JP2001240539A - 血圧上昇または血糖上昇を抑制するための薬剤または機能性食品 - Google Patents

血圧上昇または血糖上昇を抑制するための薬剤または機能性食品

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JP2001240539A
JP2001240539A JP2000056649A JP2000056649A JP2001240539A JP 2001240539 A JP2001240539 A JP 2001240539A JP 2000056649 A JP2000056649 A JP 2000056649A JP 2000056649 A JP2000056649 A JP 2000056649A JP 2001240539 A JP2001240539 A JP 2001240539A
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flavonoid
blood pressure
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JP2000056649A
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English (en)
Inventor
Shigeru Taguchi
茂 田口
Ryuichi Hoshi
隆一 星
Yoshihiro Mimaki
祥浩 三巻
Yutaka Sashita
豊 指田
Akimitsu Yano
昌充 矢野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Machida & Machida Shokai Kk
NAT INST OF FRUIT TREE SCIENCE
NATIONAL INSTITUTE OF FRUIT TREE SCIENCE
Original Assignee
Machida & Machida Shokai Kk
NAT INST OF FRUIT TREE SCIENCE
NATIONAL INSTITUTE OF FRUIT TREE SCIENCE
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高血圧症並びに糖尿病に関連する疾患に対
し、副作用などの心配をせずに予防、改善、および治療
などを行い得る薬剤並びに機能性食品を提供する。 【解決手段】 血圧上昇または血糖上昇の少なくともい
ずれか一方を抑制するための薬剤または機能性食品を、
フラボノイドを含有することを特徴とするものとする。
フラボノイドとしては、特に柑橘類から容易に抽出する
ことのできる化合物である5−デメチルノビレチン、タ
ンゲレチン、ノビレチン、8−デメトキシノビレチン
(シネンセチン)、6−デメトキシタンゲレチン、およ
び6−デメトキシノビレチンからなる群から選択するこ
とが好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、血圧上昇または血
糖上昇を抑制するための薬剤または機能性食品に関する
ものである。
【0002】
【従来の技術】今日、欧米先進国を中心として高血圧症
や糖尿病などの生活習慣病が蔓延しつつあり、日本国も
例外ではなく、食環境の欧米化に伴う生活習慣病の急増
が顕在化している。その結果、悪性腫瘍や脳や心臓の循
環器障害が死亡原因となる例が近年増加傾向にある。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかるに、従来の高血
圧症や糖尿病の治療効果の高い医療用医薬品は、一般的
に副作用が強い上に多剤服用による重複毒性の問題など
が存在するため、長期間に亘る使用には適していない。
【0004】本発明は、このような従来の問題点を解消
するべく案出されたものであり、その主な目的は、高血
圧症並びに糖尿病に関連する疾患に対し、副作用などの
心配をせずに予防、改善、および治療などを行い得る薬
剤並びに機能性食品を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】このような目的を果たす
ために、本発明においては、血圧上昇または血糖上昇の
少なくともいずれか一方を抑制するための薬剤または機
能性食品を、フラボノイドを含有することを特徴とする
ものとした。フラボノイドとしては、特に柑橘類から容
易に抽出することのできる化合物である5−デメチルノ
ビレチン、タンゲレチン、ノビレチン、8−デメトキシ
ノビレチン(シネンセチン)、6−デメトキシタンゲレ
チン、および6−デメトキシノビレチンからなる群から
選択することが好ましい。
【0006】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
【0007】本発明の血圧上昇並びに血糖上昇の抑制効
果を示す薬剤並びに機能性食品は、フラボノイドを含有
するものである。このフラボノイドは、植物界に広く分
布する化合物であり、植物から比較的容易に抽出するこ
とができる。(Two new polimethoxylated flavones, a
class of compounds with potential anticancer acti
vity, isolated from cold pressed dancy tangerin pe
el oil solids(Jie Chem et al. J. Agric Food Chem.
1997, 45, 364-368)参照)
【0008】他の植物にはないポリメトキシフラボノイ
ドを含むという点で特に柑橘類に由来するフラボノイド
が優れている。
【0009】柑橘類としては、ミカン区に属するシーク
ワーシャー(Citrus depressa)、タチバナ(C.tachiba
na)、コウジ(C.leiocarpa)、ギリミカン(C.tardiv
a)、ジミカン(C.succosa)、シカイカン、キシュウ
(C.kinokuni)、コベニミカン(C.erythrosa)、スン
キ(C.sunki)、チチュウカイマンダリン(C.delicios
a)、キング(C.nobilis)、ポンカン(C.retuculat
a)、ダンシータンジェリン(C.tangerina)、ユズ区に
属するハナユ(C.hanayu)、コウライタチバナ(C.nipp
okoreana)からなる群から選択することができる。
【0010】このフラボノイドは、下記一般式で表され
る化合物であるポリアルコキシフラボノイドであると良
い。
【0011】
【化1】
【0012】但し、R1は水素原子または炭素数1〜6
の低級アルキル基を表し、R2、R3、R4はそれぞれ
独立に水素原子または炭素数1〜6のアルコキシ基を表
し、R5は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
【0013】また、ポリアルコキシフラボノイドは、下
記の一般式で表される化合物であるポリメトキシフラボ
ノイドであると良い。これらのメトキシフラボノイド
は、細胞毒性が低いという利点を有している。
【0014】
【化2】
【0015】但し、R11は水素原子またはメチル基を
表し、R12、R13、R14はそれぞれ独立に水素原
子またはメトキシ基を表す。
【0016】本発明によるフラボノイド含有の薬剤また
は機能性食品は、本態性高血圧症並びに腎性高血圧症な
どの二次高血圧症、および境界型高血圧症からなる群か
ら選択される血圧が上昇する疾患、或いはインスリン依
存性糖尿病、およびインスリン非依存性糖尿病からなる
群から選択される血糖が上昇する疾患などの予防、改
善、或いは治療に用いることができる。
【0017】本発明による薬剤を医薬品として用いる際
には、予防や治療に有効な量のフラボノイドが製薬学的
に許容できる担体または希釈剤と共に製剤化されると良
い。その他にも、結合剤、吸収促進剤、滑沢剤、乳化
剤、界面活性剤、酸化防止剤、防腐剤、着色剤、香料、
甘味料などを添加しても良い。
【0018】このような医薬製剤において、有効成分で
あるフラボノイドの担体成分に対する割合は、0.1〜
10重量%の範囲であり、特に0.5〜1.0重量%の
範囲が好ましい。
【0019】医薬製剤の剤形としては、顆粒剤、細粒
剤、錠剤、丸剤、カプセル剤、噴霧剤、溶液剤、懸濁液
剤、軟膏、ゲル、ペースト、クリームなどを挙げること
ができ、その投与経路としては、経口、静脈内、筋肉
内、皮下、関節腔など、種々の投与経路を挙げることが
できる。また、有効成分の投与量および投与頻度は、病
状、年齢、性別、投与経路などに応じて適宜に変更する
ことができる。
【0020】本発明によるフラボノイドは、機能性食品
に添加しても良い。この機能性食品は、栄養素を一種以
上含む天然物およびその加工物を指し、菓子類、清涼飲
料など、あらゆる飲食物に適用可能である。
【0021】以下に本発明の具体的な実施例を上げる。
【0022】日本の南部、特に沖縄県の大宜味村に多産
する柑橘類の一つであるシークワーシャー(ヒラミレモ
ン)は、フラボノイドを含むことが分かっている。この
果実から圧搾または遠心分離をすることにより、フラボ
ノイドを含む果汁が容易に得られる。
【0023】上述の果汁を減圧下で5倍に濃縮した果汁
を、多孔質イオン交換樹脂のカラムクロマトグラフィー
を行い、30%メタノール、50%メタノール、80%
メタノール、メタノール、エタノール、および酢酸エチ
ルエステルで順次溶出する。そしてエタノール、及び酢
酸エチルエステル溶出画分についてシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを行い、ヘキサン−アセトン系、クロ
ロホルム−酢酸エチルエステル系などの溶媒で分離する
ことにより、ノビレチンが得られる。なお、フラボノイ
ドは、未濃縮果汁や果皮からも抽出できる。
【0024】以下にシークワーシャーに含有されるポリ
メトキシフラボノイド化合物の物性を示す。
【0025】
【表1】
【0026】1.5−デメチルノビレチン: 淡黄色粉末 EI−MS m/z 388[M]+ (C20208) IR νmax(KBr)cm-1:3420,2945,
2830,1640,1610,1585,1510,
1480,1460,1435,1430,1415,
1365,1340,1265,1225,1190,
1170,1145,1115,1065,1035,
1030,1015,960,850,835,79
5.1 H−NMR(CDCl3)δ 12.53(s,0
H),7.58(1H,dd,J=8.6,2.0H
z),7.42(1H,d,J=2.0Hz),6.9
9(1H,d,J=8.6Hz),6.60(1H,
s),4.11(3H,s),3.98(3H×2,
s),3.96(3H,s)3.95(3H,s).13 C−NMR(CDCl3)δ 182.9(C=
0),163.9(C),153.0(C),152.
5(C),149.5(C),149.4(C),14
5.7(C),136.6(C),132.9(C),
123.7(C),120.1(CH),111.3
(C),108.8(CH),107.0(C),10
4.0(CH),62.0(OMe),61.7(OM
e),61.1(OMe),56.1(OMe),5
6.0(OMe).
【0027】2.タンゲチレン: 無色針状結晶(クロロホルム、メタノール混液より再結
晶) mP.150〜151° EI−MS m/z 372[M]+ (C20207) IR νmax(KBr)cm-1:2945,2835,
1645,1605,1580,1510,1480,
1460,1420,1400,1365,1305,
1260,1215,1175,1130,1105,
1065,1025,1015,1000,965,6
45,935,890,825,795. UV λmax(EtOH)nm:322,272.1 H−NMR(CDCl3)δ 7.87(2H,d,J
=8.9Hz),7.02(2H,d,J=8.9H
z),6.59(1H,s),4.09(3H,s),
4.02(3H,s),3.94(3H×2,s),
3.88(3H,s).13 C−NMR(CDCl3)δ 177.3(C=
0),162.3(C),161.2(C),151.
3(C),148.4(C),147.7(C),14
4.1(C),138.1(C),127.7(CH×
2),123.8(C),114.9(C),114.
5(CH×2),106.7(CH),62.2(OM
e),62.0(OMe),61.8(OMe),6
1.6(OMe),55.5(OMe).
【0028】3.ノビレチン: 無色針状結晶(クロロホルム、メタノール混液より再結
晶) mP.137〜138° EI−MS m/z 402[M]+ (C21228) IR νmax(KBr)cm-1:2950,2840,
1640,1585,1565,1510,1480,
1460,1415,1410,1365,1335,
1300,1275,1255,1220,1205,
1170,1145,1100,1075,1035,
1030,1015,965,950,905,86
0,835,810,800. UV λmax(EtOH)nm:331,271,25
0.1 H−NMR(CDCl3)δ 7.55(1H,dd,
J=8.5,2.1Hz),7.39(1H,d,J=
2.1Hz),6.97(1H,d,J=8.5H
z),6.59(1H,s),4.08(3H,s),
4.01(3H,s),3.96(3H,s)3.94
(3H,s),3.93(3H×2,s).13 C−NMR(CDCl3)δ 177.2(C=
0),160.9(C),151.9(C),151.
3(C),149.2(C),148.3(C),14
7.6(C),144.0(C),137.9(C),
123.9(C),119.5(CH),114.8
(C),111.2(CH),108.5(CH),1
06.8(CH),62.2(OMe),61.9(O
Me),61.7(OMe),61.6(OMe),5
6.0(OMe),55.9(OMe).
【0029】4.8−デメトキシノビレチン(シネンセ
チン): 白色粉末 EI−MS m/z 372[M]+ (C20207) IR νmax(KBr)cm-1:2990,2935,
2820,1635,1595,1505,1485,
1460,1445,1425,1415,1345,
1320,1285,1265,1255,1245,
1215,1205,1200,1165,1145,
1115,1095,1060,1020,985,9
55,865,835,815,785,760.1 H−NMR(CDCl3)δ 7.50(1H,dd,
J=8.5,2.1Hz),7.32(1H,d,J=
2.1Hz),6.96(1H,d,J=8.5H
z),6.79(1H,s),6.58(1H,s),
3.99(3H,s),3.98(3H,s),3.9
7(3H,s),3.95(3H,s),3.91(3
H,s).13 C−NMR(CDCl3)δ 177.1(C=
0),161.1(C),157.6(C),154.
5(C),152.6(C),151.8(C),14
9.3(C),140.3(C),124.1(C),
119.6(CH),112.9(C),111.2
(CH),108.7(CH),107.4(CH),
96.2(CH),62.2(OMe),61.5(O
Me),56.3(OMe),56.1(OMe),5
6.0(OMe).
【0030】5.6−デメトキシタンゲレチン: 白色粉末 EI−MS m/z 342[M]+ (C19186) IR νmax(KBr)cm-1:3000,2945,
2845,1635,1600,1570,1505,
146,1420,1405,1375,1340,1
305,1295,1255,1245,1210,1
185,1175,1135,1110,1045,1
030,975,960,930,880,840,8
10,800.1 H−NMR(CDCl3)δ 7.87(2H,d,J
=9.0Hz),7.01(2H,d,J=9.0H
z),6.58(1H,s),6.43(1H,s),
3.99(3H,s),3.97(3H,s),3.9
4(3H,s),3.87(3H,s).13 C−NMR(CDCl3)δ 177.8(C=
0),162.1(C),160.6(C),156.
4(C),156.3(C),151.9(C),13
0.8(C),127.6(CH×2),123.9
(C),114.4(CH×2),109.1(C),
106.9(CH),92.6(CH),61.5(O
Me),56.6(OMe),56.3(OMe),5
5.4(OMe).
【0031】6.6−デメトキシノビレチン: 白色粉末 EI−MS m/z 372[M]+ (C20H20
O7) IR νmax(KBr)cm-1:2930,284
5,1635,1595,1575,1505,145
5,1435,1420,1400,1375,134
0,1320,1295,1275,1255,123
0,1210,1205,1170,1135,112
0,1105,1040,1035,1015,96
5,945,855,835,800,795.1 H−NMR(CDCl3)δ 7.58(1H,dd,
J=8.5,2.1Hz),7.42(1H,d,J=
2.1Hz),6.98(1H,d,J=8.5H
z),6.61(1H,s),6.44(1H,s),
4.00(3H,s),3.98(3H,s),3.9
7(3H,s),3.95(3H×2,s).13 C−NMR(CDCl3)δ 177.8(C=
0),160.5(C),156.5(C),156.
3(C),151.9(C),151.8(C),14
9.3(C),130.8(C),124.1(C),
119.5(CH),111.2(CH),109.1
(C),108.6(CH),107.2(CH),9
2.6(CH),61.5(OMe),56.6(OM
e),56.3(OMe),56.0(OMe),5
5.9(OMe).
【0032】次に本発明による薬剤並びに機能性食品の
血圧上昇抑制効果の検証結果について説明する。
【0033】8週齢、雄性の自然発症高血圧(SHRSP)
ラットに対し、予備飼育期間中は固形飼料を与えつつ血
圧測定および状態観察を行い、収縮期(最高)血圧の平
均値がほぼ一定となるように5匹ずつ3群に群分けし
た。そして各群に対し、蒸留水、シークワーシャー濃縮
果汁、ノビレチン水溶液を、それぞれ1日1回30日間
連続的に強制経口投与し、投与期間中の血圧の変動を、
5日毎にtail cuff法を用いて測定した。なお、被験物
質は200mg/kg相当量とし、ラットは38±1°
Cに保温したホルダーにて保定した。試験結果は平均値
±標準偏差で表し、有意差検定はstudent's-tを用い
た。
【0034】その結果、図1に示す通り、蒸留水のみを
与えた、つまり被験物質を与えなかった陽性対照群の最
高血圧値は、試験開始時の204mmHgから、30日
後には218mmHgと高血圧症を呈し、しかも上昇傾
向にあったのに対し、被験物質のシークワーシャー濃縮
果汁あるいはノビレチン水溶液を投与した群は、投与後
15日までに陽性対照群に対して有意な血圧上昇の抑制
効果を示し(180mmHg、177mmHg)、その
後も血圧上昇が抑制された。
【0035】以上により、被験物質のシークワーシャー
濃縮果汁あるいはノビレチン水溶液には自然発症高血圧
(SHRSP)ラットに対する血圧上昇抑制効果のあること
が実証された。
【0036】次に本発明による薬剤並びに機能性食品の
血糖上昇抑制効果の検証結果について説明する。
【0037】8週齢、雄性の自然発症糖尿病(KK−
y)マウスに対し、予備飼育期間中は固形飼料を与え
つつ血糖測定および状態観察を行い、空腹時の血糖の平
均値がほぼ一定となるように5匹ずつ3群に群分けし
た。そして各群に対し、蒸留水、シークワーシャー濃縮
果汁、ノビレチン水溶液を、それぞれ1日1回28日間
連続的に強制経口投与し、投与期間中の血糖の変動を、
投与開始時、7日目、14日目、21日目、28日目
に、それぞれ6時間絶食後の午後3時に尾静脈より採血
して測定した。
【0038】なお、被験物質は200mg/kg相当量
とした。試験結果は平均値±標準偏差で表し、有意差検
定はstudent's-tを用いた。
【0039】その結果、図2に示す通り、蒸留水のみを
与えた、つまり被験物質を与えなかった陽性対照群の血
糖値は、試験開始時の144mg/dlから、28日後
には206mg/dlと糖尿病血糖値を呈し、しかも上
昇傾向にあったのに対し、被験物質のシークワーシャー
濃縮果汁あるいはノビレチン水溶液を投与した群は、投
与後14日までに陽性対照群に対して有意な血糖上昇の
抑制効果を示し(171mg/dl、165mg/d
l)、その後も血糖上昇が抑制された。
【0040】以上により、被験物質のシークワーシャー
濃縮果汁あるいはノビレチン水溶液には自然発症糖尿病
(KK−Ay)マウスに対する血糖上昇抑制効果のあるこ
とが実証された。
【0041】
【発明の効果】このように本発明によるフラボノイドを
含有する薬剤または機能性食品により、血圧並びに血糖
の双方の上昇を抑制する作用が得られる。従って、本発
明により、高血圧症並びに糖尿病に関連する疾患の予
防、改善、或いは治療を行う上に大きな効果が得られ
る。
【図面の簡単な説明】
【図1】血圧変動グラフ
【図2】血糖変動グラフ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61P 9/12 A61P 9/12 // C07D 311/30 C07D 311/30 (72)発明者 三巻 祥浩 東京都八王子市堀之内1432−1 東京薬科 大学 薬学部内 (72)発明者 指田 豊 東京都八王子市堀之内1432−1 東京薬科 大学 薬学部内 (72)発明者 矢野 昌充 静岡県清水市興津本町318 農林水産省 果樹試験場 Fターム(参考) 4B018 MD07 MD52 ME03 ME04 4C062 EE56 4C086 AA01 AA02 BA08 MA01 MA04 MA52 NA06 NA14 ZC35 4C088 AB62 AC04 BA32 CA03 CA14 MA52 NA06 ZA42 ZC35

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 フラボノイドを含有することを特徴とす
    る血圧上昇を抑制するための薬剤。
  2. 【請求項2】 前記フラボノイドが、柑橘類に由来する
    ことを特徴とする請求項1に記載の血圧上昇を抑制する
    ための薬剤。
  3. 【請求項3】 前記柑橘類が、ミカン区に属するシーク
    ワーシャー(Citrusdepressa)、タチバナ(C.tachiban
    a)、コウジ(C.leiocarpa)、ギリミカン(C.tardiv
    a)、ジミカン(C.succosa)、シカイカン、キシュウ
    (C.kinokuni)、コベニミカン(C.erythrosa)、スン
    キ(C.sunki)、チチュウカイマンダリン(C.delicios
    a)、キング(C.nobilis)、ポンカン(C.retuculat
    a)、ダンシータンジェリン(C.tangerina)、ユズ区に
    属するハナユ(C.hanayu)、コウライタチバナ(C.nipp
    okoreana)からなる群から選択されることを特徴とする
    請求項2に記載の血圧上昇を抑制するための薬剤。
  4. 【請求項4】 前記フラボノイドが、ポリアルコキシフ
    ラボノイドであることを特徴とする請求項1に記載の血
    圧上昇を抑制するための薬剤。
  5. 【請求項5】 前記ポリアルコキシフラボノイドが、下
    記の一般式で表される化合物であることを特徴とする請
    求項4に記載の血圧上昇を抑制するための薬剤。 【化1】 但し、R1は水素原子または炭素数1〜6の低級アルキ
    ル基を表し、R2、R3、並びにR4はそれぞれ独立に
    水素原子または炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、R
    5は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
  6. 【請求項6】 前記ポリアルコキシフラボノイドが、ポ
    リメトキシフラボノイドであることを特徴とする請求項
    5に記載の血圧上昇を抑制するための薬剤。
  7. 【請求項7】 前記ポリメトキシフラボノイドが、下記
    の一般式で表される化合物であることを特徴とする請求
    項6に記載の血圧上昇を抑制するための薬剤。 【化2】 但し、R11は水素原子またはメチル基を表し、R1
    2、R13、R14はそれぞれ独立に水素原子またはメ
    トキシ基を表す。
  8. 【請求項8】 前記化合物が、5−デメチルノビレチ
    ン、タンゲレチン、ノビレチン、8−デメトキシノビレ
    チン(シネンセチン)、6−デメトキシタンゲレチン、
    及び6−デメトキシノビレチンからなる群から選択され
    ることを特徴とする請求項7に記載の血圧上昇を抑制す
    るための薬剤。
  9. 【請求項9】 本態性高血圧症並びに腎性高血圧症など
    の二次性高血圧症、および境界型高血圧症からなる群か
    ら選択される疾患に適用されることを特徴とする請求項
    1に記載の血圧上昇を抑制するための薬剤。
  10. 【請求項10】 請求項1乃至9のいずれかに記載の薬
    剤を含むことを特徴とする機能性食品。
  11. 【請求項11】 フラボノイドを含有することを特徴と
    する血糖上昇を抑制するための薬剤。
  12. 【請求項12】 前記フラボノイドが、柑橘類に由来す
    ることを特徴とする請求項11に記載の血糖上昇を抑制
    するための薬剤。
  13. 【請求項13】 前記柑橘類が、ミカン区に属するシー
    クワーシャー(Citrus depressa)、タチバナ(C.tachi
    bana)、コウジ(C.leiocarpa)、ギリミカン(C.tardi
    va)、ジミカン(C.succosa)、シカイカン、キシュウ
    (C.kinokuni)、コベニミカン(C.erythrosa)、スン
    キ(C.sunki)、チチュウカイマンダリン(C.delicios
    a)、キング(C.nobilis)、ポンカン(C.retuculat
    a)、ダンシータンジェリン(C.tangerina)、ユズ区に
    属するハナユ(C.hanayu)、コウライタチバナ(C.nipp
    okoreana)からなる群から選択されることを特徴とする
    請求項12に記載の血糖上昇を抑制するための薬剤。
  14. 【請求項14】 前記フラボノイドが、ポリアルコキシ
    フラボノイドであることを特徴とする請求項11に記載
    の血糖上昇を抑制するための薬剤。
  15. 【請求項15】 前記ポリアルコキシフラボノイドが、
    下記の一般式で表される化合物であることを特徴とする
    請求項14に記載の血糖上昇を抑制するための薬剤。 【化1】 但し、R1は水素原子または炭素数1〜6の低級アルキ
    ル基を表し、R2、R3、並びにR4はそれぞれ独立に
    水素原子または炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、R
    5は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
  16. 【請求項16】 前記ポリアルコキシフラボノイドが、
    ポリメトキシフラボノイドであることを特徴とする請求
    項15に記載の血糖上昇を抑制するための薬剤。
  17. 【請求項17】 前記ポリメトキシフラボノイドが、下
    記の一般式で表される化合物であることを特徴とする請
    求項16に記載の血糖上昇を抑制するための薬剤。 【化2】 但し、R11は水素原子またはメチル基を表し、R1
    2、R13、R14はそれぞれ独立に水素原子またはメ
    トキシ基を表す。
  18. 【請求項18】 前記化合物が、5−デメチルノビレチ
    ン、タンゲレチン、ノビレチン、8−デメトキシノビレ
    チン(シネンセチン)、6−デメトキシタンゲレチン、
    および6−デメトキシノビレチンからなる群から選択さ
    れることを特徴とする請求項17に記載の血糖上昇を抑
    制するための薬剤。
  19. 【請求項19】 インスリン依存性糖尿病、およびイン
    スリン非依存性糖尿病からなる群から選択される疾患に
    適用されることを特徴とする請求項11に記載の血糖上
    昇を抑制するための薬剤。
  20. 【請求項20】 請求項11乃至19のいずれかに記載
    の薬剤を含むことを特徴とする機能性食品。
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