CN100999512A - 一类异色满酮－4衍生物、其制备方法及其医疗用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新颖的通式(I)的异色满酮－4衍生物，及其药学上可接受的盐。其中R1表示氢或C1～C8的直链或支链的烷基，R2、R3相同或不同，分别表示氢或C1～C8的直链或支链的烷基或C1～C8的酰基。本发明还涉及该化合物的制备方法，以该化合物为活性成分的药物组合物，以及本发明化合物和药用组合物在治疗高血压中的应用。

Description

一类异色满酮-4衍生物、其制备方法及其医疗用途
技术领域
本发明涉及天然药物及药物化学领域，具体涉及一类异色满酮-4衍生物，本发明还公开了其制备方法，以该化合物为活性成分的药物组合物，以及它们在治疗高血压中的应用。
背景技术
香蕉为常见水果，其皮可作为药用。《中药学大辞典》中记载成熟香蕉的干果皮甲醇提取物的水溶性部分有抑制真菌、细菌的作用，可医治由真菌和细菌感染所引起的皮肤瘙痒症。抗真菌物质可能是焦皮素(Musarin)。香蕉皮还有止烦渴、润肺肠、通血脉、增精髓之功效。将香蕉皮捣烂加上姜汁能消炎止痛。用香蕉皮搓手足，可防治冻疮。除此之外，它还可治疗高血压，并能防治脑溢血症。蕉皮晒干磨成粉还是保护皮肤的美容佳品。《现代中药学大辞典》中记载香蕉皮或果柄30～60g，煎汤服，可治高血压(《食物中药与便方》)。
有报道香蕉皮提取物具有诱导肿瘤细胞凋亡的作用(《江汉大学学报》(自然科学版，2003年12月第31卷第4期，P79～81)。
本发明人在前期对香蕉皮的研究中发现，其有效部位提取物具有降压活性，见专利CN1857530A。
发明内容
发明人在对香蕉皮药用部位的长期研究中提取分离到一个新的有效成分，结构式如下：
Figure A2007100192030003Q1
在对化合物II进一步的药理试验中发现，其具有良好的抗高血压活性，降压效果与卡托普利组相当。在此基础上对化合物II进行结构修饰，得到一类结构式I的异色满酮-4衍生物，并且，本发明的通式I化合物均具有抗高血压作用。
本发明的异色满酮-4衍生物具有如下通式：
Figure A20071001920300041
其中R1表示氢、C1～C8的烷基；
R2、R3表示氢、C1～C8的烷基或C1～C8的酰基，并且R2和R3可以相同也可以不同。
上述C1～C8的烷基是指C1～C8的直链或支链的的烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、新戊基、己基、庚基或辛基等。
上述C1～C8的酰基是指1～8个碳原子的直链或支链羧酸的酰基，例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、新戊酰基、己酰基、庚酰基或辛酰基等。
优选的本发明的化合物是：R1为氢或C1～C4的烷基，R2、R3可以相同或不同，R2为氢或C1～C4的烷基，R3为氢或C1～C4的烷基。
更优选的化合物是：R1、R2和R3中任意两个表示甲基，一个表示氢。如：R1为甲基，R2为氢，R3为甲基；或R1为甲基，R2为甲基，R3为氢；或R1为氢，R2为甲基，R3为甲基。
还优选的化合物是：R1表示甲基；R2表示氢或乙酰基；R3表示氢或乙酰基。R1和R2可以相同，也可以不同。
最优选的化合物是：R1为甲基，R2为氢，R3为氢。即结构式II化合物。
本发明的化合物，其中结构式II的化合物可以从香蕉皮中提取分离而得到的，该方法包括以下步骤：
a.将香蕉的干燥果皮用水和/或乙醇提取；
b.浓缩提取液成浸膏，向其中加入一定量水溶解后，再加入乙酸乙酯萃取；
c.萃取液浓缩再用硅胶或氧化铝柱分离，以石油醚、正己烷、环己烷、氯仿、乙酸乙酯、丙酮或甲醇中的一种或它们的混合物为洗脱剂洗脱；
d.洗脱液用硅胶板薄层分离，以石油醚-丙酮-甲酸为展开剂，收集并浓缩Rf值为0.3的洗脱液，得到化合物II。其中石油醚-丙酮-甲酸优选的体积比为4∶2∶0.1。
所述步骤a中的香蕉优选尖叶蕉(Musa acuminata)或长梗蕉(Musa balbisiana)或这两个原始野生蕉种内或种间杂交后代进化而成的香蕉栽培品种。包括香蕉(Musa nana Lour.)和大蕉(Musa sapientum L.)。
步骤c中，洗脱剂优选石油醚和丙酮。
在得到化合物II的基础上，可以进一步对化合物II进行结构修饰得到化合物I。如：当要制备R1为甲基，R2、R3表示从C1～C8烷基的通式I化合物时，可以化合物II为原料，按照化学领域常规的方法醚化而制得。例如在丙酮溶剂中用卤代烷进行醚化。
当要制备R1为甲基，R2、R3表示从C1～C8酰基的通式I化合物时，可以化合物II为原料，按照化学领域常规的方法酰化而制得。例如在溶剂吡啶中用酸酐或酰氯进行酰化。
根据本发明，药学上可接受的盐包括通式I化合物与下列碱形成的碱加成盐：氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、乙二胺、二乙胺、三乙胺、苄胺或碱性氨基酸。碱性氨基酸如精氨酸或赖氨酸。
本发明的通式I化合物在动物实验中显示出优良的降血压活性。
下面是本发明部分化合物对清醒肾性高血压大鼠血压及心率的影响试验及结果：
首先制备二肾一夹型肾性高血压大鼠(RHR)模型，待模型形成后[以手术4周后收缩压大于160mmHg(21.3 kPa)作为模型形成的标志]，随机分为模型对照组、实施例1化合物(即化合物II)、实施例4化合物及卡托普利阳性对照组。给药前测量血压4次以上，间隔二天测量血压一次，以使动物适应测压过程并获得较稳定的给药前血压记录，以给药前数次血压测量结果的平均值作为给药前血压数据。
然后，每天上午9:00～10:00灌胃给药，每天给药一次，连续给药12天。实施例1化合物每天给药100.0mg.kg-1.d-1；实施例4化合物每天给药150.0mg.kg-1.d-1；模型对照组灌等容量蒸馏水；阳性对照组灌卡托普利20.0mg.kg-1.d-1。分别在给药后第2、4、6、8、10、12天测量收缩压(SAP)、舒张压(DAP)及心率(HR)，记录给药后的血压及心率。结果以均值±标准差
Figure A20071001920300051
表示，统计学检验采用T-student组间t检验。结果见表1。
表1连续给药12天对肾性高血压大鼠的降压作用及对心率的影响结果
组别 动物数 给药量mg/kg 记录指标 给药前    给药后记录结果
  第2天  第4天  第6天   第8天   第10天   第12天
实施例1化合物 7 100 SAP(mmHg)DAP(mmHg)HR  188.1±19.5△147.5±18.1△391±22  177.3±19.5-10.8±3.3**133.0±18.5-11.0±7.5**402±11  171.2±19.3*-16.8±9.5**129.1±21.8*-17.6±10.7**392±20  162.3±20.9**-25.8±9.9**118.7±17.6**-15.8±7.6**394±23  157.4±19.4**-30.7±8.8**114.4±19.9**-22.5±8.6**400±17  160.0±19.1**-28.1±7.4**117.5±17.2**-21.8±11.5**392±13  158.8±17.2**-29.3±6.2**114.8±19.4**-22.7±9.4**394±19
(BPM)   △ 11±30   1±31  3±21   9±15  1±21   3±20
实施例4化合物 7 150 SAP(mmHg)DAP(mmHg)HR(BPM)   185.1±18.1△143.6±17.9△398±20△ 178.4±15.9-10.6±3.8**132.1±18.3-11.7±7.7**405±129±30   173.6±18.6*-16.1±9.8**128.9±25.1*-16.7±10.9**393±203±26  169.4±18.3**-23.6±9.2**119.3±17.2**-14.9±8.1**396±254±26   161.7±18.5**-28.6±8.6**113.6±18.8**-22.5±8.3**399±197±21  160.1±19.5**-27.7±8.5**116.1±16.5**-20.7±10.9**393±155±19   161.3±17.1**-28.1±6.7**116.3±19.5**-22.6±8.9**396±214±18
卡托普利 6 20 SAP(mmHg)DAP(mmHg)HR(BPM)   183.3±17.5△140.1±13.3△403±19△ 172.4±13.9*-10.8±9.4**129.1±9.8*-11.0±7.5**406±263±25   163.6±10.8**-19.6±11.4**122.4±12.2**-17.6±10.7**397±30-6±25  162.5±11.1**-20.7±11.5**124.3±10.6**-15.8±7.6**387±30-17±37   158.0±12.5**-25.2±11.6**117.5±12.0**-22.5±8.6**395±37-8±28  157.2±12.4**-26.0±14.0**118.2±13.0**-21.8±11.5**396±20-7±23   157.0±10.9**-26.3±12.6**117.3±11.5**-22.7±9.4**396±20-7±35
模型对照 7 SAP(mmHg)DAP(mmHg)HR(BPM)   191.4±12.3△144.3±8.1△407±16△ 193.7±11.22.3±2.3147.6±11.93.3±7.2401±15-6±17   191.2±13.1-0.2±-0.2150.8±13.46.5±6.9415±228±11  194.9±12.63.5±3.5151.0±10.16.7±4.0411±254±12   192.2±10.20.8±0.8150.9±10.16.6±2.3412±256±13  192.6±9.91.2±1.2151.4±9.77.1±6.7399±20-8±17   192.6±10.61.1±1.1153.1±9.68.8±4.1404±18-2±11
注：*：P＜0.05；料：P＜0.01，与对照组比较
△：给药后或停药后变化值＝给药后或停药后结果-给药前结果
BPM：心率单位，即每分钟跳动次数
如表1所示，本发明化合物降压作用明显，给药期间实施例1化合物对SAP的最大降压幅度为30mmHg，对DAP为的最大降压幅度为22mmHg。实施例4化合物对SAP的最大降压幅度为28mmHg，对DAP为的最大降压幅度为22mmHg。与阳性对照卡托普利组降压作用幅度相当(P＞0.05)。
本发明还公开了一种药物组合物，该药物组合物含有治疗有效量的上述化合物或其药学上可接受的盐，以及含有一种或多种药学上可接受的载体。
上文所述药学上可接受的载体是指药学领域常规的药物载体，是指一种或几种惰性的、非毒性的固体或液体填充物、稀释剂、助剂等，它们不逆向与活性化合物或病人发生作用。
本发明的通式I化合物还可以与其它抗活性药物制备成复方制剂。
本发明化合物的组合物的剂型可以是片剂、胶囊、丸剂、软胶囊、口服液、混悬剂、注射液等药剂学上常用的剂型。
口服用片剂和胶囊含有传统的赋形剂如填充物、稀释剂、润滑剂、分散剂以及粘合剂。
本发明药物组合物的各种剂型可以按照药学领域的常规生产方法制备。例如使活性成分与一种或多种载体混和，然后将其制成所需的剂型。
本发明的通式I化合物一般可以按每千克体重每24小时给药约0.01-200mg，优选的量为0.1-100mg/kg。也可以根据不同的剂型及疾病的严重程度偏离上述用量范围，即这取决于待治疗的受试者的类型和体重、个体对药物的行为、疾病的性质和严重性、制剂和给药的类型、以及给药时间和间隔。
具体实施方式
实施例1
3-甲基-7，8-二羟基异色满酮-4(化合物II)的制备
10千克干燥香蕉皮用60％乙醇回流提取，提取液浓缩至浸膏，再用1L水溶解，醋酸乙酯萃取，每次1L，萃取3次，萃取液合并浓缩，硅胶柱层析，石油醚-丙酮(V∶V＝4∶1)洗脱，硅胶板薄层分离，以石油醚-丙酮-甲酸(V∶V∶V＝4∶2∶0.1)为展开剂，收集并浓缩Rf值为0.3的洗脱液，得到所需目的产物1.8g，为淡黄色固体，mp174-176℃(分解)。
[α]D 20＝-7.75(丙酮)
MS(ESI，m/z)：[M-H]-193
IR(KBr)，cm-1：3432，3428，1664，1613，2987，2844，1558，1480，1450，1394，1363，1306，1277，1256，1216，1179，1120，1074，951，908，825，788
H-NMR(CD3COCD3)δ，ppm：1.38(d，3H，J＝6.1Hz，-CH3)，4.22(q，1H，J＝6.1Hz，-CH-)，4.75(d，1H，J＝15.5Hz，-CH2-)，5.03(d，1H，J＝15.5Hz，-CH2-)，6.91(d，1H，J＝8.5 Hz，Ar-H)，7.43(d，1H，J＝8.5Hz，Ar-H)
C-NMR(CD3COCD3)δ，ppm：15.95，63.30，78.01，115.01，123.34，130.79，140.50，150.58，170.02，195.17
实施例2
3-甲基-7，8-二甲氧基异色满酮-4的制备
将上述实施例1方法制备的化合物II0.194g溶于15ml丙酮，向其中加入0.30g碘甲烷，0.30g无水碳酸钾，搅拌回流8小时后，过滤，滤液浓缩，硅胶柱分离，石油醚-醋酸乙酯(V∶V＝15∶1)洗脱，得到0.15g目的产物，为白色固体，mp 121-122℃，收率67.6％。各种光谱数据表明该产物是上述实施例1化合物的甲醚化产物。
MS(ESI，m/z)：[M+H]+223，[M+Na]+245
IR(KBr)，cm-1：2991，2979，2963，2937，2844，2826，1693，1597，1580，1494，1454，1358，1288，1272，1126，1079
H-NMR(CDCl3)δ，ppm：1.50(d，3H，J＝6.6Hz，-CH3)，3.85(S，3H，-OCH3)，3.95(S，3H，-OCH3)，4.18(q，1H，J＝6.6Hz，-CH-)，4.79(d，1H，J＝15.9Hz，-CH2-)，5.13(d，1H，J＝15.9Hz，-CH2-)，6.94(d，1H，J＝8.7Hz，Ar-H)，7.83(d，1H，J＝8.7Hz，Ar-H)
实施例3
3-甲基-7-甲氧基-8-羟基异色满酮-4的制备
将上述实施例1方法制得的化合物II0.194g溶于15ml丙酮，向其中加入0.14g碘甲烷，0.15g无水碳酸钾，搅拌回流3小时后，过滤，滤液浓缩，过硅胶柱分离，石油醚-醋酸乙酯(V∶V＝10∶1)洗脱，得到0.13g目的产物，为白色固体。mp164-166℃。收率62.5％。各种光谱数据表明该产物是上述实施例1化合物的单甲醚化产物。
MS(ESI，m/z)：[M+H]+209
IR(KBr)，cm-1：3369，3007，2986，2944，2845，1687，1608，1592，1499，1440，1356，1286，1243，1074
H-NMR(CDCl3)δ，ppm：1.52(d，3H，J＝6.6Hz，-CH3)，3.97(S，3H，-OCH3)，4.23(q，1H，J＝6.6Hz，-CH-)，4.78(d，1H，J＝15.5Hz，-CH2-)，5.15(d，1H，J＝15.5Hz，-CH2-)，6.90(d，1H，J＝8.5Hz，Ar-H)，7.66(d，1H，J＝8.5Hz，Ar-H)
实施例4
3-甲基-7，8-二乙酰基异色满酮-4的制备
将上述实施例1方法制得的产物0.194g溶于10ml吡啶，向其中加入0.23mL乙酰氯，室温搅拌4小时后，加水10mL，乙酸乙酯萃取，每次10mL，萃取3次，乙酸乙酯层再依次用10％稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，萃取液浓缩后硅胶柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯(V∶V＝10∶1)洗脱，得到0.172g目的产物，为白色固体，mp116-118℃，收率61.9％。各种光谱数据表明该产物是上述实施例1化合物的乙酸酯。
MS(ESI，m/z)：[M+H]+279，[M+Na]+301
IR(KBr)，cm-1：2953，2923，2852，1830，1824，1792，1795，1773，1695，1686，1375，1273，1197，1119
H-NMR(CDCl3)δ，ppm：1.50(d，3H，J＝6.9Hz，-CH3)，2.3 1(S，3H，-COCH3)，2.33(S，3H，-COCH3)，4.23(q，1H，J＝6.9Hz，-CH-)，4.73(d，1H，J＝15.5Hz，-CH2-)，4.87(d，1H，J＝15.5Hz，-CH2-)，7.25(d，1H，J＝8.5Hz，Ar-H)，7.99(d，1H，J＝8.5Hz，Ar-H)
实施例5
3-甲基-7-乙酰基-8-羟基色满酮-4的制备
将上述实施例1方法制得的产物0.194g溶于10ml吡啶，向其中加入0.10mL乙酸酐，室温搅拌10小时后，加水10mL，乙酸乙酯萃取，每次10mL，萃取3次，乙酸乙酯层再依次用10％稀盐酸、饱和碳酸氢钠、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，萃取液浓缩后硅胶柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯(V∶V＝10∶1)洗脱，得到0.115g目的产物，为白色固体，mp106-108℃，收率48.7％。各种光谱数据表明该产物是上述实施例1化合物的7位乙酸酯。
MS(ESI，m/z)：[M+H]+237，
H-NMR(CDCl3)δ，ppm：1.50(d，3H，J＝6.9Hz，-CH3)，2.32(S，3H，-COCH3)，4.23(q，1H，J＝6.9Hz，-CH-)，4.67(d，1H，J＝15.3Hz，-CH2-)，4.88(d，1H，J＝15.3Hz，-CH2-)，7.15(d，1H，J＝5.6Hz，Ar-H)，7.91(d，1H，J＝5.6Hz，Ar-H)
实施例6
片剂：活性成分    10mg
乳糖              187mg
玉米淀粉          50mg
硬脂酸镁          3mg
制备方法：将活性成分、乳糖和淀粉混和，用水均匀湿润，把湿润后地混合物过筛并干燥，再过筛，加入硬脂酸镁，然后将混合物压片，每片重250mg，活性成分含量10mg。

Claims (10)

1.下述通式(I)化合物或其药学上可接受的盐：
其中R1表示氢、C1～C8的烷基；
R2和R3相同或不同，分别表示氢、C1～C8的烷基或C1～C8的酰基。
2.权利要求1的化合物，其中R1表示氢、C1～C4的直链或支链的烷基；R2和R3相同或不同，分别表示氢、C1～C4的直链或支链的烷基或C1～C4的酰基。
3.权利要求2的化合物，其中R1、R2和R3中任意两个表示甲基，一个表示氢。
4.权利要求2的化合物，其中R1表示甲基；R2表示氢或乙酰基；R3表示氢或乙酰基。
5.权利要求4的化合物，其中R1表示甲基，R2表示氢，R3表示氢。
6.权利要求5化合物的制备方法，包括以下步骤：
a.将香蕉的干燥果皮用水或乙醇提取；
b.浓缩提取液成浸膏，加入水溶解后，再加入乙酸乙酯萃取；
c.萃取液浓缩后用硅胶或氧化铝柱分离，以石油醚、正己烷、环己烷、氯仿、乙酸乙酯、丙酮或甲醇中的一种或它们的混合物为洗脱剂洗脱；
d.洗脱液用硅胶板薄层分离，以石油醚-丙酮-甲酸为展开剂，收集并浓缩Rf值为0.3的洗脱液，得化合物I。
7.权利要求6的制备方法，其中步骤c中所述洗脱剂为石油醚和丙酮。
8、权利要求1的化合物，其中药学上可接受的盐是通式(I)化合物与下列碱形成的碱加成盐：氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、乙二胺、二乙胺、三乙胺、苄胺或碱性氨基酸。
9.一种治疗高血压的药物组合物，其中含有通式(I)化合物或其药学上可接受的盐及药学上可接受的载体。
10.通式(I)化合物用于制备治疗高血压药物的用途。
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