JP2019104925A - 樹脂組成物及びその利用 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は、樹脂またはその硬化前化合物とアゾールシラン化合物とを含有する樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたソルダーレジストインク、プリプレグ、銅張積層板、層間絶縁材、樹脂付銅箔、プリント配線板および半導体封止材料に関する。
また、この表面処理剤を用いて製造される銅箔、プリプレグ、銅張積層板、層間絶縁材、樹脂付銅箔およびプリント配線板を提供することにある。
本発明の他の目的は、金属や無機材料に対して高い接着性を有する樹脂層を形成できる樹脂組成物を提供することにある。
また、この樹脂組成物を用いて製造されるソルダーレジストインク、プリプレグ、銅張積層板、層間絶縁材、樹脂付銅箔、プリント配線板および半導体封止材料を提供することにある。
で示されるアゾールシラン化合物を含有する表面処理剤である。
第2の発明は、第1の発明の表面処理剤による皮膜を有する銅箔である。
第3の発明は、第1の発明の表面処理剤による皮膜を有するプリプレグである。
第4の発明は、第1の発明の表面処理剤による皮膜を有する銅張積層板である。
第5の発明は、第1の発明の表面処理剤による皮膜を有する層間絶縁材である。
第6の発明は、銅箔と樹脂層が第1の発明の表面処理剤による皮膜を介して積層された樹脂付銅箔である。
第7の発明は、第1の発明の表面処理剤による皮膜を有する部材を備えるプリント配線板である。
で示されるアゾールシラン化合物を含有する樹脂組成物である。
第9の発明は、第8の発明の樹脂組成物から構成されたソルダーレジストインクである。
第10の発明は、第9の発明のソルダーレジストインクから形成されたソルダーレジストを備えるプリント配線板である。
第11の発明は、基材と第8の発明の樹脂組成物から構成されたプリプレグである。
第12の発明は、銅箔と第11の発明のプリプレグから構成された銅張積層板である。
第13の発明は、第8の発明の樹脂組成物から構成された層間絶縁材である。
第14の発明は、銅箔と第8の発明の樹脂組成物により形成された樹脂層から構成された樹脂付銅箔である。
第15の発明は、第8の発明の樹脂組成物により形成された樹脂層を備えるプリント配線板である。
第16の発明は、第8の発明の樹脂組成物から構成された半導体封止材料である。
また、本発明の樹脂組成物によれば、金属や無機材料に対して高い接着性を有する樹脂層を形成できる。そのため、この樹脂組成物を用いることにより、被積層体との接着性やそれ自体の層間接着性に優れた銅張積層板、層間絶縁材、樹脂付銅箔およびプリント配線板、半導体封止材料等を得ることができる。
(アゾールシラン化合物)
本発明で用いるアゾールシラン化合物は前記の化学式(I)で示される。
このアゾールシラン化合物は、化学式(Ia)〜(Id)で示されるアゾールシラン化合物を包含する。
同様に、化学式(Ib)で示されるアゾールシラン化合物は、nが1である場合のアゾールシラン化合物(以下、アゾールシラン化合物(Ib)と云うことがある)であり、化学式(Ic)で示されるアゾールシラン化合物は、nが2である場合のアゾールシラン化合物(以下、アゾールシラン化合物(Ic)と云うことがある)であり、化学式(Id)で示されるアゾールシラン化合物は、nが3である場合のアゾールシラン化合物(以下、アゾールシラン化合物(Id)と云うことがある)である。
3−トリメトキシシリルメチルチオ−1,2,4−トリアゾール、
3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−[6−(トリエトキシシリル)ヘキシルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−[12−(トリメトキシシリル)ドデシルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−メチル−5−[2−(トリエトキシシリル)エチルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−メチル−5−[4−(トリメトキシシリル)ブチルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−メチル−5−[10−(トリメトキシシリル)デシルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−アミノ−5−(トリエトキシシリル)メチルチオ−1,2,4−トリアゾール、
3−アミノ−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−アミノ−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−アミノ−5−[6−(トリメトキシシリル)ヘキシルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−アミノ−5−[12−(トリメトキシシリル)ドデシルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−メルカプト−5−[2−(トリメトキシシリル)エチルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−メルカプト−5−[5−(トリメトキシシリル)ペンチルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−メルカプト−5−[8−(トリメトキシシリル)オクチルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−メチルチオ−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−メチルチオ−5−[4−(トリエトキシシリル)ブチルチオ]−1,2,4−トリアゾール、
3−メチルチオ−5−[10−(トリメトキシシリル)デシルチオ]−1,2,4−トリアゾール(以上、Yが−NH−の場合)や、
2−トリメトキシシリルメチルチオ−1,3,4−チアジアゾール、
2−[6−(トリメトキシシリル)ヘキシルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−[8−(トリエトキシシリル)オクチルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
5−メチル−2−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
5−メチル−2−[5−(トリメトキシシリル)ペンチルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
5−メチル−2−[12−(トリエトキシシリル)ドデシルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−アミノ−5−[2−(トリエトキシシリル)エチルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−アミノ−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−アミノ−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−アミノ−5−[8−(トリメトキシシリル)オクチルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−メルカプト−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−メルカプト−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−メルカプト−5−[5−(トリメトキシシリル)ペンチルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−メルカプト−5−[10−(トリエトキシシリル)デシルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−メチルチオ−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−メルカプト−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−メチルチオ−5−[4−(トリメトキシシリル)ブチルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−メチルチオ−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1,3,4−チアジアゾール、
2−メチルチオ−5−[8−(トリエトキシシリル)オクチルチオ]−1,3,4−チアジアゾール(以上、Yが−S−の場合)等を挙げることができる。
なお、本発明の実施においては、これらの化合物等から選択される2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の表面処理剤は、前記化学式(I)で示されるアゾールシラン化合物を含有する。本発明の表面処理剤は、このアゾールシラン化合物とともに溶媒を含有していてもよい。溶媒としては、水、有機溶剤、水と有機溶剤の混合液が挙げられる。この場合の表面処理剤は、このアゾールシラン化合物と溶媒とを適宜な混合手段を用いて混合することにより調製できる。なお、表面処理剤を処理液と云うことがある。
本発明の表面処理剤を適用する被処理材としては、例えば、金属、無機材料、樹脂材料等から形成された粒状、針状、繊維状、薄膜状、板状、無定形等のものが挙げられる。
また、金属の態様としては、プリント配線板、リードフレーム等の電子デバイス、装飾品、建材等に用いられる箔(例えば、電解銅箔、圧延銅箔)、メッキ膜(例えば、無電解銅メッキ膜、電解銅メッキ膜)、蒸着法、スパッタ法、ダマシン法等により形成された薄膜や、粒状、針状、繊維状、線状、棒状、管状、板状等の用途・形態において用いられるものが挙げられる。なお、近年の高周波の電気信号が流れる銅配線の場合には、銅の表面は平均粗さが0.1μm以下の平滑面であることが好ましい。銅の表面に、前処理として、ニッケル、亜鉛、クロム、スズ等のメッキを施してもよい。
本発明の表面処理剤を被処理材の表面に接触させる方法としては、特に制限はなく、浸漬、塗布、スプレー等の手段を採用することができる。表面処理剤と被処理材を接触させる時間(処理時間)については、1秒〜10分とすることが好ましく、5秒〜3分とすることがより好ましい。処理時間が1秒未満の場合には、被処理材表面に形成される皮膜の膜厚が薄くなり、材質の異なる材料間の接着力が十分に得られず、一方10分より長くしても、皮膜の膜厚に大差はなく、接着性の向上も期待できない。また、表面処理剤を被処理材表面に接触させる際の処理剤の温度については、5〜50℃とすることが好ましいが、前記の処理時間との関係において、適宜設定すればよい。
金属スパッタリング法や無電解めっき法においては、金属、無機材料または樹脂材料の表面に微細な金属粒子を析出させることにより、金属、無機材料または樹脂材料の表面に凹凸を形成させる。
この皮膜の形成においては、公知の無電解めっき法を採用することができるが、蒸着その他の手段であってもよい。
酸性水溶液またはアルカリ性水溶液は、特に限定されないが、酸性水溶液としては、硫酸、硝酸、塩酸等の鉱酸や、ギ酸、酢酸、乳酸、グリコール酸、アミノ酸等の有機酸を含む水溶液等を挙げることができる。アルカリ性水溶液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物や、アンモニア、エタノールアミン、モノプロパノールアミン等のアミン類を含む水溶液を挙げることができる。
本発明において、前記の金属、無機材料、樹脂材料から選択される2つの材料を本発明の表面処理剤を用いて接着させることができる。本発明の表面処理剤により形成される皮膜を介して2つの材料を接着することで、互いの親和性を向上させることができるため、材質の異なる材料同士であってもより強固に接着することができる。前記皮膜の厚みは、0.0001〜1μm、好ましくは0.001〜0.5μmである。
本発明の表面処理剤を用いることにより、前記のように2つの材料、特に材質の異なる2つの材料を接着させることができるので、電気・電子用途(各種電気・電子部品やプリント配線板等の電子デバイス)、建築用途、土木用途、自動車用途、医療材料用途等に好適に利用することができる。
本発明の樹脂組成物は、樹脂またはその硬化前化合物と、前記化学式(I)で示されるアゾールシラン化合物を含有する。
本発明の樹脂組成物は、化学式(I)で示されるアゾールシラン化合物を含むので、硬化後の樹脂層は、隣接する層や部材、例えば、金属または無機材料の層や部材と高い強度で密着(接着)する。そのため、各種電気・電子用途(電気・電子部品等や、プリント配線板等の電子デバイス)、建築用途、土木用途、自動車用途、医療材料用途等に好適に利用することができる。
また、合成に用いた原料のアゾール化合物およびハロゲン化アルキルシラン化合物は、以下のとおりである。
[アゾール化合物]
・3−メルカプト−1,2,4−トリアゾール:東京化成工業社製
・3−アミノ−5−メルカプト−1,2,4−トリアゾール:同上
・5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール:同上
・3−ヨードプロピルトリメトキシシラン:シグマ−アルドリッチ社製
・6−ブロモヘキシルトリメトキシシラン:「D. Zhang et al., Tetrahedron 2007, 63(23), 5076−5082」に記載の方法に従って合成した。
<3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾールの合成>
3−メルカプト−1,2,4−トリアゾール3.0g(30mmol)および脱水メタノール50mLからなる懸濁液を10℃に冷却し、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液5.8g(30mmol)を加えて均一溶液とした後、室温に戻して30分間攪拌し、3−ヨードプロピルトリメトキシシラン8.7g(30mmol)および脱水メタノール10mLからなる溶液を、室温にて10分間かけて滴下し、更に27〜30℃にて3時間30分間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、得られた白色粘稠物12.5gをジエチルエーテル40mLで3回抽出し、抽出液をろ過後、減圧濃縮し、微黄褐色の油状物として、化学式(I-1)で示される標題のアゾールシラン化合物7.3g(27mmol、収率92.3%)を得た。
<3−アミノ−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾールの合成>
3−アミノ−5−メルカプト−1,2,4−トリアゾール6.96g(60mmol)および脱水メタノール100mLからなる懸濁液を10℃に冷却し、ナトリウムメトキシド(固体)3.24g(60mmol)を加えて均一溶液とした後、室温に戻して30分間攪拌し、3−ヨードプロピルトリメトキシシラン17.42g(60mmol)および脱水メタノール20mLからなる溶液を、室温にて30分間かけて滴下し、更に27〜30℃にて3時間30分間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、得られた白色粘稠物26.4gをジエチルエーテル100mLで3回抽出し、抽出液をろ過後、減圧濃縮し、微黄褐色の油状物として、化学式(I-2)で示される標題のアゾールシラン化合物9.20g(33mmol、収率55.1%)を得た。
<3−アミノ−5−[6−(トリメトキシシリル)ヘキシルチオ]−1,2,4−トリアゾールの合成>
3−アミノ−5−メルカプト−1,2,4−トリアゾール3.48g(30mmol)および脱水メタノール50mLからなる懸濁液を10℃に冷却し、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液5.8g(30mmol)を加えて均一溶液とした後、室温に戻して30分間攪拌し、6−ブロモヘキシルトリメトキシシラン9.4g(30mmol)および脱水メタノール10mLからなる溶液を、室温にて10分間かけて滴下し、更に60℃にて6時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、得られた白色粘稠物14.2gをジエチルエーテル40mLで3回抽出し、抽出液をろ過後、減圧濃縮し、微黄褐色の油状物として、化学式(I-3)で示される標題のアゾールシラン化合物5.3g(16mmol、収率52%)を得た。
<5−メチル−2−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,3,4−チアジアゾールの合成>
5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール7.9g(60mmol)および脱水メタノール100mLからなる懸濁液を10℃に冷却し、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液11.6g(60mmol)を加えて均一溶液とした後、室温に戻して30分間攪拌し、3−ヨードプロピルトリメトキシシラン17.4g(60mmol)および脱水メタノール20mLからなる溶液を、室温にて30分間かけて滴下し、更に34〜40℃にて4時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、得られた白色粘稠物26.5gをジエチルエーテル80mLで3回抽出し、抽出液をろ過後、減圧濃縮し、微黄褐色の油状物として、化学式(I-4)で示される標題のアゾールシラン化合物16.9g(60mmol、収率99.9%)を得た。
<イミダゾールシラン化合物の合成>
イミダゾール3.4g(0.05mol)を95℃で融解し、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン11.8g(0.05mol)を30分間かけて滴下した。滴下終了後、さらに95℃の温度で1時間反応させた。
反応生成物は透明な橙色の粘稠な液体として得られた(特開平5−186479号公報から引用)。
注:特開平5−186479号公報によると、反応生成物は、化学式(IV-1)〜(IV-3)で示されるイミダゾールシラン化合物の混合物とされている。
実施例(1〜4)および比較例(1〜3)において行った接着性の評価試験(a)〜(g)は、次のとおりである。
(1)金属
金属として、電解銅箔(厚み:18μm)を用いた。
(2)金属の表面処理
以下の工程イ〜ハに従って行った。
イ.酸清浄/1分間(室温)、水洗
ロ.酸清浄/1分間(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
ハ.表面処理剤に浸漬/1分(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
(3)金属と樹脂の接着
処理した電解銅箔のS面に、ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を積層プレスし、銅箔とプリプレグを接着して銅張積層板を作製した。
(4)接着性の評価
この銅張積層板から、「JIS C6481(1996)」に従って、幅10mmの試験片を作製し、プレッシャークッカー処理(121℃/湿度100%/100時間)した後、銅箔の引き剥がし強さを測定した。
電解銅箔のS面に、「ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を積層プレス」する代わりに、「ビルドアップ配線板用樹脂(味の素ファインテクノ社製、品名「GX−13」)をラミネート」した以外は、評価試験(a)と同様の手順で、銅箔と樹脂の接着性を評価した。
(1)金属
金属として、両面銅張積層板(基材:FR4,板厚:1.0mm,銅箔厚:18μm,縦120mm×横110mm)の電解銅箔を利用した。
(2)金属の表面処理
以下の工程イ〜ニに従って行った。
イ.酸清浄/1分間(室温)、水洗
ロ.過酸化水素・硫酸によるマイクロエッチング/1分(室温)、水洗
ハ.酸清浄/1分間(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
ニ.表面処理剤に浸漬/1分(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
(3)金属への樹脂層の形成
処理した電解銅箔に、ソルダーレジストインク(太陽インキ製造社製、アクリレート・エポキシ樹脂、品名「PSR−4000AUS308」)を塗布した後、乾燥(80℃/30分)、硬化(150℃/60分)を行って、13μm厚の樹脂層(塗膜)を形成させた。
(4)接着性の評価
「JIS K5400−8.5(1990)」に従って、電解銅箔に形成した塗膜を1mm×1mmの碁盤目にクロスカット(100マス)し、プレッシャークッカー処理(121℃/湿度100%/100時間)した後、テープピールテストを行い、塗膜が剥離しないマス目の数を計測した。また、塗膜の傷み具合を目視にて観察した。
なお、接着性の判定基準は、下記表1に示したとおりである。
(1)金属
金属として、アルミ箔(厚み:50μm)を用いた。
(2)金属の表面処理
以下の工程イ〜ロに従って行った。
イ.酸清浄/1分間(室温)、水洗
ロ.表面処理剤に浸漬/1分(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
(3)金属と樹脂の接着
処理したアルミ箔に、ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を積層プレスし、アルミ箔とプリプレグを接着して積層板を作製した。
(4)接着性の評価
この積層板から、「JIS C6481(1996)」に従って、幅10mmの試験片を作製し、アルミ箔の引き剥がし強さを測定した。
(1)樹脂材料
樹脂材料として、ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を用いた。
(2)樹脂材料の表面処理
プリプレグの表面に、スプレー方式による表面処理剤の処理を行った。
(3)樹脂材料と銅箔の接着
処理したプリプレグに、電解銅箔(厚み:35μm)S面を積層プレスし、プリプレグと銅箔を接着して銅張積層板を作製した。
(4)接着性の評価
この銅張積層板から、「JIS C6481(1996)」に従って、幅10mmの試験片を作製し、銅箔の引き剥がし強さを測定した。
(1)無機材料の表面処理
表面処理剤100重量部に対して硫酸バリウムを10重量部添加して5分間撹拌した。続いて、硫酸バリウムを濾別し、100℃のオーブンで1時間乾燥して、アゾールシラン化合物が担持された硫酸バリウムを調製した。
(2)樹脂組成物の調製
ソルダーレジストインク100重量部に対して、アゾールシラン化合物が担持された硫酸バリウムを1重量部添加し、30分間撹拌を行い、樹脂組成物を調製した。
(3)銅張積層板の作製
得られた樹脂組成物を、電解銅箔(厚み:35μm)のS面上に塗布した後、150℃のオーブンで1時間加熱して、この樹脂組成物の硬化物と銅箔が接着した銅張積層板を作製した。
(4)接着性の評価
この銅張積層板から、「JIS C6481(1996)」に従って、幅10mmの試験片を作製し、銅箔の引き剥がし強さを測定した。
(1)樹脂組成物の調製
ソルダーレジストインク100重量部に対して、後述の加水分解物1重量部を添加し、30分間撹拌を行い、樹脂組成物を調製した。
(2)銅張積層板の作製
得られた樹脂組成物を、電解銅箔(厚み:35μm)のS面上に塗布し後、乾燥(80℃/30分)、硬化(150℃/60分)を行って、この樹脂組成物の硬化物と銅箔が接着した銅張積層板を作製した。
(3)接着性の評価
この銅張積層板から、「JIS C6481(1996)」に従って、幅10mmの試験片を作製し、銅箔の引き剥がし強さを測定した。
シランカップリング剤成分として、3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール10gに、エチレングリコールモノブチルエーテル200gを加え、続いて水790gを加えて、室温にて2時間撹拌し、表面処理剤(以下、処理液Aという)を調製した。
この処理液Aについて、当該アゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(a)〜(f)を行った。
続いて、処理液A中の揮発分を減圧下にて除去して、アゾールシラン化合物の加水分解物を得た。得られた加水分解物について、接着性の評価試験(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
『3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール』の代わりに、『3−アミノ−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール』を用いた以外は、実施例1と同様にして表面処理剤(以下、処理液Bという)を調製し、この処理液Bについて、接着性の評価試験(a)〜(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
『3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール』の代わりに、『3−アミノ−5−[6−(トリメトキシシリル)ヘキシルチオ]−1,2,4−トリアゾール』を用いた以外は、実施例1と同様にして表面処理剤(以下、処理液Cという)を調製し、この処理液Cについて、接着性の評価試験(a)〜(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
『3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール』の代わりに、『5−メチル−2−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,3,4−チアジアゾール』を用いた以外は、実施例1と同様にして表面処理剤(以下、処理液Dという)を調製し、この処理液Dについて、接着性の評価試験(a)〜(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
『3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール』の代わりに、『イミダゾールシラン化合物』を用いた以外は、実施例1と同様にして表面処理剤(以下、処理液Eという)を調製した。
この処理液Eについて、イミダゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、以下、実施例1の場合と同様にして接着性の評価試験(a)〜(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
『3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール』の代わりに、『3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、品名「KBM−903」)』を用いた以外は、実施例1と同様にして表面処理剤(以下、処理液Fという)を調製した。
この処理液Fについて、3−アミノプロピルトリメトキシシランのメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、以下、実施例1の場合と同様にして接着性の評価試験(a)〜(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
シランカップリング剤を用いることなく、エチレングリコールモノブチルエーテル200gと水790gを混合し、室温にて2時間撹拌して、表面処理剤(以下、処理液Gという)を調製した。
この処理液Gについて、接着性の評価試験(a)〜(f)を行ったところ、得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
また、接着性の評価試験(g)については、ソルダーレジストに何も加えずに実施した。得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
実施例(5〜13)および比較例(4〜9)において行った接着性の評価試験(h)〜(j)は、次のとおりである。
(1)金属
金属として、電解銅箔(厚み:18μm)を用いた。
(2)金属の表面処理
以下の3つの処理方法(α〜γ)から選択される何れか1つを採用して行った。
<処理方法α>
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.マイクロエッチング(エッチング量3μm)/1分間(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
ハ.表面処理剤に浸漬/1分(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
<処理方法β>
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.マイクロエッチング(エッチング量3μm)/1分間(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
ハ.表面処理剤を刷毛塗り、メタノール洗浄、水洗、乾燥/1分(100℃)
<処理方法γ>
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.マイクロエッチング(エッチング量3μm)/1分間(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
ハ.表面処理剤を刷毛塗り、乾燥/1分(100℃)
(3)金属と樹脂の接着
処理した銅箔のS面に、ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を積層プレスし、銅箔とプリプレグを接着して銅張積層板を作製した。
(4)接着性の評価
この銅張積層板から、「JIS C6481(1996)」に従って、幅10mmの試験片を作製し、銅箔の引き剥がし強さを測定した。また、リフロー加熱2回後(ピーク温度260℃、大気)の引き剥がし強さについても測定した。
(1)樹脂材料
樹脂材料として、ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を用いた。
(2)樹脂材料の表面処理
以下の3つの処理方法(α〜γ)から選択される何れか1つを採用して行った。
<処理方法α>
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.表面処理剤に浸漬/1分(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
<処理方法β>
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.表面処理剤を刷毛塗り、メタノール洗浄、水洗、乾燥/1分(100℃)
<処理方法γ>
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.表面処理剤を刷毛塗り、乾燥/1分(100℃)
(3)樹脂材料と銅箔の接着
処理したプリプレグに、電解銅箔(厚み:35μm)S面を積層プレスし、プリプレグと銅箔を接着して銅張積層板を作製した。
(4)接着性の評価
この銅張積層板について、接着性の評価試験(h)の場合と同様にして行った。
(1)金属
金属として、銀めっき(厚み:0.1〜0.3μm)を施した銅箔を用いた。
(2)金属の表面処理
以下の工程イ〜ロに従って行った。
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.表面処理剤を刷毛塗り、メタノール洗浄、水洗、乾燥/1分(100℃)
(3)金属と樹脂の接着
処理した銀めっき銅箔の銀めっき面に、ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を積層プレスし、銀めっき銅箔とプリプレグを接着して銀めっき銅張積層板を作製した。
(4)接着性の評価
この銀めっき銅張積層板について、接着性の評価試験(h)の場合と同様にして行った。なお、リフロー加熱2回後の引き剥がし強さについては、未測定である。
シランカップリング剤成分として、3−アミノ−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール10gに、水とメタノールの1:1混合液を990g加え、室温にて2時間撹拌し、表面処理剤(以下、処理液Hという)を調製した。
この処理液Hについて、当該アゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(h)(処理方法γ)を行った。
得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
処理液Hを使用して、接着性の評価試験(h)(処理方法β)を行った。得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
水とメタノールの1:1混合液の代わりに、メタノールを用いた以外は、実施例5と同様にして、表面処理剤(以下、処理液Iという)を調製した。
この処理液Iについて、接着性の評価試験(h)(処理方法γ)を行った。
得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
処理液Iを使用して、接着性の評価試験(h)(処理方法β)を行った。得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
水とメタノールの1:1混合液を990g加える代わりに、エチレングリコールモノブチルエーテル200gを加え、続いて、水790gを加えた以外は、実施例5と同様にして、表面処理剤(以下、処理液Jという)を調製した。
この処理液Jについて、当該アゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(h)(処理方法α)を行った。
得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
3−アミノ−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾールの代わりに、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、品名「KBM−803」)を使用した以外は、実施例5と同様にして、表面処理剤(以下、処理液Kという)を調製した。
この処理液Kについて、該シラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(h)(処理方法γ)を行った。
得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
3−アミノ−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾールの代わりに、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、品名「KBM−403」)を使用した以外は、実施例5と同様にして、表面処理剤(以下、処理液Lという)を調製した。
この処理液Lについて、該シラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(h)(処理方法γ)を行った。
得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
シランカップリング剤を用いることなく、メタノール500gと水500gを混合し、室温にて1時間撹拌して、表面処理剤(以下、処理液Mという)を調製した。
この処理液Mについて、接着性の評価試験(h)(処理方法α)を行ったところ、得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
シランカップリング剤成分として、3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール10gに、メタノールを990g加え、室温にて2時間撹拌し、表面処理剤(以下、処理液Nという)を調製した。
この処理液Nについて、当該アゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(i)(処理方法γ)を行った。
得られた試験結果は、表4に示したとおりであった。
シランカップリング剤成分として、3−アミノ−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾール10gに、水とメタノールの1:1混合液を990g加え、室温にて2時間撹拌し、表面処理剤(以下、処理液Oという)を調製した。
この処理液Oについて、実施例10の場合と同様の接着性の評価試験を行った。
得られた試験結果は、表4に示したとおりであった。
処理液Oを使用して、接着性の評価試験(i)(処理方法β)を行った。得られた試験結果は、表4に示したとおりであった。
処理液Kを使用して、実施例10の場合と同様の接着性の評価試験を行った。得られた試験結果は、表4に示したとおりであった。
3−アミノ−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1,2,4−トリアゾールの代わりに、イミダゾールシラン化合物を使用した以外は、実施例11と同様にして、表面処理剤(以下、処理液Pという)を調製した。
この処理液Pについて、当該イミダゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、実施例10の場合と同様の接着性の評価試験を行った。
得られた試験結果は、表4に示したとおりであった。
処理液Nを使用して、接着性の評価試験(j)を行った。得られた試験結果は、表5に示したとおりであった。
処理液Mを使用して、実施例13の場合と同様の接着性の評価試験を行った。得られた試験結果は、表5に示したとおりであった。
Claims (9)
- 請求項1記載の樹脂組成物から構成されたソルダーレジストインク。
- 請求項2記載のソルダーレジストインクから形成されたソルダーレジストを備えるプリント配線板。
- 基材と請求項1記載の樹脂組成物から構成されたプリプレグ。
- 銅箔と請求項4記載のプリプレグから構成された銅張積層板。
- 請求項1記載の樹脂組成物から構成された層間絶縁材。
- 銅箔と請求項1記載の樹脂組成物により形成された樹脂層から構成された樹脂付銅箔。
- 請求項1記載の樹脂組成物により形成された樹脂層を備えるプリント配線板。
- 請求項1記載の樹脂組成物から構成された半導体封止材料。
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