JPH072938A - 有機ガラス製造用組成物および有機ガラスの製造法 - Google Patents
有機ガラス製造用組成物および有機ガラスの製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F18/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F18/24—Esters of carbonic or haloformic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymerization Catalysts (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 ラジカル重合により無色の、着色した、また
はフォトクロミックな有機ガラスとすることができる液
体組成物の提供。 【構成】 重合性アリルカーボネートと、重合条件下で
フリーラジカルを発生することができる重合開始剤と、
所望により染料および／またはフォトクロミック化合物
とを含み、(A)前記重合性アリルカーボネートが線状ま
たは分岐した脂肪族Ｃ３〜Ｃ10ポリオールまたは環状脂
肪族Ｃ５〜Ｃ16ポリオールの少なくとも１種のポリ（ア
リルカーボネート）であり、これらのポリオールが分子
中に２〜６個のヒドロキシル基を含み、前記のポリ（ア
リルカーボネート）がモノマーまたはモノマーとオリゴ
マーとの混合物の形態をしており、(B)フリーラジカル
発生剤である前記重合開始剤がペルケタールの群から選
択される少なくとも１種類の化合物であり、(C)前記フ
ォトクロミック化合物がスピロピラン、スピロ−オキサ
ジン、クロメンおよびフルギドの群から選択される少な
くとも１種類の有機フォトクロミック化合物であり、
(D)前記染料が少なくとも１種類の有機染料である、こ
とを特徴とする液体組成物。
はフォトクロミックな有機ガラスとすることができる液
体組成物の提供。 【構成】 重合性アリルカーボネートと、重合条件下で
フリーラジカルを発生することができる重合開始剤と、
所望により染料および／またはフォトクロミック化合物
とを含み、(A)前記重合性アリルカーボネートが線状ま
たは分岐した脂肪族Ｃ３〜Ｃ10ポリオールまたは環状脂
肪族Ｃ５〜Ｃ16ポリオールの少なくとも１種のポリ（ア
リルカーボネート）であり、これらのポリオールが分子
中に２〜６個のヒドロキシル基を含み、前記のポリ（ア
リルカーボネート）がモノマーまたはモノマーとオリゴ
マーとの混合物の形態をしており、(B)フリーラジカル
発生剤である前記重合開始剤がペルケタールの群から選
択される少なくとも１種類の化合物であり、(C)前記フ
ォトクロミック化合物がスピロピラン、スピロ−オキサ
ジン、クロメンおよびフルギドの群から選択される少な
くとも１種類の有機フォトクロミック化合物であり、
(D)前記染料が少なくとも１種類の有機染料である、こ
とを特徴とする液体組成物。
Description
【０００１】本発明は、ラジカル重合により良好な光学
的および機械的特性を有する無色の、着色した、または
フォトクロミックな有機ガラスとすることができる液体
組成物に関する。本発明は、この有機ガラスの製造法お
よびこのようにして得られる有機ガラスにも関する。光
学分野用の有機ガラスのような技術分野において各種の
有機ポリマーが用いられている。例えば、ポリアクリレ
ート、ポリカーボネートおよびポリスチレンを挙げるこ
とができる。しかしながら、商業的に極めて興味深い有
機ガラスは、例えばF. Stein著「化学加工および設計の
百科辞典」、Ｉ版、Dekker Inc. 、ニューヨーク、第II
巻、４５２頁；「ポリマー科学および技術の百科辞
典」、第Ｉ巻、Interscience Publishers 、ニューヨー
ク、１９６４年、７９９頁；および欧州特許第３５，３
０４号明細書に開示されているようにジオールまたはポ
リオールの重合によって製造される。
的および機械的特性を有する無色の、着色した、または
フォトクロミックな有機ガラスとすることができる液体
組成物に関する。本発明は、この有機ガラスの製造法お
よびこのようにして得られる有機ガラスにも関する。光
学分野用の有機ガラスのような技術分野において各種の
有機ポリマーが用いられている。例えば、ポリアクリレ
ート、ポリカーボネートおよびポリスチレンを挙げるこ
とができる。しかしながら、商業的に極めて興味深い有
機ガラスは、例えばF. Stein著「化学加工および設計の
百科辞典」、Ｉ版、Dekker Inc. 、ニューヨーク、第II
巻、４５２頁；「ポリマー科学および技術の百科辞
典」、第Ｉ巻、Interscience Publishers 、ニューヨー
ク、１９６４年、７９９頁；および欧州特許第３５，３
０４号明細書に開示されているようにジオールまたはポ
リオールの重合によって製造される。
【０００２】この目的に広く用いられるアリルカーボネ
ートは、重合生成物の光学的および機械的特性により眼
用および安全プレートおよびレンズの製造に用いること
ができるジエチレングリコールのビス（アリルカーボネ
ート）である。しかしながら、米国特許第４，７１３，
４３３号および第４，８７４，８２１号明細書および欧
州特許出願第３２１，０５７号明細書に記載されている
ように、耐摩耗性および熱安定性のような有機ガラスの
特性のあるものを増強し、或いは水吸収性を減少させる
目的で、他の脂肪族若しくは脂環式ジオールおよび分子
中に３個以上のヒドロキシ基を含む脂肪族ポリオールも
用いられてきた。有機ガラスは、一般的には重合条件下
にてフリーラジカルを発生することができる開始剤の作
用によってアリルカーボネートの塊状重合によって製造
され、用いられる開始剤の種類が重要な役割を担ってい
ることが知られている。したがって、現在市販されてい
る各種のラジカル性開始剤の中のごく僅かのものだけが
工業的に用いられている。アゾ誘導体、ペルオキシケト
ン型の開始剤、またはヒドロペルオキシドおよびペルエ
ステル、例えばブチルペルヘキサノエートは、全く無効
であるかまたは高濃度の条件下であっても重合度を十分
に高い水準にすることができない。
ートは、重合生成物の光学的および機械的特性により眼
用および安全プレートおよびレンズの製造に用いること
ができるジエチレングリコールのビス（アリルカーボネ
ート）である。しかしながら、米国特許第４，７１３，
４３３号および第４，８７４，８２１号明細書および欧
州特許出願第３２１，０５７号明細書に記載されている
ように、耐摩耗性および熱安定性のような有機ガラスの
特性のあるものを増強し、或いは水吸収性を減少させる
目的で、他の脂肪族若しくは脂環式ジオールおよび分子
中に３個以上のヒドロキシ基を含む脂肪族ポリオールも
用いられてきた。有機ガラスは、一般的には重合条件下
にてフリーラジカルを発生することができる開始剤の作
用によってアリルカーボネートの塊状重合によって製造
され、用いられる開始剤の種類が重要な役割を担ってい
ることが知られている。したがって、現在市販されてい
る各種のラジカル性開始剤の中のごく僅かのものだけが
工業的に用いられている。アゾ誘導体、ペルオキシケト
ン型の開始剤、またはヒドロペルオキシドおよびペルエ
ステル、例えばブチルペルヘキサノエートは、全く無効
であるかまたは高濃度の条件下であっても重合度を十分
に高い水準にすることができない。
【０００３】実際上は、当該産業分野では、ほとんど例
外なくペルカーボネート型の開始剤（例えば、ジ−イソ
プロピルペルカーボネート、ジ−シクロ−ヘキシルペル
カーボネートおよびジ−第二ブチルペルカーボネート）
を用いているが、これはアリルカーボネートに可溶性で
あり、重合性アリルカーボネートと重合条件とを適当に
選択することによって重合生成物の特性を良好なものと
することができる。しかしながらペルカーボネートの使
用には様々な不利な点があり、保管および利用段階のい
ずれでも極めて厳密な条件が要求される。特に、保存温
度は、最も広く用いられている化合物であるジ−イソプ
ロピルペルカーボネートの場合には、０℃を下回り、ま
たは−１５℃を下回る温度が必要である。結晶性固形物
であるペルカーボネートのアリルカーボネート中での溶
解工程は長くかかり、特に高粘度のアリルカーボネート
の場合には数時間を要する。したがって、重合生成物の
最終的な特性を損なうことがある空気や水分の侵入を避
けるため、溶解は不活性環境中または真空下で行うのが
普通であり、したがって経費が増加する。最終的に良好
な特性を有する有機ガラスを得るには、開始剤をかなり
高濃度で、通常は重合性組成物の約３〜５重量％を用い
る必要がある。
外なくペルカーボネート型の開始剤（例えば、ジ−イソ
プロピルペルカーボネート、ジ−シクロ−ヘキシルペル
カーボネートおよびジ−第二ブチルペルカーボネート）
を用いているが、これはアリルカーボネートに可溶性で
あり、重合性アリルカーボネートと重合条件とを適当に
選択することによって重合生成物の特性を良好なものと
することができる。しかしながらペルカーボネートの使
用には様々な不利な点があり、保管および利用段階のい
ずれでも極めて厳密な条件が要求される。特に、保存温
度は、最も広く用いられている化合物であるジ−イソプ
ロピルペルカーボネートの場合には、０℃を下回り、ま
たは−１５℃を下回る温度が必要である。結晶性固形物
であるペルカーボネートのアリルカーボネート中での溶
解工程は長くかかり、特に高粘度のアリルカーボネート
の場合には数時間を要する。したがって、重合生成物の
最終的な特性を損なうことがある空気や水分の侵入を避
けるため、溶解は不活性環境中または真空下で行うのが
普通であり、したがって経費が増加する。最終的に良好
な特性を有する有機ガラスを得るには、開始剤をかなり
高濃度で、通常は重合性組成物の約３〜５重量％を用い
る必要がある。
【０００４】ペルカーボネートの代替物としては、幾つ
かの場合にはジ−ベンゾイルペルオキシドを使用するの
が望ましく、これはペルカーボネートより高い保存温度
を有する。ジ−ベンゾイルペルオキシドは通常は衝撃に
対する危険性および感受性を減少することができる減感
剤（水またはフタレート）との混合物として販売されて
いる。しかしながら、減感剤が含まれるとアリルカーボ
ネートのポリマーとの不相溶性の問題が生じ、その光学
特性が損なわれることがある。また、ジ−ベンゾイルペ
ルオキシドは化学的性状が芳香族性であるため、ポリマ
ーの耐紫外線性に影響することがある。特に、この種の
開始剤を用いて得られる重合生成物は、紫外線安定剤を
添加しても、一定期間紫外線に暴露されると明らかに黄
色味を帯びてくる。前記のことから、アリルカーボネー
トを基剤とする重合性組成物および有機ガラスの製造法
を改良して、前記のような既知技術の欠点を解決する必
要があることは明らかである。
かの場合にはジ−ベンゾイルペルオキシドを使用するの
が望ましく、これはペルカーボネートより高い保存温度
を有する。ジ−ベンゾイルペルオキシドは通常は衝撃に
対する危険性および感受性を減少することができる減感
剤（水またはフタレート）との混合物として販売されて
いる。しかしながら、減感剤が含まれるとアリルカーボ
ネートのポリマーとの不相溶性の問題が生じ、その光学
特性が損なわれることがある。また、ジ−ベンゾイルペ
ルオキシドは化学的性状が芳香族性であるため、ポリマ
ーの耐紫外線性に影響することがある。特に、この種の
開始剤を用いて得られる重合生成物は、紫外線安定剤を
添加しても、一定期間紫外線に暴露されると明らかに黄
色味を帯びてくる。前記のことから、アリルカーボネー
トを基剤とする重合性組成物および有機ガラスの製造法
を改良して、前記のような既知技術の欠点を解決する必
要があることは明らかである。
【０００５】有機ガラスにフォトクロミックな化合物を
導入してガラス自体に光発色特性を付与することができ
ることも、当該技術分野で知られている。Weissberger
シリーズ「有機化学の技術」第III 巻であるG.H. Brown
著「フォトクロミズム」、Wiley Interscience、ニュー
ヨーク（１９７１年）、および「フォトクロミズム、分
子および系」、H. Durr およびH. Bouas-Laurent（監
修）、「有機科学の研究」シリーズの第４０巻、Elsevi
er（１９９０年）といった成書に記載されているよう
に、多数のフォトクロミック特性を有する既知物質であ
って異なるクラスの無機および有機化合物に属するもの
がある。有機性のフォトクロミックな化合物の中では、
スピロピラン、スピロオキサジン、クロメンおよびフル
ギドのクラスに属するものが産業上興味深い。これらの
中の、スピロ−オキサジンのクラスに属するものは、例
えばH. Durr 著、Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 、第２
８巻、（１９８９年）、４１３〜４３１頁、およびN.Y.
C. Chu著、前記の成書である「フォトクロミズム、分子
および系」の２４章に記載されているように、これらの
化合物は他の既知の有機性のフォトクロミックな化合物
と比較して高いフォトクロミック活性と一層良好な耐老
化安定性を合せ持つので、特に使用されている。
導入してガラス自体に光発色特性を付与することができ
ることも、当該技術分野で知られている。Weissberger
シリーズ「有機化学の技術」第III 巻であるG.H. Brown
著「フォトクロミズム」、Wiley Interscience、ニュー
ヨーク（１９７１年）、および「フォトクロミズム、分
子および系」、H. Durr およびH. Bouas-Laurent（監
修）、「有機科学の研究」シリーズの第４０巻、Elsevi
er（１９９０年）といった成書に記載されているよう
に、多数のフォトクロミック特性を有する既知物質であ
って異なるクラスの無機および有機化合物に属するもの
がある。有機性のフォトクロミックな化合物の中では、
スピロピラン、スピロオキサジン、クロメンおよびフル
ギドのクラスに属するものが産業上興味深い。これらの
中の、スピロ−オキサジンのクラスに属するものは、例
えばH. Durr 著、Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 、第２
８巻、（１９８９年）、４１３〜４３１頁、およびN.Y.
C. Chu著、前記の成書である「フォトクロミズム、分子
および系」の２４章に記載されているように、これらの
化合物は他の既知の有機性のフォトクロミックな化合物
と比較して高いフォトクロミック活性と一層良好な耐老
化安定性を合せ持つので、特に使用されている。
【０００６】大抵は有機性である染料を用いる着色した
有機ガラスの製造も、当該技術分野に知られている。ポ
リ（アリルカーボネート）を基剤とする有機ガラスの場
合には、例えば米国特許第４，２８６，９５７号明細書
および欧州特許出願第１４１，４０７号明細書に記載さ
れているように、染料またはフォトクロミックな化合物
を、一般的には、予備成形した最終生成物（例えば、レ
ンズ）の表面上または内部の所定部分に付着させる。こ
の目的に用いられる方法には、例えば有機ガラスの染料
の溶液へのまたはフォトクロミックな物質の適当な有機
溶媒への浸漬といった様々なものがある。これに類似し
た手法は、熱転写および蒸気相中での染料またはフォト
クロミックな化合物の有機ガラスの表面への転写であ
る。或いは、染料またはフォトクロミックな化合物を塗
料または樹脂へ分散させ、次にこれをフィルムの形態で
有機ガラス上に付着させることができる。しかしなが
ら、これらの方法はいずれも手間が多く、費用がかかる
ものである。更に、染料またはフォトクロミックな化合
物は、薄層でしかも通常は最終生成物の表面上に含まれ
ているので、その安定性に影響する。実際に、大気中の
酸素は、主としてその活性形態において染料およびフォ
トクロミックな化合物の分解の大きな要因である。大気
中酸素との接触は、２層の有機ガラスから成る積層ガラ
スであってその間に染料またはフォトクロミックな化合
物を挿入したものを製造することによって回避すること
ができる。しかしながら、この方法は費用と手間がかか
り、得られた最終生成物は種々の材料を接着剤で貼り合
わせたものから成り、その構造的一体性や有機ガラスの
有利な特性を喪失しがちである。
有機ガラスの製造も、当該技術分野に知られている。ポ
リ（アリルカーボネート）を基剤とする有機ガラスの場
合には、例えば米国特許第４，２８６，９５７号明細書
および欧州特許出願第１４１，４０７号明細書に記載さ
れているように、染料またはフォトクロミックな化合物
を、一般的には、予備成形した最終生成物（例えば、レ
ンズ）の表面上または内部の所定部分に付着させる。こ
の目的に用いられる方法には、例えば有機ガラスの染料
の溶液へのまたはフォトクロミックな物質の適当な有機
溶媒への浸漬といった様々なものがある。これに類似し
た手法は、熱転写および蒸気相中での染料またはフォト
クロミックな化合物の有機ガラスの表面への転写であ
る。或いは、染料またはフォトクロミックな化合物を塗
料または樹脂へ分散させ、次にこれをフィルムの形態で
有機ガラス上に付着させることができる。しかしなが
ら、これらの方法はいずれも手間が多く、費用がかかる
ものである。更に、染料またはフォトクロミックな化合
物は、薄層でしかも通常は最終生成物の表面上に含まれ
ているので、その安定性に影響する。実際に、大気中の
酸素は、主としてその活性形態において染料およびフォ
トクロミックな化合物の分解の大きな要因である。大気
中酸素との接触は、２層の有機ガラスから成る積層ガラ
スであってその間に染料またはフォトクロミックな化合
物を挿入したものを製造することによって回避すること
ができる。しかしながら、この方法は費用と手間がかか
り、得られた最終生成物は種々の材料を接着剤で貼り合
わせたものから成り、その構造的一体性や有機ガラスの
有利な特性を喪失しがちである。
【０００７】染料またはフォトクロミックな化合物を有
機ガラス中へ導入する簡単な方法は、それらを重合を行
うモノマー中に導入することによって多量に挿入するこ
とにある。この手法では、注型（反応性モノマー、重合
開始剤および染料またはフォトクロミックな化合物の混
合物の金型中での重合）によってアクリルポリマーから
の着色したまたはフォトクロミックな最終生成物の製造
において良好な結果が得られる。しかしながら、染料ま
たはフォトクロミックな化合物をジエチレングリコール
のビス（アリルカーボネート）のようなポリオールのア
リルカーボネートとジイソプロピルペルカーボネート、
ジシクロヘキシルペルカーボネートおよびジベンゾイル
ペルオキシドから選択される重合開始剤とから成る重合
性組成物に導入した後、生成する混合物を加熱すること
によって重合を行うと、得られる製品は、恐らくは含ま
れているペルオキシドによって染料またはフォトクロミ
ックな化合物が分解されるため、着色またはフォトクロ
ミック活性が全くなくなる。それ故、アリルカーボネー
トを基剤とする組成物と有機ガラスの製造法であって、
染料またはフォトクロミックな化合物を多量に含みしか
も前記のような既知技術の欠点を持たないものを得るこ
とが望ましい。
機ガラス中へ導入する簡単な方法は、それらを重合を行
うモノマー中に導入することによって多量に挿入するこ
とにある。この手法では、注型（反応性モノマー、重合
開始剤および染料またはフォトクロミックな化合物の混
合物の金型中での重合）によってアクリルポリマーから
の着色したまたはフォトクロミックな最終生成物の製造
において良好な結果が得られる。しかしながら、染料ま
たはフォトクロミックな化合物をジエチレングリコール
のビス（アリルカーボネート）のようなポリオールのア
リルカーボネートとジイソプロピルペルカーボネート、
ジシクロヘキシルペルカーボネートおよびジベンゾイル
ペルオキシドから選択される重合開始剤とから成る重合
性組成物に導入した後、生成する混合物を加熱すること
によって重合を行うと、得られる製品は、恐らくは含ま
れているペルオキシドによって染料またはフォトクロミ
ックな化合物が分解されるため、着色またはフォトクロ
ミック活性が全くなくなる。それ故、アリルカーボネー
トを基剤とする組成物と有機ガラスの製造法であって、
染料またはフォトクロミックな化合物を多量に含みしか
も前記のような既知技術の欠点を持たないものを得るこ
とが望ましい。
【０００８】本発明によれば、ポリオールのアリルカー
ボネートは少量のペルケタール重合開始剤の作用によっ
て重合して、良好な光学的および機械的特性を有する有
機ガラスを生成することが見出だされた。ペルケタール
は、通常は液体であり、アリルカーボネートに易溶性の
化合物である。また、それらは比較的高温（約３０℃ま
で）で保存することができる。この重合は、重合性組成
物中に導入される有機染料または有機性のフォトクロミ
ックな化合物をほとんど分解することなく行われること
も見出だされた。それ故、有機染料または有機性のフォ
トクロミックな化合物を多量に配合し、着色したまたは
フォトクロミックな有機ガラスを簡便な方法で得ること
ができる。最後に、このような多量の配合を行うことに
より、有機ガラスのカラーまたはフォトクロミック特性
およびフォトクロミック活性の期間が、染料またはフォ
トクロミックな化合物をガラスの表面上または限定され
た部分に含んでいる既知の技術の有機ガラスと比較し
て、増加することが見出だされた。
ボネートは少量のペルケタール重合開始剤の作用によっ
て重合して、良好な光学的および機械的特性を有する有
機ガラスを生成することが見出だされた。ペルケタール
は、通常は液体であり、アリルカーボネートに易溶性の
化合物である。また、それらは比較的高温（約３０℃ま
で）で保存することができる。この重合は、重合性組成
物中に導入される有機染料または有機性のフォトクロミ
ックな化合物をほとんど分解することなく行われること
も見出だされた。それ故、有機染料または有機性のフォ
トクロミックな化合物を多量に配合し、着色したまたは
フォトクロミックな有機ガラスを簡便な方法で得ること
ができる。最後に、このような多量の配合を行うことに
より、有機ガラスのカラーまたはフォトクロミック特性
およびフォトクロミック活性の期間が、染料またはフォ
トクロミックな化合物をガラスの表面上または限定され
た部分に含んでいる既知の技術の有機ガラスと比較し
て、増加することが見出だされた。
【０００９】したがって、本発明の第一の態様は、ラジ
カル重合により、無色の、着色した、またはフォトクロ
ミックな有機ガラスとすることができる重合性の液体組
成物であって、重合性アリルカーボネートと、重合条件
下でフリーラジカルを発生することができる重合開始剤
と、所望により染料および／またはフォトクロミック化
合物とを含み、(A) 前記の重合性アリルカーボネート
が線状または分岐した脂肪族Ｃ３〜Ｃ10ポリオールまた
は環状脂肪族Ｃ５〜Ｃ16ポリオールの少なくとも１種の
ポリ（アリルカーボネート）であり、これらのポリオー
ルが分子中に２〜６個のヒドロキシル基を含み、前記の
ポリ（アリルカーボネート）がモノマーまたはモノマー
とオリゴマーとの混合物の形態をしており、(B) フリ
ーラジカル発生剤である前記の重合開始剤がペルケター
ルの群から選択される少なくとも１種類の化合物であ
り、(C) 前記のフォトクロミック化合物がスピロピラ
ン、スピロ−オキサジン、クロメンおよびフルギドの群
から選択される少なくとも１種類の有機フォトクロミッ
ク化合物であり、(D) 前記の染料が少なくとも１種類
の有機染料である、ことを特徴とする液体組成物に関す
る。
カル重合により、無色の、着色した、またはフォトクロ
ミックな有機ガラスとすることができる重合性の液体組
成物であって、重合性アリルカーボネートと、重合条件
下でフリーラジカルを発生することができる重合開始剤
と、所望により染料および／またはフォトクロミック化
合物とを含み、(A) 前記の重合性アリルカーボネート
が線状または分岐した脂肪族Ｃ３〜Ｃ10ポリオールまた
は環状脂肪族Ｃ５〜Ｃ16ポリオールの少なくとも１種の
ポリ（アリルカーボネート）であり、これらのポリオー
ルが分子中に２〜６個のヒドロキシル基を含み、前記の
ポリ（アリルカーボネート）がモノマーまたはモノマー
とオリゴマーとの混合物の形態をしており、(B) フリ
ーラジカル発生剤である前記の重合開始剤がペルケター
ルの群から選択される少なくとも１種類の化合物であ
り、(C) 前記のフォトクロミック化合物がスピロピラ
ン、スピロ−オキサジン、クロメンおよびフルギドの群
から選択される少なくとも１種類の有機フォトクロミッ
ク化合物であり、(D) 前記の染料が少なくとも１種類
の有機染料である、ことを特徴とする液体組成物に関す
る。
【００１０】成分(A) 前記のように、本発明の目的に好適なアリルカーボネー
トは３〜１０個の炭素原子を有する線状または分岐鎖状
の脂肪族ポリオールのポリ（アリルカーボネート）であ
る。分子中に５〜１６個の炭素原子を有する環状脂肪族
ポリオールのポリ（アリルカーボネート）もこの目的に
好適である。これらのポリオールは、通常は分子中に２
〜６個、好ましくは２〜４個のヒドロキシル基を有する
ことができる。混合ポリ（アリルカーボネート）、すな
わち２種類以上のポリオールに由来し、更に詳細は後記
するように、単一のポリオールのポリ（アリルカーボネ
ート）の機械的混合によってまたはジアリルカーボネー
トとポリオールの混合物とから出発して化学反応によっ
て直接得ることができるものを使用することも可能であ
る。最後に、これら総てのポリ（アリルカーボネート）
は、モノマーまたはモノマーとオリゴマーとの混合物の
形態であることができる。一般的には、ポリ（アリルカ
ーボネート）(A) は、室温では液体生成物であり、２５
℃で測定した粘度は１０〜５００cst であり、そのオリ
ゴマー含量は広範囲に変化することができ、例えば０〜
約８０重量％である。
トは３〜１０個の炭素原子を有する線状または分岐鎖状
の脂肪族ポリオールのポリ（アリルカーボネート）であ
る。分子中に５〜１６個の炭素原子を有する環状脂肪族
ポリオールのポリ（アリルカーボネート）もこの目的に
好適である。これらのポリオールは、通常は分子中に２
〜６個、好ましくは２〜４個のヒドロキシル基を有する
ことができる。混合ポリ（アリルカーボネート）、すな
わち２種類以上のポリオールに由来し、更に詳細は後記
するように、単一のポリオールのポリ（アリルカーボネ
ート）の機械的混合によってまたはジアリルカーボネー
トとポリオールの混合物とから出発して化学反応によっ
て直接得ることができるものを使用することも可能であ
る。最後に、これら総てのポリ（アリルカーボネート）
は、モノマーまたはモノマーとオリゴマーとの混合物の
形態であることができる。一般的には、ポリ（アリルカ
ーボネート）(A) は、室温では液体生成物であり、２５
℃で測定した粘度は１０〜５００cst であり、そのオリ
ゴマー含量は広範囲に変化することができ、例えば０〜
約８０重量％である。
【００１１】したがって、ポリ（アリルカーボネート）
(A) の例は、例えば、ジエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチ
レングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−
ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチ
ル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチ
ル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−
１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−
１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシク
ロヘキサンおよび４，８−ビス（ヒドロキシメチル）−
［５．２．１．０2.6 ］トリシクロデカンのようなジオ
ールのビス（アリルカーボネート）、グリセロール、ト
リメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートのようなトリオールのトリス（ア
リルカーボネート）、ペンタエリスリトールのテトラ
（アリルカーボネート）、ジペンタエリスリトールのヘ
キサ（アリルカーボネート）、前記のものから選択され
る少なくとも２種類のジオールの混合ビス（アリルカー
ボネート）、および前記のものから選択される少なくと
も１種類のジオールと少なくとも１種類のポリオールと
のポリ（アリルカーボネート）混合物である。
(A) の例は、例えば、ジエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチ
レングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−
ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチ
ル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチ
ル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−
１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−
１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシク
ロヘキサンおよび４，８−ビス（ヒドロキシメチル）−
［５．２．１．０2.6 ］トリシクロデカンのようなジオ
ールのビス（アリルカーボネート）、グリセロール、ト
リメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートのようなトリオールのトリス（ア
リルカーボネート）、ペンタエリスリトールのテトラ
（アリルカーボネート）、ジペンタエリスリトールのヘ
キサ（アリルカーボネート）、前記のものから選択され
る少なくとも２種類のジオールの混合ビス（アリルカー
ボネート）、および前記のものから選択される少なくと
も１種類のジオールと少なくとも１種類のポリオールと
のポリ（アリルカーボネート）混合物である。
【００１２】下記のものは、本発明の目的に好適なポリ
（アリルカーボネート）(A) の好ましい例である。 (i) ジエチレングリコールのモノマーまたはモノマー
とオリゴマーとの混合物のビス（アリルカーボネー
ト）。 ジエチレングリコールモノマーのビス（アリルカーボネ
ート）は、式(I) で定義することができる。
（アリルカーボネート）(A) の好ましい例である。 (i) ジエチレングリコールのモノマーまたはモノマー
とオリゴマーとの混合物のビス（アリルカーボネー
ト）。 ジエチレングリコールモノマーのビス（アリルカーボネ
ート）は、式(I) で定義することができる。
【化３】 （式中、Ｒはジエチレングリコールの基であり、ｎ＝１
である）この化合物は、例えば「化学技術の百科辞
典」、Kirk-Othmer 、III 版、第２巻、１１１〜１１２
頁に記載のように、ジエチレングリコールビス（クロロ
ホルメート）をアリル性アルコールと反応させることに
よって製造することができる。ジエチレングリコールの
ビス（アリルカーボネート）、すなわちモノマー（式
(I) においてｎ＝１）と１個以上のオリゴマー（式(I)
においてｎ＝２〜約１０）との混合物は、例えば、欧州
特許第３５，３０４号明細書に記載されているように、
塩基性触媒の存在下にて操作して、ジアリルカーボネー
トとジエチレングリコールとのエステル交換によって簡
便に製造することができる。これらの混合物モノマー／
オリゴマーは、通常はオリゴマー約８０重量％までを含
む。
である）この化合物は、例えば「化学技術の百科辞
典」、Kirk-Othmer 、III 版、第２巻、１１１〜１１２
頁に記載のように、ジエチレングリコールビス（クロロ
ホルメート）をアリル性アルコールと反応させることに
よって製造することができる。ジエチレングリコールの
ビス（アリルカーボネート）、すなわちモノマー（式
(I) においてｎ＝１）と１個以上のオリゴマー（式(I)
においてｎ＝２〜約１０）との混合物は、例えば、欧州
特許第３５，３０４号明細書に記載されているように、
塩基性触媒の存在下にて操作して、ジアリルカーボネー
トとジエチレングリコールとのエステル交換によって簡
便に製造することができる。これらの混合物モノマー／
オリゴマーは、通常はオリゴマー約８０重量％までを含
む。
【００１３】(ii) ネオペンチルグリコールのモノマー
またはモノマーとオリゴマーとの混合物のビス（アリル
カーボネート）。 このビス（アリルカーボネート）は、ジエチレングリコ
ールをネオペンチルグリコールで置換したこと以外は、
前記の点(i) のビス（アリルカーボネート）と同様であ
る。
またはモノマーとオリゴマーとの混合物のビス（アリル
カーボネート）。 このビス（アリルカーボネート）は、ジエチレングリコ
ールをネオペンチルグリコールで置換したこと以外は、
前記の点(i) のビス（アリルカーボネート）と同様であ
る。
【００１４】(iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートとのポリ（アリルカ
ーボネート）混合物。 このポリ（アリルカーボネート）は、例えば、米国特許
第４，８１２，５４５号明細書に記載されているよう
に、ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートとの混合物のジアリルカーボネー
トのエステル交換によって得ることができる。 (iv) ネオペンチルグリコールとトリス（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートとのポリ（アリルカーボネー
ト）混合物。 このポリ（アリルカーボネート）は、ジエチレングリコ
ールをネオペンチルグリコールで置換したこと以外は、
前記の点(iii) のポリ（アリルカーボネート）と同様で
ある。 (v) １，４−ブタンジオールとトリス（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートとのポリ（アリルカーボネー
ト）混合物。 このポリ（アリルカーボネート）は、ジエチレングリコ
ールを１，４−ブタンジオールで置換したこと以外は、
前記の点(iii) のポリ（アリルカーボネート）と同様で
ある。
ドロキシエチル）イソシアヌレートとのポリ（アリルカ
ーボネート）混合物。 このポリ（アリルカーボネート）は、例えば、米国特許
第４，８１２，５４５号明細書に記載されているよう
に、ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートとの混合物のジアリルカーボネー
トのエステル交換によって得ることができる。 (iv) ネオペンチルグリコールとトリス（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートとのポリ（アリルカーボネー
ト）混合物。 このポリ（アリルカーボネート）は、ジエチレングリコ
ールをネオペンチルグリコールで置換したこと以外は、
前記の点(iii) のポリ（アリルカーボネート）と同様で
ある。 (v) １，４−ブタンジオールとトリス（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートとのポリ（アリルカーボネー
ト）混合物。 このポリ（アリルカーボネート）は、ジエチレングリコ
ールを１，４−ブタンジオールで置換したこと以外は、
前記の点(iii) のポリ（アリルカーボネート）と同様で
ある。
【００１５】(vi) 例えば欧州特許出願第３０２，５３
７号明細書に記載されているジエチレングリコールとペ
ンタエリスリトールとのポリ（アリルカーボネート）混
合物。 (vii) トリメチロールプロパンのトリス（アリルカーボ
ネート）であって、これはジアリルカーボネートとトリ
メチロールプロパンをエステル交換条件下にて反応させ
ることによって得ることができる。 (viii)ペンタエリスリトールのテトラキス（アリルカー
ボネート）であって、これはジアリルカーボネートとペ
ンタエリスリトールとをエステル交換条件下にて反応さ
せることによって得ることができる。 好適なエステル交換条件は、例えば前記に引用した欧州
特許第３５，３０４号明細書に記載されている。
７号明細書に記載されているジエチレングリコールとペ
ンタエリスリトールとのポリ（アリルカーボネート）混
合物。 (vii) トリメチロールプロパンのトリス（アリルカーボ
ネート）であって、これはジアリルカーボネートとトリ
メチロールプロパンをエステル交換条件下にて反応させ
ることによって得ることができる。 (viii)ペンタエリスリトールのテトラキス（アリルカー
ボネート）であって、これはジアリルカーボネートとペ
ンタエリスリトールとをエステル交換条件下にて反応さ
せることによって得ることができる。 好適なエステル交換条件は、例えば前記に引用した欧州
特許第３５，３０４号明細書に記載されている。
【００１６】成分(B) 本発明により重合開始剤として用いられるペルケタール
は、gem −ジペルオキシド （式中、Ｒ''' は第三アルキル基、好ましくは第三ブチ
ルまたは第三アミルであり、Ｒ' およびＲ''はそれぞれ
独立にメチル、エチル、プロピルおよびブチルのような
アルキル基であり、前記のアルキル基は例えば鎖の末端
にアルキルエステル基のような非干渉性の官能基を有す
ることができ、またはＲ' とＲ''はそれらが結合してい
る炭素原子と一緒になってシクロアルキレン性基、好ま
しくはシクロヘキシリデン基であって１個以上のアルキ
ル置換基、好ましくは１〜３個のメチル基を有すること
ができるものを形成する）の群に属する既知化合物であ
る。
は、gem −ジペルオキシド （式中、Ｒ''' は第三アルキル基、好ましくは第三ブチ
ルまたは第三アミルであり、Ｒ' およびＲ''はそれぞれ
独立にメチル、エチル、プロピルおよびブチルのような
アルキル基であり、前記のアルキル基は例えば鎖の末端
にアルキルエステル基のような非干渉性の官能基を有す
ることができ、またはＲ' とＲ''はそれらが結合してい
る炭素原子と一緒になってシクロアルキレン性基、好ま
しくはシクロヘキシリデン基であって１個以上のアルキ
ル置換基、好ましくは１〜３個のメチル基を有すること
ができるものを形成する）の群に属する既知化合物であ
る。
【００１７】これらのgem −ジペルオキシドの例は、
２，２−ジ（第三ブチルペルオキシ）ブタン、ｎ−ブチ
ル＝４，４−（第三ブチルペルオキシ）バレレート、エ
チル＝３，３−ジ（第三ブチルペルオキシ）バレレー
ト、１，１−ジ（第三ブチルペルオキシ）シクロヘキサ
ンおよび１，１−ジ（第三ブチルペルオキシ）−３，
３，５−トリメチル−シクロヘキサンである。３，３，
６，６−テトラメチル−１，２，４，５−テトロキサ
ン、３，６−ジエチル−３，６−ジメチル−１，２，
４，５−テトロキサン、７，８，１５，１６−テトラオ
キサジスピロ［５．２．５．２］ヘキサデカンおよび
３，３，６，６，９，９−ヘキサメチル−１，２，４，
５−テトラオキシシクロノナンのような環状gem −ジペ
ルオキシドおよび環状gem −トリペルオキシドも、この
目的に好適である。ペルケタールは本発明の組成物中
に、成分(A) １００重量部に対して０．５〜５．０重量
部、好ましくは０．８〜２．５重量部の量で含まれてい
る。
２，２−ジ（第三ブチルペルオキシ）ブタン、ｎ−ブチ
ル＝４，４−（第三ブチルペルオキシ）バレレート、エ
チル＝３，３−ジ（第三ブチルペルオキシ）バレレー
ト、１，１−ジ（第三ブチルペルオキシ）シクロヘキサ
ンおよび１，１−ジ（第三ブチルペルオキシ）−３，
３，５−トリメチル−シクロヘキサンである。３，３，
６，６−テトラメチル−１，２，４，５−テトロキサ
ン、３，６−ジエチル−３，６−ジメチル−１，２，
４，５−テトロキサン、７，８，１５，１６−テトラオ
キサジスピロ［５．２．５．２］ヘキサデカンおよび
３，３，６，６，９，９−ヘキサメチル−１，２，４，
５−テトラオキシシクロノナンのような環状gem −ジペ
ルオキシドおよび環状gem −トリペルオキシドも、この
目的に好適である。ペルケタールは本発明の組成物中
に、成分(A) １００重量部に対して０．５〜５．０重量
部、好ましくは０．８〜２．５重量部の量で含まれてい
る。
【００１８】成分(C) 本発明の目的に好適なフォトクロミックな化合物は、ス
ピロピラン、スピロ−オキサジン、クロメンおよびフル
ギドから選択される。前記に引用した文献は別として、
スピロピランの例は、米国特許第３，１００，７７８号
明細書および英国特許第１，４１８，０８９号明細書に
記載されており、スピロ−オキサジンの例は米国特許第
３，５７８，６０２号、第４，２１５，０１０号および
第４，３４２，６６８号明細書および欧州特許出願第１
３４，６３３号、第１４１，４０７号、第１４６，１３
５号、第４３２，８３９号および第４３２，８４１号明
細書に記載されており、クロメンの例は米国特許第３，
５６７，６０５号明細書に記載されている。前記のフォ
トクロミックな化合物の中では、スピロ−オキサジンお
よびクロメンのクラスに属するものが好ましい。
ピロピラン、スピロ−オキサジン、クロメンおよびフル
ギドから選択される。前記に引用した文献は別として、
スピロピランの例は、米国特許第３，１００，７７８号
明細書および英国特許第１，４１８，０８９号明細書に
記載されており、スピロ−オキサジンの例は米国特許第
３，５７８，６０２号、第４，２１５，０１０号および
第４，３４２，６６８号明細書および欧州特許出願第１
３４，６３３号、第１４１，４０７号、第１４６，１３
５号、第４３２，８３９号および第４３２，８４１号明
細書に記載されており、クロメンの例は米国特許第３，
５６７，６０５号明細書に記載されている。前記のフォ
トクロミックな化合物の中では、スピロ−オキサジンお
よびクロメンのクラスに属するものが好ましい。
【００１９】好ましいスピロ−オキサジンは、式(III)
で定義することができる。
で定義することができる。
【化４】 （式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子（フッ素、塩素または臭素）または線形若
しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アル
コキシ基、ニトロまたはシアノ基であり、Ｒ３およびＲ
４はそれぞれ独立に、線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５
アルキル基、フェニルまたはベンジルであるか、または
Ｒ３およびＲ４はそれらが結合している炭素原子と一緒
になってＣ５〜Ｃ８シクロアルキル基を形成し、Ｒ５は
線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アルキル基、または１
個以上のヒドロキシ置換基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまた
はＣ１〜Ｃ５カルボキシアルキル基で置換された同様な
アルキル基、フェニル、ベンジルまたはアリルであり、
Ｒ６は水素原子、線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アル
キル基、または−ＮＲ８Ｒ９基であり、但しＲ８は線形
若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アルキル基、フェニルまた
はベンジルであり、Ｒ９は水素原子であるかまたはＲ８
と同じ意味を有し、或いはＲ８およびＲ９は、それらが
結合している窒素原子と一緒になって５〜１２員の環状
構造であって酸素および窒素から選択されるもう一つの
ヘテロ原子を鎖中に含むことができるものを形成し、Ｒ
７は水素原子、ハロゲン原子（フッ素、塩素または臭
素）であるか、または線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、ニト
ロ基、スルフィド基、エステル部分に１〜３個の炭素原
子を有するカルボン酸エステル、Ｃ１〜Ｃ５オキソ−ア
ルキル基またはオキソ−アリール基であるか、またはＲ
７は芳香族環または縮合複素環状環であり、ＸはＣＨま
たはＨである）。特に、Ｒ１およびＲ２が水素原子とは
異なる場合には、それらは分子のインドール部分の４、
５、６および７位のいずれかに結合することができる。
また、基Ｒ７が水素原子または縮合した芳香族または複
素環状環とは異なる場合には、これは分子のナフタレン
部分の７' 、８' 、９' および１０' 位のいずれかに存
在することができる。
ハロゲン原子（フッ素、塩素または臭素）または線形若
しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アル
コキシ基、ニトロまたはシアノ基であり、Ｒ３およびＲ
４はそれぞれ独立に、線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５
アルキル基、フェニルまたはベンジルであるか、または
Ｒ３およびＲ４はそれらが結合している炭素原子と一緒
になってＣ５〜Ｃ８シクロアルキル基を形成し、Ｒ５は
線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アルキル基、または１
個以上のヒドロキシ置換基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまた
はＣ１〜Ｃ５カルボキシアルキル基で置換された同様な
アルキル基、フェニル、ベンジルまたはアリルであり、
Ｒ６は水素原子、線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アル
キル基、または−ＮＲ８Ｒ９基であり、但しＲ８は線形
若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アルキル基、フェニルまた
はベンジルであり、Ｒ９は水素原子であるかまたはＲ８
と同じ意味を有し、或いはＲ８およびＲ９は、それらが
結合している窒素原子と一緒になって５〜１２員の環状
構造であって酸素および窒素から選択されるもう一つの
ヘテロ原子を鎖中に含むことができるものを形成し、Ｒ
７は水素原子、ハロゲン原子（フッ素、塩素または臭
素）であるか、または線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、ニト
ロ基、スルフィド基、エステル部分に１〜３個の炭素原
子を有するカルボン酸エステル、Ｃ１〜Ｃ５オキソ−ア
ルキル基またはオキソ−アリール基であるか、またはＲ
７は芳香族環または縮合複素環状環であり、ＸはＣＨま
たはＨである）。特に、Ｒ１およびＲ２が水素原子とは
異なる場合には、それらは分子のインドール部分の４、
５、６および７位のいずれかに結合することができる。
また、基Ｒ７が水素原子または縮合した芳香族または複
素環状環とは異なる場合には、これは分子のナフタレン
部分の７' 、８' 、９' および１０' 位のいずれかに存
在することができる。
【００２０】好ましい態様では、置換基が下記の意味を
有するフォトクロミックな化合物(III) が用いられる。
Ｒ１およびＲ２は独立に水素原子またはメチル基を表わ
し、Ｒ３およびＲ４は共にメチル基であるか、または一
緒になってシクロヘキシル基を表わし、Ｒ５はメチル基
を表わし、Ｒ６は水素原子であるかまたは−ＮＲ８Ｒ９
基であって、Ｒ８およびＲ９がそれらが結合している窒
素原子と一緒になってピペリジル、モルホリル、ピロリ
ジルまたはヘキサメチレンアミン環を形成するものであ
り、Ｒ７は水素原子、ニトロ基、またはオキソメチル、
オキソエチルまたはオキソフェニル基を表わし、ＸはＣ
Ｈを表わす。また、好ましい態様において基Ｒ１および
Ｒ２が水素とは異なる場合には、それらは分子の５およ
び６位に結合する。
有するフォトクロミックな化合物(III) が用いられる。
Ｒ１およびＲ２は独立に水素原子またはメチル基を表わ
し、Ｒ３およびＲ４は共にメチル基であるか、または一
緒になってシクロヘキシル基を表わし、Ｒ５はメチル基
を表わし、Ｒ６は水素原子であるかまたは−ＮＲ８Ｒ９
基であって、Ｒ８およびＲ９がそれらが結合している窒
素原子と一緒になってピペリジル、モルホリル、ピロリ
ジルまたはヘキサメチレンアミン環を形成するものであ
り、Ｒ７は水素原子、ニトロ基、またはオキソメチル、
オキソエチルまたはオキソフェニル基を表わし、ＸはＣ
Ｈを表わす。また、好ましい態様において基Ｒ１および
Ｒ２が水素とは異なる場合には、それらは分子の５およ
び６位に結合する。
【００２１】好ましいクロメンは、式(IV)で定義するこ
とができるものである。
とができるものである。
【化５】 （式中、Ｒ10およびＲ11はそれぞれ独立に、水素原子、
線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アルキル基、フェニル
基であるかまたは１〜５個のハロゲン原子（フッ素、塩
素または臭素）で置換された同様なフェニル基、シクロ
プロピル基であるか、またはＲ10およびＲ11は一緒にな
ってＣ５またはＣ６脂環式基またはアダマンタン基を表
わす）。本発明の重合性液体組成物では、成分(C) が含
まれるときには、これは成分(A) １００重量部に対して
０．０１〜０．５重量部の量で、好ましくは約０．０５
重量部の量で含まれる。
線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アルキル基、フェニル
基であるかまたは１〜５個のハロゲン原子（フッ素、塩
素または臭素）で置換された同様なフェニル基、シクロ
プロピル基であるか、またはＲ10およびＲ11は一緒にな
ってＣ５またはＣ６脂環式基またはアダマンタン基を表
わす）。本発明の重合性液体組成物では、成分(C) が含
まれるときには、これは成分(A) １００重量部に対して
０．０１〜０．５重量部の量で、好ましくは約０．０５
重量部の量で含まれる。
【００２２】成分(D) 有機ガラスの着色に用いることができる有機染料は、例
えばアクリジン、アントラキノン、アジン、モノアゾ、
ジスアゾ、金属アゾ錯体、ペリノン、ベンゾキノン、ナ
フトキノン、ホルマザン、メチン、ナフタールアミド、
ニトロ、ニトロソ、フタロシアニン、キナクリドンおよ
びスチルベンのような多種類の化合物に属することがで
きる。この目的に用いられる市販の染料の例は、BLU ES
TFIL RR、RSSO ESTOFIL BR およびGIALLO ESTFIL 2R（S
andozの市販品）、SOLVAPERM RED BB、SOLVAPERM YELLO
W GおよびSOLVAPERM BLUE B（Hoechst の市販品）であ
る。これらの供給業者によれば、染料はモノアゾ、ペリ
ノンまたはアントラキノンのタイプのものである。本発
明の重合性液体組成物では、成分(D) を含むときには、
これは、成分(A)１００重量部に対して０．００５〜
０．１重量部の量で、好ましくは約０．０２重量部の量
で含まれる。本発明の態様の特定の形態では、染料およ
び／またはフォトクロミックな化合物の混合物を成分
(C) および(D) として用いて、光学製品の色合いを修正
し、例えば、必要または所望であれば、色合いを光学製
品の分野では消費者によって好まれる灰色または褐色と
する。重合性の液体組成物は、光安定性の立体障害アミ
ン（Ｈａｌｓ）、潤滑剤、ＵＶ、ＩＲ光吸収剤などの１
種類以上の通常の添加剤を成分(A) １００重量部に対し
て全量が１重量部を超過しない量で含むこともできる。
えばアクリジン、アントラキノン、アジン、モノアゾ、
ジスアゾ、金属アゾ錯体、ペリノン、ベンゾキノン、ナ
フトキノン、ホルマザン、メチン、ナフタールアミド、
ニトロ、ニトロソ、フタロシアニン、キナクリドンおよ
びスチルベンのような多種類の化合物に属することがで
きる。この目的に用いられる市販の染料の例は、BLU ES
TFIL RR、RSSO ESTOFIL BR およびGIALLO ESTFIL 2R（S
andozの市販品）、SOLVAPERM RED BB、SOLVAPERM YELLO
W GおよびSOLVAPERM BLUE B（Hoechst の市販品）であ
る。これらの供給業者によれば、染料はモノアゾ、ペリ
ノンまたはアントラキノンのタイプのものである。本発
明の重合性液体組成物では、成分(D) を含むときには、
これは、成分(A)１００重量部に対して０．００５〜
０．１重量部の量で、好ましくは約０．０２重量部の量
で含まれる。本発明の態様の特定の形態では、染料およ
び／またはフォトクロミックな化合物の混合物を成分
(C) および(D) として用いて、光学製品の色合いを修正
し、例えば、必要または所望であれば、色合いを光学製
品の分野では消費者によって好まれる灰色または褐色と
する。重合性の液体組成物は、光安定性の立体障害アミ
ン（Ｈａｌｓ）、潤滑剤、ＵＶ、ＩＲ光吸収剤などの１
種類以上の通常の添加剤を成分(A) １００重量部に対し
て全量が１重量部を超過しない量で含むこともできる。
【００２３】本発明の第二の態様は、無色の、着色し
た、またはフォトクロミックな有機ガラスの製造法に関
し、前記の重合性の液体組成物をラジカル重合に付すこ
とにある。更に具体的には、重合性組成物を適当な形状
にした金型に投入し、これを５０〜１２０℃の範囲内の
温度に通常は１〜１００時間の重合時間加熱することか
ら成る注型法を用いる。本発明によりペルケタールを使
用すると、工程および得られる有機ガラスの特性に関し
て様々な利点がある。特に、ペルケタールは特別な注意
を払うことなく保存することができ、アリルカーボネー
ト(A) に容易に且つ速やかに溶解することができる。ペ
ルケタールによって触媒されるアリルカーボネート(A)
を重合することにより、良好な光学的特性を有し、した
がって眼用および安全用のプレートおよびレンズのよう
な光学的製品の製造に重要な完全に硬化した重合生成物
を生成させることができる。
た、またはフォトクロミックな有機ガラスの製造法に関
し、前記の重合性の液体組成物をラジカル重合に付すこ
とにある。更に具体的には、重合性組成物を適当な形状
にした金型に投入し、これを５０〜１２０℃の範囲内の
温度に通常は１〜１００時間の重合時間加熱することか
ら成る注型法を用いる。本発明によりペルケタールを使
用すると、工程および得られる有機ガラスの特性に関し
て様々な利点がある。特に、ペルケタールは特別な注意
を払うことなく保存することができ、アリルカーボネー
ト(A) に容易に且つ速やかに溶解することができる。ペ
ルケタールによって触媒されるアリルカーボネート(A)
を重合することにより、良好な光学的特性を有し、した
がって眼用および安全用のプレートおよびレンズのよう
な光学的製品の製造に重要な完全に硬化した重合生成物
を生成させることができる。
【００２４】また、本発明による染料またはフォトクロ
ミックな化合物を多量に配合することから得られる利点
は、表面適用技法に比して極めて多数であり、第一に、
技術的に非常に簡易化されることであり、予備成型した
最終生成物の後処理操作がなくなるので、工程費用がか
なり減少し、生産収率が改良され、また、カラーの色合
いと強度を良好な恒常性および再現性で得ることがで
き、これは、表面適用技法では、予備成形した最終生成
物の硬度といった特性によって大幅に変化するので、得
ることができないものであり、最後に、後記する実験の
部で明らかになるように、フォトクロミック特性および
フォトクロミック活性の期間（活性化／失活工程寿命）
がかなり増加するのである。
ミックな化合物を多量に配合することから得られる利点
は、表面適用技法に比して極めて多数であり、第一に、
技術的に非常に簡易化されることであり、予備成型した
最終生成物の後処理操作がなくなるので、工程費用がか
なり減少し、生産収率が改良され、また、カラーの色合
いと強度を良好な恒常性および再現性で得ることがで
き、これは、表面適用技法では、予備成形した最終生成
物の硬度といった特性によって大幅に変化するので、得
ることができないものであり、最後に、後記する実験の
部で明らかになるように、フォトクロミック特性および
フォトクロミック活性の期間（活性化／失活工程寿命）
がかなり増加するのである。
【００２５】後記の、本発明を更に説明する実験例で
は、下記のアリルカーボネート(A) を用いる。 (A1) ジアリルカーボネート（ＤＡＣ）とジエチレング
リコール（ＤＥＧ）とのモル比が１２／１の反応生成
物。このようにして得られる生成物は、下記の組成を有
するジエチレングリコールのビス（アリルカーボネー
ト）のモノマーとオリゴマーとの混合物である。
は、下記のアリルカーボネート(A) を用いる。 (A1) ジアリルカーボネート（ＤＡＣ）とジエチレング
リコール（ＤＥＧ）とのモル比が１２／１の反応生成
物。このようにして得られる生成物は、下記の組成を有
するジエチレングリコールのビス（アリルカーボネー
ト）のモノマーとオリゴマーとの混合物である。
【化６】 モノマー（ｎ＝１） ８８．３重量％ 二量体 （ｎ＝２） １０．５重量％ 三量体 （ｎ＝３） １．１重量％ 四量体 （ｎ＝４） ０．１重量％ 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝１３．３ 密度、２０℃(g/ml)＝１．１５１９ ｎD 20 ＝１．４５２
【００２６】(A2) ジアリルカーボネート（ＤＡＣ）と
ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）とのモル比が８／１
の反応生成物。このようにして得られる生成物は、下記
の組成を有するネオペンチルグリコールのビス（アリル
カーボネート）のモノマーとオリゴマーとの混合物であ
る。
ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）とのモル比が８／１
の反応生成物。このようにして得られる生成物は、下記
の組成を有するネオペンチルグリコールのビス（アリル
カーボネート）のモノマーとオリゴマーとの混合物であ
る。
【化７】 モノマー（ｎ＝１） ８２重量％ 二量体 （ｎ＝２） １５重量％ 三量体 （ｎ＝３） ２．４重量％ 四量体 （ｎ＝４） ０．４重量％ 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝５３ 密度、２０℃(g/ml)＝１．０９６ ｎD 20 ＝１．４５２５
【００２７】(A3) ジアリルカーボネート（ＤＡＣ）
と、下記の比率のジエチレングリコール（ＤＥＧ）とト
リス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（ＴＨＥＩ
Ｃ）との混合物との反応生成物。ＤＥＧ７０重量％、Ｔ
ＨＥＩＣ３０重量％、モル比ＤＡＣ／（ＤＥＧ＋ＴＨＥ
ＩＣ）＝４／１。このようにして得られる生成物は、下
記のものを含む錯体混合物である。(A1)に記載の式によ
るジエチレングリコールのモノマーおよびオリゴマーの
ビス（アリルカーボネート）、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート（モノマーおよびオリゴマー）の
トリス（アリルカーボネート）（次式）、
と、下記の比率のジエチレングリコール（ＤＥＧ）とト
リス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（ＴＨＥＩ
Ｃ）との混合物との反応生成物。ＤＥＧ７０重量％、Ｔ
ＨＥＩＣ３０重量％、モル比ＤＡＣ／（ＤＥＧ＋ＴＨＥ
ＩＣ）＝４／１。このようにして得られる生成物は、下
記のものを含む錯体混合物である。(A1)に記載の式によ
るジエチレングリコールのモノマーおよびオリゴマーの
ビス（アリルカーボネート）、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート（モノマーおよびオリゴマー）の
トリス（アリルカーボネート）（次式）、
【化８】 ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレートとのアリルカーボネート混合物。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝７０ 密度、２０℃(g/ml)＝１．２１１０ ｎD 20 ＝１．４６５
ソシアヌレートとのアリルカーボネート混合物。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝７０ 密度、２０℃(g/ml)＝１．２１１０ ｎD 20 ＝１．４６５
【００２８】(A4) ジアリルカーボネート（ＤＡＣ）と
下記の比率のネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）とトリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（ＴＨＥＩ
Ｃ）との混合物との反応生成物：ＮＰＧ７０重量％、Ｔ
ＨＥＩＣ３０重量％、モル比ＤＡＣ／（ＮＰＧ＋ＴＨＥ
ＩＣ）＝５／１。このようにして得られる生成物は、(A
2)に記載の式によるネオペンチルグリコールモノマーお
よびオリゴマーのビス（アリルカーボネート）と、(A3)
に記載の式によるトリス（ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレートモノマーおよびオリゴマーのトリス（アリルカ
ーボネート）と、ネオペンチルグリコールとトリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートのアリルカーボネー
ト混合物とを含む錯体混合物である。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝８０ 密度、２０℃(g/ml)＝１．１４１１ ｎD 20 ＝１．４５９５
下記の比率のネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）とトリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（ＴＨＥＩ
Ｃ）との混合物との反応生成物：ＮＰＧ７０重量％、Ｔ
ＨＥＩＣ３０重量％、モル比ＤＡＣ／（ＮＰＧ＋ＴＨＥ
ＩＣ）＝５／１。このようにして得られる生成物は、(A
2)に記載の式によるネオペンチルグリコールモノマーお
よびオリゴマーのビス（アリルカーボネート）と、(A3)
に記載の式によるトリス（ヒドロキシエチル）イソシア
ヌレートモノマーおよびオリゴマーのトリス（アリルカ
ーボネート）と、ネオペンチルグリコールとトリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートのアリルカーボネー
ト混合物とを含む錯体混合物である。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝８０ 密度、２０℃(g/ml)＝１．１４１１ ｎD 20 ＝１．４５９５
【００２９】(A5) ジアリルカーボネート（ＤＡＣ）と
下記の比率のネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）とトリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（ＴＨＥＩ
Ｃ）との混合物との反応生成物：ＮＰＧ５０重量％、Ｔ
ＨＥＩＣ５０重量％、モル比ＤＡＣ／（ＮＰＧ＋ＴＨＥ
ＩＣ）＝５／１。このようにして得られる生成物は、(A
4)について記載したのと同様な混合物であり、下記の物
理化学的特性を有する。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝２６１ 密度、２０℃(g/ml)＝１．１８２０ ｎD 20 ＝１．４６８０
下記の比率のネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）とトリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（ＴＨＥＩ
Ｃ）との混合物との反応生成物：ＮＰＧ５０重量％、Ｔ
ＨＥＩＣ５０重量％、モル比ＤＡＣ／（ＮＰＧ＋ＴＨＥ
ＩＣ）＝５／１。このようにして得られる生成物は、(A
4)について記載したのと同様な混合物であり、下記の物
理化学的特性を有する。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝２６１ 密度、２０℃(g/ml)＝１．１８２０ ｎD 20 ＝１．４６８０
【００３０】(A6) ジアリルカーボネート（ＤＡＣ）と
下記の比率の１，４−ブタンジオール（ＢＤ）とトリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（ＴＨＥＩＣ）
との混合物との反応生成物：ＢＤ７０重量％、ＴＨＥＩ
Ｃ３０重量％、モル比ＤＡＣ／（ＢＤ＋ＴＨＥＩＣ）＝
４／１。このようにして得られる生成物は、１，４−ブ
タンジオール（モノマーおよびオリゴマー）のビス（ア
リルカーボネート）（次式）と、
下記の比率の１，４−ブタンジオール（ＢＤ）とトリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（ＴＨＥＩＣ）
との混合物との反応生成物：ＢＤ７０重量％、ＴＨＥＩ
Ｃ３０重量％、モル比ＤＡＣ／（ＢＤ＋ＴＨＥＩＣ）＝
４／１。このようにして得られる生成物は、１，４−ブ
タンジオール（モノマーおよびオリゴマー）のビス（ア
リルカーボネート）（次式）と、
【化９】 (A3)に記載の式によるトリス（ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレートモノマーおよびオリゴマーのトリス（アリ
ルカーボネート）と、１，４−ブタンジオールとトリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのアリルカーボ
ネート混合物とを含む錯体混合物である。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝３９ 密度、２０℃(g/ml)＝１．１５５５ ｎD 20 ＝１．４５９２
シアヌレートモノマーおよびオリゴマーのトリス（アリ
ルカーボネート）と、１，４−ブタンジオールとトリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのアリルカーボ
ネート混合物とを含む錯体混合物である。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝３９ 密度、２０℃(g/ml)＝１．１５５５ ｎD 20 ＝１．４５９２
【００３１】(A7) ジアリルカーボネート（ＤＡＣ）と
下記の比率の１，４−ブタンジオール（ＢＤ）とトリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（ＴＨＥＩＣ）
との混合物との反応生成物：ＢＤ６０重量％、ＴＨＥＩ
Ｃ４０重量％、モル比ＤＡＣ／（ＢＤ＋ＴＨＥＩＣ）＝
３／１。このようにして得られる生成物は、(A6)につい
て記載したのと同様な混合物であり、下記の物理化学的
特性を有する。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝１２８ 密度、２０℃(g/ml)＝１．１８８０ ｎD 20 ＝１．４６５８
下記の比率の１，４−ブタンジオール（ＢＤ）とトリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（ＴＨＥＩＣ）
との混合物との反応生成物：ＢＤ６０重量％、ＴＨＥＩ
Ｃ４０重量％、モル比ＤＡＣ／（ＢＤ＋ＴＨＥＩＣ）＝
３／１。このようにして得られる生成物は、(A6)につい
て記載したのと同様な混合物であり、下記の物理化学的
特性を有する。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝１２８ 密度、２０℃(g/ml)＝１．１８８０ ｎD 20 ＝１．４６５８
【００３２】(A8) ジアリルカーボネートとトリメチロ
ールプロパンを１８／１のモル比で反応させることによ
って得られるトリメチロールプロパンのトリス（アリル
カーボネート）。この生成物は、主としてモノマー性で
あって、下記の式によって表わすことができる。
ールプロパンを１８／１のモル比で反応させることによ
って得られるトリメチロールプロパンのトリス（アリル
カーボネート）。この生成物は、主としてモノマー性で
あって、下記の式によって表わすことができる。
【化１０】
【００３３】(A9) ジアリルカーボネートとペンタエリ
スリトールとを２４／１のモル比で反応させることによ
って得られるペンタエリスリトールのテトラキス（アリ
ルカーボネート）。この生成物は、主としてモノマー性
であって、下記の式によって表わすことができる。
スリトールとを２４／１のモル比で反応させることによ
って得られるペンタエリスリトールのテトラキス（アリ
ルカーボネート）。この生成物は、主としてモノマー性
であって、下記の式によって表わすことができる。
【化１１】
【００３４】(A10) ジアリルカーボネート（ＤＡＣ）
と下記の比率のネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、ト
リス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（ＴＨＥＩ
Ｃ）およびペンタエリスリトール（ＰＥ）の混合物との
反応生成物：ＮＰＧ７０重量％、ＴＨＥＩＣ１０重量
％、ＰＥ２０重量％、モル比ＤＡＣ／（ＮＰＧ＋ＴＨＥ
ＩＣ＋ＰＥ）＝３／１。このようにして得られる生成物
は、用いたポリオールのアリルカーボネートのモノマー
とオリゴマーとの錯体混合物であり、下記の物理化学的
特性を有する。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝９２ 密度、２０℃(g/ml)＝１．１３６７ ｎD 20 ＝１．４５７９
と下記の比率のネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、ト
リス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（ＴＨＥＩ
Ｃ）およびペンタエリスリトール（ＰＥ）の混合物との
反応生成物：ＮＰＧ７０重量％、ＴＨＥＩＣ１０重量
％、ＰＥ２０重量％、モル比ＤＡＣ／（ＮＰＧ＋ＴＨＥ
ＩＣ＋ＰＥ）＝３／１。このようにして得られる生成物
は、用いたポリオールのアリルカーボネートのモノマー
とオリゴマーとの錯体混合物であり、下記の物理化学的
特性を有する。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝９２ 密度、２０℃(g/ml)＝１．１３６７ ｎD 20 ＝１．４５７９
【００３５】(A11) ジアリルカーボネート（ＤＡＣ）
と下記の比率のネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）とペ
ンタエリスリトール（ＰＥ）との混合物との反応生成
物：ＮＰＧ７０重量％、ＰＥ３０重量％、モル比ＤＡＣ
／（ＮＰＧ＋ＰＥ）＝５／１。このようにして得られる
生成物は、用いたポリオールのアリルカーボネートのモ
ノマーとオリゴマーとの錯体混合物であり、下記の物理
化学的特性を有する。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝９７．８ 密度、２０℃(g/ml)＝１．１３５５ ｎD 20 ＝１．４５７５
と下記の比率のネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）とペ
ンタエリスリトール（ＰＥ）との混合物との反応生成
物：ＮＰＧ７０重量％、ＰＥ３０重量％、モル比ＤＡＣ
／（ＮＰＧ＋ＰＥ）＝５／１。このようにして得られる
生成物は、用いたポリオールのアリルカーボネートのモ
ノマーとオリゴマーとの錯体混合物であり、下記の物理
化学的特性を有する。 物理化学的特性： 粘度、２５℃ (cst)＝９７．８ 密度、２０℃(g/ml)＝１．１３５５ ｎD 20 ＝１．４５７５
【００３６】実験例では、スピロ−オキサジン(C) も用
いられ、下記式によって表わすことができる。
いられ、下記式によって表わすことができる。
【化１２】 (C1) １，３−ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−ス
ピロ［２Ｈ−インドール−２，３' −［３Ｈ−ナフト−
（２，１−ｂ）−（１，４）オキサジン］、式(IIIa ）
においてＲ12からＲ16までの総ての置換基が水素である
ものに相当するもの。 (C2) １，３−ジヒドロ−１，３，３，４，５−ペンタ
メチル−スピロ［２Ｈ−インドール−２，３' −［３
Ｈ］−ナフト−（２，１−ｂ）−（１，４）−オキサジ
ン］であって、式(IIIa)においてＲ12＝Ｒ13＝−ＣＨ３
であり、他の置換基が水素であるものに相当するもの
と、１，３−ジヒドロ−１，３，３，５，６−ペンタメ
チル−スピロ［２Ｈ−インドール−２，３' −［３Ｈ］
−ナフト−（２，１−ｂ）−（１，４）−オキサジン］
であって、式(IIIa)においてＲ13＝Ｒ14＝−ＣＨ３であ
り、他の置換基が水素であるものに相当するものとの混
合物。
ピロ［２Ｈ−インドール−２，３' −［３Ｈ−ナフト−
（２，１−ｂ）−（１，４）オキサジン］、式(IIIa ）
においてＲ12からＲ16までの総ての置換基が水素である
ものに相当するもの。 (C2) １，３−ジヒドロ−１，３，３，４，５−ペンタ
メチル−スピロ［２Ｈ−インドール−２，３' −［３
Ｈ］−ナフト−（２，１−ｂ）−（１，４）−オキサジ
ン］であって、式(IIIa)においてＲ12＝Ｒ13＝−ＣＨ３
であり、他の置換基が水素であるものに相当するもの
と、１，３−ジヒドロ−１，３，３，５，６−ペンタメ
チル−スピロ［２Ｈ−インドール−２，３' −［３Ｈ］
−ナフト−（２，１−ｂ）−（１，４）−オキサジン］
であって、式(IIIa)においてＲ13＝Ｒ14＝−ＣＨ３であ
り、他の置換基が水素であるものに相当するものとの混
合物。
【００３７】(C3) １，３−ジヒドロ−６' −ピペリジ
ノ−１，３，３−トリメチル−スピロ［２Ｈ−インドー
ル−２，３' −［３Ｈ］−ナフト−（２，１−ｂ）
（１，４）−オキサジン］であって、式(IIIa)において
Ｒ15＝Ｎ−ピペリジルであって、他の総ての置換基が水
素であるものに相当するもの。 (C4) １，３−ジヒドロ−８' −オキソフェニル−１，
３，３−トリメチル−スピロ［２Ｈ−インドール−２，
３' −［３Ｈ］−ナフト−（２，１−ｂ）−（１，４）
オキサジン］であって、式(IIIa)においてＲ16＝−Ｃ
（Ｏ）−フェニルであって、他の総ての置換基が水素で
あるものに相当するもの。 (C5) １，３−ジヒドロ−８' −ニトロ−１，３，３−
トリメチル−スピロ［２Ｈ−インドール−２，３' −
［３Ｈ］−ナフト−（２，１−ｂ）−（１，４）−オキ
サジン］であって、式(IIIa)においてＲ16＝−ＮＯ２で
あって、他の総ての置換基が水素であるものに相当する
もの。 (C6) １，３−ジヒドロ−８' −オキソエチル−１，
３，３−トリメチル−スピロ［２Ｈ−インドール−２，
３' −［３Ｈ］−ナフト−（２，１−ｂ）−（１，４）
−オキサジン］であって、式(IIIa)においてＲ16＝−Ｃ
（Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３であって、他の総ての置換基が
水素であるものに相当するもの。 (C7) 下記の式(IVa) を有する３，３−ジフェニル−３
Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン：
ノ−１，３，３−トリメチル−スピロ［２Ｈ−インドー
ル−２，３' −［３Ｈ］−ナフト−（２，１−ｂ）
（１，４）−オキサジン］であって、式(IIIa)において
Ｒ15＝Ｎ−ピペリジルであって、他の総ての置換基が水
素であるものに相当するもの。 (C4) １，３−ジヒドロ−８' −オキソフェニル−１，
３，３−トリメチル−スピロ［２Ｈ−インドール−２，
３' −［３Ｈ］−ナフト−（２，１−ｂ）−（１，４）
オキサジン］であって、式(IIIa)においてＲ16＝−Ｃ
（Ｏ）−フェニルであって、他の総ての置換基が水素で
あるものに相当するもの。 (C5) １，３−ジヒドロ−８' −ニトロ−１，３，３−
トリメチル−スピロ［２Ｈ−インドール−２，３' −
［３Ｈ］−ナフト−（２，１−ｂ）−（１，４）−オキ
サジン］であって、式(IIIa)においてＲ16＝−ＮＯ２で
あって、他の総ての置換基が水素であるものに相当する
もの。 (C6) １，３−ジヒドロ−８' −オキソエチル−１，
３，３−トリメチル−スピロ［２Ｈ−インドール−２，
３' −［３Ｈ］−ナフト−（２，１−ｂ）−（１，４）
−オキサジン］であって、式(IIIa)においてＲ16＝−Ｃ
（Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３であって、他の総ての置換基が
水素であるものに相当するもの。 (C7) 下記の式(IVa) を有する３，３−ジフェニル−３
Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラン：
【化１３】 （式中、Ｐｈ＝フェニル。）
【００３８】実験例１〜１２において、フォトクロミッ
クなレンズは、下記の方法で操作して製造する。重合性
液体組成物は、アリルカーボネート(A) と、例に記載さ
れている量のペルケタール＝１，１−ジ（第三ブチルペ
ルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン
（成分Ｂ）と、これもまた例に記載されている量のフォ
トクロミックな化合物(C) とを混合して、均質化するこ
とによって製造する。このようにして得られる組成物
を、従来の注型法を用いて重合により厚みが２mmのレン
ズに変換する。この手法にしたがって、触媒を含む液体
組成物を２種類のガラス要素を含む金型のキャビティに
投入し、可塑化したポリ塩化ビニルまたはエチレン−酢
酸ビニルのコポリマー（ＥＶＡ）をスペーサーシールと
する。液体組成物を、強制循環オーブン中で８５℃で５
時間、９０℃で１５時間および１００℃で更に７時間熱
処理を行うことによって金型中で重合させる。この処理
を終了したならば、金型を開いて重合した生成物を取り
出し、このようにして得られるフォトクロミックなレン
ズについて下記の特性を測定する。
クなレンズは、下記の方法で操作して製造する。重合性
液体組成物は、アリルカーボネート(A) と、例に記載さ
れている量のペルケタール＝１，１−ジ（第三ブチルペ
ルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン
（成分Ｂ）と、これもまた例に記載されている量のフォ
トクロミックな化合物(C) とを混合して、均質化するこ
とによって製造する。このようにして得られる組成物
を、従来の注型法を用いて重合により厚みが２mmのレン
ズに変換する。この手法にしたがって、触媒を含む液体
組成物を２種類のガラス要素を含む金型のキャビティに
投入し、可塑化したポリ塩化ビニルまたはエチレン−酢
酸ビニルのコポリマー（ＥＶＡ）をスペーサーシールと
する。液体組成物を、強制循環オーブン中で８５℃で５
時間、９０℃で１５時間および１００℃で更に７時間熱
処理を行うことによって金型中で重合させる。この処理
を終了したならば、金型を開いて重合した生成物を取り
出し、このようにして得られるフォトクロミックなレン
ズについて下記の特性を測定する。
【００３９】ロックウェル硬度（Ｍスケール）、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ−７８５の方法に準じる。ＨＰ８４５２Ａを用い
て、活性化したおよび失活した形態での２３℃における
可視紫外部スペクトルを記録することによって測定した
フォトクロミック特性（ＵＶＡランプ、輻射照度９Ｗ／
ｍ２に６０秒間露光することによる活性化）：(a)
Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ）およびＯ．Ｄ．（λmax.可視
部）：それぞれＵＶおよび可視部の最大吸収波長におけ
る光学濃度。 (b) Ｙ：規則ＣＩＥ１９３１に定義されている可視領
域における視感透過率値を表わす三刺激表色値（これ
は、活性化したおよび失活した２つの形態の吸収スペク
トルを数学的に推敲することによって得られる）。 (c) フォトクロミック活性：ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視
部）、すなわち活性化したおよび失活した形態の間の可
視領域のλmax.におけるＯ．Ｄ．の差、およびΔＹ、す
なわちＹ視感透過率値の差として表わす。 キセノン６，５００Ｗランプ（連続照射）を備えたAtla
s Weather-O-Meter （ＷＯＭ）で、黒色対照パネル上で
６３℃の温度および５０％の相対湿度で操作して測定し
た耐疲労性。該耐老化性はＷＯＭ中で様々な期間暴露し
た後、フォトクロミック活性の残留値を測定することに
よって決定する。
Ｍ Ｄ−７８５の方法に準じる。ＨＰ８４５２Ａを用い
て、活性化したおよび失活した形態での２３℃における
可視紫外部スペクトルを記録することによって測定した
フォトクロミック特性（ＵＶＡランプ、輻射照度９Ｗ／
ｍ２に６０秒間露光することによる活性化）：(a)
Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ）およびＯ．Ｄ．（λmax.可視
部）：それぞれＵＶおよび可視部の最大吸収波長におけ
る光学濃度。 (b) Ｙ：規則ＣＩＥ１９３１に定義されている可視領
域における視感透過率値を表わす三刺激表色値（これ
は、活性化したおよび失活した２つの形態の吸収スペク
トルを数学的に推敲することによって得られる）。 (c) フォトクロミック活性：ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視
部）、すなわち活性化したおよび失活した形態の間の可
視領域のλmax.におけるＯ．Ｄ．の差、およびΔＹ、す
なわちＹ視感透過率値の差として表わす。 キセノン６，５００Ｗランプ（連続照射）を備えたAtla
s Weather-O-Meter （ＷＯＭ）で、黒色対照パネル上で
６３℃の温度および５０％の相対湿度で操作して測定し
た耐疲労性。該耐老化性はＷＯＭ中で様々な期間暴露し
た後、フォトクロミック活性の残留値を測定することに
よって決定する。
【００４０】例１ アリルカーボネートA4９７．５重量％と、１，１−ジ
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C3を０．１重量％の量で組成物
に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度
が９０（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有
するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．５５１（３６２nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１０８（５７２nm） Ｙ、２３℃ ７７．８活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．６８２（５７２nm） Ｙ、２３℃ ３３．６ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．５７４（５７２nm） ΔＹ ４４．２ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（５７２nm） ０．２４１ ０．１５５ ０．０８７ ΔＹ、２３℃、残留値 ２９．３ １７．６ １１．１
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C3を０．１重量％の量で組成物
に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度
が９０（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有
するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．５５１（３６２nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１０８（５７２nm） Ｙ、２３℃ ７７．８活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．６８２（５７２nm） Ｙ、２３℃ ３３．６ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．５７４（５７２nm） ΔＹ ４４．２ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（５７２nm） ０．２４１ ０．１５５ ０．０８７ ΔＹ、２３℃、残留値 ２９．３ １７．６ １１．１
【００４１】例２ アリルカーボネートA4９７．５重量％と、１，１−ジ
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C1を０．１重量％の量で組成物
に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度
が８６（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有
するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．８０８（３４４nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．０５０（５９８nm） Ｙ、２３℃ ７６．０活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．３１６（５９８nm） Ｙ、２３℃ ５０．９ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．２６６（５９８nm） ΔＹ ２５．１ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（６００nm） ０．２６７ ０．２４４ ０．２５０ ΔＹ、２３℃、残留値 ２５．４ ２６．２ ２４．５
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C1を０．１重量％の量で組成物
に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度
が８６（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有
するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．８０８（３４４nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．０５０（５９８nm） Ｙ、２３℃ ７６．０活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．３１６（５９８nm） Ｙ、２３℃ ５０．９ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．２６６（５９８nm） ΔＹ ２５．１ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（６００nm） ０．２６７ ０．２４４ ０．２５０ ΔＹ、２３℃、残留値 ２５．４ ２６．２ ２４．５
【００４２】例３ アリルカーボネートA4９７．５重量％と、１，１−ジ
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C2を０．１重量％の量で組成物
に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度
が９１（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有
するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ３．２０３（３４８nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．０６３（６１０nm） Ｙ、２３℃ ７３．８活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．３８６（６１０nm） Ｙ、２３℃ ４４．７ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．３２３（６１０nm） ΔＹ ２５．１ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（６１０nm） ０．２６３ ０．２３５ ０．２２５ ΔＹ、２３℃、残留値 −−− ２１．０ ２０．６
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C2を０．１重量％の量で組成物
に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度
が９１（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有
するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ３．２０３（３４８nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．０６３（６１０nm） Ｙ、２３℃ ７３．８活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．３８６（６１０nm） Ｙ、２３℃ ４４．７ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．３２３（６１０nm） ΔＹ ２５．１ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（６１０nm） ０．２６３ ０．２３５ ０．２２５ ΔＹ、２３℃、残留値 −−− ２１．０ ２０．６
【００４３】例４ アリルカーボネートA4９７．５重量％と、１，１−ジ
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C3を０．１重量％および市販の
ＨＡＬＳ安定剤ＵＶＡＳＩＬ２９９を０．２重量％の量
で組成物に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウ
ェル硬度が９０．５（Ｍ）であり、下記のフォトクロミ
ック特性を有するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．７９３（３６０nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１２５（５７４nm） Ｙ、２３℃ ７５．４活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．９９５（５７４nm） Ｙ、２３℃ ２３．６ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．８７０（５７４nm） ΔＹ ５１．８ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（５７２nm） ０．４０２ ０．２５０ ０．２２３ ΔＹ、２３℃、残留値 ３３．０ ２３．３ １９．０
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C3を０．１重量％および市販の
ＨＡＬＳ安定剤ＵＶＡＳＩＬ２９９を０．２重量％の量
で組成物に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウ
ェル硬度が９０．５（Ｍ）であり、下記のフォトクロミ
ック特性を有するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．７９３（３６０nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１２５（５７４nm） Ｙ、２３℃ ７５．４活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．９９５（５７４nm） Ｙ、２３℃ ２３．６ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．８７０（５７４nm） ΔＹ ５１．８ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（５７２nm） ０．４０２ ０．２５０ ０．２２３ ΔＹ、２３℃、残留値 ３３．０ ２３．３ １９．０
【００４４】例５ アリルカーボネートA4９７．５重量％と、１，１−ジ
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C3を０．１重量％およびＨＡＬ
Ｓ安定剤２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−オールを０．２重量％の量で組成物に加え、前記の条
件下で重合を行う。ロックウェル硬度が９０（Ｍ）であ
り、下記のフォトクロミック特性を有するレンズが得ら
れる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．７７４（３６２nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１１４（５７２nm） Ｙ、２３℃ ７７．１活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．８５３（５７２nm） Ｙ、２３℃ ２８．１ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．７３９（５７２nm） ΔＹ ４９．０ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（５７０nm） ０．７３８ ０．３６５ ０．２８２ ΔＹ、２３℃、残留値 ３１．２ ２６．４ １９．９
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C3を０．１重量％およびＨＡＬ
Ｓ安定剤２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−オールを０．２重量％の量で組成物に加え、前記の条
件下で重合を行う。ロックウェル硬度が９０（Ｍ）であ
り、下記のフォトクロミック特性を有するレンズが得ら
れる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．７７４（３６２nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１１４（５７２nm） Ｙ、２３℃ ７７．１活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．８５３（５７２nm） Ｙ、２３℃ ２８．１ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．７３９（５７２nm） ΔＹ ４９．０ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（５７０nm） ０．７３８ ０．３６５ ０．２８２ ΔＹ、２３℃、残留値 ３１．２ ２６．４ １９．９
【００４５】例６ アリルカーボネートA4９９重量％と、１，１−ジ（第三
ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン１．０重量％を含む組成物を製造する。フォトク
ロミックな化合物C3を０．１重量％の量で組成物に加
え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度が８
６（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有する
レンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ３．１５９（３６２nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１１６（５７２nm） Ｙ、２３℃ ７７．０活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．９９６（５７２nm） Ｙ、２３℃ ２４．２ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．８８０（５７２nm） ΔＹ ５２．８ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（５７２nm） ０．４８８ ０．４２４ ０．４１６ ΔＹ、２３℃、残留値 ３７．６ ３５．８ ３５．０
ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン１．０重量％を含む組成物を製造する。フォトク
ロミックな化合物C3を０．１重量％の量で組成物に加
え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度が８
６（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有する
レンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ３．１５９（３６２nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１１６（５７２nm） Ｙ、２３℃ ７７．０活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．９９６（５７２nm） Ｙ、２３℃ ２４．２ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．８８０（５７２nm） ΔＹ ５２．８ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（５７２nm） ０．４８８ ０．４２４ ０．４１６ ΔＹ、２３℃、残留値 ３７．６ ３５．８ ３５．０
【００４６】例７ アリルカーボネートA7９９重量％と、１，１−ジ（第三
ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン１．０重量％を含む組成物を製造する。フォトク
ロミックな化合物C3を０．１重量％の量で組成物に加
え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度が７
６（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有する
レンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ３．１４２（３６４nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１２１（５７２nm） Ｙ、２３℃ ７６．１活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） １．０１０（５７２nm） Ｙ、２３℃ ２３．５ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．８８９（５７２nm） ΔＹ ５２．６ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（５７２nm） ０．４４７ ０．３２８ ０．２８６ ΔＹ、２３℃、残留値 ３４．１ ２８．５ ２５．７
ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン１．０重量％を含む組成物を製造する。フォトク
ロミックな化合物C3を０．１重量％の量で組成物に加
え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度が７
６（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有する
レンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ３．１４２（３６４nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１２１（５７２nm） Ｙ、２３℃ ７６．１活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） １．０１０（５７２nm） Ｙ、２３℃ ２３．５ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．８８９（５７２nm） ΔＹ ５２．６ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １００時間 １５０時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値（５７２nm） ０．４４７ ０．３２８ ０．２８６ ΔＹ、２３℃、残留値 ３４．１ ２８．５ ２５．７
【００４７】例８ アリルカーボネートA3９９重量％と、１，１−ジ（第三
ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン１．０重量％を含む組成物を製造する。フォトク
ロミックな化合物C3を０．１重量％の量で組成物に加
え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度が８
０．５（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有
するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．６７２（３７８nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１１１（５７４nm） Ｙ、２３℃ ７７．９活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．６３０（５７４nm） Ｙ、２３℃ ３６．７ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．５１９（５７４nm） ΔＹ ４１．２
ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン１．０重量％を含む組成物を製造する。フォトク
ロミックな化合物C3を０．１重量％の量で組成物に加
え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度が８
０．５（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有
するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．６７２（３７８nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１１１（５７４nm） Ｙ、２３℃ ７７．９活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．６３０（５７４nm） Ｙ、２３℃ ３６．７ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．５１９（５７４nm） ΔＹ ４１．２
【００４８】例９ アリルカーボネートA5９７．５重量％と、１，１−ジ
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C7を０．１重量％の量で組成物
に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度
が９５（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有
するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） １．３４１（３６０nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．３４１（４１２nm） Ｙ、２３℃ ９０．１活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） １．０２６（４１２nm） Ｙ、２３℃ ８２．８ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．６８５（４１２nm） ΔＹ ７．３ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １１５時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値 ０．５６７(412nm) ０．４９５(430nm) ΔＹ、２３℃、残留値 ７．０ ５．７
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C7を０．１重量％の量で組成物
に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬度
が９５（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を有
するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） １．３４１（３６０nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．３４１（４１２nm） Ｙ、２３℃ ９０．１活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） １．０２６（４１２nm） Ｙ、２３℃ ８２．８ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．６８５（４１２nm） ΔＹ ７．３ ＷＯＭ中で１５０時間まで暴露することによる耐疲労性
は下記のような結果となる。暴露時間 ５０時間 １１５時間 ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） 残留値 ０．５６７(412nm) ０．４９５(430nm) ΔＹ、２３℃、残留値 ７．０ ５．７
【００４９】例１０ アリルカーボネートA5９７．５重量％と、１，１−ジ
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C4を０．０６重量％の量で組成
物に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬
度が９４（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を
有するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．９６９（３４０nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．０６２（６１４nm） Ｙ、２３℃ ６２．５活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．８６８（６１４nm） Ｙ、２３℃ ２５．２ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．８０６（６１４nm） ΔＹ ３７．３
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C4を０．０６重量％の量で組成
物に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬
度が９４（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を
有するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．９６９（３４０nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．０６２（６１４nm） Ｙ、２３℃ ６２．５活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．８６８（６１４nm） Ｙ、２３℃ ２５．２ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．８０６（６１４nm） ΔＹ ３７．３
【００５０】例１１ アリルカーボネートA5９７．５重量％と、１，１−ジ
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C5を０．０６重量％の量で組成
物に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬
度が９４（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を
有するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） １．６６１（３３０nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．０６６（６１２nm） Ｙ、２３℃ ７２．６活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１９５（６１２nm） Ｙ、２３℃ ６０．６ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１２９（６１２nm） ΔＹ １２．０
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C5を０．０６重量％の量で組成
物に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬
度が９４（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を
有するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） １．６６１（３３０nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．０６６（６１２nm） Ｙ、２３℃ ７２．６活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１９５（６１２nm） Ｙ、２３℃ ６０．６ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．１２９（６１２nm） ΔＹ １２．０
【００５１】例１２ アリルカーボネートA5９７．５重量％と、１，１−ジ
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C6を０．０６重量％の量で組成
物に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬
度が９２（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を
有するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．９０４（３３４nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．０７０（６１４nm） Ｙ、２３℃ ６３．２活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．７６２（６１４nm） Ｙ、２３℃ ２８ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．６９２（６１４nm） ΔＹ ３５．２ 実験例１３〜２７では、下記の方法で操作して、着色レ
ンズを製造する。重合性の液体組成物を、アリルカーボ
ネート(A) 、例に記載した量のペルケタール＝１，１−
ジ（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチル
シクロヘキサン（成分Ｂ）およびこれもまた例に記載し
た量の染料(D) を混合し、均質化することによって製造
する。組成物を、従来の注型法を用いて重合することに
よって、厚みが２mmまたは３mmのレンズに変換する。液
体組成物を、下記のプログラムにしたがって強制循環オ
ーブン中で行った熱処理によって重合する：８５℃で５
時間、９０℃で１５時間および１００℃で７時間。この
処理が終了したならば、金型を開いて、重合した生成物
を回収し、このようにして得られたレンズについて下記
の特性を測定する。 可視領域における透過率（％）：ガードナー・ヘイズガ
ードＸＬ−２１１装置を用いて測定（ＡＳＴＭ Ｄ−１
００３）、ロックウェルジュロメーターで測定したロッ
クウェル硬度（Ｍ）（ＡＳＴＭＤ−７８５）、規則ＣＩ
Ｅ１９７６に準じて表色値Ｌ＊、ａ＊およびｂ＊で表わ
したカラー。測定は、下記の測定条件下でＭＡＣＢＥＴ
Ｈ１５００ＰＬＵＳ分光光度計を用いて行う：イルミナ
ント源のタイプＣ／２°、除外平行光：除外ＵＶ。
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。フ
ォトクロミックな化合物C6を０．０６重量％の量で組成
物に加え、前記の条件下で重合を行う。ロックウェル硬
度が９２（Ｍ）であり、下記のフォトクロミック特性を
有するレンズが得られる。失活状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.ＵＶＡ） ２．９０４（３３４nm） Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．０７０（６１４nm） Ｙ、２３℃ ６３．２活性化状態 Ｏ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．７６２（６１４nm） Ｙ、２３℃ ２８ −−−−−−−−−−−−−−−−− ΔＯ．Ｄ．（λmax.可視部） ０．６９２（６１４nm） ΔＹ ３５．２ 実験例１３〜２７では、下記の方法で操作して、着色レ
ンズを製造する。重合性の液体組成物を、アリルカーボ
ネート(A) 、例に記載した量のペルケタール＝１，１−
ジ（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチル
シクロヘキサン（成分Ｂ）およびこれもまた例に記載し
た量の染料(D) を混合し、均質化することによって製造
する。組成物を、従来の注型法を用いて重合することに
よって、厚みが２mmまたは３mmのレンズに変換する。液
体組成物を、下記のプログラムにしたがって強制循環オ
ーブン中で行った熱処理によって重合する：８５℃で５
時間、９０℃で１５時間および１００℃で７時間。この
処理が終了したならば、金型を開いて、重合した生成物
を回収し、このようにして得られたレンズについて下記
の特性を測定する。 可視領域における透過率（％）：ガードナー・ヘイズガ
ードＸＬ−２１１装置を用いて測定（ＡＳＴＭ Ｄ−１
００３）、ロックウェルジュロメーターで測定したロッ
クウェル硬度（Ｍ）（ＡＳＴＭＤ−７８５）、規則ＣＩ
Ｅ１９７６に準じて表色値Ｌ＊、ａ＊およびｂ＊で表わ
したカラー。測定は、下記の測定条件下でＭＡＣＢＥＴ
Ｈ１５００ＰＬＵＳ分光光度計を用いて行う：イルミナ
ント源のタイプＣ／２°、除外平行光：除外ＵＶ。
【００５２】例１３〜２０ アリルカーボネートA5９７．５重量％と、１，１−ジ
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。商
品名で表わした下記の染料を、組成物自体に対する重量
百分率で表わした記載の量で加える： 例１３：ＢＬＵ ＥＳＴＯＦＩＬ ＲＲ、０．０２５
％、 例１４：ＳＯＬＶＡＰＥＲＭ ＢＬＵＥ Ｂ、０．０２
５％、 例１５：ＳＯＬＶＡＰＥＲＭ ＲＥＤ ＢＢ、０．０２
５％、 例１６：ＧＩＡＬＬＯ ＥＳＴＯＦＩＬ ２Ｒ、０．０
５０％、 例１７：ＲＯＳＳＯ ＥＳＴＯＦＩＬ ＢＲ、０．０５
０％、 例１８：ＢＬＵ ＥＳＴＯＦＩＬ ＲＲ、０．０１５
％、 例１９：ＧＩＡＬＬＯ ＥＳＴＯＦＩＬ ２Ｒ、０．０
５０％、 例２０：ＳＯＬＶＡＰＥＲＭ ＲＥＤ ＢＢ、０．０２
０％。 重合は前記の条件下で行い、厚みが３mm（例１３〜１
７）または２mm（例１８〜２０）のレンズを製造し、下
表に示した特性をレンズについて決定する。 例番号 硬度 透過率（％） Ｌ＊ ａ＊ ｂ＊ １３ １１１ ８．７ ３４．６ ３０．１ −６１．１ １４ １１０ ４．６ ２４．４ ７．９ −２４．９ １５ １１１ ２０．３ ５１．８ ７５．９ ３０．７ １６ １１１ ８９．１ ９５．３ −２４．９ ７６．４ １７ １１１ ２２．８ ５３．５ ６４．８ ９８．３ １８ １０３ ３３．６ ６４．２ ５．４ −３９．８ １９ １０８ ８９．７ ９５．２ −２４．６ ７２．３ ２０ １０９ ２４．１ ６０．１ ７３．６ ２．３
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。商
品名で表わした下記の染料を、組成物自体に対する重量
百分率で表わした記載の量で加える： 例１３：ＢＬＵ ＥＳＴＯＦＩＬ ＲＲ、０．０２５
％、 例１４：ＳＯＬＶＡＰＥＲＭ ＢＬＵＥ Ｂ、０．０２
５％、 例１５：ＳＯＬＶＡＰＥＲＭ ＲＥＤ ＢＢ、０．０２
５％、 例１６：ＧＩＡＬＬＯ ＥＳＴＯＦＩＬ ２Ｒ、０．０
５０％、 例１７：ＲＯＳＳＯ ＥＳＴＯＦＩＬ ＢＲ、０．０５
０％、 例１８：ＢＬＵ ＥＳＴＯＦＩＬ ＲＲ、０．０１５
％、 例１９：ＧＩＡＬＬＯ ＥＳＴＯＦＩＬ ２Ｒ、０．０
５０％、 例２０：ＳＯＬＶＡＰＥＲＭ ＲＥＤ ＢＢ、０．０２
０％。 重合は前記の条件下で行い、厚みが３mm（例１３〜１
７）または２mm（例１８〜２０）のレンズを製造し、下
表に示した特性をレンズについて決定する。 例番号 硬度 透過率（％） Ｌ＊ ａ＊ ｂ＊ １３ １１１ ８．７ ３４．６ ３０．１ −６１．１ １４ １１０ ４．６ ２４．４ ７．９ −２４．９ １５ １１１ ２０．３ ５１．８ ７５．９ ３０．７ １６ １１１ ８９．１ ９５．３ −２４．９ ７６．４ １７ １１１ ２２．８ ５３．５ ６４．８ ９８．３ １８ １０３ ３３．６ ６４．２ ５．４ −３９．８ １９ １０８ ８９．７ ９５．２ −２４．６ ７２．３ ２０ １０９ ２４．１ ６０．１ ７３．６ ２．３
【００５３】例２１〜２３ アリルカーボネートA1９７．５重量％と、１，１−ジ
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。商
品名で表わした下記の染料を、組成物自体に対する重量
百分率で表わした記載の量で加える： 例２１：ＢＬＵ ＥＳＴＯＦＩＬ ＲＲ、０．０１５
％、 例２２：ＧＩＡＬＬＯ ＥＳＴＯＦＩＬ ２Ｒ、０．０
５０％、 例２３：ＳＯＬＶＡＰＥＲＭ ＲＥＤ ＢＢ、０．０２
０％。 重合は前記の条件下で行い、厚みが２mmのレンズを生成
させ、下表に示した特性をレンズについて決定する。 例番号 硬度 透過率（％） Ｌ＊ ａ＊ ｂ＊ ２１ ８６ ４６．３ ７１．８ −２．２ −１８．０ ２２ ８５ ９０．３ ９４．５ −２３．９ ６７．８ ２３ ８５ ４６．４ ７０．６ ４６．８ −３．５
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン２．５重量％を含む組成物を製造する。商
品名で表わした下記の染料を、組成物自体に対する重量
百分率で表わした記載の量で加える： 例２１：ＢＬＵ ＥＳＴＯＦＩＬ ＲＲ、０．０１５
％、 例２２：ＧＩＡＬＬＯ ＥＳＴＯＦＩＬ ２Ｒ、０．０
５０％、 例２３：ＳＯＬＶＡＰＥＲＭ ＲＥＤ ＢＢ、０．０２
０％。 重合は前記の条件下で行い、厚みが２mmのレンズを生成
させ、下表に示した特性をレンズについて決定する。 例番号 硬度 透過率（％） Ｌ＊ ａ＊ ｂ＊ ２１ ８６ ４６．３ ７１．８ −２．２ −１８．０ ２２ ８５ ９０．３ ９４．５ −２３．９ ６７．８ ２３ ８５ ４６．４ ７０．６ ４６．８ −３．５
【００５４】例２４〜２７ アリルカーボネートA3９８．５重量％と、１，１−ジ
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン１．５重量％を含む組成物を製造する。商
品名で表わした下記の染料を、組成物自体に対する重量
百分率で表わした記載の量で加える： 例２４：ＢＬＵ ＥＳＴＯＦＩＬ ＲＲ、０．０１５
％、 例２５：ＧＩＡＬＬＯ ＥＳＴＯＦＩＬ ２Ｒ、０．０
５０％、 例２６：ＳＯＬＶＡＰＥＲＭ ＲＥＤ ＢＢ、０．０２
０％、 例２７：ＳＯＬＶＡＰＥＲＭ ＹＥＬＬＯＷ Ｇ、０．
０５０％。 重合は前記の条件下で行い、厚みが２mmのレンズを製造
し、下表に示した特性をレンズについて決定する。 例番号 硬度 透過率（％） Ｌ＊ ａ＊ ｂ＊ ２４ ９０ ２９．９ ６２．３ １．５ −３４．９ ２５ ９４ ８９．９ ９５．３ −２４．６ ７０．７ ２６ ９０ ３２．５ ６３．０ ６９．６ −４．１ ２７ ８４ ８４．３ ９３．１ −１８．５ ９９．６ 例１３〜２７の結果を添付の図１、２、３および４の説
明図に示すが、値ａ＊とｂ＊の対によりそれぞれの生成
物の色合いを速やかに具現化することができる。
（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン１．５重量％を含む組成物を製造する。商
品名で表わした下記の染料を、組成物自体に対する重量
百分率で表わした記載の量で加える： 例２４：ＢＬＵ ＥＳＴＯＦＩＬ ＲＲ、０．０１５
％、 例２５：ＧＩＡＬＬＯ ＥＳＴＯＦＩＬ ２Ｒ、０．０
５０％、 例２６：ＳＯＬＶＡＰＥＲＭ ＲＥＤ ＢＢ、０．０２
０％、 例２７：ＳＯＬＶＡＰＥＲＭ ＹＥＬＬＯＷ Ｇ、０．
０５０％。 重合は前記の条件下で行い、厚みが２mmのレンズを製造
し、下表に示した特性をレンズについて決定する。 例番号 硬度 透過率（％） Ｌ＊ ａ＊ ｂ＊ ２４ ９０ ２９．９ ６２．３ １．５ −３４．９ ２５ ９４ ８９．９ ９５．３ −２４．６ ７０．７ ２６ ９０ ３２．５ ６３．０ ６９．６ −４．１ ２７ ８４ ８４．３ ９３．１ −１８．５ ９９．６ 例１３〜２７の結果を添付の図１、２、３および４の説
明図に示すが、値ａ＊とｂ＊の対によりそれぞれの生成
物の色合いを速やかに具現化することができる。
【００５５】下記の例２８〜３４では、無色の平坦なプ
レートを製造する。特に、プレートの製造は、１，１−
ジ（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチル
シクロヘキサンを開始剤として、混合物の２．５重量％
の量でアリルカーボネートに加えることによって行う。
触媒を含む組成物を、従来の注型法によって厚みが３mm
の平坦なプレートに重合によって変換する。この手法に
したがって、触媒を含む液体組成物を２種類のガラス要
素を含む金型のキャビティに投入し、可塑化したポリ塩
化ビニルまたはエチレン−酢酸ビニルのコポリマー（Ｅ
ＶＡ）をスペーサーシールとする。液体組成物を、強制
循環オーブン中で下記のプログラムにしたがって行った
熱処理によって重合させる：８５℃で７時間、９０℃で
１６時間および１００℃で更に７時間。この処理を終了
したならば、金型を開いて重合した生成物を取り出し
て、更に２時間１１０℃に保持し、残留している可能性
のある開始剤を完全に分解し、内部張力を完全に弛緩さ
せる。このようにして得られるプレートについて、下記
の特性を測定する。 (a) 光学的特性： 屈折率（ｎD 20）：アッベの屈折計で測定（ＡＳＴＭ
Ｄ−５４２）、 可視領域におけるヘイズおよび透過率（％）：ガードナ
ーのヘイズＸＬ−２１１装置を用いて測定、 黄色度指数（ＹＩ）（ＡＳＴＭ Ｄ−１９２５）は下記
のように定義される： ＭＡＣＢＥＴＨ１５００Ｐｌｕｓ分光光度計で測定。 (b) 物理的および機械的特性： 密度：温度２０℃において比重天秤で測定（ＡＳＴＭ
Ｄ−７９２）、 重合中の容積収縮（収縮）、下式により計算： ロックウェルジュロメーターを用いて測定したロックウ
ェル硬度（Ｍ）（ＡＳＴＭ Ｄ−７８５）、アイゾット
衝撃強さ（ＡＳＴＭ Ｄ−２５６、ノッチなし）、１．
８２ＭＰａの荷重での熱撓み温度（ＨＤＴ）（ＡＳＴＭ
Ｄ−６４８）。
レートを製造する。特に、プレートの製造は、１，１−
ジ（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチル
シクロヘキサンを開始剤として、混合物の２．５重量％
の量でアリルカーボネートに加えることによって行う。
触媒を含む組成物を、従来の注型法によって厚みが３mm
の平坦なプレートに重合によって変換する。この手法に
したがって、触媒を含む液体組成物を２種類のガラス要
素を含む金型のキャビティに投入し、可塑化したポリ塩
化ビニルまたはエチレン−酢酸ビニルのコポリマー（Ｅ
ＶＡ）をスペーサーシールとする。液体組成物を、強制
循環オーブン中で下記のプログラムにしたがって行った
熱処理によって重合させる：８５℃で７時間、９０℃で
１６時間および１００℃で更に７時間。この処理を終了
したならば、金型を開いて重合した生成物を取り出し
て、更に２時間１１０℃に保持し、残留している可能性
のある開始剤を完全に分解し、内部張力を完全に弛緩さ
せる。このようにして得られるプレートについて、下記
の特性を測定する。 (a) 光学的特性： 屈折率（ｎD 20）：アッベの屈折計で測定（ＡＳＴＭ
Ｄ−５４２）、 可視領域におけるヘイズおよび透過率（％）：ガードナ
ーのヘイズＸＬ−２１１装置を用いて測定、 黄色度指数（ＹＩ）（ＡＳＴＭ Ｄ−１９２５）は下記
のように定義される： ＭＡＣＢＥＴＨ１５００Ｐｌｕｓ分光光度計で測定。 (b) 物理的および機械的特性： 密度：温度２０℃において比重天秤で測定（ＡＳＴＭ
Ｄ−７９２）、 重合中の容積収縮（収縮）、下式により計算： ロックウェルジュロメーターを用いて測定したロックウ
ェル硬度（Ｍ）（ＡＳＴＭ Ｄ−７８５）、アイゾット
衝撃強さ（ＡＳＴＭ Ｄ−２５６、ノッチなし）、１．
８２ＭＰａの荷重での熱撓み温度（ＨＤＴ）（ＡＳＴＭ
Ｄ−６４８）。
【００５６】例２８ アリルカーボネートA1９７．５重量％と１，１−ジ（第
三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン２．５重量％を含む重合性の液体組成物を製造
し、重合を前記の条件下で注型することによって行う。
得られるプレートは、完全に重合しており、透明で、光
学的欠陥がなく、下記の特性を有する： ｎD 20 １．４８９４ ヘイズ（％） ０．１７ 透過率（％） ９２．６ ＹＩ １．８０ 密度、２０℃ １．２１０５ 収縮率（％） ９．５ ロックウェル硬度（Ｍ） １００ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） ６．７ ＨＤＴ（℃） ７２．５
三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン２．５重量％を含む重合性の液体組成物を製造
し、重合を前記の条件下で注型することによって行う。
得られるプレートは、完全に重合しており、透明で、光
学的欠陥がなく、下記の特性を有する： ｎD 20 １．４８９４ ヘイズ（％） ０．１７ 透過率（％） ９２．６ ＹＩ １．８０ 密度、２０℃ １．２１０５ 収縮率（％） ９．５ ロックウェル硬度（Ｍ） １００ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） ６．７ ＨＤＴ（℃） ７２．５
【００５７】例２９ アリルカーボネートA2９７．５重量％と１，１−ジ（第
三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン２．５重量％を含む重合性の液体組成物を製造
し、重合を前記の条件下で注型することによって行う。
このようにして得られるプレートは、下記の特性を有す
る： ｎD 20 １．４９４８ ヘイズ（％） ０．１８ 透過率（％） ９２．５ ＹＩ ２．３ 密度、２０℃ １．２４８５ 収縮率（％） ８．６ ロックウェル硬度（Ｍ） １０５ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） １７．３ ＨＤＴ（℃） ７６
三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン２．５重量％を含む重合性の液体組成物を製造
し、重合を前記の条件下で注型することによって行う。
このようにして得られるプレートは、下記の特性を有す
る： ｎD 20 １．４９４８ ヘイズ（％） ０．１８ 透過率（％） ９２．５ ＹＩ ２．３ 密度、２０℃ １．２４８５ 収縮率（％） ８．６ ロックウェル硬度（Ｍ） １０５ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） １７．３ ＨＤＴ（℃） ７６
【００５８】例３０ アリルカーボネートA3９７．５重量％と１，１−ジ（第
三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン２．５重量％を含む重合性の液体組成物を製造
し、重合を前記の条件下で注型することによって行う。
このようにして得られるプレートは、下記の特性を有す
る： ｎD 20 １．５０１０ ヘイズ（％） ０．２２ 透過率（％） ９１．４ ＹＩ ４．６ 密度、２０℃ １．２９１０ 収縮率（％） ８．５ ロックウェル硬度（Ｍ） １１６ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） １０．７ ＨＤＴ（℃） １００
三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン２．５重量％を含む重合性の液体組成物を製造
し、重合を前記の条件下で注型することによって行う。
このようにして得られるプレートは、下記の特性を有す
る： ｎD 20 １．５０１０ ヘイズ（％） ０．２２ 透過率（％） ９１．４ ＹＩ ４．６ 密度、２０℃ １．２９１０ 収縮率（％） ８．５ ロックウェル硬度（Ｍ） １１６ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） １０．７ ＨＤＴ（℃） １００
【００５９】例３１ アリルカーボネートA2とA8との混合物（重量比７０／３
０）９７．５重量％と１，１−ジ（第三ブチルペルオキ
シ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン２．５重
量％を含む重合性の液体組成物を製造し、重合を前記の
条件下で注型することによって行う。このようにして得
られるプレートは、下記の特性を有する： ｎD 20 １．４９２５ ヘイズ（％） ０．３ 透過率（％） ９２．２ ＹＩ ２．０ 密度、２０℃ １．２２８２ ロックウェル硬度（Ｍ） １０４ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） ６．３ ＨＤＴ（℃） ＞１３０
０）９７．５重量％と１，１−ジ（第三ブチルペルオキ
シ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン２．５重
量％を含む重合性の液体組成物を製造し、重合を前記の
条件下で注型することによって行う。このようにして得
られるプレートは、下記の特性を有する： ｎD 20 １．４９２５ ヘイズ（％） ０．３ 透過率（％） ９２．２ ＹＩ ２．０ 密度、２０℃ １．２２８２ ロックウェル硬度（Ｍ） １０４ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） ６．３ ＨＤＴ（℃） ＞１３０
【００６０】例３２ アリルカーボネートA2とA9との混合物（重量比７０／３
０）９７．５重量％と１，１−ジ（第三ブチルペルオキ
シ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン２．５重
量％を含む重合性の液体組成物を製造し、重合を前記の
条件下で注型することによって行う。このようにして得
られるプレートは、下記の特性を有する： ｎD 20 １．４９２９ ヘイズ（％） ０．４ 透過率（％） ９２．０ ＹＩ ２．９ 密度、２０℃ １．２４２６ ロックウェル硬度（Ｍ） １１７ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） ６．１ ＨＤＴ（℃） ＞１３０
０）９７．５重量％と１，１−ジ（第三ブチルペルオキ
シ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン２．５重
量％を含む重合性の液体組成物を製造し、重合を前記の
条件下で注型することによって行う。このようにして得
られるプレートは、下記の特性を有する： ｎD 20 １．４９２９ ヘイズ（％） ０．４ 透過率（％） ９２．０ ＹＩ ２．９ 密度、２０℃ １．２４２６ ロックウェル硬度（Ｍ） １１７ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） ６．１ ＨＤＴ（℃） ＞１３０
【００６１】例３３ アリルカーボネートA6９７．５重量％と１，１−ジ（第
三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン２．５重量％を含む重合性の液体組成物を製造
し、重合を前記の条件下で注型することによって行う。
このようにして得られるプレートは、下記の特性を有す
る： ｎD 20 １．５０１２ ヘイズ（％） ０．２６ 透過率（％） ９２．５ ＹＩ １．８７ 密度、２０℃ １．２８８２ 収縮率（％） １０．３ ロックウェル硬度（Ｍ） ９６ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） １９．５ ＨＤＴ（℃） ６０
三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン２．５重量％を含む重合性の液体組成物を製造
し、重合を前記の条件下で注型することによって行う。
このようにして得られるプレートは、下記の特性を有す
る： ｎD 20 １．５０１２ ヘイズ（％） ０．２６ 透過率（％） ９２．５ ＹＩ １．８７ 密度、２０℃ １．２８８２ 収縮率（％） １０．３ ロックウェル硬度（Ｍ） ９６ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） １９．５ ＨＤＴ（℃） ６０
【００６２】例３４ アリルカーボネートA7９７．５重量％と１，１−ジ（第
三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン２．５重量％を含む重合性の液体組成物を製造
し、重合を前記の条件下で注型することによって行う。
このようにして得られるプレートは、下記の特性を有す
る： ｎD 20 １．５０３０ ヘイズ（％） ０．２２ 透過率（％） ９２．０ ＹＩ ３．８９ 密度、２０℃ １．３０６４ 収縮率（％） ９．１ ロックウェル硬度（Ｍ） ９８ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） ３０．５ ＨＤＴ（℃） ６６
三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン２．５重量％を含む重合性の液体組成物を製造
し、重合を前記の条件下で注型することによって行う。
このようにして得られるプレートは、下記の特性を有す
る： ｎD 20 １．５０３０ ヘイズ（％） ０．２２ 透過率（％） ９２．０ ＹＩ ３．８９ 密度、２０℃ １．３０６４ 収縮率（％） ９．１ ロックウェル硬度（Ｍ） ９８ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） ３０．５ ＨＤＴ（℃） ６６
【００６３】下記の例３５および３６では、無色の平坦
なプレートを製造する。特に、プレートの製造は、１，
１−ジ（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメ
チルシクロヘキサンを開始剤として、混合物の２．０重
量％の量でアリルカーボネートに加えることによって行
う。触媒を含む組成物を、従来の注型法によって厚みが
３mmの平坦なプレートに重合によって変換する。この手
法にしたがって、触媒を含む液体組成物を２種類のガラ
ス要素を含む金型のキャビティに投入し、可塑化したポ
リ塩化ビニルまたはエチレン−酢酸ビニルのコポリマー
（ＥＶＡ）をスペーサーシールとする。液体組成物を、
強制循環オーブン中で９５℃で２４時間行った熱処理に
よって重合させる。この処理を終了したならば、金型を
開き、重合した生成物を取り出して、更に２時間１１０
℃に保持し、残留している可能性のある開始剤を完全に
分解し、内部張力を完全に弛緩させる。このようにして
得られるプレートにつき、前記の特性を評価する。
なプレートを製造する。特に、プレートの製造は、１，
１−ジ（第三ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメ
チルシクロヘキサンを開始剤として、混合物の２．０重
量％の量でアリルカーボネートに加えることによって行
う。触媒を含む組成物を、従来の注型法によって厚みが
３mmの平坦なプレートに重合によって変換する。この手
法にしたがって、触媒を含む液体組成物を２種類のガラ
ス要素を含む金型のキャビティに投入し、可塑化したポ
リ塩化ビニルまたはエチレン−酢酸ビニルのコポリマー
（ＥＶＡ）をスペーサーシールとする。液体組成物を、
強制循環オーブン中で９５℃で２４時間行った熱処理に
よって重合させる。この処理を終了したならば、金型を
開き、重合した生成物を取り出して、更に２時間１１０
℃に保持し、残留している可能性のある開始剤を完全に
分解し、内部張力を完全に弛緩させる。このようにして
得られるプレートにつき、前記の特性を評価する。
【００６４】例３５ アリルカーボネートA10 ９８重量％と１，１−ジ（第三
ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン２重量％を含む重合性の液体組成物を製造し、重
合を前記の条件下で注型することによって行う。このよ
うにして得られるプレートは、下記の特性を有する： ｎD 20 １．４９３５ ヘイズ（％） ０．２５ 透過率（％） ９２．７ ＹＩ １．６０ 密度、２０℃ １．２４８３ 収縮率（％） ９．０ ロックウェル硬度（Ｍ） １０５ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） ２２ ＨＤＴ（℃） １０１
ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン２重量％を含む重合性の液体組成物を製造し、重
合を前記の条件下で注型することによって行う。このよ
うにして得られるプレートは、下記の特性を有する： ｎD 20 １．４９３５ ヘイズ（％） ０．２５ 透過率（％） ９２．７ ＹＩ １．６０ 密度、２０℃ １．２４８３ 収縮率（％） ９．０ ロックウェル硬度（Ｍ） １０５ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） ２２ ＨＤＴ（℃） １０１
【００６５】例３６ アリルカーボネートA7９８重量％と１，１−ジ（第三ブ
チルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サン２重量％を含む重合性の液体組成物を製造し、重合
を前記の条件下で注型することによって行う。このよう
にして得られるプレートは、下記の特性を有する： ｎD 20 １．４９３０ ヘイズ（％） ０．３０ 透過率（％） ９２．８ ＹＩ １．２５ 密度、２０℃ １．２５０１ 収縮率（％） ９．２ ロックウェル硬度（Ｍ） １０８ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） １６ ＨＤＴ（℃） ＞１７０
チルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サン２重量％を含む重合性の液体組成物を製造し、重合
を前記の条件下で注型することによって行う。このよう
にして得られるプレートは、下記の特性を有する： ｎD 20 １．４９３０ ヘイズ（％） ０．３０ 透過率（％） ９２．８ ＹＩ １．２５ 密度、２０℃ １．２５０１ 収縮率（％） ９．２ ロックウェル硬度（Ｍ） １０８ アイゾット（ＫＪ／ｍ２） １６ ＨＤＴ（℃） ＞１７０
【図１】例１３〜１７で得られたレンズの表色値ａ＊お
よびｂ＊を示す図である。
よびｂ＊を示す図である。
【図２】例１８〜２０で得られたレンズの表色値ａ＊お
よびｂ＊を示す図である。
よびｂ＊を示す図である。
【図３】例２１〜２３で得られたレンズの表色値ａ＊お
よびｂ＊を示す図である。
よびｂ＊を示す図である。
【図４】例２４〜２７で得られたレンズの表色値ａ＊お
よびｂ＊を示す図である。
よびｂ＊を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｂ 1/04 7724−2Ｋ Ｇ０３Ｃ 1/73 9413−2Ｈ (72)発明者 フランコ、リベッティ イタリー国ミラノ、ビア、オグリオ、28 (72)発明者 ピエトロ、アレグリニ イタリー国ミラノ、サン、ドナト、ミラネ ーゼ、ビア、エウロパ、34
Claims (17)
- 【請求項１】ラジカル重合により無色の、着色した、ま
たはフォトクロミックな有機ガラスとすることができる
液体組成物であって、重合性アリルカーボネートと、重
合条件下でフリーラジカルを発生することができる重合
開始剤と、所望により染料および／またはフォトクロミ
ック化合物とを含み、(A) 前記重合性アリルカーボネ
ートが線状または分岐した脂肪族Ｃ３〜Ｃ10ポリオール
または環状脂肪族Ｃ５〜Ｃ16ポリオールの少なくとも１
種のポリ（アリルカーボネート）であり、これらのポリ
オールが分子中に２〜６個のヒドロキシル基を含み、前
記のポリ（アリルカーボネート）がモノマーまたはモノ
マーとオリゴマーとの混合物の形態をしており、(B)
フリーラジカル発生剤である前記重合開始剤がペルケタ
ールの群から選択される少なくとも１種類の化合物であ
り、(C) 前記フォトクロミック化合物がスピロピラ
ン、スピロ−オキサジン、クロメンおよびフルギドの群
から選択される少なくとも１種類の有機フォトクロミッ
ク化合物であり、(D) 前記染料が少なくとも１種類の
有機染料である、ことを特徴とする液体組成物。 - 【請求項２】前記のポリ（アリルカーボネート）(A) が
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリ
エチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，
３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，
５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタン
ジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパン
ジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオー
ル、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオー
ル、１，４−ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８
−ビス（ヒドロキシメチル）−［５．２．１．０2.6 ］
トリシクロデカンであるジオールのビス（アリルカーボ
ネート）、 グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートであるトリオー
ルのトリス（アリルカーボネート）、 ペンタエリスリトールのテトラ（アリルカーボネー
ト）、 ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネー
ト）、 前記のものから選択される少なくとも２種類のジオール
の混合ビス（アリルカーボネート）、および前記のもの
から選択される少なくとも１種類のジオールと少なくと
も１種類のポリオールとの混合ポリ（アリルカーボネー
ト）から選択される、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】前記のポリ（アリルカーボネート）が、 (i) ジエチレングリコールのモノマーまたはモノマー
とオリゴマーとの混合物のビス（アリルカーボネー
ト）、 (ii) ネオペンチルグリコールのモノマーまたはモノマ
ーとオリゴマーとの混合物のビス（アリルカーボネー
ト）、 (iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレートとのポリ（アリルカーボネート）
混合物、 (iv) ネオペンチルグリコールとトリス（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートとのポリ（アリルカーボネー
ト）混合物、 (v) １，４−ブタンジオールとトリス（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートとのポリ（アリルカーボネー
ト）混合物、 (vi) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールと
のポリ（アリルカーボネート）混合物、 (vii) トリメチロールプロパンのトリス（アリルカーボ
ネート）、または (viii)ペンタエリスリトールのテトラキス（アリルカー
ボネート）である、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項４】成分(B) がgem −ジペルオキシド （式中、Ｒ''' は第三アルキル基、好ましくは第三ブチ
ルまたは第三アミルであり、Ｒ' およびＲ''はそれぞれ
独立にメチル、エチル、プロピルおよびブチルのような
アルキル基であり、前記のアルキル基は例えば鎖の末端
にアルキルエステル基のような非干渉性の官能基を有す
ることができ、またはＲ' とＲ''はそれらが結合してい
る炭素原子と一緒になってシクロアルキレン基、好まし
くはシクロヘキシリデン基であって１個以上のアルキル
置換基、好ましくは１〜３個のメチル基を有することが
できるものを形成する）、環状gem −ジペルオキシドお
よび環状gem −トリペルオキシドから選択される、請求
項１に記載の組成物。 - 【請求項５】前記の成分(B) が２，２−ジ（第三ブチル
ペルオキシ）ブタン、ｎ−ブチル＝４，４−（第三ブチ
ルペルオキシ）バレレート、エチル＝３，３−ジ（第三
ブチルペルオキシ）バレレート、１，１−ジ（第三ブチ
ルペルオキシ）シクロヘキサン、１，１−ジ（第三ブチ
ルペルオキシ）−３，３，５−トリメチル−シクロヘキ
サン、３，３，６，６−テトラメチル−１，２，４，５
−テトロキサン、３，６−ジエチル−３，６−ジメチル
−１，２，４，５−テトロキサン、７，８，１５，１６
−テトラオキサジスピロ［５．２．５．２］ヘキサデカ
ンおよび３，３，６，６，９，９−ヘキサメチル−１，
２，４，５−テトラオキシシクロノナンから選択され
る、請求項４に記載の組成物。 - 【請求項６】成分(A) １００重量部に対して前記の成分
(B) を０．５〜５．０重量部、好ましくは０．８〜２．
５重量部の量で含む、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項７】前記の成分(C) が、下記式 【化１】 （式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子（フッ素、塩素または臭素）または線形若
しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アル
コキシ基、ニトロまたはシアノ基であり、 Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、線形若しくは分岐し
たＣ１〜Ｃ５アルキル基、フェニルまたはベンジルであ
るか、またはＲ３およびＲ４はそれらが結合している炭
素原子と一緒になってＣ５〜Ｃ８シクロアルキル基を形
成し、 Ｒ５は線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アルキル基、ま
たは１個以上のヒドロキシ置換基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキ
シまたはＣ１〜Ｃ５カルボキシアルキル基で置換された
同様なアルキル基、フェニル、ベンジルまたはアリルで
あり、 Ｒ６は水素原子、線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アル
キル基、または−ＮＲ８Ｒ９基であり、但しＲ８は線形
若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アルキル基、フェニルまた
はベンジルであり、Ｒ９は水素原子であるかまたはＲ８
と同じ意味を有し、或いはＲ８およびＲ９は、それらが
結合している窒素原子と一緒になって５〜１２員の環状
構造であって酸素および窒素から選択されるもう一つの
ヘテロ原子を鎖中に含むことができるものを形成し、 Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子（フッ素、塩素または臭
素）であるか、または線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、ニト
ロ基、スルフィド基、エステル部分に１〜３個の炭素原
子を有するカルボン酸エステル、Ｃ１〜Ｃ５オキソ−ア
ルキル基またはオキソ−アリール基であるか、またはＲ
７は芳香族環または縮合複素環状環であり、 ＸはＣＨまたはＨである）を有するスピロ−オキサジン
から選択される、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項８】前記の式(III) において、 Ｒ１およびＲ２は独立に水素原子またはメチル基を表わ
し、 Ｒ３およびＲ４は共にメチル基であるか、または一緒に
なってシクロヘキシル基を表わし、 Ｒ５はメチル基を表わし、 Ｒ６は水素原子であるかまたは−ＮＲ８Ｒ９基であっ
て、Ｒ８およびＲ９がそれらが結合している窒素原子と
一緒になってピペリジル、モルホリル、ピロリジルまた
はヘキサメチレンアミン環を形成するものであり、 Ｒ７は水素原子、ニトロ基、またはオキソメチル、オキ
ソエチルまたはオキソフェニル基を表わし、 ＸはＣＨを表わす、請求項７に記載の組成物。 - 【請求項９】前記の成分(C) が式 【化２】 （式中、Ｒ10およびＲ11はそれぞれ独立に、水素原子、
線形若しくは分岐したＣ１〜Ｃ５アルキル基、フェニル
基であるかまたは１〜５個のハロゲン原子（フッ素、塩
素または臭素）で置換された同様なフェニル基、シクロ
プロピル基であるか、またはＲ10およびＲ11は一緒にな
ってＣ５またはＣ６脂環式基またはアダマンタン基を表
わす）を有するクロメンから選択される、請求項１に記
載の組成物。 - 【請求項１０】成分(A) １００重量部に対して前記の成
分(C) を０．０１〜０．５重量部の量で、好ましくは約
０．０５重量部の量で含む、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項１１】前記の成分(D) がアクリジン、アントラ
キノン、アジン、モノアゾ、ジスアゾ、金属アゾ錯体、
ペリノン、ベンゾキノン、ナフトキノン、ホルマザン、
メチン、ナフタールアミド、ニトロ、ニトロソ、フタロ
シアニン、キナクリドンおよびスチルベンから成る群か
ら選択される、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項１２】前記の成分(D) がアントラキノン、ペリ
ノン、モノアゾ、ジアゾおよびフタロシアニンから成る
群から選択される、請求項１１に記載の組成物。 - 【請求項１３】成分(A) １００重量部に対して前記の成
分(D) を０．００５〜０．１重量部の量で、好ましくは
約０．０２重量部の量で含む、請求項１に記載の組成
物。 - 【請求項１４】光安定性の立体障害アミン（Ｈａｌｓ）
等の安定剤、潤滑剤、ＵＶ、ＩＲ光吸収剤などから選択
される１種類以上の添加剤を成分(A) １００重量部に対
して全量が１重量部を超過しない量で含む、請求項１に
記載の組成物。 - 【請求項１５】請求項１〜１４のいずれか１項に記載の
重合性の液体組成物をラジカル重合に付すことを特徴と
する、無色の、着色した、またはフォトクロミックな有
機ガラスの製造法。 - 【請求項１６】重合性組成物を金型に注入し、これを５
０〜１２０℃の範囲内の温度に加熱することによって、
通常１〜１００時間の重合時間で重合を注型法によって
行う、請求項１５に記載の方法。 - 【請求項１７】請求項１５または１６の方法によって得
られる有機ガラス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI922492A IT1257700B (it) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | Composizione e procedimento per la preparazione di vetri organici |
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