JP2001348393A - イミダゾール有機モノカルボン酸塩誘導体反応生成物及びその製造方法、並びにそれを用いる表面処理剤、樹脂添加剤および樹脂組成物 - Google Patents
イミダゾール有機モノカルボン酸塩誘導体反応生成物及びその製造方法、並びにそれを用いる表面処理剤、樹脂添加剤および樹脂組成物Info
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Abstract
して有用な新規イミダゾール有機カルボン酸塩誘導体の
提供。 【解決手段】 式1で表されるイミダゾール化合物と式
2で表されるグリシドキシ基を有するシラン化合物とを
80〜200℃で反応させた後、引き続き有機モノカル
ボン酸と50〜200℃で反応させて得られたイミダゾ
ール有機モノカルボン酸塩誘導体反応生成物。 (式中、R1〜R3はそれぞれH、ビニル基、C1〜20
のアルキル基であって、R2とR3とで芳香環を形成して
いてもよく、R4、R5はそれぞれC1〜5のアルキル
基、mは1〜10、nは1〜3を示す)
Description
ルモノカルボン酸誘導体に関し、またそれを有効成分と
する銅、鉄鋼、およびアルミニウム等の金属またはガラ
ス繊維、シリカ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウ
ム等の無機物質と樹脂との接着性の改善を行うための表
面処理剤、またはエポキシ樹脂等の樹脂の接着強度、機
械的強度の改善を行うための樹脂添加剤および、それを
含む樹脂組成物、とくにポリイミド樹脂組成物に関す
る。
ル樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸基材等を加
熱、加圧して銅張積層板を作成した後、エッチングして
回路網を形成し、これに半導体装置等の素子を搭載する
ことにより作られる。
加熱、酸やアルカリ液への浸漬、レジストインクの塗
布、ハンダ付け等が行われるため、さまざまな性能が要
求される。これらの要求を満たすために、銅箔は黄銅層
形成処理(特公昭51−35711号公報、同54−6
701号公報)やクロメート処理、亜鉛または酸化亜鉛
とクロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基混合物被覆処
理(特公昭58−7077号公報)、シランカップリン
グ剤処理等が検討されている。また、樹脂は樹脂や硬化
剤の種類およびその配合量を変えたり、添加剤等によっ
て上記要求特性を満足させている。また、ガラス繊維は
シランカップリング剤等の表面処理等が検討されてい
る。しかしながら、最近、プリント回路が緻密化してい
るので、使用される電子機器用のボードに要求される特
性はますます厳しくなっている。
るため銅箔のプリプレグと接着される粗化面(M面)に
はさらに低い表面粗さ(ロープロファイル)も求められ
ている。しかし、M面の表面粗さは一方ではプリプレグ
との接着にあたって、アンカー効果をもたらしているの
で、M面に対するこのロープロファイルの要求と接着力
の向上とは二律背反の関係にあり、ロープロファイル化
によるアンカー効果の低減分は別の手段による接着力の
向上で補償することが必要である。
や半導体の封止等に使われている電気絶縁用注型材料は
エポキシ樹脂のマトリックス中にシリカやアルミナ等の
無機物質を充填した複合材料である。これらの材料には
様々な電気的・機械的特性が要求されており、それらの
特性を満足させるためには、無機物質と樹脂の接着性を
向上させる必要がある。この対策としてシランカップリ
ング剤を樹脂中に添加したり、無機物質をシランカップ
リング剤で表面処理することが提案されているが、さら
なる樹脂/無機物質界面の改善が要求されている。
請に対応できる、すなわち銅、鉄鋼、およびアルミニウ
ム等の金属またはガラス繊維、シリカ、酸化アルミニウ
ム、水酸化アルミニウム等の無機物質と樹脂との接着性
を向上させることができる新規な有機ケイ素化合物、そ
の製造方法、並びにそれを用いた表面処理剤または樹脂
添加剤を提供することを目的とするものである。
進めた結果、特定のイミダゾール化合物とグリシドキシ
基を有するシラン化合物とを反応させた後、引続き有機
モノカルボン酸を反応させて得た新規有機ケイ素化合物
を金属または無機物質に表面処理した場合、樹脂との接
着性を向上させることができ、また、エポキシ樹脂等の
樹脂に添加しても硬化反応が促進され、かつ接着強度お
よび機械的強度が改善されることを見出した。
のであり、その要旨は、 (1)下記一般式(1)で表されるイミダゾール化合物
と下記一般式(2)で表されるグリシドキシ基を有する
シラン化合物とを80〜200℃で反応させた後、引き
続き有機モノカルボン酸と50〜200℃で反応させて
得られたイミダゾール有機モノカルボン酸塩誘導体反応
生成物、
て、R1、R2、R3はそれぞれ水素、ビニル基、または
炭素数が1〜20のアルキル基であって、R2とR3とで
芳香環を形成していてもよく、R4、R5はそれぞれ炭素
数が1〜5のアルキル基、mは1〜10、nは1〜3を
示す)
ゾール化合物と下記一般式(2)で表されるグリシドキ
シ基を有するシラン化合物とを80〜200℃で反応さ
せた後、引き続き有機モノカルボン酸と50〜200℃
で反応させることを特徴とする前記(1)記載のイミダ
ゾール有機モノカルボン酸塩誘導体反応生成物の製造方
法、
R3、R4、R5、m、nはそれぞれ上記と同義)
モノカルボン酸塩誘導体反応生成物を有効成分とする表
面処理剤、 (4)前記(1)記載のイミダゾール有機モノカルボン
酸塩誘導体反応生成物を有効成分とする樹脂添加剤、 (5)前記(1)記載のイミダゾール有機モノカルボン
酸塩誘導体反応生成物を含む樹脂組成物。 (6)前記(1)記載のイミダゾール有機モノカルボン
酸塩誘導体反応生成物を含むポリイミド樹脂組成物。で
ある。
記一般式(1)および(2)において、R1、R2、R3
が表すアルキル基は、その炭素数が1〜20であり、特
に炭素数1〜12が好ましい。また、R2とR3を形成す
る芳香環はベンゼン環が好ましい。
ン酸塩誘導体反応生成物は、下記一般式(1)で表され
るイミダゾール化合物と下記一般式(2)で表されるグ
リシドキシ基を有するシラン化合物とを80〜200℃
で反応させた後、引き続き有機モノカルボン酸と50〜
200℃で反応させることにより製造することができ
る。その反応は、一部シロキサン結合によるネットワー
ク化を生じて複雑であるが、主要な反応を式で示すと次
のようになる。
化合物として好ましいのは、イミダゾール、2−アルキ
ルイミダゾール、2,4−ジアルキルイミダゾール、4
−ビニルイミダゾール等である。これらのうち特に好ま
しいのは、イミダゾール;2−アルキルイミダゾールと
しては、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾ
ール、2−ウンデシルイミダゾール;また、2,4−ジ
アルキルイミダゾールとしては、2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール等を挙げることができる。又、上記一般
式(2)で表されるグリシドキシ基を有するシラン化合
物は、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラ
ン、3−グリシドキシプロピルジアルコキシアルキルシ
ラン、3−グリシドキシプロピルアルコキシジアルキル
シランであり、これらのうち特に好ましいものを挙げれ
ば、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランと
しては3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、また3
−グリシドキシプロピルジアルコキシアルキルシランと
しては、3−グリシドキシプロピルジメトキシメチルシ
ラン、3−グリシドキシプロピルアルコキシジアルキル
シランとしては、3−グリシドキシプロピルエトキシジ
メチルシラン等である。又、有機モノカルボン酸として
は、脂肪族飽和モノカルボン酸、脂肪族不飽和モノカル
ボン酸、芳香族モノカルボン酸などを使用することがで
きる。これらのうち特に好ましいものを挙げれば、アク
リル酸、メタクリル酸、イソ酪酸、オクチル酸、ギ酸、
グリオキシル酸、クロトン酸、酢酸、プロピオン酸、安
息香酸、サリチル酸、シクロヘキサンカルボン酸、トル
イル酸、フェニル酢酸、p−t−ブチル安息香酸等が挙
げられる。
を有するシラン化合物の反応は、特開平5−18647
9に記載された合成方法で行われる。すなわち、上記イ
ミダゾール化合物とグリシドキシ基を有するシラン化合
物との反応は、80〜200℃の温度に加熱したイミダ
ゾール化合物に0.1〜10モル倍量のグリシドキシ基
を有するシラン化合物を滴下させながら行うとよく、反
応時間は5分〜2時間程度で十分である。この反応は特
には溶媒を必要としないが、クロロホルム、ジオキサ
ン、メタノール、エタノール等の有機溶剤を反応溶媒と
して用いても良い。なお、この反応は水分を嫌うので、
水分が混入しないように、乾燥した窒素、アルゴン等の
水分を含まない気体の雰囲気下で行うことが好ましい。
この反応において、上記一般式で示したイミダゾールシ
ラン化合物は、この他にシロキサン結合が介在した他の
化合物との混合物の状態で得られるが、これらの化合物
は溶解度の差を利用する方法、カラムクロマトグラフィ
ー等既知の手段により精製され、単離されうる。なお、
表面処理剤及び樹脂添加剤として用いる場合は、これら
のイミダゾールシラン化合物は必ずしも単離する必要は
なく、SiO結合で一部ネットワーク化した複雑な化合
物を含む反応混合物のまま次の反応工程である有機モノ
カルボン酸との反応に使用することができる。このよう
にして得られたイミダゾールシラン化合物と有機モノカ
ルボン酸との反応は、50〜200℃の温度に加熱した
イミダゾールシラン化合物にたとえば等モル量の有機モ
ノカルボン酸を添加することで行われ、反応時間は5分
〜2時間程度で十分である。この反応は特には溶媒を必
要としないが、クロロホルム、ジオキサン、メタノー
ル、エタノール等の有機溶剤を反応溶媒として用いても
良い。なお、この反応は水分を嫌うので、水分が混入し
ないように、乾燥した窒素、アルゴン等の水分を含まな
い気体の雰囲気下で行うことが好ましい。
塩誘導体反応生成物は、接着性を改善するための表面処
理剤や樹脂添加剤として有用である。表面処理剤として
利用する場合、本発明のイミダゾール有機モノカルボン
酸塩誘導体反応生成物を適当な溶媒溶液として使用する
のが好ましい。また、樹脂添加剤として利用する場合に
は、反応生成物をそのまま、あるいは適当な溶媒溶液と
して使用するが、その添加量は樹脂100重量部に対し
て0.01〜50重量部、好ましくは0.1〜20重量
部である。また、本発明の表面処理剤が適用される基材
としては、たとえば銅、鉄、アルミニウム等の金属材
料、ガラス繊維、シリカ、酸化アルミニウム、水酸化ア
ルミニウム等の無機材料等が挙げられる。また、樹脂の
接着性や強度の向上のために添加する場合、該樹脂とし
ては、例えば、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、尿素
樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ジアリ
ルフタレート樹脂、ポリウレタン樹脂、ケイ素樹脂、塩
化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂、
ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスチレン樹脂、AS樹脂、ABS樹脂、AXS
樹脂、メタクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、EVA樹
脂、EVOH樹脂、ポリプロピレン樹脂、フッ素樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、飽和ポリエステル樹脂、ポリフェニレンエーテ
ル樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリアリレー
ト樹脂、ポリスルフォン樹脂、ポリエーテルスルフォン
樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、液晶プラステ
ィック樹脂、繊維素プラスティック樹脂、熱可塑性エラ
ストマー樹脂、アルキッド樹脂、フラン樹脂、アクリル
酸エステル樹脂、石油樹脂、ジシクロペンタジエン樹
脂、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
樹脂、ポリパラベン酸樹脂等が挙げられる。
さらに詳細に説明する。
l)を95℃で融解し、アルゴン雰囲気下で撹拌しなが
ら、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン4
7.27g(0.2mol)を30分間かけて滴下し
た。滴下終了後、さらに95℃の温度で1時間反応さ
せ、イミダゾールシラン化合物を得た。次に、メタクリ
ル酸17.2g(0.2mol)を80℃に温度を保っ
た反応溶液に30分間かけて滴下した。滴下終了後、さ
らに80℃の温度で30分間反応させ、下記式(1−
1)、その他シロキサン結合が介在した複雑な化合物を
含む反応生成物を得た。この反応生成物は透明な橙色の
粘性液体として得られた。得られたイミダゾールメタク
リル酸塩誘導体の1H−NMRを図1に、13C−NMR
を図2に、29Si−NMRを図3に、FT−IRスペク
トルを図4にそれぞれ示す。
(0.2mol)を95℃に加熱し、アルゴン雰囲気下
で撹拌しながら、3−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン47.27g(0.2mol)を30分間かけ
て滴下した。滴下終了後、さらに95℃の温度で1時間
反応させ、イミダゾールシラン化合物を得た。次に、パ
ルミチン酸51.28g(0.2mol)を80℃に温
度を保った反応溶液に30分間かけて滴下した。滴下終
了後、さらに80℃の温度で30分間反応させ、実施例
1で得られた反応生成物においてメタクリル酸をパルミ
チン酸で置換した構造を含む反応生成物を得た。この反
応生成物は透明な橙色の粘性液体として得られた。
4P、日本テストパネル製、厚さ1.6mm、25×1
00mm)を上記実施例1で合成されたイミダゾールメ
タクリル酸塩誘導体の0.4%メタノール溶液に浸漬し
た後、熱風乾燥することにより表面処理した。この表面
処理したアルミ合金板2枚をエポキシ樹脂組成物[エピ
コート828(エポキシ樹脂、油化シェルエポキシ
製):100部、ジシアンジアミド(関東化学(株)
製):5部、2−エチル−4−メチルイミダゾール(四
国化成製):1部]により100℃で1時間+150℃
で1時間の硬化条件で接着し、JIS K6850に準
じて引っ張り剪断接着試験を行った。また比較として未
処理のアルミ合金板、および0.4% 3−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシランのメタノール溶液で処理
したアルミ合金板についても同様に評価した。その結果
を表1に示す。
価) 各種溶媒に対するイミダゾール有機モノカルボン酸塩誘
導体の溶解性を評価した。評価方法は濃度1wt%に調
整した溶液を攪拌し、イミダゾール有機モノカルボン酸
が各種溶媒に溶解するかどうかを目視することとした。
その結果を表2に示す。
変性していないイミダゾールシランと比較して実施例1
および2で得られたイミダゾール有機モノカルボン酸塩
誘導体は溶媒に対する優れた溶解性を示すことがわか
る。
コート828:100部、ジシアンジアミド(関東化学
(株)製):5部、実施例1で得られた新規有機ケイ素
化合物:1部]により100℃で1時間+150℃で1
時間の硬化条件で接着し、JIS K6850に準じて
引っ張り剪断接着試験を行った。その結果を表3に示
す。また、比較としてイミダゾールカルボン酸塩誘導体
の代わりに、2−エチル−4−メチルイミダゾール1部
を用いて同様に評価した。その結果を表3に示す。
度向上) 樹脂として油化シェルエポキシ製エピコート828(ビ
スフェノールA型エポキシ)を用い、実施例1で得られ
たイミダゾールメタクリル酸塩誘導体を硬化剤としてエ
ポキシ樹脂100gに対して11.28g(2.89×
10-2mol)混合し、100℃×1時間、150℃×
1時間の条件で硬化し、エポキシ樹脂硬化物を作成し、
曲げ強度測定を行った。得られた結果を表4に示す。な
お、比較として汎用のイミダゾール系硬化剤である2−
エチル−4−メチルイミダゾールを用いたものも評価し
た。
向上) ポリアミド酸(ジアミノジフェニルエーテルとピロメリ
ット酸無水物の反応によって得られる重合物)を主成分
とするポリイミド前駆体Nメチルピロリドン20wt%
溶液に樹脂に対して1wt%となるように実施例1で得
られたイミダゾールシランメタクリル酸塩を添加し、1
oz銅箔の光沢面にキャストした。120℃、30分→
150℃、10分→200℃、10分→250℃、10
分→350℃、10分という加熱条件でキャスト膜を硬
化させ銅箔上に25ミクロンのポリイミド皮膜を形成し
た。得られた積層材の接着強度をピール強度により評価
した。評価結果を以下に示す。 ピール強度(kg/cm) イミダゾールシランメタクリル酸塩添加あり 1.2 イミダゾールシランメタクリル酸塩添加なし 0.5
ール有機モノカルボン酸塩誘導体は表面処理剤、樹脂添
加剤として金属と樹脂との接着性を改善することができ
る。したがって、密着性が重要な接着剤、封止剤、塗
料、積層材、成形材、プリント配線板、半導体チップコ
ーティング材、半導体チップマウンティング材、フォト
レジスト等の感光性材料等の用途に有用であり、また樹
脂用硬化剤としても有用である。
酸塩誘導体の1H−NMRチャート。
Claims (6)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表されるイミダゾー
ル化合物と下記一般式(2)で表されるグリシドキシ基
を有するシラン化合物とを80〜200℃で反応させた
後、引き続き有機モノカルボン酸と50〜200℃で反
応させて得られたイミダゾール有機モノカルボン酸塩誘
導体反応生成物。 【化1】 (ただし、一般式(1)、(2)において、R1、R2、
R3はそれぞれ水素、ビニル基、または炭素数が1〜2
0のアルキル基であって、R2とR3とで芳香環を形成し
ていてもよく、R4、R5はそれぞれ炭素数が1〜5のア
ルキル基、mは1〜10、nは1〜3を示す) - 【請求項2】 下記一般式(1)で表されるイミダゾー
ル化合物と下記一般式(2)で表されるグリシドキシ基
を有するシラン化合物とを80〜200℃で反応させた
後、引き続き有機モノカルボン酸と50〜200℃で反
応させることを特徴とする請求項1記載のイミダゾール
有機モノカルボン酸塩誘導体反応生成物の製造方法。 【化2】 (ただし、一般式(1)、(2)において、R1、R2、
R3、R4、R5、m、nはそれぞれ上記と同義) - 【請求項3】 請求項1記載のイミダゾール有機モノカ
ルボン酸塩誘導体反応生成物を有効成分とする表面処理
剤。 - 【請求項4】 請求項1記載のイミダゾール有機モノカ
ルボン酸塩誘導体反応生成物を有効成分とする樹脂添加
剤。 - 【請求項5】 請求項1記載のイミダゾール有機モノカ
ルボン酸塩誘導体反応生成物を含む樹脂組成物。 - 【請求項6】 請求項1記載のイミダゾール有機モノカ
ルボン酸塩誘導体反応生成物を含むポリイミド樹脂組成
物。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6916865B2 (en) | 2001-12-06 | 2005-07-12 | Nikko Materials Co., Ltd. | Organic carboxylic acid salt composition, process for preparation thereof and additives for epoxy resins |
US7094845B2 (en) | 2001-12-07 | 2006-08-22 | Nikko Materials Co., Ltd. | Basic silane coupling agent organic carboxylate composition, method for producing the same, and epoxy resin composition containing the same |
JP2008037926A (ja) * | 2006-08-02 | 2008-02-21 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
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Families Citing this family (17)
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---|---|---|---|---|
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US20180148600A1 (en) * | 2016-11-30 | 2018-05-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Abrasion resistant coating composition with inorganic metal oxides |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPH0768256B2 (ja) * | 1991-08-01 | 1995-07-26 | 株式会社ジャパンエナジー | 新規イミダゾールシラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
JPH09114096A (ja) * | 1995-10-16 | 1997-05-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ソルダーレジスト組成物 |
JPH10120690A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-12 | Japan Energy Corp | 新規第四級イミダゾリウム塩誘導体及びその製造方法 |
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6916865B2 (en) | 2001-12-06 | 2005-07-12 | Nikko Materials Co., Ltd. | Organic carboxylic acid salt composition, process for preparation thereof and additives for epoxy resins |
US7094845B2 (en) | 2001-12-07 | 2006-08-22 | Nikko Materials Co., Ltd. | Basic silane coupling agent organic carboxylate composition, method for producing the same, and epoxy resin composition containing the same |
US7432335B2 (en) | 2001-12-07 | 2008-10-07 | Nikko Materials Co., Ltd. | Basic silane coupling agent organic carboxylate composition, method for producing the same, and epoxy resin composition containing the same |
JP2008037926A (ja) * | 2006-08-02 | 2008-02-21 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2009286699A (ja) * | 2008-05-27 | 2009-12-10 | Kri Inc | 有機及び無機の重合性官能基を有するイオン液体およびその高分子イオン性化合物 |
WO2014196501A1 (ja) * | 2013-06-03 | 2014-12-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | プリント配線板材料用樹脂組成物、並びにそれを用いたプリプレグ、樹脂シート、金属箔張積層板、及びプリント配線板 |
EP3006503A4 (en) * | 2013-06-03 | 2017-02-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition for printed circuit board material, and prepreg, resin sheet, metal foil-laminated board, and printed circuit board employing same |
JPWO2014196501A1 (ja) * | 2013-06-03 | 2017-02-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | プリント配線板材料用樹脂組成物、並びにそれを用いたプリプレグ、樹脂シート、金属箔張積層板、及びプリント配線板 |
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