JP4380815B2 - α−グルコシダーゼ阻害物質 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、医薬品、食品、健康食品、特定保健用食品などに使用することができるクローブあるいはクローブの水及び/又は有機溶剤の抽出物を有効成分として含有してなるα−グルコシダーゼ阻害物質に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
α−グルコシダーゼ阻害物質は、小腸の微絨毛に局在するα−グルコシダーゼを阻害し、食後の血糖値の急上昇及びそれに続くインスリン値の上昇を抑制することが、Diabate Medicine, 10, 688(1993)に報告され、人間及び人間以外の動物においても炭水化物(特に、澱粉由来のオリゴ糖、シュクロース等)の代謝を抑制するために、例えば血糖上昇抑制作用を示し、過血糖症状及び過血糖に由来する肥満症、糖尿病などの種々の疾患の改善に有用である。また、α−グルコシダーゼ阻害物質を添加して製造した(健康)食品は、代謝異常の患者食に適しており、さらに代謝異常予防食として健康な人にも適している。
【0003】
食品に由来するα−グルコシダーゼ阻害物質としては、例えば、特開平9−65836号公報には、動物性蛋白質又は植物性蛋白質の酵素加水分解物が開示され、特開平5−17364号公報には茶ポリフェノールが開示されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記特開平9−65836号公報に記載のα−グルコシダーゼ阻害剤は、α−グルコシダーゼ阻害活性を示すためには食品として大量に摂取しなくてはならず、また、特開平5−17364号公報開示技術では、ポリフェノールの精製が煩雑であり、かつ通常摂取する茶ではやはり多量に摂取する必要があった。本発明では、α−グルコシダ一ゼ阻害活性が強く、かつ摂取も容易な優れたα−グルコシダーゼ阻害物質を提供することを目的とするものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、鋭意検討を行った結果、食材としても用いられているクローブが、強いα−グルコシダーゼ阻害活性を有することを見いだし本発明を完成するに至った。
【0006】
本発明のクローブ(Syzgium aromaticum Merrill et Perry)は香辛料として一般に市販されているものである。クローブは全部を用いてもよいが、好ましくは蕾部を用いる。
【0007】
クローブは乾燥させて粉末化したり、そのものを水中で粉砕しスラリー状にしたものでもα−グルコシダーゼ阻害活性を示し、水、有機溶剤等で抽出でき、該有機溶剤としてはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール、酢酸エチル、アセトン等が挙げられる。中でも、クローブの水及び/又はアルコールでの抽出物がより強いα−グルコシダーゼ阻害活性が得られるので好ましく、更には30〜70重量%アルコール水溶液による抽出物が好ましく、該アルコールとしては、メタノール、エタノールが好ましい。抽出法としては、加熱抽出、連続抽出、浸漬、超臨界抽出などの抽出方法を使用してもよい。 抽出法として具体的には、クローブに30〜70重量%メタノール水溶液をグローブの乾燥重量に対して、5〜100倍重量加え、室温で1〜7日放置、もしくは、40〜60℃で12〜18時間程度加熱することにより、有効成分を抽出することができる。
【0008】
該抽出物は、水、有機溶剤を留去すれば、オイル状となり、これをα−グルコシダーゼ阻害物質として用いることが好ましい。
さらに、少量の摂取で効果を挙げるために、該抽出物をメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、ヘキサン、ベンゼンなどの極性有機溶媒を用いた溶媒分画操作によって有効成分を濃縮し、更にアルミナカラムクロマトグラフィー、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ゲルろ過クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、疎水クロマトグラフイー、高速液体クロマトグラフィーなどの適当な分離精製により精製することもできる。
【0009】
上記精製法により、下記式(2)〜(5)の化合物〔(2):2-methyl-5,7-dihydroxychromone 8-C-β-D-glucoside、(3):2-methyl-5,7-dihydroxychromone 6-C-β-D-glucoside(biflorin)、(4):β-1-galloyl-2,3:4,6-bis-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose、(5):β-1,2,3-trigalloyl-4,6-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose(eugeniin、オイゲニイン)〕が単離され、これらの単離化合物をα−グルコシダーゼ阻害物質として用いることも可能である。
【0010】
【化2】
【0011】
【化3】
【0012】
【化4】
【0013】
【化5】
【0014】
本発明のα−グルコシダーゼ阻害物質は、血糖上昇抑制作用を有しているので水、エタノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコールなどの液状担体や、でんぷん、セルロース、ポリアミド粉末などの固形担体などの無毒性担体で希釈して、アンプル剤、顆粒剤、錠剤、丸剤、カプセル剤、シロツプ剤等の医薬品、健康食品として代謝異常の患者食又は予防薬、糖尿病、肥満症の予防薬として用いることができる。さらに、本発明のα−グルコシダーゼ阻害物質を含有する上記製剤を、食前、食中、食後、食間などに服用することにより、喫食による血糖濃度の増加を抑制することができる。
【0015】
このときの人の摂取量としては、クローブの乾燥粉末として、0.1〜50g/日が好ましく、特に0.5〜20g/日が好ましい。水及び/又は有機溶剤の抽出物あるいは、上記で述べた単離化合物を用いる場合、該乾燥粉末の1/1000〜1/10の摂取量でもよい。
【0016】
本発明のα−グルコシダーゼ阻害物質は、食品に添加することも可能で、例えば、コーヒー、果汁、清涼飲料水、ビール、牛乳、味噌汁、スープ、紅茶、茶、栄養剤、シロップ、マーガリン、ジャムなどの液状(流動状)食品、米飯、パン、じゃがいも製品、もち、飴、チョコレート、ふりかけ、ハム、ソーセイジ、キャンディーなどの固形形状食品などの主食、 副食、 菓子類ならびに調味料に添加することも可能である。このときの添加量としては、上記食品に対して、クローブの乾燥粉末として、0.001〜85重量%が好ましく、特に0.01〜60重量%が好ましい。水及び/又は有機溶剤抽出物あるいは、上記で述べた単離化合物を用いる場合、該乾燥粉末の1/1000〜1/10(重量比)の添加量でもよい。また、食品の場合も摂取量は上記で述べた医薬品、健康食品の場合と同様が好ましく、さらに本発明の効果を阻害しない範囲で、甘味剤、保存剤、分散剤、着色剤、酸化防止剤等も併用することができる。更に、その他の公知のα−グルコシダーゼ阻害物質であるバリエナミンやアミノシクリトールなどのα−グルコシダ一ゼ阻害物質と併用してもよい。
【0017】
【実施例】
以下本発明について具体的に説明する。尚、以下の記述で「%」とあるのは重量%である。
実施例1
乾燥したクローブの蕾部25gに50%メタノール水溶液250mlを加え、室温で1日静置抽出後、抽出液をロータリーエバポレーターで濃縮し、オイル状物を得た。該オイル状物を分液漏斗に入れて、ヘキサン/水〔1/1(容量比)〕の混合溶液を濃縮液の5倍量加えて、水層を分画し、更に水飽和ブタノールを水層の3倍重量加えて振盪し、ブタノール層を分画する。該ブタノール層をエバポレータで濃縮する。
該濃縮画分を逆相シリカゲルクロマトグラフィーにアプライし、水、メタノール、ギ酸〔6:4:0.1(容量比〕)の混合溶媒系で溶出を行った。該溶出画分を逆相高速液体クロマトグラフィーにアプライし、水、アセトニトリル、トリフルオロ酢酸〔8:2:0.01(容量比)〕で溶出した。この溶出画分のα−グルコシダーゼ阻害活性を測定し、α−グルコシダーゼ阻害活性の認められた溶出画分(CB−1、CB−2、CB−3、CB−4)の収量を表1に示した。また、MS、NMRによりそれぞれの溶出画分(CB−1、CB−2、CB−3、CB−4)を同定し、その結果を以下に示す。
【0018】
CB−1は、下記式(6)〔(2-methyl-5,7-dihydroxychromone 8-C-β-D-glucoside)〕と同定された。
【0019】
【化6】
【0020】
CB−2は下記式(7)〔(2-methyl-5,7-dihydroxychromone 6-C-β-D-glucoside(biflorin)〕と同定された。
【0021】
【化7】
【0022】
CB−3は下記式(8)〔β-1-galloyl-2,3:4,6-bis-hexahydroxydiphenoyl
-D-glucose)〕と同定された。
【0023】
【化8】
【0024】
CB−4は下記式(9)〔β-1,2,3-trigalloyl-4,6-hexahyroxydiphenoyl-D- glucose、オイゲニイン〕と同定された。
【0025】
【化9】
【0026】
また、それぞれの溶出画分のα−グルコシダーゼ阻害活性は、以下のように測定した。
(1) ラット小腸からの二(三)糖加水分解酵素(α−グルコシダーゼ)の調製
冷凍保存しておいたラット小腸(空腸)を解凍し、粘膜をピンセットで押出すように採取した。該粘膜に5倍重量の5mMエチレンジアミン四酢酸を含む0.1Mリン酸カリウム緩衝液(pH7.0)を加え、冷却しながらホモゲナイズした。その後遠心分離(4℃、21000×g、60分)し、得られた沈殿に5倍重量になるように1%トリトンX−100を含む0.1Mリン酸カリウム緩衝液(pH7.0)を加え、可溶化処理(4℃、60分)を行った。これを超遠心分離(4℃、110000×g、90分)し、この上清を0.01Mリン酸カリウム緩衝液(pH7.0)で透析(4℃、24時間)し、酵素液とした。
【0027】
(2)酵素(α−グルコシダーゼ活性)の測定
酵素活性は市販のキットを用い、基質としてはシュクロースを用いた。
標準反応液組成は、60mM基質溶液(シュクロースを0.1Mリン酸カリウム緩衝液pH6.3に溶解してたもの)0.7ml、被験物質溶液(それぞれの溶出画分の水、有機溶剤を完全に除去した後、50%ジメチルスルホキシド水溶液に溶解)0.2ml、上記酵素液0.1ml(計1.0ml)とした。この反応液を37℃、15分間反応させ、2Mトリス塩酸緩衝液(pH7.0)1.5mlを用いて反応を停止させ試験液とした。それぞれの溶出画分の阻害活性を、反応液中の被験物の濃度が10-3Mとして以下の測定方法で求めた。
次に96穴マイクロプレートに1穴あたり発色試薬(グルコースBテストワコー(和光純薬製))200μlに試験液50μlを加え、37℃で30分間インキュベートした後、マイクロプレートリーダ(BIO RAD社製、MODEL550)で490nmの吸光度を測定した。基質溶液の代りに0.1Mリン酸カリウム緩衝液(pH6.3)を加えた時の吸光度をブランク値とし、この値を差し引いた値をA490sとした。被験液の代りに50重量%ジメチルスルホキシド水溶液を加えた時の吸光度をコントロール値(A490c)とし、下式によりα−グルコシダーゼ阻害活性を求めた。測定は2回行い、平均値を測定値とした。
【0028】
【数1】
α−グルコシダーゼ阻害活性(%)={(A490c−A490s)/A490c}×100
上記溶出画分のα−グルコシダーゼ阻害活性を表1に示した。
【0029】
【表1】
【0030】
【発明の効果】
本発明のα−グルコシダーゼ阻害物質はクローブあるいはクローブの水及び/又は有機溶剤の抽出物を有効成分として含有するので、摂取し易く、強い阻害活性を示す。
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