JP7356357B2 - ポリエステル繊維の製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年6月2日付韓国特許出願第10-2017-0069239号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれている。
前記ポリエステル樹脂のオリゴマー含有量が1.3重量%以下であり、前記ポリエステル樹脂から得た厚さ6mmの試験片に対してASTM D1003-97により測定されたヘイズが3%未満である、ポリエステル繊維が提供される。
(b)前記エステル化またはエステル交換反応生成物を重縮合反応し、
テレフタル酸あるいはその誘導体を含むジカルボン酸あるいはその誘導体とイソソルビドを含むジオールが重合され、ジカルボン酸あるいはその誘導体から誘導された酸部分およびジオールから誘導されたジオール部分が繰り返される構造を有するポリエステル樹脂であって、ジオールから誘導された全体ジオール部分に対してイソソルビドから誘導されたジオール部分が1~20モル%であり、ジエチレングリコールから誘導されたジオール部分が2~5モル%であるポリエステル樹脂を製造する段階;
(c)前記(b)段階で得たポリエステル樹脂を240℃~310℃で溶融放射する段階;および
(d)前記(c)段階で得た溶融放射された未延伸糸をポリエステル樹脂のガラス転移温度以上で延伸する段階を含む方法により前記ポリエステル繊維を製造することができる。
実施例および比較例で製造したポリエステル繊維とナイロン6繊維の長径および短径を光学顕微鏡(Optical Microscope)を用いて測定した後平均値で表示した。
実施例および比較例で製造したポリエステル繊維とナイロン6繊維の試料0.3gを150℃のo-chlorophenol 15mLに15分間溶解させた後、常温でクロロホルム9mLを追加した。GPCはTosoh製品であり、RI detectorを用いて試料の分子量を測定した。全体面積から1000以下の分子量面積を求めてオリゴマー含有量を測定した。
実施例および比較例で製造したポリエステル繊維とナイロン6繊維の23℃での密度は密度勾配管を用いて測定した。一定範囲の密度を測定できるように密度が互いに異なる二つの溶液を順次混合して目盛りがあるガラス管の中に入れて製造した後確認された密度を有するガラス玉を浮遊させて検量曲線を作成した。密度勾配管に測定試験片を沈めて浮遊高さを測定して検量線を基に密度を比例的に計算した。
実施例および比較例で製造したポリエステル繊維とナイロン6繊維に対してZwick/Roell社のZ011モデルUTM万能試験機を用いて200mm/minの速度条件で測定して試験片が切断された時の伸び率を測定した。
実施例および比較例で製造したポリエステル繊維とナイロン6繊維に対してZwick/Roell社のZ011モデルUTM万能試験機を用いて200mm/minの速度条件で切断強力(kgf)を繊度に分けて引張強度と規定した。
実施例および比較例で製造したポリエステル繊維とナイロン6繊維に対して繊維の中央の部分に結び目を作った後引張強度と同様の方法により切断時の強度を測定した。
引張強度に対する結節強度の百分率で結節強度維持率を評価した。
結節強度維持率(%)=結節強度/引張強度*100
実施例および比較例で製造したポリエステル繊維とナイロン6繊維をそれぞれ10%のNaCl溶液に入れて常温で120時間浸漬させた後UTM Instronを用いて強力を測定した。浸漬前強力(初期強力)に対する浸漬後強力の比率(浸漬後強力/初期強力*100)で耐塩水性を評価した。
実施例および比較例で製造したポリエステル繊維とナイロン6繊維をそれぞれ20%のNaOH溶液あるいは20%のKOH溶液に入れて常温で120時間浸漬させた後UTM Instronを用いて強力を測定した。浸漬前強力(初期強力)に対する浸漬後強力の比率(浸漬後強力/初期強力*100)でNaOHに対する耐化学性およびKOHに対する耐化学性を評価した。
実施例および比較例で製造したポリエステル繊維とナイロン6繊維を50℃で50時間紫外線(340nm、0.55W/m2)に露出させた後UTM Instronを用いて強力を測定した。露出前強力(初期強力)に対する露出後強力の比率(露出後強力/初期強力*100)で耐光性を評価した。
実施例および比較例で製造したポリエステル樹脂およびナイロン6樹脂を用いて実施例および比較例の繊維の太さと同じ厚さの試験片を準備し、ASTM D1003-97測定法でMinolta社のCM-3600A測定機を用いて前記試験片のHazeを測定した。
実施例および比較例で製造したポリエステル繊維とナイロン6繊維のそれぞれから10gの繊維を採取して24時間蒸溜水に浸漬させて常温に放置した後105~110℃のオーブンで重量変化がない時まで乾燥させた。24時間常温に放置した繊維(乾燥前繊維)の重量と乾燥された繊維の重量を測定して以下の式により吸収率を計算した。
吸収率(%)=(乾燥前繊維の重量-乾燥された繊維の重量)/乾燥された繊維の重量*100
カラムと、水によって冷却が可能なコンデンサが連結されている10L容積の反応器に3284gのテレフタル酸(19.7mol)、1067gのエチレングリコール(17.2mol)、347gのイソソルビド(2.3mol)、42gのジエチレングリコール(0.4mol)を投入し、触媒として1.0gのGeO2、安定剤としてリン酸(phosphoric acid)1.46g、呈色剤として酢酸コバルト(cobalt acetate)0.7gを使用した。次いで、反応器に窒素を注入して反応器の圧力が常圧より1.0kgf/cm2だけ高い加圧状態にした(絶対圧力:1495.6mmHg)。
カラムと、水によって冷却が可能なコンデンサが連結されている10L容積の反応器に3284gのテレフタル酸(19.8mol)、1065gのエチレングリコール(18.7mol)、231gのイソソルビド(1.6mol)42gのジエチレングリコール(0.4mol)を投入し、触媒として1.0gのGeO2、安定剤としてリン酸(phosphoric acid)1.46g、呈色剤として酢酸コバルト(cobalt acetate)0.7gを使用した。次いで、反応器に窒素を注入して反応器の圧力が常圧より1.0kgf/cm2だけ高い加圧状態にした(絶対圧力:1495.6mmHg)。
カラムと、水によって冷却が可能なコンデンサが連結されている10L容積の反応器に3284gのテレフタル酸(19.7mol)、1067gのエチレングリコール(17.2mol)、347gのイソソルビド(2.3mol)、63gのジエチレングリコール(0.6mol)を投入し、触媒として1.0gのGeO2、安定剤としてリン酸(phosphoric acid)1.46g、呈色剤として酢酸コバルト(cobalt acetate)0.7gを使用した。次いで、反応器に窒素を注入して反応器の圧力が常圧より1.0kgf/cm2だけ高い加圧状態にした(絶対圧力:1495.6mmHg)。
ポリアミド樹脂でUBE社のNylon 5034MTX1樹脂を使用し、実施例1と同様の方法でΦ3.5mm太さのポリアミド繊維を製造した。
カラムと、水によって冷却が可能なコンデンサが連結されている10L容積の反応器に2873gのテレフタル酸(17.3mol)、1679gのエチレングリコール(27.0mol)、329gのイソソルビド(2.3mol)37gのジエチレングリコール(0.3mol)を投入し、触媒として1.0gのGeO2、安定剤としてリン酸(phosphoric acid)1.46g、呈色剤として酢酸コバルト(cobalt acetate)0.7gを使用した。次いで、反応器に窒素を注入して反応器の圧力が常圧より1.0kgf/cm2だけ高い加圧状態にした(絶対圧力:1495.6mmHg)。
先に、実施例4~6および比較例3は、ジカルボン酸あるいはその誘導体とジオールの初期投入モル比を実施例1と同様に制御し、比較例4はジカルボン酸あるいはその誘導体とジオールの初期投入モル比を比較例2と同一に制御した。
実施例1~6および比較例1~4で製造したポリエステル樹脂の製造条件および物性を上述した方法により評価し、その結果を表1に記載した。
DEG含有量:ポリエステル樹脂に含まれた全体ジオール由来の残基に対するジエチレングリコール由来の残基のモル比
Tg:ポリエステル樹脂のTg
前記実施例1および5と比較例1および3を参照すると、繊維の太さは同一であるが、互いに異なる物性を示すことが確認される。具体的には、ポリアミド樹脂から製造された比較例1のナイロン6繊維は、初期引張強度は高い方であるが結節強度および結節強度維持率が低く、吸収率が高く、塩水に露出した時の強度維持率が急激に低下(耐塩水性劣化)することが確認される。そして、ポリエチレンテレフタレートで製造された比較例3のポリエステル繊維は、高分子鎖の規則性が高いため成形後にヘイズが発生してアルカリ溶液に脆弱である(耐化学性劣化)ことが確認される。これに対し、実施例1および5のポリエステル樹脂は、低いオリゴマー含有量でヘイズと結節強度維持率、耐塩水性、耐化学性、耐光性がいずれも優れることが確認される。
Claims (4)
- (a)テレフタル酸を含むジカルボン酸と、全体ジカルボン酸100モルに対して1モル~25モルのイソソルビドおよび65モル~200モルのエチレングリコールを含むジオールとのエステル化反応段階;
(b)前記エステル化反応生成物を重縮合反応し、
テレフタル酸を含むジカルボン酸とイソソルビドを含むジオールとが重合され、ジカルボン酸から誘導された酸部分およびジオールから誘導されたジオール部分が繰り返される構造を有するポリエステル樹脂であって、ジオールから誘導された全体ジオール部分に対してイソソルビドから誘導されたジオール部分が1~20モル%であり、ジエチレングリコールから誘導されたジオール部分が2~5モル%であるポリエステル樹脂を製造する段階;
(c)前記(b)段階で得たポリエステル樹脂を240℃~310℃で溶融放射する段階;および
(d)前記(c)段階で得た溶融放射された未延伸糸をポリエステル樹脂のガラス転移温度以上で延伸する段階を含み、
前記(a)段階において、前記ジカルボン酸:前記ジオールの初期混合モル比は1:1.01以上1.05未満に調整され、
前記(b)段階は、前記重縮合反応生成物がオルトクロロフェノールに1.2g/dlの濃度で150℃で15分間溶解させて35℃で測定した固有粘度が0.45dl/g~0.75dl/gに達するように前記重縮合反応を行い、
前記(b)段階後(c)段階前に、(b0-1)重縮合反応で製造されたポリマーを結晶化する段階;および(b0-2)オルトクロロフェノールに1.2g/dlの濃度で150℃で15分間溶解させて35℃で測定した固有粘度が(b)段階で得た樹脂の固有粘度より0.05~0.40dl/g高い値に達するように結晶化されたポリマーを固相重合する段階をさらに含む、
ポリエステル繊維の製造方法。 - 前記(b)重縮合反応前に、前記(a)エステル化反応で得た生成物を400~1mmHg減圧条件で0.2~3時間放置してイソソルビドを含む未反応物を除去する段階をさらに含む、
請求項1に記載のポリエステル繊維の製造方法。 - 前記(d)段階で未延伸糸を延伸比3倍以上に延伸する、
請求項1に記載のポリエステル繊維の製造方法。 - 前記(d)段階は、80℃~220℃で行われる、
請求項1に記載のポリエステル繊維の製造方法。
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