体がプロセス条件下で反応性ではな
い水と限りなく混合可能な全ての有機溶剤を使用することができる。アルコール
／水−混合物を使用する場合には、これらの溶液のアルコール含有率は、例えば
１０〜９０質量％、有利には３０〜７０質量％、特に有利には４０〜６０質量％
である。水と限りなく混合可能な全てのアルコールならびにいくつかのアルコー
ルの混合物（例えば、メタノール＋グリセリン＋水）を使用することができる。
アルコール混合物は、任意の混合比で含有できる。しかし、次のアルコールを水
溶液の形で使用するのが特に有利である：メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、エチレングリコール特に有利には１，２−プロパンジオールならびに１
，３−プロパンジオール。
【００１８】 本発明の特に有利なもう１つの実施態様では、表面後架橋溶液を使用したポリ
マーの質量に対して、１〜２０質量％の割合で使用する。特に有利には、溶液量
はポリマーに対して０．５〜１０質量％である。
【００１９】 本発明のもう１つの課題は、本発明による方法により得られる架橋した吸水性
ポリマーである。
【００２０】 本発明による方法中で使用すべき親水性で高膨潤性のヒドロゲルは、特に、（
共）重合された親水性モノマーから成るポリマー、適当なグラフトベース上の１
種以上の親水性モノマーのグラフト（コ）ポリマー、架橋されたセルロース−ま
たはデンプンエーテルまたは水性液体中で膨潤可能な天然物、例えばグアール誘
導体である。これらのヒドロゲルは、当業者に公知であり、かつ、例えば
【００２１】
【化３】
【００２２】 に記載されている。
【００２３】 前記の特許明細書の内容は、本願明細書に明確に引用されている。これらの親
水性で高膨潤性のヒドロゲルを製造するために適当な親水性モノマーは、例えば
重合可能な酸、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、ビニルスルホン酸、ビニル
ホスホン酸、その無水物を含むマレイン酸、フマル酸、イタコン酸、２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンホスホン酸ならびにそのアミド、ヒドロキシアルキルエステルおよびアミ
ノ基−またはアンモニウム基含有エステルおよびアミドならびに酸基含有モノマ
ーのアルカリ金属塩および／またはアンモニウム塩である。
【００２４】 さらに、水溶性Ｎ−ビニルアミド、例えば、Ｎ−ビニルホルムアミドまたはジ
アリルジメチルアンモニウムクロリドも適当である。有利な親水性モノマーは、
一般式ＩＩ
【００２５】
【化４】
【００２６】 ［式中、 Ｒ７は、水素、メチルまたはエチルであり、 Ｒ８は、−ＣＯＯＲ１０、ヒドロキシスルホニルまたはホスホニルであり、（Ｃ １ 〜Ｃ４）−アルカノールを用いてエステル化されたホスホニル基または式III
【００２７】
【化５】
【００２８】 （式中、Ｒ９は、水素、メチル、エチルまたはカルボキシルであり、 Ｒ１０は、水素、アミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルまたはヒドロキシ−（Ｃ１ 〜Ｃ４）−アルキル、アルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンでありかつ
Ｒ１１は、ヒドロキシスルホニル、ホスホニルまたはカルボキシルである） の基である］ の化合物またはそれぞれのアルカリ金属塩またはアンモニウム塩である。
【００２９】 Ｃ１〜Ｃ４−アルカノールの例は、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノールまたはｎ−ブタノールである。
【００３０】 特に有利な親水性モノマーは、アクリル酸およびメタクリル酸、ならびにその
アルカリ金属塩またはアンモニウム塩、例えば、ナトリウムアクリレート、カリ
ウムアクリレートまたはアンモニウムアクリレートである。
【００３１】 オレフィン系不飽和酸またはそのアルカリ金属塩またはアンモニウム塩をグラ
フト共重合させることにより得られる親水性ヒドロゲルに適当なグラフトベース
は、天然または合成由来であってもよい。例えば、デンプン、セルロースまたは
セルロース誘導体ならびに他の多糖類およびオリゴ糖類、ポリアルキレンオキシ
ド、特にポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシド、ならびに親水性
ポリエステルである。
【００３２】 適当なポリアルキレンオキシドは、式ＩＶ
【００３３】
【化６】
【００３４】 ［式中、 Ｒ１２およびＲ１３は、相互に独立に水素、アルキル、アルケニルまたはアリー
ルであり、 ｘは、水素またはメチルであり、かつ ｎは、１〜１００００の整数である］ を有する。
【００３５】 Ｒ１２およびＲ１３は、有利には水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２〜
Ｃ６）−アルケニルまたはフェニルである。
【００３６】 有利なヒドロゲルは、特に、ポリアクリレート、ポリメタクリレートならびに
US-A-4931497、US-A-5011892およびUS-A-5041496に記載されているグラフトポリ
マーである。
【００３７】 親水性で高膨潤性のヒドロゲルは、有利には架橋された形である。すなわち、
該ヒドロゲルは、ポリマー架橋中に重合導入されている少なくとも２個の二重結
合を有する化合物を含有している。適当な架橋剤は、特に、Ｎ，Ｎ'-メチレンビ
スアクリルアミドおよびＮ，Ｎ'-メチレンビスメタクリルアミド、ポリオールの
不飽和モノ−またはポリカルボン酸のエステル、例えば、ジアクリレートまたは
トリアクリレート、例えば、ブタンジオールジアクリレートまたはエチレングリ
コールジアクリレートもしくはブタンジオールメタクリレートまたはエチレング
リコールジメタクリレートならびにトリメチロールプロパントリアクリレートお
よびアリル化合物、例えば、アリル（メタ）アクリレート、トリアリルシアヌレ
ート、マレイン酸ジアリルエステル、ポリアリルエステル、テトラアリルオキシ
エタン、トリアリルアミン、トリアリルエチレンジアミン、リン酸のアリルエス
テルならびにビニルホスホン酸誘導体である（これらは、例えばEP-A-3453427に
記載されている）。しかし、特に有利な本発明による方法では、ポリアリルエー
テルを架橋剤として使用し、アクリル酸を酸性ホモ重合させることにより製造さ
れたヒドロゲルを使用する。適当な架橋剤は、ペンタエリトリトールトリアリル
エーテルおよびペンタエリトリトールテトラアリルエーテル、ポリエチレングリ
コールジアリルエーテル、モノエチレングリコールジアリルエーテル、グリセロ
ールジアリルエーテルおよびグリセロールトリアリルエーテル、ソルビトールを
ベースとするポリアリルエーテルならびにそのエトキシル化変異体である。
【００３８】 吸水性ポリマーは、有利には、ポリマーのアクリル酸またはポリアクリレート
である。この吸水性ポリマーの製造は、文献から公知の方法により行うことがで
きる。架橋コモノマーを０．００１〜１０mol％、有利には０．０１〜１mol％の
量で含有しているポリマーが有利であるが、しかし、特に有利には、付加的に少
なくとも１種の遊離ヒドロキシル基を有する多官能性エチレン性不飽和ラジカル
架橋剤を用いるフリーラジカル重合によって得られるポリマーである（例えば、
ペンタエリトリトールトリアリルエーテルまたはトリメチロールプロパンジアリ
ルエーテル）。
【００３９】 親水性で高膨潤性のヒドロゲルは、自体公知の重合方法により製造することが
できる。いわゆるゲル重合法による水溶液中での重合が有利である。この場合、
１種以上の親水性モノマーの水溶液１５〜５０質量％および場合により適当なグ
ラフトベースをラジカル開始剤の存在下で、有利には機械的な混合をせずにトロ
ムスドルフ・ノリッシ効果を使用して（Makromol. Chem. 1, 169 (1947)）重合
させる。重合反応は、０℃と１５０℃の間、有利には１０℃と１００℃の間の温
度範囲内で、標準圧力でも高圧または低圧でも実施することができる。通常は、
重合を保護ガス雰囲気中、有利には窒素下に行うことができる。重合を開始する
ために、高エネルギー電磁放射線または通常の化学重合開始剤、例えば、有機過
酸化物、例えば、ベンゾイルペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、メ
チルエチルケトンペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、アゾ化合物、例え
ば、アゾジイソブチロニトリルならびに無機ペルオキソ化合物、例えば（ＮＨ４ ）Ｓ２Ｏ８、Ｋ２Ｓ２Ｏ８またはＨ２Ｏ２を使用することができる。これらは、
場合により還元剤、例えば亜硫酸水素ナトリウム、硫化鉄（II）またはレドック
ス系との組合せて使用することができ、レドックス系は、還元成分として脂肪族
および芳香族スルフィン酸、例えばベンゼンスルフィン酸またはトルエンスルフ
ィン酸またはこれらの酸の誘導体、例えば、DE-A-1301566に記載されているよう
なスルフィン酸、アルデヒドおよびアミノ化合物から成るマンニッヒ付加物が含
まれる。５０〜１３０℃、有利には７０〜１００℃の温度範囲内でポリマーゲル
を多段階後加熱することにより、ポリマーの品質特性をさらに改善させることが
できる。
【００４０】 得られたゲルを、例えば使用したモノマーに対して０〜１００mol%まで、有利
には２５〜１００mol％まで、特に有利には５０〜８５mol％まで中和するが、そ
の際、通常の中和剤、有利にはアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酸化物、ま
たは相応するアルカリ金属炭酸塩、特に有利には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリ
ウムおよび炭酸水素ナトリウムを使用することができる。
【００４１】 通常は、中和は水溶液または有利には固体の形としての中和剤を混合すること
により達成される。このためにゲルを機械的に、例えば粉砕機を用いて粉砕し、
かつ中和剤を噴霧、散布または注入し、次に注意深く混合する。このために得ら
れたゲル物質をさらに数回破砕して均質化することができる。次に、中和された
ゲル物質は、残留水分量が１０質量％未満、特に５質量％未満になるまでベルト
乾燥器またはロール乾燥器を用いて乾燥させる。その後に、乾燥させたヒドロゲ
ルを粉砕しかつ篩いにかけるが、その際、粉砕のために通常、ロールミル、ピン
ミルまたはバイブレーターミルを使用することができる。篩いにかけたヒドロゲ
ルの有利な粒子サイズは、有利には４５〜１０００μｍ、特に有利には４５〜８
５０μｍ、殊に有利には２００〜８５０μｍの範囲内である。
【００４２】 表面後架橋の品質を測定するために、以下記載する試験方法を用いて乾燥させ
たゲルを試験した： 方法： １）遠心保持容量（Centrifuge retention capacity; ＣＲＣ）： この方法では、ティーバッグ中のヒドロゲルの自由膨潤度を測定する。乾燥ヒ
ドロゲル約０．２００ｇをティーバッグ（サイズ：６０mm×６０mm、Dexter 123
4 T-paper）中に封入し、かつ０．９質量％濃度の食塩水中に３０分間浸ける。
引き続き、このティーバッグを市販の遠心脱水機（Bauknecht WS 130、1400 rpm
、バスケットの直径230 mm）中で３分間スピンをかける。吸収された液体量の測
定は、遠心分離にかけられたティーバッグを秤量することにより行う。ティーバ
ッグ自体の吸収容量を考慮するために、空試験値（ヒドロゲルを有さないティー
バッグ）を測定し、これを最終秤量値（膨潤ヒドロゲルを有するティーバッグ）
から差し引く。
【００４３】 保持ＣＲＣ［ｇ／ｇ］＝（ティーバッグの最終秤量値−空試験値−ヒドロゲル開
始秤量値）／ヒドロゲル開始秤量値 ２）圧力下での吸収（０．３／０．７psi）： 圧力下での吸収では、乾燥ヒドロゲル０．９００ｇを測定セルの篩ベース上に
均一に分散させる。測定セルは、プレキシグラスシリンダー（高さ＝５０mm、直
径＝６０mm）から成り、この上にベースとしてスチールメッシュから成る篩い（
メッシュサイズ３６ミクロンもしくは４００メッシュ）が接着されている。
【００４４】 均一に分散させたヒドロゲル上に、カバープレートを置き、かつ相応する重り
を負荷する。次に、セルを多孔性ガラスフィルタープレートの上にある濾紙（S&
S 589 黒色テープ、直径９０mm）の上に置くが、該フィルタープレートは、液面
が試験開始時にガラスフリットのトップエッジと同じであるような量の０．９質
量％濃度の食塩溶液を含有するペトリ皿（高さ＝３０mm、直径＝２００mm）中に
置かれている。次に、ヒドロゲルに食塩溶液を６０分間吸収させる。次に、膨潤
したゲルを有するセル全体をフィルタープレートから取り、かつその装置を重り
を除いた後に秤量する。
【００４５】 圧力下での吸収（ＡＵＬ＝負荷下での吸水率）を以下のように算出する： ＡＵＬ［ｇ／ｇ］＝（Ｗｂ−Ｗａ）／Ｗｓ ［この場合、Ｗｂは、装置＋膨潤後のゲルの質量であり、 Ｗａは、装置＋膨潤前の開始秤量値の質量であり、かつ Ｗｓは、乾燥ヒドロゲルの開始秤量値である］ 装置は、メスシリンダー＋カバープレートから成る。
【００４６】 例１ａおよび１ｂ ベースポリマー ４０リットル−プラスチックバケツ中で、精製アクリル酸６．９ｋｇを水２３
ｋｇで希釈した。この溶液にペンタエリトリトールトリアリルエーテル４５ｇを
撹拌しながら加え、かつ密閉したバケツを窒素の導入により不活性化した。次に
、過酸化水素約４００ｍｇおよびアスコルビン酸２００ｍｇを添加することによ
り重合を開始させた。反応の終了後に、ゲルを機械的に粉砕し、かつ使用したア
クリル酸に対して７５mol％の中和度が達成される量の水酸化ナトリウム水溶液
と混合した。次に、中和されたゲルをロール乾燥器で乾燥させ、ピンミルを用い
て粉砕し、最後に篩いにかけた。これは、後続の例で使用されるベースポリマー
である。
【００４７】 ベースポリマーに、実験室用Ｗａｒｉｎｇ混合機中で使用したポリマーに対し
て次の組成を有する架橋剤溶液を噴霧した：メタノール４質量％、水６質量％お
よびＮ−アセチル−２−オキサゾリジノン０．２０質量％。引き続き、湿った生
成物の一部を１７５℃で３０分間、残りを１７５℃で６０分間、空気循環キャビ
ネット中で熱処理した。乾燥した生成物を８５０ミクロンで篩別して塊を除いた
。
【００４８】 例２ 例１によるベースポリマーに、実験室用Ｗａｒｉｎｇ混合機中で架橋剤溶液を
噴霧した。その場合、溶液は、使用したベースポリマーに対して次の配量が達成
されるように組成した：Ｎ−アセチル−２−オキサゾリジノン０．２５質量％、
プロピレングリコール４質量％および水６質量％。次に、湿ったポリマーを空気
循環キャビネット中、１７５℃で６０分間乾燥させた。
【００４９】 例３ 例１からのベースポリマーに実験室用すき刃混合機（Pflugschar-Labormische
r）中で架橋剤溶液を噴霧した。その場合、溶液は、使用したベースポリマーに
対して次の配量が達成されるように組成した：Ｎ−アセチル−２−オキサゾリジ
ノン０．２０質量％、メタノール３質量％および水７質量％。次に、湿ったポリ
マーを工業用流動層乾燥器中、１８０℃でかつ滞留時間２５分間で乾燥させた。
【００５０】 例４ 例１からのベースポリマーに実験室用すき刃混合機中で架橋剤溶液を噴霧した
。その場合、溶液は、使用したベースポリマーに対して次の配量が達成されるよ
うに組成した：Ｎ−アセチル−２−オキサゾリジノン０．２０質量％、１，２−
プロパンジオール４質量％、水６質量％ならびにホウ酸０．１０質量％。次に、
湿ったポリマーを工業用流動層乾燥器中、２００℃でかつ滞留時間１０分間で乾
燥させた。
【００５１】 上記の実施例により製造されたポリマーを試験し、かつ結果を以下の表にまと
めた：
【００５２】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/353 Ｄ０４Ｈ 1/42 Ｚ Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｄ０６Ｍ 15/263 Ｄ０４Ｈ 1/42 Ａ６１Ｆ 13/18 ３０７Ａ // Ｄ０６Ｍ 15/263 (72)発明者 フォルカー フレンツ ドイツ連邦共和国 マインツ−コストハイ ム ジーベンモルゲンヴェーク ８ (72)発明者 トーマス ダニエル アメリカ合衆国 ヴァージニア チェサピ ーク プリンドル コート ナンバー204 4161 (72)発明者 フリッツ エンゲルハルト アメリカ合衆国 ヴァージニア チェサピ ーク ハーバー ウォッチ ドライヴ 131 Ｆターム(参考） 4C003 AA23 4F070 AA02 AA03 AA29 AA47 AA52 AB08 AB13 AC13 AC17 AC20 AC45 AE08 AE16 DA41 DB06 DC11 GC09 4J002 BG001 BN011 BN171 DD017 DG047 DH027 DK007 EF037 EF067 EU226 EV247 FD146 FD157 GB01 GJ00 GK02 4L033 AB07 AC07 AC15 CA18 CA19 CA70 4L047 AA17 AA29 AB10 CB07 CC04 CC05

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリマーを表面架橋溶液を用いて処理し、かつ処理の間また
    は後に温度を高めることにより後架橋させかつ乾燥させることにより吸水性ポリ
    マーをゲル−および／または表面後架橋する方法において、表面後架橋溶液が不
    活性溶剤中に溶解した一般式Ｉ 【化１】 ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、相互に独立に水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ６〜Ｃ１２−アリールまたはＣ１〜Ｃ１２−アルコキ
    シであり、 Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ６〜Ｃ １２ −アリール、Ｃ１〜Ｃ１６−アルケニルまたは酸の形の式−（ＣＨ２）ｎ−
    ＣＯＯＨまたは−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３Ｈの基、またはその都度それらの金属塩
    、アンモニウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩または−（ＣＨ２−ＣＨ ２ −Ｏ−）ｍ−Ｒ６の中の１個の基であり、 Ｒ６は、水素またはＣ１〜Ｃ１６−アルキルであり、 ｎは、１〜１０の整数であり、 ｍは、１〜２０の整数である］ の化合物を架橋剤として含有することを特徴とする、吸水性ポリマーをゲル−お
    よび／または表面後架橋する方法。
  2. 【請求項２】 Ｒ５が−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＭまたは−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ
    Ｏ３ M［この場合、ｎ＝１〜１０を表し、かつＭ＝Ｎａ＋、Ｋ＋、ＮＨ４ ＋または（
    ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ２）３ＮＨ＋を表す］である、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 架橋すべきポリマーが、アクリル酸またはそのエステル由来
    である構造単位を含有するか、または水溶性ポリマーマトリックス上にアクリル
    酸またはアクリル酸エステルをグラフト共重合させることにより得られた構造単
    位を含有する、請求項１または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 表面後架橋させるために、酸またはその無水物を含む触媒を
    使用する、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 酸がホウ酸、硫酸、ヨウ化水素酸、リン酸、酒石酸、酢酸ま
    たはトルエンスルホン酸ならびにこれらのポリマー型、酸塩または無水物である
    、請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】 不活性溶剤が水または水とアルコール１０〜９０質量％を有
    する一官能価または多官能価アルコールとの混合物である、請求項１から５まで
    のいずれか１項に記載の方法。
  7. 【請求項７】 架橋剤をポリマーの質量に対して、０．０１〜５質量％の量
    で使用する、請求項１から６までのいずれか１項に記載の方法。
  8. 【請求項８】 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素であり、かつＲ５がメチ
    ルである架橋剤を使用する、請求項１から７までのいずれか１項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 請求項１から８までのいずれか１項に記載の方法によって製
    造された、吸水性ポリマー。
  10. 【請求項１０】 請求項１から８までのいずれか１項に記載の方法によって
    製造されたポリマーの衛生用品、パッキン材料および不織布における使用。
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