CN1362961A - 咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物及其制备方法、以及使用它的表面处理剂、树脂添加剂和树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种可以提高铜、钢铁和铝等金属或玻璃纤维、二氧化硅、氧化铝和氢氧化铝等无机物质与树脂的粘结性的新型咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物,其制备方法,以及使用它的表面处理剂、树脂添加剂和树脂组合物。咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物可以通过使上述通式(1)表示的咪唑化合物和上述通式(2)表示的具有环氧丙氧基的硅烷化合物在80～200℃下反应后,接着与有机一元羧酸在50～200℃下反应得到。
Description
技术领域
本发明涉及新型咪唑一元羧酸衍生物，还涉及以其为有效成分的用于改善铜、钢铁和铝等金属或玻璃纤维、二氧化硅、氧化铝和氢氧化铝等无机物质与树脂的粘结性的表面处理剂，用于改善环氧树脂等树脂的粘结强度、机械强度的树脂添加剂，以及含有它的树脂组合物，特别是聚酰亚胺树脂组合物。
背景技术
电子器件的配电板是通过将铜箔和纸-酚树脂浸渍基材或玻璃-环氧树脂浸渍基材等加热、加压，制成镀铜膜叠层板后，蚀刻，形成线路网，在其上装配半导体装置等元件制成的。
在这些过程中，为了进行铜箔与基材的粘结、加热、在酸或碱中的浸渍、抗蚀油墨(resist ink)的涂覆、软钎焊等，要求铜箔和基材具有各种性能。为了满足这些需要，对于铜箔，研究了实施黄铜层形成处理(特公昭51-35711号公报、特公昭54-6701号公报)、铬酸盐处理、锌或氧化锌与铬氧化物构成的锌-铬混合物涂覆处理(特公昭58-7077号公报)、硅烷偶合剂处理等的情况。另外，对于树脂，通过改变树脂、固化剂的种类及其含量，或通过添加剂等使之满足上述所需特性。另外，对于玻璃纤维，研究了采用硅烷偶合剂等的表面处理等。但是，由于最近印刷电路不断致密化，对使用的电子器件用配电板所要求的特性越来越严格。
为了适应随之而来的蚀刻精度提高，与预成型料粘结的铜箔的粗糙面(M面)需要更低的表面粗度(低断面)。但是，由于另一方面M面的表面粗度在与预成型料粘结时发挥固定效果，因此对于M面的这种低断面要求与粘结力的提高处于相对立的位置，低断面化引起的固定效果降低必须通过采用其它手段提高粘结力予以补偿。
另外，用于发电厂等的高电压·高容量器件或半导体的密封等的电绝缘用铸型材料是在环氧树脂的基质中填充有二氧化硅或氧化铝等无机物质的复合材料。这些材料要求具有各种电的、机械的特性，为了满足这些特性，有必要提高无机物质与树脂的粘结性。作为这种对策，提出了在树脂中添加硅烷偶合剂，或者用硅烷偶合剂对无机物质进行表面处理，但是仍然要求进一步改善树脂/无机物质界面。
发明公开
本发明的目的在于提供一种可以适应这种需要的，即可以提高铜、钢铁和铝等金属或玻璃纤维、二氧化硅、氧化铝和氢氧化铝等无机物质与树脂的粘结性的新型咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物，其制备方法，以及使用它的表面处理剂、树脂添加剂和树脂组合物。
本发明人进行了悉心的研究，结果发现用使特定的咪唑化合物与具有环氧丙氧基的硅烷化合物反应后，接着与有机一元羧酸反应得到的咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物对金属或无机物质进行表面处理时，可以提高这些物质与树脂的粘结性，而且将上述咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物添加到环氧树脂等树脂中，可以促进树脂的固化反应，并改善树脂的粘结强度和机械强度。
本发明是基于上述发现获得的，其主旨在于：(1)咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物，通过使下述通式(1)表示的咪唑化合物和下述通式(2)表示的具有环氧丙氧基的硅烷化合物在80～200℃下反应后，接着与有机一元羧酸在50～200℃下反应得到， 
(其中，通式(1)、(2)中，R1、R2、R3分别表示氢、乙烯基或碳原子数1～20的烷基，R2与R3也可以形成芳环，R4、R5分别表示碳原子数1～5的烷基，m表示1～10，n表示1～3)(2)上述(1)所述的咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物的制备方法，其特征在于使下述通式(1)表示的咪唑化合物和下述通式(2)表示的具有环氧丙氧基的硅烷化合物在80～200℃下反应后，接着与有机一元羧酸在50～200℃下反应， (其中，通式(1)、(2)中，R1、R2、R3、R4、R5、m、n分别与上述定义相同)(3)表面处理剂，以上述(1)记载的咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物为有效成分，(4)树脂添加剂，以上述(1)记载的咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物为有效成分，(5)树脂组合物，含有上述(1)记载的咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物，(6)聚酰亚胺树脂组合物，含有上述(1)记载的咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物。
以下更详细地说明本发明。
上述通式(1)和(2)中，R1、R2、R3表示的烷基其碳原子数为1～20，特别优选碳原子数1～12。另外，R2和R3形成的芳环优选苯环。
本发明的上述咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物可以通过使下述通式(1)表示的咪唑化合物和下述通式(2)表示的具有环氧丙氧基的硅烷化合物在80～200℃下反应后，接着与有机一元羧酸在50～200℃下反应制备。由于一部分通过硅氧烷键生成网状物，该反应较复杂，但主要的反应如下式所示。
通式中，A表示有机一元羧酸。
作为上述通式(1)表示的咪唑化合物优选的物质是咪唑、2-烷基咪唑、2，4-二烷基咪唑、4-乙烯基咪唑等。作为其中特别优选的物质，例如咪唑；作为2-烷基咪唑的2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-十一烷基咪唑；以及作为2，4-二烷基咪唑的2-乙基-4-甲基咪唑等。另外，上述通式(2)表示的具有环氧丙氧基的硅烷化合物是3-环氧丙氧基丙基三烷氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基二烷氧基烷基硅烷、3-环氧丙氧基丙基烷氧基二烷基硅烷，作为其中特别优选的物质，3-环氧丙氧基丙基三烷氧基硅烷例如3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷，3-环氧丙氧基丙基二烷氧基烷基硅烷例如3-环氧丙氧基丙基二甲氧基甲基硅烷，3-环氧丙氧基丙基烷氧基二烷基硅烷例如3-环氧丙氧基丙基乙氧基二甲基硅烷等。另外，有机一元羧酸可以使用脂肪族饱和一元羧酸、脂肪族不饱和一元羧酸、芳香族一元羧酸等。其中特别优选的物质例如丙烯酸、甲基丙烯酸、异丁酸、辛酸、甲酸、乙醛酸、巴豆酸、醋酸、丙酸、苯甲酸、水杨酸、环己烷甲酸、甲苯甲酸、苯基乙酸、对叔丁基苯甲酸等。
上述咪唑化合物与具有环氧丙氧基的硅烷化合物的反应可以按照特开平5-186479号公报中记载的合成方法进行。即，上述咪唑化合物与具有环氧丙氧基的硅烷化合物的反应可以通过向加热至80～200℃温度的咪唑化合物中滴加0.1～10倍摩尔量的具有环氧丙氧基的硅烷化合物进行，反应时间为5分钟～2小时就足够了。该反应并非特别需要溶剂，但也可以使用氯仿、二氧六环、甲醇、乙醇等有机溶剂作为反应溶剂。另外，由于该反应怕有水分，为了避免混入水分，优选在干燥的氮、氩等不含水分的气体环境下进行。在该反应中，上述通式表示的咪唑硅烷化合物是以与其它通过硅氧烷键形成的化合物的混合物状态得到的，但这些化合物可以通过利用溶解度差的方法、柱色谱法等已知的方法进行精制、分离。另外，作为表面处理剂和树脂添加剂使用时，这些咪唑硅烷化合物不一定必须进行分离，可以使含有通过SiO键部分形成网状物的复杂化合物的反应混合物直接用于以下的反应步骤，即与有机一元羧酸的反应。这样得到的咪唑硅烷化合物与有机一元羧酸的反应通过向加热至50～200℃温度的咪唑硅烷化合物中添加例如等摩尔量的有机一元羧酸进行，反应时间为5分钟～2小时就足够了。该反应并非特别需要溶剂，但也可以使用氯仿、二氧六环、甲醇、乙醇等有机溶剂作为反应溶剂。另外，由于该反应怕有水分，为了避免混入水分，优选在干燥的氮、氩等不含水分的气体环境下进行。
本发明的咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物作为用于改善粘结性的表面处理剂或树脂添加剂是有用的。用作表面处理剂时，优选将本发明的咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物制成适当溶剂的溶液使用。另外，用作树脂添加剂时，直接使用反应产物，或制成适当溶剂的溶液使用，其添加量相对于树脂100重量份为0.01～50重量份，优选0.1～20重量份。另外，适用本发明的表面处理剂的基材例如铜、铁、铝等金属材料，玻璃纤维、二氧化硅、氧化铝、氢氧化铝等无机材料等。另外，为了提高树脂的粘结性或强度而进行添加时，该树脂例如聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、尿素树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、聚氨酯树脂、硅树脂、氯乙烯树脂、偏二氯乙烯树脂、醋酸乙烯树脂、聚乙烯醇树脂、聚乙烯醇缩乙醛树脂、聚苯乙烯树脂、AS树脂、ABS树脂、AXS树脂、甲基丙烯酸树脂、聚乙烯树脂、EVA树脂、EVOH树脂、聚丙烯树脂、氟树脂、聚酰胺树脂、聚缩醛树脂、聚碳酸酯树脂、饱和聚酯树脂、聚苯醚树脂、聚苯硫醚树脂、多芳基树脂、聚砜树脂、聚醚砜树脂、聚醚醚酮树脂、液晶塑性树脂、纤维素塑性树脂、热可塑性弹性树脂、醇酸树脂、呋喃树脂、丙烯酸酯树脂、石油树脂、二环戊二烯树脂、二甘醇二(碳酸异丙酯)树脂、聚仲班酸树脂等。
图面的简单说明
图1是实施例1合成的咪唑甲基丙烯酸盐衍生物的1H-NMR图。
图2是上述咪唑甲基丙烯酸盐衍生物的13C-NMR图。
图3是上述咪唑甲基丙烯酸盐衍生物的29Si-NMR图。
图4是上述咪唑甲基丙烯酸盐衍生物的FT-IR图。
发明的最佳实施方式
以下，结合实施例更详细地说明本发明。
咪唑有机羧酸盐衍生物的合成(实施例1)
在95℃下熔化咪唑13.62g(0.2mol)，在氩气环境下搅拌，同时用30分钟滴加3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷47.27g(0.2mol)。滴加结束后，进一步使之在95℃的温度下反应1小时，得到咪唑硅烷化合物。其次，用30分钟向温度保持在80℃的反应溶液中滴加甲基丙烯酸17.2g(0.2mol)。滴加结束后，进一步使之在80℃的温度下反应30分钟，得到含有下式(1-1)表示的化合物以及其它通过硅氧烷键形成的复杂化合物的反应产物。该反应产物是作为透明的橙色粘性液体得到的。所得咪唑甲基丙烯酸盐衍生物的1H-NMR如图1所示，13C-NMR如图2所示，29Si-NMR如图3所示，FT-IR光谱如图4所示。
(实施例2)
将咪唑13.62g(0.2mol)加热到95℃，在氩气环境下搅拌，同时用30分钟滴加3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷47.27g(0.2mol)。滴加结束后，进一步使之在95℃的温度下反应1小时，得到咪唑硅烷化合物。其次，用30分钟向温度保持在80℃的反应溶液中滴加棕榈酸51.28g(0.2mol)。滴加结束后，进一步使之在80℃的温度下反应30分钟，得到包括实施例1得到的反应产物中甲基丙烯酸被棕榈酸取代的结构的反应产物。该反应产物是作为透明的橙色粘性液体得到的。(实施例3)
作为表面处理剂的应用①
将铝合金板(JIS H4000中规定的A2024P，日本Test Panels生产，厚1.6mm，25×100mm)浸渍于上述实施例1中合成的咪唑甲基丙烯酸衍生物的0.4％甲醇溶液中后，通过热风干燥进行表面处理。将2张进行了这种表面处理的铝合金板通过环氧树脂组合物〔Epicote 828(环氧树脂，油化Shell Epoxy)：100份、双氰胺(关东化学(株)生产)：5份、2-乙基-4-甲基咪唑(四国化成生产)：1份〕在100℃1小时+150℃1小时的固化条件下粘结，按照JIS K6850进行拉伸剪切粘结试验。另外，作为比较，对于未处理的铝合金板以及用0.4％ 3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷的甲醇溶液处理过的铝合金板同样进行评价。其结果如表1所示。表1 拉伸剪切粘结试验结果
| 处理剂 | 粘结强度(KN/cm2) |
| 咪唑甲基丙烯酸盐衍生物 | 1.25 |
| 3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷 | 0.79 |
| 未处理 | 0.75 |
作为表面处理剂的应用②(溶解性的评价)
评价咪唑有机一元羧酸盐衍生物对各种溶剂的溶解性。评价方法为搅拌浓度调节到1wt％的溶液，目测咪唑有机一元羧酸是否溶解于各种溶剂。
其结果如表2所示。表2 溶解性的评价
1)实施例1得到的化合物2)实施例2得到的化合物3)实施例1中咪唑与3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷的反应物4)如果不是少量多次地向水中添加则出现白色混浊
| 水 | 甲醇 | 丙酮 | 乙酸乙酯 | 甲苯 | 己烷 | |
| 咪唑甲基丙烯酸盐衍生物1) | ○ | ○ | × | × | ○ | △ |
| 咪唑棕榈酸盐衍生物2) | × | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 咪唑硅烷3) | △4) | ○ | × | × | × | × |
如表2所示，与没有用有机一元羧酸改性的咪唑硅烷相比，实施例1和2得到的咪唑有机一元羧酸盐衍生物对溶剂显示优良的溶解性。(实施例4)
作为树脂中添加剂的应用①(粘结性提高)
将2张未处理的铝合金板通过环氧树脂组合物〔Epicote 828：100份、双氰胺(关东化学(株)生产)：5份、实施例1得到的咪唑甲基丙烯酸盐衍生物：1份〕在100℃1小时+150℃1小时的固化条件下粘结，按照JIS K6850进行拉伸剪切粘结试验。其结果如表3所示。另外，作为比较，用2-乙基-4-甲基咪唑1份代替咪唑羧酸盐衍生物，同样进行评价。其结果如表3所示。表3 拉伸剪切粘结试验结果
| 处理剂 | 粘结强度(KN/cm2) |
| 咪唑甲基丙烯酸盐衍生物 | 1.18 |
| 2-乙基-4-甲基咪唑 | 0.75 |
作为树脂中添加剂的应用②(机械强度提高)
作为树脂，使用油化Shell Epoxy生产的Epicote 828(双酚A型环氧树脂)，以实施例1中得到的咪唑甲基丙烯酸盐衍生物作为固化剂，相对于环氧树脂100g混合11.28g(2.89×10-2mol)，在100℃×1小时、150℃×1小时的条件下固化，制成环氧树脂固化物，测定弯曲强度。得到的结果如表4所示。另外，作为比较，对于广泛使用的咪唑类固化剂2-乙基-4-甲基咪唑的物质也进行评价。表4 机械强度的提高
| 固化剂 | 弯曲强度(N/mm2) |
| 咪唑甲基丙烯酸盐衍生物 | 105.2 |
| 2-乙基-4-甲基咪唑 | 99.9 |
作为树脂中添加剂的应用③(粘结强度提高)
向以聚酰胺酸(二氨基二苯基醚和均苯四酸酐反应得到的聚合物)为主成分的的聚酰亚胺前体N甲基吡咯烷酮20wt％溶液中添加实施例1得到的咪唑甲基丙烯酸盐衍生物，使之相对于树脂达到1wt％，浇铸在loz铜箔的光泽面。在120℃30分钟→150℃10分钟→200℃10分钟→250℃10分钟→350℃10分钟的加热条件下固化浇铸膜，在铜箔上形成25微米的聚酰亚胺涂膜。通过剥离强度评价所得层压材料的粘结强度。评价结果如下所示。
剥离强度(kg/cm)添加了咪唑甲基丙烯酸盐衍生物 1.2未添加咪唑甲基丙烯酸盐衍生物 0.5
工业实用性
本发明的咪唑有机一元羧酸盐衍生物作为表面处理剂、树脂添加剂使用，可以改善金属和树脂的粘结性。因此，适用于粘结性重要的粘结剂、密封剂、涂料、层压材料、成型材料、印刷配电板、半导体芯片涂层材料、半导体芯片光致抗蚀剂等感光性材料等。另外，本发明的咪唑有机一元羧酸盐衍生物也可以用作树脂用固化剂，可以提高树脂的粘结强度和机械强度。
Claims (6)
1、咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物，通过使下述通式(1)表示的咪唑化合物和下述通式(2)表示的具有环氧丙氧基的硅烷化合物在80～200℃下反应后，接着与有机一元羧酸在50～200℃下反应得到， 其中，通式(1)、(2)中，R1、R2、R3分别表示氢、乙烯基或碳原子数1～20的烷基，R2与R3也可以形成芳环，R4、R5分别表示碳原子数1～5的烷基，m表示1～10，n表示1～3。
2、权利要求1所述的咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物的制备方法，其特征在于，使下述通式(1)表示的咪唑化合物和下述通式(2)表示的具有环氧丙氧基的硅烷化合物在80～200℃下反应后，接着与有机一元羧酸在50～200℃下反应，
其中，通式(1)、(2)中，R1、R2、R3、R4、R5、m、n分别与权利要求1中定义相同。
3、表面处理剂，以权利要求1所述的咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物为有效成分。
4、树脂添加剂，以权利要求1所述的咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物为有效成分。
5、树脂组合物，含有权利要求1所述的咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物。
6、聚酰亚胺树脂组合物，含有权利要求1所述的咪唑有机一元羧酸盐衍生物反应产物。
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
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