JP4844796B2 - 1液型エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
GPC:
装置 東ソー株式会社製 HLC−8220 GPC
カラム:東ソー株式会社製 TSK−GEL G2000HXL+G2000HXL+G3000HXL+G4000HXL
溶媒 :テトラヒドロフラン
流速 :1ml/min
検出器:RI
温度計、撹拌機を取り付けたフラスコにビスフェノールA228g(1.00モル)とβ−メチルエピクロルヒドリン1065g(10モル)、n−ブタノール213gを仕込み溶解させた。その後、窒素ガスパージを施しながら、65℃に昇温した後に、共沸する圧力までに減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液180g(2.2モル)を5時間かけて滴下した、次いでこの条件下で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸で留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離して、水層を除去し、有機層を反応系内に戻しながら反応した。その後、未反応のβ−メチルエピクロルヒドリンを減圧蒸留して留去させた。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン1000gとn−ブタノール100gを加え溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液20gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のPHが中性となるまで水300gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去して、比較用液状エポキシ樹脂(x−1)357gを得た。この樹脂(x−1)のエポキシ当量は213g/eq.、粘度は63,000mPa・s(25℃、キャノンフェンスケ法)、GPC測定での理論構造体含有率(n=0体量)は75%、エポキシ当量から算出される繰り返し単位構造式中のnの平均値は0.19であることが確認された。
ビスフェノールA228g用いる代わりに1,6−ジヒドロキシナフタレン160g用いる以外は、合成例1と同様にして、半固形状の比較用エポキシ樹脂(x−2)299gを得た。この樹脂(x−2)のエポキシ当量は176g/eq.、GPC測定での理論構造体含有率は74%、エポキシ当量から算出される繰返し数の平均値は0.23であることが確認された。
β-メチルエピクロルヒドリン1065gを用いる代わりにエピクロルヒドリン925gを用いた以外は、合成例1と同様にして、比較用液状エポキシ樹脂(x−3)330gを得た。この樹脂(x−3)のエポキシ当量は188g/eq.、粘度は13,500mPa・s、GPC測定での理論構造体含有率は82%、エポキシ当量から算出される繰返し数の平均値は0.12であることが確認された。
比較用液状エポキシ樹脂(x−3)200gを、フィルムエバポレーターを用いて、真空度0.2Torrで温度260℃の条件下で分子蒸留して、比較用液状エポキシ樹脂(x−4)108gを得た。この樹脂(x−4)は、常温で結晶性を有しつつ液状形態を有し、エポキシ当量は172g/eq.、粘度は,4,500mPa・s、GPC測定での理論構造体含有率は99%、エポキシ当量から算出される繰返し数の平均値は0.01であることが確認された。
合成例1で得られた比較用液状エポキシ樹脂(x−1)200gを、フィルムエバポレーターを用いて、真空度0.2Torrで温度260℃の条件下で分子蒸留して、液状エポキシ樹脂(X−1)105gを得た。この樹脂は、常温で結晶性を有しつつ液状形態を有し、エポキシ当量は184g/eq.、粘度は10,050mPa・s、GPC測定での理論構造体含有率は99%、エポキシ当量から算出される繰返し数の平均値は0.00(実質的に0)であることが確認された。
合成例2で得られた比較用液状エポキシ樹脂(x−2)200gをフィルムエバポレーターを用いて、真空度0.2Torrで温度260℃の条件下で分子蒸留して、エポキシ樹脂(X−2)102gを得た。この樹脂は、常温で結晶性を有しつつ液状形態を有し、エポキシ当量は151g/eq.、粘度は,51,000mPa・s、GPC測定での理論構造体含有率は98%、エポキシ当量から算出される繰り返し数の平均値は0.01であることが確認された。
液状エポキシ樹脂(X−1)100部、硬化剤(アミキュアーPN−23、味の素ファインテクノ株式会社製)25部及び添加剤(アエロジル#200、日本アエロジル株式会社製)1部を混合し本発明の1液型エポキシ樹脂組成物を得た。この1液型エポキシ樹脂組成物を用いて流動性と保存安定性の評価を行うと共に、この組成物を100℃で1時間加熱して得られた硬化物の接着性と耐湿性の評価を行った。各評価の方法を下記に示す。また、評価結果を組成物中の各成分の配合量と共に第1表に示す。
1液型エポキシ樹脂組成物を調製した後速やかに粘度(初期粘度)を測定し、この粘度を流動性の評価とした。粘度が小さいほど流動性に優れることを示す。
1液型エポキシ樹脂組成物を40℃の環境下に静置し、粘度が前記初期粘度の2倍になるまでの日数を保存安定性の評価とした。この日数が長いほど保存安定性に優れていることを示す。
JIS K−6850に準拠したアルミ板を基材に用いた引っ張り剪断試験で評価した。
恒温恒湿装置内に、85℃/85%RHの条件下、硬化物試験片(サイズ:75mm×25mm×2mm)を300時間静置し、前後の重量変化率(wt%)を吸湿率として測定した。吸湿率が小さいほど耐湿性に優れることを示す。
第1表に示す配合で各成分を混合した以外は実施例1と同様にして1液型エポキシ樹脂組成物とその硬化物を調製し、評価を行った。これらの結果を第1表に示す。
Claims (14)
- β−アルキル置換グリシジルエーテル基を有する液状エポキシ樹脂であり、且つ、理論分子構造体を95重量%以上含有する液状エポキシ樹脂(X)と硬化剤(Y)とを含有することを特徴とする1液型エポキシ樹脂組成物。
- 前記液状エポキシ樹脂(X)が多価フェノール類(x1)とβ−アルキル置換エピハロヒドリン(x2)とを反応させて得られる液状エポキシ樹脂である請求項1記載の1液型エポキシ樹脂組成物。
- 前記多価フェノール類(x1)が2価フェノール類であり、且つ、前記β−アルキル置換エピハロヒドリン(x2)がβ−メチルエピハロヒドリンである請求項2記載の1液型エポキシ樹脂組成物。
- 前記2価フェノール類がビスフェノールA骨格及び/又はビスフェノールF骨格を含有する2価フェノール類であり、前記β−メチルエピハロヒドリンがβ−メチルエピクロロヒドリンである請求項3記載の1液型エポキシ樹脂組成物。
- 前記液状エポキシ樹脂(X)のエポキシ当量が125〜250g/eqである請求項2記載の1液型エポキシ樹脂組成物。
- 前記液状エポキシ樹脂(X)の25℃における粘度が1,000〜100,000mPa・sである請求項5記載の1液型エポキシ樹脂組成物。
- 前記液状エポキシ樹脂(X)が理論分子構造体を98〜100重量%含有する液状エポキシ樹脂である請求項1〜6のいずれか1項記載の1液型エポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化剤(Y)が、芳香族ポリアミン類、芳香族ポリアミン類のN−アルキル化物、脂環式ポリアミン類、脂環式ポリアミン類のN−アルキル化物、窒素含有複素環式化合物及び酸無水物類からなる群から選ばれる1種以上の化合物である請求項1〜6記載の1液型エポキシ樹脂組成物。
- プリント基板用樹脂組成物である請求項1〜6の何れか1項記載の1液型エポキシ樹脂組成物。
- 電子部品の封止材用樹脂組成物である請求項1〜6の何れか1項記載の1液型エポキシ樹脂組成物。
- レジストインキ用である請求項1〜6の何れか1項記載の1液型エポキシ樹脂組成物。
- 導電ペースト用である請求項1〜6の何れか1項記載の1液型エポキシ樹脂組成物。
- 層間絶縁材料用である請求項1〜6の何れか1項記載の1液型エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項記載の1液型エポキシ樹脂組成物を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
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