JP2003231734A - 有機カルボン酸塩組成物及びその製造方法並びにエポキシ樹脂用添加剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 可使時間が長く、エポキシ樹脂を硬化し
て接着性を向上する有機カルボン酸組成物及びその製造
方法を提供すること。 【解決手段】 塩基性シランカップリング剤と、軟化点
又は融点が４０℃以上であるアミン化合物と、有機カル
ボン酸と加熱混合することにより得られる有機カルボン
酸塩組成物、その製造方法、これを有効成分とするエポ
キシ樹脂用添加剤、およびこれを含むエポキシ樹脂組成
物。塩基性シランカップリング剤としては、特定のイミ
ダゾール基含有シランカップリング剤、アミノ基含有シ
ランカップリング剤、ジアルキルアミノ基含有シランカ
ップリング剤、モノメチルアミノ基含有シランカップリ
ング剤、ベンズイミダゾール基含有シランカップリング
剤、ベンゾトリアゾール基含有シランカップリング剤、
ピリジン環含有シランカップリング剤が好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、粉体塗料用カップ
リング剤として又は一液型エポキシ樹脂用添加剤として
貯蔵安定性に優れ、接着性の向上を可能とする有機カル
ボン酸塩組成物、その製法、およびその利用に関する。

【０００２】

【従来の技術】イミダゾール類は硬化性に優れ、かつ耐
熱性の高い硬化物を与えることから注目されている硬化
剤である。しかし、貯蔵安定性に問題があるため、金属
錯体や各種の酸塩の形成により、塩基度をコントロール
して可使時間の延長が検討されている。本発明者らは前
記一般式（１）、（２）、（３）の混合物又は（４）で
表されるイミダゾール基含有シランカップリング剤がエ
ポキシ樹脂用硬化剤として接着性に優れた硬化性エポキ
シ樹脂組成物を与えるとする特許を出願している（特開
平９−１２６８３、特開２０００−２９７０９４号公
報）。しかしながら、イミダゾール基含有シランカップ
リング剤は従来のイミダゾール類と同様に貯蔵安定性に
乏しいという問題があった。

【０００３】また、アミノ基含有シランカップリング剤
（市販品）、ジアルキルアミノ基含有シランカップリン
グ剤（特開平９−２９５９８８、特開平９−２９６１３
５、特開平９−２９５９８９号公報）、モノメチルアミ
ノ基含有シランカップリング剤（市販品）、ベンズイミ
ダゾール基含有シランカップリング剤（特開平６−２７
９４５８号公報）、ベンゾトリアゾール基含有シランカ
ップリング剤（特開平６−２７９４６３号公報）、ピリ
ジン環含有シランカップリング剤特開平９−２９５９９
０、特開平９−２９５９９１号公報）のシランカップリ
ング剤においてもエポキシ樹脂と混合した場合に貯蔵安
定性に乏しいという問題がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記シランカ
ップリング剤の良好なエポキシ樹脂に対する接着性向上
特性を損なうことなく、室温で固体であり安定で、エポ
キシ樹脂と混合された状態で長い可使時間を与えるが、
所定の温度で溶融しエポキシ樹脂の硬化反応に寄与しう
るシランカップリング機能を有する有機カルボン酸塩組
成物、その製法、およびそれを含むエポキシ樹脂組成
物、エポキシ樹脂用硬化剤を提供することを目的とする
ものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討を
進めた結果、特定の方法で得られた塩基性シランカップ
リング剤有機カルボン酸塩組成物がエポキシ樹脂用添加
剤として優れた硬化性、貯蔵安定性を与えるのみなら
ず、接着性を著しく向上させることを見いだした。本発
明はかかる知見に基づきなされたものであり、その要旨
は、以下のとおりである。

【０００６】［１］塩基性シランカップリング剤と、軟
化点又は融点が４０℃以上であるアミン化合物を、有機
カルボン酸と加熱混合することにより得られる有機カル
ボン酸塩組成物。

【０００７】［２］塩基性シランカップリング剤と、軟
化点又は融点が４０℃以上であるアミン化合物を、有機
カルボン酸と加熱混合することを特徴とする有機カルボ
ン酸塩組成物の製造方法。

【０００８】［３］塩基性シランカップリング剤が下記
一般式（１）〜（４）で表される化合物の一種又は二種
以上の混合物、又はアミノ基含有シランカップリング
剤、ジアルキルアミノ基含有シランカップリング剤、モ
ノメチルアミノ基含有シランカップリング剤、ベンズイ
ミダゾール基含有シランカップリング剤、ベンゾトリア
ゾール基含有シランカップリング剤、ピリジン環含有シ
ランカップリング剤の少なくとも一種であることを特徴
とする前記［１］記載の有機カルボン酸塩組成物。

【０００９】

【化３】 ［ただし、式（１）〜（３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ
^３はそれぞれ水素、ビニル基、又は炭素数が１〜２０の
アルキル基であって、Ｒ^２とＲ^３とで芳香環を形成して
いても良く、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ炭素数が１〜５のア
ルキル基、ｍは１〜１０、ｎは１〜３を示す。また式
（４）において、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は水素、炭素数が１
〜２０のアルキル基、ビニル基、フェニル基、又はベン
ジル基であり、Ｒ^９は水素又は炭素数１〜３のアルキル
基、、Ｒ^１０、Ｒ^１１は炭素数１〜５のアルキル基、ｏ
は１〜１０、ｐは１〜３の整数を示す。］

【００１０】［４］塩基性シランカップリング剤が下記
一般式（１）〜（４）で表される化合物の一種又は二種
以上の混合物、又はアミノ基含有シランカップリング
剤、ジアルキルアミノ基含有シランカップリング剤、モ
ノメチルアミノ基含有シランカップリング剤、ベンズイ
ミダゾール基含有シランカップリング剤、ベンゾトリア
ゾール基含有シランカップリング剤、ピリジン環含有シ
ランカップリング剤の少なくとも一種であることを特徴
とする前記［２］記載の有機カルボン酸塩組成物の製造
方法。

【００１１】

【化４】 （式中、各記号は前記［３］に示すものと同義）

【００１２】［５］前記［１］又は［３］記載の有機カ
ルボン酸塩組成物を含むエポキシ樹脂組成物。

【００１３】［６］前記［１］又は［３］記載の有機カ
ルボン酸塩組成物を含むエポキシ樹脂用硬化剤。

【００１４】以下に本発明をさらに詳細に説明する。本
発明の有機カルボン酸塩組成物の調製に使用する塩基性
シランカップリング剤は、上記一般式（１）〜（４）で
表される化合物の一種又は二種以上の混合物、又はアミ
ノ基含有シランカップリング剤、ジアルキルアミノ基含
有シランカップリング剤、モノメチルアミノ基含有シラ
ンカップリング剤、ベンズイミダゾール基含有シランカ
ップリング剤、ベンゾトリアゾール基含有シランカップ
リング剤、ピリジン環含有シランカップリング剤の少な
くとも一種であることが好ましい。

【００１５】上記一般式（１）〜（３）で表される化合
物については特開平５−１８６４７９号公報に開示の方
法に基づき合成することができる。また上記一般式
（４）で表される化合物については特開２０００−２９
７０９４に開示の方法に基づき合成することができる。
なお、上記一般式（１）〜（３）の化合物は、特開平５
−１８６４７９号に説示されているようにそれらの混合
物として得られるので、これを特に分離せず、そのまま
混合物の形態で使用するのが好ましい。

【００１６】アミノ基含有シランカップリング剤として
は、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルジ
メトキシメチルシラン、３−アミノプロピルジエトキシ
メチルシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。モノメチル
アミノ基含有シランカップリング剤としては、Ｎ−メチ
ルアミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチルアミ
ノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。ジアル
キルアミノ基含有シランカップリング剤は、特開平９−
２９５９８８、特開平９−２９６１３５、特開平９−２
９５９８９号公報に開示されているものが挙げられ、こ
の中でジメチルアミノ基含有シランカップリング剤が特
に好ましい。ベンゾトリアゾール基含有シランカップリ
ング剤は、特開平６−２７９４６３号公報に、ベンズイ
ミダゾール基含有シランカップリング剤は、特開平６−
２７９４５８号公報に、ピリジン環を有するシランカッ
プリング剤は、特開平９−２９５９９０、特開平９−２
９５９９１号公報に開示されているものが挙げられる。

【００１７】本発明における有機カルボン酸塩組成物
は、上記塩基性シランカップリング剤と、軟化点又は融
点が４０℃以上であるアミン化合物を、有機カルボン酸
と５０〜２００℃で加熱混合させることにより得られる
ものである。軟化点又は融点が４０℃より低いと得られ
る生成物が固化しにくいか、又は固化しても粉末化しに
くくなる。

【００１８】軟化点又は融点が４０℃以上であるアミン
化合物としては、例えばイミダゾール化合物、芳香族ア
ミン、脂肪族アミン、ジシアンジアミド、有機酸ヒドラ
ジド、変性ポリアミン等が挙げられる。これらの具体的
な例示は、“エポキシ樹脂硬化剤の新展開”（垣内弘監
修、シーエムシー発行、１９９４）に記載されている。

【００１９】イミダゾール化合物としては、１Ｈイミダ
ゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メ
チルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ウ
ンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾー
ル、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、２−フェ
ニル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２
−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニ
ルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４―
メチルイミダゾール、１−シアノエチル−ウンデシルイ
ミダゾール等が挙げられる。

【００２０】有機カルボン酸としては脂肪族飽和カルボ
ン酸、脂肪族不飽和カルボン酸、芳香族カルボン酸など
を使用することができる。これらのうち望ましい有機カ
ルボン酸としてはマレイン酸、イタコン酸、アゼライン
酸、フタル酸、アクリル酸、メタクリル酸、イソ酪酸、
オクチル酸、ギ酸、グリオキシル酸、クロトン酸、酢
酸、プロピオン酸、安息香酸、サリチル酸、シクロヘキ
サンカルボン酸、トルイル酸、フェニル酢酸、ｐ−ｔ−
ブチル安息香酸、トリメリット酸、無水トリメリット
酸、ｃｉｓ−４−シクロヘキセンジカルボン酸、２−オ
クテニルこはく酸、２−ドデセニルこはく酸、ピロメリ
ット酸等が挙げられる。

【００２１】塩基性シランカップリング剤、軟化点又は
融点が４０℃以上であるアミン化合物、及び有機カルボ
ン酸の反応モル比は、有機カルボン酸１モル中の少なく
とも一個のカルボキシル基が塩基と塩を形成することが
好ましく、塩基性シランカップリング剤と軟化点又は融
点が４０℃以上であるアミン化合物のモル数の和と、有
機カルボン酸とのモル比は１：０．１〜１：５、より好
ましくは１：０．２〜１：２である。塩基性シランカッ
プリング剤と、軟化点又は融点が４０℃以上であるアミ
ン化合物のモル比は加熱混合により得られる有機カルボ
ン酸塩組成物が室温で固体状を呈するように配合されれ
ば良く、５：１〜１：５の範囲から選択される。塩基性
シランカップリング剤のモル比がこの範囲を越えて大き
くなると室温で固体状のものが得られにくく、また逆
に、軟化点又は融点が４０℃以上であるアミン化合物の
モル比がこの範囲を越えて大きくなるとシランカップリ
ング機能が充分でなくなる。

【００２２】

【発明の実施の形態】以下に実施例を示し、本発明をさ
らに詳細に説明する。なお、以下の実施例において、部
は重量部を示す。 有機カルボン酸塩組成物の合成 （実施例１）イミダゾール１３．６２ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を９５℃で融解し、アルゴン雰囲気下で撹拌しなが
ら、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン４
７．２７ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し
た。滴下終了後さらに９５℃の温度で１時間反応させ、
下記式（１）、（２）、（３）の混合物からなるイミダ
ゾール基含有シランカップリング剤を得た（ただし、下
記式（１）、（２）、（３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ
^３はＨ、Ｒ^４はＣＨ_３、ｎは３、ｍは３を示す）。得ら
れたイミダゾール基含有シランカップリング剤１２．１
６ｇ（０．０４ｍｏｌ）と２−フェニルイミダゾール
（融点１３７〜１４７℃）８．６４ｇ（０．０６ｍｏ
ｌ）とトリメリット酸２１．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を１
６０℃で加熱混合し、１時間反応を続け、室温まで冷却
することにより常温で固体のイミダゾールトリメリット
酸塩組成物を得た。得られた固形物を乳鉢で粉砕し、目
開き９０ミクロンの篩いにより分級し、微粉化したサン
プル＃１を得た。

【００２３】

【化５】

【００２４】（実施例２）イミダゾール１３．６ｇ
（０．２ｍｏｌ）と３−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン２４．８ｇ（０．１ｍｏｌ）を混合し、１
００℃で１１時間反応させた。室温まで冷却後、酢酸エ
チル１００ｍｌを加え、純水１００ｍｌで３回洗浄する
ことにより過剰のイミダゾールを除去した。これにモレ
キュラーシーブスを添加し、１晩酢酸エチル溶液を乾燥
した。その後、酢酸エチルをロータリーエバポレーター
で留去し、下記式（４）で表されるイミダゾール基含有
シランカップリング剤を得た（ただし、式中、Ｒ^６、Ｒ
^７、Ｒ^８はＨ、Ｒ^９はＣＨ_３、Ｒ ^１０はＣＨ_３、ｏは
３、ｐは３を示す）。得られたイミダゾール基含有シラ
ンカップリング剤１２．６４ｇ（０．０４ｍｏｌ）と２
−フェニルイミダゾール（融点１３７〜１４７℃）８．
６４ｇ（０．０６ｍｏｌ）とトリメリット酸２１．０ｇ
（０．１ｍｏｌ）を１６０℃で加熱混合し、１時間反応
を続け、室温まで冷却することにより常温で固体のイミ
ダゾールトリメリット酸塩組成物を得た。得られた固形
物を乳鉢で粉砕し、目開き９０ミクロンの篩いにより分
級し、微粉化したサンプル＃２を得た。

【００２５】

【化６】

【００２６】接着性評価 （実施例３）実施例１、２で得られたサンプル＃１、＃
２を配合したエポキシ樹脂組成物を作製し、接着性に与
える影響を評価した。 エポキシ樹脂組成：ビスフェノールＡ型エポキシ； １００部 （ジャパンエポキシレジン（株）エピコート８２８） ジシアンジアミド（味の素（株）ＡＨ−１５４）； ５部 ２エチル４メチルイミダゾール； １部 （四国化成工業（株）２Ｅ４ＭＺ） サンプル＃１又は＃２； １部 基材；ＳＵＳ３０４（使用直前に２４０番の研磨紙で研
磨し（ＪＩＳ Ｋ６８４８に準拠）アセトン洗浄を実施
したもの。） 寸法 １００×２５×２^ｔ（ｍｍ） 硬化条件；１００℃×１時間＋１５０℃×１時間 評価方法；エポキシ樹脂組成物を２枚のＳＵＳ３０４基
材の間に挟み込み、加熱硬化後引っ張り試験器により引
っ張り速度１ｍｍ／ｍｉｎでせん断接着強度を測定した
（ＪＩＳ Ｋ６８５０準拠）。 得られた評価結果を表１に示す。

【００２７】（比較例１及び２）比較例として実施例３
において上記サンプルを未添加とした（比較例１）、及
び上記サンプルの代わりに３−グリシドキシプロピルト
リメトキシシシランを１部添加した（比較例２）以外は
実施例３と同様にしてエポキシ樹脂組成物及びその接着
物を作製し、同様に評価した。得られた結果を表１に示
す。

【００２８】

【表１】

【００２９】硬化物の機械特性評価 （実施例４）実施例１、２で得られたサンプル＃１、＃
２を配合したエポキシ樹脂硬化物を作製し、機械特性に
与える影響を評価した。 エポキシ樹脂組成：ビスフェノールＡ型エポキシ； １００部 （ジャパンエポキシレジン（株）エピコート８２８） ジシアンジアミド（味の素（株）ＡＨ−１５４）； ５部 ２エチル４メチルイミダゾール； １部 （四国化成工業（株）２Ｅ４ＭＺ） サンプル＃１又は＃２； １部 破砕状シリカフィラー（龍森（株）ＲＤ−８）； １００部 硬化物寸法；８０×１０×４^ｔ（ｍｍ） 硬化条件；１００ ℃×１時間＋１５０℃×１時間 評価方法；荷重速度２ｍｍ／ｍｉｎで３点曲げ強度を測
定した。 （ＪＩＳ Ｋ６９１１準拠） 得られた評価結果を表２に示す。

【００３０】（比較例３及び４）比較例とし実施例４に
おいて、上記サンプルを未添加とした（比較例３）及び
上記サンプルの代わりに３−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシシランを１部添加した（比較例４）以外は実
施例４と同様にエポキシ樹脂硬化物を作製し、同様に評
価した。結果を表２に示す。

【００３１】

【表２】

【００３２】貯蔵安定性および硬化促進性評価 （実施例５）サンプル＃１、＃２を添加したエポキシ樹
脂組成物の貯蔵安定性を、以下のエポキシ樹脂組成物を
作製し、その室温保存における粘度変化により評価し
た。また硬化促進性は１５０℃に設定したホットプレー
ト上でゲルタイムを測定することにより評価した。結果
を表３に示す。 エポキシ樹脂組成：ビスフェノールＡ型エポキシ； １００部 （ジャパンエポキシレジン（株）エピコート８２８） ジシアンジアミド（味の素（株）ＡＨ−１５４）； ５部 サンプル＃１又は＃２； ５部

【００３３】（比較例５及び６）比較例として実施例５
のサンプル＃１、＃２の替わりに２−エチル−４−メチ
ルイミダゾール（四国化成工業（株）２Ｅ４ＭＺ）を１
部添加した（比較例５）、及び上記サンプルを未添加と
した（比較例６）以外は実施例５と同様にエポキシ樹脂
組成物を作製し、評価した。評価結果を表３に示す。

【００３４】

【表３】

【００３５】熱軟化性評価 （実施例６）サンプル＃１、＃２の熱軟化性を温度コン
トロール可能なホットプレートにより評価した。結果を
表４に示す。

【００３６】

【表４】

【００３７】有機カルボン酸塩組成物の合成及び接着性
評価 （実施例７〜１７）下記表５記載の塩基性シランカップ
リング剤、軟化点又は融点が４０℃以上であるアミン化
合物、有機カルボン酸を用いた他は実施例１と同様にし
て有機カルボン酸塩組成物を作製し、サンプル＃３〜＃
１３を得た。

【００３８】

【表５】

【００３９】得られたサンプルを用い、実施例３と同様
にエポキシ樹脂組成物を作製し、同様にせん断強度を評
価した。その結果を以下の表６に示す。

【００４０】

【表６】

【００４１】

【発明の効果】本発明の有機カルボン酸塩組成物は室温
で固体状を呈し、かつシランカップリング剤としての機
能も有する有用なものである。その応用としては一液型
エポキシ樹脂組成物への添加剤として優れた接着性向上
剤として機能するのみならず、室温で固形であり、かつ
有機カルボン酸塩構造をとっているため長い可使時間を
与える。また、熱軟化温度が比較的高いため、微粉砕も
可能であり、粉体塗料への応用も可能である。その他、
密着性、機械的特性、貯蔵安定性は要求されるエポキシ
樹脂組成物への応用が可能であり、接着剤、塗料、積層
材、成形材、プリント配線板、銅張り積層板、樹脂付き
銅箔、半導体チップコーティング材、半導体チップマウ
ンティング材、フォトレジスト、ソルダーレジスト、ド
ライフィルムレジスト等の幅広い用途へ利用可能なもの
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 土田 克之 茨城県北茨城市華川町臼場187番地４ 株 式会社日鉱マテリアルズ磯原工場内 Ｆターム(参考） 4H039 CA65 CD10 4J036 AA01 AD08 DC31 DC42 HA05 JA06 4J038 DB001 JA35 JB01 JB32 JC30 KA09 MA02 MA13 NA26 PA02

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 塩基性シランカップリング剤と、軟化点
   又は融点が４０℃以上であるアミン化合物を、有機カル
   ボン酸と加熱混合することにより得られる有機カルボン
   酸塩組成物。
2. 【請求項２】 塩基性シランカップリング剤と、軟化点
   又は融点が４０℃以上であるアミン化合物を、有機カル
   ボン酸と加熱混合することを特徴とする有機カルボン酸
   塩組成物の製造方法。
3. 【請求項３】 塩基性シランカップリング剤が下記一般
   式（１）〜（４）で表される化合物の一種又は二種以上
   の混合物、又はアミノ基含有シランカップリング剤、ジ
   アルキルアミノ基含有シランカップリング剤、モノメチ
   ルアミノ基含有シランカップリング剤、ベンズイミダゾ
   ール基含有シランカップリング剤、ベンゾトリアゾール
   基含有シランカップリング剤、ピリジン環含有シランカ
   ップリング剤の少なくとも一種であることを特徴とする
   請求項１記載の有機カルボン酸塩組成物。 【化１】 ［ただし、式（１）〜（３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ
   ^３はそれぞれ水素、ビニル基、又は炭素数が１〜２０の
   アルキル基であって、Ｒ^２とＲ^３とで芳香環を形成して
   いても良く、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ炭素数が１〜５のア
   ルキル基、ｍは１〜１０、ｎは１〜３を示す。また式
   （４）において、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は水素、炭素数が１
   〜２０のアルキル基、ビニル基、フェニル基、又はベン
   ジル基であり、Ｒ^９は水素又は炭素数１〜３のアルキル
   基、Ｒ^１０、Ｒ^１１は炭素数１〜５のアルキル基、ｏは
   １〜１０、ｐは１〜３の整数を示す。］
4. 【請求項４】 塩基性シランカップリング剤が下記一般
   式（１）〜（４）で表される化合物の一種又は二種以上
   の混合物、又はアミノ基含有シランカップリング剤、ジ
   アルキルアミノ基含有シランカップリング剤、モノメチ
   ルアミノ基含有シランカップリング剤、ベンズイミダゾ
   ール基含有シランカップリング剤、ベンゾトリアゾール
   基含有シランカップリング剤、ピリジン環含有シランカ
   ップリング剤の少なくとも一種であることを特徴とする
   請求項２記載の有機カルボン酸塩組成物の製造方法。 【化２】 ［ただし、式（１）〜（３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ
   ^３はそれぞれ水素、ビニル基、又は炭素数が１〜２０の
   アルキル基であって、Ｒ^２とＲ^３とで芳香環を形成して
   いても良く、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ炭素数が１〜５のア
   ルキル基、ｍは１〜１０、ｎは１〜３を示す。また式
   （４）において、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は水素、炭素数が１
   〜２０のアルキル基、ビニル基、フェニル基、又はベン
   ジル基であり、Ｒ^９は水素又は炭素数１〜３のアルキル
   基、Ｒ^１０、Ｒ^１１は炭素数１〜５のアルキル基、ｏは
   １〜１０、ｐは１〜３の整数を示す。］
5. 【請求項５】 請求項１又は３記載の有機カルボン酸塩
   組成物を含むエポキシ樹脂組成物。
6. 【請求項６】 請求項１又は３記載の有機カルボン酸塩
   組成物を含むエポキシ樹脂用添加剤。