JP2006511688A - エステル変性ジカルボキシレートポリマー - Google Patents
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Abstract
X−Ia−(A−I)n−Ab−X 式1
Aは、アンヒドロ糖アルコールまたはジアンヒドロ糖アルコールからのエステル残基であり、Iは、二塩基酸またはそのジアルキルエステルからのエステル残基であり、Xは、残基Aに結合する場合はH、二塩基酸から誘導される残基Iに結合する場合はOH、二塩基酸のジアルキルエステルから誘導される残基Iに結合する場合はORであり、Rは、C1〜C4の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、aおよびbは、独立して0または1であり、nは、1〜10であることを特徴とする調製。
Description
本出願は、現在係属中の、2002年12月19日に出願された米国仮特許出願第60/434,758号の本出願である。米国国内出願は、2003年6月10に出願され、現在係属中である。
X−Ia−(A−I)n−Ab−X 式1
Aは、アンヒドロ糖アルコールまたはジアンヒドロ糖アルコールからのエステル残基であり、
Iは、二塩基酸またはそのジアルキルエステルからのエステル残基であり、
Xは、残基Aに結合する場合はH、二塩基酸から誘導される残基Iに結合する場合はOH、二塩基酸のジアルキルエステルから誘導される残基Iに結合する場合はORであり、
Rは、C1〜C4の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、
aおよびbは、独立して0または1であり、
nは、1〜10であることを特徴とするポリマーをさらに含む。
X−Ia−(A−I)n−Ab−X 式1
Aは、アンヒドロ糖アルコールまたはジアンヒドロ糖アルコールからのエステル残基であり、
Iは、二塩基酸またはそのジアルキルエステルからのエステル残基であり、
Xは、残基Aに結合する場合はH、二塩基酸から誘導される残基Iに結合する場合はOH、二塩基酸のジアルキルエステルから誘導される残基Iに結合する場合はORであり、
Rは、C1〜C4の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、
aおよびbは、独立して0または1であり、
nは、1〜10であることを特徴とするエステルを含む。
A)ジアンヒドロ糖アルコールを酸と接触させてエステルを生成、またはジアルキルエステルをジアンヒドロ糖アルコールと接触させてエステルを生成する工程と、
B)前記エステルをポリアルキレンエステルオリゴマーと重縮合させる工程と
を含むポリエステルにジアンヒドロ糖アルコールを組み込む方法を含む。
X−Ia−(A−I)n−Ab−X 式1
Aは、アンヒドロ糖アルコールまたはジアンヒドロ糖アルコールからのエステル残基であり、
Iは、二塩基酸またはそのジアルキルエステルからのエステル残基であり、
Xは、残基Aに結合する場合はH、二塩基酸から誘導される残基Iに結合する場合はOH、二塩基酸のジアルキルエステルから誘導される残基Iに結合する場合はORであり、
Rは、C1〜C4の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、
aおよびbは、独立して0または1であり、
nは、1〜10である。
(試験方法1.示差走査型熱量計(DSC)および結晶化測定(Crystallization Measurement))
生産者の取り扱い説明書に従って用いられる本願特許出願人のDuPont DSC Instrument Model 2100を用いる米国材料試験協会の手順ASTM D−3418(1988)を用いて、融点、結晶化温度およびガラス遷移温度を測定した。加熱および冷却速度は、1分当たり10℃であった。
ASTM D2857.95に示される通り、公知のポリマー濃度の溶液の流動度、および毛細粘度計中のポリマー溶液の流動度を測って、固有粘度を検定した。
米国材料試験協会(ASTM)の方法D−2244に基づいて、ハンター・カラー・ラボ(Hunter color lab)測定を測った。
攪拌器、窒素掃引、真空連結、留出液を回収する装置、加熱および攪拌のための手段を備えた250mL丸底フラスコに、66.5gのイソフタル酸(IPA)、80gのイソソルビド、および14mgのn−ブチルスズ酸(最終ポリマーを基準として90マイクログラム/gのスズに相当する)を仕込んだ。イソソルビド:IPAのモル比は、1.4:1であった。上記フラスコを窒素でパージして、フラスコ内の液体を攪拌しながら、過熱した。水が留出し始める際に、温度を250℃まで上昇させ、約20分間放置した。250℃で約30分後に、透明な溶液になった。エステル化反応の終了を示唆する水の留出がなくなるまで、さらに約1.5時間、250℃で攪拌を続けた。
各々実施例1で調製した5.5g(実施例2)と22g(実施例3)の量の架橋部分を実施例1の通りに重縮合して、約5モル%のイソソルビドと20モル%のイソフタロイル部分を含有するコポリマーが生じた。物理的特性を表1に示す。
実施例1で調製した架橋部分の試料(11g)を、追加の15mgのタイザーTPTテトライソプロピルチタネート触媒と共に30分間、250mLフラスコ内で250℃真空下にした75gのポリ(トリメチレンテレフタレート)に添加して、重縮合した。温度250℃、圧力0.2mmHg(26Pa)で1.5時間、重縮合を行った。獲得したポリマーは、61℃のTg有した。仕込んだ材料を基準として、このコポリマーの組成は、各々約10モル%のイソソルビドとイソフタロイル部分である。物理的特性を表1に示す。
実施例1で調製した5.5gの量の架橋部分を、実施例4の通りに重縮合して、各々約5モル%のイソソルビドとイソフタロイル部分を含有するコポリマーが生じた。物理的特性を表1に示す。
攪拌器、窒素掃引、真空連結、留出液を回収する装置、加熱および攪拌のための手段を備えた250mL丸底フラスコに、58.5gのイソフタル酸ジメチル(DMI)、64gのイソソルビド、および25mgのタイザーTPT(最終ポリマーを基準として50マイクログラム/gのTiに相当する)を仕込んだ。イソソルビド:DMIのモル比は、1.4:1であった。上記フラスコを窒素でパージして、フラスコ内の液体を攪拌しながら過熱した。温度を250℃まで上昇させ、メタノールが留出し始めた。エステル交換反応の終了を示唆するメタノールの留出がなくなるまで、250℃で2時間攪拌を続けた。
本比較例は、テレフタル酸ジメチルからの3GTポリマー(即ち、イソソルビドを含有しない)の調製を示す。
2Lの攪拌ステンレス鋼の槽に、873.90gのテレフタル酸ジメチル、367.08gの1,3−プロパンジオール、149.94gのイソソルビド、0.75mLの触媒A、および1.8mLのテトラメチル水酸化アンモニウム水溶液(25重量%)を加えた。メタノールが、カラムから除去される間に、バッチ温度を最大240℃まで上昇させた。288gの凝縮液を除去した際、反応器内の物質を温度250℃で重縮合するために、2.6mmHg(0.35kPa)まで下げた。そのIVを0.50dl/gと測定し、Tgは、63.5℃であった。ハンター明度は、L*=78.5、a*=0.02、およびb*=7.7であった。イソソルビド含有率は、5.07モル%であり、ポリマーは、0.07モル%のジ−1,3−プロピレングリコールを有した。
Claims (26)
- ポリ(アルキレン−コ−ジアンヒドロ糖エステル)ジカルボキシレートを含むことを特徴とするポリマー。
- ポリ(アルキレン−コ−ジアンヒドロ糖エステル)テレフタレートを含むことを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 前記ジアンヒドロ糖エステルが、1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトール、1,4:3,6−ジアンヒドロマンニトール、1,4:3,6−ジアンヒドロイジトール、および1,4−ジアンヒドロエリトリトールからなる群から選択されるジアンヒドロ糖アルコールのエステルであることを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 前記ジアンヒドロ糖エステルが、フタル酸、イソフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸、3,4'−および4,4'−ジフェニルエーテルジカルボン酸、3,4'−および4,4'−ジフェニルスルフィドジカルボン酸、3,4'−および4,4'−ジフェニルスルホンジカルボン酸、3,4'−および4,4'−ベンゾフェノンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、4,4'−メチレンビス(シクロヘキシル)ジカルボン酸、トランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、シス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−ビス(4−カルボキシフェノキシ)エタン、4,4'−メチレン―ビス(安息香酸)、トランス−4,4'―スチルベンジカルボン酸、フマル酸、二量体酸、レソルシノール二酢酸、スルホイソフタル酸、および4,4'―ビベンゾイック酸からなる群から選択される二塩基酸から調製されることを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 前記ジアンヒドロ糖エステルが、イソソルビドであることを特徴とする請求項4に記載のポリマー。
- ポリ(トリメチレン−コ−イソソルビドイソフタレート)テレフタレートであることを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- ポリ(エチレン−コ−イソソルビドイソフタレート)テレフタレートであることを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- ポリ(テトラメチレン−コ−イソソルビドイソフタレート)テレフタレートであることを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 着色剤、艶消し剤、染料、顔料、赤外線吸収剤、難燃剤、またはUV安定剤をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 約0.5〜約2.5のIVを有することを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 約30モル%までのコポリマーをさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 少なくとも約54のTgを有することを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 少なくとも約60のTgを有することを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- アルキレンジオール、ジカルボン酸、および下記の式1の部分との反応生成物を含むポリマーであって、
X−Ia−(A−I)n−Ab−X 式1
Aは、アンヒドロ糖アルコールまたはジアンヒドロ糖アルコールからのエステル残基であり、
Iは、二塩基酸またはそのジアルキルエステルからのエステル残基であり、
Xは、残基Aに結合する場合はH、二塩基酸から誘導される残基Iに結合する場合はOH、二塩基酸のジアルキルエステルから誘導される残基Iに結合する場合はORであり、
Rは、C1〜C4の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、
aおよびbは、独立して0または1であり、
nは、1〜10であることを特徴とするポリマー。 - 約30モル%までの他のポリエステルをさらに含むことを特徴とする請求項14に記載のポリマー。
- C)ジアンヒドロ糖アルコールを酸と接触させてエステルを生成、またはジアルキルエステルをジアンヒドロ糖アルコールと接触させてエステルを生成する工程と、
D)前記エステルをポリアルキレンエステルオリゴマーと重縮合させる工程と
を含むことを特徴とするポリエステルにジアンヒドロ糖アルコールを組み込む方法。 - 工程Aの前記エステルが、過剰モルのジアンヒドロ糖アルコールを二塩基酸と共に、触媒の存在下で、加熱することにより調製されることを特徴とする請求項16に記載の方法。
- 工程Aの前記エステルが、ジアルキルエステルとジアンヒドロ糖アルコールとを、触媒の存在下で、加熱することにより調製されることを特徴とする請求項16に記載の方法。
- 前記ポリアルキレンエステルオリゴマーが、約0.5%〜約50%の前記エステルと共に、約210℃〜約290℃の温度で加熱されることを特徴とする請求項16に記載の方法。
- 前記ポリアルキレンエステルオリゴマーが、約1重量%未満のジオールを含有するポリアルキレンテレフタレートオリゴマーであることを特徴とする請求項16に記載の方法。
- 前記触媒が、スズまたはチタネート触媒であることを特徴とする請求項16に記載の方法。
- 下記の式1を含むエステルであって、
X−Ia−(A−I)n−Ab−X 式1
Aは、アンヒドロ糖アルコールまたはジアンヒドロ糖アルコールからのエステル残基であり、
Iは、二塩基酸またはそのジアルキルエステルからのエステル残基であり、
Xは、残基Aに結合する場合はH、二塩基酸から誘導される残基Iに結合する場合はOH、二塩基酸のジアルキルエステルから誘導される残基Iに結合する場合はORであり、
Rは、C1〜C4の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、
aおよびbは、独立して0または1であり、
nは、1〜10であることを特徴とするエステル。 - Aが、1,4:3,6−ジアンヒドロソルビトール、1,4:3,6−ジアンヒドロマンニトール、1,4:3,6−ジアンヒドロイジトール、または1,4−ジアンヒドロエリトリトールのエステル残基であることを特徴とする請求項22に記載のエステル。
- Aが、アンヒドロヘキシトールまたはジアンヒドロヘキシトールのエステル残基であることを特徴とする請求項22に記載のエステル。
- 前記二塩基酸が、フタル酸、イソフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸、3,4'−および4,4'−ジフェニルエーテルジカルボン酸、3,4'−および4,4'−ジフェニルスルフィドジカルボン酸、3,4'−および4,4'−ジフェニルスルホンジカルボン酸、3,4'−および4,4'−ベンゾフェノンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、4,4'−メチレンビス(シクロヘキシル)ジカルボン酸、トランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、シス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−ビス(4−カルボキシフェノキシ)エタン、4,4'−メチレン−ビス(安息香酸)、トランス−4,4'−スチルベンジカルボン酸、フマル酸、二量体酸、レソルシノール二酢酸、スルホイソフタル酸、および4,4'−ビベンゾイック酸からなる群から選択されることを特徴とする請求項22に記載のエステル。
- トリメチレン−コ−イソソルビドイソフタレートであることを特徴とする請求項22に記載のエステル。
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