JPH06122735A

JPH06122735A - プラスチックレンズ材料

Info

Publication number: JPH06122735A
Application number: JP27286892A
Authority: JP
Inventors: Akira Motonaga; 彰元永; Hiroshi Fukushima; 洋福島
Original assignee: Mitsubishi Rayon Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority date: 1992-10-12
Filing date: 1992-10-12
Publication date: 1994-05-06

Abstract

(57)【要約】【構成】特定の３つの化合物を主成分とする、ラジカ
ル重合可能な組成物の共重合体からなるプラスチックレ
ンズ用樹脂組成物を、ラジカル重合してなるプラスチッ
クレンズ材料。【効果】低比重、耐熱性、表面硬度、耐薬品性及び透
明性に優れた屈折率１．５８以上の高屈折率プラスチッ
クレンズが得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は耐熱性、表面硬度、耐薬
品性及び透明性に優れ、かつ高屈折率で低比重なプラス
チックレンズ材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズは成形が容易である
こと、軽いことなどの特徴を生かし、光学製品に広く用
いられている。中でも眼鏡レンズとして用いられる透明
プラスチックは、耐熱性・耐薬品性が要求されるため、
ポリメチルメタクリレ−ト、ポリスチレン等の熱可塑性
プラスチックではなく、ポリジエチレングリコールビス
アリルカーボネート（ＣＲ−３９）等の熱硬化性プラス
チックが使用されていた。

【０００３】しかし、近年、ＣＲ−３９が低屈折率であ
ることから、高屈折率の新規な透明プラスチックを開発
する試みが多数行われている。

【０００４】高屈折率の透明プラスチックを得ようとす
る場合、プラスチックレンズ用樹脂組成物の分子構造に
フッ素を除くハロゲン原子の導入、芳香族環の導入を行
なうのが一般的である。特に、１．５８以上の高屈折率
レンズ材料を得ようとする場合、フッ素を除くハロゲン
基で置換した芳香族環を有するプラスチックレンズ用樹
脂を用いるのが一般的である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ハロゲ
ン基を置換した芳香族環を有するプラスチックレンズ用
樹脂を用いる場合、プラスチックレンズ用樹脂硬化物の
比重が高くなるため、プラスチックレンズ用樹脂硬化物
の高屈折率化によりレンズの薄肉化が可能になっても、
レンズの軽量化の効果が相殺されるという欠点があっ
た。

【０００６】この発明は上述の背景になされたものであ
り、その目的とするところは、屈折率が１．５８以上の
高屈折であり、かつ低比重、耐熱性、表面硬度、耐薬品
性及び透明性に優れたプラスチックレンズを得ることが
できる材料を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の問題
点を解決するために鋭意検討した結果、特定の化合物を
主成分とするラジカル重合可能な組成物の共重合体を、
プラスチックレンズ材料に応用したところ、低比重、耐
熱性、表面硬度、耐薬品性及び透明性に優れた屈折率
１．５８以上の高屈折率プラスチックレンズが得られる
ことを見出し本発明に至った。

【０００８】すなわち本発明のプラスチックレンズ材料
は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分からな
り、かつ（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量
部とし、（Ｃ）成分は、該合計量１００重量部に対して
０．００５〜５重量部とするプラスチックレンズ用樹脂
組成物をラジカル重合硬化してなる、屈折率が１．５８
以上であることを特徴とするプラスチックレンズ材料で
ある。ここでいう（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）各成分につい
ては、以下に示す。

【０００９】（Ａ）成分は、下記一般式（Ｉ）で示され
る水酸基を有する（メタ）アクリレートモノマー、下記
一般式（II）で示されるジイソシアネート化合物及び下
記一般式（III）で示されるジオール化合物とを、（I
I）／（III）の当量比が（II）／（III）＝Ｎ＋１／Ｎ
（Ｎは１〜３の整数）、（Ｉ）と（III）の水酸基の合
計／（II）のイソシアネート基の当量比が１〜１．５の
範囲で反応させることにより得られるイオウ含有ウレタ
ン（メタ）アクリレート８０〜２０重量部である。

【化４】（式中、R¹は水素またはメチル基；R²は水素、メチル基
またはエチル基；ｎは１〜５の整数を表わす。）

【化５】（式中、R³は芳香族炭化水素を表す。）

【化６】（式中、R⁴〜R⁹は各々独立して水素またはメチル基；Ｙ
は−Ｏ−または−Ｓ−；ｍ、ｌは各々独立して１〜５の
整数を表わす。）

【００１０】また（Ｂ）成分は、分子内に重合性不飽和
二重結合を有する化合物２０〜８０重量部、（Ｃ）成
分は、ラジカル重合開始剤０．００５〜５重量部であ
る。

【００１１】以下、本発明の詳細な説明を行う。

【００１２】（Ａ）成分は、一般式（Ｉ）で示される水
酸基含有（メタ）アクリレートモノマー、一般式（II）
で示されるジイソシアネート化合物及び一般式（III）
で示されるジオール化合物とを、（II）／（III）の当
量比が（II）／（III）＝Ｎ＋１／Ｎ（Ｎは１〜３の整
数）、（Ｉ）と（III）の水酸基の合計／（II）のイソ
シアネート基の当量比が１〜１．５の範囲で反応させ
ることにより得られるイオウ含有ウレタン（メタ）アク
リレートである。

【００１３】一般式（Ｉ）で示される水酸基含有（メ
タ）アクリレートモノマーの具体例としては、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール
（繰り返し単位２〜５）のモノ（メタ）アクリル酸エス
テル、ポリプロピレングリコール（繰り返し単位２〜
５）のモノ（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられ
る。

【００１４】一般式（II）で示されるジイソシアネート
化合物の具体例としては、分子内に芳香族環を含有す
る、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリ
レンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト、ｐ−キシリレンジイソシアネート、１，３−ビス
（α，α−ジメチルイソシアナートメチル）ベンゼン、
ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジ
イソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ナ
フチレン−１，５−ジイソシアネート、ビフェニルジイ
ソシアネート、ｏ−トリジンジイソシアネート等が挙げ
られる。

【００１５】なお、屈折率やウレタン結合における反応
性の点では、芳香族環に直接２つのイソシアネート基が
結合した構造を有するジイソシアネート化合物が好まし
い。

【００１６】前記一般式（III）で示されるジオール化
合物の具体例としては、４，４−チオビス−ベンゼンチ
オールおよび４，４−チオジフェノール、またはそれら
誘導体にエチレンオキシド、プロピレンオキシドを数モ
ル付加した構造を有するジオール化合物を挙げることが
できる。

【００１７】（Ａ）成分を得るために、一般式（Ｉ）、
一般式（II）及び一般式（III）で示される各化合物を
反応させる方法としては、公知の方法を用いることがで
きる。

【００１８】例えばジイソシアネート化合物（II）およ
び触媒存在下に水酸基含有（メタ）アクリレート化合物
（Ｉ）、ジオール化合物（III) を５０〜７０℃の条件
下で徐々に加え攪拌して反応させる方法等により行なえ
ばよい。前記の方法を行う際の触媒としては、例えばジ
ラウリル酸ジ−ｎ−ブチル錫が使用できる。

【００１９】特に好ましい（Ａ）成分の製造方法として
は、以下に述べる２つの方法が挙げられる。

【００２０】そのうちの１つは、ジイソシアネート化合
物（II）およびジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫存在下
に、まず水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（Ｉ）
を５０〜９０℃の条件下で徐々に滴下して反応させ、ウ
レタン結合を生成させて水酸基含有（メタ）アクリレー
ト化合物（Ｉ）の水酸基がほとんど消失した後、さらに
ジオール化合物（III）を徐々に加えウレタン結合の生
成を進行させウレタン（メタ）アクリレートを得る方法
である。

【００２１】また、もう１つの（Ａ）成分の製造方法と
しては、ジイソシアネート化合物（II）およびジラウリ
ン酸ジ−ｎ−ブチル錫存在下に、まずジオール化合物
（III)を５０〜９０℃の条件下で徐々に加えて反応さ
せ、ウレタン結合を生成させてジオール化合物（III)
の水酸基がほとんど消失した後、さらに水酸基含有（メ
タ）アクリレート化合物（Ｉ）を徐々に滴下してウレタ
ン結合の生成を進行させイオウ含有ウレタン（メタ）ア
クリレートを得る方法である。

【００２２】（Ｂ）成分としては、分子内に少なくとも
重合性不飽和二重結合を有する化合物ならどのようなも
のでも使用できる。重合性不飽和二重結合の具体的な種
類としては、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アリル
基、ビニル基が挙げられる。

【００２３】（Ｂ）成分は、溶解性、希釈性の点から低
粘度のものが望ましく、屈折率の点からは分子内に芳香
族環を有するものが望ましい。

【００２４】特に、スチレン、クロルスチレン、ジクロ
ルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ジビ
ニルスチレン等のスチレン誘導体、フェニル（メタ）ア
クリレート、ベンジル（メタ）アクレ−ト、ｏ−ビフェ
ニル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エス
テル類、ジアリルフタレート、ジメタリルフタレ−ト、
ジアリルビフェニレ−ト等のアリル化合物が好ましい。

【００２５】また（Ｂ）成分は、一種類を単独で使用し
ても良いし、数種類を併用しても良い。

【００２６】（Ａ）成分と（Ｂ）成分の混合比は、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした
時、（Ａ）成分２０〜８０重量部に対して、（Ｂ）成分
８０〜２０重量部である。また望ましくは、（Ａ）成分
と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした時、（Ａ）
成分４０〜７０重量部に対して、（Ｂ）成分６０〜３０
重量部とするのがよい。

【００２７】（Ａ）成分が８０重量部を越えると、該配
合物の粘度が高くなりすぎ作業性が低下し、２０重量部
未満では発明の目的が達成できない。

【００２８】（Ｃ）成分のラジカル重合開始剤は特に制
限はなく、可視光線、赤外線、紫外線等の活性エネルギ
ー線あるいは熱で活性ラジカルを発生するものであれば
良い。

【００２９】熱で活性ラジカルを発生するラジカル重合
開始剤（熱重合開始剤）の例としては、ジイソプロピル
パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパ−オキシイソ
ブチレ−ト、１，１，３，３−テトラメチルパ−オキシ
−２−エチルヘキサノエ−ト等の有機過酸化物、２，２
−アゾビス（２，４−ジメチルバレルニトリル）、アゾ
ビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物等が使用でき
る。

【００３０】活性エネルギー線により活性ラジカルを発
生するラジカル重合開始剤（光重合開始剤）の例として
は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、メチルフェニルグリオキシレ−ト、２，４，６−ト
リメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、ベンジルジメチルケタ−ル等を用いることができ
る。

【００３１】また、（Ｃ）成分のラジカル重合開始剤は
単独で使用しても良いし、数種類を併用しても良い。

【００３２】（Ｃ）成分の使用量は、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした時、該合計量
１００重量部に対して、０．００５〜５重量部である。
また、望ましくは、０．０１〜３重量部とするのがよ
い。

【００３３】（Ｃ）成分が該合計量１００重量部に対し
て０．００５重量部未満では充分な硬化ができず、５重
量部を越えるとプラスチックレンズ硬化物が黄変する、
プラスチックレンズに必要な物性（特に硬度等）が得ら
れないといった問題が生じる。

【００３４】尚、本発明のプラスチックレンズ材料は、
本発明の目的を妨げない範囲において、プラスチックレ
ンズの耐衝撃性、染色性を向上させるために、ペンタエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナブチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート等の脂肪族モノマーを適量添
加しても良い。

【００３５】また、本発明のプラスチックレンズ材料に
は、本発明の目的を妨げない範囲において、酸化防止
剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、顔料
等の添加剤が含んでもよい。

【００３６】本発明のプラスチックレンズ材料の硬化方
法は、ポリ塩化ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体
等からなるガスケットと所望の形状の２枚のガラス鋳型
によって造られた型を作り、これに（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）各成分からなるプラスチックレンズ材料の配合物
を注入した後、加熱または活性エネルギー線を照射する
か、あるいはこれらの組み合わせで行うことにより硬化
することができる。

【００３７】

【実施例】以下、合成例、実施例および比較例を用いて
本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。

【００３８】なお実施例、比較例において得られた諸物
性は、測定用のプラスチックレンズ材料製平板として厚
み２mmに成型した平板を用い、下記の試験方法により測
定したものである。

【００３９】・可視光線透過率（％）： ASTM D 1003-
61に従い測定した。・屈折率：アッベ屈折率計により、589.3nm のＤ線に
おける２５℃の屈折率を測定した。・ロックウエル硬度：JIS K7202 に従って測定した。・Ｔｇ（℃）：熱機械分析装置（ＴＭＡ）により、ガ
ラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。荷重は１０ｇとし
た。・耐薬品性：脱脂綿にアセトン、トルエン等の有機溶
剤を含浸させ、プラスチックレンズ材料製平板の表面を
１０回以上拭き、その表面の変化を観察した。そして、
その表面の変化が見られないものを「良い（○）」とし
た。・比重： JIS K7112 に従い測定した。

【００４０】［合成例１］：ウレタンメタクリレート
（ＵＭ１）の合成

【００４１】トリレンジイソシアネート（日本ポリウレ
タン工業（株）製、商品名：コロネートＴ−100 、分子
量１７４．１６、以後ＴＤＩと略する。）３４８．３２
ｇ、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫０．６４ｇ、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール
０．６４ｇを２ｌの４口フラスコに入れ、７０℃に加温
しながら攪拌して均一溶液にした。次いで、この系の温
度を７０℃に保ち攪拌しながらメタクリル酸２−ヒドロ
キシプロピル（三菱レイヨン（株）製、商品名：アクリ
エステルＨＰ、分子量１４４．１７、以後ＨＰＭＡと略
する）２８８．３４ｇを５時間かけて徐々に滴下した。
更に、この系の温度を７０℃に保ちＩＲスペクトル、イ
ソシアネート当量の測定より、ＨＰＭＡのヒドロキシル
基がＴＤＩのイソシアネート基とウレタン結合を形成し
たことを確認した。

【００４２】その後、この系を７０℃に保ち攪拌を続け
ながら、４，４’−チオビス−ベンゼンチオール（分子
量２５０．４、住友精化（株）製，以後ＭＰＳと略す）
の２つのチオール基に対し、それぞれ１モルのエチレン
オキシドを付加させた、ＭＰＳのエチレンオキシド２モ
ル付加物（分子量３３８．５、以後ＭＰＳ−２ＥＯと略
す）３３８．５ｇを３時間かけて徐々に加えた。その
後、スチレンあるいは、ベンジルメタクリレ−ト（三菱
レイヨン（株）製、商品名：アクリエステルＢＺ）１０
０〜３００ｇを加え、系の温度を７０℃に保ちつつ攪拌
しながら１４時間反応を続けウレタン結合反応を終了さ
せ、ウレタンメタクリレート（ＵＭ１）のスチレン溶液
あるいは、ベンジルメタクリレート溶液を得た。

【００４３】なお、この反応の終点確認はＩＲスペクト
ル、イソシアネート当量の測定より行なった。

【００４４】［合成例２］：ウレタンメタクリレート
（ＵＭ２）の合成

【００４５】ＴＤＩの代わりに、キシリレンジイソシア
ネート（武田薬品工業（株）製、商品名：タケネート５
００分子量１８８．２、以後ＸＤＩと略する。）３７
６．４ｇを用いる以外は全て合成例１と同様にして合成
し、ウレタンメタクリレート（ＵＭ２）のスチレン溶液
あるいは、ベンジルメタクリレート溶液を得た。

【００４６】なお、この反応の終点確認はＩＲスペクト
ル、イソシアネート当量の測定より行なった。

【００４７】［合成例３］：ウレタンメタクリレート
（ＵＭ３）の合成

【００４８】合成例１と同様にＴＤＩとＨＰＭＡの反応
を行い、ＨＰＭＡのヒドロキシル基がＴＤＩのイソシア
ネート基とウレタン結合を形成したことを確認した。そ
の後、この系を７０℃に保ち攪拌を続けながら、ビス
（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド
（分子量２４６．３２、住友精化（株）製，以後ＨＭＰ
Ｓと略す）の２つの水酸基に対し、それぞれ１モルのエ
チレンオキシドを付加させた、ＨＭＰＳのエチレンオキ
シド２モル付加物（分子量３３４．４、以後ＨＭＰＳ−
２ＥＯと略す）３３４．４ｇを３時間かけて徐々に加え
た。

【００４９】その後、スチレンあるいは、ベンジルメタ
クリレートを１００〜３００ｇ加え、系の温度を７０℃
に保ちつつ攪拌しながら１４時間反応を続けウレタン結
合反応を終了させ、ウレタンメタクリレート（ＵＭ３）
のスチレン溶液あるいは、ベンジルメタクリレート溶液
を得た。なお、この反応の終点確認はＩＲスペクトル、
イソシアネート当量の測定より行なった。

【００５０】［実施例１］（Ａ）成分として合成例１で
得られたウレタンメタクリレ−ト（ＵＭ１）７０ｇ、
（Ｂ）成分としてスチレン３０ｇ、（Ｃ）成分である
ラジカル重合開始剤として１，１，３，３−テトラメチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエ−ト０．１ｇとｔ
−ブチルパーオキシイソブチレ−ト０．０５ｇの３成分
を混合し室温で攪拌し、均一な配合物とした後、５０ｍ
ｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。

【００５１】次に、縦１００ｍｍ、横１００ｍｍ、厚さ
５ｍｍの強化ガラス２枚を間隔が２ｍｍとなる様に対向
させ、周囲をポリ塩化ビニル製チューブ状ガスケットで
囲むことにより構成された鋳型内に前記の配合物を注入
し、２０時間かけて４０℃から１００℃まで加熱昇温し
硬化させた。該硬化物を鋳型より脱型し、該硬化物の内
部歪を除去するため１２０℃で２時間加熱処理し、透明
なプラスチックレンズ材料製平板を得た。

【００５２】この平板は可視光線透過率は９０％であ
り、屈折率は１．６２と高く、Ｔｇは１３０℃であり、
アセトン、トルエン等の耐薬品性も優れていた。また、
ロックウエル硬度はＨＲＬ１１５、比重は１．２１で
あった。

【００５３】［実施例２］（Ａ）成分として合成例１で
得られたウレタンメタクリレ−ト（ＵＭ１）６０ｇ、
（Ｂ）成分としてスチレン２０ｇとベンジルメタクリ
レート２０ｇ、（Ｃ）成分であるラジカル重合開始剤
として、１，１，３，３−テトラメチルパーオキシ−２
−エチルヘキサノエート０．１ｇ、ｔ−ブチルパーオ
キシイソブチレ−ト０．０５ｇを用いる以外は全て実
施例１と同様に反応を行い、透明なプラスチックレンズ
材料製平板を得た。

【００５４】この平板は、可視光線透過率は９１％であ
り、屈折率１．６１、Ｔｇは１２５℃であり、アセト
ン、トルエン等の耐薬品性も優れていた。さらに、該硬
化物のロックウエル硬度はＨＲＬ１１０、比重は１．
２１であった。

【００５５】［実施例３］（Ａ）成分として合成例１で
得られたウレタンメタクリレ−ト（ＵＭ１）４０ｇ、
（Ｂ）成分としてスチレン４０ｇとｏ−ビフェニルメ
タクリレート２０ｇ、（Ｃ）成分であるラジカル重合
開始剤として、１，１，３，３−テトラメチルパーオキ
シ−２−エチルヘキサノエート０．１ｇ、ｔ−ブチル
パーオキシイソブチレ−ト０．０５ｇを用いる以外は
実施例１と同様に反応を行い、透明なプラスチックレン
ズ材料製平板を得た。

【００５６】この平板は、可視光線透過率は９１％であ
り、屈折率は１．６１、Ｔｇは１１５℃であり、アセト
ン、トルエン等の耐薬品性も優れていた。さらに、該硬
化物のロックウエル硬度はＨＲＬ１０３、比重は１．
２０であった。

【００５７】［実施例４］（Ａ）成分として合成例２で
得られたウレタンメタクリレ−ト（ＵＭ２）６０ｇ、
（Ｂ）成分としてスチレン２０ｇとベンジルメタクリ
レート２０ｇ、（Ｃ）成分であるラジカル重合開始剤
として１，１，３，３−テトラメチルパーオキシ−２−
エチルヘキサノエート０．１ｇとｔ−ブチルパーオキ
シイソブチレ−ト０．０５ｇを用いる以外は、全て実
施例１と同様にして反応を行い、透明なプラスチックレ
ンズ材料製平板を得た。

【００５８】この平板は、可視光線透過率は９０％であ
り、屈折率は１．６０、Ｔｇは１２０℃であり、アセト
ン、トルエン等の耐薬品性も優れていた。さらに、該硬
化物のロックウエル硬度はＨＲＬ１０２、比重は１．
２１であった。

【００５９】［実施例５］（Ａ）成分として合成例３で
得られたウレタンメタクリレ−ト（ＵＭ３）６０ｇ、
（Ｂ）成分としてスチレン４０ｇ、（Ｃ）成分である
ラジカル重合開始剤として、１，１，３，３−テトラメ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．１ｇと
ｔ−ブチルパーオキシイソブチレ−ト０．０５ｇを用い
る以外は、全て実施例１と同様にして反応を行い透明な
プラスチックレンズ材料製平板を得た。

【００６０】この平板は、可視光線透過率は９０％であ
り、屈折率は１．６１、Ｔｇは１２５℃であり、アセト
ン、トルエン等の耐薬品性も優れていた。さらに、該硬
化物のロックウエル硬度はＨＲＬ１０９、比重は１．１
８であった。

【００６１】［実施例６］（Ａ）成分として合成例１で
得られたウレタンメタクリレート（ＵＭ１）６０ｇ、
（Ｂ）成分としてベンジルメタクリレート２０ｇとフ
ェニルメタクリレート２０ｇ、（Ｃ）成分であるラジ
カル重合開始剤としてメチルフェニルグリオキシレート
０．１ｇ、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン０．１ｇ及びｔ−ブチルパーオキシイソブチレー
ト０．１ｇを混合し均一な配合物とした後、５０ｍｍ
Ｈｇに減圧して１０分間脱気した。

【００６２】次に、縦１００ｍｍ、横１００ｍｍ、厚さ
５ｍｍの強化ガラス２枚を間隔が２ｍｍとなるように対
向させ、周囲をポリ塩化ビニル製チューブ状ガスケット
で囲むことにより構成された鋳型内に前記の配合物を注
入した。次いで、鋳型の両面から２０ｃｍの距離におい
て、１２０Ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプより紫外線を５分
照射し、重合硬化した。その後、該硬化物を鋳型より脱
型し、１２０℃で２時間かけ加熱処理し、透明なプラス
チックレンズ材料製平板を得た。

【００６３】この平板は、可視光線透過率は９０％であ
り、屈折率は１．５９であった。さらに、ＴＭＡによる
Ｔｇは１１０℃であり、アセトン、トルエン等の耐薬品
性も優れていた。ロックウエル硬度はＨＲＬ１１７、
比重は１．２４であった。

【００６４】［比較例１］ジエチレングリコールビスア
リルカ−ボネ−ト（ＣＲ３９）１００ｇ、ジイソプロピ
ルパーオキシジカ−ボネ−ト２．５ｇを室温でよく攪
拌し均一な配合物とした後、５０ｍｍＨｇに減圧して１
０分間脱気した。次に、実施例１で使用した鋳型内に注
入し、４０℃で１０時間、６０℃で５時間、９０℃で５
時間保持して硬化させた。脱型後、１００℃で１時間加
熱処理し、透明な平板を得た。

【００６５】この平板は、可視光線透過率は９２％であ
り、屈折率は１．５０で、Ｔｇは８０℃であった。ロッ
クウエル硬度はＨＲＬ９５、比重は１．３２であっ
た。

【００６６】以下、実施例及び比較例で成形したプラス
チックレンズ材料製平板の物性評価の結果を表１に示
す。

【表１】

【発明の効果】上記の実施例に実証されるように本発明
のプラスチックレンズ材料を用いることにより、耐熱
性、表面硬度、耐薬品性及び透明性に優れた、屈折率が
１．５８以上の高屈折率を有する低比重のプラスチック
レンズを提供することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）成分：下記一般式（Ｉ）で示される
水酸基を有する（メタ）アクリレートモノマー、下記一
般式（II）で示されるジイソシアネート化合物及び下記
一般式（III）で示されるジオール化合物とを、（II）
／（III）の当量比が（II）／（III）＝Ｎ＋１／Ｎ（Ｎ
は１〜３の整数）、（Ｉ）と（III）の水酸基の合計／
（II）のイソシアネート基の当量比が１〜１．５の範囲
で反応させることにより得られるイオウ含有ウレタン
（メタ）アクリレート８０〜２０重量部、【化１】（式中、R¹は水素またはメチル基；R²は水素、メチル基
またはエチル基；ｎは１〜５の整数を表わす。）【化２】（式中、R³は芳香族炭化水素を表す。）【化３】（式中、R⁴〜R⁹は各々独立して水素またはメチル基；Ｙ
は−Ｏ−または−Ｓ−；ｍ、ｌは各々独立して１〜５の
整数を表わす。）（Ｂ）成分：分子内に重合性不飽和二重結合を有する化
合物２０〜８０重量部、（Ｃ）成分：ラジカル重合開始剤０．００５〜５重量
部からなり、かつ（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１０
０重量部とし、（Ｃ）成分は、該合計量１００重量部に
対して０．００５〜５重量部とするプラスチックレンズ
用樹脂組成物をラジカル重合硬化してなる、屈折率が
１．５８以上であることを特徴とするプラスチックレン
ズ材料。