JPH02100650A - カンキツリモノイドを含有する飲食物 - Google Patents
カンキツリモノイドを含有する飲食物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はみかん科植物中に存在するカンキツリモノイド
を有効成分として含有する飲食物に関するものである。
を有効成分として含有する飲食物に関するものである。
柑橘類を果汁にすると苦みを持つようになることは古く
から知られている現象である。柑橘果汁の苦みの問題は
業界においては大きな経済問題となっており、苦み除去
のために、数多くの研究がなされてきた。
から知られている現象である。柑橘果汁の苦みの問題は
業界においては大きな経済問題となっており、苦み除去
のために、数多くの研究がなされてきた。
本発明者らは柑橘果汁の苦み成分とその除去方法につい
て生化学的研究を重ねた結果、強い苦みを存する成分が
リモニンを主体とするカンキツリモノイドである事を見
出し、更に固定細菌による微生物処理法によってリモニ
ンの苦みを除去することに成功した。
て生化学的研究を重ねた結果、強い苦みを存する成分が
リモニンを主体とするカンキツリモノイドである事を見
出し、更に固定細菌による微生物処理法によってリモニ
ンの苦みを除去することに成功した。
一方、微生物処理に用いた固定細菌の酵素学的検討を進
めるうちに、全く新しい知見を見出した。即ち、リモニ
ンを主体とするりモノイドを含む柑橘果汁を処理した固
定細菌中のグルタチオン−3−)ランスフェラーゼの活
性が異常に増加した事実である。
めるうちに、全く新しい知見を見出した。即ち、リモニ
ンを主体とするりモノイドを含む柑橘果汁を処理した固
定細菌中のグルタチオン−3−)ランスフェラーゼの活
性が異常に増加した事実である。
従来、グルタチオン−8−トランスフェラーゼ(GST
)は生体内の異物を無毒化する非常に重要な酵素群であ
る。これらの酵素群は反応性に富む発癌性物質の様な親
電子物質とグルクチオンとの内転形成を引き起こして水
溶性物質に変え、これは容易に排泄される。即ちGST
活性の増加は発癌性物質の無毒化を促進する能力を増大
させるといえる。このように無毒化を行う酵素群の活性
を高める物質は全て潜在的に腫瘍予防剤と見なすことが
出来、ペンッピレン等により化学的に誘発される癌(腫
瘍)の形成を阻止する。
)は生体内の異物を無毒化する非常に重要な酵素群であ
る。これらの酵素群は反応性に富む発癌性物質の様な親
電子物質とグルクチオンとの内転形成を引き起こして水
溶性物質に変え、これは容易に排泄される。即ちGST
活性の増加は発癌性物質の無毒化を促進する能力を増大
させるといえる。このように無毒化を行う酵素群の活性
を高める物質は全て潜在的に腫瘍予防剤と見なすことが
出来、ペンッピレン等により化学的に誘発される癌(腫
瘍)の形成を阻止する。
本発明者らはカンキツリモノイドによるGST活性の誘
引効果と、腫瘍発生予防効果に関して有効性を認めた。
引効果と、腫瘍発生予防効果に関して有効性を認めた。
下記一般式(1)、 (2)で示されるリモニン、ノ
ミリンはその他のりモノイドと共に一般に食用とされる
柑橘類、例えば、オレンジ、レモン、ライム、グレープ
フルーツ、温州ミカン、夏ミカン、ポンカン、イヨカン
等に存在する。
ミリンはその他のりモノイドと共に一般に食用とされる
柑橘類、例えば、オレンジ、レモン、ライム、グレープ
フルーツ、温州ミカン、夏ミカン、ポンカン、イヨカン
等に存在する。
かかる柑橘リモノイドの分子構造はフラン基の3位の位
置に高度に酸化されたトリテルペンがC−17の位置で
結合している。
置に高度に酸化されたトリテルペンがC−17の位置で
結合している。
又、柑橘リモノイドは構造式(3)、 (4)で示さ
れるごとく、グルコースと結合して存在している。これ
らのりモノイドは柑橘類の果皮、果汁、種子等の部分に
含まれており、含量は柑橘の種類及び部位によってそれ
ぞれ異なる。
れるごとく、グルコースと結合して存在している。これ
らのりモノイドは柑橘類の果皮、果汁、種子等の部分に
含まれており、含量は柑橘の種類及び部位によってそれ
ぞれ異なる。
リモニン17−0−β−D−グルコピラノシドノミ
リ ン17
β−D−グルコピラノシド
通常、柑橘を加工した製品、例えば、柑橘ドリンク、ジ
ャム、マーマレード、柑橘果汁入り冷菓、氷菓あるいは
、チンピの入ったクツキー等、柑橘の果汁や果皮を使用
した製品中には、これらのカンキツリモノイドが当然含
まれているが、GST活性を増加させるだけの量は含ま
1でいない。従ってこれらの食品を多量に摂取したとし
ても、腫瘍予防剤としての効果を期待することは難しい
。
ャム、マーマレード、柑橘果汁入り冷菓、氷菓あるいは
、チンピの入ったクツキー等、柑橘の果汁や果皮を使用
した製品中には、これらのカンキツリモノイドが当然含
まれているが、GST活性を増加させるだけの量は含ま
1でいない。従ってこれらの食品を多量に摂取したとし
ても、腫瘍予防剤としての効果を期待することは難しい
。
本発明の一般的な目的は柑橘類の葉、幹、果皮、果汁、
及び種子中に含まれるリモノイドを単離もしくは高濃度
に濃縮した抽出物を得てこ1を飲食物に対して付与し、
最近話題になってする体調調節機能に係る機能性食品を
提供する二と1こある。
及び種子中に含まれるリモノイドを単離もしくは高濃度
に濃縮した抽出物を得てこ1を飲食物に対して付与し、
最近話題になってする体調調節機能に係る機能性食品を
提供する二と1こある。
更に本発明の別の目的はGST活性を高める二とにより
腫瘍に対する予防効果を高めることこある。
腫瘍に対する予防効果を高めることこある。
本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、
本発明を完成するに至ったものであり、本発明はみかん
科植物(柑橘類)、例えば柑橘類の果皮、果汁あるいは
種子等より抽出したカンキツリモノイドを有効量含有す
ることを特徴とする飲食物を提供するものである。
本発明を完成するに至ったものであり、本発明はみかん
科植物(柑橘類)、例えば柑橘類の果皮、果汁あるいは
種子等より抽出したカンキツリモノイドを有効量含有す
ることを特徴とする飲食物を提供するものである。
本発明において柑橘類の品種は特に問わず、一般に食用
とされる柑橘類、例えばオレンジ、グレープフルーツ、
レモン、ライム、温州ミカン、ポンカン、イヨカン、キ
ンカン、ダイダイ等にその原料を求めることができる。
とされる柑橘類、例えばオレンジ、グレープフルーツ、
レモン、ライム、温州ミカン、ポンカン、イヨカン、キ
ンカン、ダイダイ等にその原料を求めることができる。
原料となる部位は、柑橘類の葉、幹、果皮、果汁あるい
は種子、しょうのう、若しくはこれらの混合物でも構わ
ない。又、一般に漢方薬として用いられているチンピを
原料として使用することもできる。さらには柑橘果汁工
業において果汁を搾汁したあとのカスを原料として用い
ることもできる。
は種子、しょうのう、若しくはこれらの混合物でも構わ
ない。又、一般に漢方薬として用いられているチンピを
原料として使用することもできる。さらには柑橘果汁工
業において果汁を搾汁したあとのカスを原料として用い
ることもできる。
抽出に用いる極性溶剤は特に限定されるものではないが
、−船釣にリモノイドの抽出に使用される溶剤、例えば
、アセトンやメタノーノベエタノール等が好適であり、
特にアセトンが好適である。
、−船釣にリモノイドの抽出に使用される溶剤、例えば
、アセトンやメタノーノベエタノール等が好適であり、
特にアセトンが好適である。
リモノイドを高度に濃縮した抽出物は、溶剤にて適宜希
釈して使用することもできるが、水溶性有機高分子化合
物、例えば、デキストリン、アラビアガム、CMC,ゼ
ラチン等の賦形剤と共に噴霧乾燥して得られる粉末とし
て好適に使用できる。
釈して使用することもできるが、水溶性有機高分子化合
物、例えば、デキストリン、アラビアガム、CMC,ゼ
ラチン等の賦形剤と共に噴霧乾燥して得られる粉末とし
て好適に使用できる。
リモノイドの結晶を得る方法は、特に指定するものでは
なく、柑橘類からりモノイドを高度に濃縮した抽出物か
ら、一般に公知と認められる方法、例えば分別結晶法、
カラムクロマトグラフィー、薄膜クロマトグラフィー等
の方法を用いるのが有効である。
なく、柑橘類からりモノイドを高度に濃縮した抽出物か
ら、一般に公知と認められる方法、例えば分別結晶法、
カラムクロマトグラフィー、薄膜クロマトグラフィー等
の方法を用いるのが有効である。
実施例1
新鮮ナクレープフルーツ、オレンジ、レモンの果実より
種子を分離し水洗い後、風乾した試料各100gを粉砕
した後、ツクスレー式の抽出器で48時間、エーテルを
用いて抽出して、まず脂肪、精油等の脂溶性物質を除去
した。
種子を分離し水洗い後、風乾した試料各100gを粉砕
した後、ツクスレー式の抽出器で48時間、エーテルを
用いて抽出して、まず脂肪、精油等の脂溶性物質を除去
した。
次にアセトンを加えて、加熱還流しながら48時間、リ
モノイドの抽出を行った。抽出後、アセトン溶液を濃縮
し、褐色の油状物質的Logを得た。これをジクロルメ
タンに溶解して、濃縮して、まず、リモニンを結晶させ
た。次にジクロルメタンを蒸発させ、アセトンに溶解し
た後、アセトンを濃縮して、ノミリンを結晶させた。
モノイドの抽出を行った。抽出後、アセトン溶液を濃縮
し、褐色の油状物質的Logを得た。これをジクロルメ
タンに溶解して、濃縮して、まず、リモニンを結晶させ
た。次にジクロルメタンを蒸発させ、アセトンに溶解し
た後、アセトンを濃縮して、ノミリンを結晶させた。
更に、残った母液を濃縮乾固さ゛せた後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより、その他のりモノイドを
得た。その結果を表1に示した。
ラムクロマトグラフィーにより、その他のりモノイドを
得た。その結果を表1に示した。
表1 柑橘種子中のりモノイド
実施例2
新鮮f; グレープフルーツ、オレンジ、レモンの果実
から果汁を調整し、これを濃縮乾固した試料それぞれ5
0gより、実施例1の方法に従って、リモノイドを高度
に含有する抽出物的0.8gを得た。この抽出物から更
にカラムクロマトグラフィーによりリモニンのグルコサ
イドを得た。
から果汁を調整し、これを濃縮乾固した試料それぞれ5
0gより、実施例1の方法に従って、リモノイドを高度
に含有する抽出物的0.8gを得た。この抽出物から更
にカラムクロマトグラフィーによりリモニンのグルコサ
イドを得た。
その結果を表2に示した。
表2 柑橘果汁中のりモノイド
* 果汁に対する%
実施例3
乾燥シたグレープフルーツ、オレンジ、レモンの果皮そ
れぞれ100gより、実施例1の方法に* 新鮮物に対する% 従ってリモノイドを高度に含有する抽出物的2.5〜3
.0gを得た。この抽出物から更にリモニンとノミリン
を分別結晶した。その結果を表3に示した。
れぞれ100gより、実施例1の方法に* 新鮮物に対する% 従ってリモノイドを高度に含有する抽出物的2.5〜3
.0gを得た。この抽出物から更にリモニンとノミリン
を分別結晶した。その結果を表3に示した。
表3 柑橘果皮中のりモノイド
* 新鮮物に対する%
実施例4
実施例1により分別結晶化して得られたりモノイド類を
用いてI CR/ Haネズミに投与し、それによるG
ST活性の誘引性について検討した。
用いてI CR/ Haネズミに投与し、それによるG
ST活性の誘引性について検討した。
メスのICR/Haネズミで生ネズ週のもの(バーラン
・スプレーク・ドーリ−研究所より購入)をほぼ完全な
飼料(ICNCN栄養化立社購入)にて1週間飼育した
後、試験区と対照区とに分けた。
・スプレーク・ドーリ−研究所より購入)をほぼ完全な
飼料(ICNCN栄養化立社購入)にて1週間飼育した
後、試験区と対照区とに分けた。
試験区のネズミに綿実油に懸濁させたテスト化合物を1
日おきに3回投与した。最後に投与してから24時間後
にネズミを殺し、GST酵素の調整を行った。各組織に
1.15%の塩化カリウム溶液を加えてホモゲナイズし
た飼料を遠心分離することによって上澄液を得た。
日おきに3回投与した。最後に投与してから24時間後
にネズミを殺し、GST酵素の調整を行った。各組織に
1.15%の塩化カリウム溶液を加えてホモゲナイズし
た飼料を遠心分離することによって上澄液を得た。
CGSTの活性の測定〕
上澄液のGST活性はハービッヒらの方法に従い、1−
クロム−2,4−ジニトロベンゼンを基質として用いた
。
クロム−2,4−ジニトロベンゼンを基質として用いた
。
メスのICR/Haネズミ12ネズを6つのグループに
分け、実験を開始する一週間前までほぼ完全な飼料を与
え、発癌処理を行った3日後まで同じ飼料を与えた。発
癌処理は一週間に2回ずつ4週間に渡って一匹のネズミ
に対して1mgのペンツピレンを0.2mlのコーン油
にとかしたものを強制投与した。
分け、実験を開始する一週間前までほぼ完全な飼料を与
え、発癌処理を行った3日後まで同じ飼料を与えた。発
癌処理は一週間に2回ずつ4週間に渡って一匹のネズミ
に対して1mgのペンツピレンを0.2mlのコーン油
にとかしたものを強制投与した。
腫瘍予防剤としてのりモノイドの投与は発癌処理を行わ
ない日に、週3回強制投与した。腫瘍阻害剤は発癌処理
前日に2回と、最後の発癌処理の後1回余計に投与した
。ペンツピレン投与が終了して3日目にネズミを一般の
ケージにもどし、実験終了まで飼育した。第一回目のペ
ンツピレンを投与してから188日目ネズミを殺し、胃
を除いた後、ホルマリン注射により固定した。その後、
縦に解剖して胃に発生した腫瘍の数を1mmスケールの
解剖顕微鏡で計測した。
ない日に、週3回強制投与した。腫瘍阻害剤は発癌処理
前日に2回と、最後の発癌処理の後1回余計に投与した
。ペンツピレン投与が終了して3日目にネズミを一般の
ケージにもどし、実験終了まで飼育した。第一回目のペ
ンツピレンを投与してから188日目ネズミを殺し、胃
を除いた後、ホルマリン注射により固定した。その後、
縦に解剖して胃に発生した腫瘍の数を1mmスケールの
解剖顕微鏡で計測した。
Q、 5mmより大きい腫瘍は記録して組織生理学的に
検討した。その結果を表4〜7に示した。
検討した。その結果を表4〜7に示した。
腫瘍を生じたネズミの数についての重要性をカイ・スク
エア・テストにより解析した。又、ネズミー匹当たりの
腫瘍とGST酵素活性についての統計処理はスチューデ
ント・t・テストによって行った。
エア・テストにより解析した。又、ネズミー匹当たりの
腫瘍とGST酵素活性についての統計処理はスチューデ
ント・t・テストによって行った。
表4の結果から明らかなように、リモニンとノミリンは
I CR/ Haネズミの肝臓と小腸粘膜においてGS
T活性を誘引増加させる効果を持つことが確かめられた
。ネズミ肝臓において5mgと10mgのノミリン投与
によりGST誘引活性は対照区に比べてそれぞれ2.4
8倍と3.44倍増加した。一方、リモニンは同じ投与
量でも余り効果はなかった。
I CR/ Haネズミの肝臓と小腸粘膜においてGS
T活性を誘引増加させる効果を持つことが確かめられた
。ネズミ肝臓において5mgと10mgのノミリン投与
によりGST誘引活性は対照区に比べてそれぞれ2.4
8倍と3.44倍増加した。一方、リモニンは同じ投与
量でも余り効果はなかった。
小腸粘膜は誘引剤に対して非常に敏感な組織であり5m
gと10mgのノミリンの投与により対照区に比べてG
ST活性がそれぞれ3.00倍と4.17倍増加した。
gと10mgのノミリンの投与により対照区に比べてG
ST活性がそれぞれ3.00倍と4.17倍増加した。
リモニンは酵素誘引剤として余り顕著な効果は見られな
かった。ICR/Haネズミにおネズ、これらリモノイ
ド化合物による酵素誘引活性とペンツピレンにより誘発
された胃の腫瘍に対する阻害剤としての効果は相聞関係
にある。
かった。ICR/Haネズミにおネズ、これらリモノイ
ド化合物による酵素誘引活性とペンツピレンにより誘発
された胃の腫瘍に対する阻害剤としての効果は相聞関係
にある。
表5にペンツピレンによってネズミの胃に誘発された腫
瘍に対するリモニンとノミリンによる抑制効果を示した
。対照区のネズミは100%腫瘍を生じたのに対してノ
ミリン10mgの投与により、腫瘍を生じたネズミは7
2%に減少した。
瘍に対するリモニンとノミリンによる抑制効果を示した
。対照区のネズミは100%腫瘍を生じたのに対してノ
ミリン10mgの投与により、腫瘍を生じたネズミは7
2%に減少した。
リモニンはノミリンより抑制効果が少し落ちたが、それ
でも84%にまで減少した。この結果より、ノミリンと
リモニンは腫瘍の発生を完全に防止することはできない
が、明らかに抑制する効果を持つことが確かめられた。
でも84%にまで減少した。この結果より、ノミリンと
リモニンは腫瘍の発生を完全に防止することはできない
が、明らかに抑制する効果を持つことが確かめられた。
表6、表7にそれぞれ、小腸及び肝臓におけるリモニン
、ノミリン以外のりモノイドを用いて行ったGST活性
の誘引効果について示した。
、ノミリン以外のりモノイドを用いて行ったGST活性
の誘引効果について示した。
その結果、ノミリン、インオバキュノン酸とオバキュノ
ンが強い誘引活性を持つことが分かった。これらのりモ
ノイドを単独で、もしくは混合物の形で使用すれば、G
ST活性を高めることが可能であり、最終的には、腫瘍
の予防につながることが容易に推察される。
ンが強い誘引活性を持つことが分かった。これらのりモ
ノイドを単独で、もしくは混合物の形で使用すれば、G
ST活性を高めることが可能であり、最終的には、腫瘍
の予防につながることが容易に推察される。
前述の通り、化学的発癌物質の阻害剤が、解毒化酵素で
あるGSTの酵素活性を高めることが、知られている。
あるGSTの酵素活性を高めることが、知られている。
本研究の結果により、天然に存在するりモノイドが更に
関係していることが認められた。これらのりモノイドを
長期間摂取することにより、ペンツピレンによって誘発
される腫瘍を防止する効果があることが非常に期待でき
る。
関係していることが認められた。これらのりモノイドを
長期間摂取することにより、ペンツピレンによって誘発
される腫瘍を防止する効果があることが非常に期待でき
る。
リモニンより効果的な発癌阻害剤としてのノミリンは柑
橘果汁中には含量が少ない。柑橘果汁中のリモニンとノ
ミリンの割合はフルーツの種類、収穫時期、果汁製造後
の貯蔵期間、及び加熱処理等の要因によって異なるが、
−船釣にリモニンの含量はノミリンよりも多い。
橘果汁中には含量が少ない。柑橘果汁中のリモニンとノ
ミリンの割合はフルーツの種類、収穫時期、果汁製造後
の貯蔵期間、及び加熱処理等の要因によって異なるが、
−船釣にリモニンの含量はノミリンよりも多い。
リモノイドは柑橘種子中に豊富に存在している。又、リ
モノイドは配糖体の形でも多量に存在している。例えば
、オレンジ果汁、グレープフルーツ果汁、レモン果汁に
は平均して320ppm、200ppm、 90ppm
含まれている。従って柑橘リモノイドと併用して用いれ
ば抗癌剤としての応用範囲は広くなる。リモノイドグル
コサイドは、腸内細菌によって加水分解を受け、遊離し
たりモノイドが腸壁より吸収されるものと考えられる。
モノイドは配糖体の形でも多量に存在している。例えば
、オレンジ果汁、グレープフルーツ果汁、レモン果汁に
は平均して320ppm、200ppm、 90ppm
含まれている。従って柑橘リモノイドと併用して用いれ
ば抗癌剤としての応用範囲は広くなる。リモノイドグル
コサイドは、腸内細菌によって加水分解を受け、遊離し
たりモノイドが腸壁より吸収されるものと考えられる。
実施例5
柑橘類から、単離もしくは高濃度にa縮したりモノイド
(主としてリモニン、ノミリン)は、実施例4で示した
如く、腫瘍に対する予防剤としての効果が非常に期待で
きる。これらのりモノイドを食品に対して予め、有効と
考えられる量を添加することによって、腫瘍に対して予
防効果が期待できるばかりでなく、これらの食品を長期
間摂取した場合においては、既に形成された腫瘍の治癒
効果も期待される。これらの効果の期待は実施例4の結
果によって裏付けされるものである。
(主としてリモニン、ノミリン)は、実施例4で示した
如く、腫瘍に対する予防剤としての効果が非常に期待で
きる。これらのりモノイドを食品に対して予め、有効と
考えられる量を添加することによって、腫瘍に対して予
防効果が期待できるばかりでなく、これらの食品を長期
間摂取した場合においては、既に形成された腫瘍の治癒
効果も期待される。これらの効果の期待は実施例4の結
果によって裏付けされるものである。
リモノイドを飲食物に応用する場合、特に食品群を指定
するものではなく、例えば、菓子として分類されている
クツキー、チューインガム、キャンデー等が上げられる
。その池に考えられるものとしては、アイスクリーム、
シャーベット等の氷菓及び冷凍菓子、又、各種果汁飲料
を始め炭酸飲料や健康ドリンク、更に各種の健康食品等
に使用される。添加する量についても、特に限定されな
いが、実施例4の結果を考えるに、体重1kgあたり1
〜100mg 、好ましくは2〜20mg、更に好まし
くは8〜10mgを摂取することが望ましい。表8〜1
3に処方例の一部を示した。
するものではなく、例えば、菓子として分類されている
クツキー、チューインガム、キャンデー等が上げられる
。その池に考えられるものとしては、アイスクリーム、
シャーベット等の氷菓及び冷凍菓子、又、各種果汁飲料
を始め炭酸飲料や健康ドリンク、更に各種の健康食品等
に使用される。添加する量についても、特に限定されな
いが、実施例4の結果を考えるに、体重1kgあたり1
〜100mg 、好ましくは2〜20mg、更に好まし
くは8〜10mgを摂取することが望ましい。表8〜1
3に処方例の一部を示した。
表8 処方例1 クツキー
小麦粉 434
砂糖 237
バター 158
鶏卵 95
チンピ粉末 40
ショートニング 31
バニラエツセンス 適量
表9
処方例2
チューインガム
甘味料
ガムベース
グリセリン
着香料
酸味料
表10 処方例3
オレンジキャンデー
グラニユー糖
水
水飴
酸味料
115オレンジ透明果汁
オレンジフレーバー
色素
表11 処方例4 アイスクリーム
牛乳
砂糖
水飴
45%生クリーム
無塩バター
脱脂粉乳
安定剤
表13 処方例6 オレンジ飲料
転化糖
砂糖
115オレンジ果汁
オレンジ香料
酸味料
ビタミンC
β−カロチン
78.0
63.7
40.0
1.0
1.5
0.5
0.5
表12 処方例5 シャーベット
マルトース水飴
砂糖
軟化糖
安定剤
着香料
18.0
5.0
5.0
0.4
適量
Claims (1)
- 1 みかん科植物より抽出したカンキツリモノイドを有
効量含有することを特徴とする飲食物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63253017A JPH02100650A (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | カンキツリモノイドを含有する飲食物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63253017A JPH02100650A (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | カンキツリモノイドを含有する飲食物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02100650A true JPH02100650A (ja) | 1990-04-12 |
Family
ID=17245327
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63253017A Pending JPH02100650A (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | カンキツリモノイドを含有する飲食物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02100650A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0432331A2 (en) * | 1989-12-06 | 1991-06-19 | Kyushu Hitachi Maxell, Ltd. | Rechargeable type small electric appliance |
WO1992003143A1 (en) * | 1990-08-16 | 1992-03-05 | Iatron Laboratories, Inc. | Central nervous system activator and appetizing food additive |
US6342254B1 (en) | 1997-02-23 | 2002-01-29 | I.B.R. Israeli Biotechnology Research, Ltd. | Anti-proliferative preparations |
JP2006083150A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-03-30 | Oriza Yuka Kk | 美肌用組成物 |
RU2483647C2 (ru) * | 2009-02-03 | 2013-06-10 | Тропикана Продактс, Инк. | Микроинкапсулированные фитохимические соединения цитрусовых, содержащие цитрусовые лимоноиды, и их применение в спортивных напитках |
CN107805272A (zh) * | 2017-10-11 | 2018-03-16 | 温岭市第人民医院 | 一种高橙皮中高效提取柠檬苦素的方法 |
JP2020200245A (ja) * | 2019-06-06 | 2020-12-17 | ポッカサッポロフード&ビバレッジ株式会社 | 口臭抑制用組成物 |
-
1988
- 1988-10-07 JP JP63253017A patent/JPH02100650A/ja active Pending
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
196TH AMERICAN CHEMICAL SOCIETY NATIONAL MEETING=1988 * |
79TH ANNUAL MEETING OF THE AMERICAN ASSOCIATION FOR CANCER RESEARCH=1988 * |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0432331A2 (en) * | 1989-12-06 | 1991-06-19 | Kyushu Hitachi Maxell, Ltd. | Rechargeable type small electric appliance |
EP0432331B1 (en) * | 1989-12-06 | 1995-05-31 | Kyushu Hitachi Maxell, Ltd. | Rechargeable type small electric appliance |
WO1992003143A1 (en) * | 1990-08-16 | 1992-03-05 | Iatron Laboratories, Inc. | Central nervous system activator and appetizing food additive |
US5344648A (en) * | 1990-08-16 | 1994-09-06 | Iatron Laboratories, Inc. | Central nervous system activator and taste enhancing food additive |
US6342254B1 (en) | 1997-02-23 | 2002-01-29 | I.B.R. Israeli Biotechnology Research, Ltd. | Anti-proliferative preparations |
US6635287B2 (en) | 1997-02-23 | 2003-10-21 | I.B.R. Israeli Biotechnology Research Ltd. | Anti proliferative preparations |
US7479287B2 (en) | 1997-02-23 | 2009-01-20 | I.B.R., Israeli Biotechnology Research, Ltd. | Methods of inhibiting proliferation of cells |
JP2006083150A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-03-30 | Oriza Yuka Kk | 美肌用組成物 |
RU2483647C2 (ru) * | 2009-02-03 | 2013-06-10 | Тропикана Продактс, Инк. | Микроинкапсулированные фитохимические соединения цитрусовых, содержащие цитрусовые лимоноиды, и их применение в спортивных напитках |
CN107805272A (zh) * | 2017-10-11 | 2018-03-16 | 温岭市第人民医院 | 一种高橙皮中高效提取柠檬苦素的方法 |
JP2020200245A (ja) * | 2019-06-06 | 2020-12-17 | ポッカサッポロフード&ビバレッジ株式会社 | 口臭抑制用組成物 |
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