JP2002512315A - ポリエステル繊維およびそれの製造方法 - Google Patents

ポリエステル繊維およびそれの製造方法

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カナリアン，ガロ
ジヨンソン，ロバート・イー
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フリント，ジヨン・エイ
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Abstract

(57)【要約】 エチレングリコール部分とイソソルビド部分とテレフタロイル部分を有するポリマーから生じさせたポリエステル繊維および前記繊維の製造方法を記述する。このポリエステル繊維を用いて商業で用いるに適した製品、特に織物および産業用途で用いるに適した製品を製造し、そしてこのポリエステルは、これがｏ−クロロフェノールに１％（重量／体積）入っている溶液として２５℃の温度で測定した時に少なくとも０．３５ｄＬ／ｇのインヘレント粘度を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （開示の分野） 本開示はポリエステル繊維、それの製造方法およびそれから作られた製品に関
する。特に、本開示は、イソソルビド部分（ｉｓｏｓｏｒｂｉｄｅ ｍｏｉｅｔ
ｙ）とテレフタロイル部分とエチレングリコール部分を有するポリエステルの繊
維、それの製造方法およびそれから作られた製品に関する。
【０００２】 （開示の背景） ポリエステル繊維は多様な用途で用いる目的で多量に製造されている。特に、
この繊維は、特に天然繊維、例えば綿および羊毛などと組み合わせて織物で用い
るのが望ましい。このような繊維から布、ラグ（ｒｕｇｓ）および他の品目を作
成することができる。更に、ポリエステル繊維は弾性がありかつ強いことから産
業用途で用いるにも望ましい。特に、それらはタイヤ用コード（ｃｏｒｄｓ）お
よびロープ（ｒｏｐｅｓ）などの如き製品の製造で用いられる。
【０００３】 用語「繊維」を本明細書で用いる場合、これに連続モノフィラメント、撚りも
絡み合いも受けさせていないマルチフィラメントヤーン（ｎｏｎ−ｔｗｉｓｔｅ
ｄ ｏｒ ｅｎｔａｎｇｌｅｄ ｍｕｌｔｉｆｉｌａｍｅｎｔ ｙａｒｎｓ）、
ステープル（ｓｔａｐｌｅ）ヤーン、紡績糸（ｓｐｕｎ ｙａｒｎｓ）および不
織材料を包含させることを意味する。そのような繊維を用いて、平らでない生地
（ｕｎｅｖｅｎ ｆａｂｒｉｃｓ）、編み生地、ファブリックウエブ（ｆａｂｒ
ｉｃ ｗｅｂｓ）、または繊維を含有する他の任意構造物、例えばタイヤ用コー
ドなどを生じさせることができる。
【０００４】 合成繊維、例えばナイロン、アクリル系（ａｃｒｙｌｉｃ）、ポリエステルお
よび他の繊維などの製造は、当該ポリマーに紡糸および延伸を受けさせてフィラ
メントを生じさせた後に多数のフィラメントを一緒に巻き取って糸（ｙａｒｎ）
を生じさせることで行われる。このような繊維から作成すべき所望の最終製品を
基にして、本技術分野で公知な如く、前記繊維に望ましい特性、例えば強度、弾
性、耐熱性、手触り（生地の触感）などを与える目的で、しばしば、前記繊維に
機械的および／または化学的処理を受けさせることが行われている。
【０００５】 繊維の製造で現在使用されているポリマーは、一般に、完全に人工または合成
の分子を基にしている。それとは対照的に、ジオールである１，４：３，６−ジ
アンヒドロ−Ｄ−ソルビトール［本明細書では以降「イソソルビド」と呼び、こ
れの構造を以下に示す］は、再生可能資源、例えば糖類および澱粉などから容易
に生じる。例えば、Ｄ−グルコースに水添を受けさせた後に酸触媒を用いた脱水
を受けさせることなどでイソソルビドを作ることができる。
【０００６】
【化１】
【０００７】 イソソルビドをモノマーとしてポリエステル（これはまたテレフタロイル部分
も含む）に組み込むことが行われた。例えば、Ｒ．Ｓｔｏｒｂｅｃｋ他、Ｍａｋ ｒｏｍｏｌ． Ｃｈｅｍ． ，１９４巻、５３−６４頁（１９９３）；Ｒ．Ｓｔｏ
ｒｂｅｃｋ他、Ｐｏｌｙｍｅｒ，３４巻、５００３頁（１９９３）を参照のこと
。しかしながら、イソソルビドの如き第二アルコールが示す反応性は劣りかつ酸
触媒を用いた反応に敏感であると一般に信じられている。例えばＤ．Ｂｒａｕｎ
他、Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，３３４巻、２９８−３１０頁（１９９２）を
参照のこと。反応性が劣る結果として、イソソルビドモノマーとテレフタル酸エ
ステルを用いて作られたポリエステルは比較的低い分子量を有すると予測されて
いる。Ｂａｌｌａｕｆｆ他、Ｐｏｌｙｅｓｔｅｒｓ（Ｄｅｒｉｖｅｄ ｆｒｏｍ
Ｒｅｎｅｗａｂｌｅ Ｓｏｕｒｃｅｓ），Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒｉ
ａｌｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ，８巻、５８９２頁（１９９６）。
【０００８】 イソソルビド部分とエチレングリコール部分とテレフタロイル部分を含有する
コポリマーの報告は僅かのみであった。そのような３つの部分をエチレングリコ
ールとイソソルビドのモル比が約９０：１０であるように含有するコポリマーが
ドイツ特許出願公開第１，２６３，９８１号（１９６８）に報告された。前記ポ
リマーはポリプロピレン繊維の可染性（ｄｙｅａｂｉｌｉｔｙ）を向上させる目
的でポリプロピレンとのブレンド物の少量成分（約１０％）として用いられた。
それの製造はテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールとイソソルビドの溶融
重合で行われたが、前記刊行物に一般的な意味でのみ記述されている条件では高
い分子量を有するポリマーはもたらされないであろう。
【０００９】 前記３種類のモノマーと同じモノマーから作られたコポリマーが最近再び記述
され、そこでは、イソソルビドモノマーの含有量に伴ってコポリマーのガラス転
移温度Ｔｇが上昇してイソソルビドテレフタレートホモポリマー（ｉｓｏｓｏｒ
ｂｉｄｅ ｔｅｒｅｐｈｔａｌａｔｅ ｈｏｍｏｐｏｌｙｍｅｒ）の場合の約２
００℃に及ぶことが観察された。そのポリマーサンプルの製造はテレフタロイル
ジクロライドとジオールモノマーを溶液中で反応させることで行われた。そのよ
うな方法でもたらされたコポリマーが示す分子量はこの上に記述したドイツ特許
出願で得られたそれに比較して明らかに高いが、他のポリエステルポリマーおよ
びコポリマーに比較するとまだ相対的に低い。更に、そのようなポリマーの製造
は溶液重合で行われ、従って前記ポリマーはジエチレングリコール部分を重合生
成物として含まない。Ｒ．Ｓｔｏｒｂｅｃｋ，Ｄｉｓｓｅｒｔａｔｉｏｎ，Ｕｎ
ｉｖｅｒｓｉｔａｅｔ Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ（１９９４）；Ｒ．Ｓｔｏｒｂｅｃ
ｋ，他、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ，５９巻、１１９９−
１２０２頁（１９９６）を参照。
【００１０】 米国特許第４，４１８，１７４号には、水性焼付ラッカー（ｓｔｏｖｉｎｇ
ｌａｃｑｕｅｒｓ）の製造で原料として用いるに有用なポリエステルを製造する
方法が記述されている。前記ポリエステルの製造はアルコールと酸を用いて行わ
れている。数多くの好適なアルコールの中の１つはジアンヒドロソルビトールで
ある。しかしながら、そのようなポリエステルが示す平均分子量は１，０００か
ら１０，０００でありかつジアンヒドロソルビトール部分を実際に含有するポリ
エステルの製造は行われなかった。
【００１１】 米国特許第５，１７９，１４３号には圧縮成形材料の製造方法が記述されてい
る。そこにはまたヒドロキシル含有ポリエステルも記述されている。挙げられて
いるそのようなヒドロキシル含有ポリエステルは、多価アルコール（１，４：３
，６−ジアンヒドロソルビトールを包含）を含めたポリエステルである。しかし
ながら、再び、報告されている最大の分子量は相対的に低い、即ち４００から１
０，０００であり、１，４：３，６−ジアンヒドロソルビトール部分を実際に含
有するポリエステルの製造は行われなかった。
【００１２】 公開されたＰＣＴ出願ＷＯ ９７／１４７３９およびＷＯ ９６／２５４４９
には、イソソルビド部分をモノマー単位として含むコレステリック（ｃｈｏｌｅ
ｓｔｅｒｉｃ）およびネマティック（ｎｅｍａｔｉｃ）液晶性ポリエステルが記
述されている。そのようなポリエステルの分子量は比較的低く、これは等方性（
ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ）ではない。
【００１３】 （開示の要約） 従来技術に公開された教示および予測とは対照的に、テレフタロイル部分とエ
チレングリコール部分とイソソルビド部分と場合によりジエチレングリコール部
分を含む等方性、即ち半結晶性および非晶性または非液晶性（ｎｏｎｌｉｑｕｉ
ｄ ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ）コポリエステルを、二次加工品、例えば繊維など
を産業規模で製造しようとする場合に適した分子量で、容易に合成する。更に、
本ポリエステルから生じさせた繊維は向上した強度、弾性および耐摩耗性を示す
。前記繊維は、特に織物における使用に良好な可能性を示しかつ同様に産業用途
にも有用であり得る。
【００１４】 本ポリエステル繊維を製造する時の工程条件、特に本ポリエステル繊維で用い
るモノマーの量を、望ましくは、繊維の製造で用いる最終的な重合物がいろいろ
なモノマー単位（ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔｓ）を所望量で含むように選択し、
好適にはジオールに由来するモノマー単位と二酸に由来するモノマー単位の量が
等モルになるようにする。このようなモノマー類（イソソルビドを包含）の数種
は揮発性であることから、前記ポリエステルの製造方法に依存して、そのような
モノマー類の数種を望ましくは重合反応開始時に過剰量で含めそして反応が進行
するにつれて除去する。このことは特にエチレングリコールおよびイソソルビド
に当てはまる。
【００１５】 前記ポリエステルの製造は本技術分野で公知の如何なる方法で行われてもよい
。しかしながら、好適には溶媒を用いた重合または溶融状態の重合で前記ポリエ
ステルを生じさせる。このような方法の選択は最終生成物で望まれるジエチレン
グリコールの量で決まり得る。
【００１６】 好適な態様では、本ポリマー中のテレフタロイル部分の数が約２５から約５０
モル％（ポリマー全体のモル％）の範囲になるようにする。本ポリマーにまた他
の１種以上の芳香族二酸部分、例えばイソフタル酸、２，５−フランジカルボン
酸、２，５−チオフェンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、２，
７−ナフタレンジカルボン酸および４，４’−ビ安息香酸などに由来する芳香族
二酸部分を一緒にして約２５モル％以下のレベル（ポリマー全体のモル％）の量
で含めることも可能である。
【００１７】 好適な態様では、エチレングリコールモノマー単位を約５モル％から約４９．
７５モル％の量で存在させる。本ポリマーにまたジエチレングリコール部分を含
めることも可能である。ジエチレングリコールの量は製造方法に応じて約０．０
モル％から約２５モル％の範囲である。
【００１８】 好適な態様では、本ポリマーにイソソルビドを約０．２５モル％から約４０モ
ル％の範囲の量で存在させる。また、他の１種以上のジオールモノマー単位を全
体で約４５モル％以下の量で含めることも可能である。
【００１９】 本ポリエステルは、このポリマーをｏ−クロロフェノールに１％（重量／体積
）入れた溶液を２５℃の温度で測定した時に、少なくとも約０．３５ｄＬ／ｇの
インヘレント粘度（これは分子量の指標である）を示す。織物産業などの如き商
業用途で用いるに最適な繊維を生じさせようとする場合には、インヘレント粘度
をより高くするのが望ましく、例えば少なくとも約０．４０ｄＬ／ｇ、好適には
少なくとも約０．５０ｄＬ／ｇにするのが望ましい。前記ポリエステルを更に処
理することを通して、約２．０ｄＬ／ｇに及ぶインヘレント粘度および更により
高いインヘレント粘度を達成することも可能であり、これは、商業的使用および
産業目的の両方、例えばタイヤ用コード、ケーブルなど用の繊維を生じさせよう
とする場合に有用であり得る。
【００２０】 本発明のポリエステル繊維は織物の製造および他の商業的用途で用いるに適切
でありかつ産業用途で用いるにも適切である。それらを織るか或は編んで生地を
生じさせてもよいか、或はそれらを連続モノフィラメント、マルチフィラメント
ヤーンまたはステープルヤーン（ｓｔａｐｌｅ ｙａｒｎ）の形態で提供するこ
とも可能である。
【００２１】 （開示の好適な態様の詳述） 本ポリエステル繊維およびそれの製造方法を以下に詳述する。特に、テレフタ
ロイル部分とエチレングリコール部分とイソソルビド部分を含んで成るポリエス
テルを製造する方法を記述するばかりでなく、商業または産業用途で用いるに適
した繊維を前記ポリマーから生じさせる方法も記述する。
【００２２】 好適な態様では、エチレングリコールモノマー単位が前記ポリマー中に約３３
モル％から約４９．９モル％、好適には３７モル％から約４５モル％の量で存在
するようにするが、所望の結果を達成するに必要ならばそれをより多い量で含め
ることも可能である。このポリマー組成物にまたジエチレングリコールモノマー
単位を含めることも可能である。このジエチレングリコールモノマー単位の量は
製造方法に応じて約０．０モル％から約５．０モル％、好適には０．２５モル％
から約５モル％の範囲であるが、所望の結果を達成するに必要ならばそれをより
多い量で含めることも可能である。重合過程の副生成物としてジエチレングリコ
ールが生じ得るか、或は前記ポリマーに存在させるジエチレングリコールモノマ
ー単位の量を正確に調節する補助でジエチレングリコールを前記組成物に直接添
加することも可能である。
【００２３】 好適な態様では、前記ポリマーにイソソルビド部分が約０．１０モル％から約
１０モル％、好適には約０．２５モル％から約５．０モル％の範囲の量で存在す
るようにするが、所望の結果を達成するに必要ならばそれをより多い量で含める
ことも可能である。最も好適にはイソソルビドを１モル％から３モル％の範囲で
存在させる。場合により、他の１種以上のジオールモノマー単位を全体で約２．
０モル％以下、好適には１モル％未満の量で含めることも可能である。しかしな
がら、この含める他のジオールの量を、所望の結果を達成するに必要ならばより
多くすることも可能である。そのような他の任意のジオール単位の例には、実験
式ＨＯ−ＣnＨ2n−ＯＨ［式中、ｎは３−１２の整数である］で表される炭素原
子数が３−１２の脂肪族アルキレングリコール類（分枝ジオール類、例えば２，
２−ジメチル−１，３−プロパンジオールなどを包含）；シスもしくはトランス
−１，４−シクロヘキサンジメタノールおよびシス異性体とトランス異性体の混
合物；トリエチレングリコール；２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ
）フェニル］プロパン；１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］シクロヘキサン；９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル
］フルオレン；１，４：３，６−ジアンヒドロマンニトール；１，４：３，６−
ジアンヒドロイジトール；および１，４−アンヒドロエリスリトールが含まれる
。
【００２４】 前記ポリエステル中のテレフタロイル部分の量が２５−５０モル％の範囲にな
るようにしてもよく、好適には約４０−５０モル％の範囲にするが、所望の結果
を達成するに必要ならばそれをより多い量で含めることも可能である。前記ポリ
マーに他の芳香族二酸部分を含めることが望まれる場合には、例えばイソフタル
酸、２，５−フランジカルボン酸、２，５−チオフェンジカルボン酸、２，６−
ナフタレンジカルボン酸、２，７−ナフタレンジカルボン酸および４，４’−ビ
安息香酸などに由来する芳香族二酸部分を一緒にしてポリマー全体の約１０モル
％以下、好適には０．０１から５モル％のレベルで含めてもよいが、所望の結果
を達成するに必要ならばより多い量で含めることも可能である。
【００２５】 例えばポリ（エチレンテレフタレート）などに比較して収縮率（ｓｈｒｉｎｋ
ａｇｅ ｒａｔｅ）が低くかつガラス転移温度（Ｔg）が高くなるように高い分
子量と高いインヘレント粘度を達成する目的でポリマー中に二酸モノマー単位と
ジオールモノマー単位が等モル量で存在するようにするのが好適である。生じる
ポリエステルは、このポリマーをｏ−クロロフェノールに１％（重量／体積）入
れた溶液を２５℃の温度で測定した時、少なくとも約０．３５ｄＬ／ｇのインヘ
レント粘度（これは分子量の指標である）を示す。このインヘレント粘度が好適
には少なくとも約０．４５ｄＬ／ｇになるようにする。最も好適には、インヘレ
ント粘度が約０．５−１．５になるようにすることが望まれる。
【００２６】 このような分子量の測定は通常直接的ではない。その代わりに、当該ポリマー
が溶液中で示すインヘレント粘度または溶融状態の粘度を分子量の指標として用
いる。本ポリマーの場合のインヘレント粘度はこの上に記述した方法を用いて測
定した粘度であり、本ポリマーに約０．３５以上のインヘレント粘度に相当する
分子量を持たせる。商業用途では少なくとも約０．４５ｄＬ／ｇのインヘレント
粘度に相当する高い分子量が好適であり、産業用途では約０．８ｄＬ／ｇから２
．０ｄＬ／ｇおよび更により高いインヘレント粘度に相当する分子量にすること
が望まれる。このインヘレント粘度／分子量の関係は一般に一次方程式： ｌｏｇ（ＩＶ）＝０.５８６×ｌｏｇ（Ｍw）−２.９６７２ に適合し得る。サンプルを比較しようとする場合、インヘレント粘度は分子量の
より良好な指標であり、本明細書でもこれを分子量の指標として用いる。
【００２７】 本発明の繊維の製造で用いるポリエステルの製造はいくつか存在する方法のい
ずれを用いて行われてもよい。生成物の組成は使用する方法に応じていくらか変
わり、特に本ポリマーに存在するジエチレングリコール残基の量が変わる。この
ような方法には、ジオールモノマーとテレフタル酸および存在させ得る他の任意
の酸の酸クロライドの反応が含まれる。テレフタロイルジクロライドとイソソル
ビドとエチレングリコールの反応は、これらのモノマー類を塩基、例えばピリジ
ン（これは生じて来るＨＣｌを中和する）などの存在下の溶媒（例えばトルエン
）中で一緒にすると容易に起こる。このような手順がＲ．Ｓｔｏｒｂｅｃｋ，他
、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ，５９巻、１１９９−１２０
２頁（１９９６）に記述されている。また、テレフタロイルジクロライドを使用
する他のよく知られている変法（例えば界面重合）を用いることも可能であり、
或は前記モノマー類を単に一緒にして加熱しながら撹拌してもよい。
【００２８】 酸クロライドを用いて本ポリマーを生じさせる場合、生成物であるポリマーに
含まれるモノマー単位の比率は反応させるモノマー類の比率とほぼ同じである。
従って、反応槽に仕込むモノマー類の比率は生成物で望まれる比率とほぼ同じで
ある。一般的には、高い分子量を有するポリマーを得る目的で前記ジオールと二
酸を化学量論的等量で用いる。
【００２９】 本ポリマーの製造をまた溶融状態の重合方法で行うことも可能であり、このよ
うな方法では、酸成分をテレフタル酸またはテレフタル酸ジメチルのいずれかに
し、かつまた、本ポリエステルポリマー組成物（ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ ｐｏｌｙ
ｍｅｒ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）で望まれ得る他の任意の芳香族二酸の遊離酸
またはジメチルエステルを含めることも可能である。このような二酸またはジメ
チルエステルをジオール類（エチレングリコール、イソソルビド、任意のジオー
ル類）と一緒に触媒の存在下でこれらのモノマー類が化合してエステルおよびジ
エステルに続いてオリゴマーそして最後にポリマーが生じるに充分なほど高い温
度に加熱する。この重合過程の終点で生じる高分子量生成物は溶融状態のポリマ
ーである。ジオールモノマー類（例えばエチレングリコールおよびイソソルビド
）は揮発性であり、重合が進行するにつれて反応槽から留出する。従って、望ま
しくは、ポリマーが得られるように前記ジオールを過剰量で反応に仕込むが、こ
の量を、重合槽の特性、例えば蒸留塔の効率およびモノマーの回収および再利用
の効率などに従って調整すべきである。本分野の技術者は、反応槽の特性に応じ
てモノマーの量などに関するそのような変更を容易に行うであろう。更に、技術
を持つ実施者は、本発明のポリマーを生じさせる目的で個々の任意の反応槽に望
ましく仕込む各成分の量も容易に決定し得るであろう。
【００３０】 上述した溶融重合方法が本ポリマーの好適な製造方法であり、これは同時係属
中の通例により譲渡された米国出願番号０９／０６４，８４４（代理人の事件整
理番号０３２３５８−００１）（引用することによって本明細書に組み入れられ
る）に詳述されている。また、テレフタル酸ジメチルおよびテレフタル酸を用い
る溶融重合方法を以下に要約する。
【００３１】 テレフタル酸ジメチル方法 この方法では、工程を２段階で実施し、テレフタル酸および任意の二酸モノマ
ー（存在させる場合）をジメチルエステル誘導体として用いる。ジオール類（例
えばエチレングリコールおよびイソソルビド）を芳香族二酸のジメチルエステル
（例えばテレフタル酸ジメチル）と一緒にエステル交換用触媒の存在下で混合す
ることで、前記ジメチルエステルのメチル基をエチレングリコールにエステル交
換反応で交換させる。その結果としてビス（２−ヒドロキシエチルテレフタレー
ト）とメタノール（これを反応フラスコから留出させる）が生じる。この反応は
化学量論的であることから、望ましくはエチレングリコールをエステル交換反応
の反応体として２モルをいくらか越える量で添加する。
【００３２】 エステル交換をもたらす触媒には、下記の金属：Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｚ
ｎ、Ｐｂおよびそれらの組み合わせの塩（通常は酢酸塩）、Ｔｉ（ＯＲ）4［こ
こで、Ｒは炭素原子数が２−１２のアルキル基である］およびＰｂＯが含まれる
。このような触媒成分を一般に約１０ｐｐｍから約１００ｐｐｍの量で含める。
エステル交換の場合の好適な触媒には、Ｍｎ（ＯＡｃ）2、Ｃｏ（ＯＡｃ）2およ
びＺｎ（ＯＡｃ）2［ここで、ＯＡｃは酢酸塩の省略形である］およびそれらの
組み合わせが含まれる。この反応の第二段階で用いる重縮合用触媒、好適には酸
化Ｓｂ（ＩＩＩ）の添加は、最初または重縮合段階の開始時に実施可能である。
特に良好な成果を伴って用いた触媒は、Ｍｎ（ＩＩ）の塩を基とする触媒および
Ｃｏ（ＩＩ）の塩を基とする触媒であり、これらを各々約５０から約１００ｐｐ
ｍの量で用いた。それらを好適には酢酸Ｍｎ（ＩＩ）四水化物および酢酸Ｃｏ（
ＩＩ）四水化物の形態で用いたが、また同じ金属の他の塩を用いることも可能で
ある。
【００３３】 望ましくは、前記反応体の混合物を大気圧下の不活性な雰囲気（例えば窒素）
下で室温からエステル交換が誘発されるに充分なほど高い温度（約１５０℃）に
加熱撹拌することを通して、エステル交換を起こさせる。メタノールが副生成物
として生じ、これを反応槽から留出させる。この反応をメタノールの発生が止む
まで徐々に約２５０℃にまで加熱する。メタノール発生の終点は反応槽の塔頂温
度が下がることで確認可能である。
【００３４】 反応媒体内の伝熱を補助しかつ揮発性成分（これは昇華して充填塔の中に入り
込む可能性がある）を槽内に保持するに役立つ沸点が１７０−２４０℃の添加剤
をエステル交換に少量添加することも可能である。このような添加剤は不活性で
温度が３００℃未満の時にアルコール類ともテレフタル酸ジメチルとも反応すべ
きでない。このような添加剤の沸点を好適には１７０℃より高くし、より好適に
は１７０℃から２４０℃の範囲内にし、これを反応混合物の約０．０５から１０
重量％、より好適には約０．２５から１重量％の範囲の量で用いる。好適な添加
剤はテトラヒドロナフタレンである。他の例にはジフェニルエーテル、ジフェニ
ルスルホンおよびベンゾフェノンが含まれる。そのような他の溶媒が米国特許第
４，２９４，９５６号（これの内容は引用することによって本明細書に組み入れ
られる）に記述されている。
【００３５】 重縮合用触媒を本工程の開始時に添加しなかった場合にはそれを添加しかつ前
記エステル交換用触媒の金属イオン封鎖剤（ｓｅｑｕｅｓｔｅｒｉｎｇ ａｇｅ
ｎｔ）を添加することを通して、反応の第二段階を開始させる。ポリ燐酸が金属
イオン封鎖剤の例であり、これを通常は燐がテレフタル酸ジメチル１ｇ当たり約
１０から約１００ｐｐｍの量で添加する。重縮合用触媒の例は酸化アンチモン（
ＩＩＩ）であり、これを１００から約４００ｐｐｍのレベルで用いてもよい。
【００３６】 この重縮合反応を典型的には約２５０℃から２８５℃の温度で実施する。この
時間の間にビス（２−ヒドロキシエチル）テレフタレートが縮合してポリマーと
副生成物エチレングリコールが生じることによってエチレングリコールが反応か
ら留出し、これを留出液として集める。
【００３７】 この上に記述した重縮合反応を好適には真空下で実施するが、この真空を、ポ
リ燐酸および酸化Ｓｂ（ＩＩＩ）を添加した後に反応槽を重縮合反応が起こる温
度に加熱しながらかけてもよい。別法として、重縮合反応の温度が２８０℃−２
８５℃に到達した後に真空をかけることも可能である。いずれの場合にも、真空
をかけると反応が加速する。真空下の加熱を溶融状態のポリマーが所望の分子量
に到達するまで継続するが、そのような所望分子量の到達を、通常は、溶融物の
粘度が前以て決めておいたレベルにまで高くなることで確認する。これは、撹拌
用モーターが撹拌を維持するに要するトルクが高くなるとして観察される。この
ような溶融状態の重合方法を用いると、分子量の上昇でさらなる努力を行うこと
なく、少なくとも０．５ｄＬ／ｇ、一般的には約０．６５ｄＬ／ｇ以上に及ぶイ
ンヘレント粘度を達成することができる。特定の組成範囲では、以下に記述する
固相重合を通して分子量を更に高くすることができる。
【００３８】 テレフタル酸方法 このテレフタル酸方法は、ビス（２−ヒドロキシエチルテレフタレート）と他
の低分子量エステルをもたらす最初のエステル化反応を若干高い圧力（自然発生
的圧力である約２５から５０ｐｓｉｇ）下で実施する以外は前記テレフタル酸ジ
メチル方法に類似している。ジオールを２倍過剰量で用いる代わりにジオール［
エチレングリコール、イソソルビドおよび他のジオール類（もしあれば）］をよ
り低い過剰量（約１０％から約６０％）で用いる。中間体であるエステル化生成
物はオリゴマーの混合物である、と言うのは、ジオールをテレフタル酸のジエス
テルが生じるに充分な量では存在させていないからである。また触媒も異なる。
このエステル化反応では触媒を添加する必要はない。
【００３９】 それでも、高い分子量を有するポリマーを達成するには重縮合用触媒［例えば
Ｓｂ（ＩＩＩ）またはＴｉ（ＩＶ）塩］を用いるのが望ましい。高い分子量を達
成するに必要な触媒の添加はエステル化反応後に添加可能であるか、或は便利に
はそれを反応開始時に反応体と一緒に仕込んでおくことも可能である。テレフタ
ル酸とジオール類から高い分子量を有するポリマーを直接製造しようとする場合
に用いるに有用な触媒には、Ｃｏ（ＩＩ）およびＳｂ（ＩＩＩ）の酢酸塩または
他のアルカン酸塩、Ｓｂ（ＩＩＩ）およびＧｅ（ＩＶ）の酸化物、そしてＴｉ（
ＯＲ）4［ここで、Ｒは炭素原子数が２から１２のアルキル基である］ばかりで
なく、グリコールに溶解させた金属酸化物が含まれる。このような触媒および他
の触媒をポリエステルの製造で用いることは本技術分野でよく知られている。
【００４０】 この反応を必要ではないが別々の段階で実施することも可能である。大規模に
実施する時には、反応体および中間生成物を反応槽から温度を高くした反応槽に
ポンプ輸送するようにして反応を段階的に実施することも可能である。バッチ方
法では、反応体と触媒を室温の反応槽に仕込んだ後にポリマーが生じるにつれて
徐々に約２８５℃にまで加熱することも可能である。約２００℃から約２５０℃
の範囲で圧力を放出させた後、望ましくは真空をかける。
【００４１】 ビス（２−ヒドロキシエチルテレフタレート）エステルそしてオリゴマーを生
じさせるエステル化を高温（自然発生的圧力下で室温から約２２０℃−２６５℃
の範囲）で行いそして高真空（１０トール未満、好適には１トール未満）下約２
７５℃から約２８５℃の範囲の温度でポリマーを生じさせる。このような真空は
残存エチレングリコール、イソソルビドおよび水蒸気を反応から除去して分子量
を高めるに必要である。
【００４２】 後で固相重合を行うことを伴わない直接的重合方法で少なくとも０．５ｄＬ／
ｇ、一般的には約０．６５ｄＬ／ｇに及ぶインヘレント粘度を示すポリマーを達
成することができる。この重合の進行は溶融物の粘度で追跡可能であり、これは
溶融状態のポリマーの撹拌を一定のｒｐｍで維持するに要するトルクを通して容
易に観察される。
【００４３】 固相重合 この上に記述した溶融状態の縮合方法を用いて、さらなる処理なしに約０．６
５ｄＬ／ｇ以上のインヘレント粘度を示すポリマーを生じさせるのは不可能であ
る。エチレングリコールとイソソルビドとテレフタル酸からイソソルビドがモル
基準で約０．２５％から約１０％の量になるように生じさせた組成物では、これ
に固相重合を受けさせることを通して、それの分子量を更に高くすることができ
る。溶融重合で生じさせた生成物は、それを押出し加工し、冷却しそしてペレッ
ト状にした後、本質的に非結晶性である。この材料を約１１５℃から約１４０℃
の範囲の温度に長時間（約２から約１２時間）加熱すると、それは半結晶性にな
り得る。それによって結晶化が誘発され、その結果として、その生成物を次に更
により高い温度に加熱すると分子量が高くなり得る。このような方法はイソソル
ビドのレベルが低い、即ち約０．２５モル％から約３モル％の場合に最良に働く
、と言うのは、イソソルビドのレベルが低いポリエステルはより容易に結晶化す
るからである。
【００４４】 また、固相重合を行う前に前記ポリマーをポリエステルにとって比較的不良（
ｐｏｏｒ）劣った溶媒、例えばアセトンなどで処理することで結晶化を誘発する
ことを通して、前記ポリマーを結晶化させることも可能である。そのような溶媒
はガラス転移温度（Ｔｇ）を下げることで結晶化を起こさせる。ポリエステルの
溶媒によって誘導される結晶化は公知であり、米国特許第５，１６４，４７８号
および３，６８４，７６６号（これらは引用することによって本明細書に組み入
れられる）に記述されている。
【００４５】 前記ペレット状にしたポリマーまたは粉末状にしたポリマーを１４０℃を越え
る高温であるが前記ポリマーの溶融温度より低い温度の不活性ガス、通常は窒素
の流れの中にか或は１トールの真空下に約２時間から１６時間置くことを通して
、その結晶化させたポリマーに固相重合を受けさせる。固相重合を一般的には約
１９０℃から約２１０℃の範囲の温度で約２から約１６時間実施する。前記ポリ
マーを約１９５から約１９８℃に約１０時間加熱すると良好な結果が得られる。
この固相重合によってインヘレント粘度が約０．８ｄＬ／ｇ以上にまで高くなり
得る。
【００４６】 繊維製造 本ポリエステルポリマーのモノマー組成を、望ましくは、部分的に結晶質のポ
リマーがもたらされるように選択する。この結晶度は、強さと弾性を与える繊維
の形成のために望ましい。本ポリエステルは、これを最初に生じさせた時、構造
がほとんど非晶質である。好適な態様におけるポリエステルポリマーは、このポ
リマーを再加熱しそして／または引き伸ばすと容易に結晶化する。
【００４７】 本発明の方法では、本技術分野で公知の方法いずれかを用いて本ポリマーから
繊維を生じさせる。しかしながら、ポリエステル繊維の場合には一般に溶融紡糸
（ｍｅｌｔ ｓｐｉｎｎｉｎｇ）が好適である。
【００４８】 ポリ（エチレンテレフタレート）などの如きポリエステルで最も通常に用いら
れる溶融紡糸は、当該ポリマーを加熱して溶融した液体を生じさせるか或は当該
ポリマーを加熱表面に面するように位置させてそれを溶融させることを含んで成
る。その溶融させたポリマーを微細な穴が複数備わっている紡糸口金に強制的に
通す。そのポリマーの溶体が前記紡糸口金を通った後に空気または非反応性気体
流れに接触すると、各紡糸口金から出て来た前記溶体が固化してフィラメントに
なる。前記フィラメントを前記紡糸口金の下流に位置する収束用ガイド（ｃｏｎ
ｖｅｒｇｅｎｃｅ ｇｕｉｄｅ）で集めた後、ローラーまたは複数のローラーで
巻き取ってもよい。このような工程でいろいろな大きさと断面を有するフィラメ
ントを生じさせることができ、そのようなフィラメントには、例えば断面が円形
、楕円形、正方形、長方形、葉形（ｌｏｂｅｄ）または犬骨形（ｄｏｇ−ｂｏｎ
ｅｄ）のフィラメントが含まれる。
【００４９】 前記繊維の押出し加工および巻き取りを行った後、その繊維に通常は延伸を受
けさせて結晶度を高くしかつ所望特性、例えば縦軸に沿った配向などを最大限に
することで、弾性および強さを増大させる。この延伸は、本技術分野で公知な如
く、一連のローラー（これらの数本を一般的には加熱する）を用いて巻き上げと
組み合わせて実施可能であるか、或は繊維製造工程の個別段階として実施可能で
ある。
【００５０】 前記ポリマーに紡糸を受けさせる速度は所望の繊維サイズに応じて１分当たり
約６００から６０００メートルまたはそれ以上であってもよい。織物用途の場合
には、フィラメント当たりのデニールが約０．１から約１００の繊維が望まれて
いる。このデニールは好適には約０．５から２０、より好適には０．７から１０
である。しかしながら、産業用途の繊維では、フィラメント当たりのデニールを
約０．５から１００、好適には約１．０から１０．０、最も好適にはフィラメン
ト当たりのデニールを３．０から５．０であるべきである。しかしながら、ある
繊維に要求されるサイズおよび強度は用途に特異的であり、本分野の通常の技術
者は所定用途に適した繊維サイズを容易に決定することができるであろう。
【００５１】 その結果として得たフィラメント材料に追加的加工装置を用いたさらなる加工
を受けさせてもよいか、或はそれを連続フィラメントテキスタイルヤーン（ｃｏ
ｎｔｉｎｕｏｕｓ ｆｉｌａｍｅｎｔ ｔｅｘｔｉｌｅ ｙａｒｎ）が要求され
る用途で直接用いることも可能である。望まれるならば、公知のフォールスツイ
ストテキスチャリング（ｆａｌｓｅ ｔｗｉｓｔ ｔｅｘｔｕｒｉｎｇ）条件ま
たは本技術分野で公知の他の方法を用いて、前記フィラメント材料を後でフラッ
トヤーン（ｆｌａｔ ｙａｒｎ）からテキスチャードヤーン（ｔｅｘｔｕｒｅｄ
ｙａｒｎ）に変換することも可能である。特に、より柔らかな感触が得られか
つ繊維が呼吸する能力を高め、それによって例えば織物の場合の絶縁性と水保持
をより良好にする目的で、前記繊維の表面積を大きくするのが望ましい。従って
、前記繊維に例えばフォールスツイスト方法、エアジェット（ａｉｒ ｊｅｔ）
、エッジクリンプ（ｅｄｇｅ ｃｒｉｍｐ）、ギアクリンプ（ｇｅａｒ ｃｒｉ
ｍｐ）またはスタッファーボックス（ｓｔａｆｆｅｒ ｂｏｘ）を用いたけん縮
または撚りを受けさせる（ｃｒｉｍｐｅｄ ｏｒ ｔｗｉｓｔｅｄ）ことも可能
である。別法として、前記繊維を切断することで長さをより短くすることも可能
であり、これはステープル（ヤーンに加工可能）と呼ばれる。技術者は、本繊維
の所望用途および組成を基にして最良のけん縮または撚り方法を決定し得るであ
ろう。
【００５２】 前記繊維を生じさせた後、所望の最終使用に適切な方法いずれかを用いて、そ
れの仕上げを行う。織物の場合の仕上げには、前記繊維の外観および手触りを調
整するに適切な染色、サイジングまたは化学剤、例えば帯電防止剤、難燃剤、Ｕ
Ｖ光安定剤、抗酸化剤、顔料、染料、耐汚染剤（ｓｔａｉｎ ｒｅｓｉｓｔａｎ
ｔｓ）、抗菌剤などの添加が含まれ得る。産業用途では、前記繊維に所望の追加
的特性、例えば強度、弾性または収縮性などを与える目的でそれを処理してもよ
い。
【００５３】 本発明の連続フィラメント繊維は、製造したままか或は質感を持たせた状態の
いずれかで（ｅｉｔｈｅｒ ａｓ ｐｒｏｄｕｃｅｄ ｏｒ ｔｅｘｔｕｒｉｚ
ｅｄ）、多様な用途、例えば衣装および家具用編織布などで使用可能である。高
いじん性を示す繊維は、例えば高強度の生地、防水布、帆、縫い糸、そしてタイ
ヤおよびＶベルト用のゴム補強などの如き産業用途で使用可能である。
【００５４】 本発明のステープル繊維を天然繊維、特に綿および羊毛と一緒に用いてブレン
ド物を生じさせることも可能である。本ポリエステルは、特に、カビ、ウドンコ
病、および天然繊維に固有の他の問題に対して一般に耐性を示す化学的耐性（ｃ
ｈｅｍｉｃａｌｌｙ ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）繊維である。本ポリエステル繊維は
、更に、強度と耐摩耗性を与えかつ材料のコストも下げる。従って、これを織物
および他の商業的用途で用いるのが理想的であり、例えば衣装、家具およびカー
ペット用の生地で用いるのが理想的である。
【００５５】 更に、本発明のポリエステルポリマーを別の合成ポリマーと一緒に用いて不均
質（ｈｅｔｅｒｏｇｅｎｏｕｓ）繊維を生じさせることで、向上した特性を示す
繊維を得ることも可能である。使用可能なポリマーには、同時係属中の出願連続
番号（Ｓｅｒｉａｌ Ｎｏ．）０９／０６４，８２６（代理人の事件整理番号０
３２３５８−００５）および０９／０６４，７２０（代理人の事件整理番号０３
２３５８−００８）に挙げられているポリマーが含まれる。このような不均質繊
維は適切な如何なる様式で作られてもよく、例えば本分野で公知な如きサイドバ
イサイド（ｓｉｄｅ−ｂｙ−ｓｉｄｅ）、殻−コア（ｓｈｅａｔｈ−ｃｏｒｅ）
およびマトリックス（ｍａｔｒｉｘ）デザインなどで作成可能である。
【００５６】 本発明のポリエステルポリマーを用いて、また、向上した特性を示す繊維の製
造で使用可能なブレンド物を生じさせることも可能である。本発明のポリエステ
ルポリマーと一緒にブレンド可能なポリマーの例は、例えば同時係属中の出願連
続番号０９／０６４，８２６（代理人の事件整理番号０３２３５８−００５）お
よび０９／０６４，７２０（代理人の事件整理番号０３２３５８−００８）に見
られるポリマーである。
【００５７】 更に、前記繊維自身の製造も、本技術分野で公知の方法いずれかを用い、イソ
ソルビド含有ポリエステル、例えば同時係属中の出願連続番号０９／０６４，８
２６（代理人の事件整理番号０３２３５８−００５）および０９／０６４，７２
０（代理人の事件整理番号０３２３５８−００８）に記述されているポリエステ
ルなどを用いて実施可能である。
【００５８】 以下に示す非制限実施例で本発明の繊維、それの製造および特性を更に説明す
る。
【００５９】 （実施例） ポリマーをｏ−クロロフェノールに１％（重量／体積）入れた溶液を２５℃の
温度で測定したインヘレント粘度（Ｉ．Ｖ．）を基にしてポリマーの分子量を推
定する。触媒成分のレベルを、どのモノマーを用いるかに応じて、テレフタル酸
ジメチルまたはテレフタル酸のいずれかの重量に対して金属の重量を比較するこ
とを基にしたｐｐｍ（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｍｉｌｌｉｏｎ）で表す。実施例１ Ａ）重合 空冷ジャケット付きの長さが約１４インチで直径が５／８インチのＶｉｇｒｅ
ｕｘカラムと機械的撹拌機と水冷コンデンサが備わっている４リットルの重合用
フラスコに下記の重合反応体を添加する：テレフタル酸ジメチル（７８０．１ｇ
）、イソソルビド（６２．６ｇ）およびエチレングリコール（５０４．７ｇ）［
これはモル比が１：０．１０６：２．１３であることに相当する］。また、酢酸
Ｍｎ（ＩＩ）四水化物（０．２９６ｇ）と酢酸Ｃｏ（ＩＩ）四水化物（０．２９
７）と酸化Ｓｂ（ＩＩＩ）（０．３０８ｇ）から成る触媒も仕込む。これはマン
ガンが８５ｐｐｍ（テレフタル酸ジメチルの重量の分率（ｆｒａｃｔｉｏｎ）と
しての金属の重量）でコバルトが９０ｐｐｍでアンチモンが３３０ｐｐｍである
ことに相当する。このフラスコを窒素流でパージ洗浄（ｐｕｒｇｅ）しながら流
動砂浴（ｆｌｕｉｄｉｚｅｄ ｓａｎｄ ｂａｔｈ）を加熱用媒体として用いて
温度を２時間かけて２５０℃にまで上昇させる。反応物を約１５０℃を越える温
度に加熱しながらメタノールを連続的に集める。Ｖｉｇｒｅｕｘカラムの上部の
温度が降下する時を注目することで、メタノールの発生が終わる時点を決定する
ことができ、これはジオールとテレフタル酸ジメチルのエステル交換反応である
第一段階の反応が終了したことを示す。この時点で燐をポリ燐酸がエチレングリ
コールに入っている溶液の形態で９１ｐｐｍ加える。この場合、約１ｍｌのエチ
レングリコールと一緒に混合した０．２４４ｇのポリ燐酸を用いる。この時点で
また窒素パージも止める。加熱を継続しながら真空を徐々にかける。最大真空度
、好適には１トール未満の真空度の達成に約１時間要する。この時間の間、反応
混合物を２８５℃に加熱する。この時間の間にまたエチレングリコールが留出し
て低分子量のポリマーが生じる。この溶融状態のポリマーを真空下で２８５℃に
約２時間、即ち撹拌機のトルクが高くなることで判断してポリマーが充分な溶融
粘度（ｍｅｌｔ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）に到達するまで加熱する。充分な粘度が
達成された時点で重合を停止させて、フラスコを砂浴から取り出す。
【００６０】 冷えたポリマーをフラスコから取り出して粉砕する。この材料の溶液インヘレ
ント粘度（Ｉ．Ｖ．）は０．４４ｄＬ／ｇである。このポリマーのモノマー単位
組成は、表１に示すように、プロトンＮＭＲで測定しておおよそイソソルビドが
３％でエチレングリコールが４４％でジエチレングリコールが３％でテレフタル
酸が５０％であり、これらを全部ポリマーのモル％として表す。テレフタル酸の
量と比較した時、前記ポリマーに含まれるイソソルビドの量は仕込んだ量のほぼ
半分であることは注目に値する。未反応のイソソルビドは留出液中、特にエチレ
ングリコール中に存在することを確認した。従って、このような方法を用いた時
にポリマーに含まれるイソソルビドの量は、この方法で用いる蒸留または他の分
離方法の効率に大きく依存する。技術を持つ実施者は、使用する反応槽、蒸留塔
および他の装置の特徴に応じて具体的な工程詳細を容易に確立することができる
であろう。 Ｂ）繊維製造 前記製造したポリマーを粉砕した後、真空オーブンに入れて１３０℃で一晩乾
燥させた。このポリマーを最初に鋳型に入れた後、プランジャー（ｐｌｕｎｇｅ
ｒ）を用いて穏やかな圧力下で加熱することを通して、前記ポリマーから棒材を
作成した。前記圧力を油圧プレスで与えた。前記ポリマーが柔らかになり始めた
時点で、このポリマーにより高い圧力（５００−１０００ポンド／平方インチ）
をかけて圧縮することで堅い棒材を生じさせた。前記装置をＬｕｃｉｔｅ（商標
）ボックスに入れて前記ボックスを乾燥窒素流で連続的にパージする（ｐｕｒｇ
ｅｄ）ことで、水分が入り込む度合を低くした。
【００６１】 直ちに、単一フィラメント紡糸機（ｓｉｎｇｌｅ ｆｉｌｌａｍｅｎｔ ｓｐ
ｉｎｎｉｎｇ ｍａｃｈｉｎｅ）を用いて紡糸を実施した。前記棒材形態のポリ
マーを頂点に穴が開いている形状が円錐形の加熱された「グリッド（ｇｒｉｄ）
」に押し付けることで、それを溶融させた。この機械の温度を前記溶融させたポ
リマーが前記穴を通って流れ始めるまでゆっくりと上昇させた。本実施例の場合
、それは２８７℃で起こった。次に、前記ポリマーを８０／１２０の金属破片（
Ｓｈａｔｔｅｒｅｄ ｍｅｔａｌ）床に通して濾過した後、最後に直径が０．０
２０”で長さが０．０３０”の単一穴紡糸口金毛細管から出させた。通過速度は
１分当たり０．３０グラム（ｇｐｍ）であり、そして延伸を受けさせるべき繊維
を１分当たり５０メートル（ｍｐｍ）で巻き取った。このような条件を用いると
フィラメント当たり約６９デニール（ｄｐｆ）の低配向単一フィラメントが得ら
れることを確認した。温度走査（ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｓｃａｎ）を行って
次の延伸で用いるに最適な紡糸繊維を製造した。また、ドローダウンの感触（ｆ
ｅｅｌ ｆｏｒ ｄｒａｗ ｄｏｗｎ）を得かつ紡糸された繊維の特性を測定す
る目的で、巻き上げ速度を可能な最大限にした時の繊維サンプルも作成した。本
ケースにおける速度は２５００ｍｐｍであった。
【００６２】 各ロール間に熱シューズ（ｈｏｔ ｓｈｏｅｓ）を伴うモジュラードローユニ
ット（ｍｏｄｕｌａｒ ｄｒａｗ ｕｎｉｔｓ）を用いて単一フィラメントの延
伸を実施した。前記繊維に延伸を最大限の繊維じん性および結晶度が発現するよ
うに２番目の段階を用いて２段階で受けさせた。この実施例で用いた熱シューズ
温度は９０℃および１６０℃であった。このようにして単フィラメントを集めて
、最後のロールから小さいサンプルを切り取った。ＡＳＴＭ試験方法Ｄ３８２２
を用いてサンプルの引張り特性を試験した。この試験を３インチのゲージ長を用
いて６０％歪みで実施し、その結果を表１に示す。実施例２−１３ 本発明の他のポリマー組成物から同様な繊維２−１３を紡糸してそれに延伸を
受けさせる時に用いた条件ならびに結果として得た引張り特性もまた表１に示す
。更に、ポリ（エチレンテレフタレート）の組成物を用いた比較実施例も表１に
示す。これらのポリマー繊維の製造および紡糸を表１に挙げる条件で実施例１と
同様な様式で行った。
【００６３】 表２に、実施例１ＡおよびＢ、２Ａ、３Ａ、４Ａ、８Ｂ、９ＡおよびＢ、１０
Ａ、１１Ａそして比較実施例１および２［これらはポリ（エチレンテレフタレー
ト）である］の延伸を受けた繊維が示す複屈折率および配向に関する追加的デー
タも示す。前記繊維が示す複屈折率をＢｅｒｅｋ傾斜型顕微鏡が備わっているＬ
ｅｉｔｚ Ｏｒｔｈｏｐｌａｎｅ Ｐｏｌａｒｉｚｅｄ Ｌｉｇｈｔ Ｍｉｃｒ
ｏｓｃｏｐｅを用いたｘ線散乱で測定した。前記繊維の配向を、Ｋα放射線使用
二次元（２Ｄ）位置検出器［ｔｗｏ ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ （２Ｄ） ｐｏ
ｓｉｔｉｏｎ ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ ｄｅｔｅｃｔｏｒ］が備わっているＲｉｇ
ａｋｕ Ｒｏｔａｔｉｎｇ Ｔｙｐｅ発生装置を用い、結晶相からのＸ線散乱で
測定した。複屈折率の測定値を配向で割った値は、当該繊維の正規化した複屈折
率の尺度であり、これは延伸比（ｄｒａｗ ｒａｔｉｏ）および配向から独立し
ている。
【００６４】 この上に記述した態様は単に説明であり、全体に渡る変更が本分野の技術者に
思い浮かぶ可能性があると理解されるべきである。従って、本発明を本明細書に
開示した態様に限定するとして見なされるべきでない。
【００６５】
【表１】
【００６６】
【表２】
【００６７】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (72)発明者 カナリアン，ガロ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州07922 バークリーハイツ・コーネルアベニユー 141 (72)発明者 ジヨンソン，ロバート・イー アメリカ合衆国ニユージヤージイ州07030 ホボケン・ナンバー２アール・ウイローア ベニユー808 (72)発明者 ビツテラー，ヘルムート・ビー ドイツ・デー−67259バインデルスハイ ム・ビルケンシユトラーセ９ (72)発明者 フリント，ジヨン・エイ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州07922 バークリーハイツ・レネイプレイン150 Ｆターム(参考） 4J029 AA03 AB01 AB04 AB07 AC02 AD01 AE02 BA01 BA02 BA03 BA07 BB13B BC09 BD04A BD09B BF09 BF18 BF30 CB05A CB06A CB10A CC05A CC06A CF19 DB17 HA01 HB01 HB03A KB02 KD02 KD07 KD09 KE12 KF05 4L035 DD02 DD13 DD14 DD15 DD19 EE08 EE20 FF01 HH10

Claims (36)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリエステルを含んで成る繊維であって、前記ポリエステル
    がテレフタロイル部分；場合により、他の１種以上の芳香族二酸部分；エチレン
    グリコール部分；イソソルビド部分；および場合により、他の１種以上のジオー
    ル部分を含んで成っていて、前記ポリエステルがｏ−クロロフェノールに１％（
    重量／体積）入っている溶液として２５℃の温度で測定した時に前記ポリエステ
    ルが少なくとも約０．３５ｄＬ／ｇのインヘレント粘度を示す繊維。
  2. 【請求項２】 前記テレフタロイル部分がテレフタル酸またはテレフタル酸
    ジメチルに由来する請求項１記載の繊維。
  3. 【請求項３】 前記ポリエステルが更にジエチレングリコール部分を含んで
    成る請求項１記載の繊維。
  4. 【請求項４】 前記他の１種以上のジオール部分が実験式ＨＯ−ＣnＨ2n−
    ＯＨ［式中、ｎは３−１２の整数である］で表される炭素原子数が３−１２の脂
    肪族アルキレングリコールもしくは分枝脂肪族グリコール；シスもしくはトラン
    ス−１，４−シクロヘキサンジメタノールまたはそれらの混合物；トリエチレン
    グリコール；２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］プロパ
    ン；１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］シクロヘキサン
    ；９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］フルオレン；１
    ，４：３，６−ジアンヒドロマンニトール；１，４：３，６−ジアンヒドロイジ
    トール；または１，４−アンヒドロエリスリトールに由来する請求項１記載の繊
    維。
  5. 【請求項５】 前記他のジオール部分がシス−１，４−シクロヘキサンジ−
    メタノール、トランス−１，４−シクロヘキサンジメタノールまたはそれらの混
    合物に由来する請求項４記載の繊維。
  6. 【請求項６】 前記任意の１種以上の芳香族二酸部分がイソフタル酸、２，
    ５−フランジカルボン酸、２，５−チオフェンジカルボン酸、２，６−ナフタレ
    ンジカルボン酸、２，７−ナフタレンジカルボン酸または４，４’−ビ安息香酸
    に由来する請求項１記載の繊維。
  7. 【請求項７】 前記他の１種以上の芳香族二酸部分がイソフタル酸、２，６
    −ナフタレンジカルボン酸、４，４’−ビ安息香酸またはそれらの混合物に由来
    する請求項６記載の繊維。
  8. 【請求項８】 前記インヘレント粘度が約０．４５から１．０ｄＬ／ｇであ
    る請求項１記載の繊維。
  9. 【請求項９】 前記インヘレント粘度が約０．５０から０．７０ｄＬ／ｇで
    ある請求項８記載の繊維。
  10. 【請求項１０】 前記テレフタロイル部分が前記ポリエステルの約４０から
    約５０モル％の量で存在し、前記他の芳香族二酸部分が前記ポリエステルの約０
    ．１から１０．０モル％の量で存在し、前記エチレングリコール部分が前記ポリ
    エステルの約３３から４９．９モル％の量で存在し、前記イソソルビド部分が前
    記ポリエステルの約０．２５から１０．０モル％の量で存在しそして前記他のジ
    オール部分が前記ポリエステルの約２．０モル％以下の量で存在している請求項
    １記載の繊維。
  11. 【請求項１１】 前記他のジオール部分が前記ポリエステルの約５．０モル
    ％以下の量のジエチレングリコール部分である請求項１０記載の繊維。
  12. 【請求項１２】 約２０から１５０ｇｐｄの初期モジュラスを示す請求項１
    記載の繊維。
  13. 【請求項１３】 フィラメント当たりのデニールが約０．５から２０である
    請求項１記載の繊維。
  14. 【請求項１４】 円形、楕円形、正方形、長方形、三日月形、多葉形および
    犬骨形から成る群から選択される断面を有する請求項１記載の繊維。
  15. 【請求項１５】 ポリエステルを含んで成る繊維を製造する方法であって、
    ａ）ポリエステルを製造し、 ｂ）前記ポリエステルを繊維に紡糸し、そして ｃ）前記紡糸した繊維に延伸を受けさせる、 ことを含んで成り、ここで該ポリエステルがテレフタロイル部分；場合により、
    他の芳香族二酸部分；エチレングリコール部分；イソソルビド部分；および場合
    により、他の１種以上のジオール部分を含んで成っていて、前記ポリエステルが
    ｏ−クロロフェノールに１％（重量／体積）入っている溶液として２５℃の温度
    で測定した時に前記ポリエステルが少なくとも約０．３５ｄＬ／ｇのインヘレン
    ト粘度を示す方法。
  16. 【請求項１６】 前記ポリエステルの製造が （ａ）反応槽内で、テレフタロイル部分を含んで成るモノマー；場合により、芳
    香族二酸部分を含有する他の１種以上のモノマー；エチレングリコール部分を含
    んで成るモノマー；イソソルビド部分を含んで成るモノマー；および場合により
    、ジオール部分を含んで成る他の１種以上のモノマーを、芳香族二酸とグリコー
    ルの縮合で用いるに適した縮合用触媒と一緒にし、そして （ｂ）前記モノマーと前記触媒を前記モノマーが重合して少なくともテレフタロ
    イル部分とエチレングリコール部分とイソソルビド部分を有するポリエステルポ
    リマーが生じるに充分な温度に加熱して、 ここで前記加熱を、前記ポリエステルがｏ−クロロフェノールに１％（重量／体
    積）入っている溶液として２５℃の温度で測定した時に少なくとも約０．３５ｄ
    Ｌ／ｇのインヘレント粘度を示すポリエステルが生じるに充分な時間継続する、
    ことを含んで成る請求項１５記載の方法。
  17. 【請求項１７】 前記モノマーの加熱が更に前記モノマーを撹拌すると同時
    に副生成物を蒸留および／または蒸発で除去することも包含する請求項１６記載
    の方法。
  18. 【請求項１８】 前記テレフタロイル部分を含んで成るモノマーがテレフタ
    ル酸である請求項１６記載の方法。
  19. 【請求項１９】 前記モノマーを重合させながら水および未反応のモノマー
    を除去する請求項１８記載の方法。
  20. 【請求項２０】 前記テレフタロイル部分を含んで成るモノマーがテレフタ
    ル酸ジメチルである請求項１６記載の方法。
  21. 【請求項２１】 前記モノマーを重合させながらメタノールおよび未反応の
    モノマーを除去する請求項２０記載の方法。
  22. 【請求項２２】 前記他の任意の１種以上のジオール部分が実験式ＨＯ−Ｃ n Ｈ2n−ＯＨ［式中、ｎは３−１２の整数である］で表される炭素原子数が３−
    １２の脂肪族アルキレングリコールもしくは分枝脂肪族グリコール；シスもしく
    はトランス−１，４−シクロヘキサンジメタノールまたはそれらの混合物；トリ
    エチレングリコール；２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル
    ］プロパン；１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］シクロ
    ヘキサンまたは９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］フ
    ルオレンに由来する請求項１５記載の方法。
  23. 【請求項２３】 前記他の任意の芳香族二酸部分がイソフタル酸、２，５−
    フランジカルボン酸、２，５−チオフェンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジ
    カルボン酸、２，７−ナフタレンジカルボン酸または４，４’−ビ安息香酸に由
    来する請求項１５記載の方法。
  24. 【請求項２４】 前記テレフタロイル部分が前記ポリエステルの約４０から
    ５０モル％の量で存在し、前記他の任意の芳香族二酸部分が前記ポリエステルの
    約１０モル％以下の量で存在し、前記エチレングリコール部分が前記ポリエステ
    ルの約３３から４９．９モル％の量で存在し、前記イソソルビド部分が前記ポリ
    エステルの約０．２５から１０．０モル％の量で存在しそして前記他の１種以上
    のジオール部分が前記ポリエステルの約２．０モル％以下の量で存在するように
    する請求項１６記載の方法。
  25. 【請求項２５】 前記他の１種以上のジオール部分が前記ポリエステルの約
    ５．０モル％以下の量のジエチレングリコール部分である請求項２４記載の方法
    。
  26. 【請求項２６】 更に前記ポリエステルの分子量を固相重合で高くすること
    を含んで成る請求項１６記載の方法。
  27. 【請求項２７】 前記固相重合が （ａ）前記ポリエステルを約１１５℃から約１４０℃の範囲の温度に加熱するこ
    とで前記ポリエステルを結晶化させ、そして （ｂ）前記ポリエステルを真空下でか或は不活性ガスの流れ中で１４０℃を越え
    る高温であるが前記ポリエステルの溶融温度より低い温度に加熱することで、高
    くなったインヘレント粘度を有するポリエステルを生じさせる、 ことを含んで成る請求項２６記載の方法。
  28. 【請求項２８】 前記加熱段階（ｂ）を約１９５から約１９８℃の温度で約
    １０時間実施する請求項２７記載の方法。
  29. 【請求項２９】 前記高くなったインヘレント粘度が少なくとも約０．６５
    ｄＬ／ｇである請求項２７記載の方法。
  30. 【請求項３０】 前記ポリエステルを繊維に紡糸することが ａ）前記ポリエステルを溶融させ、 ｂ）前記溶融させたポリエステルを紡糸用オリフィスに通して押出し、そして ｃ）前記押出されたポリエステルを冷却することで繊維を生じさせる、 ことを含んで成る請求項１５記載の方法。
  31. 【請求項３１】 前記紡糸した繊維の延伸が ａ）前記紡糸した繊維を加熱し、 ｂ）前記加熱された紡糸繊維に張力をかけることで、前記加熱された紡糸繊維を
    引き伸ばし、そして ｃ）前記引き伸ばした繊維を集めて冷却する、 ことを含んで成る請求項１５記載の方法。
  32. 【請求項３２】 請求項１記載の繊維と合成繊維、綿繊維および羊毛繊維か
    ら成る群から選択される他の少なくとも１種の繊維を含んで成るステープルブレ
    ンド。
  33. 【請求項３３】 請求項３５記載のステープルブレンドを含んで成る製品。
  34. 【請求項３４】 請求項１記載の繊維から作られた製品。
  35. 【請求項３５】 前記製品が編織布、高強度の産業用生地、縫い糸およびゴ
    ム補強用コードから選択される請求項３４記載の製品。
  36. 【請求項３６】 前記繊維のサイズが約０．５から２０ｄｐｆである請求項
    ３４記載の製品。
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