JPH09295991A - 新規有機ケイ素化合物およびその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤および樹脂添加剤 - Google Patents
新規有機ケイ素化合物およびその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤および樹脂添加剤Info
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- JPH09295991A JPH09295991A JP10942496A JP10942496A JPH09295991A JP H09295991 A JPH09295991 A JP H09295991A JP 10942496 A JP10942496 A JP 10942496A JP 10942496 A JP10942496 A JP 10942496A JP H09295991 A JPH09295991 A JP H09295991A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 金属や無機物質と樹脂との接着性を向上させ
るに有用な有機ケイ素化合物の提供。 【解決手段】 【化１】 〔ただし、一般式（１）において、Ｒ1，Ｒ2はＣ１〜５
のアルキル基、Ｙは水素または炭素数１〜５のアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン、および水酸基を示し、ｍ
は１〜５、ｎは１〜３、Ｐは１〜４を示す〕
るに有用な有機ケイ素化合物の提供。 【解決手段】 【化１】 〔ただし、一般式（１）において、Ｒ1，Ｒ2はＣ１〜５
のアルキル基、Ｙは水素または炭素数１〜５のアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン、および水酸基を示し、ｍ
は１〜５、ｎは１〜３、Ｐは１〜４を示す〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、銅、鉄鋼及びアル
ミニウム等の金属又はガラス繊維、シリカ、酸化アルミ
ニウム、水酸化アルミニウム等の無機物質と樹脂との接
着性の改善を行うための表面処理剤、又はエポキシ樹脂
等の樹脂の硬化反応を促進し、かつ樹脂の機械的強度を
改善するための樹脂添加剤に関する。
ミニウム等の金属又はガラス繊維、シリカ、酸化アルミ
ニウム、水酸化アルミニウム等の無機物質と樹脂との接
着性の改善を行うための表面処理剤、又はエポキシ樹脂
等の樹脂の硬化反応を促進し、かつ樹脂の機械的強度を
改善するための樹脂添加剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子機器用のボードは銅箔と紙−フェノ
ール樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸基材等を
加熱、加圧して銅張積層板を作成した後、エッチングし
て回路網を形成し、これに半導体装置等の素子を搭載す
ることにより作られる。
ール樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸基材等を
加熱、加圧して銅張積層板を作成した後、エッチングし
て回路網を形成し、これに半導体装置等の素子を搭載す
ることにより作られる。
【０００３】これらの過程では、銅箔と基材との接着、
加熱、酸やアルカリ液への浸漬、レジストインクの塗
布、ハンダ付け等が行われるため、さまざまな性能が要
求される。これらの要求を満たすために、銅箔は黄銅層
形成処理（特公昭５１−３５７１１号公報、同５４−６
７０１号公報）やクロメート処理、亜鉛又は酸化亜鉛と
クロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基混合物被覆処理
（特公昭５８−７０７７号公報）、シランカップリング
剤処理等が検討されている。また樹脂は、樹脂や硬化剤
の種類及びその配合量を変えたり、添加剤等によって上
記要求特性を満足させている。又、ガラス繊維はシラン
カップリング剤等の表面処理等が検討されている。しか
しながら、最近、プリント回路が緻密化しているので、
使用される電子機器用のボードに要求される特性はます
ます厳しくなっている。
加熱、酸やアルカリ液への浸漬、レジストインクの塗
布、ハンダ付け等が行われるため、さまざまな性能が要
求される。これらの要求を満たすために、銅箔は黄銅層
形成処理（特公昭５１−３５７１１号公報、同５４−６
７０１号公報）やクロメート処理、亜鉛又は酸化亜鉛と
クロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基混合物被覆処理
（特公昭５８−７０７７号公報）、シランカップリング
剤処理等が検討されている。また樹脂は、樹脂や硬化剤
の種類及びその配合量を変えたり、添加剤等によって上
記要求特性を満足させている。又、ガラス繊維はシラン
カップリング剤等の表面処理等が検討されている。しか
しながら、最近、プリント回路が緻密化しているので、
使用される電子機器用のボードに要求される特性はます
ます厳しくなっている。
【０００４】これに伴うエッチング精度の向上に対応す
るため銅箔のプリプレグと接着される粗化面（Ｍ面）に
はさらに低い表面粗さ（ロープロファイル）も求められ
ている。しかし、Ｍ面の表面粗さは一方ではプリプレグ
との接着にあたって、アンカー効果をもたらしているの
で、Ｍ面に対するこのロープロファイルの要求と接着力
の向上とは二律背反の関係にあり、ロープロファイル化
によるアンカー効果の低減分は別の手段による接着力の
向上で補償することが必要である。
るため銅箔のプリプレグと接着される粗化面（Ｍ面）に
はさらに低い表面粗さ（ロープロファイル）も求められ
ている。しかし、Ｍ面の表面粗さは一方ではプリプレグ
との接着にあたって、アンカー効果をもたらしているの
で、Ｍ面に対するこのロープロファイルの要求と接着力
の向上とは二律背反の関係にあり、ロープロファイル化
によるアンカー効果の低減分は別の手段による接着力の
向上で補償することが必要である。
【０００５】又、発電所などの高電圧・高容量の機器や
半導体の封止等に使われている電気絶縁用注型材料はエ
ポキシ樹脂のマトリックス中にシリカやアルミナ等の無
機物質を充填した複合材料である。これらの材料には様
々な電気的・機械的特性が要求されており、それらの特
性を満足させるためには、無機物質と樹脂の接着性を向
上させる必要がある。この対策としてシランカップリン
グ剤を樹脂中に添加したり、無機物質をシランカップリ
ング剤で表面処理することが提案されているが、さらな
る樹脂／無機物質界面の改善が要求されている。
半導体の封止等に使われている電気絶縁用注型材料はエ
ポキシ樹脂のマトリックス中にシリカやアルミナ等の無
機物質を充填した複合材料である。これらの材料には様
々な電気的・機械的特性が要求されており、それらの特
性を満足させるためには、無機物質と樹脂の接着性を向
上させる必要がある。この対策としてシランカップリン
グ剤を樹脂中に添加したり、無機物質をシランカップリ
ング剤で表面処理することが提案されているが、さらな
る樹脂／無機物質界面の改善が要求されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、こうした要
請に対応できる、すなわち銅、鉄鋼およびアルミニウム
等の金属又はガラス繊維、シリカ、酸化アルミニウム、
水酸化アルミニウム等の無機物質と樹脂との接着性を向
上させることができる新規な有機ケイ素化合物、その製
造方法、並びにそれを用いた表面処理剤又は樹脂への添
加剤を提供することを目的とするものである。
請に対応できる、すなわち銅、鉄鋼およびアルミニウム
等の金属又はガラス繊維、シリカ、酸化アルミニウム、
水酸化アルミニウム等の無機物質と樹脂との接着性を向
上させることができる新規な有機ケイ素化合物、その製
造方法、並びにそれを用いた表面処理剤又は樹脂への添
加剤を提供することを目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意研究を
進めた結果、前記一般式（１）に示す新規有機ケイ素化
合物を金属又は無機物質に表面処理した場合、樹脂との
接着性を向上させることができ、又、エポキシ樹脂等の
樹脂に添加しても硬化反応が促進され、かつ機械的強度
が改善されることを見出した。本発明はかかる知見に基
づきなされたものであり、その要旨は、 （１）下記一般式（１）で表される新規有機ケイ素化合
物。
進めた結果、前記一般式（１）に示す新規有機ケイ素化
合物を金属又は無機物質に表面処理した場合、樹脂との
接着性を向上させることができ、又、エポキシ樹脂等の
樹脂に添加しても硬化反応が促進され、かつ機械的強度
が改善されることを見出した。本発明はかかる知見に基
づきなされたものであり、その要旨は、 （１）下記一般式（１）で表される新規有機ケイ素化合
物。
【０００８】
【化３】
【０００９】（ただし、一般式（１）において、Ｒ1，
Ｒ2は炭素数が１〜５のアルキル基、Ｙは水素または炭
素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、お
よび水酸基を示し、ｍは１〜５、ｎは１〜３、Ｐは１〜
４を示す） （２）下記一般式（２）で表されるビニルピリジンと下
記一般式（３）で表されるメルカプトシランをラジカル
開始剤の存在下、４０〜１００℃で反応させることを特
徴とする前記（１）記載の有機ケイ素化合物の製造方
法。
Ｒ2は炭素数が１〜５のアルキル基、Ｙは水素または炭
素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、お
よび水酸基を示し、ｍは１〜５、ｎは１〜３、Ｐは１〜
４を示す） （２）下記一般式（２）で表されるビニルピリジンと下
記一般式（３）で表されるメルカプトシランをラジカル
開始剤の存在下、４０〜１００℃で反応させることを特
徴とする前記（１）記載の有機ケイ素化合物の製造方
法。
【００１０】
【化４】
【００１１】（ただし、一般式（２）または（３）にお
いて、Ｒ1，Ｒ2は炭素数が１〜５のアルキル基、Ｙは水
素又は炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン、および水酸基を示し、ｍは１〜５、ｎは１〜３、
Ｐは１〜４を示す） （３）前記（１）記載の一般式（１）で表される有機ケ
イ素化合物を有効成分とする表面処理剤。 （４）前記（１）記載の一般式（１）で表される有機ケ
イ素化合物を有効成分とする樹脂添加剤にある。以下に
本発明をさらに詳細に説明する。
いて、Ｒ1，Ｒ2は炭素数が１〜５のアルキル基、Ｙは水
素又は炭素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン、および水酸基を示し、ｍは１〜５、ｎは１〜３、
Ｐは１〜４を示す） （３）前記（１）記載の一般式（１）で表される有機ケ
イ素化合物を有効成分とする表面処理剤。 （４）前記（１）記載の一般式（１）で表される有機ケ
イ素化合物を有効成分とする樹脂添加剤にある。以下に
本発明をさらに詳細に説明する。
【００１２】上記一般式（１）におけるＲ1，Ｒ2は炭素
数が１〜５のアルキル基であるが、特には合成の容易性
やシランの加水分解、縮合のし易さの点からメチル基又
はエチル基が好適である。又、ｎは１〜３であるが、金
属、無機物質や樹脂との反応性や架橋性の高い方が接着
特性が向上するため、ｎは２または３が好適である。
又、ｍは１〜５である。また、Ｙは水素または炭素数１
〜５のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲンおよび水酸
基であるが、好ましいのは、水素、メチル基、エチル基
である。Ｐは１〜４、好ましくは１又は２である。本発
明の上記新規有機ケイ素化合物（１）は下記反応式
（４）で表される反応により合成される。すなわち、た
とえばビニルピリジン、メルカプトシラン、アゾビスイ
ソブチロニトリルを入れた容器を４０〜１００℃に加熱
して反応させることにより製造することができる。
数が１〜５のアルキル基であるが、特には合成の容易性
やシランの加水分解、縮合のし易さの点からメチル基又
はエチル基が好適である。又、ｎは１〜３であるが、金
属、無機物質や樹脂との反応性や架橋性の高い方が接着
特性が向上するため、ｎは２または３が好適である。
又、ｍは１〜５である。また、Ｙは水素または炭素数１
〜５のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲンおよび水酸
基であるが、好ましいのは、水素、メチル基、エチル基
である。Ｐは１〜４、好ましくは１又は２である。本発
明の上記新規有機ケイ素化合物（１）は下記反応式
（４）で表される反応により合成される。すなわち、た
とえばビニルピリジン、メルカプトシラン、アゾビスイ
ソブチロニトリルを入れた容器を４０〜１００℃に加熱
して反応させることにより製造することができる。
【００１３】
【化５】
【００１４】（ただし、反応式（４）において、各記号
は前記と同義） 上記反応式（４）に表されているビニルピリジンとして
好ましいのは、２−ビニルピリジン、３−ビニルピリジ
ン、４−ビニルピリジン等である。又、メルカプトシラ
ンとしては、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、（メルカ
プトメチル）ジメチルエトキシシラン、（メルカプトメ
チル）ジメチルエトキシシラン、メルカプトメチルトリ
メトキシシラン等である。
は前記と同義） 上記反応式（４）に表されているビニルピリジンとして
好ましいのは、２−ビニルピリジン、３−ビニルピリジ
ン、４−ビニルピリジン等である。又、メルカプトシラ
ンとしては、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、（メルカ
プトメチル）ジメチルエトキシシラン、（メルカプトメ
チル）ジメチルエトキシシラン、メルカプトメチルトリ
メトキシシラン等である。
【００１５】上記ビニルピリジンとメルカプトシランと
の反応モル比は、ビニルピリジン１モルに対して、０．
１〜１０モルのメルカプトシランを反応させることによ
り製造することができるが、反応中にビニルピリジンの
重合も副反応として起こるため、メルカプトシランを過
剰量、すなわち、ビニルピリジン１モルに対して、１モ
ル以上加えることが好ましい。又、上記反応は、ラジカ
ル開始剤の存在下で行われるが、開始剤はとくに制限は
なく、例えばクメンヒドロパーオキシド、ジクミルパー
オキシド、ジ第三ブチルパーオキシド、過酸化ベンゾイ
ル、アゾビスイソブチロニトリルなどを使用することが
できる。ラジカル開始剤は、ビニルピリジン１モルに対
して、０．００１〜１モル添加する。反応時間は数時間
程度で十分である。この反応は特には溶媒を必要としな
いが、トルエン、クロロホルム、ジオキサン、メタノー
ル、エタノール等の有機溶剤を反応溶媒として用いても
よい。なおこの反応は、水分を嫌うので水分が混入しな
いように、乾燥した窒素、アルゴン等の水分を含まない
気体の雰囲気下で行うことが好ましい。
の反応モル比は、ビニルピリジン１モルに対して、０．
１〜１０モルのメルカプトシランを反応させることによ
り製造することができるが、反応中にビニルピリジンの
重合も副反応として起こるため、メルカプトシランを過
剰量、すなわち、ビニルピリジン１モルに対して、１モ
ル以上加えることが好ましい。又、上記反応は、ラジカ
ル開始剤の存在下で行われるが、開始剤はとくに制限は
なく、例えばクメンヒドロパーオキシド、ジクミルパー
オキシド、ジ第三ブチルパーオキシド、過酸化ベンゾイ
ル、アゾビスイソブチロニトリルなどを使用することが
できる。ラジカル開始剤は、ビニルピリジン１モルに対
して、０．００１〜１モル添加する。反応時間は数時間
程度で十分である。この反応は特には溶媒を必要としな
いが、トルエン、クロロホルム、ジオキサン、メタノー
ル、エタノール等の有機溶剤を反応溶媒として用いても
よい。なおこの反応は、水分を嫌うので水分が混入しな
いように、乾燥した窒素、アルゴン等の水分を含まない
気体の雰囲気下で行うことが好ましい。
【００１６】これらの新規有機ケイ素化合物は、蒸留、
カラムクロマトグラフィー等の既知の手段によって単離
されうるが、表面処理剤や樹脂の添加剤として用いる場
合には、これらの化合物は必ずしも単離する必要がな
く、反応混合物のまま用いてもよい。
カラムクロマトグラフィー等の既知の手段によって単離
されうるが、表面処理剤や樹脂の添加剤として用いる場
合には、これらの化合物は必ずしも単離する必要がな
く、反応混合物のまま用いてもよい。
【００１７】上記新規有機ケイ素化合物を金属又は無機
物質の表面処理剤として用いる場合、その金属又は無機
物質には特に制限がない。例えば、金属では銅、鉄、ア
ルミニウム、亜鉛等またはそれらの合金、無機物質では
ガラス繊維、シリカ、酸化アルミニウム、水酸化アルミ
ニウム、酸化マグネシウム、炭酸バリウム、タルク等で
ある。表面処理はそのまま塗布してもよいが、水、メタ
ノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、トルエン
等の溶剤で０．００１〜２０重量％になるように希釈し
て噴霧するか、この液に金属または無機物質を浸漬させ
る方法で塗布することが簡便で好ましい。
物質の表面処理剤として用いる場合、その金属又は無機
物質には特に制限がない。例えば、金属では銅、鉄、ア
ルミニウム、亜鉛等またはそれらの合金、無機物質では
ガラス繊維、シリカ、酸化アルミニウム、水酸化アルミ
ニウム、酸化マグネシウム、炭酸バリウム、タルク等で
ある。表面処理はそのまま塗布してもよいが、水、メタ
ノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、トルエン
等の溶剤で０．００１〜２０重量％になるように希釈し
て噴霧するか、この液に金属または無機物質を浸漬させ
る方法で塗布することが簡便で好ましい。
【００１８】なおこの新規有機ケイ素化合物は単独で用
いてもよいが、他のシラン又はチタネートカップリング
剤、防錆剤と混合して用いてもよい。上記、本発明の新
規有機ケイ素化合物を樹脂添加剤として用いる場合、そ
の樹脂には特に制限がなく、熱可塑性樹脂でも熱硬化性
樹脂でもよいが、特にはエポキシ樹脂に添加すると硬化
剤又は硬化促進剤として効果的に作用し、本発明の効果
を十分に発揮することができる。本発明の有機ケイ素化
合物は樹脂中にそのまま添加しても、アルコール系、芳
香族系、脂肪族系有機溶剤等に溶解して添加してもよ
い。添加量は樹脂１００に対して０．００１〜５０添加
すれば本発明の効果を十分発揮できる。なお本発明の新
規有機ケイ素化合物は、一般的に樹脂に添加する硬化
剤、シランカップリング剤、可塑剤等の添加剤等と併用
してもよい。
いてもよいが、他のシラン又はチタネートカップリング
剤、防錆剤と混合して用いてもよい。上記、本発明の新
規有機ケイ素化合物を樹脂添加剤として用いる場合、そ
の樹脂には特に制限がなく、熱可塑性樹脂でも熱硬化性
樹脂でもよいが、特にはエポキシ樹脂に添加すると硬化
剤又は硬化促進剤として効果的に作用し、本発明の効果
を十分に発揮することができる。本発明の有機ケイ素化
合物は樹脂中にそのまま添加しても、アルコール系、芳
香族系、脂肪族系有機溶剤等に溶解して添加してもよ
い。添加量は樹脂１００に対して０．００１〜５０添加
すれば本発明の効果を十分発揮できる。なお本発明の新
規有機ケイ素化合物は、一般的に樹脂に添加する硬化
剤、シランカップリング剤、可塑剤等の添加剤等と併用
してもよい。
【００１９】
実施例１４−ビニルピリジンと３−メルカプトプロピルトリメト
キシシランとの反応
キシシランとの反応
【００２０】
【化６】
【００２１】還流管の付いた１００ｍｌのフラスコをア
ルゴン雰囲気にした後、４−ビニルピリジン７．３６ｇ
（０．０７ｍｏｌ）、３−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン１３．７４ｇ（０．０７ｍｏｌ）、アゾビス
イソブチロニトリル１．０５ｇ入れた。その後、６０℃
で２時間加熱した後、減圧蒸留により、ピリジン環を有
する有機ケイ素化合物７．１４ｇを得た（収率：３３．
８％、沸点１３６．９〜１３７．８℃／０．０５ｍｍＨ
ｇ）。得られた化合物はガスクロマトグラフィーにより
単一成分であることを確認し、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−Ｎ
ＭＲ、ＦＴ−ＩＲにより同定した。これらの結果を図１
〜３に示す。
ルゴン雰囲気にした後、４−ビニルピリジン７．３６ｇ
（０．０７ｍｏｌ）、３−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン１３．７４ｇ（０．０７ｍｏｌ）、アゾビス
イソブチロニトリル１．０５ｇ入れた。その後、６０℃
で２時間加熱した後、減圧蒸留により、ピリジン環を有
する有機ケイ素化合物７．１４ｇを得た（収率：３３．
８％、沸点１３６．９〜１３７．８℃／０．０５ｍｍＨ
ｇ）。得られた化合物はガスクロマトグラフィーにより
単一成分であることを確認し、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−Ｎ
ＭＲ、ＦＴ−ＩＲにより同定した。これらの結果を図１
〜３に示す。
【００２２】実施例２表面処理剤としての適用 アルミ合金板（ＪＩＳ Ｈ４０００に規定するＡ２０２
４Ｐ、日本テストパネル製、厚さ１．６ｍｍ、２５×１
００ｍｍ）を上記ピリジン環を有する有機ケイ素化合物
の０．４％メタノール溶液に浸漬した後、ドライヤーで
乾燥することにより表面処理を行った。このアルミ合金
板２枚をエポキシ樹脂組成物〔エピコート８２８（エポ
キシ樹脂、油化シェルエポキシ製）：１００部、硬化剤
としてＨＮ−２２００（メチルテトラヒドロ無水フタル
酸、日立化成製）：８０部、硬化促進剤として２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール（四国化成製）：１部、硬
化条件は１００℃で１時間後、１５０℃で１時間〕によ
り接着し、ＪＩＳ Ｋ６８５０に準じて引っ張り剪断接
着試験を行った。その結果を表１に示す。また比較とし
て未処理のアルミ合金板、０．４％３−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシランまたは０．４％３−アミノプ
ロピルトリメトキシシランのメタノール溶液で処理した
アルミ合金板についても同様に評価した。その結果を表
１に併せて示した。
４Ｐ、日本テストパネル製、厚さ１．６ｍｍ、２５×１
００ｍｍ）を上記ピリジン環を有する有機ケイ素化合物
の０．４％メタノール溶液に浸漬した後、ドライヤーで
乾燥することにより表面処理を行った。このアルミ合金
板２枚をエポキシ樹脂組成物〔エピコート８２８（エポ
キシ樹脂、油化シェルエポキシ製）：１００部、硬化剤
としてＨＮ−２２００（メチルテトラヒドロ無水フタル
酸、日立化成製）：８０部、硬化促進剤として２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール（四国化成製）：１部、硬
化条件は１００℃で１時間後、１５０℃で１時間〕によ
り接着し、ＪＩＳ Ｋ６８５０に準じて引っ張り剪断接
着試験を行った。その結果を表１に示す。また比較とし
て未処理のアルミ合金板、０．４％３−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシランまたは０．４％３−アミノプ
ロピルトリメトキシシランのメタノール溶液で処理した
アルミ合金板についても同様に評価した。その結果を表
１に併せて示した。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例３樹脂への添加剤としての適用 エポキシ樹脂（エピコート８２８）１００ｇに対して上
記ピリジン環を有する有機ケイ素化合物を１０ｇ添加し
てＤＳＣにより硬化反応性を分析した（図４参照）。そ
の結果、１４０℃付近に発熱ピークが確認された。又、
比較として、上記ピリジン環を有する有機ケイ素化合物
を添加しないエポキシ樹脂についても同様にＤＳＣ分析
したところ、発熱ピークが確認されなかった。以上の結
果より、ピリジン環を有する有機ケイ素化合物は樹脂に
添加した場合、硬化剤として作用することが確認され
た。
記ピリジン環を有する有機ケイ素化合物を１０ｇ添加し
てＤＳＣにより硬化反応性を分析した（図４参照）。そ
の結果、１４０℃付近に発熱ピークが確認された。又、
比較として、上記ピリジン環を有する有機ケイ素化合物
を添加しないエポキシ樹脂についても同様にＤＳＣ分析
したところ、発熱ピークが確認されなかった。以上の結
果より、ピリジン環を有する有機ケイ素化合物は樹脂に
添加した場合、硬化剤として作用することが確認され
た。
【００２５】未処理のアルミ合金板２枚をエポキシ樹脂
組成物（エピコート８２８：１００部、ＨＮ−２２０
０：８０部、上記ピリジン環を有する有機ケイ素化合
物：１部、硬化条件は１００℃で１時間後、１５０℃で
１時間）により接着し、ＪＩＳＫ６８５０に準じて引っ
張り剪断接着試験を行った。その結果を表２に示す。ま
た比較としてエポキシ樹脂組成物中の上記ピリジン環を
有する有機ケイ素化合物：１部を２−エチル−４−メチ
ルイミダゾール：１部に変えて同様に評価した。その結
果を表２に併せて示した。
組成物（エピコート８２８：１００部、ＨＮ−２２０
０：８０部、上記ピリジン環を有する有機ケイ素化合
物：１部、硬化条件は１００℃で１時間後、１５０℃で
１時間）により接着し、ＪＩＳＫ６８５０に準じて引っ
張り剪断接着試験を行った。その結果を表２に示す。ま
た比較としてエポキシ樹脂組成物中の上記ピリジン環を
有する有機ケイ素化合物：１部を２−エチル−４−メチ
ルイミダゾール：１部に変えて同様に評価した。その結
果を表２に併せて示した。
【００２６】
【表２】
【００２７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の新規有機
ケイ素化合物は金属及び無機物質の表面処理剤として、
これらと樹脂との接着性を向上させ、また樹脂添加剤と
して硬化反応を促進させる作用を有し、金属と樹脂との
接着性を改善することができる。
ケイ素化合物は金属及び無機物質の表面処理剤として、
これらと樹脂との接着性を向上させ、また樹脂添加剤と
して硬化反応を促進させる作用を有し、金属と樹脂との
接着性を改善することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られた有機ケイ素化合物の1Ｈ−
ＮＭＲ、
ＮＭＲ、
【図２】同上13Ｃ−ＮＭＲ、
【図３】同上ＦＴ−ＩＲ、
【図４】同上有機ケイ素化合物とエポキシ樹脂の混合物
のＤＳＣ分析（実施例３）の結果を示す図。
のＤＳＣ分析（実施例３）の結果を示す図。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される新規有機ケ
イ素化合物。 【化１】 〔ただし、一般式（１）において、Ｒ1，Ｒ2は炭素数が
１〜５のアルキル基、Ｙは水素または炭素数１〜５のア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、および水酸基を示
し、ｍは１〜５、ｎは１〜３、Ｐは１〜４を示す〕 - 【請求項２】 下記一般式（２）で表されるビニルピリ
ジンと下記一般式（３）で表されるメルカプトシランを
ラジカル開始剤の存在下、４０〜１００℃で反応させる
ことを特徴とする請求項１記載の有機ケイ素化合物の製
造方法。 【化２】 〔ただし、一般式（２）または（３）において、Ｒ1，
Ｒ2は炭素数が１〜５のアルキル基、Ｙは水素または炭
素数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、お
よび水酸基を示し、ｍは１〜５、ｎは１〜３、Ｐは１〜
４を示す〕 - 【請求項３】 請求項１に記載の有機ケイ素化合物を有
効成分とする表面処理剤。 - 【請求項４】 請求項１に記載の有機ケイ素化合物を有
効成分とする樹脂添加剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10942496A JPH09295991A (ja) | 1996-04-30 | 1996-04-30 | 新規有機ケイ素化合物およびその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤および樹脂添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10942496A JPH09295991A (ja) | 1996-04-30 | 1996-04-30 | 新規有機ケイ素化合物およびその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤および樹脂添加剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09295991A true JPH09295991A (ja) | 1997-11-18 |
Family
ID=14509903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10942496A Pending JPH09295991A (ja) | 1996-04-30 | 1996-04-30 | 新規有機ケイ素化合物およびその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤および樹脂添加剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09295991A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003048170A1 (fr) | 2001-12-07 | 2003-06-12 | Nikko Materials Co., Ltd. | Composition realisee a partir d'un agent de couplage silane basique et d'un sel d'acide carboxylique, elaboration de la composition saline, et composition de resines epoxy les contenant |
| US6916865B2 (en) | 2001-12-06 | 2005-07-12 | Nikko Materials Co., Ltd. | Organic carboxylic acid salt composition, process for preparation thereof and additives for epoxy resins |
| WO2014199800A1 (ja) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | Jsr株式会社 | 樹脂組成物、感光性樹脂組成物、絶縁膜およびその製法ならびに電子部品 |
-
1996
- 1996-04-30 JP JP10942496A patent/JPH09295991A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6916865B2 (en) | 2001-12-06 | 2005-07-12 | Nikko Materials Co., Ltd. | Organic carboxylic acid salt composition, process for preparation thereof and additives for epoxy resins |
| WO2003048170A1 (fr) | 2001-12-07 | 2003-06-12 | Nikko Materials Co., Ltd. | Composition realisee a partir d'un agent de couplage silane basique et d'un sel d'acide carboxylique, elaboration de la composition saline, et composition de resines epoxy les contenant |
| US7094845B2 (en) | 2001-12-07 | 2006-08-22 | Nikko Materials Co., Ltd. | Basic silane coupling agent organic carboxylate composition, method for producing the same, and epoxy resin composition containing the same |
| US7432335B2 (en) | 2001-12-07 | 2008-10-07 | Nikko Materials Co., Ltd. | Basic silane coupling agent organic carboxylate composition, method for producing the same, and epoxy resin composition containing the same |
| WO2014199800A1 (ja) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | Jsr株式会社 | 樹脂組成物、感光性樹脂組成物、絶縁膜およびその製法ならびに電子部品 |
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