JP2000007694A - 新規イソフラボノイド化合物及びこれを含有する二日酔い防止剤 - Google Patents
新規イソフラボノイド化合物及びこれを含有する二日酔い防止剤Info
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- JP2000007694A JP2000007694A JP10192307A JP19230798A JP2000007694A JP 2000007694 A JP2000007694 A JP 2000007694A JP 10192307 A JP10192307 A JP 10192307A JP 19230798 A JP19230798 A JP 19230798A JP 2000007694 A JP2000007694 A JP 2000007694A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】二日酔い防止に有効なイソフラボノイドの提供
【解決手段】式
【化１】
（式中、Ｘはグルコース基を、Ｙはキシロース基を表
す）で表される新規イソフラボノイド及びこれを有効成
分として含有する二日酔い防止剤。
す）で表される新規イソフラボノイド及びこれを有効成
分として含有する二日酔い防止剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規イソフラボノ
イド及びこの化合物を有効成分として含有する二日酔い
防止剤に関する。
イド及びこの化合物を有効成分として含有する二日酔い
防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】マメ科植物、特に葛花抽出物中に含まれ
るイソフラボノイド等が肝機能障害の予防改善、尿素窒
素代謝改善に有用であることが知られている（特開昭６
４−６８３１８号公報、特公平８−３２６３２号公報）
が、二日酔い防止乃至予防効果を有するイソフラボノイ
ド化合物は知られていない。又、飲酒による血中アルデ
ヒド濃度の上昇による毒性を、ある種のアミノ酸の前投
与によって低減する方法が知られている（特開昭６１−
１３４３１３号公報）。
るイソフラボノイド等が肝機能障害の予防改善、尿素窒
素代謝改善に有用であることが知られている（特開昭６
４−６８３１８号公報、特公平８−３２６３２号公報）
が、二日酔い防止乃至予防効果を有するイソフラボノイ
ド化合物は知られていない。又、飲酒による血中アルデ
ヒド濃度の上昇による毒性を、ある種のアミノ酸の前投
与によって低減する方法が知られている（特開昭６１−
１３４３１３号公報）。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた二
日酔い防止乃至予防効果を有する新規イソフラボノイド
化合物を提供する。又、この新規イソフラボノイドを有
効成分として含有する二日酔い防止剤を提供する。更に
は、この新規イソフラボノイドを有効成分として含有す
る二日酔い防止用食品を提供する。
日酔い防止乃至予防効果を有する新規イソフラボノイド
化合物を提供する。又、この新規イソフラボノイドを有
効成分として含有する二日酔い防止剤を提供する。更に
は、この新規イソフラボノイドを有効成分として含有す
る二日酔い防止用食品を提供する。
【０００４】
【本発明の解決手段】本発明者らは、上記目的を達成す
るため、プエラリアエ・トムソニ（Ｐｕｅｒａｒｉａｅ
Ｔｈｏｍｓｏｎｉｉ）を起源とする中国産葛花プエラリ
アエ・フロス（Ｐｕｅｒａｒｉａｅ Ｆｌｏｓ）を、含
水アルコールで抽出、抽出エキスをｎ−ブタノール・水
混合液で分配し、ｎ−ブタノール層を濃縮後メタノール
に溶解し、メタノール可溶部をセファデックスのカラム
に通し、メタノールにて分別し、更にシリカゲルカラム
処理、クロロホルム・メタノール・水混合溶媒で分別し
て得た画分の精成物が、式
るため、プエラリアエ・トムソニ（Ｐｕｅｒａｒｉａｅ
Ｔｈｏｍｓｏｎｉｉ）を起源とする中国産葛花プエラリ
アエ・フロス（Ｐｕｅｒａｒｉａｅ Ｆｌｏｓ）を、含
水アルコールで抽出、抽出エキスをｎ−ブタノール・水
混合液で分配し、ｎ−ブタノール層を濃縮後メタノール
に溶解し、メタノール可溶部をセファデックスのカラム
に通し、メタノールにて分別し、更にシリカゲルカラム
処理、クロロホルム・メタノール・水混合溶媒で分別し
て得た画分の精成物が、式
【０００５】
【化１】
【０００６】（式中、Ｘはグルコース基を、Ｙはキシロ
ース基を表す）で表される新規なイソフラボノイド化合
物、テクトリゲニン７−キシロシルグルコサイド（ｔｅ
ｃｔｏｒｉｇｅｎｉｎ７−O−ｘｙｌｏｓｙｌ ｇｌｕ
ｃｏｓｉｄｅ）であり、このものが、優れたアルコール
代謝活性を示し、二日酔い防止剤として優れた性質を有
することを見出し、この知見に基づいて本発明を完成し
た。
ース基を表す）で表される新規なイソフラボノイド化合
物、テクトリゲニン７−キシロシルグルコサイド（ｔｅ
ｃｔｏｒｉｇｅｎｉｎ７−O−ｘｙｌｏｓｙｌ ｇｌｕ
ｃｏｓｉｄｅ）であり、このものが、優れたアルコール
代謝活性を示し、二日酔い防止剤として優れた性質を有
することを見出し、この知見に基づいて本発明を完成し
た。
【０００７】即ち、本発明は、優れたアルコール代謝活
性を示し、二日酔い防止剤として優れた性質を有する新
規化合物、テクトリゲニン７−キシロシルグルコサイド
を提供する。又、本発明は、テクトリゲニン７−キシロ
シルグルコサイドを有効成分として含有する医薬又は食
品としての二日酔い防止剤を提供する。
性を示し、二日酔い防止剤として優れた性質を有する新
規化合物、テクトリゲニン７−キシロシルグルコサイド
を提供する。又、本発明は、テクトリゲニン７−キシロ
シルグルコサイドを有効成分として含有する医薬又は食
品としての二日酔い防止剤を提供する。
【０００８】本発明においては、テクトリゲニン７−キ
シロシルグルコサイドは医薬又は食品の形態で提供でき
る。医薬は、経口的に又は非経口的に適用される。経口
医薬投与用には、例えば、散剤、顆粒、錠剤、カプセ
ル、ドリンク剤等の形態で、希釈剤又は賦型剤として
水、水飴、ゼラチン、糖類、澱粉類、脂肪酸、油脂、生
理食塩水、ビタミン、アミノ酸等の１種又は、２種以上
と共に適宜用いられる。又、非経口的には、懸濁液、液
剤、乳剤アンプル、注射液等のいずれの形態であっても
良い。
シロシルグルコサイドは医薬又は食品の形態で提供でき
る。医薬は、経口的に又は非経口的に適用される。経口
医薬投与用には、例えば、散剤、顆粒、錠剤、カプセ
ル、ドリンク剤等の形態で、希釈剤又は賦型剤として
水、水飴、ゼラチン、糖類、澱粉類、脂肪酸、油脂、生
理食塩水、ビタミン、アミノ酸等の１種又は、２種以上
と共に適宜用いられる。又、非経口的には、懸濁液、液
剤、乳剤アンプル、注射液等のいずれの形態であっても
良い。
【０００９】本発明の二日酔い防止剤は、食品として極
めて有効に提供出来る。その好ましい形態としては、上
記経口医薬投与に当たって用いられる希釈剤、賦型剤と
共に、例えば、キャンデー、錠剤、シロップ、ドリンク
剤、更には、酒の肴、つまみ類として常用される食品に
添加した形態であっても良い。本発明の二日酔い防止剤
は、アルコール摂取後であっても当然有効に用いられる
が、むしろアルコール摂取の前に服用するのが本発明の
効果を達成するのに一層好ましい。
めて有効に提供出来る。その好ましい形態としては、上
記経口医薬投与に当たって用いられる希釈剤、賦型剤と
共に、例えば、キャンデー、錠剤、シロップ、ドリンク
剤、更には、酒の肴、つまみ類として常用される食品に
添加した形態であっても良い。本発明の二日酔い防止剤
は、アルコール摂取後であっても当然有効に用いられる
が、むしろアルコール摂取の前に服用するのが本発明の
効果を達成するのに一層好ましい。
【００１０】その使用量は、個人差、固体差が比較的大
きく、成人一人当たり粗抽出物レベルで０．０１乃至５
ｇの範囲で用いられる。
きく、成人一人当たり粗抽出物レベルで０．０１乃至５
ｇの範囲で用いられる。
【００１１】
【実施例】実施例１ 中国産葛花プエラリアエ・フロス（三国（株）製）の乾
燥した花５００ｇを３０％エタノール５リットルを用い
て抽出、エタノール抽出液を濃縮してエタノールを溜去
して、残渣９１．６８ｇを得た。この残渣をｎ−ブタノ
ールー水混合溶媒で分別抽出、ｎ−ブタノール層を濃縮
して、残渣２０ｇを得た。
燥した花５００ｇを３０％エタノール５リットルを用い
て抽出、エタノール抽出液を濃縮してエタノールを溜去
して、残渣９１．６８ｇを得た。この残渣をｎ−ブタノ
ールー水混合溶媒で分別抽出、ｎ−ブタノール層を濃縮
して、残渣２０ｇを得た。
【００１２】この残渣をメタノールに溶解し、可溶部を
セファデックス ＬＨ−２０カラム（内径５０ｍｍ、高
さ５００ｍｍ）に通して吸着させ、吸着物質をメタノー
ルで分画、溶出した。トリテルペン画分を含む第１〜５
画分を除去、第６画分をシリカゲル（１８０ｇ）に加
え、クロロホルム：メタノール：水＝８０：２０：２溶
媒で分別、溶出、第２画分を再度シリカゲル処理して、
クロロホルムーメタノール＝２０：１溶媒から精製し
て、目的物質の白色無晶形粉末３．６ｇを得た。
セファデックス ＬＨ−２０カラム（内径５０ｍｍ、高
さ５００ｍｍ）に通して吸着させ、吸着物質をメタノー
ルで分画、溶出した。トリテルペン画分を含む第１〜５
画分を除去、第６画分をシリカゲル（１８０ｇ）に加
え、クロロホルム：メタノール：水＝８０：２０：２溶
媒で分別、溶出、第２画分を再度シリカゲル処理して、
クロロホルムーメタノール＝２０：１溶媒から精製し
て、目的物質の白色無晶形粉末３．６ｇを得た。
【００１３】本目的物質は、その赤外線スペクトル、NM
Rスペクトルからイソフラボノイド骨格を有し、その下
記の諸性質から本化合物は、文献未記載の新規化合物で
あり、テクトリゲニン ７−キシロシルグルコサイドと
同定した。
Rスペクトルからイソフラボノイド骨格を有し、その下
記の諸性質から本化合物は、文献未記載の新規化合物で
あり、テクトリゲニン ７−キシロシルグルコサイドと
同定した。
【００１４】その諸性質は、以下の通りであった。 融点：１８１〜１８４℃ メタノール、エタノール、ｎーブタノールに易溶、水に
難溶 分子量：５９４．５２ 比旋光度：［α］Ｄ−５９．８°（Ｃ＝０．５、ＤＭＳ
Ｏ）
難溶 分子量：５９４．５２ 比旋光度：［α］Ｄ−５９．８°（Ｃ＝０．５、ＤＭＳ
Ｏ）
【００１５】１Ｈ−NMRスペクトルにおいて、δ３．７
６（３Ｈ、ｓ）にＯＭｅ、δ４．１８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝
７．３Ｈｚ）にキシロースのＨ−１位、δ５．０３（１
Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）にグルコースのＨ−１位、δ
６．８２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）にＨ−３’位、
δ６．９４（１Ｈ，ｓ）にＨ−８位、δ７．３８（２
Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）にＨ−２’位、８．３６（１
Ｈ，ｓ）にＨ−２位、９．６４（１Ｈ，ｓ）位にＯＨ−
４’位、１２．９０（１Ｈ，ｓ）にＯＨ−５’位のシグ
ナルが観察された。又、１３Ｃ―ＮＭＲ（ＤＭＳＯ ｄ
６：δ（ｐｐｍ））スペクトルにおいて、表１に示すシ
グナルが観察された。
６（３Ｈ、ｓ）にＯＭｅ、δ４．１８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝
７．３Ｈｚ）にキシロースのＨ−１位、δ５．０３（１
Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）にグルコースのＨ−１位、δ
６．８２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）にＨ−３’位、
δ６．９４（１Ｈ，ｓ）にＨ−８位、δ７．３８（２
Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）にＨ−２’位、８．３６（１
Ｈ，ｓ）にＨ−２位、９．６４（１Ｈ，ｓ）位にＯＨ−
４’位、１２．９０（１Ｈ，ｓ）にＯＨ−５’位のシグ
ナルが観察された。又、１３Ｃ―ＮＭＲ（ＤＭＳＯ ｄ
６：δ（ｐｐｍ））スペクトルにおいて、表１に示すシ
グナルが観察された。
【００１６】
【表１】
【００１７】又、本物質１５ｍｇに１ＮＨＣｌ１０ｍｌ
を加え、９０℃で２時間加熱後、急冷し、生じた沈殿を
濾取、水洗して得た生成物２．７ｇの薄層クロマトグラ
フ上のＲｆ値及び色調は、テクトリゲニン（Ｎｏｈａｒ
ａ等、１９８７年）のそれに一致した。
を加え、９０℃で２時間加熱後、急冷し、生じた沈殿を
濾取、水洗して得た生成物２．７ｇの薄層クロマトグラ
フ上のＲｆ値及び色調は、テクトリゲニン（Ｎｏｈａｒ
ａ等、１９８７年）のそれに一致した。
【００１８】実施例２ アセトアルデヒド消失速度定数Kｅｌ（ｈｒ−１） 現在、治療を要する疾患の無く、アルコールパッチ試験
により、アルコール代謝酵素を有する者又は飲酒習慣の
ある健康な日本人１２名のパネル（男性８名、女性４
名）を、平均体重及び性別が略等しくなるよう１群３名
の４群に振り分け、第１期試験液投与―６日間休業―第
２期試験液投与によるクロスオーバー法により試験を行
った。
により、アルコール代謝酵素を有する者又は飲酒習慣の
ある健康な日本人１２名のパネル（男性８名、女性４
名）を、平均体重及び性別が略等しくなるよう１群３名
の４群に振り分け、第１期試験液投与―６日間休業―第
２期試験液投与によるクロスオーバー法により試験を行
った。
【００１９】試験液は、製剤例３により調製したドリン
ク剤アンプル１本又は２本をプラセーボと試験液をラン
ダムに与えるペアーＴテスト方式で行い、１時間後に４
３％アルコール１００ミリリットルを同量の水で希釈し
て１５分以内に摂取させ、以後定時的に血液のサンプリ
ングを行い、アルコール代謝の効果として、アセトアル
デヒド消失量を測定、アセトアルデヒド消失速度定数Ｋ
ｅｌを残差法により算出した。その結果を表２に示す如
く、対照群に比し供試群で、プラセーボに比しアセトア
ルデヒド消失速度定数に有為な上昇が認められた。本剤
の服用により、血中アセトアルデヒドの消失が促進され
ていることが理解される。
ク剤アンプル１本又は２本をプラセーボと試験液をラン
ダムに与えるペアーＴテスト方式で行い、１時間後に４
３％アルコール１００ミリリットルを同量の水で希釈し
て１５分以内に摂取させ、以後定時的に血液のサンプリ
ングを行い、アルコール代謝の効果として、アセトアル
デヒド消失量を測定、アセトアルデヒド消失速度定数Ｋ
ｅｌを残差法により算出した。その結果を表２に示す如
く、対照群に比し供試群で、プラセーボに比しアセトア
ルデヒド消失速度定数に有為な上昇が認められた。本剤
の服用により、血中アセトアルデヒドの消失が促進され
ていることが理解される。
【００２０】
【表２】
【００２１】表２中、供試群１は、テクトリゲニン ７
−キシロシルグルコサイド含有ドリンク剤１本服用、供
試群２は、テクトリゲニン ７−キシロシルグルコサイ
ド含有ドリンク剤２本服用。
−キシロシルグルコサイド含有ドリンク剤１本服用、供
試群２は、テクトリゲニン ７−キシロシルグルコサイ
ド含有ドリンク剤２本服用。
【００２２】消酒効果の判定 アルコール摂取１，２，４、８時間後に、アルコールに
よる酔いの感覚を聴取し、４段階評点法により効果の判
定を行った。結果を表３に示した。
よる酔いの感覚を聴取し、４段階評点法により効果の判
定を行った。結果を表３に示した。
【００２３】
【表３】
【００２４】註：評点法(パネル６名の合計点を表示) 酔いの感覚なし ：１点 酔いの感覚軽度（少しある） ：２点 酔いの感覚中等度（我慢できる） ：３点 酔いの感覚高度（絶えられない） ：４点
【００２５】製剤例１ 常法により、次の組成の錠剤（食品）を調製した。 テクトリゲニン７−キシロシルグルコサイド ０．０３ｇ 乳糖 １．５ｇ 馬鈴薯澱粉 １．０ｇ ストローベリーフレーバー ０．１ｍｌ
【００２６】製剤例２ 常法により、１個当たり次の組成を有するキャンデーを
調製した。 テクトリゲニン７−キシロシルグルコサイド ０．０３ｇ 精製白糖 ２ｇ 水飴 ２ｇ 柑橘フレーバー ０．０５ｇ
調製した。 テクトリゲニン７−キシロシルグルコサイド ０．０３ｇ 精製白糖 ２ｇ 水飴 ２ｇ 柑橘フレーバー ０．０５ｇ
【００２７】製剤例３ 常法により、次の組成のドリンク剤を調製した（４本
分）。 テクトリゲニン７−キシロシルグルコサイド ０．１８ｇ 精製白糖 ４０ｇ 柑橘フレーバー ５０ｍｇ 水を加えて全量１２０ｍｌとし、３０ｍｌのアンプル詰
め製品を調製した。
分）。 テクトリゲニン７−キシロシルグルコサイド ０．１８ｇ 精製白糖 ４０ｇ 柑橘フレーバー ５０ｍｇ 水を加えて全量１２０ｍｌとし、３０ｍｌのアンプル詰
め製品を調製した。
【００２８】
【発明の効果】上記の如く、本発明の目的化合物である
新規イソフラボノイド、テクトリゲニン７−キシロシル
グルコサイドは、優れたアルコール代謝活性を示す。本
発明により、二日酔い防止剤として優れた性質を有する
新規化学物質を提供することができた。
新規イソフラボノイド、テクトリゲニン７−キシロシル
グルコサイドは、優れたアルコール代謝活性を示す。本
発明により、二日酔い防止剤として優れた性質を有する
新規化学物質を提供することができた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ２３Ｌ 2/38 Ａ６１Ｋ 9/08 Ｅ ４Ｃ０８６ Ａ６１Ｋ 9/08 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｆ (72)発明者 山崎 律 茨城県取手市西２丁目２番 Ｇー706 (72)発明者 細野 剛 千葉県習志野市秋津３ー２ー22ー２ Ｆターム(参考） 4B014 GB06 GB07 GB08 GK12 GL03 4B017 LC03 LE03 LE10 LG20 4B018 LB01 LB08 LE01 LE05 MS03 MS11 4C057 BB03 DD01 KK08 4C076 AA12 BB04 CC16 DD67 EE58 FF12 4C086 AA01 AA02 AA03 EA11 MA04 NA14 ZC37
Claims (3)
- 【請求項１】式 【化１】 （式中、Ｘはグルコース基を、Ｙはキシロース基を表
す）で表わされる新規イソフラボノイド。 - 【請求項２】請求項１に記載の新規イソフラボノイドを
有効成分として含有する二日酔い防止剤。 - 【請求項３】請求項１に記載の新規イソフラボノイドを
有効成分として含有する二日酔い防止用食品
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19230798A JP3454718B2 (ja) | 1998-06-24 | 1998-06-24 | 新規イソフラボノイド化合物及びこれを含有する二日酔い防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19230798A JP3454718B2 (ja) | 1998-06-24 | 1998-06-24 | 新規イソフラボノイド化合物及びこれを含有する二日酔い防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000007694A true JP2000007694A (ja) | 2000-01-11 |
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ID=16289104
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19230798A Expired - Fee Related JP3454718B2 (ja) | 1998-06-24 | 1998-06-24 | 新規イソフラボノイド化合物及びこれを含有する二日酔い防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3454718B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030079113A (ko) * | 2002-04-02 | 2003-10-10 | 노일근 | 텍토리제닌과 이리소리돈의 제조방법 |
| JP2006070261A (ja) * | 2004-08-05 | 2006-03-16 | Toyo Shinyaku:Kk | 葛花を含有する香料 |
| JP2006111616A (ja) * | 2004-09-14 | 2006-04-27 | Toyo Shinyaku:Kk | 葛花処理物を含有する固形物 |
| JP2006131610A (ja) * | 2004-10-06 | 2006-05-25 | Toyo Shinyaku:Kk | アルコール代謝物濃度上昇抑制剤 |
| WO2006064550A1 (ja) * | 2004-12-14 | 2006-06-22 | Toyo Shinyaku Co.,Ltd. | アルコール代謝向上剤及びアルコール飲料 |
| JPWO2006011245A1 (ja) * | 2004-07-26 | 2008-05-01 | 株式会社東洋新薬 | 体脂肪低減剤 |
| JP2015156854A (ja) * | 2014-01-21 | 2015-09-03 | 株式会社東洋新薬 | 容器詰め飲料 |
| CN109090320A (zh) * | 2018-09-05 | 2018-12-28 | 山西中医药大学 | 一种中药解酒软糖及其制备方法 |
| CN110974737A (zh) * | 2018-10-02 | 2020-04-10 | 株式会社Lg生活健康 | 包含葛根提取物或由此衍生的化合物的改善皮肤用组合物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006290875A (ja) * | 2005-03-15 | 2006-10-26 | Toyo Shinyaku:Kk | エネルギー利用効率向上剤 |
-
1998
- 1998-06-24 JP JP19230798A patent/JP3454718B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| KR20030079113A (ko) * | 2002-04-02 | 2003-10-10 | 노일근 | 텍토리제닌과 이리소리돈의 제조방법 |
| JPWO2006011245A1 (ja) * | 2004-07-26 | 2008-05-01 | 株式会社東洋新薬 | 体脂肪低減剤 |
| US8084061B2 (en) | 2004-07-26 | 2011-12-27 | Toyo Shinyaku Co., Ltd | Body fat-reducing agent |
| JP4879741B2 (ja) * | 2004-07-26 | 2012-02-22 | 株式会社東洋新薬 | 体脂肪低減剤 |
| JP2006070261A (ja) * | 2004-08-05 | 2006-03-16 | Toyo Shinyaku:Kk | 葛花を含有する香料 |
| JP2006111616A (ja) * | 2004-09-14 | 2006-04-27 | Toyo Shinyaku:Kk | 葛花処理物を含有する固形物 |
| JP2006131610A (ja) * | 2004-10-06 | 2006-05-25 | Toyo Shinyaku:Kk | アルコール代謝物濃度上昇抑制剤 |
| WO2006064550A1 (ja) * | 2004-12-14 | 2006-06-22 | Toyo Shinyaku Co.,Ltd. | アルコール代謝向上剤及びアルコール飲料 |
| JP2015156854A (ja) * | 2014-01-21 | 2015-09-03 | 株式会社東洋新薬 | 容器詰め飲料 |
| CN109090320A (zh) * | 2018-09-05 | 2018-12-28 | 山西中医药大学 | 一种中药解酒软糖及其制备方法 |
| CN110974737A (zh) * | 2018-10-02 | 2020-04-10 | 株式会社Lg生活健康 | 包含葛根提取物或由此衍生的化合物的改善皮肤用组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JP3454718B2 (ja) | 2003-10-06 |
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