JP2001187836A - エポキシ樹脂組成物用添加剤およびそのエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物用添加剤およびそのエポキシ樹脂組成物Info
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Abstract
シ樹脂組成物用の添加剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1)又は(2)で示される
エポキシ樹脂用添加剤。 (但し、R1は水素、ビニル基または炭素数が1〜5の
アルキ基、R2は水素または炭素数が1〜20のアルキ
ル基、R3,R4は炭素数が1〜3のアルキル基)
Description
性に優れ,かつ貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂組成
物,およびそのためのエポキシ樹脂添加剤に関するもの
であり,電子材料,塗料,プライマー,接着剤等の分野
に有用である。特に電子材料に使用されている液状の封
止材,液状のレジスト,積層板用樹脂ワニス,マウンテ
ィング材として適している。
ともにハロゲンやアンチモンフリー,鉛フリー半田化等
の流れがあり,封止材,積層材,マウンティング材には
さらなる特性向上が必要とされる現状にある。
クエポキシ樹脂をフェノールノボラック樹脂で硬化させ
るエポキシ樹脂組成物が用いられてきた。しかしなが
ら,半導体は高集積化により,パッケージの小型化,薄
型化,また環境問題から,鉛フリー半田への流れ,さら
にリードフレームのPPF(プリプレーティッドフレー
ム)の開発等により封止樹脂に対する要求は年々厳しい
ものとなってきており,従来のエポキシ樹脂組成物では
信頼性の確保が困難になってきている。具体的な要求特
性としてはチップやリードフレームとの密着性,特に吸
湿させた後,半田に浸漬してもクラックや界面はくり等
が生じないことである。
ス基材エポキシ積層板が最も多く使用されている。積層
板エポキシ樹脂としてはジシアンジアミドを硬化剤とす
る樹脂が一般的に用いられてきたが,鉛フリー半田等に
よる耐熱性の要求からフェノール樹脂を硬化剤に用いる
方法が注目されるようになってきた。しかしながら,フ
ェノール樹脂を硬化剤として使用すると銅箔との接着,
特に多層板における内層銅箔との接着が,ジシアンジア
ミド系に比べて大幅に劣るという欠点がある。
を改善させる手段としてはシランカップリング剤の表面
処理または樹脂への添加の方法がとられるのが一般的で
ある。エポキシ系やアミノ系の市販のシランカップリン
グ剤は効果があり,長年使用されてきていたが,近年の
上記環境問題対応や軽薄短小化の流れでは,要求特性を
満足出来ない場合が増えてきている現状にある。
アミノ基を有するシランカップリング剤を開発した(例
えば,特開平05−186479号公報,特開平09−
012683号公報,特開平09−296135号公
報)。この中のトリメトキシシリル基を有するタイプは
原料の入手もしやすく,市販のシラン剤に比べて,金属
や無機物と樹脂との密着性を大幅に向上し,樹脂組成物
の添加剤や金属やフィラー等の表面処理剤として様々な
分野で使用できることを確認した。しかしながら,トリ
メトキシシリル基を有するイミダゾールシランやジメチ
ルアミノシランは加水分解性が速く,ゲル化しやすいた
め,インテグラルブレンドの際,取り扱いにくいという
欠点があった。また,エポキシ樹脂組成物にした際,そ
の高い反応性のため貯蔵安定性が短いという欠点もあ
り,特性的には良好ではあるものの,使用方法や使用用
途に制限があった。
情の下でそれ自体安定で、エポキシ樹脂に添加してその
金属やガラスなどの無機材料に対する密着性を向上でき
るエポキシ樹脂用添加剤を提供するとともに、該添加剤
が配合された貯蔵安定性のよいエポキシ樹脂組成物を提
供することを目的とするものである。
や無機材料とエポキシ樹脂組成物との密着性および貯蔵
安定性を改善するため,鋭意検討した結果,上記本発明
者らが提案したイミダゾールシランやジメチルアミノシ
ランのなかで,特にジアルコキシシリル基のタイプが,
接着性の大幅な向上,かつエポキシ樹脂組成物の貯蔵安
定性も改善できることを見いだした。
(1)で示されるイミダゾールシランからなるエポキシ
樹脂用添加剤、
アルキル基,R2は水素または炭素数が1〜20のアル
キル基,R3,R4は炭素数が1〜3のアルキル基)
ルアミノシランからなるエポキシ樹脂用添加剤、
ゾールシランまたは前記一般式(2)で示されるジメチ
ルアミノシランを含有するエポキシ樹脂組成物、
記(3)記載のエポキシ樹脂組成物、
る前記(3)記載のエポキシ樹脂組成物、
とする前記(3)記載のエポキシ樹脂組成物、
(3)記載のエポキシ樹脂組成物、
前記(3)記載のエポキシ樹脂組成物、
する前記(3)記載のエポキシ樹脂組成物、
記載のエポキシ樹脂組成物を加熱硬化させて得られたエ
ポキシ樹脂硬化物、
成物から得られたプリプレグ、
成物から得られた積層板およびプリント配線板、であ
る。
記イミダゾールシランやジメチルアミノシランのR1〜
R4は各規定された通りの意義を有するが,特に合成の
容易性からR1は水素,メチル,エチル,ビニルが好ま
しく,R2は水素,メチル,エチル,ウンデシル,ヘプ
タデシルが好ましく,また,R3はメチル,エチルが好
ましいが,貯蔵安定性の点からエチル基が特に好まし
い。R4はメチル基が好ましい。特に好ましいイミダゾ
ールシラン、ジメチルアミノシランの例示を以下に挙げ
る。
―186479号または特開平09−296135公報
に開示されている。本発明に使用するエポキシ樹脂は,
特に制限なく,一分子中に1個より多くのエポキシ基を
有する硬化性のエポキシ化合物,エポキシ重縮合物を使
用することができる。
ばビスフェノールA,ビスフェノールFなどのビスフェ
ノール類のジグリシジルエーテル化物(ビスフェノール
型エポキシ樹脂),ポリエチレンオキシド,ポリプロピ
レンオキシドなどのポリアルキレンオキシドのジグリシ
ジルエーテル(脂肪族エポキシ樹脂)や側鎖,または主
鎖にゴム,ウレタン,ポリエーテル,ポリエステル等の
可撓性樹脂で変性されたもの,フェノールノボラック,
クレゾールノボラックなどのグリシジルエーテル化物
(ノボラック型エポキシ樹脂),あるいはポリブタジエ
ンなどの共役ジエンポリマーのエポキシ化物などが挙げ
られる。
樹脂用硬化剤として知られている硬化剤や硬化促進剤を
含有しているのが一般的であるが,上記イミダゾールシ
ランまたはジメチルアミノシランを硬化剤や硬化促進剤
として単独で使用することも可能である。
ては,たとえば,エポキシ樹脂の硬化剤としてはジシア
ンジアミドなどのグアニジン系硬化剤,アジピン酸ジヒ
ドラジド,イソフタル酸ジヒドラジド,ドデカン酸ジヒ
ドラジドなどのジヒドラジド系硬化剤,フェノールノボ
ラック等のフェノール系硬化剤,メチルテトラヒドロ無
水フタル酸等の酸無水物系硬化剤,ジアミノジフェニル
メタン等のアミン系硬化剤,2−エチル−4−メチルイ
ミダゾール等のイミダゾール系硬化剤を用いることがで
きる。また,硬化促進剤として2−エチル−4−メチル
イミダゾール等のイミダゾール類,ベンジルジメチルア
ミン等の3級アミン類,トリフェニルフォスフィン等の
芳香族フォスフィン類,三フッ化ホウ素モノエチルアミ
ン等のルイス酸が挙げられる。
限はないが,エポキシ樹脂100重量部に対して通常
0.01〜25重量部,好ましくは0.1〜10重量部
であり,併用する硬化剤や硬化促進剤によって変えるこ
とが望ましい。
要に応じて接着向上剤として,シランカップリング剤を
添加することができる。シランカップリング剤を添加す
ることにより,特に金属に対する接着強度を向上させる
ことができる。このようなシランカップリング剤として
は,例えば,γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン,γ−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン,N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン,N−β(アミノエチル)γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン,γ−クロロプロピルトリ
メトキシシラン,γ−メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン,N−β−(N−ビニルベンジルアミノエチル)
−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン・塩酸塩など
を挙げることができる。
キシ樹脂,イミダゾールシラン,ジメチルアミノシラン
を必須成分として,上述した硬化剤,硬化促進剤,シラ
ンカップリング剤を用途に応じて添加し,さらに必要に
応じて,他のエポキシ樹脂,モノエポキシ化合物からな
る反応性希釈剤,難燃剤,着色剤,低応力化剤,溶剤,
充填材等を配合することができる。
発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。以下の実施例の配合割合は重量部とする。
と同様にして、ただし、1H−イミダゾールと3−グリ
シドキシプロピルジエトキシメチルシランを反応させ
て,以下の化合物A(その他分子内および分子間縮合物
を含む)を合成した。
により1H−イミダゾールと3−グリシドキシプロピル
トリメトキシシランを反応させて,以下の化合物B(そ
の他分子内および分子間縮合物を含む)を合成した。
と同様にして、ただし、ジメチルアミンと3−グリシド
キシプロピルジエトキシメチルシランを反応させて,以
下の化合物C(その他分子内および分子間縮合物を含
む)を合成した。
でジメチルアミンと3−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランを反応させて,以下の化合物D(その他分子
内および分子間縮合物を含む)を合成した。
合した後,得られたエポキシ樹脂組成物を用いてアルミ
ニウム合金板(JIS H4000に規定するA2024P,厚さ1.
6mm,100mm×25mm)2枚を接着させた。こ
のときの硬化条件は100℃で1時間,150℃で1時
間とした。この試験片を引張試験機により引っ張り,せ
ん断強度を測定した。なお,測定条件はJIS K 6
850に準拠した。得られた結果を表1および表2に示
す。
はジメチルアミノシランを添加した場合,通常のシラン
剤または未添加のときと比較して接着性が向上すること
が確認された。また,比較例6,7は室温で24時間以
内に粘度が上昇し,貯蔵安定性が良好でなかったが,実
施例3および4は24時間後でも粘度がほとんど上昇せ
ず貯蔵安定性が良好であることが確認された。比較例
1,2は室温での粘度上昇が実施例1,2に比較して大
きいことも確認された。
樹脂用添加剤は、エポキシ樹脂に配合することにより、
その接着性を向上することができ、かつ貯蔵安定性にも
優れている。
Claims (12)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で示されるイミダゾー
ルシランからなるエポキシ樹脂用添加剤。 【化1】 (但し,R1は水素,ビニル基または炭素数が1〜5の
アルキル基,R2は水素または炭素数が1〜20のアル
キル基,R3,R4は炭素数が1〜3のアルキル基) - 【請求項2】 下記一般式(2)で示されるジメチルア
ミノシランからなるエポキシ樹脂用添加剤。 【化2】 (但し,R3,R4は炭素数が1〜3のアルキル基) - 【請求項3】 前記一般式(1)で示されるイミダゾー
ルシランまたは前記一般式(2)で示されるジメチルア
ミノシランを含有するエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項4】 封止樹脂であることを特徴とする請求項
3記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項5】 レジスト材料であることを特徴とする請
求項3記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項6】 マウンティング材であることを特徴とす
る請求項3記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項7】 塗料であることを特徴とする請求項3記
載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項8】 プライマーであることを特徴とする請求
項3記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項9】 積層板用ワニスであることを特徴とする
請求項3記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項10】 請求項3〜8のいずれかに記載のエポ
キシ樹脂組成物を加熱硬化させて得られたエポキシ樹脂
硬化物。 - 【請求項11】 請求項9記載のエポキシ樹脂組成物か
ら得られたプリプレグ。 - 【請求項12】 請求項9記載のエポキシ樹脂組成物か
ら得られた積層板およびプリント配線板。
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