JP2019135295A - 表面処理剤、樹脂組成物及びそれらの利用 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は、樹脂またはその硬化前化合物とトリアゾールシラン化合物とを含有する樹脂組成物、該樹脂組成物を使用したソルダーレジストインク、プリプレグ、銅張積層板、層間絶縁材、樹脂付銅箔、プリント配線板および半導体封止材料に関する。
本発明者らは、シランカップリング剤の成分として好適な、化学式(II´)で示される新規なトリアゾールシラン化合物を開発し、この物質の使用方法(用途)を種々提案している(特許文献5〜10参照)。
また、この表面処理剤を使用して製造される銅箔、プリプレグ、銅張積層板、層間絶縁材、樹脂付銅箔およびプリント配線板を提供することにある。
本発明の他の目的は、金属や無機材料に対して高い接着性を有する樹脂層を形成できる樹脂組成物を提供することにある。
また、この樹脂組成物を使用して製造されるソルダーレジストインク、プリプレグ、銅張積層板、層間絶縁材、樹脂付銅箔、プリント配線板および半導体封止材料を提供することにある。
第3の発明は、第1の発明の表面処理剤による皮膜を有するプリプレグである。
第4の発明は、第1の発明の表面処理剤による皮膜を有する銅張積層板である。
第5の発明は、第1の発明の表面処理剤による皮膜を有する層間絶縁材である。
第6の発明は、銅箔と樹脂層が第1の発明の表面処理剤による皮膜を介して積層された樹脂付銅箔である。
第7の発明は、第1の発明の表面処理剤による皮膜を有する部材を備えるプリント配線板である。
第8の発明は、樹脂またはその硬化前化合物と、前記の化学式(I)で示されるトリアゾールシラン化合物を含有する樹脂組成物である。
第9の発明は、第8の発明の樹脂組成物から構成されたソルダーレジストインクである。
第10の発明は、第9の発明のソルダーレジストインクから形成されたソルダーレジストを備えるプリント配線板である。
第11の発明は、基材と第8の発明の樹脂組成物から構成されたプリプレグである。
第12の発明は、銅箔と第11の発明のプリプレグから構成された銅張積層板である。
第13の発明は、第8の発明の樹脂組成物から構成された層間絶縁材である。
第14の発明は、銅箔と第8の発明の樹脂組成物により形成された樹脂層から構成された樹脂付銅箔である。
第15の発明は、第8の発明の樹脂組成物により形成された樹脂層を備えるプリント配線板である。
第16の発明は、第8の発明の樹脂組成物から構成された半導体封止材料である。
また、本発明の樹脂組成物によれば、金属や無機材料に対して高い接着性を有する樹脂層を形成できる。そのため、この樹脂組成物を使用することにより、被積層体との接着性やそれ自体の層間接着性に優れた銅張積層板、層間絶縁材、樹脂付銅箔およびプリント配線板、半導体封止材料等を得ることができる。
[トリアゾールシラン化合物]
本発明の実施においては、前記の化学式(I)で示されるトリアゾールシラン化合物が使用される。このトリアゾールシラン化合物の例としては、例えば、化学式(I)におけるAとBが同一である場合の、化学式(Ia)〜(Id)で示されるトリアゾールシラン化合物が挙げられる。
同様に、化学式(Ib)で示されるトリアゾールシラン化合物は、AとBが1である場合のトリアゾールシラン化合物(以下、トリアゾールシラン化合物(Ib)と云うことがある)であり、化学式(Ic)で示されるトリアゾールシラン化合物は、AとBが2である場合のトリアゾールシラン化合物(以下、トリアゾールシラン化合物(Ic)と云うことがある)であり、化学式(Id)で示されるトリアゾールシラン化合物は、AとBが3である場合のトリアゾールシラン化合物(以下、トリアゾールシラン化合物(Id)と云うことがある)である。
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N−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]−5−ヘプチル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]−5−ヘプチル−3−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−ドデシル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[12−(トリメトキシシリル)ドデシルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−フェニル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−フェニル−3−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]−5−フェニル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]−5−フェニル−3−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−フェニル−3−[6−(トリメトキシシリル)ヘキシルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−ベンジル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−ベンジル−3−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]−5−ベンジル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]−5−ベンジル−3−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド、
N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−ベンジル−3−[8−(トリメトキシシリル)オクチルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド等が挙げられる。
なお、本発明の実施においては、これらの化合物等から選択される2種以上を組み合わせて使用してもよい。
3−[2−(トリメトキシシリル)エチルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−メチル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−メチル−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−エチル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−エチル−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−イソプロピル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−プロピル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−プロピル−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−ブチル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−ブチル−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−ペンチル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−ペンチル−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−ヘキシル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−ヘキシル−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−ヘプチル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−ヘプチル−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−ドデシル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−アミノ−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−アミノ−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−アミノ−5−[12−(トリメトキシシリル)ドデシルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−フェニル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−フェニル−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−フェニル−5−[6−(トリメトキシシリル)ヘキシルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−ベンジル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−ベンジル−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール、
3−ベンジル−5−[8−(トリメトキシシリル)オクチルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール等が挙げられる。
3−イソシアナトプロピルトリメトキシシランおよび
3−イソシアナトプロピルトリエトキシシランを表す。
イソシアナト化合物の仕込み量が1.2倍モルよりも多いと、該化合物が重合してゲル化する惧れがあり、0.8倍モルよりも少ないと、生成物の純度が低下したり、生成物の分離操作が煩雑になる等の惧れがある。
また、前記の反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜決定されるが、30分〜10時間の範囲が好ましく、1〜5時間の範囲がより好ましい。
本発明の表面処理剤は、前記の化学式(I)で示されるトリアゾールシラン化合物を含有する。本発明の表面処理剤は、このトリアゾールシラン化合物と共に溶媒を含有していてもよい。溶媒としては、水、有機溶剤、水と有機溶剤の混合液が挙げられる。この場合の表面処理剤は、このトリアゾールシラン化合物と溶媒とを、適宜の混合手段を採用して混合することにより調製できる。なお、以下、表面処理剤を処理液と云うことがある。
本発明の表面処理剤を適用する被処理材としては、例えば、金属、無機材料、樹脂材料等から形成された粒状、針状、繊維状、薄膜状、板状、無定形等のものが挙げられる。
また、金属の態様としては、プリント配線板、リードフレーム等の電子デバイス、装飾品、建材等に使用される箔(例えば、電解銅箔、圧延銅箔)、めっき膜(例えば、無電解銅めっき膜、電解銅めっき膜)、蒸着法、スパッタ法、ダマシン法等により形成された薄膜や、粒状、針状、繊維状、線状、棒状、管状、板状等の用途・形態において使用されるものが挙げられる。なお、近年の高周波の電気信号が流れる銅配線の場合には、銅の表面は平均粗さが0.1μm以下の平滑面であることが好ましい。銅の表面に、前処理として、ニッケル、亜鉛、クロム、スズ等のめっきを施してもよい。
本発明の表面処理剤を被処理材の表面に接触させる方法としては、特に制限はなく、浸漬、塗布、スプレー等の手段を採用することができる。表面処理剤と被処理材を接触させる時間(処理時間)については、1秒〜10分とすることが好ましく、5秒〜3分とすることがより好ましい。処理時間が1秒未満の場合には、被処理材表面に形成される皮膜の膜厚が薄くなり、材質の異なる材料間の接着力が十分に得られず、一方10分より長くしても、皮膜の膜厚に大差はなく、接着性の向上も期待できない。また、表面処理剤を被処理材表面に接触させる際の該処理剤の温度については、5〜50℃とすることが好ましいが、前記の処理時間との関係において、適宜設定すればよい。
金属スパッタリング法や無電解めっき法においては、金属、無機材料または樹脂材料の表面に微細な金属粒子を析出させることにより、金属、無機材料または樹脂材料の表面に凹凸を形成させる。
この皮膜の形成においては、公知の無電解めっき法を採用することができるが、蒸着その他の手段であってもよい。
酸性水溶液またはアルカリ性水溶液は、特に限定されないが、酸性水溶液としては、硫酸、硝酸、塩酸等の鉱酸や、ギ酸、酢酸、乳酸、グリコール酸、アミノ酸等の有機酸を含む水溶液等を挙げることができる。アルカリ性水溶液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物や、アンモニア、エタノールアミン、モノプロパノールアミン等のアミン類を含む水溶液を挙げることができる。
なお、この処理による効果を高めるために、表面処理した被処理材を加熱処理してもよい。
本発明の実施において、前記の金属、無機材料、樹脂材料から選択される2つの材料を本発明の表面処理剤を使用して接着させることができる。本発明の表面処理剤により形成される皮膜を介して2つの材料を接着することで、互いの親和性を向上させることができるため、材質の異なる材料同士であってもより強固に接着することができる。前記皮膜の厚みは、0.0001〜1μm、好ましくは0.001〜0.5μmである。
即ち、銅回路と前記のレジスト類(樹脂)との接着部が、各種めっき工程やはんだ付工程、エッチング工程において使用される種々の腐食性の薬液(薬剤)に曝されても、劣化し難いので、銅と樹脂との良好な接着性(密着性)を保持することができる。
これらの工程に使用される薬液としては、各種めっき処理の前処理に使用される塩酸、硫酸等の酸洗用水溶液や、水酸化ナトリウム、アミン類を含むアルカリ性脱脂剤、有機溶剤、過酸化水素−硫酸、過硫酸塩等の銅エッチング剤、過マンガン酸塩等の樹脂酸化剤(デスミア溶液)、銅めっき、金めっき、銀めっき、ニッケルめっき、パラジウムめっき、錫めっき等の各種めっき薬剤、半田めっき、半田付け時に使用されるポストフラックス等が挙げられる。
なお、前記の有機溶剤とは、種々の分野で一般的に使用されているものであり、例えば、本願明細書の段落0029や同0033で例示されたものを包含する。
本発明の表面処理剤を使用することにより、前記のように2つの材料、特に材質の異なる2つの材料を接着させることができるので、電気・電子用途(各種電気・電子部品やプリント配線板等の電子デバイス)、建築用途、土木用途、自動車用途、医療材料用途等に好適に利用することができる。
本発明の樹脂組成物は、樹脂またはその硬化前化合物と、前記化学式(I)で示されるトリアゾールシラン化合物を含有する。
本発明の樹脂組成物は、化学式(I)で示されるトリアゾールシラン化合物を含むので、硬化後の樹脂層は、隣接する層や部材、例えば、金属または無機材料の層や部材と高い強度で密着(接着)する。そのため、各種電気・電子用途(電気・電子部品等や、プリント配線板等の電子デバイス)、建築用途、土木用途、自動車用途、医療材料用途等に好適に利用することができる。
前記プリント配線板は、前記ソルダーレジストインクを使用して公知の方法で製造できる。前記プリプレグは、例えば、基材(紙、ガラスクロス、ガラス不織布等)に本発明の樹脂組成物を塗布したり、前記基材を当該樹脂組成物中に浸漬して含浸させることにより製造できる。
前記銅張積層板は、前記のプリプレグと銅箔とを積層することにより製造できる。
前記層間絶縁材は、本発明の樹脂組成物を適宜の基板上に塗布し、乾燥、半硬化または硬化させることにより製造できる。
前記樹脂付銅箔は、銅箔上に本発明の樹脂組成物を塗布し、乾燥、半硬化または硬化させることにより製造できる。
前記プリント配線板における「本発明の樹脂組成物により形成された樹脂層」は、形状を問わず、層状に形成されたものであればよいが、好ましくは、前記ソルダーレジスト、プリプレグ、層間絶縁材、樹脂付銅箔における樹脂である。本発明の樹脂組成物は半導体封止材料として好適に使用することができる。
実施例において使用したシランカップリング剤成分(トリアゾールシラン化合物)の合成例を、参考例1−1〜参考例6−1に示した。そして、比較例において使用したシランカップリング剤成分(イミダゾールシラン化合物)の合成例を、参考例7に示した。
なお、参考例1−1〜参考例6−1において、原料として使用した前駆体(トリアゾールシラン化合物)の合成例を、参考例1−2〜参考例6−2に示した。
また、これらの参考例において使用した主原料は、以下のとおりである。
・3−メルカプト−1H−1,2,4−トリアゾール:東京化成工業社製
・3−メチル−5−メルカプト−1H−1,2,4−トリアゾール:特表平5−509176号公報に記載の方法に準拠して合成した。
・3−アミノ−5−メルカプト−1H−1,2,4−トリアゾール:東京化成工業社製
・3−フェニル−5−メルカプト−1H−1,2,4−トリアゾール:特表平5−509176号公報に記載の方法に準拠して合成した。
・3−ベンジル−5−メルカプト−1H−1,2,4−トリアゾール:特表平5−509176号公報に記載の方法に準拠して合成した。
・3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製
・3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン:信越化学工業社製、商品名「KBE−9007」
・(3−ヨードプロピル)トリメトキシシラン:ALDRICH社製
・(3−クロロプロピル)トリメトキシシラン:信越化学工業社製、商品名「KBM−703」
・(3−クロロプロピル)トリエトキシシラン:東京化学工業社製
<N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドの合成>
3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール10.0g(38mmol)をテトラヒドロフラン50mlに溶解し、トリエチルアミン0.7g(7mmol)を加えた後、室温下、3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン7.8g(38mmol)を滴下した。滴下終了後、65℃で4時間加熱撹拌し、反応液を減圧下で揮発分を留去して、無色液体として化学式(Ia-1)で示される標題のトリアゾールシラン化合物17.8g(38.0mmol、収率100%)を得た。
<前駆体である3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾールの合成>
3−メルカプト−1H−1,2,4−トリアゾール3.0g(30mmol)および脱水メタノール50mlからなる懸濁液を10℃に冷却し、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液5.8g(30mmol)を加えて均一な溶液にした後、室温に戻して30分間撹拌した。これに、(3−ヨードプロピル)トリメトキシシラン8.7g(30mmol)および脱水メタノール10mlからなる溶液を10分間かけて滴下し、更に27〜30℃で3時間30分間撹拌した。
反応液を減圧濃縮して得られた12.5gの白色粘稠物をジエチルエーテル40mlで3回抽出し、抽出液から不溶物をろ去後、ろ液を減圧濃縮し微黄褐色油状の標題のトリアゾール化合物7.3g(27.7mmol、収率92.3%)を得た。
<N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−メチル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドの合成>
3−メチル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール8.40g(30mmol)およびテトラヒドロフラン50mlからなる溶液に、室温下、3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン6.28g(31mmol)を5分間かけて滴下した後、10分間撹拌した。これに、トリエチルアミン1.2g(12mmol)を加え63℃で5時間撹拌した。
反応液を減圧下で揮発分を留去して、淡黄色液体として化学式(Ia-2)で示される標題のトリアゾールシラン化合物14.2g(29.4mmol、収率98.1%)を得た。
<前駆体の3−メチル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾールの合成>
3−メチル−5−メルカプト−1H−1,2,4−トリアゾール25.0g(0.217mol)および脱水N,N−ジメチルホルムアミド120mlからなる溶液に、室温下、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液42.0g(0.218mol)を加えて20分間撹拌した。これに、(3−クロロプロピル)トリメトキシシラン43.1g(0.217mol)を加え、更に76℃で3時間撹拌した。
反応液を室温まで冷却した後、不溶物をろ去し、ろ液を減圧乾固して白色固体の標題のトリアゾール化合物60.7g(0.219mol、収率100.8%)を得た。
<N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドの合成>
3−アミノ−5−[3−(トリメトキシシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール8.34g(30mmol)をテトラヒドロフラン50mlに溶解し、これにトリエチルアミン0.7g(7mmol)を加えた後、室温下、3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン6.15g(30mmol)を滴下した。滴下終了後、65℃で4時間加熱撹拌し、反応液を減圧下で揮発分を留去して、淡黄色液体として化学式(Ia-3)で示される標題のトリアゾールシラン化合物15.8g(30.0mmol、収率100%)を得た。
<前駆体の3−アミノ−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾールの合成>
3−アミノ−5−メルカプト−1H−1,2,4−トリアゾール6.96g(60mmol)および脱水メタノール100mlからなる懸濁液を10℃に冷却し、ナトリウムメトキシド(固体)3.24g(60mmol)を加えて均一な溶液にした後、室温に戻して30分間撹拌し、3−ヨードプロピルトリメトキシシラン17.42g(60mmol)および脱水メタノール20mlからなる溶液を30分間かけて滴下し、更に27〜30℃にて3時間30分撹拌した。
反応液を減圧濃縮し得られた白色粘稠物26.4gをジエチルエーテル100mlで3回抽出し、抽出液をろ過後、減圧濃縮し微黄褐色油状物の標題のトリアゾール化合物9.20g(33mmol、収率55.1%)を得た。
<N−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドの合成>
3−アミノ−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール9.6g(30mmol)をテトラヒドロフラン50mlに溶解し、これにトリエチルアミン0.7g(7mmol)を加えた後、室温下、3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン7.4g(30mmol)を滴下した。滴下終了後、65℃で4時間加熱撹拌し、反応液を減圧下で揮発分を留去して、淡黄色液体として化学式(Ia-4)で示される標題のトリアゾールシラン化合物17.0g(30.0mmol、収率100%)を得た。
<前駆体の3−アミノ−5−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾールの合成>
3−アミノ−5−メルカプト−1H−1,2,4−トリアゾール3.48g(30mmol)および脱水エタノール50mlからなる懸濁液を10℃に冷却し、20%ナトリウムエトキシドエタノール溶液10.2g(30mmol)を加えて均一な溶液にした後、室温に戻して30分間撹拌した。これに、(3−クロロプロピル)トリエトキシシラン6.74g(30mmol)および脱水エタノール10mlからなる溶液を10分間かけて滴下し、更に78℃で6時間撹拌した。
反応液を減圧濃縮して得られた10.8gの白色粘稠物をジエチルエーテル40mlで3回抽出し、抽出液から不溶物をろ去後、ろ液を減圧濃縮し低融点結晶性固体の標題のトリアゾール化合物8.2g(25.7mmol、収率85.6%)を得た。
<N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−フェニル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドの合成>
3−フェニル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール9.50g(28mmol)およびテトラヒドロフラン50mlからなる溶液に、室温下、3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン5.74g(28mmol)を5分間かけて滴下した後、10分間撹拌した。これに、トリエチルアミン1.14g(11mmol)を加え63℃で4時間30分間撹拌した。
反応液を減圧下で揮発分を留去して、淡黄色液体として化学式(Ia-5)で示される標題のトリアゾールシラン化合物14.62g(26.8mmol、収率95.8%)を得た。
<前駆体の3−フェニル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾールの合成>
3−フェニル−5−メルカプト−1H−1,2,4−トリアゾール25.0g(0.141mol)および脱水N,N−ジメチルホルムアミド140mlからなる懸濁液に、室温下、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液27.3g(0.142mol)を加えて20分間撹拌した。これに、(3−クロロプロピル)トリメトキシシラン28.0g(0.141mol)を加え、更に73℃で4時間撹拌した。
反応液を室温まで冷却し、不溶物をろ去し、ろ液を減圧乾固して淡黄色固体の標題のトリアゾール化合物49.8g(0.147mol、収率104.0%)を得た。
<N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−ベンジル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドの合成>
3−ベンジル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール9.03g(26mmol)およびテトラヒドロフラン50mlからなる溶液に、室温下、3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン5.23g(25mmol)を5分間かけて滴下した後、10分間撹拌した。これに、トリエチルアミン1.0g(10mmol)を加え63℃で5時間撹拌した。
反応液を減圧下で揮発分を留去して、淡黄色液体として化学式(Ia-6)で示される標題のトリアゾールシラン化合物13.73g(24.6mmol、収率98.3%)を得た。
<前駆体の3−ベンジル−5−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾールの合成>
3−ベンジル−5−メルカプト−1H−1,2,4−トリアゾール25.0g(0.131mol)および脱水N,N−ジメチルホルムアミド120mlからなる溶液に、室温下、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液25.6g(0.133mol)を加えて10分間撹拌した。これに、(3−クロロプロピル)トリメトキシシラン26.2g(0.132mol)を加え、更に73℃で3時間撹拌した。
反応液を室温まで冷却し、不溶物をろ去し、ろ液を減圧濃縮して淡黄色液体の標題のトリアゾール化合物48.0g(0.134mol、収率102.2%)を得た。
<イミダゾールシラン化合物の合成>
イミダゾール3.4g(0.05mol)を95℃で融解し、アルゴン雰囲気下で撹拌しながら、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、商品名「KBM−403」)11.8g(0.05mol)を30分間かけて滴下した。滴下終了後、更に95℃の温度で1時間反応させた。
反応生成物は透明な橙色の粘稠な液体として得られた(特開平5−186479号公報から引用)。
注:特開平5−186479号公報によると、反応生成物は、化学式(IV-1)〜(IV-3)で示されるイミダゾールシラン化合物の混合物とされている。
(1)金属
金属として、電解銅箔(厚み:18μm)を使用した。
(2)金属の表面処理
以下の工程イ〜ハに従って行った。
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.酸清浄(同上)/1分間(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
ハ.表面処理剤に浸漬/1分(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
(3)金属と樹脂の接着
処理した電解銅箔のS面に、ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を積層プレスし、銅箔とプリプレグを接着して銅張積層板を作製した。
(4)接着性の評価
この銅張積層板から、「JIS C6481(1996)」に従って、幅10mmの試験片を作製し、プレッシャークッカー処理(121℃/湿度100%/100時間)した後、銅箔の引き剥がし強さを測定した。
電解銅箔のS面に、「ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を積層プレス」する代わりに、「ビルドアップ配線板用樹脂(味の素ファインテクノ社製、品名「GX−13」)をラミネート」した以外は、評価試験(a)と同様の手順で、銅箔と樹脂の接着性を評価した。
(1)金属
金属として、両面銅張積層板(基材:FR4,板厚:1.0mm,銅箔厚:18μm,縦120mm×横110mm)の電解銅箔を利用した。
(2)金属の表面処理
以下の工程イ〜ニに従って行った。
イ.酸清浄/1分間(室温)、水洗
ロ.過酸化水素・硫酸によるマイクロエッチング/1分(室温)、水洗
ハ.酸清浄/1分間(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
ニ.表面処理剤に浸漬/1分(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
(3)金属への樹脂層の形成
処理した電解銅箔に、ソルダーレジストインク(太陽インキ製造社製、アクリレート・エポキシ樹脂、品名「PSR−4000AUS308」)を塗布した後、乾燥(80℃/30分)、硬化(150℃/60分)を行って、13μm厚の樹脂層(塗膜)を形成させた。
(4)接着性の評価
「JIS K5400−8.5(1990)」に従って、電解銅箔に形成した塗膜を1mm×1mmの碁盤目にクロスカット(100マス)し、プレッシャークッカー処理(121℃/湿度100%/100時間)した後、テープピールテストを行い、塗膜が剥離しないマス目の数を計測した。また、塗膜の傷み具合を目視にて観察した。
なお、接着性の判定基準を、表1に示した。
(1)金属
金属として、アルミ箔(厚み:50μm)を使用した。
(2)金属の表面処理
以下の工程イ〜ロに従って行った。
イ.酸清浄/1分間(室温)、水洗
ロ.表面処理剤に浸漬/1分(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
(3)金属と樹脂の接着
処理したアルミ箔に、ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を積層プレスし、アルミ箔とプリプレグを接着して積層板を作製した。
(4)接着性の評価
この積層板から、「JIS C6481(1996)」に従って、幅10mmの試験片を作製し、アルミ箔の引き剥がし強さを測定した。
(1)樹脂材料
樹脂材料として、ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を使用した。
(2)樹脂材料の表面処理
プリプレグの表面に、スプレー方式による表面処理剤の処理を行った。
(3)樹脂材料と銅箔の接着
処理したプリプレグに、電解銅箔(厚み:35μm)S面を積層プレスし、プリプレグと銅箔を接着して銅張積層板を作製した。
(4)接着性の評価
この銅張積層板から、「JIS C6481(1996)」に従って、幅10mmの試験片を作製し、銅箔の引き剥がし強さを測定した。
(1)無機材料の表面処理
表面処理剤100重量部に対して硫酸バリウムを10重量部添加して5分間撹拌した。続いて、硫酸バリウムを濾別し、100℃のオーブンで1時間乾燥して、シランカップリング剤成分が担持された硫酸バリウムを調製した。
(2)樹脂組成物の調製
ソルダーレジストインク(前記と同様)100重量部に対して、シランカップリング剤成分が担持された硫酸バリウムを1重量部添加し、30分間撹拌を行い、樹脂組成物(ソルダーレジストインク組成物)を調製した。
(3)プリント配線板の作製
得られた樹脂組成物を、両面銅張積層板(基材:FR4,板厚:1.0mm,銅箔厚:18μm,縦120mm×横110mm)の電解銅箔に塗布した後、150℃のオーブンで1時間加熱して、この樹脂組成物の硬化物と銅箔が接着したプリント配線板を作製した。
(4)接着性の評価
このプリント配線板から、「JIS C6481(1996)」に従って、幅10mmの試験片を作製し、銅箔の引き剥がし強さを測定した。
(1)樹脂組成物の調製
ソルダーレジストインク(前記と同様)100重量部に対して、ヒドロキシシリル基を有するシランカップリング剤成分(加水分解物)1重量部を添加し、30分間撹拌を行い、樹脂組成物(ソルダーレジストインク組成物)を調製した。
(2)プリント配線板の作製
得られた樹脂組成物を、両面銅張積層板(基材:FR4,板厚:1.0mm,銅箔厚:18μm,縦120mm×横110mm)の電解銅箔に塗布し後、乾燥(80℃/30分)、硬化(150℃/60分)を行って、この樹脂組成物の硬化物と銅箔が接着したプリント配線板を作製した。
(3)接着性の評価
このプリント配線板から、「JIS C6481(1996)」に従って、幅10mmの試験片を作製し、銅箔の引き剥がし強さを測定した。
シランカップリング剤成分として、『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』10gに、エチレングリコールモノブチルエーテル200gを加え、続いて水790gを加えて、室温にて1晩撹拌し、表面処理剤(以下、処理液Aという)を調製した。
この処理液Aについて、トリアゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(a)〜(f)を行った。
続いて、処理液A中の揮発分を減圧下にて除去して、シランカップリング剤成分の加水分解物(ヒドロキシシリル基を有するシランカップリング剤成分)を得た。得られた加水分解物について、接着性の評価試験(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』の代わりに、『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−メチル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』を使用した以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤(以下、処理液Bという)を調製した。
この処理液Bについて、トリアゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(a)〜(f)を行った。
また、実施例1と同様にして、処理液Bからシランカップリング剤成分の加水分解物を得て、接着性の評価試験(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
シランカップリング剤成分として、『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』10gに、エチレングリコールモノブチルエーテル200gを加え、続いて水789g、更に酢酸1gを加えて、室温にて2時間撹拌し、表面処理剤(以下、処理液Cという)を調製した。
この処理液Cについて、トリアゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(a)〜(f)を行った。
また、実施例1と同様にして、処理液Cからシランカップリング剤成分の加水分解物を得て、接着性の評価試験(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』の代わりに、『N−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリエトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』を使用した以外は、実施例3と同様にして表面処理剤(以下、処理液Dという)を調製した。
この処理液Dについて、トリアゾールシラン化合物のエトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(a)〜(f)を行った。
また、実施例1と同様にして、処理液Dからシランカップリング剤成分の加水分解物を得て、接着性の評価試験(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
シランカップリング剤成分として、『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−フェニル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』10gに、エチレングリコールモノブチルエーテル200gを加え、続いて水790gを加えて、50℃にて2時間撹拌し、表面処理剤(以下、処理液Eという)を調製した。
この処理液Eについて、トリアゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(a)〜(f)を行った。
また、実施例1と同様にして、処理液Eからシランカップリング剤成分の加水分解物を得て、接着性の評価試験(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−フェニル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』の代わりに、『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−ベンジル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』を使用した以外は、実施例5と同様にして表面処理剤(以下、処理液Fという)を調製した。
この処理液Fについて、トリアゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(a)〜(f)を行った。
また、実施例1と同様にして、処理液Fからシランカップリング剤成分の加水分解物を得て、接着性の評価試験(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』の代わりに、『イミダゾールシラン化合物』を使用した以外は、実施例1と同様にして表面処理剤(以下、処理液Gという)を調製した。
この処理液Gについて、イミダゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(a)〜(f)を行った。
また、実施例1と同様にして、処理液Gからシランカップリング剤成分の加水分解物を得て、接着性の評価試験(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』の代わりに、『3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、品名「KBM−903」)』を使用した以外は、実施例1と同様にして表面処理剤(以下、処理液Hという)を調製した。
この処理液Hについて、3−アミノプロピルトリメトキシシランのメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(a)〜(f)を行った。
また、実施例1と同様にして、処理液Hからシランカップリング剤成分の加水分解物を得て、接着性の評価試験(g)を行った。
得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
シランカップリング剤を使用することなく、エチレングリコールブチルエーテル200gと水790gを混合し、室温にて2時間撹拌して、表面処理剤(以下、処理液Iという)を調製した。
この処理液Iについて、接着性の評価試験(a)〜(f)を行ったところ、得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
また、接着性の評価試験(g)については、ソルダーレジストに何も加えずに実施した。得られた試験結果は、表2に示したとおりであった。
(1)金属
金属として、電解銅箔(厚み:18μm)を使用した。
(2)金属の表面処理
以下の3つの処理方法(α〜γ)から選択される何れか1つを実施した。
<処理方法α>
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.マイクロエッチング(エッチング量3μm)/1分間(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
ハ.表面処理剤に浸漬/1分(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
<処理方法β>
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.マイクロエッチング(エッチング量3μm)/1分間(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
ハ.表面処理剤を刷毛塗り、乾燥/1分(100℃)
<処理方法γ>
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.マイクロエッチング(エッチング量3μm)/1分間(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
ハ.表面処理剤を刷毛塗り、加熱/5分(100℃)、メタノール洗浄、水洗、乾燥/1分(100℃)
(3)金属と樹脂の接着
処理した銅箔のS面に、ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を積層プレスし、銅箔とプリプレグを接着して銅張積層板を作製した。
(4)接着性の評価
この銅張積層板から、「JIS C6481(1996)」に従って、幅10mmの試験片を作製し、銅箔の引き剥がし強さを測定した。また、リフロー加熱2回後(ピーク温度260℃、大気)の引き剥がし強さについても測定した。
シランカップリング剤成分として、『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』10gに、水とメタノールの1:1混合液を990g加え、室温にて2時間撹拌し、表面処理剤(以下、処理液Jという)を調製した。
この処理液Jについて、トリアゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(h)(処理方法γ)を行った。
得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
実施例7において調製した処理液Jを使用して、接着性の評価試験(h)(処理方法β)を行った。得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
水とメタノールの1:1混合液の代わりに、メタノールを使用した以外は、実施例7と同様にして、表面処理剤(以下、処理液Kという)を調製した。
この処理液Kについて、接着性の評価試験(h)(処理方法γ)を行った。
得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
処理液Kを使用して、接着性の評価試験(h)(処理方法β)を行った。得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
水とメタノールの1:1混合液の代わりに、エチレングリコールモノブチルエーテル200gを加え、続いて、水790gを加えた以外は、実施例7と同様にして、表面処理剤(以下、処理液Lという)を調製した。
この処理液Lについて、トリアゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(h)(処理方法α)を行った。
得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』の代わりに、『3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン』(信越化学工業社製、商品名「KBM−803」)を使用した以外は、実施例7と同様にして、表面処理剤(以下、処理液Mという)を調製した。
この処理液Mについて、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランのメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(h)(処理方法γ)を行った。
得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』の代わりに、『3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン』(信越化学工業社製、商品名「KBM−403」)を使用した以外は、実施例7と同様にして、表面処理剤(以下、処理液Nという)を調製した。
この処理液Nについて、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランのメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、接着性の評価試験(h)(処理方法γ)を行った。
得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
シランカップリング剤を使用することなく、メタノール500gと水500gを混合し、室温にて1時間撹拌して、表面処理剤(以下、処理液Oという)を調製した。
この処理液Oについて、接着性の評価試験(h)(処理方法α)を行ったところ、得られた試験結果は、表3に示したとおりであった。
(1)樹脂材料
樹脂材料として、ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を使用した。
(2)樹脂材料の表面処理
以下の3つの処理方法(α〜γ)から選択される何れか1つを実施した。
<処理方法α>
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.表面処理剤に浸漬/1分(室温)、水洗、乾燥/1分(100℃)
<処理方法β>
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.表面処理剤を刷毛塗り、乾燥/1分(100℃)
<処理方法γ>
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.表面処理剤を刷毛塗り、加熱/10分(100℃)、メタノール洗浄、水洗、乾燥/1分(100℃)
(3)樹脂材料と銅箔の接着
表面処理したプリプレグに、電解銅箔(厚み:35μm)S面を積層プレスし、プリプレグと銅箔を接着して銅張積層板を作製した。
(4)接着性の評価
この銅張積層板について、接着性の評価試験(h)の場合と同様にして行った。
シランカップリング剤成分として、『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−メチル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』10gに、メタノール990gを加え、室温にて2時間撹拌し、表面処理剤(以下、処理液Pという)を調製した。
この処理液Pについて、接着性の評価試験(i)(処理方法γ)を行った。
得られた試験結果は、表4に示したとおりであった。
シランカップリング剤成分として、『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』10gに、水とメタノールの1:1混合液を990g加え、50℃にて1時間撹拌し、表面処理剤(以下、処理液Qという)を調製した。
この処理液Qについて、トリアゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、実施例12の場合と同様の接着性の評価試験を行った。
得られた試験結果は、表4に示したとおりであった。
実施例13において調製した処理液Qを使用して、接着性の評価試験(i)(処理方法β)を行った。得られた試験結果は、表4に示したとおりであった。
比較例4において調製した処理液Mを使用して、実施例12の場合と同様の接着性の評価試験を行った。得られた試験結果は、表4に示したとおりであった。
『N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−5−アミノ−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピルチオ]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド』の代わりに、イミダゾールシラン化合物を使用した以外は、実施例13と同様にして、表面処理剤(以下、処理液Rという)を調製した。
この処理液Rについて、イミダゾールシラン化合物のメトキシシリル基が、ヒドロキシシリル基に加水分解されていることを確認し、実施例12の場合と同様の接着性の評価試験を行った。
得られた試験結果は、表4に示したとおりであった。
(1)金属
金属として、銀めっき(厚み:0.1〜0.3μm)を施した銅箔を使用した。
(2)金属の表面処理
以下の工程イ〜ロに従って行った。
イ.酸清浄(5%硫酸水溶液)/1分間(室温)、水洗
ロ.表面処理剤を刷毛塗り、加熱/5分(100℃)、メタノール洗浄、水洗、乾燥/1分(100℃)
(3)金属と樹脂の接着
表面処理した銀めっき銅箔の銀めっき面に、ガラス布エポキシ樹脂含浸プリプレグ(FR−4グレード)を積層プレスし、銀めっき銅箔とプリプレグを接着して銀めっき銅張積層板を作製した。
(4)接着性の評価
この銀めっき銅張積層板から、「JIS C6481(1996)」に従って、幅10mmの試験片を作製し、銀めっき銅箔の引き剥がし強さを測定した。
実施例13において調製した処理液Qを使用して、接着性の評価試験(j)を行った。得られた試験結果は、表5に示したとおりであった。
比較例6において調製した処理液Oを使用して、実施例13の場合と同様の接着性の評価試験を行った。得られた試験結果は、表5に示したとおりであった。
Claims (9)
- 請求項1記載の樹脂組成物から構成されたソルダーレジストインク。
- 請求項2記載のソルダーレジストインクから形成されたソルダーレジストを備えるプリント配線板。
- 基材と請求項1記載の樹脂組成物から構成されたプリプレグ。
- 銅箔と請求項4記載のプリプレグから構成された銅張積層板。
- 請求項1記載の樹脂組成物から構成された層間絶縁材。
- 銅箔と請求項1記載の樹脂組成物により形成された樹脂層から構成された樹脂付銅箔。
- 請求項1記載の樹脂組成物により形成された樹脂層を備えるプリント配線板。
- 請求項1記載の樹脂組成物から構成された半導体封止材料。
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