DE1297109B - Verfahren zur Herstellung von N-Acylmorpholon-(2)-derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Acylmorpholon-(2)-derivaten

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Description

bis 1821). Es wird an dieser Stelle ferner erwähnt, 5 Chloressigsäure erhaltenen /9-Hydroxyäthylaminodaß sich die /S-Hydroxyäthylaminodiessigsäure in essigsäure mit dem Säurehalogenid erfolgt in wäß-Morpholon-(2) überführen lasse. Es wurde nun fest- riger Lösung. Hierbei legt man eine entsprechend gestellt, daß diese Reaktion nicht zum Morpholon-(2), konzentrierte, z. B. 5- bis 25%ige Lösung der /3-Hysondern zu einer Verbindung führt, welche den droxyäthylaminoessigsäure vor und läßt bei Zimmergleichen Stickstoffgehalt wie Morpholon-(2), jedoch 10 temperatur das höhermolekulare Säurehalogenid das doppelte Molekulargewicht und im Gegensatz zweckmäßigerweise in unterschüssiger Menge zuzu Morpholon-(2) keine basische Stickstoff-Funktion tropfen. Durch Zugabe von starken Alkalien, z. B. besitzt. Es muß daher und auf Grund der bekannten Natron- oder Kalilauge, wird der pH-Wert des Instabilität von d-Lactonen, die formal als intra- Reaktionsgemisches auf Werten zwischen etwa 9 molekulare Ester der entsprechenden <5-Oxycarbon- i5 und 12, vorzugsweise 9 bis 10, gehalten. Nach besäuren aufgefaßt werden können, angenommen wer- endeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch durch den, daß Morpholon-(2) ebenfalls unbeständig und N Zugabe von Säuren auf einen im stark sauren pH-daher der Synthese nicht zugänglich ist. Bereich liegenden Wert, etwa auf pH 1 bis 3, an-
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von gesäuert. Dann wird neutral gewaschen. Der Wasch-N-Acylmorpholon-(2)-derivaten der allgemeinen For- 2o prozeß kann mit Wasser durchgeführt werden, vormel I . teilhaft ist es jedoch, Kochsalzlösung zu verwenden,
da hier die Trennung schneller erfolgt. Es kann zweckmäßig sein, das Reaktionsprodukt in einem
O CH2 — CH2 organischen Lösungsmittel, z. B. aliphatischen oder
Il / \ 25 aromatischen Kohlenwasserstoffen, niedermolekula-
R — C — N O (I) ren, chlorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen,
\ / wie Benzin, Benzol oder Methylenchlorid, aufzu-
CH2 — C nehmen. Sofern sich hierbei eine Emulsion bildet,
Ii empfiehlt es sich, diese in an sich bekannter Weise,
O 30 z. B. durch Zugabe eines niedermolekularen Alkohols,
wie Isopropano.1, zu brechen.
Die Überführung in das N-Acylmorpholon-(2) gelingt leicht, wenn man nach der Ansäuerung das
in der R einen Alkyl-, Alkaryl- oder Arylrest mit Reaktionsgemisch erhitzt, gegebenenfalls im Vakuum. 6 bis 24 Kohlenstoffatomen oder den Hepta- 35 Vorteilhaft ist es, das Produkt in inertem Lösungsdecen-(8c)-ylrest bedeutet, gefunden, das dadurch mittel, z. B. Toluol, unter azeotroper Entfernung gekennzeichnet ist, daß man Monoäthanolamin mit
Chloressigsäure im Molverhältnis von etwa 1:1,1
in an sich bekannter Weise umsetzt und anschließend
ohne weitere Isolierung ein Alkyl-, Alkaryl- oder 40 oder Arylcarbonsäuren mit 7 bis 25 Kohlenstoff-Arylcarbonsäurehalogenid mit 7 bis 25 Kohlenstoff- atomen kommen aus Gründen der leichten Zugängatomen oder ein ölsäurehalogenid zu der wäßrigen lichkeit vorzugsweise die Säurechloride zur Anwen-Lösung der erhaltenen /3-Hydroxyäthylaminoessig- dung. Beispielsweise seien als Säuren, die den Säuresäure bei pH-Werten zwischen etwa 9 und 12 langsam halogeniden zugrunde liegen, genannt: n-Heptanzugibt, danach die Mischung auf einen pH-Wert 45 säure (önanthsäure), n-Nonansäure (Pelargonsäure), von etwa 1 bis 3 ansäuert, das Reaktionsprodukt n-Octansäure (Caprylsäure), n-Decansäure (Caprinmit Wasser oder wäßriger Kochsalzlösung neutral säure), Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, wäscht und anschließend, gegebenenfalls unter ver- Margarinsäure, Stearinsäure, ölsäure, Arachinsäure, mindertem Druck, erhitzt und das erhaltene N-Acyl- Benzoesäure, Naphthalincarbonsäuren, durch Alkylmorpholon-(2) der allgemeinen Formel I in an sich 50 reste substituierte aromatische Carbonsäuren, wie bekannter Weise isoliert. Tributylbenzoesäure, Dodecylbenzoesäure oder Bu-
Die Umsetzung des Monoäthanolamins mit Chlor- tylnaphthalincarbonsäuren.
essigsäure zur j9-Hydroxyäthylaminoessigsäure wird Die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfln-
in an sich bekannter Weise, z. B. derart vorgenommen, dung erhaltenen N-Acylmorpholone-(2) sind überdaß man einen geringen Überschuß (etwa 10 Mol- 55 raschend stabil. Sie werden erst durch Einwirkung prozent) an Chloressigsäure zu dem vorgelegten von Alkalien, z. B. Natriumhydroxyd, Kaliumhydro-Monoäthanolamin bei erhöhter Temperatur knapp xyd, Magnesiumhydroxyd, Calciumhydroxyd, Naunterhalb 1000C gibt. Zur Durchführung der Um- trium-oder Kaliumcarbonat, in der Hitze aufgespalten, Setzung ist die gleichzeitige Zugabe eines entsprechen- wobei ^-hydroxycarbonsäure Salze entstehen. Die den Überschusses eines stark alkalischen Mittels, 60 freie o-Hydroxycarbonsäure ist nicht stabil, sondern z. B. Natronlauge, notwendig. Da die Reaktion stark geht durch Ringschluß wieder in das N-Acylmorphoexotherm ist, empfiehlt es sich, die Geschwindigkeit lon-(2) über.
der Zugabe so zu regulieren, daß die Temperatur Für die nach dem Verfahren der Erfindung ge-
auf etwa 1000C gehalten wird. wonnenen Produkte ergibt sich ein breites Anwen-
Im Gegensatz zu dem ringförmigen Lacton hat 65 dungsgebiet als Wasser-in-öl-Emulgatoren. Die man die diesem zugrunde liegende offene Verbindung, N-Acylmorpholone-(2) sind ferner befähigt, unter die /7-Hydroxyäthylaminoessigsäure, bereits auf an- Aufspaltung des Ringes mit sich selbst oder anderen derem Wege, z. B. durch alkalische Verseifung von reaktionsfähigen Partnern, z. B. Cellulose, zu rea-
des Wassers mittels eines Wasserabscheiders zu kochen und dann daraus zu isolieren.
Als Säurehalogenide von aliphatischen Alkylaryl-
gieren, so daß sie als Weichmacher, Appretur- oder Hydrophobiermittel zum Einsatz gelangen können.
Beispiel 1
Zu 61 g (1 Mol) Monoäthanolamin werden bei 90 bis 1000C unter starkem Rühren gleichzeitig und langsam 104 g (1,1 Mol) Chloressjgsäure und 300 g (2,2 Mol) Natronlauge (etwa 30%ig) gegeben. Die Temperatur der stark exothermen Reaktion wird durch entsprechende Regulierung der Geschwindigkeit der Zugabe von Chloressigsäure und Natronlauge auf etwa 1000C gehalten. Nach Beendigung der Zugabe rührt man bei 1000C das Reaktionsgemisch noch 2 bis 3 Stunden und verdünnt dann mit Wasser in der Weise, daß eine etwa 10- bis 20%ige Lösung entsteht.
Bei einer Temperatur von 10 bis 2O0C läßt man in diese Lösung unter Rühren 240 g (0,8 Mol) ölsäurechlorid zutropfen, wobei durch entsprechende Zugabe von Natronlauge der pH-Wert des Reaktionsgemisches zwischen 9 und 10 gehalten wird. Man rührt ebenfalls noch etwa 2 bis 3 Stunden bei Zimmertemperatur nach und säuert dann" durch Zugabe von Salzsäure auf einen pH-Wert zwischen 1 und 3 an. Das Reaktionsprodukt wird dann mehrmals mit wäßriger Kochsalzlösung neutral gewaschen, von der W.aschlösung abgetrennt und unter vermindertem Druck bei 5 χ 10~3 Torr und einer Badtemperatur von 140 bis 1600C erhitzt. Man erhält eine Ausbeute von 131 g (36%) N-Oleoyl-morpholon-(2), Brechungsindex n" = 1,4753.
Stickstoffgehalt
Säurezahl
Verseifungszahl (Esterzahl)
Molgewicht (osmometrisch
in Benzol)
Gefunden Berechnet
/o
9 150
385
3,83% 0 153
365,5
IR-Absorptionsspektrum, Banden bei: 5,73 μ = Wellenzahl 1744 cm"1 und 5,95 μ = Wellenzahl 1680 cm"1
Stickstoffgehalt
Säurezahl
Verseifungszahl (Esterzahl)
Molgewicht (osmometrisch
in Benzol)
Gefunden
3,76% 8 151
392
Berechnet
3,82% 0 153
367,5
300 g (2,2 Mol) Natronlauge (etwa 30%ig) gegeben. Die Temperatur der stark exothermen Reaktion wird durch entsprechende Regulierung der Geschwindigkeit der Zugabe von Chloressigsäure und Natron auf etwa 60 bis 1000C gehalten. Nach Beendigung der Zugabe rührt man bei 60 bis 1000C das Reaktionsgemisch noch 2 bis 3 Stunden und verdünnt dann mit Wasser in der Weise, daß eine etwa 10-bis 20%ige Lösung entsteht.
Bei einer Temperatur von 10 bis 300C läßt man in diese Lösung unter Rühren 174 g (0,8 Mol) Laurinsäurechlorid zutropfen, wobei durch entsprechende Zugabe von Natronlauge der pH-Wert des Reaktionsgemisches zwischen 9 und 11 gehalten wird.
Man rührt noch etwa 2 Stunden bei Zimmertemperatur nach, gibt 500 ml Toluol und 100 ml Isopropanol hinzu und säuert dann durch Zugabe von Salzsäure auf einen pH-Wert zwischen 1 und 3 an. Das Reaktionsprodukt wird dann mehrmals mit Kochsalzlösung gewaschen. Nun werden weitere 101 Toluol hinzugefügt und unter Ausscheidung des azeotrop übergehenden Wassers mittels eines Wasserabscheiders 4 Stunden unter Rückfluß gekocht, filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Das in
einer Ausbeute von 148 g (52% der Theorie) anfallende N-Lauroylmorpholon-(2) wird aus Petroläther umkristallisiert.
Schmelzpunkt: 36° C. 284.
Molgewicht: Ebullioskopisch 290,
30 berechnet .. 4,94% N;
Stickstoffgehalt 4,88% N.
Berechnet ...
gefunden

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von N-Acylmorpholon-(2)-derivaten der allgemeinen Formel I
    Il .
    R —C —N
    CH2
    CH2
    Durch Einsatz von 241 g (0,8 Mol) Stearinsäurechlorid an Stelle von ölsäurechlorid werden bei sonst gleicher Arbeitsweise 125 g (34% Ausbeute) N-Stearoylmorpholon-(2) erhalten, das zur weiteren Reinigung noch aus Petroläther umkristallisiert wird.
    55
    60
    Schmelzpunkt 60 bis 62° C
    Beispiel 2
    Zu 61 g (1 Mol) Monoäthanolamin werden bei 60 bis 1000C unter starkem Rühren gleichzeitig und langsam 104 g (1,1 Mol) Chloressigsäure und CH2 — C
    . Il ο
    in der R einen Alkyl-, Alkaryl- oder Arylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen oder den Heptadecen-(8c)-ylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoäthanolamin mit Chloressigsäure im Molverhältnis von etwa 1:1,1 in an sich bekannter Weise umsetzt und anschließend ohne weitere Isolierung zu der wäßrigen Lösung der erhaltenen /?-Hydroxyäthylaminoessigsäure bei pH-Werten zwischen etwa 9 und 12 ein Alkyl-, Alkaryl- oder Arylcarbonsäurehalogenid mit 7 bis 25 Kohlenstoffatomen oder ein ölsäurehalogenid langsam zugibt, danach die Reaktionsmischung auf einen pH-Wert von etwa 1 bis 3 ansäuert, das Reaktionsprodukt mit Wasser oder wäßriger Kochsalzlösung neutral wäscht, anschließend gegebenenfalls unter vermindertem Druck erhitzt und das erhaltene N-Acylmorpholon-(2) der allgemeinen Formel I in an sich bekannter Weise isoliert.
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