DE60108272T2 - Pharmazeutische zusammensetzung enthaltend (-)-secoisolariciresinol - Google Patents

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Description

  • Technisches Gebiet
  • Diese Erfindung betrifft die Isolierung einer Verbindung namens (-)-Secoisolariciresinol aus einer neuen pflanzlichen Quelle, Stereospermum personatum. Die Verbindung (-)-Secoisolariciresinol {2,3-Bis-[4-hydroxy-3-(methoxyphenyl)methyl]-1,4-butandiol} wird aus der neuen Quelle in guter Ausbeute isoliert.
  • Diese Substanz hat sich als nützlich und als besseres Antioxidans-Molekül erwiesen als die gegenwärtig verwendeten, medizinisch bedeutsamen lipophilen Antioxidantien Probucol und α-Tocopherol. Sie besitzt möglicherweise ein besseres therapeutisches Potential bei entzündlichen Krankheitszuständen, Arteriosklerose, diabetischen Komplikationen, Krebs, Hepatotoxizität und einer Vielzahl von Krankheitszuständen, die durch oxidativen Stress und/oder offene oxidative Belastung aufgrund einer gesteigerten Erzeugung oder des Abtransports freier Radikale vermittelt oder begünstigt werden.
  • Technischer Hintergrund
  • Es gibt eine beachtliche Menge an epidemiologischen Hinweisen, die auf einen Zusammenhang zwischen einer an Obst und Gemüse reichen Ernährung und einem verminderten Risiko für kardiovaskuläre Erkränkungen und bestimmte Krebsarten hindeuten. Es wird allgemein angenommen, dass die Wirkprinzipien, die zu diesen schützenden Wirkungen beitragen, in erster Linie nichts anderes sind als die antioxidativen Pflanzenstoffe.
  • Die Forschung in den letzten Jahrzehnten hat genügend Hinweise gesammelt, um den segensreichen Effekt der freien Radikalfänger/Antioxidantien als antimutagene, antientzündliche, antiarteriosklerotische, antidiabetische, antihepatotoxische, alterungshemmende und bei einer Vielzahl neurologischer Erkrankungen nützliche Substanzen zu zeigen. Die Suche nach neuen antioxidativen Prinzipien wird daher essentiell zur Verbesserung der pharmakologischen Behandlung von Krankheitszuständen wie etwa Katarakt, rheumatischen Erkrankungen, Arteriosklerose, Alzheimer und anderen neurodegenerativen Zuständen.
  • Die pharmakologischen Ansätze haben sich daher auf die Suche nach potentiellen Quellen, die reich an antioxidativen Prinzipien sind, konzentriert. Die medizinische Bedeutung von Pflanzen, die reiche Mengen antioxidativer Stoffe enthalten, wird daher zu einem Brennpunkt.
  • Stereospermum personatum ist eine medizinische Pflanze, die im System der traditionellen indischen Medizin in weitem Umfang in Zubereitungen für diuretische, steinauflösende, auswurffördernde/schleimlösende, kardiotonische, aphrodisierende, appetitanregende, entzündungshemmende und antibakterielle Anwendungen sowie gegen dyspeptische Erkrankungen, Diarrhö, Nieren- und Gefäßsteine und -Verkalkungen, Husten, Asthma, Hyperdipsie (krankhafter Durst), Hämorrhoiden und Hyperazidität verwendet wird (Indian Medicinal Plants, Band 5, S. 192). Es wird weiterhin davon berichtet, dass diese Pflanze antibakterielle Aktivität, Aktivität gegen Pilze, hypoglykämische Aktivität und Aktivität gegen p388 lymphozytäre Leukämiezellen besitzt (Ind. Jour. of Exp. Biol., 1971, 9, 100). Es erscheint daher zweckmäßig, nach den Molekülen zu suchen, die diese wichtigen biologischen Eigenschaften besitzen. In diesem Zusammenhang wurde die phytochemische Untersuchung von Stereospermum personatum in Angriff genommen. Die Anmelder haben (-)-Secoisolariciresinol in guten Ausbeuten isoliert. Von (-)-Secoisolariciresinol ist bekannt, dass es verschiedene Aktivitäten besitzt, die in Tabelle 1 dargestellt sind.
  • Tabelle 1
    Figure 00020001
  • Aufgaben der Erfindung
  • Die Hauptaufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung neuartiger Zusammensetzungen, enthaltend (-)-Secoisolariciresinol in Kombination mit oder assoziiert mit Zusatzstoffen, die nutzbringend als Antioxidans sind.
  • Eine weitere Aufgabe ist die Bereitstellung einer neuen Quelle zum Erhalt von (-)-Secoisolariciresinol in bedeutenden Ausbeuten.
  • Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines Prozesses zur Gewinnung von (-)-Secoisolariciresinol aus einer Pflanze namens Stereospermum personatum.
  • Eine weitere Aufgabe der Erfindung betrifft die Verwendung von (-)-Secoisolariciresinol als Antioxidans.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Gemäß dieser Erfindung ist herausgefunden worden, dass (-)-Secoisolariciresinol aus einer neuen Pflanzen-Quelle, Stereospermum personatum, in bedeutender Ausbeute isoliert werden kann. Es ist ebenso herausgefunden worden, dass (-)-Secoisolariciresinol Antioxidans-Eigenschaft besitzt.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Dementsprechend stellt die Erfindung eine neue Zusammensetzung bereit, die (-)-Secoisolariciresinol enthält und als Antioxidans nützlich ist. Die Erfindung stellt weiterhin ein Verfahren zur Isolierung von (-)-Secoisolariciresinol aus einer neuen Quelle namens Stereospermum personatum bereit.
  • Antioxidans-Verbindungen haben jüngst aufgrund ihrer Breitspektrumaktivität in Erkrankungen multipler Ursache, z.B. bei koronarer Herzerkrankung, Krebs, Diabetes, rheumatischen Erkrankungen und Entzündungszuständen, bei denen freie Radikale eine wichtige Rolle spielen, die Aufmerksamkeit auf sich gezogen. Es ist viel Aufmerksamkeit darauf verwendet worden, wie die Antioxidans-Verbindungen aus natürlichen Quellen zu gewinnen und nutzbar zu machen seien.
  • Die Verbindung (-)-Secoisolariciresinol wird in reiner Form verwendet. Folglich kann diese Verwendung vorteilhafter sein als die eines Gemischs von Verbindungen mit ähnlichen Eigenschaften, wie es derzeit angewendet wird. Es ist auch wichtig anzumerken, dass das Verfahren der Gewinnung von (-)-Secoisolariciresinol hochgradig ökonomisch ist.
  • Entsprechend stellt die vorliegende Erfindung eine nützliche Quelle, Stereospermum personatum, bereit, die das antioxidative Prinzip enthält und aus der ()-Secoisolariciresinol als reines und wirkungsvolles Antioxidans-Molekül isoliert wird. (-)-Secoisolariciresinol ist mit den bestehenden und pharmakologisch/therapeutisch etablierten Antioxidantien Probucol und alpha-Tocopherol verglichen worden. Es ist herausgefunden worden, dass (-)-Secoisolariciresinol besser als die oben erwähnten Referenz-Arzneimittel wirkt und daher zusammen mit pharmazeutisch/therapeutisch geeigneten Zusätzen verwendet werden kann.
  • Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann (-)-Secoisolariciresinol in viel geringerer Menge als die oben genannten Referenz-Arzneimittel wirksam sein.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine als Antioxidans nützliche Zusammensetzung, die eine wirksame Menge an (-)-Secoisolariciresinol in Kombination mit oder assoziiert mit (einem) pharmazeutisch geeigneten Zusatzstoff(en) enthält.
  • Bei einer anderen Ausführungsform der Erfindung wird der pharmazeutisch geeignete Zusatzstoff in einer solchen Weise ausgewählt, dass er die Wirksamkeit von (-)-Secoisolariciresinol nicht beeinflusst oder stört.
  • Bei einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird der Zusatzstoff ausgesucht aus Nahrungsmittelsubstanzen wie etwa Kohlenhydraten, Zucker, Proteinen, Fetten und pharmazeutisch akzeptablem Träger.
  • Bei noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung liegt die Menge an verabreichtem (-)-Secoisolariciresinol im Bereich von 200 mg bis 250 mg pro Dosis mindestens zweimal pro Tag.
  • Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Verhältnis von (-)-Secoisolariciresinol zu Zusatzstoff im Bereich zwischen 0,1:10 bis 3:10, bevorzugt 0,4:10 bis 2:10.
  • Bei noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird die Zusammensetzung auf oralem Wege in Form von Tabletten, Kapseln, Sirup oder Pulver appliziert.
  • Bei einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Isolierung von (-)-Secoisolariciresinol aus der Pflanze Stereospermum personatum, wobei dieses Verfahren die Schritte umfasst:
    • a) Extrahieren von Trockenholzpulver aus Stereospermum personatum mit Hexan;
    • b) Weiteres Extrahieren des Restes aus Schritt (a) mit Chloroform;
    • c) Konzentrieren der Chloroformlösung aus Schritt (b) unter Vakuum;
    • d) Absorbieren des dunkelbraunen Extraktes auf einem Kieselgel (60–120 mesh) und Laden auf eine Kieselgel (60–120 mesh)-Säule (4 cm Durchmesser, 100 cm Höhe);
    • e) Eluieren der Säule mit einem Chloroformmethanolgradienten, und
    • f) Sammeln der eluierten Fraktion mit 3% Methanol in Chloroform und Konzentrieren der Fraktion zum Erzeugen von reinem (-)-Olivil.
  • Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die verwendeten Lösungsmittel ausgewählt aus Hexan, Chloroform und Methanol.
  • Bei einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt die Ausbeute des gewonnenen (-)-Secoisolariciresinol bei etwa 0,03% des getrockneten Pflanzenmaterials.
  • Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung von (-)-Secoisolariciresinol als Antioxidans oder freier Radikalfänger bei Tieren und dem Menschen.
  • Wiederum eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung von (-)-Secoisolariciresinol zur Herstellung einer als Antioxidans nutzbaren Zusammensetzung.
  • Bei wiederum einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird (-)-Secoisolariciresinol oral appliziert.
  • Wiederum eine andere Ausführungsform der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung durch das Einfangen freier Radikale, umfassend die Schritte der Verabreichung einer wirksamen Menge an (-)-Secoisolariciresinol an einen dies benötigenden Empfänger, wobei (-)-Secoisolariciresinol bevorzugt im Bereich von 200mg – 250mg pro Dosis appliziert wird, und zwar mindestens zweimal täglich.
  • Stereospermum personatum ist folglich eine neue Quelle für (-)-Secoisolariciresinol, und sein Vorliegen in dieser Pflanze in guten Ausbeuten macht diese Erfindung bedeutsamer. Ein Vergleich der Ausbeute an (-)-Secoisolariciresinol aus verschiedenen Pflanzen ist in Tabelle 2 angegeben.
  • Tabelle 2
    Figure 00060001
  • Die vorliegende Erfindung verkörpert die Isolierung von (-)-Secoisolariciresinol, einem Antioxidans-Prinzip aus einer neuen Pflanzenquelle und die Identifizierung von dessen Eigenschaft des Einfangens freier Radikale im Vergleich mit medizinisch wichtigen Arzneistoff-Molekülen aus dem Bereich der Antioxidantien.
  • Kurze Beschreibung der begleitenden Zeichnungen
  • 1 zeigt die Antioxidantien-Aktivität (Anti-freie Radikale-Aktivität, DPPH) von (-)-Secoisolariciresinol aus Stereospermum personatum und von Referenzverbindungen.
  • 2 zeigt die Strukturformel von (-)-Secoisolariciresinol.
  • Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen weitergehend beschrieben, wobei diese Beispiele nur der Veranschaulichung dienen und in keiner Weise als Einschränkung der Erfindung zu verstehen sind.
  • Beispiel 1
  • Versuchsprotokoll: Verfahren zur Isolierung der oben genannten Lignane.
  • Das Trockenholzpulver von Stereospermum personatum (3 kg) wurde in eine Soxhlet-Apparatur geladen. Das Pulver wurde zunächst mit Hexan extrahiert. Der Rest der Hexan-Extraktion wurde mit Chloroform weiter extrahiert. Die Chloroformlösung wurde unter Vakuum konzentriert. Der dunkelbraune Extrakt (22 g) wurde auf Kieselgel (60–120 mesh) adsorbiert und auf eine Kieselgel (60–120 mesh)-Säule (4 cm Durchmesser, 100 cm Höhe) geladen.
  • Die Säule wird der Elution mit einem Chloroformmethanolgradienten unterzogen. Der Chloroformmethanolgradient wird so ausgewählt, dass die spezifische Fraktion und damit die gewünschte Verbindung erhalten wird. Im vorliegenden Fall werden die bei 3% Methanol in Chloroform eluierten Fraktionen separat gesammelt und konzentriert.
  • Die obigen Fraktionen werden unter Verwendung einer Kieselgelsäule (> 200 mesh, 2,5 cm Durchmesser und 50 cm Länge) unter Verwendung eines Chloroformmethanolgradienten weiterer Reinigung unterzogen. Das Elutionsmittel ergab bei 3% Methanol in Chloroform reines (-)-Secoisolariciresinol (0,9 g). Die spektrochemischen Daten von (-)-Secoisolariciresinol sind unten angegeben:
  • (-)-Secoisolariciresinol
    • 1. Molekülformel: C20H26O6
    • 2. 'HNMR: δ 1,82(2H, m), 2,6(2H, dd), 2,7(2H, dd), 3,55(2H, dd), 3,80(6H, s), 3,85(2H, d), 5,4(Ar-OH, brs), 6,55(2H, s), 6,6(2H, d), 6,8(2H, d).
    • 3. 13CNMR: δ 34,02(C-7), 42,55(C-8), 55,51(2xOCH3), 60,32(C-9), 113,07(C-2), 115,09(C-5), 121,17(C-6), 132,26(C-1), 144,31(C-4), 147,26(C-3).
    • 4. MS: 362(M+)
    • 5. IR: 3422 cm–1 (OH)
  • Beispiel 2
  • In vitro-Bewertung der antioxidativen, freie Radikale fangenden Stärke Die Antioxidantien-Aktivität der Verbindungen wurde im Hinblick auf deren Kapazität/Stärke zur Beseitigung des gebräuchlichsten freien Radikals, des 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl(DPPH)-Radikals, getestet. Die gut etablierten und getesteten Antioxidantien Probucol und α-Tocopherol wurden als Referenzverbindungen verwendet. Es wurden Konzentrationen der Verbindungen von 1 mg/ml DMSO hergestellt und nachfolgend mit DMSO auf niedrigere Konzentrationen verdünnt. 200 μl der Testverbindungen wurden mit Tris-HCl-Puffer (pH 7,4) wieder auf 1 ml gebracht. Dieser Ansatz wurde mit dem gleichen Volumen von 500 μM DPPH-Radikal, gelöst in Ethanol, umgesetzt. Nach Inkubation für 45 Minuten im Dunklen wurde die Extinktion bei 517 nm aufgenommen. Die prozentuale, Radikale beseitigende Aktivität wurde dementsprechend berechnet. Alle Messungen wurden in dreifachem Ansatz vorgenommen. Das Ergebnis (1 und Tabelle 3) zeigt, dass die im Mittelpunkt des Interesses stehende Verbindung eine starke antioxidative /freie Radikale beseitigende Eigenschaft aufweist.
  • Tabelle 3 50% Radikale beseitigende Konzentration der Verbindungen
    Figure 00090001

Claims (4)

  1. Verfahren zum Isolieren der aktiv wirksamen Grundbestandteiles (-)-Secoisolariciresinol aus der Pflanze Stereospermum personatum, wobei das Verfahren folgende Schritte aufweist: a) Extrahieren von Trockenholzpulver aus Stereospermum Personatum mit Hexan; b) Weiteres Extrahieren des Restes aus Schritt (a) mit Chloroform; c) Konzentrieren der Chloroformlösung aus Schritt (b) bei verringertem Druck zum Erzeugen eines dunkelbraunen Extraktes; d) Adsorbieren des dunkelbraunen Extraktes aus Schritt (c) auf Kieselgel (60-120 mesh), auf einer Kieselgelsäule; e) Eluieren des Produktes aus Schritt (d) mit einer Mischung aus Chloroformmethanolgradient, und f) Sammeln der eluierten Fraktion mit 3 % Methanol in Chloroform, und Konzentrieren der gesammelten Fraktion zum Erzeugen von reinem (-)-Secoisolariciresinol.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die verwendeten Lösemittel Hexan, Chloroform und/oder Methanol sind.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Ertrag von (-)-Secoisolariciresinol bei etwa 0,03 % des getrockneten Pflanzenmaterials liegt.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das (-)-Secoisolariciresinol aus einer neuen Quelle Stereospermum personatum erzeugt wird.
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