KR100626493B1 - 이미다졸/유기모노카르복실산염유도체반응생성물 및 그제조방법, 및 그것을 사용하는 표면처리제, 수지첨가제 및수지조성물 - Google Patents

이미다졸/유기모노카르복실산염유도체반응생성물 및 그제조방법, 및 그것을 사용하는 표면처리제, 수지첨가제 및수지조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 동, 철강 또는 알루미늄 등의 금속 또는 유리섬유, 실리카, 산화 알루미늄 및 수산화 알루미늄 등의 무기물질과 수지와의 접착성을 향상시킬 수 있는 신규인 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물, 그 제조방법, 및 그것을 사용한 표면처리제, 수지첨가제 및 수지조성물을 제공한다.
상기 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물은, 하기 일반식(1)으로 나타내는 이미다졸화합물과 하기 일반식(2)으로 나타내는 글리시독시기를 갖는 실란화합물을 80∼200℃에서 반응시킨 후, 계속해서 유기모노카르복실산과 50∼200℃에서 반응시켜 얻어진다.
Figure 112001024357208-pct00007

Description

이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물 및 그 제조방법, 및 그것을 사용하는 표면처리제, 수지첨가제 및 수지조성물 {IMIDAZOLE/ORGANIC MONOCAR B OXYLIC ACID SALT DERIVATIVE REACTION PRODUCT, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND SURFACE TREATMENT AGENT, RESIN ADDITIVE AND RESIN COMPOSITION USING THE SAME}
본 발명은, 신규의 이미다졸/모노카르복실산유도체에 관한 것이며, 또한 유효성분으로서 이러한 이미다졸/모노카르복실산 유도체를 가지는 동, 철강 또는 알루미늄 등의 금속 또는 유리섬유, 실리카, 산화 알루미늄 또는 수산화알루미늄 등의 무기물질과 수지와의 접착성의 개선을 하기 위한 표면처리제, 유효성분으로서 이러한 이미다졸/모노카르복실산 유도체를 가지고 에폭시수지 등의 수지의 접착강도 및 기계적 강도의 개선을 하기 위한 수지첨가제 및, 이러한 이미다졸/모노카르복실산 유도체를 포함하는 수지조성물, 특히 폴리이미드수지조성물에 관한 것이다.
전자기기의 보드는 동박과 페놀수지함침 종이기재나 에폭시수지함침 유리기재 등을 가열, 가압하여 동장적층판을 작성한 뒤, 에칭하여 회로망을 형성하고, 이것에 반도체장치 등의 소자를 탑재함으로써 만들어진다.
제조과정에서는, 동박과 기재와의 접착, 가열, 산이나 알칼리액으로의 침지, 레지스터 잉크의 도포, 납땜 등이 행하여지기 때문에, 동박 및 기재에는 여러가지의 성능이 요구된다. 이들 요구를 만족시키기 위해, 동박 에 대해서는, 황동층형성처리(특소공51-35711호공보 및 동54-6701호공보)나 크로메이트처리, 아연 또는 산화아연과 크롬산화물을 포함하는 아연-크롬 혼합물피복처리(특소공58-7077호공보), 실란커플링제처리 등을 실시하는 것이 검토되고 있다. 또한, 수지에 대해서는, 수지 및/또는 경화제의 종류 및/또는 그 배합량을 바꾸거나, 첨가제의 첨가 등에 의해서 상기 요구특성을 만족시키고 있다. 또한, 유리섬유에 대해서는, 실란커플링제 등에 의한 표면처리 등이 검토되고 있다. 그렇지만, 최근, 프린트회로가 치밀화하고 있기 때문에, 전자기기에 사용되는 보드에 요구되는 특성은 점점 더 엄격해지고 있다.
이에 따르는 에칭정밀도의 향상에 대응하기 위해서, 프리프레그와 접착되는 동박의 매트면에는 더 낮은 표면거침정도(즉, 로우프로파일)도 요구되고 있다. 그러나, 매트면의 표면거침정도는 프리프레그를 단단히 접착하기 위해서, 앵커효과를 초래하고 있기 때문에, 로우프로파일의 요구와 접착력의 향상과는 이율배반의 관계에 있으며, 로우프로파일화에 의한 앵커효과의 저감분은 별도의 수단에 의한 접착력의 향상으로 보상해야한다.
또한, 발전소 등의 고전압/고용량의 기기나 반도체의 밀봉 등에 쓰이고 있는 전기절연용주형재료는 에폭시수지의 매트릭스중에 실리카나 알루미나 등의 무기물질을 충전한 복합재료이다. 이들 재료에는 여러가지 전기적 및 기계적 특성이 요구되고 있고, 그것들의 특성을 만족시키기 위해서는, 무기물질과 수지와의 접착성 을 향상시켜야한다. 이 대책으로서 실란커플링제를 수지 중에 첨가하거나, 무기물질을 실란커플링제로 표면처리하는 것이 제안되고 있지만, 한층 더 수지/무기물질계면의 개선이 요구되고 있다.
[발명의 개시]
본 발명은, 이러한 요청에 대응할 수 있는, 즉 동, 철강 또는 알루미늄 등의 금속 또는 유리섬유, 실리카, 산화 알루미늄 또는 수산화 알루미늄 등의 무기물질과 수지와의 접착성을 향상시킬 수 있는 신규인 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 목적은, 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물의 제조방법, 및 이러한 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물을 사용한 표면처리제, 수지첨가제 및 수지조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자는, 예의 연구를 진행시킨 결과, 특정한 이미다졸화합물과 글리시독시기를 갖는 실란화합물을 반응시킨 후, 계속해서 유기모노카르복실산을 반응시켜 얻은 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물로 금속 또는 무기물질을 표면처리한 경우에는, 금속 또는 무기물질과 수지와의 접착성을 향상시킬 수 있는 것 및 상기 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물을 에폭시수지 등의 수지에 첨가하면 수지의 경화반응이 촉진되고, 또한 수지의 접착강도 및 기계적 강도가 개선되는 것을 발견하였다.
본 발명은, 이러한 지견에 근거하여 행해진 것으로서, 그 요지는,
(1)하기 일반식(1)로 나타내는 이미다졸화합물과 하기 일반식(2)로 나타내는 글리시독시기를 가지는 실란화합물을 80∼200℃에서 반응시킨 후, 계속해서 유기모노카르복실산과 50∼200℃에서 반응시켜 얻어진 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물;
Figure 112001024357208-pct00001
(단, 일반식(1), (2)에 있어서, R1, R2, R3 은 각각 수소, 비닐기, 또는 탄소수가 1∼20인 알킬기이며, R2와 R3 가 방향환을 형성하고 있어도 좋고; R4, R5 는 각각 탄소수가 1∼5의 알킬기이며; m은 1∼10이고; n은 1∼3을 나타낸다)
(2)하기 일반식(1)으로 나타내는 이미다졸화합물과 하기 일반식(2)으로 나타내는 글리시독시기를 갖는 실란화합물을 80∼200℃에서 반응시킨 후; 계속해서 유기모노카르복실산과 50∼200℃에서 반응시키는 것을 포함하여 구성되는 상기 (1)기재의 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물의 제조방법;
Figure 112001024357208-pct00002
(단, 일반식(1), (2)에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, m, n은 각각 상기 와 동의).
(3)상기 (1)기재의 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물을 유효성분으로 하는 표면처리제.
(4)상기 (1)기재의 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물을 유효성분으로 하는 수지첨가제.
(5)상기 (1)기재의 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물을 포함하는 수지조성물.
(6)상기 (1)기재의 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물을 포함하는 폴리이미드수지조성물.
이하에 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
상기 일반식(1) 및 (2)에 있어서, R1, R2, R3 가 나타내는 알킬기는, 그 탄소수가 1∼20이며, 탄소수가 1∼12가 바람직하다. 또한, R2와 R3을 형성하는 방향환은 벤젠환이 바람직하다.
본 발명의 상기 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물은, 하기 일반식(1)으로 나타내는 이미다졸화합물과 하기 일반식(2)으로 나타내는 글리시독시기를 갖는 실란화합물을 80∼200℃에서 반응시킨 후, 계속해서 유기모노카르복실산과 50∼200℃에서 반응시킴으로써 제조할 수가 있다. 그 반응 메카니즘은, 일부 실록산결합에 의한 네트워크화를 발생시켜 복잡하지만, 주요한 반응을 식으로 나타 내면 다음과 같이 된다.
Figure 112001024357208-pct00003
일반식 중, A는 유기모노카르복실산을 나타낸다.
상기 일반식(1)로 나타내는 이미다졸화합물로서 바람직한 것은, 이미다졸, 2-알킬이미다졸, 2,4-디알킬이미다졸, 4-비닐이미다졸 등이다. 이들 중, 특히 바람직한 것으로서는, 이미다졸, 2-알킬이미다졸로서는, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-운데실이미다졸을, 또한, 2,4-디알킬이미다졸로서는, 2-에틸-4-메틸이미다졸 등을 각각 들 수 있다. 또한, 상기 일반식(2)로 나타내는 글리시독시기를 가지 는 실란화합물은, 3-글리시독시프로필트리알콕시실란, 3-글리시독시프로필디알콕시알킬실란, 3-글리시독시프로필알콕시디알킬실란이다. 이들 중, 특히 바람직한 것을 들면, 3-글리시독시프로필트리알콕시실란으로서는 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란을, 또한 3-글리시독시프로필디알콕시알킬실란으로서는, 3-글리시독시프로필디메톡시메틸실란을, 3-글리시독시프로필알콕시디알킬실란으로서는, 3-글리시독시프로필에톡시디메틸실란 등을 들 수 있다. 또한, 유기모노카르복실산으로서는, 지방족포화모노카르복실산, 지방족불포화모노카르복실산, 방향족모노카르복실산 등을 사용할 수가 있다. 이들 중, 특히 바람직한 것으로서는, 아크릴산, 메타크릴산, 이소낙산, 옥틸산, 포름산, 글리옥실산, 크로톤산, 초산, 프로피온산, 벤조산, 살리실산, 시클로헥산카르복실산, 톨루인산, 페닐초산, p-t-부틸벤조산 등을 들 수 있다.
상기 이미다졸화합물과 글리시독시기를 갖는 실란화합물의 반응은, 특개평5-186479호 공보에 기재된 합성방법으로 행하여진다. 즉, 상기 이미다졸화합물과 글리시독시기를 가지는 실란화합물과의 반응은, 80∼200℃의 온도로 가열한 이미다졸화합물에 이미다졸화합물 1몰 당 0.1∼10몰배량의 글리시독시기를 갖는 실란화합물을 적하시키면서 행하면 좋고, 반응시간은 약 5분∼2시간 정도로 충분하다. 이 반응은 특별히 용매를 필요로 하지는 않지만, 클로로포름, 디옥산, 메탄올, 에탄올 등의 유기용제를 반응용매로서 사용하여도 좋다. 또, 이 반응은 수분을 싫어하기 때문에, 수분이 혼입하지 않도록, 건조한 질소, 아르곤 등의 수분을 포함하지 않은 기체의 분위기하에서 행하는 것이 바람직하다. 이 반응에 있어서, 상기 일반식으 로 나타낸 소망하는 이미다졸실란화합물은, 이 밖에 실록산결합이 개재한 다른 화합물과의 혼합물의 상태로 얻어지지만, 이들 소망하는 화합물은 화합물 사이의 용해도의 차를 이용하는 방법이나 컬럼크로마토그래피 등 이미 알려진 수단에 의해 정제되고, 단리될 수 있다. 그러나, 표면처리제나 수지첨가제로서 사용하는 경우는, 이들 이미다졸실란화합물은 반드시 단리할 필요는 없고, SiO 결합으로 일부 네트워크화한 복잡한 화합물을 포함하는 반응혼합물인 상태에서 다음 반응공정인 유기모노카르복실산과의 반응에 사용할 수가 있다. 이렇게 하여 얻어진 이미다졸실란화합물과 유기모노카르복실산과의 반응은, 50∼200℃의 온도로 가열한 이미다졸실란화합물에 예를 들면 동등한 몰량의 유기모노카르복실산을 첨가하는 것으로 행하여지고, 반응시간은 약 5분∼2시간 정도로 충분하다. 이 반응은 특히는 용매를 필요로 하지 않지만, 클로로포름, 디옥산, 메탄올, 에탄올 등의 유기용제를 반응용매로서 사용하여도 좋다. 또, 이 반응은 수분을 싫어하기 때문에, 수분이 혼입하지 않도록, 건조한 질소, 아르곤 등의 수분을 포함하지 않은 기체의 분위기하에서 행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물은, 접착성을 개선하기 위한 표면처리제나 수지첨가제로서 유용하다. 표면처리제로서 이용하는 경우, 본 발명의 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물을 적당한 용매용액으로서 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 수지첨가제로서 이용하는 경우에는, 반응생성물을 그대로, 혹은 적당한 용매용액으로서 사용하지만, 그 첨가량은 수지 100중량부에 대하여 0.01∼50중량부, 바람직하게는 0.1∼20중량부이다. 또한, 본 발명의 표면처리제가 적용되는 기재로서는, 예를 들면 동, 철, 알루미늄 등의 금속재료, 유리섬유, 실리카, 산화 알루미늄, 수산화 알루미늄 등의 무기재료 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물을 수지의 접착성이나 강도의 향상을 위해서 수지에 첨가하는 경우, 해당 수지로서는, 예컨대, 폴리이미드수지, 페놀수지, 요소수지, 멜라민수지, 불포화 폴리에스테르수지, 디아릴프탈레이트수지, 폴리우레탄수지, 규소수지, 염화비닐수지, 염화비닐리덴수지, 초산 비닐수지, 폴리비닐알콜수지, 폴리비닐아세탈수지, 폴리스틸렌수지, AS수지, ABS수지, AXS수지, 메타크릴수지, 폴리에틸렌수지, EVA수지, EVOH수지, 폴리프로필렌수지, 불소수지, 폴리아미드수지, 폴리아세탈수지, 폴리카보네이트수지, 포화 폴리에스테르수지, 폴리페닐렌에테르수지, 폴리페닐렌술피드수지, 폴리아릴레이트수지, 폴리술폰수지, 폴리에테르술폰수지, 폴리에테르에테르케톤수지, 액정 플라스틱수지, 섬유소 플라스틱수지, 열가소성 엘라스토머수지, 알키드수지, 푸란수지, 아크릴산 에스테르수지, 석유수지, 디시클로펜타디엔수지, 디에틸렌글리콜비스 (아릴카보네이트)수지, 폴리파라반산수지 등을 들 수 있다.
도 1은, 실시예1에서 합성된 이미다졸/메타크릴산염유도체의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 2는, 상기 이미다졸/메타크릴산염유도체의, 13C-NMR 스펙트럼이다.
도 3은, 상기 이미다졸/메타크릴산염유도체의, 29Si-NMR 스펙트럼이다.
도 4는, 상기 이미다졸/메타크릴산염유도체의, FT-IR 스펙트럼이다.
[발명을 실시하기 위한 최선의 형태]
이하에, 실시예를 나타내며, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
이미다졸/유기카르복실산염유도체의 합성
(실시예1)
이미다졸 13.62 g(0.2 몰)을 95℃에서 융해하고, 아르곤분위기하에서 교반하면서, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 47.27 g(0.2 몰)을 30분간에 걸쳐 적하하였다. 적하종료 후, 또한 95℃의 온도에서 1시간 반응시켜, 이미다졸실란화합물을 얻었다. 다음에, 메타크릴산 17.2 g(0.2 몰)을 80℃로 온도를 유지한 반응용액에 30분간에 걸쳐 적하하였다. 적하종료 후, 더욱 80℃의 온도에서 30분간 반응시키고, 하기 식 (1-1)로 나타내는 화합물 및 그 외에 실록산결합이 개재한 복잡한 화합물을 포함하는 반응생성물을 얻었다. 이 반응생성물은 투명한 등색의 점성액체로서 얻어졌다. 얻어진 이미다졸/메타크릴산염유도체의 1H-NMR 스펙트럼을 도 1에, 13C-NMR 스펙트럼을 도 2에, 29Si-NMR 스펙트럼을 도 3에, FT-IR 스펙트럼을 도 4에 각각 나타낸다.
Figure 112001024357208-pct00004
(실시예2)
이미다졸 13.62 g(0.2 몰)를 95℃로 가열하고, 아르곤분위기하에서 교반하면서, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 47.27 g(0.2 몰)을 30분간에 걸쳐 적하하였다. 적하종료 후, 더욱 95℃의 온도에서 1시간 반응시켜, 이미다졸실란화합물을 얻었다. 다음에, 팔미틴산 51.28 g(0.2 몰)을 80℃로 온도를 유지한 반응용액에 30분간에 걸쳐 첨가하였다. 첨가종료 후, 더욱 80 ℃의 온도로 30분간 반응시키고, 실시예1에서 얻어진 반응생성물에 있어서 메타크릴산을 팔미틴산으로 치환한 구조를 포함하는 반응생성물을 얻었다. 이 반응생성물은 투명한 등색의 점성액체로서 얻어졌다.
(실시예3)
표면처리제로서의 적용①
알루미늄합금판(JIS H4000에 규정하는 A2024P, 일본테스트판넬제, 두께 1.6 mm, 크기 25×100 mm)의 표면을 상기 실시예1에서 합성된 이미다졸/메타크릴산염유도체의 0.4% 메탄올용액에 침지한 후, 열풍건조함에 의해 표면처리하였다. 이 표면처리한 알루미늄합금판 2장을 수지조성물{에피코트828(에폭시수지, 유화쉘에폭시제):100부, 디시안디아미드[일본 간토화학(주)제]:5부, 2-에틸-4-메틸이미다졸(일본 시코쿠화성제):1부}에 의해 100℃에서 1시간+150℃에서 1시간의 경화조건으로 접착하고, JIS K 6850에 준하여 인장전단접착시험을 행하였다. 또한 비교로서 미처리의 알루미늄합금판, 및 0.4% 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 메탄올용액으로 처리한 알루미늄합금판에 대해서도 동일하게 평가하였다. 그 결과를 표1에 나타낸다.
표1 인장전단접착시험결과
처리제 접착강도(KN/cm2)
이미다졸/메타크릴산염유도체 1.25
3-글리시독시프로필트리메톡시실란 0.79
미처리 0.75
표면처리제로서의 적용②(용해성의 평가)
각종 용매에 대한 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체의 용해성을 평가하였다. 평가방법은 농도 1 wt%로 조정한 용매에 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체를 넣고 교반하여, 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체가 각종 용매에 용해하는지의 여부를 목시하도록 하였다.
그 결과를 표2에 나타낸다.
표2 용해성의 평가
물 메탄올 아세톤 초산에틸 톨루엔 헥산
이미다졸/메타크릴산염유도체 1) ○ ○ × × ○ △
이미다졸/팔미틴 산염유도체 2) × ○ ○ ○ ○ ○
이미다졸실란 3) △4) ○ × × × ×
1)실시예1에서 얻어진 화합물
2)실시예2에서 얻어진 화합물
3)실시예1에 있어서의 이미다졸과 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 반응물
4)물속에서 소량씩 가하지 않으면 백탁한다
표2에 나타낸 바와 같이, 유기모노카르복실산으로 변성하지 않는 이미다졸실란과 비교하여 실시예1 및 2에서 얻어진 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체는 여러 용매에 대한 뛰어난 용해성을 나타내는 것을 알 수 있다.
(실시예4)
수지 첨가제로서의 적용①(접착성향상)
미처리의 알루미늄합금판 2장을 에폭시수지조성물{에피코트828:100부, 디시안디아미드[간토화학(주)제]:5부, 실시예1에서 얻어진 이미다졸/메타크릴산염유도체:1부}에 의해 100℃에서 1시간+150℃에서 1시간의 경화조건으로 접착하고, JIS K6850에 준하여 인장전단접착시험을 하였다. 그 결과를 표3에 나타낸다. 또한, 비교로서 이미다졸/카르복실산염유도체 대신에, 2-에틸-4-메틸이미다졸 1부를 사용하여 동일하게 평가하였다. 그 결과를 표3에 나타낸다.
표3 인장전단접착시험결과
첨가제 접착강도(KN/cm2)
이미다졸/메타크릴산염유도체 1.18
2-에틸-4메틸이미다졸 0.75
수지 첨가제로서의 적용②(기계적 강도향상)
수지로서 유화쉘에폭시제에피코트828(비스페놀 A형에폭시)을 사용하고, 실시예1로 얻어진 이미다졸/메타크릴산염유도체를 경화제로서 에폭시수지 100 g에 대하여 11.28 g(2.89×10-2 몰) 혼합하고, 100℃×1시간+150℃×1시간의 조건으로 경화하고, 에폭시수지경화물을 작성하고, 굴곡강도측정을 하였다. 얻어진 결과를 표4에 나타낸다. 또, 비교로서 범용의 이미다졸계경화제인 2-에틸-4-메틸이미다졸을 사용한 것도 평가하였다.
표4 기계적 강도향상
경화제 굴곡강도(N/mm2)
이미다졸/메타크릴산염유도체 105.2
2-에틸-4-메틸이미다졸 99.9
수지 첨가제로서의 적용③(접착강도향상)
폴리아미드산(디아미노디페닐에테르와 피로멜리트산무수물의 반응에 의해서 얻어지는 중합물)을 주성분으로 하는 폴리이미드전구체 N 메틸피롤리돈 20 wt% 용액에 수지에 대하여 1 wt %가 되도록 실시예1에서 얻어진 이미다졸/메타크릴산염유도체를 첨가하고, 1 oz 동박의 광택면에 캐스트하였다. 120℃, 30분→150℃, 10분→200℃, 10분→250℃, 10분→350℃, 10분이라는 가열조건으로 캐스트막을 경화시켜 동박상에 25 미크론의 폴리이미드피막을 형성하였다. 얻어진 적층재의 접착강도를 박리강도에 의해 평가하였다. 평가결과를 이하에 나타낸다.
박리강도(kg/cm)
이미다졸/메타크릴산염유도체첨가 있음 1.2
이미다졸/메타크릴산염유도체첨가 없음 0.5
[산업상의 이용가능성]
본 발명의 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체는 표면처리제나 수지첨가제로서 사용함에 의해, 금속과 수지와의 접착성을 개선할 수가 있다. 따라서, 밀착성이 중요한 접착제, 밀봉제, 도료, 적층재, 성형재, 프린트배선판, 반도체칩코팅재, 반도체칩마운팅재, 포토레지스트 등의 감광성재료 등의 이용에 적합한 것이다. 또한 본 발명의 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체는 수지용경화제로서도 이용할 수 있어, 수지의 접착강도 및 기계적 강도를 향상시킬 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 일반식 (3)의 화합물, 그 분자내 축합물 및 그 분자간 축합물로 이루어진 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물.
    Figure 112004021500882-pct00012
    (단, 일반식(3)에 있어서, R1, R2, R3은 각각 수소, 비닐기, 또는 탄소수가 1∼20인 알킬기이며, R2와 R3으로 방향환을 형성하고 있어도 좋고, R4, R5는 각각 탄소수가 1∼5의 알킬기, m은 1∼10, n은 1∼3이며, A는 유기모노카르복실산을 나타낸다)
  2. 하기 일반식(1)로 나타내는 이미다졸화합물과 하기 일반식(2)로 나타내는 글리시독시기를 갖는 실란화합물을 80∼200℃에서 반응시킨 후, 계속해서 유기모노카르복실산과 50∼200℃에서 반응시키는 것을 포함하여 구성되는 제 1 항에 기재된 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물의 제조방법.
    Figure 112001024357208-pct00006
    (단, 일반식(1) 및 (2)에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5 , m, n은 각각 상기와 동의)
  3. 제 1 항에 기재된 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물을 유효성분으로 하는 표면처리제.
  4. 제 1 항에 기재된 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물을 유효성분으로 하는 수지첨가제.
  5. 제 1 항에 기재된 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물을 포함하는 수지조성물.
  6. 제 1 항에 기재된 이미다졸/유기모노카르복실산염 유도체반응생성물을 포함 하는 폴리이미드수지조성물.
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