EA030673B1 - Тритерпенгликозиды в качестве подсластителей или усилителей подсластителей - Google Patents

Тритерпенгликозиды в качестве подсластителей или усилителей подсластителей Download PDF

Info

Publication number
EA030673B1
EA030673B1 EA201690900A EA201690900A EA030673B1 EA 030673 B1 EA030673 B1 EA 030673B1 EA 201690900 A EA201690900 A EA 201690900A EA 201690900 A EA201690900 A EA 201690900A EA 030673 B1 EA030673 B1 EA 030673B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
tetrahydro
pyran
yloxy
hydroxymethyl
trihydroxy
Prior art date
Application number
EA201690900A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201690900A1 (ru
Inventor
Карстен Зимс
Грит Клуге
Свен Якупович
Грегор Хеттерлинг
Фотини Чиринци
Original Assignee
Аналитикон Дискавери Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аналитикон Дискавери Гмбх filed Critical Аналитикон Дискавери Гмбх
Publication of EA201690900A1 publication Critical patent/EA201690900A1/ru
Publication of EA030673B1 publication Critical patent/EA030673B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C07J17/005—Glycosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G4/08—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds of the chewing gum base
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/36—Terpene glycosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/20—Natural extracts
    • A23V2250/21—Plant extracts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

Предложены новые тритерпенгликозидные соединения, получаемые в результате экстракции из Momordica grosvenorii (Siraitia grosvenori), которые полезны в качестве подсластителей или усилителей подсластителей в препаратах и композициях, особенно в пероральных пищевых композициях.

Description

Изобретение относится к новым тритерпенгликозидным соединениям, получаемым в результате экстракции из МототФса дтокуепоги (§1таФа дтокуепоп), и их физиологически приемлемым солям, которые полезны в качестве подсластителей или усилителей подсластителей в препаратах и композициях, особенно в пероральных пищевых композициях.
Предшествующий уровень техники
Сладость является одним из основных вызывающих пристрастие вкусовых ощущений у животных и у людей. Повсеместное использование природных и синтетических подсластителей для удовлетворения этого естественного пристрастия не обходится без сопровождающих его физиологических неблагоприятных последствий, например ожирения, нарушения питания и разрушения зубов. Для преодоления этих нежелательных неблагоприятных последствий были предприняты значительные усилия по осуществлению научно-исследовательских работ и были понесены существенные затраты на разработку альтернативных соединений, например соединений в качестве заменителя природных подсластителей или синтетических подсластителей, которые не имеют пищевой ценности и не повышают калорийность. Хотя эти искусственные подсластители пользовались широкой популярностью и соответствовали требованиям сладкого вкуса, не имея питательной ценности, и их можно было использовать, не добавляя калорий или не повреждая зубы, было установлено, что они зачастую имели собственные недостатки, которые препятствовали их использованию по назначению, например из-за их токсичности (параэтоксифенилмочевина) или повреждения хромосом и проблем с мочевым пузырем (цикламат натрия). Таким образом, эти подсластители не могут быть рекомендованы с точки зрения безопасности для применения в качестве подсластителей и, несомненно, являются неприемлемыми для употребления. Соединения сахарина также широко используются в качестве искусственных подсластителей, поскольку цикламаты попали под государственные ограничения. Хотя сахариновые соединения обладают характеристиками сладости, они являются нежелательными в качестве единственного подсластителя в большинстве пищевых и питьевых композиций из-за остаточного горького привкуса, ощущаемого большинством пользователей. Несмотря на то, что сахарин и цикламаты совместно применялись в качестве искусственных подсластителей в течение нескольких лет, недавно была открыта серия новых искусственных подсластителей.
Например, Ηοτο^ίΐζ и СепИЬ в И8 3087821 раскрывают применение различных дигидрохалконов, имеющих сахарные заместители (дигидрохалконгликозиды), в качестве подсластителей. Все сладкие дигидрохалконы имеют лакричный привкус, который остается во рту в течение некоторого времени.
81гат1да дгокуепоп (Ьио Ьап дио), член семейства тыквенных, представляет собой растение, встречающееся в природе некоторых регионов южной Азии и Китая. Сладкий вкус плодов 1ио Ьап дио в основном происходит от тритерпенгликозидов, общеизвестных как могрозиды. В 1ио Ьап дио идентифицирован целый ряд могрозидов, но обычно могрозид V (СА§ номер: 88901-36-4) имеет наибольшую концентрацию по сравнению с остальными (табл. 1). Могролгликозиды имеют одинаковую молекулу ядра, могрол или оксомогрол, и отличаются друг от друга количеством и типом гликозидных остатков, связанных с молекулой могрола или оксомогрола (И8 2012/0059071; Ка§а1 е! а1. Адпс. Вю1. СЬет. (1989), 33473349; Ма18ито1о е! а1. СЬет. РЬагт. Ви. (1990) 2030-2032. Несколько могрозидов очень сладкие на вкус, часто более чем в 100 раз слаще сахарозы, и в их числе основной тритерпенгликозид ЕйгаЫа дтокуепоп, могрозид V и его изомер изомогрозид V (и§2011/0027413), но все они имеют горьковатый привкус.
Основные могрозиды, присутствующие в плодах Ьио Ьап дио, приведены в нижеследующей таблице А.
Таблица А. Могрозиды
Вещество Молекулярная формула Молекулярная масса
Могрозид НЕ С42Н72О14 801,01
Могрозид III С48Н82О19 963,15
Могрозид IV С54Н92О24 1125,29
Могрозид V С50Н102О29 1287,43
Могрозид VI СвбНшОм 1449,58
11-оксо-Могрозид V СббНюо029 1285,42
|Сиаменозид 1 |С54Н91С>22 |ΐ 125,29
Общеизвестно, что листья §1еу1а теЬаиФапа имеют сладкий вкус, обусловленный содержанием в них сладких дитерпенгликозидов. Одно из основных сладких соединений в стевии, ребаудиозид А, одобрено в качестве натурального подсластителя в США (с 2008) и в ЕС (с 2011). Помимо сладкого вкуса все подсластители из стевии имеют более медленное начало и более долгую продолжительность, чем у сахара, и горьковатый лакричный привкус при высоких концентрациях (Ьетик-Мопбаса е! а1. Рооб СЬетЩгу 132 (2012) 1121-1132).
В качестве еще одного примера, ЕР 2529633 А1 (§утп8е АС) относится к тритерпенам и тритерпенгликозидам и/или их физиологически приемлемым солям. Тритерпены предпочтительно представля- 1 030673 ют собой природные тритерпены, и тритерпенгликозиды из Мусейа Ьа1аи8ае используют для создания ощущения сладости перорально употребляемой композиции или для усиления ощущения сладости перорально употребляемой композиции. Эти тритерпенгликозиды отличаются по структуре от тритерпенов, заявленных в настоящем изобретении.
Соответственно, основная задача настоящего изобретения заключается в создании новых соединений-подсластителей и их физиологически приемлемых солей, которые имеют позитивное преимущество в отношении сладости в пищевых и пероральных композициях. В частности, задача заключается в создании соединений-подсластителей, которые способны придавать сладость употребляемым композициям таким образом, чтобы баланс между степенью сладости и количеством, которое требуется применять для получения эффекта сладости, был сравнительно низким для преодоления вышеуказанных недостатков, связанных с подсластителями предшествующего уровня техники. Задача настоящего изобретения также заключается в создании соединений-подсластителей без вяжущего или горького привкуса. Соединенияподсластители, которые точно определены, должны быть токсикологически безопасными, эффективными уже в относительно низких концентрациях, хорошо переносимыми пищеварительной системой, стабильными (в частности, в нормальных косметических и/или фармацевтических композициях), и легкими в приготовлении и экономичными в производстве.
В ходе всесторонних исследований подсластителей авторы настоящего изобретения успешно выделили новые соединения-подсластители по изобретениюи обнаружили, что эти соединения-подсластители по изобретениюдемонстрируют удивительно хорошую и сильную сладость по сравнению с сахарозой и могрозидом V. Неожиданно было также обнаружено, что соединения-подсластители по изобретениюимеют значительно меньший неприятный привкус и высокую подслащивающую способность.
Краткое описание графических материалов
На фиг. 1 предствален спектр Н-ЯМР соединения Аа.
На фиг. 2 предствален спектр Н-ЯМР соединения ВЬ.
На фиг. 3 предствален спектр Н-ЯМР соединения Сс.
На фиг. 4 предствален спектр Н-ЯМР соединения Эй.
На фиг. 5 предствален спектр Н-ЯМР соединения Ее.
На фиг. 6 предствален спектр Н-ЯМР соединения РР.
На фиг. 7 предствален спектр Н-ЯМР соединения Од.
На фиг. 8 предствален спектр Н-ЯМР соединения НЬ.
На фиг. 9 предствален спектр Н-ЯМР соединения Р).
На фиг. 10 предствален спектр Н-ЯМР соединения Кк.
На фиг. 11 предствален спектр Н-ЯМР соединения Ь1.
На фиг. 12 предствален спектр Н-ЯМР соединения Мт.
На фиг. 13 представлен масс-спектр с ионизацией электрораспылением (ЭРИ-МС) соединения Аа.
На фиг. 14 представлен ЭРИ-МС соединения ВЬ.
На фиг. 15 представлен ЭРИ-МС соединения Сс.
На фиг. 16 представлен ЭРИ-МС соединения Эй.
На фиг. 17 представлен ЭРИ-МС соединения Ее.
На фиг. 18 представлен ЭРИ-МС соединения РР.
На фиг. 19 представлен ЭРИ-МС соединения Од.
На фиг. 20 представлен ЭРИ-МС соединения НЬ.
На фиг. 21 представлен ЭРИ-МС соединения Р).
На фиг. 22 представлен ЭРИ-МС соединения Кк.
На фиг. 23 представлен ЭРИ-МС соединения Ь1.
На фиг. 24 представлен ЭРИ-МС соединения Мт.
Описание изобретения
Предмет изобретения относится к соединению-подсластителю, выбранному из группы, состоящей из следующих соединений.
Соединение Аа. (2δ,3Κ,4δ,5δ,6Κ)-2-((2δ,3Κ,4δ,5δ,6Κ)-2-((3Κ,6Κ)-6-((3δ,8δ,9Κ,11Κ,13Κ,14δ,17Κ)3,11-дигидрокси-4,4,9,13,14-пентаметил-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-17-ил)-2-гидрокси-2-метилгептан-3-илокси)-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триол
Соединение БЬ. (28,3К,48,58,6К)-2-((28,3К,48,58,6К)-4,5-дигидрокси-2-((3К,6К)-2-гидрокси-2метил-6-((38,9К,13К,148,17К)-4,4,9,13,14-пентаметил-3-((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(((2К,3К, 48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Нпиран-2-илокси)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-17-ил) гептан-3-илокси)-6-(((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триол
Соединение Сс. (28,3К,48,58,6К)-2-((2К,38,4К,5К,6К)-6-((38,9К,13К,148,17К)-17-((2К,5К)-5-((28, 3К,48,58,6К)-4,5-дигидрокси-3-((28,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Нпиран-2-илокси)-6-(((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-гидрокси-6-метилгептан-2-ил)-4,4,9,13,14-пентаметил2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-3-илокси)-4,5дигидрокси-2-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран3,4,5-триол
Соединение ΙΜ (28,3К,48,58,6К)-2-((2К,3К,48,58,6К)-2-((38,8К,9К,13К,148,17К)-17-((2К,5К)-5((28,3К,48,58,6К)-4,5-дигидрокси-3-((28,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро2Н-пиран-2-илокси)-6-(((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-5 (гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-гидрокси-6-метилгептан-2-ил)-4,4,9,13,14-пентаметил2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-3-илокси)-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5триол
Соединение Ее. (28,3К,48,58,6К)-2-((28,3К,48,58,6К)-4,5-дигидрокси-2-((3К,6К)-2-гидрокси-2-метил-6-((38,8К,9К,13К,148,17К)-4,4,9,13,14-пентаметил-3-((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-17-ил)гептан-3-илокси)-6-(((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил) тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Нпиран-3,4,5-триол
- 3 030673
Соединение РГ (2δ,3Κ,4δ,5δ,6Κ)-2-((2Κ,3Κ,4δ,5δ,6Κ)-2-((3δ,8δ,9Κ,11Κ,13Κ,14δ,17Κ)-17-((2Κ,5Κ)-5((^.3К^^.6К)-4.5-дигидрокси-3-((^.3К^^.6К)-3.4.5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро2Н-пиран-2-илокси)-6-(((2К,3К.^^,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-гидрокси-6-метилгептан-2-ил)-11-гидрокси-4.4.9.13.14пентаметил-2.3.4.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-3-илокси)-4.5дигидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран3.4.5-триол
Соединение О§. (2δ.3Κ.4δ.5δ.6Κ)-2-((2δ.3Κ,4δ.5δ.6Κ)-4.5-дигидрокси-2-((3Κ,6Κ)-2-гидрокси-2метил-6-((3δ.9Κ.13Κ.14δ.17Κ)-4.4.9.13.14-пентаметил-3-((2Κ.3Κ,4δ.5δ.6Κ)-3.4.5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-2.3.4.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-17-ил)гептан-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3.4.5 -триол
Соединение НН. (6Κ)-2-гидрокси-6-((3δ.9Κ.10Κ,11Κ,13Κ.14δ.17Κ)-11-гидрокси-4.4.9.13.14-пентаметил-3-((2Κ,3Κ.4δ.5δ.6Κ)-3.4.5-тригидрокси-6-(((2Κ.3Κ,4δ.5δ.6Κ)-3.4.5-тригидрокси-6-(гидроксиметил) тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-2.3.4.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17тетрадекагидро-1Н-циклопента[а] фенантрен-17 -ил)-2-метилгептан-3 -он
Соединение ¢. (9Κ,10Κ,11Κ,13Κ,14δ.17Κ)-17-((2Κ.5Κ)-5-((2δ.3Κ,4δ.5δ.6Κ)-4.5-дигидрокси-3-((2δ. 3К^^.6К)-3.4.5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-(((2К.3К^^.6К)3.4.5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-гидрокси-6-метилгептан-2-ил)-11-гидрокси-4.4.9.13.14-пентаметил-4.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16. 17-додекагидро-1Н-циклопента[а] фенантрен-3 (2Н)-он
Соединение Кк. (2δ.3Κ.4δ.5δ.6Κ)-2-((2δ.3Κ,4δ.5δ.6Κ)-4.5-дигидрокси-2-((3Κ,6Κ)-2-гидрокси-6- 4 030673 ((38,9К,108,13К,148,17К)-3-гидрокси-4,4,9,13,14-пентаметил-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Н-циклоиента[а]фенантрен-17-ил)-2-метилгептан-3-илокси)-6-(((2К,3К,4§,5§,6К)-3,4,5тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-ииран-3,4,5-триол
Соединение Ь1. (38,9К,10К,13К,148,17К)-17-((2К,5К)-5-((28,3К,48,58,6К)-4,5-дигидрокси-3-((28,3К, 4§,5§,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-(((2К,3К,48,5§,6К)3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2илокси)-6-гидрокси-6-метилгетан-2-ил)-4,4,9,13,14-пентаметил-3-((2К,3К,4§,5§,6К)-3,4,5-тригидрокси6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-додекагидро-1Нциклопента[а] фенантрен-11 (2Н)-он
Соединение Мт. (28,3К,4§,5§,6К)-2-((28,3К,4§,5§,6К)-4,5-дигидрокси-2-((3К,6К)-2-гидрокси-2метил-6-((3§,9К,108,13К,14§,17К)-4,4,9,13,14-пентаметил-3-((2К,3К,4§,5§,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-17-ил)гептан-3-илокси)-6-(((2К,3К,48,5§,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил) тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Нпиран-3,4,5-триол
Когда соединения по изобретению содержат две или более группировки сахарного компонента (диили олигосахарид), тогда сахарные единицы связаны друг с другом посредством гликозидной связи. Гликозидная связь представляет собой тип ковалентной связи, который связывает молекулу углевода (сахара) с другой группой, которая может представлять собой или может не представлять собой другой углевод. Гликозидная связь образуется между гемиацетальной группой сахарида (или молекулы, получаемой из сахарида) и гидроксильной группой некоего органического соединения, такого как спирт. Если группа, присоединенная к углеводному остатку, не представляет собой другой сахарид, то ее называют агликоном. Если она представляет собой другой сахарид, то полученные единицы могут быть концевыми, находящимися на восстанавливающем конце или терминальном конце структуры. Это относительная номенклатура, в которой восстанавливающий конец ди- или полисахарида направлен к последнему аномерному атому углерода структуры, а терминальный конец находится в противоположном направлении.
Гликозидные связи тритерпенгликозидных соединений по настоящему изобретению являются та- 5 030673 кими, как указано в табл. В.
Таблица В. Гликозидные связи
Соединение агликон 3-гликозид 24-гликозид
Аа (Ν Р-014774) могрол - О1и-(1-2)-О1и
вь (ΝΡ-019280) 11-дезоксимогрол О1и-(1-2)-О1и О1и-(1-2)-(О1и-(1-6)1-О1и
Сс (ΝΡ-019281) 11-дезоксимогрол С1и С1и-(1-2)-[С1и-(1-6)]-С1и
ла (ΝΡ-019282) могрол О1и-(1-2)-Ху1 О1и-(1-2)-(О1и-(1-6)1-О1и
Ее (ΝΡ-019501) 11-дезоксимогрол О1и О1и-(1-2)-О1и
РГ (ΝΡ-019680) 24-оксомогрол О1и-(1-6)-О1и -
θ8 (ΝΡ-019681) 3-оксомогрол - О1и-(1-2)-[О1и-(1-6)]-О1и
нь (ΝΡ-019682) 11-дезоксимогрол - О1и-(1-2)-[О1и-(1-6)]-О1и
ч (ΝΡ-019683) 11-оксомогрол С1и СИ и-( 1-2 )-((11 и-( 1-6)1-01 и
Кк (ΝΡ-019685) 11-дезоксимогрол О1и О1и-(1-2)-[О1и-(1-6)]-О1и
Ы (ΝΡ-018148) 11-дезоксимогрол О1и-(1-6)-О1и О1и-(1-2)-1О1и-(1-6)1-О1и
Мт (ΝΡ-19040) 11-дезоксимогрол С1и-(1-4)-С1и О1и-(1-2)-[С1и-(1-6)]-О1и
Кроме того, изобретение относится к подслащиваещему экстракту, содержащему одно или более вышеуказанных соединений по изобретению, получаемому методом водной и/или спиртовой экстракции из растения Мототбюа дтокуеиотй (синоним §иаШа дгсотепоп).
Полученный таким образом экстракт предпочтительно содержит по меньшей мере соединение по изобретению, выбранное из группы, состоящей из:
- 6 030673 • (28,3Β,43,58,6Β)-2-((28,3Β,48,58,6Β)-2-((3Β,6Β)-6-((38,88,9Β,11Β,13Β,148,17Β)3,11-дигидрокси-4,4,9,13,14-пентаметил-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17тетрадекагидро- 1Н-циклопенга[а]фенангрен-17-ил)-2-гадрокси-2-метилгептан-3-илокси)4.5- дигидрокси-б-(гидроксиметил )тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола (соединение Аа), • (28,ЗВ,43,53,6В)-2-((25,ЗВ,48,58,6В)-4,5-дигидрокси-2-((ЗВ,6В)-2-гидрокси-2метил-6-((38,9В,13К,145,17В)-4,4,9,13,14-пентаметил-3-((2В,ЗВ,48,58,6В)-3,4,5тригидрокси-6-(((2В, ЗВ,48,58,6В)-3,4,5-тригид рокси-6-( гидроксиметил )тетрагидро-2Нпиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17тетраде кагидро-1 Н-циклопента[а] фенантрен-17-ил)гептан-3 -илокси)-6-(((2В, ЗВ,48,53,6В)·
3.4.5- тригидрокси-6-( гидроксиметил )тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола (соединение ВЬ), • (25,ЗВ,45,55,6В)-2-((2В,35,4В,5Е,6В)-6-((38,9В,13Е,148,17В)-17-((2В,5Е)-5((23, ЗВ,48,58,6В)-4,5-дигидрокси-3 -((2 3, ЗВ,48,5 3,6В)-3,4,5 -тригидрокси-6(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-б-(((2В,ЗВ,48,58,6В)-3,4,5-тригидрокси6-( гидроксиметил )теграгидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)6-гидрокси-6-метилгептан-2-ил )-4,4,9,13,14-пентамегил-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17тетрадекагидро- 1 Н-циклопента[ а] фенантрен-3 -ил окси)-4,5-дигидрокси-2(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран3.4.5- триола (соединение Сс), • (25,3Β,43,53,6Β)-2-((2Β,3Β,45,55,όΕ)-2-((35,8Ε,9Β,13Β,145,17Β)-17-((2Β,5Β)-5{(28, ЗВ,48,58,6В)-4,5-дигидрокси-3 -((2 8, ЗВ,48,5 8,6В)-3,4,5 -тригидрокси-6(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-({(2В>ЗВ,48,58,6В)-3,4,5-тригидрокси6-( гидроксиметил )теграгидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)б-гидрокси-б-метилгептан-2-ил )-4,4,9,13,14-пентамегил-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17тетрадекагидро- 1Н-циклопента[а]фенантрен-3-илокси)-4,5-дигид рокси-б(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран3,4,5-триола (соединение ϋά), • (25,ЗВ,43,55,6В)-2-((25,ЗВ,45,55,6В)-4,5-дигидрокси-2-((ЗВ,6Е)-2-гидрокси-2метил-6-((35,8В,9В,13В,145,17В)-4,4,9,13,14-пентаметил-3-((2В,ЗВ,48,55,6В)-3,4,5тригидрокси-6-(гидроксиметил )тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1 Н-циклопента[а] фенантрен-17ил)гептан-3-илокси)-6-(((2В, ЗВ,48,58,6В)-3,4,5-тригидрокси-6(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6- 7 030673 (гидроксиметил )тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола (соединение Ее), •(28,ЗВ,48,58,6В)-2-((2В,ЗВ,48,58,6В)-2-((38,88,9В,11В,13В,148,17В)-17-((2В,5В)5- ((23,ЗВ,43,55,6В)-4,5-дигидрокси-3-((23,ЗВ,43,58,6В)-3,4,5-тригидрокси-6(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-(((2В,ЗВ,48,58,6В)-3,4,5-тригидрокси6- (гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)6-гидрокси-6-метилгептан-2-ил)-11 -гидрокси-4,4,9,13,14-пентаметил2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро- 1Н-циклопента[а]фенантрен-3-илокси)4,5-дигид рокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола (соединение Ρί), •(28,ЗВ,48,58,6В)-2-((28,ЗВ,48,58,6В)-4,5-дигидрокси-2-((ЗВ,6В)-2-гидрокси-2метил-6-((38,9В,13В,148,17В)-4,4,9,13,14-пентаметил-3-((2В,ЗВ,48,53,6В)-3,4,5тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро- 1Н-циклопента[а]фенантрен-17ил)гептан-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола (соединение Сф), • (6В)-2-гидрокси-6-((3 3,9В, 1ОВ, 11 В, 1 ЗВ, 148,17В)-11 -гидрокси-4,4,9,13,14пентаметил-3-((2В,ЗВ,48,58,6В)-3,4,5-тригидрокси-6-(((2В,ЗВ,48,58,6В)-3,4,5тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Нпиран-2-илокси)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Нциклопента[а]фенантрен-17-ил)-2-мегилгептан-3-она (соединение НЬ), • (9В, 1 ОВ, 11 В, 13 В, 143,17В)-17-((2В,5В)-5 -((23,3 В,4 3,5 3,6В)-4,5 -дигидрокси-3 ((23,ЗВ,43,5 3,6В)-3,4,5-тригидрокси-6-( гидроксиметил )тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6(((2В,ЗВ,43,53,6В)-3,4,5-тригидрокси-6-( гидроксиметил )тетрагидро-2Н-пиран-2илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-гидрокси-6-метилгептан-2-ил)-11 гидрокси-4,4,9,13,14-пентаметил-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-додекагидро-1Нциклопента[а]фенантрен-3(2Н)-она (соединение 1)), • (28,ЗВ,43,53,6В)-2-((23,ЗВ,43,58,6В)-4,5-дигидрокси-2-((ЗВ,6В)-2-гидрокси-6((3 8,9В, 108,1 ЗВ, 14 8,17В)-3-гидрокси-4,4,9,13,14-пентаметил2.3.4.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17- тетрадекагидро- 1Н-циклопента[а]фенантрен-17-ил)-2метилгептан-3-илокси)-6-(((2В,ЗВ,48,58,6В)-3,4,5-тригидрокси-6(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола (соединение Кк), • (3 3,9В, 1 ОВ, 13 В, 148,17В)-17-((2В, 5В)- 5-((2 3,3 В,43,5 3,6В)-4,5-дигидрокси-З ((28,ЗВ,48,58,6В)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6· (((2В, ЗВ,48,58,6В)-3,4,5-тригидрокси-6-( гидроксиметил )тетрагид ро-2Н-пиран-2илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-гидрокси-6-метилгептан-2-ил)4,4,9,13,14-пентаметил-3-((2В,ЗВ,48,58,6В)-3,4,5-тригидрокси-6(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17додекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-11(2Н)-она (соединение Ы), • (28,ЗВ,43,58,6В)-2-((28,ЗВ,48,53,6В)-4,5-дигидрокси-2-((ЗВ,6В)-2-гидрокси-2метил-6-((3 8,9В, 108,1 ЗВ, 148,17В)-4,4,9,13,14-пентаметил-3-((2В,3 В,48,5 8,6В)-3,4,5 тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)2.3.4.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17- тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-17ил) гептан-3 -илокси)-6-(((2В,ЗВ,48,5 8,6В)-3,4,5-тригидрокси-6(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола (соединение Мт).
- 8 030673
Настоящее изобретение также относится к препаратам, содержащим одно, два, три или более соединений-подсластителей по изобретению. Такой препарат обычно содержит другие ингредиенты, такие как ароматические соединения, и/или корригенты, и/или подсластители, и/или сладкие на вкус вещества.
Предпочтительные ароматические соединения, корригенты, подсластители и сладкие на вкус вещества подробно описаны ниже.
Препарат по настоящему изобретению, содержащий по меньшей мере одно соединение-подсластитель по изобретению, может быть использован для придания желаемой сладости и/или желаемого вкуса и аромата различным пероральным и пищевым композициям и фармацевтическим композициям, таким как напитки, продукты питания, средства для ухода за зубами, губные помады и тому подобное, которые могут быть или могут не быть проглатываемыми, с использованием или без использования других корригентов и подсластителей. Настоящее изобретение также относится к различным пероральным и пищевым композициям и т.п., содержащим по меньшей мере одно соединение по изобретению в качестве подсластителя и/или корригента.
Подсластитель по данному изобретению находит применение в широком ассортименте пригодных в пищу веществ, в основном в пищевых композициях, таких как конфеты, кондитерские изделия и бакалея, и в напитках, таких как пиво и безалкогольные напитки. Он также хорошо подходит для придания сладкого вкуса другим пригодным в пищу веществам, таким как лекарственные средства, зубная паста, адгезивы для марок и конвертов, животные корма и приманки и тому подобное. Эти примеры приведены исключительно для иллюстрации и не предназначены для ограничения объема данного изобретения подслащиванием какого-либо конкретного типа или типов пригодных в пищу веществ. По общему правилу, подсластитель по настоящему изобретению может быть использован в любом применении, в котором целевым является сладкий вкус. Подсластитель по настоящему изобретению может быть использован один или в комбинации с другими подсластителями, пищевыми или непищевыми. Кроме того, если это желательно, к подсластителю могут быть добавлены связующие или разбавители. Однако обычно это не является необходимым, так как подсластитель представляет собой твердое вещество, обладающее превосходными технологическими свойствами. Это делает смешивание подсластителя с пригодным в пищу веществом простой традиционной операцией. Подсластитель может быть смешан с пригодным в пищу веществом в виде твердого вещества или в виде раствора, если это необходимо.
Изобретение также относится к применению соединения-подсластителя по изобретению для подслащивания или усиления подслащивающего эффекта в композициях или препаратах, которые вводят индивидууму в эффективном количестве, достаточном для получения желаемой степени сладости.
Таким образом, изобретение также относится к способу обеспечения эффекта подслащивания и/или усиленного эффекта подслащивания в композициях, включающему введение индивидууму соединенияподсластителя по изобретению в эффективном количестве, достаточном для получения желаемой степени сладости.
Эффективное количество предпочтительно составляет от 1 м.д. (миллионных долей) до 2000 м.д. в расчете на общую массу композиции и общую сумму всего соединения по изобретению.
Далее пищевые, пероральные и фармацевтические композиции будут описаны подробно.
Пищевые композиции
Пищевыми композициями по изобретению являются любые препараты или композиции, которые являются подходящими для употребления и которые используют в целях питания или удовольствия, и они обычно представляют собой продукты, предназначенные для введения в ротовую полость человека или животного, которые остаются там в течение некоторого времени и затем либо съедаются (например, готовые к употреблению в пищу продукты питания или корма, описанные также ниже), или снова удаляются из ротовой полости (например, жевательные резинки). Такие продукты включают любые вещества или продукты, которые в обработанном, частично обработанном или необработанном состоянии предназначены для приема внутрь людьми или млекопитающими. Они также включают вещества, которые добавляют к перорально употребляемым продуктам в процессе их изготовления, получения или обработки, и которые предназначены для введения в ротовую полость человека или животного.
Пищевые композиции по изобретению также включают вещества, которые в неизменном, обработанном или приготовленном состоянии предназначены для проглатывания человеком или животным и последующего переваривания; в этом смысле продукты для перорального употребления по изобретению также содержат оболочки, покрытия или другие инкапсулирующие средства, которые предназначены для одновременного проглатывания, или которые, как ожидается, могут быть проглочены. Выражение продукт, предназначенный для перорального употребления охватывает готовые к употреблению пищевые продукты или корма, то есть пищевые продукты или корма, которые уже укомплектованы веществами, важными для вкуса. Выражения готовый к употреблению пищевой продукт и готовый к употреблению корм также охватывают напитки, а также твердые или полутвердые готовые к употреблению пищевые продукты или корма. Примерами, которые могут быть упомянуты, являются замороженные продукты, которые перед употреблением в пищу должны быть разморожены и нагреты до температуры употребления в пищу. Такие продукты, как йогурт или мороженое, а также жевательные резинки или твердая карамель, также входят в число готовых к употреблению пищевых продуктов или кормов.
- 9 030673
Предпочтительные пищевые композиции по изобретению также включают продуктыполуфабрикаты. В контексте настоящего текста продукт-полуфабрикат следует понимать как продукт, предназначенный для перорального употребления, который вследствие очень высокого содержания корригентов и веществ, улучшающих вкус, является неподходящим для применения в качестве готового к употреблению в пищу продукта, предназначенного для перорального употребления (в частности, пищевого продукта или корма). Только путем смешивания по меньшей мере с одним дополнительным компонентом (например, путем снижения концентрации упомянутых корригентов и веществ, улучшающих вкус) и возможно дополнительных стадий обработки (например, нагревания, замораживания) продуктполуфабрикат превращается в готовый для употребления в пищу продукт, предназначенный для перорального употребления (в частности, пищевой продукт или корм).
Пищевая композиция по изобретению предпочтительно представляет собой один или более препаратов, предназначенных для питания или удовольствия. В частности, эти препараты включают (низкокалорийную) выпечку (например, хлеб, сухое печенье, кексы, другие выпечные изделия), кондитерские изделия (например, шоколадки, шоколадные батончики, другие продукты в форме батончиков, фруктовый мармелад, драже, твердую и мягкую карамель, жевательную резинку), безалкогольные напитки (например, какао, кофе, зеленый чай, черный чай, (зеленые, черные) чайные напитки, обогащенные экстрактами чая (зеленого, черного), чай ройбош, другие травяные чаи, фруктовые безалкогольные напитки, изотонические напитки, освежающие напитки, нектары, фруктовые и овощные соки, препараты фруктовых и овощных соков), растворимые напитки (например, растворимые какао-напитки, растворимые чайные напитки, растворимые кофейные напитки), мясные продукты (например, ветчину, свежие или сырые колбасные изделия, приправленные специями или замаринованные свежие или соленые мясные продукты), яйца или яичные продукты (сухое яйцо, яичный белок, яичный желток), крупяные продукты (например, крупы для завтраков, мюсли, предварительно приготовленные готовые к употреблению в пищу рисовые продукты), молочные продукты (например, цельные, или со сниженной жирностью, или обезжиренные молочные напитки, рисовый пудинг, йогурт, кефир, творожный сыр, мягкий сыр, твердый сыр, сухой молочный порошок, сыворотку, масло, пахту, продукты, содержащие частично или полностью гидролизованный молочный белок), продукты, изготовленные из соевого белка или других фракций соевых бобов (например, соевое молоко и продукты, изготовленные из него, напитки, содержащие выделенный или ферментативно обработанный соевый белок, напитки, содержащие соевую муку, препараты, содержащие соевый лецитин, ферментированные продукты, такие как тофу или темпе, или продукты, полученные из них, и смеси с фруктовыми препаратами и возможно корригентами), фруктовые продукты (например, джемы, сорбеты, фруктовые соусы, фруктовые начинки), овощные продукты (например, кетчуп, соусы, сухие овощи, замороженные овощи, предварительно приготовленные овощи, уваренные овощи), снеки (например, печеные или жареные картофельные чипсы или продукты из картофельного теста, экструдаты на основе кукурузы или арахиса), продукты на жировой и масляной основе или их эмульсиях (например, майонез, ремулад, заправки, в каждом случае цельножировые или обезжиренные), другие готовые блюда и супы (например, сухие супы, растворимые супы, предварительно приготовленные супы), специи, смеси специй, и в частности, приправы, которые используют, например, в области приготовления снеков, препараты-подсластители, таблетки или саше, другие препараты для подслащивания или отбеливания напитков или других пищевых продуктов. Препараты в объеме данного изобретения также могут быть использованы в форме полуфабрикатов для изготовления других препаратов, предназначенных для питания или удовольствия. Препараты в объеме данного изобретения также могут находиться в форме капсул, таблеток (таблеток без покрытий и с покрытиями, например энтеросолюбильными покрытиями), драже, гранул, пилюль, твердых смесей, дисперсий в жидких фазах, в форме эмульсий, в форме порошков, в форме растворов, в форме паст или в форме других препаратов, которые можно глотать или жевать, и в форме пищевых добавок.
Препараты также могут находиться в форме капсул, таблеток (таблеток без покрытий и с покрытиями, например с энтеросолюбильными покрытиями), драже, гранул, пилюль, твердых смесей, дисперсий в жидких фазах, в форме эмульсий, в форме порошков, в форме растворов, в форме паст или в форме других препаратов, которые можно глотать или жевать, и в форме пищевых добавок.
Продукты-полуфарбикаты обычно используют для получения готовых к применению или готовых к употреблению в пищу препаратов, предназначенных для питания или удовольствия.
Дополнительными ингредиентами готового к употреблению в пищу препарата или полуфабриката, предназначенного для питания или удовольствия, могут быть традиционные вещества-основы, вспомогательные вещества и добавки в пищевые продукты или пищевые продукты, доставляющие удовольствие, например вода, смеси свежих или обработанных, на растительной или животной основе, или сырых веществ (например, сырое, жареное, сушеное, ферментированное, копченое и/или вареное мясо, кости, хрящи, рыба, овощи, травы, орехи, растительные соки, растительные пасты или их смеси), усваиваемые или не усваиваемые углеводы (например, сахароза, мальтоза, фруктоза, глюкоза, декстрины, амилоза, амилопектин, инулин, ксиланы, целлюлоза, тагатоза), сахарные спирты (например, сорбит, эритрит), натуральные или твердые жиры (например, говяжье сало, сало, пальмовый жир, жир какао, твердый растительный жир), масла (например, подсолнечное масло, арахисовое масло, масло ростков кукурузы, олив- 10 030673 ковое масло, рыбий жир, соевое масло, кунжутное масло), жирные кислоты или их соли (например, стеарат калия), протеиногенные или непротеиногенные аминокислоты и родственные соединения (например, у-аминомасляная кислота, таурин), пептиды (например, глютатион), натуральные или обработанные белки (например, желатин), ферменты (например, пептидазы), нуклеиновые кислоты, нуклеотиды, корректоры вкуса в случае неприятных вкусовых ощущений, дополнительные модулирующие вкус вещества в случае дополнительных, в целом не являющихся неприятными, вкусовых ощущений, другие модулирующие вкус вещества (например, инозитфосфат, нуклеотиды, такие как гуанозинмонофосфат, аденозинмонофосфат или другие вещества, такие как глутамат натрия или 2-феноксипропионовая кислота), эмульгаторы (например, лецитины, диацилглицерины, гуммиарабик), стабилизаторы (например, каррагинан, альгинат), консерванты (например, бензойная кислота и ее соли, сорбиновая кислота и ее соли), антиоксиданты (например, токоферол, аскорбиновая кислота), хелатирующие агенты (например, лимонная кислота), органические или неорганические подкисляющие агенты (например, уксусная кислота, фосфорная кислота), дополнительные горькие вещества (например, хинин, кофеин, лимонен, амарогентин, гумулон, лупулон, катехины, таннины), вещества, которые предотвращают ферментативное побурение (например, сульфит, аскорбиновая кислота), эфирные масла, растительные экстракты, природные или синтетические красители или окрашивающие пигменты (например, каротиноиды, флавоноиды, антоцианы, хлорофилл и его производные), специи, тригеминально активные вещества или растительные экстракты, содержащие такие тригеминально активные вещества, синтетические, природные или идентичные природным корригенты или ароматизаторы, а также корректоры запаха.
Пищевые композиции по изобретению, например композиции в форме препаратов или полуфабрикатов, предпочтительно содержат корригирующую композицию для окончательного облагораживания вкуса и/или запаха. Препарат может содержать в качестве ингредиентов твердый носитель и корригирующую вкус и запах композицию. Подходящие корригирующие вкус и запах композиции содержат, например, синтетические, природные или идентичные природным корригенты, ароматизаторы и придающие вкус вещества, реакционные корригенты, коптильные корригенты или другие препараты, придающие вкус и аромат (например, (частичные) гидролизаты белков, предпочтительно (частичные) гидролизаты белков, имеющие высокое содержащие аргинина, корригенты для барбекю, растительные экстракты, специи, препараты специй, овощи и/или овощные препараты), а также подходящие дополнительные вещества и носители. Особенно подходящими здесь являются корригирующие композиции или их ингредиенты, которые придают жареное, мясное (в частности, куриное, рыбное, морепродуктов, говяжье, свиное, ягнятины, баранины, козлиное), похожее на овощи (в частности, томат, лук, чеснок, сельдерей, лук-порей, грибы, баклажан, морскую капусту), приправленное специями (в частности, черным и белым перцем, кардамоном, мускатным орехом, гвоздичным перцем, горчицей и горчичными продуктами), жареное, дрожжеобразное, вареное, жирное, соленое и/или пикантное вкусоароматическое ощущение, и соответственно, может усиливать пряное ощущение. Корригирующие вкус и запах композиции обычно содержат более чем один из упомянутых ингредиентов.
Пищевые композиции по настоящему изобретению предпочтительно выбраны из группы, включающей в себя кондитерские изделия, предпочтительно низкокалорийные или некалорийные кондитерские изделия, предпочтительно выбранные из группы, включающей батончики мюсли, фруктовые мармелады, драже, твердую карамель и жевательную резинку, безалкогольные напитки, предпочтительно выбранные из группы, включающей в себя зеленый чай, черный чай, чайные (зеленый, черный) напитки, обогащенные чайными (зеленый, черный) экстрактами, ройбош, другие травяные чаи, фруктовые безалкогольные напитки с пониженным содержанием сахара или не содержащие сахар, изотонические напитки, нектары, фруктовые и овощные соки, фруктовые и овощные препараты, растворимые напитки, предпочтительно выбранные из группы, включающей в себя растворимые (зеленый, черный, ройбош, травяной) чайные напитки, крупяные продукты, предпочтительно выбранные из группы, включающей в себя готовые крупяные завтраки без сахара и батончики мюсли, молочные продукты, предпочтительно выбранные из группы, включающей в себя молочные напитки, йогурт, кефир, сыворотку, пахту и мороженое с пониженной жирностью или обезжиренное, продукты, изготовленные из соевого белка или других фракций соевых бобов, предпочтительно выбранные из группы, включающей в себя соевое молоко, продукты из соевого молока, напитки, содержащие выделенный или ферментативно обработанный соевый белок, напитки, содержащие соевую муку, препараты, содержащие соевый лецитин и смеси с фруктовыми препаратами и возможно корригирующими добавками, препараты-подсластители, таблетки и саше, не содержащие сахара драже, мороженое с ингредиентами или без ингредиентов на основе молока, предпочтительно не содержащее сахара.
А. Ароматизаторы и корригирующие соединения.
Ароматические соединения и корригенты хорошо известны в данной области и могут быть добавлены к корригирующим композициям по изобретению. Эти корригенты могут быть выбраны из синтетический корригирующей жидкости и/или масел из листьев, цветков, плодов и т.п. растений и их комбинаций. Репрезентативные корригирующие жидкости включают: искусственные, природные или синтетические плодовые корригенты, такие как масла эвкалипта, лимона, апельсина, банана, винограда, лайма, абрикоса и грейпфрута, и фруктовые эссенции, включающие яблочную, клубничную, вишневую, апель- 11 030673 синовую, ананасную и так далее; корригенты из бобов и орехов, таких как кофе, какао, кола, арахис, миндаль и так далее; и корригенты из корней, таких как лакрица или имбирь.
Корригент предпочтительно выбран из группы, состоящей из природных масел и экстрактов, настоев и бальзамов, таких как, например, анизол, масло базилика, масло бергамота, масло горького миндаля, камфорное масло, цитронелловое масло, лимонное масло; масло лимонника эвкалиптового, масло эвкалипта, масло фенхеля, масло грейпфрута, масло ромашки, масло курчавой мяты, масло тмина, масло лайма, масло мандарина, масло мускатного ореха (в частности, масло цветков мускатного ореха = масло мускатного цвета), масло мирры, масло гвоздики, масло гвоздичного цвета, масло апельсина, масло орегано, масло петрушки (семян), масло перечной мяты, масло розмарина, масло шалфея (масло мускатного шалфея, далматского или испанского шалфея), масло аниса звездчатого, масло тимьяна, экстракт ванили, масло можжевельника (в частности, масло ягод можжевельника), масло винтергрена, масло листьев коричного дерева; масло коры коричного дерева и их фракции или компоненты, выделенные из них.
Особенным преимуществом является то, что корригирующая композиция по изобретению содержит по меньшей мере один корригент, предпочтительно два, три, четыре, пять, шесть, семь, восемь или более корригентов, выбранных из следующей группы: ментол (предпочтительно Ь-ментол и/или рацемический ментол), анетол, анизол, анисальдегид, анисовый спирт, (рацемическаий) неоментол, эвкалиптол (1,8цинеол), ментон (предпочтительно Ь-ментон), изоментон (предпочтительно, Ό-изоментон), изопулегол, ментилацетат (предпочтительно Ь-ментилацетат), ментилпропионат, карвон (предпочтительно (-)карвон, возможно в качестве ингредиента масла курчавой мяты), метилсалицилат (возможно в качестве ингредиента масла винтергрена), эвгенолацетат, изоэвгенолметиловый простой эфир, бета-гомоциклоцитраль, эвгенол, изомасляный альдегид, 3-октанол, диметилсульфид, гексанол, гексаналь, транс-2гексеналь, цис-3-гексенол, 4-терпинеол, пиперитон, линалоол, 8-оцименилацетат, изоамиловый спирт, изовалериановый альдегид, альфа-пинен, бета-пинен, лимонен (предпочтительно, Ό-лимонен, возможно в качестве ингредиента эфирного масла), пиперитон, транс-сабинена гидрат, ментофуран, кариофиллен, гермакрен Ό, коричный альдегид, мятный лактон, тимол, гамма-окталактон, гамма-ноналактон, гаммадекалактон, (1,3Е,52)-ундекатриен, 2-бутанон, этилформиат, 3-октилацетат, изоамилизовалерат, цис-и транс-карвилацетат, п-цимол, дамасценон, дамаскон, цис-розеноксид, транс-розеноксид, фенхол, ацетальдегиддиэтилацеталь, 1-этоксиэтилацетат, цис-4-гептеналь, цис-жасмон, метилдигидрожасмонат, 2'гидроксипропиофенон, ментилметиловый простой эфир, миртенилацетат, 2-фенилэтиловый спирт, 2фенилэтилизобутират, 2-фенилэтилизовалерат, гераниол, нерол и виридифлорол.
В частности, предпочтительные ароматические и корригирующие соединения охватывают ментол, цинеол, эвгенол, тимол, коричный альдегид, масло перечной мяты, масло курчавой мяты, масло эвкалипта, масло тимьяна, масло корицы, масло гвоздики, масло еловых иголок, масло фенхеля, масло шалфея, масло анисового семени, масло звездчатого аниса, масло ромашки и масло тмина, и их смеси.
Б. Подсластители и сладкие на вкус вещества.
Термин подсластители в данной заявке означает вещества, имеющие относительную подслащивающую способность по меньшей мере 25, исходя из подслащивающей способности сахарозы (которая, соответственно, имеет подслащивающую способность 1). Подсластители, предназначенные для использования в продукте, предназначенном для перорального употребления (в частности, в продукте питания, в корме или в лекарственном средстве), согласно изобретению (а) предпочтительно являются некариесогенными и/или имеют энергосодержание не более 5 ккал на грамм продукта, предназначенного для перорального употребления.
Преимущественные подсластители в предпочтительном продукте, предназначенном для перорального употребления (в частности, в пищевом продукте, в корме или в лекарственном средстве), согласно изобретению выбраны из нижеследующих групп (1) и (2):
(1) природные подсластители, предпочтительно выбранные из группы, включающей в себя миракулин, монеллин, мабинлин, тауматин, куркулин, браззеин, пентаидин, Ό-фенилаланин, Ό-триптофан и экстракты или фракции, полученные из природных источников, содержащие эти аминокислоты и/или белки, и физиологически приемлемые соли этих аминокислот и/или белков, в частности, натриевые, калиевые, кальциевые или аммониевые соли;
неогесперидин дигидрохалкон, нарингин дигидрохалкон, стевиозид, стевиолбиозид, ребаудиозиды, в частности ребаудиозид А, ребаудиозид В, ребаудиозид С, ребаудиозид Ό, ребаудиозид Е, ребаудиозид Р, ребаудиозид О, ребаудиозид Н, дулкозиды и рубузозид, суавиозид А, суавиозид В, суавиозид О, суавиозид Н, суавиозид I, суавиозид 1, байюнозид 1, байюнозид 2, фломизозид 1, фломизозид 2, фломизозид 3 и фломизозид 4, абрузозид А, абрузозид В, абрузозид С, абрузозид Ό, циклокариозид А и циклокариозид I, осладин, полиподозид А, строгий 1, строгий 2, строгий 4, селлигуеаин А, дигидрокверцетин-3ацетат, периллартин, телосмозид А15, периандрин 1-У, птерокариозиды, циклокариозиды, мукурозиоциды, транс-анетол, транс-коричный альдегид, бриозиды, брионозиды, брионодулькозиды, карнозифлозиды, сканденозиды, гипенозиды, трилобатин, флоридзин, дигидрофлаванолы, гематоксилин, цианин, хлорогеновая кислота, альбизиасапонин, телосмозиды, гаудихаудиозид, могрозиды, могрозид V, гернандульцины, монатин, филлодульцин, глицирретиновая кислота и ее производные, в частности ее гликозиды, такие как глицирризин, и физиологически приемлемые соли этих соединений, в частности натрие- 12 030673 вые, калиевые, кальциевые или аммониевые соли;
экстракты или концентрированные фракции экстрактов, выбранные из группы, включающей в себя экстракты из растения рода Тйаита1ососси8 (растение катамфе), экстракты из δίονία 88р. (в частности, 81е\аа теЬаиФаиа), экстракты из архата (Мототбюа или ЗпаОа дго8\'епопк Ьио-Нап-Оио), экстракты из С1усуггЫ/а 88р. (в частности, С1усуггЫ/а д1аЬга), экстракты из КиЬи8 88р. (в частности, КиЬи8 8иаν^88^ти8), экстракты из цитрусовых и экстракты из Ырр1а би1с18;
(2) синтетические сладкие на вкус вещества, предпочтительно выбранные из группы, включающей в себя магап, цикламат натрия или другие физиологически приемлемые соли цикламовой кислоты, ацесульфам К или другие физиологически приемлемые соли ацесульфама, неогесперидин дигидрохалкон, нарингин дигидрохалкон, сахарин, натриевую соль сахарина, аспартам, супераспартам, неотам, алитам, адвантам, периллартин, сахарозу, лугдунам, каррелам, сукрононат и сукрооктат.
Подходящими сладкими на вкус веществами, включая природные источники этих веществ, являются такие вещества, как, например, сладкие на вкус углеводы или сахара (например, сахароза (синоним тростниковый сахар), трегалоза, лактоза, мальтоза, мелизитоза, раффиноза, палатиноза, лактулоза, Όфруктоза, Ό-глюкоза, Ό-галактоза, Ь-рамноза, Ό-сорбоза, Ό-манноза, Ό-тагатоза, Ό-арабиноза, Ьарабиноза, Ό-рибоза, Ό-глицеральдегид, мальтодекстрин) или растительные препараты, содержащие преимущественно эти углеводы (например, из сахарной свеклы (Ве1а \тбдап8 88р., сахарные фракции, сахарный сироп, мелассы), из сахарного тростника (Зассйатит оГПстагит 88р., например, мелассы, сахарные сиропы), из сахарного клена (Асег 88р.), из агавы (сгущенный сок агавы), синтетические/ферментированные гидролизаты крахмала или сахарозы (например, сироп из инвертного сахара, высокообогащенные фруктозные сиропы, изготовленные из кукурузного крахмала), фруктовые концентраты (например, из яблок или груш, яблочный сироп, грушевый сироп), сахарные спирты (например, эритрит, треит, арабит, рибит, ксилит, сорбит, маннит, дульцит, лактит), белки (например, миракулин, монеллин, тауматин, куркулин, браззеин), искусственные подсластители (магап, цикламат натрия, ацесульфам К, неогесперидин дигидрохалкон, натриевая соль сахарина, аспартам®, супераспартам, неотам, алитам, сахароза, лугдунам, каррелам, сукрононат, сукрооктат, монатин), некоторые сладкие на вкус аминокислоты (глицин, Ό-лейцин, Ό-треонин, Ό-аспарагин, Ό-фенилаланин, Ό-триптофан, Ь-пролин), другие низкомолекулярные сладкие на вкус вещества, например ребаудиозид, стевиозид, могрозиды, гернандульцин, филлодульцин, дигидрохалконгликозиды, глицирризин, аммониевая соль глицирретиновой кислоты или другие производные глицирретиновой кислоты, экстракты из сладких на вкус растений, в частности Мототбюа д^ο8νеηο^^ [Ьио Нап Оио] Нубгапдеа тасгорЬу11а, 81е\аа 88р. (например, 81е\аа геЬаиб1апа), КиЬи8 8иаν^88^ти8, Ро1уробшт мбдаге, АЬги8 ртеса1отш8, Р1егосагуа ра1шти8, ВассЬат18 даиб1сЬаиб1апа, А1Ы/1а тупорЬу11а, Втуоша бююа, РЫоищ Ье1отсо1бе8, Нет81еуа сагпо81Йога, Прр1а би1с18, Оупо81етта рейарЬу11ит, С1усугг1и/а д1аЬга (лакрица) или индивидуальные сладкие на вкус вещества, выделенные из этих растений.
В. Загустители.
Преимущественные загустители в предпочтительном продукте, предназначенном для перорального употребления (в частности, в пищевом продукте, в корме или в лекарственном средстве), согласно изобретению выбраны из группы, включающей в себя: поперечно связанные полиакриловые кислоты и их производные, полисахариды и их производные, такие как ксантановая камедь, агар-агар, альгинаты или тилозы, производные целлюлозы, например карбоксиметилцеллюлоза или гидроксикарбоксиметилцеллюлоза, жирные спирты, моноглицериды и жирные кислоты, поливиниловый спирт и поливинилпирролидон.
Согласно изобретению предпочтение отдается продукту, предназначенному для перорального употребления (в частности, пищевому продукту или корму), который содержит молоко, сгущенное молочнокислыми бактериями, и/или сливки, сгущенные молочнокислыми бактериями, и который предпочтительно выбран из группы, включающей в себя йогурт, кефир и творог.
Пищевая композиция по изобретению, содержащая молоко, сгущенное молочнокислыми бактериями, или сливки, сгущенные молочнокислыми бактериями, предпочтительно представляет собой продукт, предназначенный для перорального употребления, который содержит пробиотик, где пробиотик предпочтительно выбран из группы, включающей ВШбоЬас1егшт аттаП8 8иЬ8р. 1асЙ8 ВВ-12, ВШбоЬас1егшт атта118 8иЬ8р. 1асЙ8 ΌΝ-173 010, ВШбоЬас1егшт аттаП8 8иЬ8р. 1асЙ8 НЫ019, Ьас1оЬасШи8 ашборЬЛш ЬА5, Ьас1оЬасШи8 ашборЫ1и8 ΝΟΡΜ, Ьас1оЬасШи8 _)оЬп8опи Ьа1, Ьас1оЬасб1и8 са8е1 1ттит1а88/беГеп818, Ьас1оЬасб1и8 са8е1 81йго1а (ΌδΜ 20312), Ьас1оЬасШи8 са8е1 СКЬ431, Ьас1оЬасШи8 геи1ег1 (АТСС 55730) и Ьас1оЬасб1и8 тйатпо8И8 (АТСС 53013).
Г. Добавки для жевательных резинок.
Особенное предпочтение отдается продукту, предназначенному для перорального употребления (в частности, пищевому продукту, корму или лекарственному средству), согласно изобретению, который представляет собой жевательную резинку и содержит основу жевательной резинки. Основа жевательной резинки предпочтительно выбрана из группы, включающей в себя основы жевательных резинок и основы образующих пузыри жевательных резинок. Последние являются более мягкими, поэтому из них можно образовывать пузыри. Предпочтительные основы жевательных резинок согласно изобретению вклю- 13 030673 чают, помимо традиционно используемых природных смол или природного латексного чикла, эластомеры, такие как поливинилацетат (РУЛ), полиэтилен, (низкомолекулярный и среднемолекулярный) полиизобутен (Р1В), полибутадиент, сополимеры изобутена и изопрена (бутиловый каучук), поливинилэтиловый эфир (РУЕ), поливинилбутиловый эфир, сополимеры виниловых сложных эфиров и виниловых простых эфиров, сополимеры стирола и бутадиена (стирол-бутадиеновый каучук, §ВК) или виниловые эластомеры, основанные, например, на винилацетате/виниллаурате, винилацетате/винилстеарате или этилен/винилацетате, а также смеси упомянутых эластомеров, описанные, например, в ЕР 0242325, υδ 4518615, И8 5093136, υδ 5266336, υδ 5601858 или υδ 6986709. Кроме того, основы жевательных резинок, которые предпочтительно предназначены для использования согласно данному изобретению, предпочтительно содержат другие компоненты, такие как, например, (минеральные) наполнители, пластификаторы, эмульгаторы, антиоксиданты, воски, жиры или жирные масла, такие как, например, отвержденные (гидрирогенизированные) растительные или животные жиры, моно-, ди- или триглицериды. Подходящими (минеральными) наполнителями являются, например, карбонат кальция, диоксид титана, диоксид кремния, тальк, оксид алюминия, дикальцийфосфат, трикальцийфосфат, гидроксид магния и их смеси. Подходящими пластификаторами или агентами для предотвращения адгезии (агентами для устранения клейкости) являются, например, ланолин, стеариновая кислота, стеарат натрия, этилацетат, диацетин (диацетат глицерина), триацетин (триацетат глицерина), триэтилцитрат. Подходящие воски представляют собой, например, парафиновые воски, канделильский воск, карнаубский воск, микрокристаллические воски и полиэтиленовые воски. Подходящие эмульгаторы представляют собой, например, фосфатиды, такие как лецитин, моно- и диглицериды жирных кислот, например, моностеарат глицерина.
Жевательные резинки согласно изобретению (в частности, которые раскрыты выше) предпочтительно содержат такие ингредиенты, как сахара различных типов, заменители сахара, другие сладкие на вкус вещества, сахарные спирты (в частности, сорбит, ксилит, маннит), ингредиенты, обладающие охлаждающим эффектом, корректоры вкуса в случае неприятных вкусовых ощущений, другие вещества, изменяющие вкус (например, фосфат инозита, нуклеотиды, такие как гуанозинмонофосфат, аденозинмонофосфат или другие вещества, такие как глутамат натрия или 2-феноксипропионовая кислота), влагоудерживающие вещества, загустители, эмульгаторы, стабилизаторы, корректоры аромата и корригенты (например, эвкалипт-ментол, вишня, клубника, грейпфрут, ваниль, банан, лимон, персик, черная смородина, тропические фрукты, имбирь, кофе, корица, комбинации (упомянутых корригирующих добавок) с мятными корригентами, а также курчавая мята и перечная мята отдельно). Особый интерес представляет, среди прочего, комбинация корригирующих добавок с другими веществами, которые обладают охлаждающими, согревающими и/или увлажняющими полость рта свойствами.
Д. Витамины.
В другом воплощении настоящего изобретения композиции могут содержать витамины (компонент е1). Витамины обладают разнообразными биохимическими функциями. Некоторые обладают гормоноподобными функциями в качестве регуляторов обмена минералов (например, витамин Ό), или регуляторов роста и дифференциации клеток и тканей (например, некоторые формы витамина А). Другие действуют в качестве антиоксидантов (например, витамин Е и иногда витамин С). Наибольшее количество витаминов (например, витамины группы В) действуют в качестве веществ-предшественников кофакторов ферментов, которые помогают ферментам в их функционировании в роли катализаторов метаболизма. В этой роли витамины могут быть тесно связаны с ферментами как часть простетических групп. Например, биотин является частью ферментов, вовлеченных в выработку жирных кислот. Витамины также могут быть менее тесно связаны с катализаторами ферментов в качестве коферментов, отщепляемых молекул, которые функционируют в качестве переносчиков химических групп или электронов между молекулами. Например, фолиевая кислота переносит различные формы углеродной группы, такие как метил, формил и метилен, в клетку. Хотя такая роль в способствовании протеканию реакций фермент-субстрат является наиболее известной функцией витаминов, другие функции витаминов являются такими же важными. В объеме настоящего изобретения подходящие витамины выбраны из группы, состоящей из
Витамина А (ретинол, ретиналь, бета-каротин),
Витамина В! (тиамин),
Витамина В2 (рибофлавин),
Витамина В3 (ниацин, ниацинамид),
Витамина В5 (пантотеновая кислота),
Витамина В6 (пиридоксин, пиридоксамин, паридоксаль),
Витамина В7 (биотин),
Витамина В9 (фолиевая кислота, фолиновая кислота),
Витамина В12 (цианобаламин, гидроксикобальмин, метилкобальмин),
Витамина С (аскорбиновая кислота),
Витамина Ό (холекальциферол),
Витамина Е (токоферолы, токотриенолы) и
Витамина К (филлохинон, менахинон).
Предпочтительными витаминами являются аскорбиновая кислота и токоферолы.
- 14 030673
Указанные витамины могут присутствовать в пищевой композиции в количествах от примерно 0,1 до примерно 5 мас.% и предпочтительно от примерно 0,5 до примерно 1 мас.%.
Пероральные композиции
Типичные примеры непищевых пероральных композиций охватывают продукты для чистки и защиты зубов и освежения полости рта.
Пероральные композиции по настоящему изобретению обычно содержат абразивную систему (абразивный или полирующий агент), такую как, например, диоксид кремния, карбонат кальция, фосфат кальция, оксиды алюминия и/или гидроксиапатиты, поверхностно-активные вещества, такие как, например, лаурилсульфат натрия, лаурилсаркозинат натрия и/или кокамидопропилбетаин, влагоудерживающие агенты, такие как, например, глицерин и/или сорбит, загустители, такие как, например, карбоксиметилцеллюлоза, полиэтиленгликоли, каррагинан и/или лапонит, подсластители, такие как, например, сахарин, корректоры вкуса и аромата в случае неприятных вкусовых ощущений, корректоры вкуса и аромата в случае других, обычно не являющихся неприятными вкусовых ощущений, модулирующие вкус и аромат вещества (например, инозитфосфат, нуклеотиды, такие как гуанозинмонофосфат, аденозинмонофосфат или другие вещества, такие как глутамат натрия или 2-феноксипропионовая кислота), охлаждающие активные соединения, такие как, например, производные ментола (например, Ь-ментиллактат, Ьментилалкилкарбонаты, ментонкетали, амиды ментанкарбоновой кислоты), амиды 2,2,2-триалкилуксусной кислоты (например, метиламид 2,2-диизопропилпропионовой кислоты), ицилин и производные ицилина, стабилизаторы и активные соединения, такие как, например, фторид натрия, монофторфосфат натрия, дифторид олова, фториды четвертичного аммония, цитрат цинка, сульфат цинка, пирофосфат олова, дихлорид олова, смеси различных пирофосфатов, триклозан, хлоргексидин, цетилпиридиния хлорид, лактат алюминия, цитрат калия, нитрат калия, хлорид калия, хлорид стронция, пероксид водорода, ароматизаторы, бикарбонат натрия и/или корректоры запаха.
Композиции или продукты по изобретению в форме жевательных резинок или, в частности, жевательных резинок для ухода за полостью рта, содержат основы жевательных резинок, которые содержат эластомеры, такие как, например, поливинилацетаты (РУЛ), полиэтилены, (низкомолекулярные или среднемолекулярные) полиизобутены (Р1В), полибутадиенты, сополимеры изобутена и изопрена (бутиловый каучук), поливинилэтиловые эфиры (РУЕ), поливинилбутиловые эфиры, сополимеры виниловых сложных эфиров и виниловых простых эфиров, сополимеры стирола и бутадиена (стирол-бутадиеновый каучук, §ВК) или виниловые эластомеры, например на основе винилацетата/виниллаурата, винилацетата/винилстеарата или этилена/винилацетата, и смеси упомянутых эластомеров, как описано, например, в ЕР 0 242 325, И8 4518615, И8 5093136, И8 5266336 И8 5601858 или И8 6986709. Кроме того, основы жевательных резинок содержат другие компоненты, такие как, например, сахара, заменители сахара и сладкие на вкус вещества, описанные, в частности, в νθ 2009/21558, (минеральные) наполнители, пластификаторы, эмульгаторы, антиоксиданты, воски, жиры или жирные масла, такие как, например, отвержденные (гидрирогенизированные) растительные и животные жиры и моно-, ди- или триглицериды. Подходящими (минеральными) наполнителями являются, например, карбонат кальция, диоксид титана, диоксид кремния, тальк, оксид алюминия, дикальцийфосфат, трикальцийфосфат, гидроксид магния и их смеси. Подходящими пластификаторами или агентами для предотвращения слипания (агентами для устранения клейкости) являются, например, ланолин, стеариновая кислота, стеарат натрия, этилацетат, диацетин (глицериндиацетат), триацетин (глицеринтриацетат) и триэтилцитрат. Подходящими восками являются, например, парафиновые воски, канделильский воск, карнаубский воск, микрокристаллические воски и полиэтиленовые воски. Подходящими эмульгаторами являются, например, фосфатиды, такие как лецитин, и моно- и диглицериды жирных кислот, например, глицеринмоностеарат.
Композиции или продукты по изобретению (в частности те, которые находятся в форме композиции или продукта для ухода за полостью рта или в форме композиции) предпочтительно дополнительно содержат одно или более ароматических веществ и/или корригентов, таких как эфирные масла и экстракты, настои и бальзамы, такие как, например, анизол, масло базилика, масло бергамота, масло горького миндаля, масло камфоры, масло цитронеллы, масло лимона; масло лимонника эвкалиптового, масло эвкалипта, масло фенхеля, масло грейпфрута, масло ромашки, масло курчавой мяты, масло тмина, масло лайма, масло мандарина, масло мускатного ореха (в частности, масло цветков мускатного ореха = мускатное масло), масло мирры, масло гвоздики, масло цветков гвоздики, масло апельсина, масло орегано, масло петрушки (семян), масла перечной мяты, масло розмарина, масло шалфея (масло мускатного шалфея, далматского или испанского шалфея), масло аниса звездчатого, масло тимьяна, экстракт из ванили, масло можжевельника (в частности, масло ягод можжевельника), масло винтергрена, масло листьев коричного дерева; масло коры коричного дерева и их фракции или компоненты, выделенные из них.
Особенно предпочтительными являются указанные композиции или продукты, которые содержат по меньшей мере одно ароматическое вещество, предпочтительно 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ароматических веществ, выбранных из следующей группы: ментол (предпочтительно, Ь-ментол и/или рацемический ментол), анетол, анизол, анисальдегид, анисовый спирт, (рацемическаий) неоментол, эвкалиптол (1,8цинеол), ментон (предпочтительно, Ь-ментон), изоментон (предпочтительно, Ό-изоментон), изопулегол, ментилацетат (предпочтительно, Ь-ментилацетат), ментилпропионат, карвон (предпочтительно (-)- 15 030673 карвон, возможно, в качестве ингредиента масла курчавой мяты), метилсалицилат (возможно, в качестве ингредиента масла винтергрена), эвгенолацетат, изоэвгенолметиловый простой эфир, бетагомоциклоцитраль, эвгенол, изомасляный альдегид, 3-октанол, диметилсульфид, гексанол, гексаналь, транс-2-гексеналь, цис-3-гексенол, 4-терпинеол, пиперитон, линалоол, 8-оцименилацетат, изоамиловый спирт, изовалериановый альдегид, альфа-пинен, бета-пинен, лимонен (предпочтительно, Ό-лимонен, возможно в качестве ингредиента эфирного масла), пиперитон, транс-сабинена гидрат, ментофуран, кариофиллен, гермакрен Ό, коричный альдегид, мятный лактон, тимол, гамма-окталактон, гамманоналактон, гамма-декалактон, (1,3Е,52)-ундекатриен, 2-бутанон, этилформиат, 3-октилацетат, изоамилизовалерат, цис-и транс-карвилацетат, п-цимол, дамасценон, дамаскон, цис-розеноксид, трансрозеноксид, фенхол, ацетальдегиддиэтилацеталь, 1-этоксиэтилацетат, цис-4-гептеналь, цис-жасмон, метилдигидрожасмонат, 2'-гидроксипропиофенон, ментилметиловый простой эфир, миртенилацетат, 2фенилэтиловый спирт, 2-фенилэтилизобутират, 2-фенилэтилизовалерат, гераниол, нерол и виридифлорол.
Фармацевтические композиции
Фармацевтические композиции по настоящему изобретению могут содержать добавки, аналогичные уже описанным для пищевых и пероральных композиций, такие как ароматизаторы и корригенты. Фармацевтические композиции также могут содержать масляные основы или эмульгаторы и, в частности, вещества, действующие совместно с сохранением полезных свойств фармацевтически активного агента. Таким образом, граница между пищевыми композициями и фармацевтическими композициями размыта, и следует понимать, что компоненты, перечисленные для одного применения, рекомендованы для других, с необходимыми поправками, без буквального повторения.
Другим объектом настоящего изобретения является применение соединения-подсластителя по изобретению или препарата, содержащего по меньшей мере одно соединение-подсластитель по изобретению, для подслащивания и усиления подслащивающего эффекта в композициях, таких как пероральные, или пищевые, или фармацевтические композиции, которые вводят индивидууму. Предпочтительно, одно или более соединений по изобретению используют в количестве от 1 м.д. до 2000 м.д. по массе в расчете на общую массу композиции и в расчете на общую сумму всех соединений по изобретению, если используют более чем одно соединение по изобретению. Более предпочтительно, соединенияподсластители по изобретению используют в количестве от 10 м.д. до 1000 м.д. по массе, более предпочтительно в количестве от 20 м.д. до 500 м.д. по массе в расчете на общую массу композиции и в расчете на общую сумму всех соединений по изобретению, если используют более чем одно соединение по изобретению.
В другом предпочтительном воплощении соединения-подсластители по изобретению или препарат, содержащий по меньшей мере одно соединение-подсластитель по изобретению, используют для синергетического усиления сладкого вкуса сладкого на вкус вещества в композиции.
Другим объектом изобретения является экстракт, содержащий одно или более соединений по изобретению, получаемый методом водной и/или спиртовой экстракции из растительных материалов, выбранных из группы, состоящей из МотогФса дговуеиоги (8иаШа дговмепоп).
В данном контексте термин растительные материалы относится к частям соответствующего растения МошогФса дговуеиогл (81гаФа дговмепоп). Растительные материалы могут включать части целого растения, выбранные из группы, состоящей из цветков, плодов, почек, корней, семян и/или листьев, или все растение целиком.
Экстракт содержит по меньшей сере одно соединение по изобретению, выбранное из группы, состоящей из соединений Аа, ВЬ, Сс, Όά, Ее, Εί, Сд, НЬ, Д, Кк, Ь1, Мт или их смесей.
Более предпочтительно, экстракт содержит по меньшей мере два, три, четыре, пять, шесть, семь, восемь, девять, десять или одиннадцать соединений по изобретению. Предпочтительно, экстракт содержит все соединения по изобретению (Аа)-(Мт), которые были конкретно указаны.
Экстракция
Экстракты по настоящему изобретению могут быть получены методами, в сущности известными, т.е., например, в результате водной, спиртовой или водно-спиртовой экстракции из растений или их частей, оболочек плодов личи. Подходящими методами экстракции являются любые традиционные методы экстракции, такие как мацерация, ремацерация, гидролитическое расщепление, мацерация при перемешивании, вихревая экстракция, ультразвуковая экстракция, противоточная экстракция, перколяция, реперколяция, эваколяция (экстракция при пониженном давлении), диаколяция и экстрация твердое вещество/жидкость при непрерывной дефлегмации. Перколяция является предпочтительной для промышленного применения. Оболочки личи предпочтительно используют в качестве исходного вещества, и они могут быть механически измельчены перед процессом экстракции. Могут быть использованы любые известные специалисту способы измельчения, например измельчение замораживанием. Предпочтительными растворителями для процесса экстракции являются органические растворители, вода (предпочтительно горячая вода с температурой выше 80°С и более конкретно выше 95°С, или смеси органических растворителей и воды, более конкретно низкомолекулярные спирты с большим или меньшим содержанием воды. Особенно предпочтительной является экстракция метанолом, этанолом, изопропанолом и их
- 16 030673 водосодержащими смесями. Процесс экстракции обычно осуществляют при температуре от примерно 20 до примерно 100°С и предпочтительно при температуре от примерно 50 до примерно 70°С. В одном из предпочтительных воплощений экстракцию осуществляют в атмосфере инертного газа во избежание окисления ингредиентов экстракта. Это особенно важно. когда экстракцию осуществляют при температурах выше 40°С. Время экстракции выбирает специалист в зависимости от исходного вещества, способа экстракции, температуры экстракции и соотношения растворителя и исходного вещества, и т.д.. После процесса экстракции полученные неочищенные экстракты возможно могут быть подвергнуты другим обычным стадиям, таким как. например, очистка, концентрирование и/или обесцвечивание. Если необходимо. полученные таким образом экстракты могут быть подвергнуты. например. селективному удалению индивидуальных нежелательных ингредиентов. Процесс экстракции может быть осуществлен до любой степени, но обычно осуществляется до извлечения. Обычно выход (= сухое вещество экстракта в расчете на количество использованного исходного вещества) при экстракции из исходных веществ составляет порядка от примерно 1 до примерно 20%, предпочтительно от примерно 2 до примерно 15 и более предпочтительно от примерно 5 до примерно 10 мас.%, в расчете на исходные вещества.
Содержание в экстракте каждого из соединений по изобретению различается от партии к партии в зависимости от использованного исходного вещества плодов М. дго^успоп. Обычно основным тритерпенгликозидом в экстрактах М. дго^успоп является могрозид V (СЛ§ 88901-36-4) с относительным количеством от 50 до 90% от общего количества тритерпенгликозидов. Соединения по изобретению обычно составляют от 0,01 до 5% от общего количества тритерпенгликозидов в М. дго^успоп.
Изобретение также относится к способу обеспечения подслащивающего эффекта и/или усиления подслащивающего эффекта в таких композициях. как пищевые. или пероральные. или фармацевтические композиции. включающему введение индивидууму по меньшей мере одного соединения-подсластителя по изобретению. или препарата. содержащего по меньшей мере одно соединение по изобретению. или экстракта. содержащего по меньшей мере одно соединение по изобретению.
Предпочтительными пищевыми композициями являются. например. кондитерские изделия. такие как шоколад. жевательные резинки. твердая карамель и молочные продукты. такие как йогурт. пахта. сыр. мороженое. и напитки. такие как безалкогольные напитки. освежающие напитки. фруктовые напитки и выпечка. и мясные продукты. такие как сосиски. и крупяные продукты. такие как мюсли. готовые крупяные завтраки, и фруктовые препараты, такие как джемы, сорбеты, фруктовые соусы, и полуфабрикаты. Этот список возможного применения является лишь иллюстративным и не ограничивается упомянутым применением. Соединения-подсластители по изобретению могут быть присутствовать в каждом продукте для обеспечения своего рода сладости.
Изобретение также относится к способу использования соединения-подсластителя по изобретению для синергетического усиления сладкого вкуса сладкого на вкус вещества.
Изобретение также предпочтительно относится к способу придания или усиления сладости пероральной композиции, включающему добавление в нее одного или более соединений по изобретению в количестве от примерно 1 м.д. до примерно 2000 м.д.
Промышленное применение
Более конкретно, настоящее изобретение также относится к пригодной в пище пероральной композиции, содержащей пригодное в пищу вещество и по меньшей мере одно соединение по изобретению в эффективном количестве, достаточном для получения желаемой степени сладости.
Эффективное количество предпочтительно составляет от 1 м.д. до 2000 м.д. (в расчете на пригодное в пищу вещество), более предпочтительно от 10 м.д. по массе до 1000 м.д. по массе, наиболее предпочтительно от 20 м.д. по массе до 500 м.д. по массе в расчете на общую массу композиции и общую сумму всех соединений по изобретению.
Предпочтительными пригодными в пищу композициями являются предпочтительные пищевые композиции, которые описаны в данном документе.
Кроме того, соединения по изобретению являются подходящими в качестве подсластителей в возможных композициях.
Изобретение будет дополнительно описано приведенными ниже Примерами. Эти Примеры приведены для иллюстрации изобретения, и их не следует толковать как ограничивающие объем изобретения.
Изобретение также относится к препарату, содержащему одно, два, три или более соединенийподсластителей по изобретению, возможно также содержащему ароматические соединения, и/или корригенты, и/или подсластители, и/или сладкие на вкус вещества.
Препарат предпочтительно представляет собой пригодную в пищу пероральную композицию.
Примеры
Приведенные ниже примеры иллюстрируют настоящее изобретение, не ограничивая объем изобретения. Если не указано иное, все количества, части и процентные соотношения даны в расчете на массу и общее количество или на общую массу и общее количество препаратов.
Пример 1. Экстракция и идентификация соединений по изобретению.
А) Экстракция.
- 17 030673 кг высушенных плодов Мототйюа дгокуепоп (синоним §1гаШа дгокуепоп), предоставленных СГш Оккаг ТгорП/5ск МагкЦ-е^уЬ/, Оегтапу, экстрагировали 18 л смеси метанол-МТВ-эфир (смесь метанола и метил-трет-бутилового эфира) при комнатной температуре в течение 24 ч (выход: 275 г экстракта). 1 кг высушенных плодов Мототйюа дтокуепоп (синоним §1таШа дгокуепоп), предоставленных ΌΑΧΙΝΟΑΝΣΙΝΟ δΝΟν ЬОТИЗ НЕКВ В1О-ТЕС11\О1.ООУ СО., ЬТО., СЫпа, экстрагировали 10 л метанола при комнатной температуре в течение 24 ч (выход: 310 г экстракта).
Б) Обогащение.
Для удаления сильнополярных сахаров неочищенный экстракт растворяли в 5 л смеси вода-метанол (9:1) и добавляли 500 мл абсорбирующей смолы НР-20. Отфильтрованную смолу промывали водой для элюирования нежелательных полярных ингредиентов. В результате элюирования метанолом получили 37 г смеси тритерпенгликозидов.
В) Предварительное фракционирование нормально-фазной хроматографией.
Полученную на стадии (Б) фракцию затем разделяли хроматографией среднего давления в следующих условиях:
неподвижная фаза: диоксид кремния 60 (Мегск), подвижная фаза, растворитель А: СНС13-метанол-вода в соотношении 1680:720:120, подвижная фаза, растворитель В: СНС13-метанол-вода в соотношении 1350:900:225, градиент: от 100% А до 50% А за 40 мин, 10 мин 50% А, 10 мин 90% метанола-10% воды, размеры колонки: 50 х 250 мм.
Собирали семь фракций и выпаривали их, как указано в приведенной ниже табл. С.
Таблица С. Фракции
Фракция Объем [мл] Выход [г]
С-1780-А 150 5,85
С-1780-В 220 4,72
С-1780-С 450 3,85
С-1780-ϋ 550 2,96
С-1780-Е 410 2,08
С-1780-Р 500 2,32
С-1780-0 550 13,38
Г) Предварительное фракционирование обращенно-фазной хроматографией.
300 г неочищенного экстракта из М. дтокуепоп разделяли обращенно-фазной хроматографией среднего давления в следующих условиях.
Условия разделения фракции, обогащенной тритерпенгликозидами:
неподвижная фаза: РР-18, 40-63 мкм (Мегск), подвижная фаза, растворитель А: вода, подвижная фаза, растворитель В: метанол, размеры колонки: 50x250 мм.
Собирали семь фракций, как указано в приведенной ниже табл. Ό.
Таблица С. Фракции
Фракция Объем [мл] Выход [г]
Н-1714-В 3000 54,06
Н-1714-С 3000 32,52
Η-1714-Ώ 3000 36,69
Н-1714-Е 3000 36,87
Н-1714-Р 3000 11,25
Н-1714-0 3000 3,57
Н-1714-1 3000 0,96
Д) Конечная очистка обращенно-фазной хроматографией.
Чистые соединения выделяли обращенно-фазной хроматографией с использованием обогащенных фракций, полученных на стадиях предварительного фракционирования, описанных в пункте (Г).
- 18 030673
Таблица 1. Условия выделения С-1780-С
неподвижная фаза ШсНго5рЬегЗе1ес1 В 10 мкм
подвижная фаза, растворитель А вода + 5 мМ формиата аммония + 0,1% муравьиной кислоты
подвижная фаза, растворитель В ацетонитрил/метанол = 1:1+5 мМ формиата аммония + 0,1% муравьиной кислоты
скорость потока 80 мл/мин
градиент 36-65% В за период времени 57 мин
детектирование ЕЬЖ и υν (испарительное детектирование светорассеяния и ультрафиолетовое излучение)
размеры колонки 50 х 250 мм
использованный 3,85 гС-1780-С
предварительно фракционированный образец
предварительно фракционированный образец
Таблица 2. Условия выделения С-1780-Ό
неподвижная фаза 1лс11го5рЬег8е1ес1 В 10 мкм
подвижная фаза, растворитель А вода + 5 мМ формиата аммония + 0,1% муравьиной кислоты
подвижная фаза, ацетонитрил/метанол =1:1 + 5 мМ формиата аммония +
растворитель В 0,1% муравьиной кислоты
скорость потока 80 мл/мин
градиент 32-50% В за период времени 57 мин
детектир о ван ие ΕίδΏ и υν
размеры колонки 50 х 250 мм
использованный предварительно фракционированный образец 2,96 гС-1780-ϋ
Таблица 3. Условия выделения С-1780-Е
неподвижная фаза ЫсЬгозрйегЗекс! В 10 мкм
подвижная фаза, растворитель А вода + 5 мМ формиата аммония + 0,1% муравьиной кислоты
подвижная фаза, растворитель В ацетонитрил/метанол =1:1+5 мМ формиата аммония + 0,1% муравьиной КИСЛОТЫ
скорость потока 80 мл/мин
градиент 32-50% В за период времени 57 мин
детектирование ЕЬ8О и υν
размеры колонки 50 х 250 мм
использованный 2,08 г С-1780-Е
предварительно фракционированный образец
- 19 030673
Таблица 4. Условия выделения С-1780-Р
неподвижная фаза 1лсЬго5рЬег8е1ес1 В. 10 мкм
подвижная фаза, растворитель А вода + 5 мМ формиата аммония + 0,1% муравьиной кислоты
подвижная фаза, ацетонитрил/метанол = 1:1+5 мМ формиата аммония +
растворитель В 0,1 % муравьиной кислоты
скорость потока 80 мл/мин
градиент 29-49% В за период времени 57 мин
детектирование ЕГ8О и υν
размеры колонки 50 х 250 мм
использованный предварительно фракционированный образец 2,32 г С-1780-Р
Таблица 5. Условия выделения Н-1949-0
неподвижная фаза [дсЬгозрЬегЗекс! В 10 мкм
подвижная фаза, растворитель А вода + 5 мМ формиата аммония + 0,1% муравьиной кислота
подвижная фаза, растворитель В ацетонитрил/метанол =1:1+5 мМ формиата аммония + 0,1% муравьиной кислоты
скорость потока 80 мл/мин
градиент 35-50% В за период времени 57 мин
детектирование ы_8и и υν
размеры колонки 50 х 250 мм
использованный 0,57 гН-1714-О
предварительно фракционированный образец
Таблица б.Условия выделения С-1750-Ν
неподвижная фаза Кготазй С-18
подвижная фаза, растворитель А вода + 0,1% муравьиной кислоты
подвижная фаза, растворитель В ацетонитрил + 0,1% муравьиной кислоты
скорость потока 80 мл/мин
градиент 20-37% В за период времени 57 мин
детектирование ЕЬ8Б и υν
размеры колонки 50 х 250 мм
использованный предварительно фракционированный образец 1,3 гН-1714-Р
- 20 030673
Таблица 7. Условия выделения С-1743-А
неподвижная фаза КготазП С-18
подвижная фаза, растворитель А вода + 5 мМ формиата аммония + 0,1% муравьиной кислоты
подвижная фаза, растворитель В метанол = 1:1 +5 мМ формиата аммония + 0,1% муравьиной КИСЛОТЫ
скорость потока 80 мл/мин
градиент 53-62% В за период времени 57 мин
детектирование еь8о и υν
размеры колонки 50 х 250 мм
использованный 2,08 гН-1714-Р
предварительно фракционированный образец
Таблица 8. Условия выделения Η-1714-С
неподвижная фаза КготазП С-18
подвижная фаза, растворитель А вода + 0,1% муравьиной кислоты
подвижная фаза, растворитель В ацетонитрил + 0,1% муравьиной кислоты
скорость потока 80 мл/мин
градиент 20-37% В за период времени 57 мин
детектирование ЕЬ8О и υν
размеры колонки 50 х 250 мм
использованный предварительно фракционированный образен 1,3 гН-1714-Р
Е) Аналитическое определение характеристик выделенных тритерпенгликозидов.
Фракции, полученные в результате препаративной ВЭЖХ, собирали (40 мл каждая) и анализировали методом ВЭЖХ/МС (высокоэффективная хроматография/масс-спектрометрия). Фракции, содержащие одно и то же соединение согласно времени удерживания и масс-спектру, объединяли, упаривали и анализировали методами ВЭЖХ-МС и ЯМР ('Η-ЯМР. НН-СО8У. Н§ОС. НМВС). Структуры устанавливали путем интерпретации данных ЯМР и МС.
Таблица 9.Условия ВЭЖХ-МС выделенных соединений
ВЭЖХ НРЬС РЕ серия 200
система МС АррПед В1озу8(етз ΑΡΙ 150, 165 или 365
база данных Апа1уя1 1.3
неподвижная фаза РИепотепех ЬипаС8 (2), 5 мкм, 50 х 4,6 мм
скорость потока 1,2 мл/мин
детектирование (+/(-)-ЭРИ (электораспылительная ионизация с регистрацией положительных и отрицательных ионов). Режим быстрого переключения. Ы_8О (8е4ех75)
впрыскиваемый объем 10 мкл
подвижная фаза: А: 5 мМ формиата аммония и 0,1% муравьиной кислоты В: ацетонитрил/метанол =1:1+5 мМ формиата аммония + 0,1% муравьиной кислоты (рН 3)
градиент время [мин] % А %В
0 95 5
6 0 100
8 0 100
- 21 030673
Ж) Идентификация: аналитическое определение характеристик соединений.
Выделенные соединения по изобретению охарактеризованы методами масс-спектроскопии и ЯМРспектроскопии (см. фиг. 1-24). Соединения были идентифицированы как
- 22 030673
Соединение РГ
- 23 030673
Пример 2. Органолептическое тестирование соединений по изобретению относительно сахарозы и могрозида V.
Выделенные чистые соединения растворяли в негазированной минеральной воде (Роикаиа Оис11с) в концентрации 0,4 мг/мл (400 м.д.). Группа из 4 участников сравнивала сладкий вкус каждого образца с раствором сахарозы в концентрации 20 мг/мл и с раствором известного подсластителя, могрозида V (выделенного ЛпакОСоп из МотогФса щозуспоп), в концентрации 0,1 мг/мл (100 м.д.).
Сладость оценивали следующим образом:
= слаще, чем контрольный раствор, = сладость, сравнимая с контрольным раствором, = менее сладко по сравнению с контрольным раствором, но все же сладко,
Таблица 10. Органолептическая оценка
Соединение по сравнению с сахарозой* по сравнению с могрозидом V*
Аа 3 2
вь 3 3
Сс 3 3
ϋά 3 3
Ее 3 3
РГ 3 2
08 3 3
нь 2 1
ΐ 3 2
Кк 2 1
ы 3 3
Мт 3 3
Пример 3. Примеры композиций.
В нижеследующих табл. 11-14 представлены некоторые примеры пероральных композиций, содержащих по меньшей мере один из подсластителей, раскрытых выше.
Таблица 11. Жевательная резинка, не содержащая сахар; все количества в мас.%
Композиция [ II III
Основа жевательной резинки 30,00 30,00 30,00
Сорбит, порошкообразный 40,00 40,00 40,00
Изомальт, порошкообразный 9,50 9,50 9,50
Ксилит 2,00 2,00 2,00
Маннит ϋ 3,00 3,00 3,00
- 24 030673
Соединение Аа 0,10 - -
Соединение ВЬ 0,01 -
Соединение Сс - 0,05
Эмульгам/Пластификатор 0,30 0,30 0,30
Сорбит (70% воды) 13,00 13,00 13,00
Ароматизатор из курчавой мяты 1,00 1,00 1,00
Глицерин до 100
Таблица 12. Зубная паста; все количества в мас.%
Композиция IV V VI
Глицерин 20,00 20,00 20,00
Сорброл М (натриевая соль) 0,15 0,15 0,15
Натрия монофторфосфат 0,76 0,76 0,76
Соединение ОН 0,20 - -
Соединение Ее - 0,10 -
Соединение ЕГ - - 0,01
Дикальцийфосфата дигидрат 36,00 36,00 36,00
Аэросил 200 3,00 3,00 3,00
Натрия карбоксиметилцеллюлоза 1,20 1,20 1,20
Натрия лаурилсульфат 1,30 1,30 1,30
Ароматизатор из перечной мяты 1,00 1,00 1,00
Деионизованная вода до 100
Таблица 13. Концентрат полоскания для рта; все количества в мас.%
Композиция VII VIII IX
Этанол 96% 42,00 42,00 42,00
Кремофор КН 455 5,00 5,00 5,00
Аллантоин 0,20 0,20 0,20
Соединение 0,10 -
Соединение НЬ - 0,01
Соединение Д - - 0,05
Краситель Ь-В1ие 5000 (1% в воде) 0,03 0,03 0,03
Ароматизатор из курчавой мяты 2,00 2,00 2,00
Деионизованная вода до 100
Таблица 14. Леденцы, не содержащие сахара; все количества в мас.%
Композиция X XI XII
Изомальт 94,98 94,98 94,98
Ксилит 2,40 2,40 2,40
Соединение Кк 0,10 -
Соединение Ы 0,01 -
Соединение Мт 0,05
Лимонная кислота 0,050 0,050 0,050
Вишневый ароматизатор 0,25 0,25 0,25
Вода до 100
- 25 030673

Claims (5)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Соединение-подсластитель, выбранное из группы, состоящей из (28,3К,48,58,6К)-2-((28,3К,48,58,6К)-2-((3К,6К)-6-((38,88,9К,11К,13К,148,17К)-3,11-дигидрокси4,4,9,13,14-пентаметил-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен17-ил)-2-гидрокси-2-метилгептан-3-илокси)-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола (соединение Аа);
    (28,3К,48,58,6К)-2-((28,3К,48,58,6К)-4,5-дигидрокси-2-((3К,6К)-2-гидрокси-2-метил-6-((38,9К,13К,
    148,17К)-4,4,9,13,14-пентаметил-3-((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)2.3.4.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17- тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-17-ил)гептан-3-илокси)-6(((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола (соединение ВЬ);
    (28,3К,48,58,6К)-2-((2К,38,4К,5К,6К)-6-((38,9К,13К,148,17К)-17-((2К,5К)-5-((28,3К,48,58,6К)-4,5дигидрокси-3-((28,3К,4§,5§,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6(((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-гидрокси-6-метилгептан-2-ил)-4,4,9,13,14-пентаметил-2,3,4,7,8,9,10,11,12,
    13.14.15.16.17- тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-3-илокси)-4,5-дигидрокси-2-(гидроксиметил) тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола (соединение Сс);
    (28,3К,48,58,6К)-2-((2К,3К,48,58,6К)-2-((38,8К,9К,13К,148,17К)-17-((2К,5К)-5-((28,3К,48,58,6К)4.5- дигидрокси-3-((28,3К,4§,5§,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2илокси)-6-(((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил) тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-гидрокси-6-метилгептан-2-ил)-4,4,9,13,14-пентаметил-2,3,4,7,8,9,10,
    11.12.13.14.15.16.17- тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-3-илокси)-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола (соединение Об);
    (2§,3К,48,5§,6К)-2-((2§,3К,4§,5§,6К)-4,5-дигидрокси-2-((3К,6К)-2-гидрокси-2-метил-6-((3§,8К, 9К,13К,148,17К)-4,4,9,13,14-пентаметил-3 -((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-17-ил)гептан-3-илокси)-6-(((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Нпиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5триола (соединение Ее);
    (28,3К,48,58,6К)-2-((2К,3К,48,58,6К)-2-((38,88,9К,11К,13К,148,17К)-17-((2К,5К)-5-((28,3К,48,
    5§,6К)-4,5-дигидрокси-3-((28,3К,4§,5§,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2илокси)-6-(((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил) тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-гидрокси-6-метилгептан-2-ил)-11-гидрокси-4,4,9,13,14-пентаметил2.3.4.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17- тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-3-илокси)-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5триола (соединение Р£);
    (28,3К,48,58,6К)-2-((28,3К,48,58,6К)-4,5-дигидрокси-2-((3К,6К)-2-гидрокси-2-метил-6-((38,9К,13К, 14§,17К)-4,4,9,13,14-пентаметил-3 -((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро2Н-пиран-2-илокси)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-17ил)гептан-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро2Н-пиран-3,4,5-триола (соединение Од);
    (6К)-2-гидрокси-6-((38,9К,10К,11К,13К,14§,17К)-11-гидрокси-4,4,9,13,14-пентаметил-3-((2К,3К,4§, 5§,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(((2К,3К,48,5§,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Нпиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-17-ил)-2-метилгептан-3-она (соединение НН);
    (9К,10К,11К,13К,148,17К)-17-((2К,5К)-5-((28,3К,48,58,6К)-4,5-дигидрокси-3-((28,3К,48,58,6К)3.4.5- тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-(((2К,3К,48,5§,6К)-3,4,5тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6гидрокси-6-метилгептан-2-ил)-11-гидрокси-4,4,9,13,14-пентаметил-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17додекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-3(2Н)-она (соединение Д);
    (28,3К,48,58,6К)-2-((28,3К,48,58,6К)-4,5-дигидрокси-2-((3К,6К)-2-гидрокси-6-((38,9К,108,13К,148, 17К)-3-гидрокси-4,4,9,13,14-пентаметил-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-17-ил)-2-метилгептан-3-илокси)-6-(((2К,3К,48,58,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5-триола (соединение Кк);
    (38,9К,10К,13К,148,17К)-17-((2К,5К)-5-((28,3К,48,58,6К)-4,5-дигидрокси-3-((28,3К,48,58,6К)-3,4,5тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-(((2К,3К,4§,5§,6К)-3,4,5-тригидрокси6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-6-гидрокси-6- 26 030673 метилгептан-2-ил)-4,4,9,13,14-пентаметил-3 -((2К,3К^^,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-додекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен11(2Н)-она (соединение Ь1);
    ^,3К^^,6К)-2-(^,3К^^,6К)-4,5-дигидрокси-2-((3К,6К)-2-гидрокси-2-метил-6-(^,9К,^, 13К, 14δ, 17К)-4,4,9,13,14-пентаметил-3 -((2К,3К^^,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-2-илокси)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1Н-циклопента[а]фенантрен-17-ил)гептан-3-илокси)-6-(((2К,3К^^,6К)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Нпиран-2-илокси)метил)тетрагидро-2Н-пиран-3-илокси)-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2Н-пиран-3,4,5триола (соединение Мт).
  2. 2. Подслащивающий препарат, содержащий одно, два, три или более соединений-подсластителей по п.1 в эффективном количестве.
  3. 3. Подслащивающий препарат по п.2, дополнительно содержащий ароматические соединения, и/или корригенты, и/или подсластители.
  4. 4. Применение соединений по п.1 для подслащивания или усиления подслащивающего эффекта в композициях, которые вводят индивидууму, в эффективном количестве, достаточном для получения желаемой степени сладости.
  5. 5. Подслащивающий экстракт, содержащий одно или более соединений по п.1, получаемый методом водной и/или спиртовой экстракции из растения МотогФса дгокуеиоги (синоним δίΓαίΙία дгохуепоп).
    - 27 030673
EA201690900A 2013-12-05 2013-12-05 Тритерпенгликозиды в качестве подсластителей или усилителей подсластителей EA030673B1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2013/075724 WO2015082012A1 (en) 2013-12-05 2013-12-05 Novel triterpene-glycosides as sweeteners or sweetener enhancers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201690900A1 EA201690900A1 (ru) 2017-03-31
EA030673B1 true EA030673B1 (ru) 2018-09-28

Family

ID=49885209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201690900A EA030673B1 (ru) 2013-12-05 2013-12-05 Тритерпенгликозиды в качестве подсластителей или усилителей подсластителей

Country Status (11)

Country Link
US (2) US10472385B2 (ru)
EP (1) EP3099186B1 (ru)
JP (1) JP2016540507A (ru)
KR (1) KR20160093704A (ru)
CN (1) CN105848496B (ru)
AU (2) AU2013407055A1 (ru)
BR (1) BR112016012682B1 (ru)
CA (1) CA2931536C (ru)
EA (1) EA030673B1 (ru)
MX (1) MX2016007178A (ru)
WO (1) WO2015082012A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022043700A1 (en) * 2020-08-27 2022-03-03 Nicoventures Trading Limited Oral product

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10683323B2 (en) 2013-03-15 2020-06-16 The Coca-Cola Company Mogrosides, compositions and their purification
EP3108754B1 (en) * 2015-06-24 2019-01-30 Analyticon Discovery GmbH Novel triterpene glycosides as sweeteners or sweetener enhancer
CN108473528A (zh) * 2015-10-29 2018-08-31 赛诺米克斯公司 高强度甜味剂
CN109890217A (zh) 2016-09-16 2019-06-14 百事可乐公司 用于改善非营养性甜味剂的味道的组合物和方法
AU2017401069B2 (en) * 2017-03-01 2020-04-30 Guilin Layn Natural Ingredients Corp. Method for increasing content of mogroside V in Siraitia grosvenorii suspended cells
MX2019012940A (es) * 2017-05-03 2019-12-16 Firmenich Incorporated Metodos para producir edulcorantes de alta intensidad.
EP3461349B1 (en) 2017-09-27 2020-12-09 Analyticon Discovery GmbH Novel diterpene glycosides as sweeteners or sweetener enhancer
EP3501296A1 (en) 2017-12-22 2019-06-26 Analyticon Discovery GmbH Novel triterpene-glycosides as sweeteners or sweetener enhancer
CN112334012A (zh) * 2018-04-23 2021-02-05 可口可乐公司 新型罗汉果苷、获得新型罗汉果苷的方法及用途
CN110790806B (zh) * 2018-08-01 2021-10-29 中国药科大学 新型罗汉果苷衍生物及其用途
JP6814182B2 (ja) * 2018-09-10 2021-01-13 アナリティコン ディスカバリー ゲーエムベーハー 甘味料または甘味増強剤として使用される新規なトリペルテングリコシド
EP3877423A4 (en) * 2018-11-08 2022-08-17 DSM IP Assets B.V. METHODS FOR QUANTIFICATION OF OLIGOSACCHARIDE PREPARATIONS
BR112021016892A2 (pt) * 2019-02-26 2021-11-03 Coca Cola Co Mogrosídeos inovadores e usos dos mesmos
US20220017563A1 (en) 2019-04-04 2022-01-20 Firmenich Sa Mogroside compounds and uses thereof
EP3858155A1 (en) 2020-01-30 2021-08-04 Analyticon Discovery GmbH A sweetener or sweetness enhancer composition
WO2021175751A1 (en) * 2020-03-05 2021-09-10 Firmenich Sa 11-oxo-cucurbitanes and their use as flavor modifiers
WO2023131545A1 (en) 2022-01-07 2023-07-13 BRAIN Biotech AG A sweetener or sweetness enhancer composition

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4084010A (en) * 1976-01-01 1978-04-11 Tsunematsu Takemoto Glycosides having sweetness
JPS5786266A (en) * 1980-11-18 1982-05-29 Hayashibara Biochem Lab Inc Preparation of sweetening matter
US20110027413A1 (en) * 2007-08-17 2011-02-03 Zhonghua Jia Novel Sweetener ISO-Mogroside V
US20120059071A1 (en) * 2010-09-03 2012-03-08 Purecircle Sdn Bhd High-Purity Mogrosides And Process For Their Purification

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3087821A (en) 1961-11-28 1963-04-30 Robert M Horowitz Dihydrochalcone derivatives and their use as sweetening agents
JPS5334966A (en) * 1976-09-09 1978-03-31 Tsunematsu Takemoto Novel glycoside with sweetening action and rerated substance
JPS6050798B2 (ja) * 1976-01-01 1985-11-11 日本商事株式会社 甘味作用を有する新規な配糖体
US4518615A (en) 1983-08-23 1985-05-21 Warner-Lambert Company Non-adhesive chewing gum base composition
US4721620A (en) 1986-04-01 1988-01-26 Warner-Lambert Company Polyvinylacetate bubble gum base composition
US5093136A (en) 1991-05-08 1992-03-03 Nabisco Brands, Inc. Dual gum base bubble gum
US5266336A (en) 1991-11-12 1993-11-30 Wm. Wrigley Jr. Company High flavor impact non-tack chewing gum with reduced plasticization
US5601858A (en) 1994-12-29 1997-02-11 Warner-Lambert Company Non-stick chewing gum
US6986709B2 (en) 2001-09-21 2006-01-17 Igt Gaming device having games with variable game functions
JP4216208B2 (ja) * 2004-02-26 2009-01-28 サラヤ株式会社 低エネルギーキャンディ
DE602008003926D1 (de) * 2007-06-07 2011-01-20 Firmenich & Cie Natürliche süssstoffzusammensetzung
US20100273887A1 (en) 2007-08-16 2010-10-28 Symrise Gmbh & Co. Kg Mixtures comprising pellitorin and uses thereof
GB0718446D0 (en) * 2007-09-21 2007-10-31 Prendergast Patrick T Compositions and methods for the treatment of infection
EP2529633B1 (de) 2011-06-01 2014-08-06 Symrise AG Oral konsumierbare Zubereitungen umfassend bestimmte süß schmeckende Triterpene und Triterpenglycoside
US10683323B2 (en) * 2013-03-15 2020-06-16 The Coca-Cola Company Mogrosides, compositions and their purification

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4084010A (en) * 1976-01-01 1978-04-11 Tsunematsu Takemoto Glycosides having sweetness
JPS5786266A (en) * 1980-11-18 1982-05-29 Hayashibara Biochem Lab Inc Preparation of sweetening matter
US20110027413A1 (en) * 2007-08-17 2011-02-03 Zhonghua Jia Novel Sweetener ISO-Mogroside V
US20120059071A1 (en) * 2010-09-03 2012-03-08 Purecircle Sdn Bhd High-Purity Mogrosides And Process For Their Purification

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022043700A1 (en) * 2020-08-27 2022-03-03 Nicoventures Trading Limited Oral product

Also Published As

Publication number Publication date
US10472385B2 (en) 2019-11-12
CA2931536A1 (en) 2015-06-11
EP3099186B1 (en) 2021-05-19
JP2016540507A (ja) 2016-12-28
EP3099186A1 (en) 2016-12-07
CA2931536C (en) 2021-08-31
US20170029458A1 (en) 2017-02-02
MX2016007178A (es) 2016-09-29
US20200017541A1 (en) 2020-01-16
WO2015082012A1 (en) 2015-06-11
CN105848496A (zh) 2016-08-10
US10808004B2 (en) 2020-10-20
KR20160093704A (ko) 2016-08-08
AU2019200938A1 (en) 2019-02-28
BR112016012682B1 (pt) 2021-12-07
CN105848496B (zh) 2021-02-23
BR112016012682A2 (pt) 2017-08-08
AU2019200938B2 (en) 2020-07-30
EA201690900A1 (ru) 2017-03-31
AU2013407055A1 (en) 2016-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10808004B2 (en) Triterpene-glycoside as sweetener or sweetener enhancer
EP3108754B1 (en) Novel triterpene glycosides as sweeteners or sweetener enhancer
US10653172B2 (en) Natural stilbenes as sweeteners or sweetener enhancer
JP7330192B2 (ja) 甘味料または甘味増強剤としての新規なトリテルペン－グリコシド
EP4096436B1 (en) A sweetener or sweetness enhancer composition
EP3461349B1 (en) Novel diterpene glycosides as sweeteners or sweetener enhancer
WO2023131545A1 (en) A sweetener or sweetness enhancer composition