JP2000072682A - α−グルコシダーゼ阻害物質 - Google Patents
α−グルコシダーゼ阻害物質Info
- Publication number
- JP2000072682A JP2000072682A JP10239327A JP23932798A JP2000072682A JP 2000072682 A JP2000072682 A JP 2000072682A JP 10239327 A JP10239327 A JP 10239327A JP 23932798 A JP23932798 A JP 23932798A JP 2000072682 A JP2000072682 A JP 2000072682A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- clove
- glucosidase
- active ingredient
- glucosidase inhibitor
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 摂取しやすく、強い阻害活性を示すα−グル
コシダーゼ阻害物質を提供すること。 【解決手段】クローブあるいはクローブの水及び／又は
有機溶剤の抽出物を有効成分として含有するα−グルコ
シダーゼ阻害物質。
コシダーゼ阻害物質を提供すること。 【解決手段】クローブあるいはクローブの水及び／又は
有機溶剤の抽出物を有効成分として含有するα−グルコ
シダーゼ阻害物質。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬品、食品、健
康食品、特定保健用食品などに使用することができるク
ローブあるいはクローブの水及び／又は有機溶剤の抽出
物を有効成分として含有してなるα−グルコシダーゼ阻
害物質に関するものである。
康食品、特定保健用食品などに使用することができるク
ローブあるいはクローブの水及び／又は有機溶剤の抽出
物を有効成分として含有してなるα−グルコシダーゼ阻
害物質に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】α−グルコシダーゼ阻害物質は、小腸の
微絨毛に局在するα−グルコシダーゼを阻害し、食後の
血糖値の急上昇及びそれに続くインスリン値の上昇を抑
制することが、Diabate Medicine, 10, 688(1993)に報
告され、人間及び人間以外の動物においても炭水化物
（特に、澱粉由来のオリゴ糖、シュクロース等）の代謝
を抑制するために、例えば血糖上昇抑制作用を示し、過
血糖症状及び過血糖に由来する肥満症、糖尿病などの種
々の疾患の改善に有用である。また、α−グルコシダー
ゼ阻害物質を添加して製造した（健康）食品は、代謝異
常の患者食に適しており、さらに代謝異常予防食として
健康な人にも適している。
微絨毛に局在するα−グルコシダーゼを阻害し、食後の
血糖値の急上昇及びそれに続くインスリン値の上昇を抑
制することが、Diabate Medicine, 10, 688(1993)に報
告され、人間及び人間以外の動物においても炭水化物
（特に、澱粉由来のオリゴ糖、シュクロース等）の代謝
を抑制するために、例えば血糖上昇抑制作用を示し、過
血糖症状及び過血糖に由来する肥満症、糖尿病などの種
々の疾患の改善に有用である。また、α−グルコシダー
ゼ阻害物質を添加して製造した（健康）食品は、代謝異
常の患者食に適しており、さらに代謝異常予防食として
健康な人にも適している。
【０００３】食品に由来するα−グルコシダーゼ阻害物
質としては、例えば、特開平９−６５８３６号公報に
は、動物性蛋白質又は植物性蛋白質の酵素加水分解物が
開示され、特開平５−１７３６４号公報には茶ポリフェ
ノールが開示されている。
質としては、例えば、特開平９−６５８３６号公報に
は、動物性蛋白質又は植物性蛋白質の酵素加水分解物が
開示され、特開平５−１７３６４号公報には茶ポリフェ
ノールが開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記特
開平９−６５８３６号公報に記載のα−グルコシダーゼ
阻害剤は、α−グルコシダーゼ阻害活性を示すためには
食品として大量に摂取しなくてはならず、また、特開平
５−１７３６４号公報開示技術では、ポリフェノールの
精製が煩雑であり、かつ通常摂取する茶ではやはり多量
に摂取する必要があった。本発明では、α−グルコシダ
一ゼ阻害活性が強く、かつ摂取も容易な優れたα−グル
コシダーゼ阻害物質を提供することを目的とするもので
ある。
開平９−６５８３６号公報に記載のα−グルコシダーゼ
阻害剤は、α−グルコシダーゼ阻害活性を示すためには
食品として大量に摂取しなくてはならず、また、特開平
５−１７３６４号公報開示技術では、ポリフェノールの
精製が煩雑であり、かつ通常摂取する茶ではやはり多量
に摂取する必要があった。本発明では、α−グルコシダ
一ゼ阻害活性が強く、かつ摂取も容易な優れたα−グル
コシダーゼ阻害物質を提供することを目的とするもので
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討を
行った結果、食材としても用いられているクローブが、
強いα−グルコシダーゼ阻害活性を有することを見いだ
し本発明を完成するに至った。
行った結果、食材としても用いられているクローブが、
強いα−グルコシダーゼ阻害活性を有することを見いだ
し本発明を完成するに至った。
【０００６】本発明のクローブ（Syzgium aromaticum M
errill et Perry）は香辛料として一般に市販されてい
るものである。クローブは全部を用いてもよいが、好ま
しくは蕾部を用いる。
errill et Perry）は香辛料として一般に市販されてい
るものである。クローブは全部を用いてもよいが、好ま
しくは蕾部を用いる。
【０００７】クローブは乾燥させて粉末化したり、その
ものを水中で粉砕しスラリー状にしたものでもα−グル
コシダーゼ阻害活性を示し、水、有機溶剤等で抽出で
き、該有機溶剤としてはメタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール等のアルコール、酢酸エチル、ア
セトン等が挙げられる。中でも、クローブの水及び／又
はアルコールでの抽出物がより強いα−グルコシダーゼ
阻害活性が得られるので好ましく、更には３０〜７０重
量％アルコール水溶液による抽出物が好ましく、該アル
コールとしては、メタノール、エタノールが好ましい。
抽出法としては、加熱抽出、連続抽出、浸漬、超臨界抽
出などの抽出方法を使用してもよい。抽出法として具体
的には、クローブに３０〜７０重量％メタノール水溶液
をグローブの乾燥重量に対して、５〜１００倍重量加
え、室温で１〜７日放置、もしくは、４０〜６０℃で１
２〜１８時間程度加熱することにより、有効成分を抽出
することができる。
ものを水中で粉砕しスラリー状にしたものでもα−グル
コシダーゼ阻害活性を示し、水、有機溶剤等で抽出で
き、該有機溶剤としてはメタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール等のアルコール、酢酸エチル、ア
セトン等が挙げられる。中でも、クローブの水及び／又
はアルコールでの抽出物がより強いα−グルコシダーゼ
阻害活性が得られるので好ましく、更には３０〜７０重
量％アルコール水溶液による抽出物が好ましく、該アル
コールとしては、メタノール、エタノールが好ましい。
抽出法としては、加熱抽出、連続抽出、浸漬、超臨界抽
出などの抽出方法を使用してもよい。抽出法として具体
的には、クローブに３０〜７０重量％メタノール水溶液
をグローブの乾燥重量に対して、５〜１００倍重量加
え、室温で１〜７日放置、もしくは、４０〜６０℃で１
２〜１８時間程度加熱することにより、有効成分を抽出
することができる。
【０００８】該抽出物は、水、有機溶剤を留去すれば、
オイル状となり、これをα−グルコシダーゼ阻害物質と
して用いることが好ましい。さらに、少量の摂取で効果
を挙げるために、該抽出物をメタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、クロロホルム、酢酸エチ
ル、トルエン、ヘキサン、ベンゼンなどの極性有機溶媒
を用いた溶媒分画操作によって有効成分を濃縮し、更に
アルミナカラムクロマトグラフィー、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー、ゲルろ過クロマトグラフィー、イ
オン交換クロマトグラフィー、疎水クロマトグラフイ
ー、高速液体クロマトグラフィーなどの適当な分離精製
により精製することもできる。
オイル状となり、これをα−グルコシダーゼ阻害物質と
して用いることが好ましい。さらに、少量の摂取で効果
を挙げるために、該抽出物をメタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、クロロホルム、酢酸エチ
ル、トルエン、ヘキサン、ベンゼンなどの極性有機溶媒
を用いた溶媒分画操作によって有効成分を濃縮し、更に
アルミナカラムクロマトグラフィー、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー、ゲルろ過クロマトグラフィー、イ
オン交換クロマトグラフィー、疎水クロマトグラフイ
ー、高速液体クロマトグラフィーなどの適当な分離精製
により精製することもできる。
【０００９】上記精製法により、下記式（２）〜（５）
の化合物〔（２）：2-methyl-5,7-dihydroxychromone 8
-C-β-D-glucoside、（３）：2-methyl-5,7-dihydroxyc
hromone 6-C-β-D-glucoside(biflorin)、（４）：β-1
-galloyl-2,3:4,6-bis-hexahydroxydiphenoyl-D-glucos
e、（５）：β-1,2,3-trigalloyl-4,6-hexahydroxydiph
enoyl-D-glucose(eugeniin、オイゲニイン)〕が単離さ
れ、これらの単離化合物をα−グルコシダーゼ阻害物質
として用いることも可能である。
の化合物〔（２）：2-methyl-5,7-dihydroxychromone 8
-C-β-D-glucoside、（３）：2-methyl-5,7-dihydroxyc
hromone 6-C-β-D-glucoside(biflorin)、（４）：β-1
-galloyl-2,3:4,6-bis-hexahydroxydiphenoyl-D-glucos
e、（５）：β-1,2,3-trigalloyl-4,6-hexahydroxydiph
enoyl-D-glucose(eugeniin、オイゲニイン)〕が単離さ
れ、これらの単離化合物をα−グルコシダーゼ阻害物質
として用いることも可能である。
【００１０】
【化２】
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】本発明のα−グルコシダーゼ阻害物質は、
血糖上昇抑制作用を有しているので水、エタノール、エ
チレングリコール、ポリエチレングリコールなどの液状
担体や、でんぷん、セルロース、ポリアミド粉末などの
固形担体などの無毒性担体で希釈して、アンプル剤、顆
粒剤、錠剤、丸剤、カプセル剤、シロツプ剤等の医薬
品、健康食品として代謝異常の患者食又は予防薬、糖尿
病、肥満症の予防薬として用いることができる。さら
に、本発明のα−グルコシダーゼ阻害物質を含有する上
記製剤を、食前、食中、食後、食間などに服用すること
により、喫食による血糖濃度の増加を抑制することがで
きる。
血糖上昇抑制作用を有しているので水、エタノール、エ
チレングリコール、ポリエチレングリコールなどの液状
担体や、でんぷん、セルロース、ポリアミド粉末などの
固形担体などの無毒性担体で希釈して、アンプル剤、顆
粒剤、錠剤、丸剤、カプセル剤、シロツプ剤等の医薬
品、健康食品として代謝異常の患者食又は予防薬、糖尿
病、肥満症の予防薬として用いることができる。さら
に、本発明のα−グルコシダーゼ阻害物質を含有する上
記製剤を、食前、食中、食後、食間などに服用すること
により、喫食による血糖濃度の増加を抑制することがで
きる。
【００１５】このときの人の摂取量としては、クローブ
の乾燥粉末として、０．１〜５０ｇ／日が好ましく、特
に０．５〜２０ｇ／日が好ましい。水及び／又は有機溶
剤の抽出物あるいは、上記で述べた単離化合物を用いる
場合、該乾燥粉末の１／１０００〜１／１０の摂取量で
もよい。
の乾燥粉末として、０．１〜５０ｇ／日が好ましく、特
に０．５〜２０ｇ／日が好ましい。水及び／又は有機溶
剤の抽出物あるいは、上記で述べた単離化合物を用いる
場合、該乾燥粉末の１／１０００〜１／１０の摂取量で
もよい。
【００１６】本発明のα−グルコシダーゼ阻害物質は、
食品に添加することも可能で、例えば、コーヒー、果
汁、清涼飲料水、ビール、牛乳、味噌汁、スープ、紅
茶、茶、栄養剤、シロップ、マーガリン、ジャムなどの
液状（流動状）食品、米飯、パン、じゃがいも製品、も
ち、飴、チョコレート、ふりかけ、ハム、ソーセイジ、
キャンディーなどの固形形状食品などの主食、 副食、
菓子類ならびに調味料に添加することも可能である。こ
のときの添加量としては、上記食品に対して、クローブ
の乾燥粉末として、０．００１〜８５重量％が好まし
く、特に０．０１〜６０重量％が好ましい。水及び／又
は有機溶剤抽出物あるいは、上記で述べた単離化合物を
用いる場合、該乾燥粉末の１／１０００〜１／１０（重
量比）の添加量でもよい。また、食品の場合も摂取量は
上記で述べた医薬品、健康食品の場合と同様が好まし
く、さらに本発明の効果を阻害しない範囲で、甘味剤、
保存剤、分散剤、着色剤、酸化防止剤等も併用すること
ができる。更に、その他の公知のα−グルコシダーゼ阻
害物質であるバリエナミンやアミノシクリトールなどの
α−グルコシダ一ゼ阻害物質と併用してもよい。
食品に添加することも可能で、例えば、コーヒー、果
汁、清涼飲料水、ビール、牛乳、味噌汁、スープ、紅
茶、茶、栄養剤、シロップ、マーガリン、ジャムなどの
液状（流動状）食品、米飯、パン、じゃがいも製品、も
ち、飴、チョコレート、ふりかけ、ハム、ソーセイジ、
キャンディーなどの固形形状食品などの主食、 副食、
菓子類ならびに調味料に添加することも可能である。こ
のときの添加量としては、上記食品に対して、クローブ
の乾燥粉末として、０．００１〜８５重量％が好まし
く、特に０．０１〜６０重量％が好ましい。水及び／又
は有機溶剤抽出物あるいは、上記で述べた単離化合物を
用いる場合、該乾燥粉末の１／１０００〜１／１０（重
量比）の添加量でもよい。また、食品の場合も摂取量は
上記で述べた医薬品、健康食品の場合と同様が好まし
く、さらに本発明の効果を阻害しない範囲で、甘味剤、
保存剤、分散剤、着色剤、酸化防止剤等も併用すること
ができる。更に、その他の公知のα−グルコシダーゼ阻
害物質であるバリエナミンやアミノシクリトールなどの
α−グルコシダ一ゼ阻害物質と併用してもよい。
【００１７】
【実施例】以下本発明について具体的に説明する。尚、
以下の記述で「％」とあるのは重量％である。 実施例１ 乾燥したクローブの蕾部２５ｇに５０％メタノール水溶
液２５０ｍｌを加え、室温で１日静置抽出後、抽出液を
ロータリーエバポレーターで濃縮し、オイル状物を得
た。該オイル状物を分液漏斗に入れて、ヘキサン／水
〔１／１（容量比）〕の混合溶液を濃縮液の５倍量加え
て、水層を分画し、更に水飽和ブタノールを水層の３倍
重量加えて振盪し、ブタノール層を分画する。該ブタノ
ール層をエバポレータで濃縮する。該濃縮画分を逆相シ
リカゲルクロマトグラフィーにアプライし、水、メタノ
ール、ギ酸〔６：４：０．１（容量比〕）の混合溶媒系
で溶出を行った。該溶出画分を逆相高速液体クロマトグ
ラフィーにアプライし、水、アセトニトリル、トリフル
オロ酢酸〔８：２：０．０１（容量比）〕で溶出した。
この溶出画分のα−グルコシダーゼ阻害活性を測定し、
α−グルコシダーゼ阻害活性の認められた溶出画分（Ｃ
Ｂ−１、ＣＢ−２、ＣＢ−３、ＣＢ−４）の収量を表１
に示した。また、ＭＳ、ＮＭＲによりそれぞれの溶出画
分（ＣＢ−１、ＣＢ−２、ＣＢ−３、ＣＢ−４）を同定
し、その結果を以下に示す。
以下の記述で「％」とあるのは重量％である。 実施例１ 乾燥したクローブの蕾部２５ｇに５０％メタノール水溶
液２５０ｍｌを加え、室温で１日静置抽出後、抽出液を
ロータリーエバポレーターで濃縮し、オイル状物を得
た。該オイル状物を分液漏斗に入れて、ヘキサン／水
〔１／１（容量比）〕の混合溶液を濃縮液の５倍量加え
て、水層を分画し、更に水飽和ブタノールを水層の３倍
重量加えて振盪し、ブタノール層を分画する。該ブタノ
ール層をエバポレータで濃縮する。該濃縮画分を逆相シ
リカゲルクロマトグラフィーにアプライし、水、メタノ
ール、ギ酸〔６：４：０．１（容量比〕）の混合溶媒系
で溶出を行った。該溶出画分を逆相高速液体クロマトグ
ラフィーにアプライし、水、アセトニトリル、トリフル
オロ酢酸〔８：２：０．０１（容量比）〕で溶出した。
この溶出画分のα−グルコシダーゼ阻害活性を測定し、
α−グルコシダーゼ阻害活性の認められた溶出画分（Ｃ
Ｂ−１、ＣＢ−２、ＣＢ−３、ＣＢ−４）の収量を表１
に示した。また、ＭＳ、ＮＭＲによりそれぞれの溶出画
分（ＣＢ−１、ＣＢ−２、ＣＢ−３、ＣＢ−４）を同定
し、その結果を以下に示す。
【００１８】ＣＢ−１は、下記式（６）〔(2-methyl-5,
7-dihydroxychromone 8-C-β-D-glucoside)〕と同定さ
れた。
7-dihydroxychromone 8-C-β-D-glucoside)〕と同定さ
れた。
【００１９】
【化６】 ＦＡＢ−ＭＳ m/z 355[M+H]+,377[M+Na]+,393[M+K]+ 1 Ｈ−ＮＭＲ δ[DMSO-d6])(ppm、J=Hz) 2.33(3H,s,2-Me),4.61(1H,d,J=10,1'-H) 6.18(1H,s,3-H),6.23(1H,s,6-H),13.01(1H,s,5-OH)
【００２０】ＣＢ−２は下記式（７）〔(2-methyl-5,7-
dihydroxychromone 6-C-β-D-glucoside(biflorin)〕と
同定された。
dihydroxychromone 6-C-β-D-glucoside(biflorin)〕と
同定された。
【００２１】
【化７】 ＦＡＢ−ＭＳ m/z 355[M+H]+,377[M+Na]+,393[M+K]+ 1 Ｈ−ＮＭＲ δ[DMSO-d6])(ppm、J=Hz) 2.34(3H,s,2-Me),4.56(1H,d,J=10,1'-H) 6.16(1H,s,3-H),6.36(1H,s,8-H),13.39(1H,s,5-OH)
【００２２】ＣＢ−３は下記式（８）〔β-1-galloyl-
2,3:4,6-bis-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose)〕と同
定された。
2,3:4,6-bis-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose)〕と同
定された。
【００２３】
【化８】 ＦＡＢ−ＭＳ m/z 935[M-H]- 1 Ｈ−ＮＭＲ δ[acetone-d6])(ppm、J=Hz) 7.16(2H,s,aromatic) 6.45,6.66 and 6.35(4×1H,s,aromatic) 3.87(1H,dd,J=1.0,13.4,6-H),4.49(1H,brdd,J=6.8,9.0,
5-H) 5.16(1H,t,J=10.0,2-H),5.17(1H,t,J=9.0,4-H) 5.36(1H,dd,J=6.8,13.4,6-H),5.44(1H,dd,J=9.0,10.0,3
-H) 6.20(1H,d,J=10.0,1-H)
5-H) 5.16(1H,t,J=10.0,2-H),5.17(1H,t,J=9.0,4-H) 5.36(1H,dd,J=6.8,13.4,6-H),5.44(1H,dd,J=9.0,10.0,3
-H) 6.20(1H,d,J=10.0,1-H)
【００２４】ＣＢ−４は下記式（９）〔β-1,2,3-triga
lloyl-4,6-hexahyroxydiphenoyl-D-glucose、オイゲニ
イン〕と同定された。
lloyl-4,6-hexahyroxydiphenoyl-D-glucose、オイゲニ
イン〕と同定された。
【００２５】
【化９】 ＦＡＢ−ＭＳ m/z 937[M-H]- 1 Ｈ−ＮＭＲ δ[acetone-d6])(ppm、J=Hz) 6.97,7.00 and 7.11(3×2H,s,aromatic) 6.45 and 6.65(2×1H,s,aromatic) 3.88(1H,brd,J=13.4,6-H),4.55(1H,brdd,J=6.6,10.0,5-
H) 5.21(1H,t,J=10.0,4-H),5.37(1H,dd,J=6.6,13.4,6-H) 5.59(1H,dd,J=8.3,10.0,2-H),5.84(1H,t,J=10.0,3-H) 6.20(1H,d,J=8.3,1-H)
H) 5.21(1H,t,J=10.0,4-H),5.37(1H,dd,J=6.6,13.4,6-H) 5.59(1H,dd,J=8.3,10.0,2-H),5.84(1H,t,J=10.0,3-H) 6.20(1H,d,J=8.3,1-H)
【００２６】また、それぞれの溶出画分のα−グルコシ
ダーゼ阻害活性は、以下のように測定した。 （１） ラット小腸からの二（三）糖加水分解酵素（α
−グルコシダーゼ）の調製 冷凍保存しておいたラット小腸（空腸）を解凍し、粘膜
をピンセットで押出すように採取した。該粘膜に５倍重
量の５ｍＭエチレンジアミン四酢酸を含む０．１Ｍリン
酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．０）を加え、冷却しながら
ホモゲナイズした。その後遠心分離（４℃、２１０００
×ｇ、６０分）し、得られた沈殿に５倍重量になるよう
に１％トリトンＸ−１００を含む０．１Ｍリン酸カリウ
ム緩衝液（ｐＨ７．０）を加え、可溶化処理（４℃、６
０分）を行った。これを超遠心分離（４℃、１１０００
０×ｇ、９０分）し、この上清を０．０１Ｍリン酸カリ
ウム緩衝液（ｐＨ７．０）で透析（４℃、２４時間）
し、酵素液とした。
ダーゼ阻害活性は、以下のように測定した。 （１） ラット小腸からの二（三）糖加水分解酵素（α
−グルコシダーゼ）の調製 冷凍保存しておいたラット小腸（空腸）を解凍し、粘膜
をピンセットで押出すように採取した。該粘膜に５倍重
量の５ｍＭエチレンジアミン四酢酸を含む０．１Ｍリン
酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．０）を加え、冷却しながら
ホモゲナイズした。その後遠心分離（４℃、２１０００
×ｇ、６０分）し、得られた沈殿に５倍重量になるよう
に１％トリトンＸ−１００を含む０．１Ｍリン酸カリウ
ム緩衝液（ｐＨ７．０）を加え、可溶化処理（４℃、６
０分）を行った。これを超遠心分離（４℃、１１０００
０×ｇ、９０分）し、この上清を０．０１Ｍリン酸カリ
ウム緩衝液（ｐＨ７．０）で透析（４℃、２４時間）
し、酵素液とした。
【００２７】（２）酵素（α−グルコシダーゼ活性）の
測定 酵素活性は市販のキットを用い、基質としてはシュクロ
ースを用いた。標準反応液組成は、６０ｍＭ基質溶液
（シュクロースを０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液ｐＨ
６．３に溶解してたもの）０．７ｍｌ、被験物質溶液
（それぞれの溶出画分の水、有機溶剤を完全に除去した
後、５０％ジメチルスルホキシド水溶液に溶解）０．２
ｍｌ、上記酵素液０．１ｍｌ（計１．０ｍｌ）とした。
この反応液を３７℃、１５分間反応させ、２Ｍトリス塩
酸緩衝液（ｐＨ７．０）１．５ｍｌを用いて反応を停止
させ試験液とした。それぞれの溶出画分の阻害活性を、
反応液中の被験物の濃度が１０-3Ｍとして以下の測定方
法で求めた。次に９６穴マイクロプレートに１穴あたり
発色試薬（グルコースＢテストワコー（和光純薬製））
２００μｌに試験液５０μｌを加え、３７℃で３０分間
インキュベートした後、マイクロプレートリーダ（ＢＩ
Ｏ ＲＡＤ社製、ＭＯＤＥＬ５５０）で４９０ｎｍの吸
光度を測定した。基質溶液の代りに０．１Ｍリン酸カリ
ウム緩衝液（ｐＨ６．３）を加えた時の吸光度をブラン
ク値とし、この値を差し引いた値をＡ490sとした。被験
液の代りに５０重量％ジメチルスルホキシド水溶液を加
えた時の吸光度をコントロール値（Ａ490c）とし、下式
によりα−グルコシダーゼ阻害活性を求めた。測定は２
回行い、平均値を測定値とした。
測定 酵素活性は市販のキットを用い、基質としてはシュクロ
ースを用いた。標準反応液組成は、６０ｍＭ基質溶液
（シュクロースを０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液ｐＨ
６．３に溶解してたもの）０．７ｍｌ、被験物質溶液
（それぞれの溶出画分の水、有機溶剤を完全に除去した
後、５０％ジメチルスルホキシド水溶液に溶解）０．２
ｍｌ、上記酵素液０．１ｍｌ（計１．０ｍｌ）とした。
この反応液を３７℃、１５分間反応させ、２Ｍトリス塩
酸緩衝液（ｐＨ７．０）１．５ｍｌを用いて反応を停止
させ試験液とした。それぞれの溶出画分の阻害活性を、
反応液中の被験物の濃度が１０-3Ｍとして以下の測定方
法で求めた。次に９６穴マイクロプレートに１穴あたり
発色試薬（グルコースＢテストワコー（和光純薬製））
２００μｌに試験液５０μｌを加え、３７℃で３０分間
インキュベートした後、マイクロプレートリーダ（ＢＩ
Ｏ ＲＡＤ社製、ＭＯＤＥＬ５５０）で４９０ｎｍの吸
光度を測定した。基質溶液の代りに０．１Ｍリン酸カリ
ウム緩衝液（ｐＨ６．３）を加えた時の吸光度をブラン
ク値とし、この値を差し引いた値をＡ490sとした。被験
液の代りに５０重量％ジメチルスルホキシド水溶液を加
えた時の吸光度をコントロール値（Ａ490c）とし、下式
によりα−グルコシダーゼ阻害活性を求めた。測定は２
回行い、平均値を測定値とした。
【００２８】
【数１】α−グルコシダーゼ阻害活性（％）＝{(Ａ490c
−Ａ490s)/Ａ490c}×１００ 上記溶出画分のα−グルコシダーゼ阻害活性を表１に示
した。
−Ａ490s)/Ａ490c}×１００ 上記溶出画分のα−グルコシダーゼ阻害活性を表１に示
した。
【００２９】
【表１】 単離化合物＊ 収量（ｍｇ） α−グルコシダーゼ 阻害活性（％）＊＊ ＣＢ−１ １９３ １３ ＣＢ−２ ２００ ２０ ＣＢ−３ ４３ ４０ ＣＢ−４ ８５ ５５
【００３０】
【発明の効果】本発明のα−グルコシダーゼ阻害物質は
クローブあるいはクローブの水及び／又は有機溶剤の抽
出物を有効成分として含有するので、摂取し易く、強い
阻害活性を示す。
クローブあるいはクローブの水及び／又は有機溶剤の抽
出物を有効成分として含有するので、摂取し易く、強い
阻害活性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ａ６１Ｋ 31/35 Ａ６１Ｋ 31/35 Ｃ０７Ｄ 311/22 Ｃ０７Ｄ 311/22 Ｆターム(参考） 4C057 BB02 DD03 HH04 4C062 EE48 4C086 AA02 AA03 EA03 GA17 NA14 ZA70 ZC20 ZC35 4C088 AB57 AC01 AC03 BA08 BA09 BA10 BA13 BA14 BA31 NA14 ZA70 ZC20 ZC35
Claims (3)
- 【請求項１】 クローブを有効成分として含有すること
を特徴とするα−グルコシダーゼ阻害物質。 - 【請求項２】 クローブの水及び／又は有機溶剤の抽出
物を有効成分とすることを特徴とするα−グルコシダー
ゼ阻害物質。 - 【請求項３】 有効成分中に、下記（１）式で示される
オイゲニインを含有することを特徴とする請求項１ある
いは２記載のα−グルコシダーゼ阻害物質。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23932798A JP4380815B2 (ja) | 1998-08-26 | 1998-08-26 | α−グルコシダーゼ阻害物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23932798A JP4380815B2 (ja) | 1998-08-26 | 1998-08-26 | α−グルコシダーゼ阻害物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000072682A true JP2000072682A (ja) | 2000-03-07 |
| JP4380815B2 JP4380815B2 (ja) | 2009-12-09 |
Family
ID=17043081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23932798A Expired - Lifetime JP4380815B2 (ja) | 1998-08-26 | 1998-08-26 | α−グルコシダーゼ阻害物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4380815B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002027981A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-01-29 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | α−グルコシダーゼ阻害剤の製造法 |
| JP2002027978A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-01-29 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | α−グルコシダーゼ阻害剤の製造法 |
| JP2002027979A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-01-29 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | α−グルコシダーゼ阻害剤の製造法 |
| JP2002027980A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-01-29 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | α−グルコシダーゼ阻害剤の製造法 |
| WO2002047699A1 (fr) * | 2000-12-12 | 2002-06-20 | Kaneka Corporation | Compositions de prévention ou d'amélioration de syndromes multifactoriels |
| JP2005082546A (ja) * | 2003-09-10 | 2005-03-31 | Kanebo Cosmetics Inc | α−グルコシダーゼ阻害剤 |
| JP2006056850A (ja) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Suntory Ltd | リパーゼ阻害剤 |
| JP2018008926A (ja) * | 2016-06-30 | 2018-01-18 | 林兼産業株式会社 | 終末糖化産物生成抑制剤 |
-
1998
- 1998-08-26 JP JP23932798A patent/JP4380815B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002027981A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-01-29 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | α−グルコシダーゼ阻害剤の製造法 |
| JP2002027978A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-01-29 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | α−グルコシダーゼ阻害剤の製造法 |
| JP2002027979A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-01-29 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | α−グルコシダーゼ阻害剤の製造法 |
| JP2002027980A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-01-29 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | α−グルコシダーゼ阻害剤の製造法 |
| WO2002047699A1 (fr) * | 2000-12-12 | 2002-06-20 | Kaneka Corporation | Compositions de prévention ou d'amélioration de syndromes multifactoriels |
| JPWO2002047699A1 (ja) * | 2000-12-12 | 2004-04-15 | 鐘淵化学工業株式会社 | マルチプル・リスク・ファクター症候群を予防又は改善するための組成物 |
| KR100842193B1 (ko) * | 2000-12-12 | 2008-06-30 | 카네카 코포레이션 | 다중 위험 인자 증후군의 예방 또는 개선용 조성물 |
| US8071141B2 (en) | 2000-12-12 | 2011-12-06 | Kaneka Corporation | Compositions for preventing or ameliorating multiple risk factor syndromes |
| JP2005082546A (ja) * | 2003-09-10 | 2005-03-31 | Kanebo Cosmetics Inc | α−グルコシダーゼ阻害剤 |
| JP2006056850A (ja) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Suntory Ltd | リパーゼ阻害剤 |
| WO2006022227A1 (ja) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Suntory Limited | リパーゼ阻害剤 |
| JP2018008926A (ja) * | 2016-06-30 | 2018-01-18 | 林兼産業株式会社 | 終末糖化産物生成抑制剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4380815B2 (ja) | 2009-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5876205B2 (ja) | Ｄ−ソルボースからなる甘味料におけるｄ−ソルボースの甘味の不足や、甘味の持続を改良する方法 | |
| CN103764630A (zh) | 甜味调节剂 | |
| WO2013005836A1 (ja) | フルクトース吸収阻害剤 | |
| CN101257914A (zh) | 体内脂质改善组合物 | |
| KR20060123727A (ko) | 콜라겐 산생 증강제와 그 제조 방법 및 용도 | |
| EP2251024A1 (en) | Plant-origin drug for preventing or improving hyperuricemia | |
| JPH09176019A (ja) | 糖質分解消化酵素阻害剤並びにこれを配合した医薬品および飲食品 | |
| JP2000072682A (ja) | α−グルコシダーゼ阻害物質 | |
| JP4171819B2 (ja) | 植物乾燥エキスの製造方法 | |
| JP2004018376A (ja) | α−グルコシダーゼ阻害剤 | |
| JP2003252784A (ja) | α−グルコシダーゼ阻害剤 | |
| JP2000072687A (ja) | α−グルコシダーゼ阻害剤 | |
| JP5175442B2 (ja) | ヤーコン由来の抗ガン剤 | |
| WO2004010991A1 (ja) | 血流改善食品 | |
| JP2007254427A (ja) | 抗酸化剤およびその用途 | |
| JP4586119B2 (ja) | Ｃ型肝炎ウイルス産生抑制材料とその製法 | |
| JP2010270096A (ja) | グルコース吸収抑制剤 | |
| JP2004043354A (ja) | ヒアルロニダーゼ阻害剤 | |
| JP2003321351A (ja) | リパーゼ阻害剤 | |
| JP2005068128A (ja) | α−グルコシダーゼ阻害剤 | |
| JPH02100650A (ja) | カンキツリモノイドを含有する飲食物 | |
| JP4682309B2 (ja) | セサミノール配糖体、その製造方法及び抗酸化剤 | |
| JP2003026584A (ja) | 肝臓疾患治療剤 | |
| JP2000229869A (ja) | α−グルコシダーゼ阻害剤 | |
| JP2002316939A (ja) | α−グルコシダーゼ阻害剤及びそれを含む加工食品、過血糖症用剤、飼料並びに添加剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050720 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20060621 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20060621 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20060622 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090428 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090624 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090714 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090729 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090901 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090915 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121002 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121002 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131002 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |