JP2018527445A - 光学物品のための組成物およびこの組成物で作製された光学物品 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年9月7日に出願された米国通常出願第15/258,495号および2015年9月8日に出願された米国仮出願第62/215,250号の優先権の利益を主張し、これらの出願は本明細書においてその全体が参照として援用される。
発明の分野
本発明は、一般に、重合性組成物、および光学物品に特によく適している重合物(polymerizate)に関する。
アリルカーボネートモノマー組成物は、重合して、透明コーティング、光学レンズおよび他の光学素子として使用することができる。ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー組成物は、ジエチレングリコールを、0℃〜20℃の間の温度でホスゲンと反応させて対応するジクロロホルメートを形成させ、次いで、これを適切な酸受容体、例えばピリジン、第三級アミンまたはアルカリもしくはアルカリ土類金属水酸化物の存在下でアリルアルコールと反応させることによって生成されている。あるいは、アリルアルコールをホスゲンと反応させる。得られたクロロホルメートを、アルカリ試薬の存在下でジエチレングリコールと反応させる。
重合性組成物は、(a)ジエチレングリコールビスクロロホルメート;(b)アリルアルコール;(c)少なくとも1つの第二級ヒドロキシル基を有する脂環式ポリオール、第一級および/または第二級ヒドロキシル基を有する複素環式ポリオールならびにその混合物からなる群から選択される環状ポリオール;(d)任意選択の、エチレングリコールビスクロロホルメート;および(e)任意選択の、2〜6つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオールの反応生成物を含む。
本明細書および特許請求の範囲において使用されるすべての数字は、すべての場合、「約」という用語によって修飾されているものと理解すべきである。本明細書で開示されるすべての範囲は、先頭および末尾の範囲値を包含するものと理解すべきであり、ありとあらゆる下位範囲がそこに含まれるものとする。本明細書で示す範囲は、指定された範囲にわたる平均値を表す。「ポリマー」または「ポリマーの(polymeric)」という用語は、オリゴマー、ホモポリマー、コポリマーおよびターポリマーを含む。
(a)式I
(b)式IIの少なくとも1つ
で表される少なくとも1つの化合物を含むことができる。反応生成物は、式II(式中、tが0に等しいものとtが1に等しいもの)の混合物を含むことができる。
(a)式I’
(b)tが0または1に等しい式IIの少なくとも1つ
で表される少なくとも1つの化合物を含むこともできる。反応生成物は、式II(式中、tが0に等しいものとtが1に等しいもの)の混合物を含むことができる。
(a)式I(式中、Aは、少なくとも1つの環状ポリオールからの残基を表し、m’は1または2に等しく、qは、少なくとも1つの環状ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(b)式II’
(c)tが0または1に等しい式IIの少なくとも1つ
で表される少なくとも1つの化合物を含むことができる。反応生成物は、式II(式中、tが0に等しいものとtが1に等しいもの)の混合物を含むことができる。
(a)式I’(式中、mおよびnはそれぞれ独立に1または2である);および
(b)式II’(式中、Bは、少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオールの残基を表し、m’は1または2に等しく、sは、少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(c)式II(式中、tは0または1に等しい)の少なくとも1つ
で表される少なくとも1つの化合物を含むこともできる。反応生成物は、式II(式中、tが0に等しいものとtが1に等しいもの)の混合物を含むことができる。
実施例(表1)および比較例(表2)のそれぞれについて、500mlの五ツ口フラスコに、オーバーヘッド型機械式混合機、熱電対プローブ、および電動式シリンジ型ポンプのための入口を取り付けた。各例は、約250gの全反応混合物にスケール調整した。表1および表2に挙げた量は、各成分(具体的には、クロロホルメートおよびヒドロキシル)の反応当量に対するものである。
パート3.特性の決定
3A.重合収縮
%収縮=[(ポリマー密度−モノマー密度)/ポリマー密度]×100% [式1]
に従って計算した。
3B.フィッシャー微小硬度(FMH)
DMA分析(E’)
屈折率
(a)ジエチレングリコールビスクロロホルメート;(b)アリルアルコール;(c)少なくとも1つの第二級ヒドロキシル基を有する脂環式ポリオール、第一級および/または第二級ヒドロキシル基を有する複素環式ポリオールならびにその混合物からなる群から選択される環状ポリオール;(d)任意選択の、エチレングリコールビスクロロホルメート;および(e)任意選択の、2〜6つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオールの反応生成物を含む重合性組成物。
脂肪族ポリオール(e)が存在し、かつ2〜6つのヒドロキシル基を有するC2〜C12ポリオールを含む、項1の重合性組成物。
脂肪族ポリオール(e)が存在し、かつエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、エリトリトール、メソ−エリトリトール、キシリトール、ソルビトール、そのエトキシレート、そのプロポキシレート、および上記のいずれかの混合物からなる群から選択される、項1の重合性組成物。
複素環式ポリオール(c)が、イソヘキシド、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートおよびその混合物からなる群から選択される、項1〜3のいずれかの重合性組成物。
複素環式ポリオール(c)が、イソソルビド、イソイジドおよびイソマンニドからなる群から選択されるイソヘキシドである、項1〜4のいずれかの重合性組成物。
ヒドロキシルの総当量とクロロホルメートの総当量の当量比が1〜1.5:1である、項1〜5のいずれかの重合性組成物。
トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリス(アリルカーボネート)、トリメチロールプロパントリス(アリルカーボネート)、ペンタエリトリトールテトラ(アリルカーボネート)、グリセロールトリス(アリルカーボネート)、ジトリメチロールプロパンテトラ(アリルカーボネート)、ジアリルイタコネート、ジペンタエリトリトールヘキサ(アリルカーボネート)およびその混合物からなる群から選択される追加の成分をさらに含む、項1〜6のいずれかの重合性組成物。
反応生成物が:
(a)式I
m’は1または2に等しく、
qは、少なくとも1つの環状ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(b)式IIの少なくとも1つ
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項1〜7のいずれかの重合性組成物。
反応生成物が:
(a)式I’
(b)式IIの少なくとも1つ
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項1〜8のいずれかの重合性組成物。
反応生成物が:
(a)式I
m’は1または2に等しく、
qは、少なくとも1つの環状ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(b)式II’
m’は1または2に等しく、
sは、少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(c)式IIの少なくとも1つ
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項1〜7のいずれかの重合性組成物。
反応生成物が:
(a)式I’
(b)式II’
m’は1または2に等しく、
sは、少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(c)式IIの少なくとも1つ
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項1〜7および10のいずれかの重合性組成物。
(a)アリルアルコール;(b)少なくとも1つの第二級ヒドロキシル基を有する脂環式ポリオール、第一級および/または第二級ヒドロキシル基を有する複素環式ポリオールならびにその混合物からなる群から選択される環状ポリオール;(c)エチレングリコールビスクロロホルメート;および(d)任意選択の、2〜6つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオールの反応生成物を含む重合性組成物。
脂肪族ポリオール(d)が存在し、かつ2〜6つのヒドロキシル基を有するC2〜C12ポリオールを含む、項12の重合性組成物。
脂肪族ポリオール(d)が存在し、かつエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、エリトリトール、メソ−エリトリトール、キシリトール、ソルビトール、そのエトキシレート、そのプロポキシレート、および上記のいずれかの混合物からなる群から選択される、項12の重合性組成物。
複素環式ポリオール(b)が、イソヘキシド、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートおよびその混合物からなる群から選択される、項12〜14のいずれかの重合性組成物。
複素環式ポリオール(b)が、イソソルビド、イソイジドおよびイソマンニドからなる群から選択されるイソヘキシドである、項15の重合性組成物。
ヒドロキシルの総当量とクロロホルメートの総当量の当量比が1〜1.5:1である、項12〜16のいずれかの重合性組成物。
トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリス(アリルカーボネート)、トリメチロールプロパントリス(アリルカーボネート)、ペンタエリトリトールテトラ(アリルカーボネート)、グリセロールトリス(アリルカーボネート)、ジトリメチロールプロパンテトラ(アリルカーボネート)、ジアリルイタコネート、ジペンタエリトリトールヘキサ(アリルカーボネート)およびその混合物からなる群から選択される追加の成分をさらに含む、項12〜17のいずれかの重合性組成物。
反応生成物が:
(a)式I
m’は1または2に等しく、
qは、少なくとも1つの環状ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(b)式IIの少なくとも1つ
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項12および15〜18のいずれかの重合性組成物。
反応生成物が:
(a)式I’
(b)式IIの少なくとも1つ
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項12および15〜19のいずれかの重合性組成物。
反応生成物が:
(a)式I
m’は1または2に等しく、
qは、少なくとも1つの環状ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(b)式II’
m’は1または2に等しく、
sは、少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(c)式IIの少なくとも1つ
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項12〜18のいずれかの重合性組成物。
反応生成物が:
(a)式I’
(b)式II’
m’は1または2に等しく、
sは、少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(c)式IIの少なくとも1つ
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項12〜18および21のいずれかの重合性組成物。
項1〜11のいずれかの重合性組成物を含む重合物。
項12〜23のいずれかの重合性組成物を含む重合物。
項1〜11のいずれかの重合性組成物を含む光学物品。
項12〜23のいずれかの重合性組成物を含む光学物品。
式I
m’は1または2に等しく、
qは、少なくとも1つの環状ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい)
で表されるラジカル重合性モノマーを含む重合性組成物。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
(項目1)
(a)ジエチレングリコールビスクロロホルメート;
(b)アリルアルコール;
(c)少なくとも1つの第二級ヒドロキシル基を有する脂環式ポリオール、第一級および/または第二級ヒドロキシル基を有する複素環式ポリオールならびにその混合物からなる群から選択される環状ポリオール;
(d)任意選択の、エチレングリコールビスクロロホルメート;および
(e)任意選択の、2〜6つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオール
の反応生成物を含む重合性組成物。
(項目2)
前記脂肪族ポリオール(e)が存在し、かつ2〜6つのヒドロキシル基を有するC 2 〜C 12 ポリオールを含む、項目1に記載の重合性組成物。
(項目3)
前記脂肪族ポリオール(e)が存在し、かつエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、エリトリトール、メソ−エリトリトール、キシリトール、ソルビトール、そのエトキシレート、そのプロポキシレート、および上記のいずれかの混合物からなる群から選択される、項目1に記載の重合性組成物。
(項目4)
前記複素環式ポリオール(c)が、イソヘキシド、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートおよびその混合物からなる群から選択される、項目1に記載の重合性組成物。
(項目5)
前記複素環式ポリオール(c)が、イソソルビド、イソイジドおよびイソマンニドからなる群から選択されるイソヘキシドである、項目4に記載の重合性組成物。
(項目6)
ヒドロキシルの総当量とクロロホルメートの総当量の当量比が1〜1.5:1である、項目1に記載の重合性組成物。
(項目7)
前記組成物が、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリス(アリルカーボネート)、トリメチロールプロパントリス(アリルカーボネート)、ペンタエリトリトールテトラ(アリルカーボネート)、グリセロールトリス(アリルカーボネート)、ジトリメチロールプロパンテトラ(アリルカーボネート)、ジアリルイタコネート、ジペンタエリトリトールヘキサ(アリルカーボネート)およびその混合物からなる群から選択される追加の成分をさらに含む、項目1に記載の重合性組成物。
(項目8)
前記反応生成物が:
(a)式I
(式中、Aは、前記少なくとも1つの環状ポリオールからの残基を表し、
m’は1または2に等しく、
qは、前記少なくとも1つの環状ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および、
(b)式IIの少なくとも1つ
(式中、tは0または1に等しい)
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項目1に記載の重合性組成物。
(項目9)
前記反応生成物が:
(a)式I’
(式中、mおよびnはそれぞれ独立に1または2である);および
(b)式IIの少なくとも1つ
(式中、tは0または1に等しい)
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項目1に記載の重合性組成物。
(項目10)
前記反応生成物が:
(a)式I
(式中、Aは、前記少なくとも1つの環状ポリオールからの残基を表し、
m’は1または2に等しく、
qは、前記少なくとも1つの環状ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および(b)式II’
(式中、Bは、前記少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオールからの残基を表し、
m’は1または2に等しく、
sは、前記少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(c)式IIの少なくとも1つ
(式中、tは0または1に等しい)
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項目1に記載の重合性組成物。
(項目11)
前記反応生成物が:
(a)式I’
(式中、mおよびnはそれぞれ独立に1または2である);および
(b)式II’
(式中、Bは、前記少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオールの残基を表し、
m’は1または2に等しく、
sは、前記少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(c)式IIの少なくとも1つ
(式中、tは0または1に等しい)
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項目1に記載の重合性組成物。
(項目12)
(a)アリルアルコール;
(b)少なくとも1つの第二級ヒドロキシル基を有する脂環式ポリオール、第一級および/または第二級ヒドロキシル基を有する複素環式ポリオールならびにその混合物からなる群から選択される環状ポリオール;
(c)エチレングリコールビスクロロホルメート;および
(d)任意選択の、2〜6つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオール
の反応生成物を含む重合性組成物。
(項目13)
前記脂肪族ポリオール(d)が存在し、かつ2〜6つのヒドロキシル基を有するC 2 〜C 12 ポリオールを含む、項目12に記載の重合性組成物。
(項目14)
前記脂肪族ポリオール(d)が存在し、かつエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、エリトリトール、メソ−エリトリトール、キシリトール、ソルビトール、そのエトキシレート、そのプロポキシレート、および上記のいずれかの混合物からなる群から選択される、項目12に記載の重合性組成物。
(項目15)
前記複素環式ポリオール(b)が、イソヘキシド、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートおよびその混合物からなる群から選択される、項目12に記載の重合性組成物。
(項目16)
前記複素環式ポリオール(b)が、イソソルビド、イソイジドおよびイソマンニドからなる群から選択されるイソヘキシドである、項目15に記載の重合性組成物。
(項目17)
ヒドロキシルの総当量とクロロホルメートの総当量の当量比が1〜1.5:1である、項目12に記載の重合性組成物。
(項目18)
前記組成物が、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリス(アリルカーボネート)、トリメチロールプロパントリス(アリルカーボネート)、ペンタエリトリトールテトラ(アリルカーボネート)、グリセロールトリス(アリルカーボネート)、ジトリメチロールプロパンテトラ(アリルカーボネート)、ジアリルイタコネート、ジペンタエリトリトールヘキサ(アリルカーボネート)およびその混合物からなる群から選択される追加の成分をさらに含む、項目12に記載の重合性組成物。
(項目19)
前記反応生成物が:
(a)式I
(式中、Aは、前記少なくとも1つの環状ポリオールからの残基を表し、
m’は1または2に等しく、
qは、前記少なくとも1つの環状ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および(b)式IIの少なくとも1つ
(式中、tは0または1に等しい)
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項目12に記載の重合性組成物。
(項目20)
前記反応生成物が:
(a)式I’
(式中、mおよびnはそれぞれ独立に1または2である);および
(b)式IIの少なくとも1つ
(式中、tは0または1に等しい)
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項目12に記載の重合性組成物。
(項目21)
前記反応生成物が:
(a)式I
(式中、Aは、前記少なくとも1つの環状ポリオールからの残基を表し、
m’は1または2に等しく、
qは、前記少なくとも1つの環状ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および(b)式II’
(式中、Bは、少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオールからの残基を表し、
m’は1または2に等しく、
sは、前記少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(c)式IIの少なくとも1つ
(式中、tは0または1に等しい)
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項目12に記載の重合性組成物。
(項目22)
前記反応生成物が:
(a)式I’
(式中、mおよびnはそれぞれ独立に1または2である);および
(b)式II’
(式中、Bは、前記少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオールの残基を表し、
m’は1または2に等しく、
sは、前記少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい);および
(c)式IIの少なくとも1つ
(式中、tは0または1に等しい)
で表される少なくとも1つの化合物を含む、項目12に記載の重合性組成物。
(項目23)
項目1に記載の重合性組成物を含む重合物。
(項目24)
項目12に記載の重合性組成物を含む重合物。
(項目25)
項目1に記載の重合性組成物を含む光学物品。
(項目26)
項目12に記載の重合性組成物を含む光学物品。
(項目27)
式I
m’は1または2に等しく、
qは、前記少なくとも1つの環状ポリオール上のヒドロキシル基の数に等しい)
で表されるラジカル重合性モノマーを含む重合性組成物。
Claims (27)
- (a)ジエチレングリコールビスクロロホルメート;
(b)アリルアルコール;
(c)少なくとも1つの第二級ヒドロキシル基を有する脂環式ポリオール、第一級および/または第二級ヒドロキシル基を有する複素環式ポリオールならびにその混合物からなる群から選択される環状ポリオール;
(d)任意選択の、エチレングリコールビスクロロホルメート;および
(e)任意選択の、2〜6つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオール
の反応生成物を含む重合性組成物。 - 前記脂肪族ポリオール(e)が存在し、かつ2〜6つのヒドロキシル基を有するC2〜C12ポリオールを含む、請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記脂肪族ポリオール(e)が存在し、かつエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、エリトリトール、メソ−エリトリトール、キシリトール、ソルビトール、そのエトキシレート、そのプロポキシレート、および上記のいずれかの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記複素環式ポリオール(c)が、イソヘキシド、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートおよびその混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記複素環式ポリオール(c)が、イソソルビド、イソイジドおよびイソマンニドからなる群から選択されるイソヘキシドである、請求項4に記載の重合性組成物。
- ヒドロキシルの総当量とクロロホルメートの総当量の当量比が1〜1.5:1である、請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記組成物が、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリス(アリルカーボネート)、トリメチロールプロパントリス(アリルカーボネート)、ペンタエリトリトールテトラ(アリルカーボネート)、グリセロールトリス(アリルカーボネート)、ジトリメチロールプロパンテトラ(アリルカーボネート)、ジアリルイタコネート、ジペンタエリトリトールヘキサ(アリルカーボネート)およびその混合物からなる群から選択される追加の成分をさらに含む、請求項1に記載の重合性組成物。
- (a)アリルアルコール;
(b)少なくとも1つの第二級ヒドロキシル基を有する脂環式ポリオール、第一級および/または第二級ヒドロキシル基を有する複素環式ポリオールならびにその混合物からなる群から選択される環状ポリオール;
(c)エチレングリコールビスクロロホルメート;および
(d)任意選択の、2〜6つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つの直鎖状または分枝状脂肪族ポリオール
の反応生成物を含む重合性組成物。 - 前記脂肪族ポリオール(d)が存在し、かつ2〜6つのヒドロキシル基を有するC2〜C12ポリオールを含む、請求項12に記載の重合性組成物。
- 前記脂肪族ポリオール(d)が存在し、かつエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、エリトリトール、メソ−エリトリトール、キシリトール、ソルビトール、そのエトキシレート、そのプロポキシレート、および上記のいずれかの混合物からなる群から選択される、請求項12に記載の重合性組成物。
- 前記複素環式ポリオール(b)が、イソヘキシド、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートおよびその混合物からなる群から選択される、請求項12に記載の重合性組成物。
- 前記複素環式ポリオール(b)が、イソソルビド、イソイジドおよびイソマンニドからなる群から選択されるイソヘキシドである、請求項15に記載の重合性組成物。
- ヒドロキシルの総当量とクロロホルメートの総当量の当量比が1〜1.5:1である、請求項12に記載の重合性組成物。
- 前記組成物が、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリス(アリルカーボネート)、トリメチロールプロパントリス(アリルカーボネート)、ペンタエリトリトールテトラ(アリルカーボネート)、グリセロールトリス(アリルカーボネート)、ジトリメチロールプロパンテトラ(アリルカーボネート)、ジアリルイタコネート、ジペンタエリトリトールヘキサ(アリルカーボネート)およびその混合物からなる群から選択される追加の成分をさらに含む、請求項12に記載の重合性組成物。
- 請求項1に記載の重合性組成物を含む重合物。
- 請求項12に記載の重合性組成物を含む重合物。
- 請求項1に記載の重合性組成物を含む光学物品。
- 請求項12に記載の重合性組成物を含む光学物品。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019532122A (ja) * | 2016-08-16 | 2019-11-07 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドPPG Industries Ohio,Inc. | 光学物品のための重合性組成物 |
JP2022526951A (ja) * | 2019-03-28 | 2022-05-27 | ロケット フレール | ざ瘡、頭垢及び悪臭の美容上の影響を排除するためのジアンヒドロヘキシトールの使用 |
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US11433572B2 (en) | 2018-08-24 | 2022-09-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method for preparing a molded polymeric article |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61225204A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-07 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 重合可能な液状組成物 |
JPS6465107A (en) * | 1987-07-31 | 1989-03-10 | Enichem Sintesi | Liquid composition |
JPH072938A (ja) * | 1992-10-30 | 1995-01-06 | Enichem Sintesi Spa | 有機ガラス製造用組成物および有機ガラスの製造法 |
JP2001527139A (ja) * | 1997-12-30 | 2001-12-25 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ポリ(アリルカーボネート)官能性プレポリマー組成物を形成する方法 |
JP2001527138A (ja) * | 1997-12-30 | 2001-12-25 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ジエチレングリコール(アリルカーボネート)化合物の部分的に重合された混合物 |
JP2002512280A (ja) * | 1998-04-23 | 2002-04-23 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | イソソルビドポリエステルから成る光学製品およびその製造法 |
JP2003503514A (ja) * | 1999-06-23 | 2003-01-28 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | 脂肪族ポリオール(アリルカーボネート)の重合性組成物 |
JP2003530470A (ja) * | 2000-04-10 | 2003-10-14 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | アリル官能性モノマー含有重合性組成物 |
JP2009063976A (ja) * | 2007-09-10 | 2009-03-26 | Teijin Ltd | 光学素子成形品およびそのための成形材料 |
JP2009161746A (ja) * | 2007-12-12 | 2009-07-23 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリカーボネートの製造方法およびポリカーボネート成形物 |
JP2010190919A (ja) * | 2009-02-13 | 2010-09-02 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 光学レンズ及びその製造方法 |
WO2011102356A1 (ja) * | 2010-02-16 | 2011-08-25 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質眼用レンズおよびその製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US6916537B2 (en) * | 2001-11-01 | 2005-07-12 | Transitions Optical Inc. | Articles having a photochromic polymeric coating |
CA2934447A1 (en) * | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Archer Daniels Midland Company | Synthesis of isohexide ethers and carbonates |
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Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61225204A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-07 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 重合可能な液状組成物 |
JPS6465107A (en) * | 1987-07-31 | 1989-03-10 | Enichem Sintesi | Liquid composition |
JPH072938A (ja) * | 1992-10-30 | 1995-01-06 | Enichem Sintesi Spa | 有機ガラス製造用組成物および有機ガラスの製造法 |
JP2001527139A (ja) * | 1997-12-30 | 2001-12-25 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ポリ(アリルカーボネート)官能性プレポリマー組成物を形成する方法 |
JP2001527138A (ja) * | 1997-12-30 | 2001-12-25 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ジエチレングリコール(アリルカーボネート)化合物の部分的に重合された混合物 |
JP2002512280A (ja) * | 1998-04-23 | 2002-04-23 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | イソソルビドポリエステルから成る光学製品およびその製造法 |
JP2003503514A (ja) * | 1999-06-23 | 2003-01-28 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | 脂肪族ポリオール(アリルカーボネート)の重合性組成物 |
JP2003530470A (ja) * | 2000-04-10 | 2003-10-14 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | アリル官能性モノマー含有重合性組成物 |
JP2009063976A (ja) * | 2007-09-10 | 2009-03-26 | Teijin Ltd | 光学素子成形品およびそのための成形材料 |
JP2009161746A (ja) * | 2007-12-12 | 2009-07-23 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリカーボネートの製造方法およびポリカーボネート成形物 |
JP2010190919A (ja) * | 2009-02-13 | 2010-09-02 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 光学レンズ及びその製造方法 |
WO2011102356A1 (ja) * | 2010-02-16 | 2011-08-25 | 東レ株式会社 | 低含水性軟質眼用レンズおよびその製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019532122A (ja) * | 2016-08-16 | 2019-11-07 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドPPG Industries Ohio,Inc. | 光学物品のための重合性組成物 |
JP2022526951A (ja) * | 2019-03-28 | 2022-05-27 | ロケット フレール | ざ瘡、頭垢及び悪臭の美容上の影響を排除するためのジアンヒドロヘキシトールの使用 |
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