JP2002512280A - イソソルビドポリエステルから成る光学製品およびその製造法 - Google Patents

イソソルビドポリエステルから成る光学製品およびその製造法

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Abstract

(57)【要約】 テレフタロイル部分、随時用いられる他の芳香族二酸部分、エチレングリコール部分、イソソルビド部分、および随時用いられる１種またはそれ以上の他のジオール部分を含み、重合体のインヘレント粘度が２５℃においてｏ−クロロフェノール１％溶液（重量／容積）として測定して少なくとも約０．３５ｄＬ／ｇである透明な重合体から作られる光学製品。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【本発明の分野】
本発明は一般に光学製品、例えばコンパクトディスクの分野に関し、特に特定
の重合体材料から成る光学製品、およびこれらの重合体材料から成る光学製品の
製造法に関する。
【０００２】 （本発明の背景） コンパクトディスク（ＣＤ）形式で光により情報を保存する方法は、コンピュ
ータ、出版および消費者市場において情報を保存する低価格で便利な方法として
広く使用されている。ディジタル情報はピット（ｐｉｔ）と溝により支持体（ｓ
ｕｂｓｔｒａｔｅ）に保存され、レーザー光源を用いて読出される。光による情
報の保存技術がＤＶＤ（ディジタル・ヴァーサタイル・ディスク、Ｄｉｇｉｔａ
ｌ Ｖｅｄｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ）へと進歩するにつれて、ピットをさらに
小さくし互いに近接させることによって支持体上における情報の記憶（保存）密
度を増加させる必要がある。消去可能なＣＤの場合はＣＤに使用される樹脂に対
しもっと多くの要求がなされている。従ってＣＤおよびＤＶＤを製造するための
樹脂および製造方法の改良が必要である。
【０００３】 ＣＤおよびＤＶＤの製造法において、情報はプラスティックスのに支持体の上
にスタンパー（ｓｔａｍｐｅｒ）（打刻器）から複製されたピットと溝の形で記
録される。次いで読取り用のレーザー光が記録されたピットから反射されるよう
に支持体を金属メッキする。打刻および金属メッキを行なった後、ディスクを保
護し、また表題をつけたり識別記号を書くためにインクで印をつけ得るラッカー
または樹脂でＣＤを被覆する。ＤＶＤは、製造法はＣＤと同様であるが、第１の
（複製された）表面の上部にさらに他の情報の層を記録するための半反射性の層
が付け加えられている。ＤＶＤに対しては、透明な接着剤を用いて２枚のディス
クを互いに接合して情報保有量を二倍にする。こうするとＤＶＤディスクは二つ
の光源を用い上側および下側から読取られるようになる。
【０００４】 書込み可能なＣＤおよびＤＶＤの場合には、レーザーでトラッキング（ｔｒａ
ｃｋｉｎｇ）を行なうために支持体の中に連続的な溝またはトラックを成形する
。次いで位相変更材料（ｐｈａｓｅ ｃｈａｎｇｅ ｍａｔｅｒｉａｌ）（染料
溶液または無機性の合金）をプラスティックスの支持体の上に回転被覆（ｓｐｉ
ｎ ｃｏａｔ）するかまたは沈積（ｄｅｐｏｓｉｔｅ）させる。金属の合金、好
ましくは金を記録媒体の上に沈積させ、記録用のレーザービームを反射させる。
最後に、金属層を保護するための被覆を行なう。
【０００５】 速いサイクル時間でＣＤを成形するにはレオロジー的性質、機械的性質、熱的
性質、吸水性および光学的性質の特殊な組合せをもったプラスティックス樹脂が
必要である。最も重要な性質の一つは溶融粘度が低いことであり、これは重合体
の分子量を低下させることによって達成される。溶融粘度が低いと、射出成形を
速く行なうことができ、また重合体が固化する前に成形されたディスクの中の複
屈折および機械的応力を迅速に緩和させることができる。剛性、収縮性および耐
衝撃性のような機械的性質は、平らでピットの複製が良好にでき、機械的に丈夫
な成形されたディスクを得る上で重要である。温度が非常に高くなり得る自動車
の内部のような制御されていない環境で使用され保存されるから、ＣＤは耐熱性
があることが望ましい。成形されたディスクが高温多湿の環境においてその使用
特性を保持するためには吸水性が低いこと重要である。長期間情報を保存する能
力をもつためには高湿度において金属に対する接着性が良好なことが重要である
。プラスティックス材料の光学特性には、レーザービームが支持体を透過し最低
の歪みで反射されるように応力光係数（ｓｔｒｅｓｓ ｏｐｔｉｃ ｃｏｅｆｆ
ｉｃｉｅｎｔ）が低いことおよび光の透過性が高いことが含まれる。ＣＤが満足
しなければならない主な性能の基準は、ピットの複製（情報の内容）の忠実度、
支持体の複屈折が低いこと（光信号の忠実度）、およびディスクの平らさ（ディ
スクが回転する際の動揺がない）に関連している。
【０００６】 プラスティックス樹脂が上記の要求をすべて満足することは困難である。例え
ば分子量を低下させて溶融粘度を低くした重合体は一般に機械的性質が良くない
。ポリカーボネート、アクリル、ポリエステル、ポリスチレンおよび環式オレフ
ィン共重合体を含む多くのプラスティックスが提案され使用されてきた。ビスフ
ェノール−Ａポリカーボネートおよびアクリル重合体は、主として光の透過度が
高く、優れた機械的性質をもち（ポリカーボネート）、複屈折が低い（アクリル
樹脂）という理由で最も広く使用されている。しかしこれらの材料はいくつかの
欠点をもち、その中には応力光係数が高く（ポリカーボネート）、吸水性が高く
（アクリル）、また金属メッキ性が良くない（アクリル）ことが含まれる。従っ
てＣＤの支持体材料として改善された光学的な品質をもつプラスティックス樹脂
が必要とされている。
【０００７】 ＣＤおよびＤＶＤに使用できるプラスティックス（「光学的プラスティックス
」）は、他の光学製品にも使用できる十分に良好な光学的性質をもっている。本
明細書において使用される「光学製品」という言葉は光学的用途に使用される製
品を意味する。光学製品は光によって生じまた受ける効果を含めて光を取り扱い
、光を発生、伝播および／または透過させるのに使用される。「光学的プラステ
ィックス」は光学製品に使用するのに適した光学的性質をもったプラスティック
スである。光学製品にはレンズ、例えばフレネル（Ｆｒｅｓｎｅｌ）レンズ、機
器のパネルの窓板およびカバー、プリズム反射材（ｐｒｉｓｍａｔｉｃ ｒｅｆ
ｌｅｃｔｏｒ）、光ファイバー（ｏｐｔｉｃａｌ ｆｉｂｅｒ）、ＣＤ、ＤＶＤ
、および透明なシートおよびフィルムが含まれる。成形されたレンズは光のビー
ムおよび像を或る方向に向けるような用途に用いることができる。プラスティッ
クスのレンズは、付加的な機械的特性をレンズの設計の中に容易に組み込むこと
ができ、また成形によって容易につくることができるから有用である。レンズに
対する材料としての要求はＣＤの場合と同様である。
【０００８】 下記に示す構造をもったジオールの１，４：３，６−ジアンヒドロ−Ｄ−ソル
ビトール、以後イソソルビド（ｉｓｏｓｏｒｂｉｄｅ）と呼ぶことにする物質は
、蔗糖および澱粉のような再利用可能な資源から容易に製造される。例えばイソ
ソルビドはＤ−グルコースから水素化した後、酸を触媒として脱水することによ
って製造することができる。
【０００９】
【化１】
【００１０】 イソソルビドはテレフタロイル部分をもつポリエステルの中に単量体として組
み込まれた。例えばＲ．Ｓｔｏｒｂｅｃｋ等、Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．誌
、１９４巻、５３〜６４頁（１９９３年）；Ｒ．Ｓｔｏｒｂｅｃｋ等、Ｐｏｌｙ
ｍｅｒ誌、３４巻、５００３頁（１９９３年）参照のこと。しかし一般には、イ
ソソルビドのような２級アルコールは反応性が低く、酸を触媒とした反応に敏感
であると考えられている。例えばＤ．Ｂｒａｕｎ等、Ｊ．Ｐｒａｋ．Ｃｈｅｍ．
誌、３３４巻、２９８〜３１０頁（１９９２年）参照。反応性が低い結果、イソ
ソルビド単量体とテレフタル酸のエステルを用いてつくられたポリエステルは比
較的低い分子量をもつと予想される。Ｂａｌｌａｕｆｆ等、Ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ
ｓ（Ｄｅｒｉｖｅｄ ｆｒｏｍ Ｒｅｎｅｗａｂｌｅ Ｓｏｕｒｃｅｓ）、Ｐｏ
ｌｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ、第８巻、５
８９２頁（１９９６年）。
【００１１】 イソソルビド部分、エチレングリコール部分、およびテレフタロイル部分を含
む共重合体はこれまで極めて稀にしか報告されていない。これらの三つの部分を
含む共重合体でエチレングリコール対イソソルビドのモル比が約９０：１０のも
のは、ドイツ特許公告明細書１，２６３，９８１号（１９６８年）に報告されて
いる。この重合体はポリプロピレンとの配合物の少量（約１０％）成分としてポ
リプロピレン繊維の可染性（ｄｙｅａｂｉｌｉｔｙ）を改善するために使用され
た。この重合体はテレフタル酸ジメチル、エチレングリコールおよびイソソルビ
ドの溶融重合で製造されるが、その条件について該明細書には一般的な記述がな
されているだけであり、この条件では高分子量の重合体が得られるとは思えない
。
【００１２】 最近上記と同じ３種の成分の共重合体が再び報告されたが、この場合この共重
合体のガラス転移温度Ｔｇは、イソソルビド含量の増加とともに、最高イソソル
ビド／テレフタレート単独重合体に対する約２００℃まで上昇することが観測さ
れた。この重合体試料は二塩化テレフタロイルを溶液中でジオール単量体と反応
させて製造された。この方法では、上記ドイツ特許明細書で得られたものよりも
明らかに高い分子量をもった共重合体が得られたが、他のポリエステルの重合体
および共重合体と比較した場合分子量は依然として低い。さらにこれらの重合体
は溶液重合によって製造され、従って重合生成物としてジエチレングリコール部
分を含んでいない。Ｒ．Ｓｔｏｒｂｅｃｋ、Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ大学博士論文（
１９９４年）、Ｒ．Ｓｔｏｒｂｅｃｋ等、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃ
ｉｅｎｃｅ誌、５９巻、１１９９〜１２０２頁（１９９６年）。
【００１３】 米国特許４，４１８，１７４号には、水性焼付（ｓｔｏｖｉｎｇ）ラッカーの
製造原料として有用なポリエステルの製造法が記載されている。このポリエステ
ルはアルコールと酸を用いて製造される。多くの好適なアルコールの１種はジア
ンヒドロソルビトールである。しかしこのポリエステルの平均分子量は１，００
０〜１０，０００であり、ジアンヒドロソルビトール部分を実際に含むポリエス
テルはつくられていない。
【００１４】 米国特許５，１７９，１４３号には圧縮成形された材料の製造法が記載されて
いる。この場合もヒドロキシル基含有ポリエステルが記載されている。これらの
ヒドロキシル基含有ポリエステルのリストの中には１，４：３，６−ジアンヒド
ロソルビトールを含む多価アルコールが含まれている。しかしこの場合も報告さ
れた最高の分子量は比較的低く、即ち４００〜１０，０００であり、実際に１，
４：３，６−ジアンヒドロソルビトール部分を含むポリエステルはつくられてい
ない。
【００１５】 公表されたＰＣＴ明細書である国際特許公開明細書９７／１４７３９号および
同９６／２５４４９号には、単量体単位としてイソソルビド部分を含むコレステ
ロール（ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ）液晶およびネマティック（ｎｅｍａｔｉｃ）
液晶のポリエステルが記載されている。このようなポリエステルは分子量が比較
的低く、また等方性をもっていない。
【００１６】 （本発明の概要） 従来法に記載された記述および予想とは反対に、本発明においては、テレフタ
ロイル部分、エチレングリコール部分、イソソルビド部分、および随時含まれる
ジエチレングリコール部分を含む等方性の、即ち半結晶性で無定形であるか或い
は非液晶性の共重合体が、工業的規模で光学製品を製造するに適した分子量で容
易に合成される。
【００１７】 好適具体化例においては、重合体中のテレフタロイル部分の数は約２５〜約５
０％（全重合体に関するモル％）である。この重合体はまた１種またはそれ以上
の他の芳香族二酸部分、例えばイソフタル酸、２，５−フランジカルボン酸、２
，５−チオフェンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、２，７−ナ
フタレンジカルボン酸、および４，４’−ビ安息香酸に由来する部分を一緒にし
て最高約２５％（全重合体に関するモル％）になる量で含んでいることができる
。
【００１８】 好適具体化例においては、エチレングリコール単量体単位は約５〜約４９．７
５モル％の量で存在する。この重合体はまたジエチレングリコール部分を含んで
いることができる。製造法に依存してジエチレングリコール部分の量は約０．０
〜約２５モル％である。
【００１９】 好適具体化例においては、イソソルビドは重合体中に約０．２５〜約４０モル
％の範囲の量で存在している。また１種またはそれ以上の他のジオール単量体単
位を全部で最高約４５モル％まで含んでいることができる。
【００２０】 勿論、上記のすべての割合は所望の特定の用途に依存する。しかし二酸単量体
単位とジオール単量体単位は等モル量で重合体中に存在していることが望ましい
。高分子量を得るためにはこのようにバランスが採れていることが望ましい。
【００２１】 これらの組成をもつ重合体の示差走査熱量計法で測定したガラス転移温度Ｔg
は約８５〜約１９６℃であり、好適な組成物では一般にＴgは約９０〜約１６５
℃である。これらの重合体のインヘレント粘度は、２５℃においてｏ−クロロフ
ェノール中で１％溶液（重量／容積）として測定して、約０．３５〜約０．６０
ｄＬ／ｇ、好ましくは約０．４〜約０．５ｄＬ／ｇである。この組成範囲の重合
体は無定形（ａｍｏｒｐｈｏｕｓ）であり（或いは急冷して無定形にすることが
でき）、透明であり、複屈折は低い。急冷されたために無定形状態になった重合
体組成物は、ガラス転移温度以上に加熱しても、ゆっくりとしか結晶化しない。
【００２２】 この共重合体を造形して光学的な用途に（即ち光学製品として）使用できる製
品にする。これらの製品にはＣＤおよびＤＶＤのための支持体、およびその仕上
げ製品、例えばレンズ、フレネルレンズ、機器のパネルの窓板およびカバー、プ
リズム反射材、薄手および厚手の透明なフィルムおよびシート、光ファイバー等
が含まれる。好適な成形製品はＣＤおよびＤＶＤ、ＣＤおよびＤＶＤを製造する
ための支持体、およびフレネルレンズを含むレンズである。仕上げられたＣＤお
よびＤＶＤはディスクの表面にＣＤおよびＤＶＤ形式のピットをもっている。仕
上げられたＣＤおよびＤＶＤはまた反射層（ｒｅｆｌｅｃｔｉｖｅ ｌａｙｅｒ
）（通常は金属）およびラッカーのような保護被膜をもっている。またＤＶＤで
はＤＶＤ形式に合わせるための追加の層、例えば付加的な反射または半反射性の
層（ｓｅｍｉ−ｒｅｆｌｅｃｔｉｖｅ ｌａｙｅｒ）、付加的な保護層があり、
２枚以上のディスクが一緒に積層化されている。
【００２３】 この共重合体は、射出成形法、圧縮成形法、繊維、フィルム、シート、棒、お
よび他の造形品を製造するために設計されたダイを通す押出し法、カレンダー掛
け、打ち抜き、および射出成形／圧縮成形法を含むプラスティックスを造形し加
工するのに通常使用される一つまたはそれ以上の方法により光学製品にされる。
好適な加工法は射出成形法および射出成形／圧縮成形法であり、好適な成形製品
はＣＤおよびＤＶＤである。
【００２４】 本発明はまた、上記のテレフタロイル部分、イソソルビド部分およびエチレン
グリコール部分を含む重合体を造形し射出成形によりディスクまたは他の形にす
ることにより、ディスク、ＣＤおよびＤＶＤ、レンズおよび他の光学製品を製造
する方法を含んでいる。ディスクの場合、読出し専用のディスクを射出成形また
は射出成形／圧縮成形の組み合わせ成形法でつくる際、ディスクはＣＤまたはＤ
ＶＤの形式でディスクの表面に既に成形されたピットをもっているか、或いは書
込み可能なディスクの場合には溝だけをもっていることができる。焦点を合わせ
たレーザー光を被膜に当てて該焦点を合わせたレーザー光により被膜を変化（例
えば溶融）させることにより、レーザーで読取り可能なピットまたは他のマーク
を書込み可能なディスクの中につくることができる。すべての場合において、他
の被膜および層を被覆してさらに加工し、仕上げられたＣＤまたはＤＶＤをつく
る。これらの被膜および層は、ＣＤまたはＤＶＤの形式に適合させる必要に応じ
、反射性の被膜（通常は金属）、保護被膜（例えばラッカー）および他の反射性
、半反射性または透明な層または被膜、および付加的なディスクを含んでいる。
【００２５】 上記の重合体を使用して造形された光学製品は数多くの魅力的な性質を有し、
その中には厚い支持体の中における高い光透過性、良好なピット複製性、良好な
金属の接着性、ＣＤの支持体の中での光学的な遅延（ｏｐｔｉｃａｌ ｒｅｔａ
ｒｄａｔｉｏｎ）を少なくする低い複屈折、高温における機械的な剛性、高い加
熱歪温度（ｈｅａｔ ｄｉｓｔｏｒｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）、低い
収縮性、低い吸水性、および良好な引っ掻き耐性（ｓｃｒａｔｃｈ ｒｅｓｉｓ
ｔａｎｃｅ）が含まれる。
【００２６】 （本発明の好適具体化例の詳細な説明） 下記に詳細に説明する等方性のポリエステル重合体は、エチレングリコール部
分、イソソルビド部分、およびテレフタロイル部分を含む単量体の組合せを溶融
縮合させることによって製造することができる。重合中に少量の他の単量体を加
えることができ、或いは反応中に少量の他の単量体を副生成物として生成させる
ことができる。
【００２７】 好適具体化例においては、エチレングリコール単量体単位は約５〜約４９．７
５モル％、好ましくは１０〜約４９．５モル％、さらに好ましくは約２５〜約４
８モル％、もっと好ましくは約１５〜約４０モル％或いは約１５〜約３８モル％
の量で存在する。この重合体はまたジエチレングリコール単量体単位を含んでい
ることができる。製造法に依存してジエチレングリコール単量体単位の量は約０
．０〜約２５モル％、好ましくは０．２５〜約１０モル％、さらに好ましくは０
．２５〜約５モル％の範囲である。ジエチレングリコールは重合過程の副生成物
として生成することができ、また重合体中に存在するジエチレングリコール単量
体単位の量を正確に調節するのを助けるために添加することができる。
【００２８】 好適具体化例においては、イソソルビド部分は約０．２５〜約４０モル％、好
ましくは約０．２５〜約３０モル％、さらに好ましくは約０．５〜２０モル％或
いは１２〜２０モル％の範囲の量で重合体中に存在する。用途によってイソソル
ビドは１〜３モル％、１〜６モル％、１〜８モル％、および１〜２０モル％のよ
うな任意の望ましい範囲で存在することができる。
【００２９】 エチレングリコール以外の随時用いられる共重合単量体をもたない上記の最も
好適な組成におけるイソソルビドの下限は、処理法に無関係に重合体を完全に無
定形にするのに必要なイソソルビドの最低量にほぼ等しい。溶融物から急冷する
ことによりイソソルビドを１２モル％よりも少ない量で含む重合体を無定形につ
くることができる。これらの重合体は結晶化が起こり得る条件下においても結晶
化は遅い。イソソルビドの量が多いと、無定形でしかもガラス転移温度（Ｔg）
が高い重合体が得られる。急冷して無定形にした組成物が結晶化し得るような高
い温度に光学製品がさらされる可能性がある環境で使用するには、常に無定形で
あり且つＴgが高い重合体が好適である。
【００３０】 １種またはそれ以上の他のジオール単量体単位を随時全部で最高約４５モル％
の量で、好ましくは２０モル％よりも少ない量で、もっと好ましくは１５モル％
よりも少ない量で、さらに好ましくは１０モル％よりも、さらにもっと好ましく
は２モル％よりも少ない量で含ませることができる。随時用いられる他のジオー
ル単位の例としては、炭素数３〜１２で実験式 ＨＯ−ＣnＨ2n−ＯＨ、 但し式中ｎは３〜１２の整数、 を有する脂肪族アルキレングリコールが含まれ、この中には分岐したジオール、
例えば２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール；シスまたはトランス−１
，４−シクロヘキサンジメタノールおよびそのシスおよびトランス異性体の混合
物；トリエチレングリコール；２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）
フェニル］プロパン；１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル
］シクロヘキサン；９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］
フルオレン；１，４：３，６−ジアンヒドロマンニトール；１，４：３，６−ジ
アンヒドロイジトール；および１，４−アンヒドロエリスリトールが含まれる。
【００３１】 好適具体化例においては、重合体中におけるテレフタロイル部分の数は約２５
〜約５０モル％、好ましくは約４０〜約５０モル％、もっと好ましくは約４５〜
約５０モル％（全重合体のモル％）の範囲にある。この重合体はまた１種または
それ以上の芳香族二酸部分、例えばイソフタロイル酸、２，５−フランジカルボ
ン酸、２，５−チオフェンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、２
，７−ナフタレンジカルボン酸、および４，４’−ビ安息香酸から誘導される部
分を一緒にした量が最高約２５％、好ましくは最高１０モル％、さらに好ましく
は最高約５モル％（全重合体に関するモル％）になる量で含んでいることができ
る。
【００３２】 勿論、これらのすべての割合は所望の特定の用途に依存する。しかし二酸単量
体単位とジオール単量体単位とが等モル量で重合体中に存在することが望ましい
。高分子量を得るためにはこのようなバランスが望ましい。
【００３３】 本発明のポリエステルは、分子量の指標となるインヘレント粘度が温度２５℃
においてｏ−クロロフェノール中に重合体を１％（重量／容積）含む溶液で測定
して、少なくとも約０．３５ｄＬ／ｇである。このインヘレント粘度は或る種の
光学製品および被膜のような或る種の用途に対しては十分である。ＣＤおよびＤ
ＶＤに対しては少なくとも約０．４〜０．５ｄＬ／ｇのインヘレント粘度が好適
である。他の多くの用途（例えばボトル、フィルム、シート、成形用の樹脂）に
対してはもっと高いインヘレント粘度が必要である。少なくとも最高約０．５ｄ
Ｌ／ｇ、望ましくは０．６５よりも高い所望のインヘレント粘度を得るように条
件を調節することができる。ポリエステルに対しさらに処理を行って０．７、０
．８、０．９、１．０、１．５、２．０ｄＬ／ｇおよびそれ以上のインヘレント
粘度を得ることができる。
【００３４】 分子量は通常直接測定することはない。その代わり重合体の溶液中におけるイ
ンヘレント粘度または溶融粘度を分子量の指標として使用する。本発明の重合体
に対しては、前記の方法でインヘレント粘度を測定する。或る用途に対しては約
０．３５またはそれ以上のインヘレント粘度に対応する分子量で十分である。他
の用途に対しては約０．４５またはそれ以上のインヘレント粘度に対応するこれ
以上に高い分子量が必要である。一般にインヘレント粘度／分子量の関係は一次
式 ｌｏｇ（ＩＶ）＝０．５８５６×ｌｏｇ（ＭＷ）−２．９６７２ に合わせることができる。試料を比較する場合インヘレント粘度は分子量の良好
な指標であり、本明細書においては分子量の指標として使用する。
【００３５】 これらの重合体はいくつかの方法でつくられる。これらの方法には二酸とジオ
ールとの溶融縮合法、およびジオール単量体とテレフタル酸および存在する任意
の他の酸の塩化物との反応が含まれる。二塩化テレフタロイルとイソソルビドお
よびエチレングリコールとの反応は、ＨＣｌが生成すると同時にこれを中和する
塩基、例えばピリジンを存在させ、溶媒（例えばトルエン）中で単量体を混合す
ることによって容易に行われる。この方法はＲ．Ｓｔｏｒｂｅｃｋ等、Ｊ．Ａｐ
ｐｌ．Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ誌、５９巻、１１９９〜１２０２頁（１
９９６年）に記載されている。ジオールおよび塩化テレフタロイルを用いる他の
公知の変更を行なった方法（例えば界面重合或いは溶媒を使用せず溶融相で単量
体を加熱する等）を使用することもできる。
【００３６】 酸塩化物を用いて重合体をつくる場合、生成物の重合体中の単量体単位の割合
は反応する単量体の割合とほぼ等しい。従って反応器に装入される単量体の割合
は生成物中の所望の割合と同じである。所望の範囲のインヘレント粘度が得られ
るように重合体の分子量を減少させるためには、二酸またはジオールを僅かに過
剰に用いるか、微量の一官能性のキャッピング基（ｃａｐｐｉｎｇ ｇｒｏｕｐ
）が必要な場合もある。例えばＣＤおよびＤＶＤ支持体およびレンズのような光
学製品の製造に使用するためには、約０．４０〜０．５０ｄＬ／ｇの範囲のイン
ヘレント粘度が適している。このような調節は化学量論的であり、当業界の専門
家は容易に条件の調節を行うことができる。
【００３７】 本発明の溶融処理条件、特に単量体の使用量は所望の重合体の組成に依存する
。ジオールおよび二酸或いはそのジメチルエステルの量は、最終的な重合体生成
物が種々の単量体単位を所望の量で含み、望ましくはジオールおよび二酸から誘
導される単量体を等モル量で含むように選ぶことが望ましい。イソソルビドを含
めて或る種の単量体は揮発性をもっているから、また反応器は密封されているか
（即ち圧力下にあるか）どうか、および重合体の合成に使用される蒸留塔の効率
に依存して、重合反応の開始時において或る種の単量体を過剰に含ませ、反応の
進行と共に蒸溜によりこれを除去することが必要である。エチレングリコールと
イソソルビドの場合特にそうである。
【００３８】 特定の反応器に装入すべき単量体の正確な量は、当業界の専門家は容易に決定
できるが、多くの場合下記の範囲にある。エチレングリコールおよびイソソルビ
ドは過剰に装入し、重合の進行につれて蒸溜または他の蒸発手段により除去する
ことが望ましい。テレフタル酸またはテレフタル酸ジメチルは装入すべき二酸単
量体の約５０〜約１００％、好ましくは８０〜約１００％の量で加え、残りは随
時用いられる二酸単量体を加える。イソソルビドは二酸単量体の全量に比べ約０
．２５〜１５０モル％またはそれ以上の量で装入することが望ましい。ジエチレ
ングリコールの使用は随意であり、多くの場合現場で適宜装入される。ジエチレ
ングリコールを加える場合には、二酸単量体の全量の最高約２０モル％の量で装
入する。エチレングリコールは二酸単量体に関し約５〜約３００モル％、望まし
くは２０〜約３００モル％の量で装入し、随時加える他のジオールは二酸単量体
の最高約１００モル％の量で装入する。
【００３９】 単量体に対して与えられた上記の範囲は非常に広い。何故なら蒸溜塔および他
の種類の回収および循環システムの効率に依存して重合中の単量体の損失には大
きな変動があるからであり、これらの範囲の値は近似値に過ぎない。特定の組成
物を得るために特定の反応器に装入する単量体の正確な量は当業界の専門家によ
って容易に決定される。
【００４０】 重合工程中、単量体を一緒にし、触媒または触媒混合物と徐々に混合しながら
約２６０〜約３００℃、望ましくは２８０〜約２８５℃の範囲の温度まで加熱す
る。正確な条件および触媒は二酸が真の酸（ｔｒｕｅ ａｃｉｄ）として重合す
るか或いはジメチルエステルとして重合するかに依存している。触媒は最初に反
応器に加えておくか、および／または加熱する際に一度または数度に亙り混合物
に加えることができる。使用する触媒は反応の進行とともに変性（ｍｏｄｉｆｉ
ｅｄ）することができる。一般に蒸溜により過剰の反応原料を除去しながら、所
望の生成物をつくるのに十分な高い分子量をもった溶融重合体が得られるのに十
分な時間の間十分な温度で加熱および撹拌を続ける。
【００４１】 使用できる触媒にはＬｉ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ
、およびＴｉの塩、例えば酢酸塩および酸化物が含まれ、またグリコール付加物
およびＴｉアルコキシドが含まれる。これらの化合物は一般に当業界に公知であ
り、当業界の専門家は使用する特定の触媒またはその組合せ或いは一連の触媒を
容易に選ぶことができる。好適な触媒および好適な条件は二酸単量体が遊離の酸
として或いはジメチルエステルとしてのいずれの形で重合するかに依存する。ゲ
ルマニウムおよびアンチモンを含む触媒が最も好適である。
【００４２】 透明な光学製品をつくるには無定形の重合体が望ましい。無定形の重合体をつ
くるためには、イソソルビド部分の量はモル基準で約２〜約３０％であることが
望ましく、エチレングリコール部分はモル基準で約１０〜約４０％の量で存在し
、随時加えられる他のジオール、例えば１，４−シクロヘキサンジメタノール部
分はモル基準で最高約４５％で存在し、ジエチレングリコール部分はモル基準で
約０．０〜約５％、好ましくは０．２５〜約５％の量で存在し、テレフタロイル
部分は約２５〜約５０％の濃度で存在し、他の随時加えられる二酸部分、例えば
２，６−ナフタレンジカルボン酸、イソフタル酸、４，４’−ビ安息香酸、およ
びこれらの混合物はモル基準で全部で最高約２５％の量で存在する。
【００４３】 これらの組成物のいくつか（即ちイソソルビド含量が約１２％以下のもの）は
、溶融物から徐々に冷却するかまたはガラス転移温度より高い温度においてアニ
ールした場合には半結晶性であるが、溶融物から急冷した場合には無定形である
。一般に半結晶性で存在し得る組成物はポリ（エチレンテレフタレート）組成物
に比べて結晶化が遅く、従って結晶化し得る条件にさらした場合でも、結晶化し
得る共重合体を使って透明性を保てるような透明な製品を製造するのは容易であ
る。
【００４４】 本発明の溶融重合工程は反応体としてジメチルエステル（例えばテレフタル酸
ジメチル）を用いるか、反応体として遊離の二酸を使用して行なうことが望まし
い。それぞれの方法にはそれ自身の好適な触媒および好適な条件がある。これに
ついては下記に一般的に説明する。これらの方法はポリ（エチレンテレフタレー
ト）を製造する周知の方法に類似している。高分子量重合体を得る上におけるこ
れらの方法の有用性は、イソソルビドのポリエステルについて研究した他の研究
者が述べた観点、および２級アルコールは反応性が低く２級アルコールのエステ
ルは熱安定性が減少しているという従来一般的にもたれていた予想の観点からす
れば驚くべきことである。これらの二つの方法はいくぶん異なっており、それに
ついて下記に説明する。
【００４５】 テレフタル酸ジメチル法 二段階で行なわれるこの方法においては、テレフタル酸およびもし存在するな
ら随時使用される二酸単量体をそのジメチルエステル誘導体として使用する。少
量、例えば１〜２重量％の遊離酸を加えることもできる。ジオール（例えばエチ
レングリコール）を芳香族の二酸のジメチルエステル（例えばテレフタル酸ジメ
チル）とエステル交換触媒の存在下において混合する。エステル交換触媒はエス
テル交換反応を通じてジメチルエステルのメチル基をエチレングリコールと交換
する。これによってメタノールとビス（２−ヒドロキシエチルテレフタレート）
が生じるが、メタノールは反応フラスコから蒸溜によって除去する。この反応の
化学量論的な割合のために、エステル交換反応の原料としてエチレングリコール
は２モルより幾分多く加えることが望ましい。
【００４６】 エステル交換を行なわせる触媒は次の金属、即ちＬｉ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｚ
ｎ、Ｐｂおよびこれらの組合せの塩（通常は酢酸塩）およびＴｉ（ＯＲ）4並び
にＰｂＯを含んでいる。ここでＲは炭素数２〜１２のアルキル基である。触媒の
成分は一般に約１０〜１００ｐｐｍ含まれる。エステル交換に好適な触媒はＭｎ
（ＯＡｃ）2、Ｃｏ（ＯＡｃ）2、およびＺｎ（ＯＡｃ）2並びにそれらの組合せ
であり、ここにＯＡｃは酢酸塩の略号である。反応の第２段階における重合触媒
、好ましくはＳｂ（ＩＩＩ）の酸化物は、この時点で或いは縮重合の段階で加え
ることができる。特に良好な成功を博して使用されてきた触媒はＭｎ（ＩＩ）お
よびＣｏ（ＩＩ）をベースにしたもので、それぞれ約５０〜約１００ｐｐｍの濃
度で使用される。これらの触媒はＭｎ（ＩＩ）の酢酸塩の四水和物およびＣｏ（
ＩＩ）の酢酸塩の四水和物の形で使用されてきたが、同じ金属の他の塩を使用す
ることもできる。
【００４７】 エステル交換は大気圧、室温ないしエステル交換を引き起こすのに十分高い温
度（約１５０℃）の範囲で、不活性雰囲気（例えば窒素）下において、反応混合
物を加熱撹拌することによって行なうことが望ましい。副生成物としてメタノー
ルが生じ、これを反応器から蒸溜して除去する。メタノールの発生が止まるまで
反応系を徐々に約２５０℃に加熱する。メタノールの発生の終了は反応容器の塔
頂温度が低下することによって認識される。
【００４８】 沸点が１７０〜２４０℃の添加剤を少量エステル交換反応に加え、反応媒質中
の熱伝達を助け、充填蒸溜塔の中へ昇華するかもしれない揮発性成分を容器の中
に保持する助けにすることができる。この添加剤は３００℃より低い温度におい
て不活性であり、アルコールまたはＤＭＴと反応しないものでなければならない
。好ましくは添加剤の沸点は１７０℃よりも高く、さらに好ましくは１７０〜２
４０℃の範囲であり、反応混合物に関し約０．０５〜１０重量％の量、好ましく
は約０．２５〜１重量％の量で使用される。好適な添加剤はテトラヒドロナフタ
レンである。他の例としてはジフェニルエーテル、ジフェニルスルフォンおよび
ベンゾフェノンが含まれる。このような他の溶媒は米国特許４，２９４，９５６
号に記載され、この内容は参照によってここに組み込まれる。
【００４９】 反応の第２段階は縮重合触媒とエステル交換触媒に対する金属イオン封鎖剤と
を加えることによって開始される。ポリ燐酸が金属イオン封鎖剤の一例であり、
通常テレフタル酸ジメチル１ｇ当たり約１０〜１００ｐｐｍの量で加えられる。
縮重合触媒の例は酸化アンチモン（ＩＩＩ）であり、これは１００〜約４００ｐ
ｐｍの濃度で使用することができる。
【００５０】 縮重合反応は典型的には約２５０〜２８５℃の温度で行なわれる。この時間の
間、ビス（２−ヒドロキシエチル）テレフタレートが縮合して重合体と副生成物
のエチレングリコールとを生じるから、エチレングリコールは蒸溜して反応から
除去し、溜出物として捕集する。
【００５１】 上記の縮重合反応は真空下で行なうことが好ましく、ポリ燐酸およびＳｂ（Ｉ
ＩＩ）の酸化物を加えた後反応器を縮重合反応の温度まで加熱する間に真空をか
けることができる。別法として、縮重合反応の温度が２８０〜２８５℃に達した
後に真空をかけることができる。いずれの場合も真空をかけることによって反応
が促進される。溶融した重合体が所望の分子量に達するまで、通常は溶融粘度が
予め定められた値に増加するまで、真空下における加熱を続ける。溶融粘度の増
加は撹拌を保つのに必要な撹拌機のトルクが増加することによって認められる。
この重合法により分子量を上昇させる努力をさらに行なわないでも、少なくとも
０．５ｄＬ／ｇ、一般的には最高約０．６５ｄＬ／ｇのインヘレント粘度を達成
することができる。
【００５２】 テレフタル酸法 テレフタル酸法はテレフタル酸ジメチル法と似ているが、ビス（２−ヒドロキ
シエチルテレフタレート）および他の低分子量のエステルを生じる最初のエステ
ル化反応を僅かに高い圧力（自発性の圧力、約２５〜５０ｐｓｉｇ）で行なう点
が異なっている。ジオールを２倍過剰に使用する代わりに、僅かに過剰な量（約
１０〜約６０％）のジオール（エチレングリコール、イソソルビドおよびもし存
在するなら他のジオール）を使用する。テレフタル酸のジエステルを生じるのに
十分なジオールが存在しないために、中間的なエステル化生成物はオリゴマーの
混合物である。触媒も異なっている。エステル化反応には触媒を加える必要はな
い。
【００５３】 高分子量の重合体を得るためにはやはり縮重合触媒（例えばＳｂ（ＩＩＩ）ま
たはＴｉ（ＩＶ）の塩）を使用することが望ましい。高分子量を得るために必要
な触媒はエステル化反応の後で加えるか、或いは反応の開始時に反応原料と一緒
に便利に加えることができる。テレフタル酸とジオールから直接高分子量の重合
体を製造するのに有用な触媒には、Ｃｏ（ＩＩ）およびＳｂ（ＩＩＩ）の酢酸塩
または他のアルカン酸の塩、Ｓｂ（ＩＩＩ）およびＧｅ（ＩＶ）の酸化物、およ
びＴｉ（ＯＲ）4（ここでＲは炭素数２〜１２のアルキル基）が含まれる。グリ
コールに可溶化されたこれらの金属塩の酸化物も使用することができる。ポリエ
ステルの製造にこれらの触媒および他の触媒を使用することは当業界に公知であ
る。
【００５４】 反応は不連続的な段階で行なうことができるが、その必要はない。大規模に行
なう場合には、反応原料および中間生成物を温度を上げて反応器から他の反応器
へと送り込みながら何段階かでこの反応を行なうことができる。バッチ法では、
反応原料および触媒を室温で反応器に装入した後、重合体を生成させながら徐々
に約２８５℃まで加熱する。約２００〜約２５０℃の範囲で圧力を低下させ、こ
の時真空をかけることが望ましい。
【００５５】 ビス（２−ヒドロキシエチルテレフタレート）およびオリゴマーを生成するエ
ステル化は高温（室温ないし約２２０〜２６５℃）で起こり、重合体は真空下（
１０トールより、好ましくは１トールより低い圧力）において約２７５〜約２８
５℃の温度範囲でつくられる。残留したエチレングリコールおよび水蒸気を反応
系から除去し分子量を上昇させるためには真空が必要である。
【００５６】 この直接重合法により、後で固相重合法を用いないでも、少なくとも０．５ｄ
Ｌ／ｇ、一般的には最高約０．６ｄＬ／ｇのインヘレント粘度をもつ重合体を得
ることができる。重合の進行は溶融粘度で追跡することができ、これは溶融重合
体の撹拌を保つのに必要なトルクによって容易に観測される。
【００５７】 固相重合法 或る組成範囲に対しては固相重合法により分子量をさらに増加させることがで
きる。しかし一般には溶融重合反応で十分な分子量が得られるから、大部分の光
学製品に対し固相重合法は不必要である。望ましければ固相重合法は米国特許願
０９／０６４，８４４号（代理人整理番号０３２３５８−００１）に記載されて
おり、この内容は参照によりここに組み込まれる。
【００５８】 光学製品の製造における重合体の使用 成形して光学製品にする前に、上記方法で製造された無定形で透明な重合体を
他の添加剤と混合する。このような目的で１種またはそれ以上の添加剤を含ませ
、熱的安定性を改善し、酸化を防止し、重合体の流動特性を改善し、重合体を着
色し、重合体の型抜き特性を改善することができる。これらの機能を果たす添加
剤は当業界に公知である。製造されディスクに成形された組成物では、ＵＬＴＲ
ＡＮＯＸ(R)６２８、ＩＲＧＡＮＯＸ(R)１０１０（Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ）、Ｉ
ＲＧＡＦＯＳ(R)１６８（Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ、Ａｒｄｓｌｅｙ、米国ニュー
ヨーク州）、およびこれらの幾つかの組合せが安定剤として成功裡に使用されて
きた。ＡＣＲＯＷＡＸ(R)（Ｌｏｎｚａ製）、Ｈｏｅｃｈｓｔ Ｗａｘ Ｃ（Ｈ
ｏｅｃｈｓｔ ＡＧ，ドイツ、Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ）およびステアリン酸亜鉛が
流動増強剤／型抜き剤として添加されてきた。この流動増強剤はまた成形品の曇
りを減少させる。これらの添加剤は約０．１〜０．５重量％の濃度で加えること
ができる。当業界の専門家は他の添加剤代替品およびその量を容易に選ぶことが
できる。
【００５９】 これらの重合体材料は重合体を造形するのに通常用いられる任意の方法により
造形して光学製品および光学製品を製造するための中間品にされる。これらの方
法には射出成形、圧縮成形、ダイを通して押出してフィルム、繊維、棒等を製造
する方法、圧延（ｃａｌｅｎｄａｒｉｎｇ）、型押（ｅｍｂｏｓｓｉｎｇ）、型
打ち（ｓｔａｍｐｉｎｇ）、および射出／圧縮成形法が含まれる。これらの方法
で製造された製品はＣＤおよびＤＶＤの支持体、ＣＤおよびＤＶＤ、レンズ、フ
レネルレンズ、機器のパネルの窓板およびカバー、プリズム反射材、薄手および
厚手のフィルムおよびシート、光ファイバー等の用途に使用することができる。
【００６０】 これらの重合体を成形する好適な方法は射出成形または圧縮成形、或いはこれ
を組み合わせた射出／圧縮成形である。これらの重合体から製造される好適な製
品はＣＤおよびＤＶＤ、ＣＤおよびＤＶＤを製造する支持体、およびフレネルレ
ンズを含むレンズである。これらの好適な製品の射出成形に使用される重合体は
好ましくはインヘレント粘度が約０．４０〜約０．５０ｄＬ／ｇ、もっとも好ま
しくは約０．４０〜約０．４５ｄＬ／ｇである。ここでインヘレント粘度は２５
℃においてｏ−クロロフェノール中に重合体を１％（重量／容積）含む溶液で測
定された値である。これらの重合体は迅速に射出成形ができ、且つ重合体が固化
する前の成形中に起こる複屈折および機械的応力が迅速に緩和するのに十分な低
いインヘレント粘度をもっているから、インヘレント粘度がこのように比較的低
いことは望ましいことである。これによって低い複屈折をもった成形品が得られ
る。この特定の種類の重合体の重要な性質は、成形を容易にするために分子量を
減少させた場合でも、これらの重合体は良好な機械的および熱的性質をもってい
ることである。
【００６１】 下記実施例により本発明を例示する。これらの実施例は本発明を限定するもの
ではない。
【００６２】 実施例 １ テレフタル酸ジメチル（１０．６８ｋｇ）、イソソルビド（５．７９ｋｇ）、
エチレングリコール（４．８８ｋｇ）および酢酸マンガン（ＩＩ）（４．７６ｇ
）を，大気圧において窒素を流しながらステンレス鋼製の撹拌反応器の中に入れ
る。この反応器には充填蒸溜塔が備えられている。単量体の組成はテレフタル酸
：エチレングリコール：イソソルビドのモル比１：１．４３：０．７２に対応し
ている。この混合物を撹拌しながら３時間以内に２３０℃に加熱し、次の１時間
で２４０℃に、また次の１時間で２６５℃に加熱する。この時間の間大部分メタ
ノールである溜出物を充填塔から捕集した。温度が２８４℃に達した後、反応器
に燐酸を加える。燐酸の量は燐４０２ｍｇに相当する。酸化ゲルマニウム（ＩＶ
）（４．６６ｇ）をエチレングリコール溶液（エチレングリコール中ＧｅＯ2を
０．１００Ｎ含有）として加える。この時反応器の内部の圧力を２時間の間に１
ｍｍＨｇに低下させる。反応混合物を３時間真空下に保ち、温度が２８５℃に上
昇する間に追加の溜出画分を集めた。その後で粘稠な樹脂状の反応生成物を水浴
の中に押出し、切断してペレットにし、乾燥器の中で乾燥した。この樹脂はガラ
ス転移温度が１０６℃、インヘレント粘度が０．４３ｄＬ／ｇ（ｏ−クロロフェ
ノール１％溶液（重量／容積）で２５℃において測定）であった。この重合体の
単量体組成をＮＭＲによって測定し、重合体のモル％として表しテレフタレート
５０．１％、エチレングリコール残基３３．５％、ジエチレングリコール残基２
．６％、イソソルビド残基１２．９％の値を得た。
【００６３】 実施例 ２ 精製したテレフタル酸（７．４８ｋｇ）、イソソルビド（３．５５ｋｇ）、お
よびエチレングリコール（１．７０ｋｇ）を、大気圧において窒素を流しながら
７０℃に予熱したステンレス鋼製の撹拌反応器の中に入れる。この反応器には充
填蒸溜塔が備えられている。単量体の組成はテレフタル酸：エチレングリコール
：イソソルビドのモル比１：０．６１：０．５４に対応している。反応器を３時
間以内に２８５℃に加熱し、反応混合物を５０〜６０ｐｓｉの正の圧力下に保つ
。この時間の間大部分が水である溜出物を充填塔から捕集した。溶融物の温度が
少なくとも２７５℃に達し、反応混合物が透明な外観を呈することによって観察
されるようにテレフタル酸が実質的に消費されたた後、圧力を緩め、酸化ゲルマ
ニウム（ＩＶ）触媒（３．７７ｇ）をエチレングリコール溶液（エチレングリコ
ール中ＧｅＯ2を０．１００Ｎ含有）として加える。反応混合物をさらに２０分
間撹拌する。反応器の内部の圧力を１時間の間に１〜２ｍｍＨｇに低下させ、さ
らに生じる溜出物を集める。その後で粘稠な樹脂状の反応生成物を水浴の中に押
出し、切断してペレットにし、乾燥器の中で乾燥した。この樹脂はガラス転移温
度が１１６℃、インヘレント粘度が０．４３ｄＬ／ｇ（ｏ−クロロフェノール１
％溶液（重量／容積）で２５℃において測定）であった。この重合体の単量体組
成をＮＭＲによって測定し、重合体のモル％として表しテレフタレート４９．５
％、エチレングリコール残基３０．３％、ジエチレングリコール残基２．０％、
およびイソソルビド残基１８．２％の値を得た。
【００６４】 実施例 ３ Ａｒｂｕｒｇの射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ Ｍａｓｃｈｉｎｅｎ Ｆａｂｒｉ
ｋ、Ｌｏｓｓｂｕｒｇ、ドイツ）を用い実施例１の重合体を射出成形して引張り
および曲げ特性を測定するための標準的な引張り試験片にし、また射出成形によ
りディスクをつくった。溶融温度は２７０℃であり、型の温度は３０℃であった
。重合体および成形品の性質を表１に掲げる。
【００６５】 実施例 ４ 実施例１記載の方法で製造された重合体からＦｉｒｓｔ Ｌｉｇｈｔ Ｔｅｃ
ｈｎｏｌｏｇｙ，Ｉｎｃ．（米国メーン州、Ｓａｃｏ）製のＵｎｉｌｉｎｅ３０
００複製ラインを使用してＣＤを成形した。このラインは射出成形機（Ｎｅｔｓ
ｔａｌ Ｄｉｓｃｊｅｔ ６００、Ｎａｆｅｌ、スイス）、ＣＤの成形型（ＩＣ
Ｔ Ａｘｘｉｃｏｎ、Ｅｉｎｄｏｖｅｎ、オランダ）、金属化（ｍｅｔａｌｌｉ
ｚｅｒ）ユニット、および被覆およびプリント・ステーションから成っている。
バレル（ｂａｒｒｅｌ）温度３００℃、ノズル温度３１０℃、成形型温度４０℃
、射出時間０．４秒、冷却時間１．８秒、全サイクル時間５秒でＣＤの成形を行
なった。成形して金属化されたディスクの光学的および電気的パラメータの測定
値を表２に掲げる。
【００６６】 表２には測定値および当産業界で使用されている規格が示されている。表２の
規格はＳｙｓｔｅｍｓ Ｄｅｓｃｒｉｐｔｉｏｎ Ｃｏｍｐａｃｔ Ｄｉｓｋ
Ｄｉｇｉｔａｌ Ａｕｄｉｏ（Ｎ．Ｖ．Ｐｈｉｌｌｉｐｓ，Ｅｉｎｄｈｏｖｅｎ
、オランダ、およびＳｏｎｙ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、日本）に記載された「
Ｒｅｄ Ｂｏｏｋ」に従って書かれている。表２のデータはこれらの規格の範囲
に入るか、或いは許容上限値よりも低い。測定法は当業界の標準的な方法であり
、下記に概説する。
【００６７】 ・ 遅延（ｒｅｔａｒｄａｔｉｏｎ）は複屈折にＣＤ支持体の厚さを乗じた値
である。複屈折はそれぞれ半径方向および切線方向の屈折率の差である。光学的
な遅延は複屈折解析器（Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ Ａｎａｌｙｚｅｒ）を使
用して測定した。
【００６８】 ・ ピットの深さはディスクを成形するのに使用した打刻器の出っ張りの高さ
に対して測定する。この値はＡｔｏｍｉｃ Ｆｏｒｃｅ Ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｅ
（ＡＦＭ，Ｄｉｇｉｔａｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ，Ｓａｎｔａ Ｂａｒｂａ
ｒａ、米国カリフォルニア州）を用いて測定する。
【００６９】 ・ 表２の残りのパラメータはＣＤＣＡＴＳ解析器（Ａｕｄｉｏ Ｄｅｖｅｌ
ｏｐｍｅｎｔ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎｓｔｅｋｎｉｋ、スエーデン）によって
測定した。撓み（ｄｅｆｌｅｃｔｉｏｎ）りはディスクが曲がったり歪んだりす
ることによる光ビームの半径方向の偏りを意味する。プッシュプル（ｐｕｓｈｐ
ｕｌｌ）はＣＤの駆動装置が信号に追随した際にどれほど容易にトラックの上に
止どまることができるかの測定値である。（高周波数）ＨＦ信号Ｉ３はデコーデ
ィングの問題の目安である。（高周波数）ＨＦ信号Ｉ１１はＨＦＩ３と同様であ
る。反射率（ｒｅｆｌｅｃｔｉｖｉｔｙ）はピットから反射された光のレベルを
表す。ブロック・エラーの割合（ＢＬＥＲ、Ｂｌｏｃｋ Ｅｒｒｏｒ Ｒａｔｅ
）は読取りまたは補正ができないピットのブロックの目安である。
【００７０】 上記具体化例は単に例示のためのものであり、当業界の専門家は全体に亙り変
更し得ることを了解されたい。従って本発明は上記の具体化例に限定されるもの
と見做すべきではない。
【００７１】
【表１】
【００７２】
【表２】
【００７３】 本発明の光学製品はまた同時出願の米国特許願０９／０６４，７２０号［代理
人整理番号０３２３５８−００８］記載のポリエステル、および同時係属の米国
特許願０９／０６４，８２６号［代理人整理番号０３２３５８−００５］記載の
ポリエステル配合物を用いても製造することができ、この内容は参照によりここ
に組み込まれる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０８Ｌ 67:02 Ｃ０８Ｌ 67:02 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (72)発明者 シヤーボノ，ラリー・エフ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州07945 メンダム・マウンテンサイドロード64 (72)発明者 ビツテラー，ヘルムート・ビー ドイツ・デー−67259バインデルスハイ ム・ビルケンシユトラーセ９ Ｆターム(参考） 4F071 AA44 AA82 AA86 AA88 AF17 AF20 AF21 AF23 AF30 AF31 AF45 AF61 BA01 BB05 BC01 4J029 AA03 AB01 AD01 AE03 AE04 AE05 BA03 BA07 BD02 BF18 BF30 CB05A CB05B CB06A CB06B CC03A CC03B CC05A CC05B CC06A CC06B CF19 CH02 5D029 KA09 5D121 AA02 DD04 DD05

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 テレフタロイル部分、随時含まれる他の芳香族二酸部分、エ
    チレングリコール部分、イソソルビド部分、および随時含まれる１種またはそれ
    以上の他のジオール部分を含んで成る重合体であって、２５℃においてｏ−クロ
    ロフェノール１％溶液（重量／容積）として測定された該重合体のインヘレント
    粘度が少なくとも約０．３５ｄＬ／ｇである透明な重合体を含んで成る光学製品
    。
  2. 【請求項２】 該重合体が約０．４〜約０．５ｄＬ／ｇの範囲のインヘレン
    ト粘度をもっている請求項１記載の光学製品。
  3. 【請求項３】 該光学製品がコンパクト・ディスク、ディジタル・ヴァーサ
    タイル・ディスク、コンパクト・ディスクまたはディジタル・ヴァーサタイル・
    ディスクの支持体、レンズ、機器のパネルの窓板またはカバー、プリズム反射材
    、フィルム、シート、または光ファイバーである請求項１記載の光学製品。
  4. 【請求項４】 該テレフタロイル部分が該重合体の約２５〜約５０モル％の
    量で存在し、該イソソルビド部分が該重合体の約０．２５〜約４０モル％の量で
    存在し、該重合体が随時さらに該重合体の０〜約１０モル％の範囲のテレフタロ
    イル部分以外の芳香族二酸部分、該重合体の最高約４９．７５モル％の量のエチ
    レングリコール部分、および該重合体の最高１５モル％の他のジオール部分を含
    んでいる請求項１記載の光学製品。
  5. 【請求項５】 該他の芳香族二酸部分がイソフタル酸、２，５−フランジカ
    ルボン酸、２，５−チオフェンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸
    、２，７−ナフタレンジカルボン酸、４，４’−ビ安息香酸、またはこれらの混
    合物に由来する請求項４記載の光学製品。
  6. 【請求項６】 該他のジオール部分が炭素数が３〜１２で実験式 ＨＯ−ＣnＨ2n−ＯＨ、 但し式中ｎは３〜１２の整数、 を有する脂肪族アルキレングリコールまたは分岐したジオール；シスまたはトラ
    ンス−１，４−シクロヘキサンジメタノールまたはそのシスおよびトランス異性
    体の混合物；ジエチレングリコール；トリエチレングリコール；２，２−ビス［
    ４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］プロパン；１，１−ビス［４−（２
    −ヒドロキシエトキシ）フェニル］シクロヘキサン；９，９−ビス［４−（２−
    ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン；１，４：３，６−ジアンヒドロマ
    ンニトール；１，４：３，６−ジアンヒドロイジトール；１，４−アンヒドロエ
    リスリトール；またはこれらの混合物から誘導される請求項４記載の光学製品。
  7. 【請求項７】 該テレフタロイル部分が該重合体の約４５〜約５０モル％の
    量で存在し、該イソソルビド部分が該重合体の約０．２５〜約２０モル％の量で
    存在し、該エチレングリコール部分が該重合体の約５〜約４８モル％の量で存在
    し、該他の二酸部分が該重合体の０〜約５モル％の量で存在し、該他のジオール
    部分が該重合体の０〜約２モル％の量で存在する請求項４記載の光学製品。
  8. 【請求項８】 該光学製品がコンパクト・ディスク、ディジタル・ヴァーサ
    タイル・ディスク、またはコンパクト・ディスクまたはディジタル・ヴァーサタ
    イル・ディスクの支持体である請求項７記載の光学製品。
  9. 【請求項９】 該重合体は約０．４〜約０．５ｄＬ／ｇの範囲のインヘレン
    ト粘度をもっている請求項８記載の光学製品。
  10. 【請求項１０】 （ａ）テレフタロイル部分、随時含まれる他の芳香族二酸
    部分、エチレングリコール部分、イソソルビド部分、および随時含まれれる１種
    またはそれ以上の他のジオール部分を含んで成る重合体であって、２５℃におい
    てｏ−クロロフェノール１％溶液（重量／容積）として測定された該重合体のイ
    ンヘレント粘度が少なくとも約０．３５ｄＬ／ｇである重合体をつくり、 （ｂ）該重合体を造形して光学製品にするか、或いは光学製品に使用される支
    持体にする工程を含んで成る光学製品の製造法。
  11. 【請求項１１】 該造形が射出成形、圧縮成形、圧延、型押、型打ち、射出
    ／圧縮成形、または押出しを含んで成る請求項１０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 該押出しが繊維、フィルム、シートまたは棒をつくるダイ
    を通す方法である請求項１１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 該重合体が約０．４〜約０．５ｄＬ／ｇの範囲のインヘレ
    ント粘度をもっている請求項１０記載の方法。
  14. 【請求項１４】 該重合体がコンパクト・ディスク、ディジタル・ヴァーサ
    タイル・ディスク、コンパクト・ディスクまたはディジタル・ヴァーサタイル・
    ディスクの支持体、レンズ、機器のパネルの窓板またはカバー、プリズム反射材
    、または光ファイバーに造形される請求項１０記載の方法。
  15. 【請求項１５】 該テレフタロイル部分が該重合体の約２５〜約５０モル％
    の量で存在し、該イソソルビド部分が該重合体の約０．２５〜約４０モル％の量
    で存在し、該他の芳香族二酸部分が該重合体の０〜約１０モル％の量で存在し、
    エチレングリコール部分が該重合体の最高約４９．７５モル％の量で存在し、該
    他のジオール部分が該重合体の最高約１５モル％の量で存在する請求項１０記載
    の方法。
  16. 【請求項１６】 該他の芳香族二酸部分がイソフタル酸、２，５−フランジ
    カルボン酸、２，５−チオフェンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン
    酸、２，７−ナフタレンジカルボン酸、４，４’−ビ安息香酸、またはこれらの
    混合物に由来する請求項１５記載の方法。
  17. 【請求項１７】 該他のジオール部分が炭素数が３〜１２で実験式 ＨＯ−ＣnＨ2n−ＯＨ、 但し式中ｎは３〜１２の整数、 を有する脂肪族アルキレングリコールまたは分岐したジオール；シスまたはトラ
    ンス−１，４−シクロヘキサンジメタノールまたはそのシスおよびトランス異性
    体の混合物；ジエチレングリコール；トリエチレングリコール；２，２−ビス［
    ４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］プロパン；１，１−ビス［４−（２
    −ヒドロキシエトキシ）フェニル］シクロヘキサン；９，９−ビス［４−（２−
    ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン；１，４：３，６−ジアンヒドロマ
    ンニトール；１，４：３，６−ジアンヒドロイジトール；１，４−アンヒドロエ
    リスリトール；またはこれらの混合物に由来する請求項１５記載の方法。
  18. 【請求項１８】 該テレフタロイル部分が該重合体の約４５〜約５０モル％
    の量で存在し、該イソソルビド部分が該重合体の約０．２５〜約２０モル％の量
    で存在し、該エチレングリコール部分が該重合体の約５〜約４８モル％の量で存
    在し、該他の二酸部分が該重合体の０〜約５モル％の量で存在し、該他のジオー
    ル部分が該重合体の０〜約２モル％の量で存在する請求項１５記載の方法。
  19. 【請求項１９】 該重合体がコンパクト・ディスク、ディジタル・ヴァーサ
    タイル・ディスク、またはコンパクト・ディスクまたはディジタル・ヴァーサタ
    イル・ディスクの支持体に造形される請求項１８記載の方法。
  20. 【請求項２０】 該重合体が約０．４〜約０．５ｄＬ／ｇの範囲のインヘレ
    ント粘度を有する請求項１９記載の方法。
  21. 【請求項２１】 該重合体を射出成形、圧縮成形、または組み合わせた射出
    ／圧縮成形により成形してレーザーで読出すのに適したコンパクト・ディスク形
    式のピットを有するディスクをつくり、該ディスクに反射被膜を被覆し、該ディ
    スクに保護被膜を被覆してコンパクト・ディスクを製造することを更に含んで成
    る請求項１８記載の方法。
  22. 【請求項２２】 該重合体を射出成形、圧縮成形、または組み合わせた射出
    ／圧縮成形により成形してレーザーで読出すのに適したディジタル・ヴァーサタ
    イル・ディスク形式のピットを有するディスクをつくり、該ディスクに反射被膜
    を被覆し、さらに追加の反射層、半反射層、または反射性または半反射性の層の
    両方を付加してディジタル・ヴァーサタイル・ディスクを製造することを含んで
    成る請求項１８記載の方法。
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