JP3530657B2 - 血糖改善用飲食組成物 - Google Patents
血糖改善用飲食組成物Info
- Publication number
- JP3530657B2 JP3530657B2 JP30244495A JP30244495A JP3530657B2 JP 3530657 B2 JP3530657 B2 JP 3530657B2 JP 30244495 A JP30244495 A JP 30244495A JP 30244495 A JP30244495 A JP 30244495A JP 3530657 B2 JP3530657 B2 JP 3530657B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- deoxynojirimycin
- mulberry
- extract
- flavonoid
- blood sugar
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、糖類の過剰摂取を
原因として発症する糖尿病や肥満を予防するための血糖
改善用飲食組成物に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】近年増加傾向にある糖尿病や肥満は、日
常的な食習慣が大きく反映し、その中で特に糖類の過剰
摂取が重要な原因の一つとして指摘されている。このよ
うな状況の中で、糖尿病や肥満の予防は、食生活の改善
が重要な課題として認識されており、低カロリー処方の
食品の提供の必要性は言うに及ばず、糖類の吸収を抑制
したり、糖類の分解代謝を調節する機能を有する飲食物
の開発が強く望まれている。かかる観点から、糖の吸収
抑制と糖の分解に関して多くの研究が行われているが、
これらの多くは医薬品として化学的に合成されたもので
あり、これらを日常の食品に利用することは、副作用の
点で問題があるため、血糖値を抑制する天然物質が求め
られている。糖類の吸収を抑制する天然物の例として、
インド原産の植物ギムネマ・シルベスタが注目され、こ
れを利用した各種の健康食品が商品化されている。ま
た、糖類の分解代謝を調節する素材としては、桑属植物
に含まれる糖類似アルカロイド等がその例としてあげら
れる。桑の根皮は桑白皮と称し、中国では古くより糖尿
病の治療に用いられ、現在でも漢方薬に配合されてい
る。その有効成分の研究によって、血糖降下作用を有す
る各種の糖類似アルカロイドが明らかにされている。桑
中に含まれる糖類似アルカロイドは、グルコースのピラ
ノース環の酸素が窒素に置き換わった基本構造を持つポ
リヒドロキシピロリジン誘導体であり、その中で、特に
１−デオキシノジリマイシンは桑植物中に比較的多量に
含まれ、糖質の分解酵素であるα−グルコシダーゼの作
用を強く阻害することによって、腸管内における糖質の
消化吸収を遅延させ、血糖値の上昇を抑制する効果のあ
ることが明らかにされている（Y.Yoshikuni ら,Agri.Bi
ol.Chem.,52,121(1988))。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】糖尿病や肥満の予防に
は低カロリー食事の摂取が重要であるが、低カロリー食
事のメニューの場合、摂取する食物の内容が限定されて
しまい、豊かな食生活が阻害されることになる。これに
対して、糖吸収や糖分解の抑制が可能であれば、低カロ
リー食事への配慮をあまり必要とせず糖尿病や肥満の予
防に有効な手段を提供することができる。前述の通り、
桑中に含まれる糖類似アルカロイドには血糖値の改善効
果があり、その有効成分として１−デオキシノジリマイ
シンの存在が明らかになっているが、これを日常の食品
へ利用する場合には、作用有効量と呈味の点で十分の効
果を期待することができない。即ち、桑中の血糖降下成
分である１−デオキシノジリマイシンのラットにおける
一回の有効投与量は20〜60mg／ラット体重kgとされてお
り、これをヒトの場合に換算すると、一回１〜３ｇの摂
取量となり、日常の飲食物への利用は現実的ではない。
また、桑中の１−デオキシノジリマイシン等の糖類似ア
ルカロイドは、飲食物に有効量添加する場合には風味を
損なうという欠点があるため、使用量に限界がある。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな問題を解決するために、１−デオキシノジリマイシ
ンン及び１−デオキシノジリマイシンを含有する桑属植
物抽出物の血糖改善作用に対する各種物質の増強効果を
研究した結果、これらの成分と共にフラボノイドを併用
することにより、より低濃度で血糖抑制効果が発現する
ことを見出し、本発明をなすに至った。即ち、本発明
は、１−デオキシノジリマイシンと、緑茶及び／又は桑
茶から得られるフラボノイド含有抽出物とを有効成分と
し、且つ１−デオキシノジリマイシンの１（重量比）に
対して緑茶及び／又は桑茶から得られるフラボノイド含
有抽出物 0.025 〜５の比率で含有することを特徴とする
血糖改善用飲食組成物である。 【０００５】 【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明で使用する１−デオキシノジリマイシンン
は、桑属植物のヤマグワ、カラヤマグワ、ロソウ等の葉
や根皮に含有されている。これらの植物から１−デオキ
シノジリマイシンを抽出する方法は、既に特許（特開昭
53−44530 号公報）や学術報告（Naoki Asano ら,Carbo
hydrate Research,253,235(1994)) で開示されている。
即ち、桑葉又は桑白皮の乾燥粉末から水又はメタノール
等の極性有機溶媒抽出で得られる抽出物を陽イオン交換
樹脂処理することにより、１−デオキシノジリマイシン
を含有する桑葉抽出物が得られる。次に、この抽出物を
さらに繰り返しイオン交換樹脂処理することによって、
結晶状の１−デオキシノジリマイシンが得られる。本発
明においては、必ずしも１−デオキシノジリマイシンの
純粋物を使用する必要はなく、桑属植物の１−デオキシ
ノジリマイシン含有抽出物を用いてもよい。 【０００６】本発明で使用するもう一方の成分であるフ
ラボノイドも必ずしも純粋なものである必要はなく、フ
ラボノイドを含有する植物抽出物の形態で用いてもよい
ことは勿論である。フラボノイドは、植物に広く分布す
る成分であるので、その抽出を特定の植物に限定するこ
とはできないが、フラボノイド含量の高い植物、例えば
緑茶、桑葉等から公知の方法で抽出すればよい。即ち、
緑茶にはケンフェロール、クエルセチン、ミリセチン、
カテキン等の、桑葉にはイソクエルシトリン、アストラ
ガリン等のフラボノイド類が比較的多量に含まれている
ことが知られており、これら乾燥植物粉末からメタノー
ルやアセトン等の極性有機溶媒抽出で得られる抽出物を
濃縮し、次にヘキサンを加えてヘキサン可溶性成分を除
去した後、ブタノールで抽出し、このブタノール分画を
減圧濃縮することによりフラボノイド含有抽出物を調製
することができる。この場合、ブタノール抽出に代え
て、ダイアイオンＨＰ−２０カラム処理によりフラボノ
イド抽出物を得ることもできる。 【０００７】本発明の血糖改善用飲食組成物における上
記混合物は、上記の方法により得られた１−デオキシノ
ジリマイシンとフラボノイドを含有する桑葉又は緑茶の
抽出物とを混合することにより調製することができる。
その際の混合比率は、１−デオキシノジリマイシンの１
（重量比）に対してフラボノイド含有抽出物の0.025 〜
５、特に0.1 〜５を添加することが有効であり、相乗効
果が発揮される。この場合、フラボノイド含有抽出物の
重量比が0.025未満および５を越える場合は相乗効果は
認められない。上記により調製した混合物は、１−デオ
キシノジリマイシン及び１−デオキシノジリマイシン含
有の桑属植物抽出物単独の場合に比べて、約1/10の量で
同等の血糖値抑制効果を発現することが認められた。 【０００８】血糖改善用飲食組成物の調製に使用する溶
剤は、特に限定されないが、望ましくは食品ヘの利用を
考慮して、水又は含水エタノール、グリセリン、プロピ
レングリコール等である。このようにして得られた血糖
改善用飲食組成物は、水溶性有機高分子化合物、例えば
デキストリン、ＣＭＣ、アラビアガム、ゼラチン等の賦
形剤とともに噴霧乾燥して得られる粉末状あるいは顆粒
状に成型しても好適に使用できる。本発明の血糖改善用
飲食組成物は、特に食品群を指定するものではなく、例
えば菓子として分類されるビスケット、クッキー、チュ
ーインガム、チョコレート、キャンディー等があげられ
る。その他にアイスクリーム、シャーベット等の氷菓子
及び冷菓子又は各種果汁飲料をはじめ炭酸飲料や健康ド
リンク、更に各種の健康食品等に使用される。 【０００９】 【実施例】以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 調製例１ 桑葉の乾燥粉末10kgに蒸留水20リットルを加えて加温し
ながら撹拌抽出した。この抽出液にメタノール20リット
ルを加えて一晩放置し、生じた沈殿物を遠心分離により
除去した。得られた液をＤｏｗｅｘ５０X ４（Ｈ+ 型)
のカラムに通し、蒸留水で十分に洗浄して酸中性部を除
去した後、１ＮのＮＨ4ＯＨ液で塩基性部を溶出した。
この溶出部を減圧濃縮して175 ｇの１−デオキシノジリ
マイシン含有桑葉抽出物を得た。この抽出物中には、Ｈ
ＰＬＣ分析により13ｇの１−デオキシノジリマイシンが
含まれていた。次に、この抽出物75ｇをＤｏｗｅｘ５０
X ４（ＮＨ4 +型）カラムにかけ、蒸留水で溶出した。こ
の溶出液を薄層クロマトグラフィーで確認しながら、１
−デオキシノジリマイシンの含まれる溶出部を集め、減
圧濃縮乾固した後、メタノールに溶解して放置すると、
結晶（5.2 ｇ）が析出した。これを再結晶により精製し
て得られた結晶の融点（194 −195 ℃）、元素組成（Ｃ
6Ｈ13ＮＯ4）、13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル及び質量分
析のデータは標準品の１−デオキシノジリマイシンのそ
れと一致した。 【００１０】調製例２ 桑葉の乾燥粉末１kgを85％アセトン４リットルで３回抽
出し、抽出液をろ過した後、アセトンを減圧留去した。
これにヘキサン１リットルを加えて３回抽出して得た水
層を蒸留水で３倍に希釈してダイアイオンＨＰ−２０カ
ラムにのせ、蒸留水で洗浄後メタノールで溶出した。メ
タノール溶液は減圧濃縮してフラボノイド含有桑葉抽出
物15ｇを得た。 【００１１】調製例３ 緑茶の乾燥粉末 500ｇを２リットルの75％メタノールで
３回抽出し、ろ過後約５倍まで濃縮した。次にこの濃縮
物をヘキサン200ml で２回抽出して得られた水層部をブ
タノール100ml で２回抽出し、ブタノールを減圧濃縮し
てフラボノイド含有の緑茶抽出物90ｇを得た。 【００１２】実施例１ シュクロースの各20ｇを蒸留水20mlに溶かし、この溶液
に調製例１で得た１ーデオキシノジリマイシン100mg を
添加したもの及びこの溶液に調製例２で得たフラボノイ
ド含有桑葉抽出物の各10mg、50mg、250mg を添加したも
のを調製し、混合して試料を調製した。対照試料は、シ
ュクロース20ｇを蒸留水20mlに溶かしたもの及びこの溶
液に調製例２で得られたフラボノイド含有桑葉抽出物の
各10mg、50mg、250mg のみを添加したものとした。この
各試料を、ラットによる糖負荷試験に供した。即ち、実
験前日一晩絶食させた８週令の雄ラット（ＳＤ系）に胃
ゾンデを用いて前記試料のシュクロース２ｇ相当量／ラ
ット体重kgを経口投与した。試料投与30分後に尾静脈よ
り採血し、グルコースオキシダーゼ酵素電極法により、
血清グルコース量を測定した。ラットは各群５匹を使用
し、血清グルコース値（血糖値）は５匹の平均値±ＳＥ
で示した。結果を表１に示す。 【００１３】 【表１】 【００１４】表１に示すように、１−デオキシノジリマ
イシンとフラボノイド含有桑葉抽出物からなる試料は、
対照試料に比べて顕著な血糖値の抑制効果が認められ
た。 【００１５】実施例２ シュクロースの各20ｇを蒸留水20mlに溶かし、この溶液
に調製例２で得たフラボノイド含有桑葉抽出物50mgを添
加したもの及びこの溶液に調製例１で得た１−デオキシ
ノジリマイシンの各５mg、10mg、50mg、100mg 、250mg
、500mg 、800mg を添加したものを調製し、混合して
試料を調製した。対照試料は、シュクロース20ｇを蒸留
水20mlに溶かしたもの及びこの溶液に調製例１で得られ
た１−デオキシノジリマイシンの各10mg、50mg、100mg
、250mg、500mg 、800mg のみを添加したものとした。
この各試料を、ラットによる糖負荷試験に供した。即
ち、実験前日一晩絶食させた８週令の雄ラット（ＳＤ
系）に胃ゾンデを用いて前記試料のシュクロース２ｇ相
当量／ラット体重kgを経口投与した。試料投与30分後に
尾静脈より採血し、グルコースオキシダーゼ酵素電極法
により、血清グルコース量を測定した。ラットは各群５
匹を使用し、血清グルコース値は５匹の平均値±ＳＥで
示した。結果を表２に示す。 【００１６】 【表２】 【００１７】表２に示すように、１−デオキシノジリマ
イシンとフラボノイド含有桑葉抽出物とからなる試料
は、対照試料に比べて顕著な血糖値の抑制効果が認めら
れ、１−デオキシノジリマイシンにフラボノイド含有桑
葉抽出物を加えた場合は、１−デオキシノジリマイシン
のみの場合に比べて１−デオキシノジリマイシン量が約
1/10で同等の効果を示した。 【００１８】実施例３ シュクロースの各20ｇを蒸留水20mlに溶かし、この溶液
に調製例３で得たフラボノイド含有緑茶抽出物50mgを添
加したもの及びこの溶液に調製例１で得た１−デオキシ
ノジリマイシン含有桑葉抽出物の各50mg、250mg 、1000
mg、2000mg、8000mgを添加したものを調製し、混合して
試料を調製した。対照試料は、シュクロース20ｇを蒸留
水20mlに溶かしたもの及びこの溶液に調製例１で得られ
た１−デオキシノジリマイシン含有桑葉抽出物の各50m
g、250mg、1000mg、2000mg、8000mgのみを添加したもの
とした。この各試料を、ラットによる糖負荷試験に供し
た。即ち、実験前日一晩絶食させた８週令の雄ラット
（ＳＤ系）に胃ゾンデを用いて前記試料のシュクロース
２ｇ相当量／ラット体重kgを経口投与した。試料投与30
分後に尾静脈より採血し、グルコースオキシダーゼ酵素
電極法により、血清グルコース量を測定した。ラットは
各群５匹を使用し、血清グルコース値は５匹の平均値±
ＳＥで示した。結果を表３に示す。 【００１９】 【表３】 【００２０】表３に示すように、１−デオキシノジリマ
イシン含有桑葉抽出物とフラボノイド含有緑茶抽出物か
らなる試料は、対照試料に比べて顕著な血糖値の抑制効
果が認められた。 【００２１】実施例４ 調製例１により得られた精製１−デオキシノジリマイシ
ン５ｇを蒸留水２重量部とエタノール１重量部とからな
る溶媒17.5ｇに溶かし、調製例２により得られたフラボ
ノイド含有桑葉抽出物５ｇを加えて攪拌混合することに
より混合物（Ａ）を調製した。又、調製例１により得ら
れた１−デオキシノジリマイシン含有桑葉抽出物50ｇを
蒸留水２重量部とグリセリン１重量部からなる溶媒45ｇ
に溶かし、調製例３により得られたフラボノイド含有緑
茶抽出物５ｇを加えて攪拌混合することにより混合物
（Ｂ）を調製した。これらの混合物（Ａ）又は（Ｂ）を
配合した下記するビスケット、チューインガム、チョコ
レート、キャンディー及びオレンジ飲料を常法により製
造した。何れの飲食物も異味等は感じられなかった。 【００２２】
原因として発症する糖尿病や肥満を予防するための血糖
改善用飲食組成物に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】近年増加傾向にある糖尿病や肥満は、日
常的な食習慣が大きく反映し、その中で特に糖類の過剰
摂取が重要な原因の一つとして指摘されている。このよ
うな状況の中で、糖尿病や肥満の予防は、食生活の改善
が重要な課題として認識されており、低カロリー処方の
食品の提供の必要性は言うに及ばず、糖類の吸収を抑制
したり、糖類の分解代謝を調節する機能を有する飲食物
の開発が強く望まれている。かかる観点から、糖の吸収
抑制と糖の分解に関して多くの研究が行われているが、
これらの多くは医薬品として化学的に合成されたもので
あり、これらを日常の食品に利用することは、副作用の
点で問題があるため、血糖値を抑制する天然物質が求め
られている。糖類の吸収を抑制する天然物の例として、
インド原産の植物ギムネマ・シルベスタが注目され、こ
れを利用した各種の健康食品が商品化されている。ま
た、糖類の分解代謝を調節する素材としては、桑属植物
に含まれる糖類似アルカロイド等がその例としてあげら
れる。桑の根皮は桑白皮と称し、中国では古くより糖尿
病の治療に用いられ、現在でも漢方薬に配合されてい
る。その有効成分の研究によって、血糖降下作用を有す
る各種の糖類似アルカロイドが明らかにされている。桑
中に含まれる糖類似アルカロイドは、グルコースのピラ
ノース環の酸素が窒素に置き換わった基本構造を持つポ
リヒドロキシピロリジン誘導体であり、その中で、特に
１−デオキシノジリマイシンは桑植物中に比較的多量に
含まれ、糖質の分解酵素であるα−グルコシダーゼの作
用を強く阻害することによって、腸管内における糖質の
消化吸収を遅延させ、血糖値の上昇を抑制する効果のあ
ることが明らかにされている（Y.Yoshikuni ら,Agri.Bi
ol.Chem.,52,121(1988))。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】糖尿病や肥満の予防に
は低カロリー食事の摂取が重要であるが、低カロリー食
事のメニューの場合、摂取する食物の内容が限定されて
しまい、豊かな食生活が阻害されることになる。これに
対して、糖吸収や糖分解の抑制が可能であれば、低カロ
リー食事への配慮をあまり必要とせず糖尿病や肥満の予
防に有効な手段を提供することができる。前述の通り、
桑中に含まれる糖類似アルカロイドには血糖値の改善効
果があり、その有効成分として１−デオキシノジリマイ
シンの存在が明らかになっているが、これを日常の食品
へ利用する場合には、作用有効量と呈味の点で十分の効
果を期待することができない。即ち、桑中の血糖降下成
分である１−デオキシノジリマイシンのラットにおける
一回の有効投与量は20〜60mg／ラット体重kgとされてお
り、これをヒトの場合に換算すると、一回１〜３ｇの摂
取量となり、日常の飲食物への利用は現実的ではない。
また、桑中の１−デオキシノジリマイシン等の糖類似ア
ルカロイドは、飲食物に有効量添加する場合には風味を
損なうという欠点があるため、使用量に限界がある。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな問題を解決するために、１−デオキシノジリマイシ
ンン及び１−デオキシノジリマイシンを含有する桑属植
物抽出物の血糖改善作用に対する各種物質の増強効果を
研究した結果、これらの成分と共にフラボノイドを併用
することにより、より低濃度で血糖抑制効果が発現する
ことを見出し、本発明をなすに至った。即ち、本発明
は、１−デオキシノジリマイシンと、緑茶及び／又は桑
茶から得られるフラボノイド含有抽出物とを有効成分と
し、且つ１−デオキシノジリマイシンの１（重量比）に
対して緑茶及び／又は桑茶から得られるフラボノイド含
有抽出物 0.025 〜５の比率で含有することを特徴とする
血糖改善用飲食組成物である。 【０００５】 【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明で使用する１−デオキシノジリマイシンン
は、桑属植物のヤマグワ、カラヤマグワ、ロソウ等の葉
や根皮に含有されている。これらの植物から１−デオキ
シノジリマイシンを抽出する方法は、既に特許（特開昭
53−44530 号公報）や学術報告（Naoki Asano ら,Carbo
hydrate Research,253,235(1994)) で開示されている。
即ち、桑葉又は桑白皮の乾燥粉末から水又はメタノール
等の極性有機溶媒抽出で得られる抽出物を陽イオン交換
樹脂処理することにより、１−デオキシノジリマイシン
を含有する桑葉抽出物が得られる。次に、この抽出物を
さらに繰り返しイオン交換樹脂処理することによって、
結晶状の１−デオキシノジリマイシンが得られる。本発
明においては、必ずしも１−デオキシノジリマイシンの
純粋物を使用する必要はなく、桑属植物の１−デオキシ
ノジリマイシン含有抽出物を用いてもよい。 【０００６】本発明で使用するもう一方の成分であるフ
ラボノイドも必ずしも純粋なものである必要はなく、フ
ラボノイドを含有する植物抽出物の形態で用いてもよい
ことは勿論である。フラボノイドは、植物に広く分布す
る成分であるので、その抽出を特定の植物に限定するこ
とはできないが、フラボノイド含量の高い植物、例えば
緑茶、桑葉等から公知の方法で抽出すればよい。即ち、
緑茶にはケンフェロール、クエルセチン、ミリセチン、
カテキン等の、桑葉にはイソクエルシトリン、アストラ
ガリン等のフラボノイド類が比較的多量に含まれている
ことが知られており、これら乾燥植物粉末からメタノー
ルやアセトン等の極性有機溶媒抽出で得られる抽出物を
濃縮し、次にヘキサンを加えてヘキサン可溶性成分を除
去した後、ブタノールで抽出し、このブタノール分画を
減圧濃縮することによりフラボノイド含有抽出物を調製
することができる。この場合、ブタノール抽出に代え
て、ダイアイオンＨＰ−２０カラム処理によりフラボノ
イド抽出物を得ることもできる。 【０００７】本発明の血糖改善用飲食組成物における上
記混合物は、上記の方法により得られた１−デオキシノ
ジリマイシンとフラボノイドを含有する桑葉又は緑茶の
抽出物とを混合することにより調製することができる。
その際の混合比率は、１−デオキシノジリマイシンの１
（重量比）に対してフラボノイド含有抽出物の0.025 〜
５、特に0.1 〜５を添加することが有効であり、相乗効
果が発揮される。この場合、フラボノイド含有抽出物の
重量比が0.025未満および５を越える場合は相乗効果は
認められない。上記により調製した混合物は、１−デオ
キシノジリマイシン及び１−デオキシノジリマイシン含
有の桑属植物抽出物単独の場合に比べて、約1/10の量で
同等の血糖値抑制効果を発現することが認められた。 【０００８】血糖改善用飲食組成物の調製に使用する溶
剤は、特に限定されないが、望ましくは食品ヘの利用を
考慮して、水又は含水エタノール、グリセリン、プロピ
レングリコール等である。このようにして得られた血糖
改善用飲食組成物は、水溶性有機高分子化合物、例えば
デキストリン、ＣＭＣ、アラビアガム、ゼラチン等の賦
形剤とともに噴霧乾燥して得られる粉末状あるいは顆粒
状に成型しても好適に使用できる。本発明の血糖改善用
飲食組成物は、特に食品群を指定するものではなく、例
えば菓子として分類されるビスケット、クッキー、チュ
ーインガム、チョコレート、キャンディー等があげられ
る。その他にアイスクリーム、シャーベット等の氷菓子
及び冷菓子又は各種果汁飲料をはじめ炭酸飲料や健康ド
リンク、更に各種の健康食品等に使用される。 【０００９】 【実施例】以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 調製例１ 桑葉の乾燥粉末10kgに蒸留水20リットルを加えて加温し
ながら撹拌抽出した。この抽出液にメタノール20リット
ルを加えて一晩放置し、生じた沈殿物を遠心分離により
除去した。得られた液をＤｏｗｅｘ５０X ４（Ｈ+ 型)
のカラムに通し、蒸留水で十分に洗浄して酸中性部を除
去した後、１ＮのＮＨ4ＯＨ液で塩基性部を溶出した。
この溶出部を減圧濃縮して175 ｇの１−デオキシノジリ
マイシン含有桑葉抽出物を得た。この抽出物中には、Ｈ
ＰＬＣ分析により13ｇの１−デオキシノジリマイシンが
含まれていた。次に、この抽出物75ｇをＤｏｗｅｘ５０
X ４（ＮＨ4 +型）カラムにかけ、蒸留水で溶出した。こ
の溶出液を薄層クロマトグラフィーで確認しながら、１
−デオキシノジリマイシンの含まれる溶出部を集め、減
圧濃縮乾固した後、メタノールに溶解して放置すると、
結晶（5.2 ｇ）が析出した。これを再結晶により精製し
て得られた結晶の融点（194 −195 ℃）、元素組成（Ｃ
6Ｈ13ＮＯ4）、13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル及び質量分
析のデータは標準品の１−デオキシノジリマイシンのそ
れと一致した。 【００１０】調製例２ 桑葉の乾燥粉末１kgを85％アセトン４リットルで３回抽
出し、抽出液をろ過した後、アセトンを減圧留去した。
これにヘキサン１リットルを加えて３回抽出して得た水
層を蒸留水で３倍に希釈してダイアイオンＨＰ−２０カ
ラムにのせ、蒸留水で洗浄後メタノールで溶出した。メ
タノール溶液は減圧濃縮してフラボノイド含有桑葉抽出
物15ｇを得た。 【００１１】調製例３ 緑茶の乾燥粉末 500ｇを２リットルの75％メタノールで
３回抽出し、ろ過後約５倍まで濃縮した。次にこの濃縮
物をヘキサン200ml で２回抽出して得られた水層部をブ
タノール100ml で２回抽出し、ブタノールを減圧濃縮し
てフラボノイド含有の緑茶抽出物90ｇを得た。 【００１２】実施例１ シュクロースの各20ｇを蒸留水20mlに溶かし、この溶液
に調製例１で得た１ーデオキシノジリマイシン100mg を
添加したもの及びこの溶液に調製例２で得たフラボノイ
ド含有桑葉抽出物の各10mg、50mg、250mg を添加したも
のを調製し、混合して試料を調製した。対照試料は、シ
ュクロース20ｇを蒸留水20mlに溶かしたもの及びこの溶
液に調製例２で得られたフラボノイド含有桑葉抽出物の
各10mg、50mg、250mg のみを添加したものとした。この
各試料を、ラットによる糖負荷試験に供した。即ち、実
験前日一晩絶食させた８週令の雄ラット（ＳＤ系）に胃
ゾンデを用いて前記試料のシュクロース２ｇ相当量／ラ
ット体重kgを経口投与した。試料投与30分後に尾静脈よ
り採血し、グルコースオキシダーゼ酵素電極法により、
血清グルコース量を測定した。ラットは各群５匹を使用
し、血清グルコース値（血糖値）は５匹の平均値±ＳＥ
で示した。結果を表１に示す。 【００１３】 【表１】 【００１４】表１に示すように、１−デオキシノジリマ
イシンとフラボノイド含有桑葉抽出物からなる試料は、
対照試料に比べて顕著な血糖値の抑制効果が認められ
た。 【００１５】実施例２ シュクロースの各20ｇを蒸留水20mlに溶かし、この溶液
に調製例２で得たフラボノイド含有桑葉抽出物50mgを添
加したもの及びこの溶液に調製例１で得た１−デオキシ
ノジリマイシンの各５mg、10mg、50mg、100mg 、250mg
、500mg 、800mg を添加したものを調製し、混合して
試料を調製した。対照試料は、シュクロース20ｇを蒸留
水20mlに溶かしたもの及びこの溶液に調製例１で得られ
た１−デオキシノジリマイシンの各10mg、50mg、100mg
、250mg、500mg 、800mg のみを添加したものとした。
この各試料を、ラットによる糖負荷試験に供した。即
ち、実験前日一晩絶食させた８週令の雄ラット（ＳＤ
系）に胃ゾンデを用いて前記試料のシュクロース２ｇ相
当量／ラット体重kgを経口投与した。試料投与30分後に
尾静脈より採血し、グルコースオキシダーゼ酵素電極法
により、血清グルコース量を測定した。ラットは各群５
匹を使用し、血清グルコース値は５匹の平均値±ＳＥで
示した。結果を表２に示す。 【００１６】 【表２】 【００１７】表２に示すように、１−デオキシノジリマ
イシンとフラボノイド含有桑葉抽出物とからなる試料
は、対照試料に比べて顕著な血糖値の抑制効果が認めら
れ、１−デオキシノジリマイシンにフラボノイド含有桑
葉抽出物を加えた場合は、１−デオキシノジリマイシン
のみの場合に比べて１−デオキシノジリマイシン量が約
1/10で同等の効果を示した。 【００１８】実施例３ シュクロースの各20ｇを蒸留水20mlに溶かし、この溶液
に調製例３で得たフラボノイド含有緑茶抽出物50mgを添
加したもの及びこの溶液に調製例１で得た１−デオキシ
ノジリマイシン含有桑葉抽出物の各50mg、250mg 、1000
mg、2000mg、8000mgを添加したものを調製し、混合して
試料を調製した。対照試料は、シュクロース20ｇを蒸留
水20mlに溶かしたもの及びこの溶液に調製例１で得られ
た１−デオキシノジリマイシン含有桑葉抽出物の各50m
g、250mg、1000mg、2000mg、8000mgのみを添加したもの
とした。この各試料を、ラットによる糖負荷試験に供し
た。即ち、実験前日一晩絶食させた８週令の雄ラット
（ＳＤ系）に胃ゾンデを用いて前記試料のシュクロース
２ｇ相当量／ラット体重kgを経口投与した。試料投与30
分後に尾静脈より採血し、グルコースオキシダーゼ酵素
電極法により、血清グルコース量を測定した。ラットは
各群５匹を使用し、血清グルコース値は５匹の平均値±
ＳＥで示した。結果を表３に示す。 【００１９】 【表３】 【００２０】表３に示すように、１−デオキシノジリマ
イシン含有桑葉抽出物とフラボノイド含有緑茶抽出物か
らなる試料は、対照試料に比べて顕著な血糖値の抑制効
果が認められた。 【００２１】実施例４ 調製例１により得られた精製１−デオキシノジリマイシ
ン５ｇを蒸留水２重量部とエタノール１重量部とからな
る溶媒17.5ｇに溶かし、調製例２により得られたフラボ
ノイド含有桑葉抽出物５ｇを加えて攪拌混合することに
より混合物（Ａ）を調製した。又、調製例１により得ら
れた１−デオキシノジリマイシン含有桑葉抽出物50ｇを
蒸留水２重量部とグリセリン１重量部からなる溶媒45ｇ
に溶かし、調製例３により得られたフラボノイド含有緑
茶抽出物５ｇを加えて攪拌混合することにより混合物
（Ｂ）を調製した。これらの混合物（Ａ）又は（Ｂ）を
配合した下記するビスケット、チューインガム、チョコ
レート、キャンディー及びオレンジ飲料を常法により製
造した。何れの飲食物も異味等は感じられなかった。 【００２２】
フロントページの続き
(72)発明者 酒井 案理
神奈川県秦野市渋沢423−26
(72)発明者 橋本 勝次
東京都町田市金井町3133藤の台３−13−
507
(72)発明者 水崎 茂暢
神奈川県中郡大磯町西小磯743
(56)参考文献 特開 平２−211841（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−274832（ＪＰ，Ａ)
田中俊弘編，日本薬草全書，新日本法
規出版株式会社，1995年 ２月22日,
ｐ．632−634
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A23L 1/30
A61K 35/78
ＪＳＴＰｌｕｓ（ＪＯＩＳ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 １−デオキシノジリマイシンと、緑茶及
び／又は桑茶から得られるフラボノイド含有抽出物とを
有効成分とし、且つ１−デオキシノジリマイシンの１
（重量比）に対して緑茶及び／又は桑茶から得られるフ
ラボノイド含有抽出物 0.025 〜５の比率で含有すること
を特徴とする血糖改善用飲食組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30244495A JP3530657B2 (ja) | 1995-11-21 | 1995-11-21 | 血糖改善用飲食組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30244495A JP3530657B2 (ja) | 1995-11-21 | 1995-11-21 | 血糖改善用飲食組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09140351A JPH09140351A (ja) | 1997-06-03 |
| JP3530657B2 true JP3530657B2 (ja) | 2004-05-24 |
Family
ID=17909015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30244495A Expired - Lifetime JP3530657B2 (ja) | 1995-11-21 | 1995-11-21 | 血糖改善用飲食組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3530657B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3935955A4 (en) * | 2019-03-07 | 2023-01-18 | Suntory Holdings Limited | SOFT DRINK |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11187843A (ja) * | 1997-12-25 | 1999-07-13 | Lotte Co Ltd | 肥満改善用の飲食組成物およびこれを含有する飲食物 |
| JP2001181192A (ja) * | 1999-12-24 | 2001-07-03 | Alps Yakuhin Kogyo Kk | 防湿性生薬エキス |
| JP4524018B2 (ja) * | 2000-01-27 | 2010-08-11 | 常盤薬品工業株式会社 | 桑の葉およびアガリクス抽出混合物を含むインスリン非依存型糖尿病の予防、治療用の医薬組成物および健康食品 |
| JP2001333728A (ja) * | 2000-05-25 | 2001-12-04 | Nisshin Sugar Mfg Co Ltd | 桑葉エキス配合甘味料およびその製造方法 |
| JP2002068995A (ja) * | 2000-08-25 | 2002-03-08 | Phoenix Seiyaku Kk | 糖尿病治療剤 |
| KR100450827B1 (ko) * | 2002-04-13 | 2004-10-01 | 홍영식품 주식회사 | 뽕잎성분을 함유하는 츄잉껌 및 그의 제조방법 |
| JP4255352B2 (ja) * | 2002-10-08 | 2009-04-15 | 明治乳業株式会社 | グリセミックインデックス低下食品 |
| JP4776149B2 (ja) * | 2003-03-28 | 2011-09-21 | クラシエフーズ株式会社 | 糖質吸収抑制剤および食品 |
| JP2006061117A (ja) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Ls Corporation:Kk | ダイエット用健康食品 |
| CN101129476B (zh) * | 2006-08-21 | 2013-07-24 | 中国医学科学院药物研究所 | 桑枝生物碱有效部位在制备降血糖药物中的应用 |
| JP2008104399A (ja) * | 2006-10-25 | 2008-05-08 | Spirulina Biological Lab Ltd | 糖尿病予防食品 |
| JP2008222701A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-09-25 | Kangwon National Univ Industry Cooperation Foundation | 肥満予防及び治療用発酵物、糖尿病予防用発酵物、肥満予防及び治療用発酵食品および糖尿病予防用食品 |
| CN101606936B (zh) * | 2008-06-20 | 2011-12-28 | 中南大学 | 一种治疗糖尿病的药物组合物 |
| GB2496388B (en) * | 2011-11-08 | 2014-10-08 | Phynova Ltd | Morus extracts rich in n-acids of imino sugars and or pipecolic acids |
| JP2014034562A (ja) * | 2012-08-10 | 2014-02-24 | Lotte Kenko Sangyo:Kk | アディポネクチン産生促進剤 |
| JP5876856B2 (ja) * | 2013-08-02 | 2016-03-02 | 中国医学科学院薬物研究所 | 血糖降下剤を調製するための、桑の枝由来のアルカロイドの有効画分の使用 |
| CN104557675A (zh) * | 2014-12-08 | 2015-04-29 | 郑森衔 | 一种制备脱氧野尻霉素的方法 |
| CN105272988B (zh) * | 2015-11-09 | 2017-11-28 | 上海天伟纺织质量技术服务有限公司 | 一种桑叶有效成分的统筹提取方法 |
| JP6627005B1 (ja) * | 2019-03-07 | 2019-12-25 | サントリーホールディングス株式会社 | 容器詰コーヒー飲料 |
| JP6651666B1 (ja) * | 2019-04-04 | 2020-02-19 | サントリーホールディングス株式会社 | １−デオキシノジリマイシンを含む容器詰飲料 |
| JP6638123B1 (ja) | 2019-05-29 | 2020-01-29 | サントリーホールディングス株式会社 | １−デオキシノジリマイシンを含む飲料 |
-
1995
- 1995-11-21 JP JP30244495A patent/JP3530657B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 田中俊弘編，日本薬草全書，新日本法規出版株式会社，１９９５年 ２月２２日，ｐ．６３２−６３４ |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3935955A4 (en) * | 2019-03-07 | 2023-01-18 | Suntory Holdings Limited | SOFT DRINK |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09140351A (ja) | 1997-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3530657B2 (ja) | 血糖改善用飲食組成物 | |
| ES2230573T3 (es) | Agente anti-obesidad cuyo principio activo es la procianidina. | |
| JP4873824B2 (ja) | 糖質吸収阻害剤およびその製造方法 | |
| CN101001539B (zh) | 天然甜味剂 | |
| JP5354833B2 (ja) | α−アミラーゼ活性阻害剤 | |
| US20130344217A1 (en) | Sweetener Compositions and Methods of Making Same | |
| CN100502689C (zh) | 一种添加了罗汉果提取物的甜味剂及其制备方法 | |
| EP3569298A1 (en) | Sugar cane derived extract | |
| JPH03164136A (ja) | 改良飲料 | |
| AU2005300770A1 (en) | Trehalose and/or isomaltulose as a carrier substance for dry flavoring formulations | |
| US20010018090A1 (en) | Calorie reducing agent | |
| JP4589212B2 (ja) | プロアントシアニジン含有食品及びその製造法 | |
| JP4025578B2 (ja) | 痩身用食品 | |
| JP2001211854A (ja) | 高純度羅漢果配糖体を含有する甘味料組成物 | |
| De et al. | Stevioside: technology, applications and health | |
| JP5442243B2 (ja) | 腎障害抑制剤 | |
| US20100247638A1 (en) | organoleptically improved dietary fiber composition and a process thereof (teestar) | |
| JPH10265397A (ja) | 肥満予防剤 | |
| KR102150162B1 (ko) | 인체 흡수형 진세노사이드가 증진된 활성산양삼 추출액을 포함하는 스틱형 용기용 액상 조성물 및 그 제조방법 | |
| JP2001258502A (ja) | 甘味料組成物、甘味付与方法およびその利用 | |
| JP2003310212A (ja) | 水分散性又は水溶解性のバナバ葉抽出物組成物 | |
| JP2006104181A (ja) | ブナ科植物由来の糖質分解酵素阻害物質、及びその用途 | |
| US20060210659A1 (en) | Anti-obesity agent | |
| JP2007070263A (ja) | 糖尿病予防用組成物 | |
| WO2021072521A1 (pt) | Composição, processo de produção e uso de adoçantes nutritivos e blendas |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20031225 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040210 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040301 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100305 Year of fee payment: 6 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100305 Year of fee payment: 6 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130305 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160305 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |