KR20160093704A - 감미료들 또는 감미료 증진제들로서 신규한 트리테르펜-글리코사이드 - Google Patents

감미료들 또는 감미료 증진제들로서 신규한 트리테르펜-글리코사이드 Download PDF

Info

Publication number
KR20160093704A
KR20160093704A KR1020167017862A KR20167017862A KR20160093704A KR 20160093704 A KR20160093704 A KR 20160093704A KR 1020167017862 A KR1020167017862 A KR 1020167017862A KR 20167017862 A KR20167017862 A KR 20167017862A KR 20160093704 A KR20160093704 A KR 20160093704A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
tetrahydro
pyran
yloxy
hydroxymethyl
compound
Prior art date
Application number
KR1020167017862A
Other languages
English (en)
Inventor
카르스텐 심스
그릿 클루게
스벤 자쿠포빅
그레고르 헤털링
포티니 츠치린치
Original Assignee
아날리티콘 디스커버리 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아날리티콘 디스커버리 게엠베하 filed Critical 아날리티콘 디스커버리 게엠베하
Publication of KR20160093704A publication Critical patent/KR20160093704A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C07J17/005—Glycosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G4/08—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds of the chewing gum base
    • A23L1/2366—
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/36—Terpene glycosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/20—Natural extracts
    • A23V2250/21—Plant extracts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

조제물들 및 조성물들, 특히 경구 소비성 조성물들에서 감미료 또는 감미료 증진제로서 유용한 나한과 (Momordica grosvenorii (Siraitia grosvenori)) 의 추출물로서 얻을 수 있는 트리테르펜-글리코사이드 화합물들이 제안된다.

Description

감미료들 또는 감미료 증진제들로서 신규한 트리테르펜-글리코사이드{NOVEL TRITERPENE-GLYCOSIDES AS SWEETENERS OR SWEETENER ENHANCERS}
본 발명은 조제물들 및 조성물들, 특히 경구 식용 (oral edible) 조성물들에서 감미료 또는 감미료 증진제로서 유용한 나한과 (Momordica grosvenorii (Siraitia grosvenori)) 의 추출물로서 얻을 수 있는 신규한 트리테르펜-글리코사이드 화합물들 및 이의 생리학적으로 용인되는 염들에 관한 것이다.
단맛 (sweetness) 은 동물들 및 사람들 양자의 주 미각 및 욕망들 중 하나이다. 이러한 자연스러운 욕망을 만족시키기 위한 자연적으로 발생한 감미료들 및 합성 감미료들의 보편적인 사용은 이들에 동반되는 생리학적 단점들, 예를 들어, 비만, 영양 불균형 및 치아 부식 없이 충족되지 않는다. 이들 원치 않은 단점들을 극복하기 위해 상당한 연구 노력들 및 경비들이, 예를 들어, 영양가 없고 고칼로리를 제공하지 않는 (free of caloric input) 자연적으로 발생한 감미료들 및 합성 감미료들의 대체제로서 대안적인 화합물들을 개발하기 위해 이루어졌다. 이들 인공 감미료들이 광범위한 용도로 향유되고, 영양가 없이 단맛 요건들을 충족시키고, 칼로리를 제공하지 않거나 치아를 손상시키지 않고 사용되었지만, 이들은 예를 들어, 이들의 독성 (p-ethoxyphenylurea) 또는 염색체 손상 및 방광 질병 (시클라멘산 소듐) 때문에, 의도된 목적에의 사용이 방지되는 고유의 단점들을 갖는 것이 빈번하게 발견되었다. 따라서, 이들 감미료들은 감미료로서의 사용에 아무 문제 없이 추천되지 않을 수 있고, 소비에 명백하게 용인되지 않는다. 시클라멘산이 정부에 의해 규제된 후로, 사카린 화합물들이 또한 인공 감미료로서 일반적으로 사용되었다. 사카린 화합물들이 단맛 특성들을 갖지만, 대부분의 사람들에게 인식되는 오래 가는 쓴 뒷맛 때문에 대부분의 음식 및 음료 조성물에서 단독 감미제로서는 바람직하지 않다. 사카린 및 시클라멘산이 수 년간 인공 감미제로서 일반적으로 사용되었지만, 일련의 새로운 인공 감미료들이 보다 최근에 발견되었다.
예를 들어, Horowitz 및 Gentili의, 미국 특허 제 3,087,821 호는 감미제로서 설탕 치환기 (dihydrochalcones glycosides) 를 갖는 다양한 디하이드로칼콘들의 용법을 교시한다. 모든 달콤한 디하이드로칼콘들은 감초와 같은 뒷맛을 갖고 한동안 입 안에 남는다.
박과 (Cucurbitaceae family) 의 일부인 나한과 (Siraitia grosvenori (루오 한 구오 (Luo han guo))) 는 남아시아 및 중국 일부 지방들의 천연 식물이다. 루오 한 구오 열매의 단맛은 주로 모그로사이드 (mogroside) 로 일반적으로 알려진 트리테르펜 글리코사이드들로부터 난다. 루오 한 구오에서 식별된 다수의 모그로사이드들이 있지만, 대체로 모그로사이드 V (CAS No: 88901-36-4) 가 다른 것들에 비해 가장 높은 농도를 갖는다 (표 1). 모그롤 글리코사이드 (Mogrol glycoside) 는 동일한 핵심 분자 - 모그롤 또는 옥소-모그롤 - 를 갖고 모그롤 또는 옥소-모그롤 분자들에 결합된 글리코사이드 잔기들의 수 및 타입이 서로 다르다 (US 2012/0059071, Kasai et al. Agric.Biol.Chem. (1989), 3347-3349), Matsumoto et al. Chem. Pharm. Bu.. (1990) 2030-2032. 몇몇 모그로사이드들은 매우 달콤한 맛이 나고, 종종 나한과 (Siraitia grosvenori) 의 트리테르펜 글리코사이드, 모그로사이드 V, 및 이의 이성질체 이소-모그로사이드 V를 포함하여, 수크로오스보다 100 배 이상 보다 달지만 (US2011/0027413), 이들 모두는 특정하게 쓴 뒷맛을 남긴다.
루오 한 구오 열매에 존재하는 대부분의 모그로사이드들이 이하의 표 1에 정리되었다.
Figure pct00001
스테비아 (Stevia rebaudiana) 의 잎들은 이의 달콤한 디테르펜 글리코사이드 (diterpene glycosides) 의 함량으로 인해 달콤한 맛이 널리 알려져 있다. 스테비아 유래의 주 달콤한 화합물들 중 하나인, 리바우디오사이드 A (Rebaudioside A) 는 미국 (2008년 이후) 및 EU (2011 이후) 에서 천연 감미료로서 인가되었다. 달콤한 맛과 별개로, 스테비아 유래의 모든 감미료들은 설탕보다 보다 느린 개시 (onset) 및 보다 긴 지속시간, 그리고 고 농도의 쓰거나 감초와 같은 뒷맛을 갖는다 (Lemus-Mondaca et al. Food Chemistry 132 (2012) 1121-1132).
또 다른 예는 트리테르펜 및 트리테르펜 글리코사이드 및/또는 생리학적으로 용인되는 이의 염들과 관련된 Symrise AG의, EP 2529633 A1이다. 트리테르펜은 경구 소비성 (orally consumable) 제제에서 달콤한 인상을 생성하거나 경구 소비성 제제의 달콤한 인상을 강화하기 위해, 바람직하게 Mycetia balansae로부터 자연적으로 발생하는 트리테르펜들 및 트리테르펜 글리코사이드들이다. 이들 트리테르펜-글리코사이드들은 본 발명에서 청구하는 트리테르펜과 구조적으로 상이하다.
따라서, 본 발명의 1차적인 목적은 음식 및 경구용 조성물들에서 긍정적인 달콤함의 이점을 갖는, 신규한 감미료 화합물들 및 이의 생리학적으로 용인되는 염들을 제공하는 것이다. 특히, 본 발명의 목적은 종래 기술의 감미료와 연관된 전술한 단점들을 극복하기 위해, 단맛 정도와 달콤한 효과를 얻기 위해 투여되어야 하는 양 사이의 밸런스가 비교적 낮은 방식으로 소비재 조성물들에 단맛를 제공할 수 있는 감미료 화합물들을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 떫거나 (astringent) 쓴 뒷맛이 없는 감미료 화합물들을 제공하는 것이다. 특정될 감미료 화합물은 독성적으로 안전하고, 상대적으로 낮은 농도로 이미 효과적이고, 소화력에 잘 견디고, 안정하며 (특히 통상의 화장품 및/또는 제약 제제들), 조제가 쉽고 생산이 경제적이어야 한다.
감미료들에 대한 폭넓은 연구 과정 중에, 본 발명자들은 화학식 (I) 의 신규한 감미료 화합물들의 분리에 성공하였고, 화학식 (I) 의 이들 감미료 화합물들이 수크로오스 및 모그로사이드 V와 비교할 때 몹시 우수하고 강한 단맛을 보인다는 것을 알았다. 놀랍게도, 화학식 (I) 의 감미료 화합물들이 상당히 보다 덜 부정적인 뒷맛을 조금도 갖지 않고 높은 단맛을 내는 힘을 가졌다는 것을 추가로 관찰하였다.
본 발명의 주제는 화학식 (I) 의 감미료 화합물에 관한 것이고,
Figure pct00002
여기서, R1, R2, R3는 서로 독립적이며, 수소, 히드록실, 카르보닐, 또는 단당류 및/또는 올리고당으로 구성된 그룹으로부터 선택된 당 모이어티 (sugar moiety) 를 나타낸다.
바람직하게, 화학식 (I) 의 감미료 화합물에서 단당류 및/또는 올리고당의 단당류 유닛들은, 과당, 포도당, 수크로오스, 자일로오스, 말토오스, 만노오스, 람노오스, 갈락토오스, 락토오스, 겐티오비오스, 소포로오스, β-글루코피라노실-(1-2)-[β-글루코피라노실-(1-6)]-β-글루코피라노오즈, 셀로비오스, 만니톨, 소르비톨, 자일리톨 또는 아라비톨, 글루쿠론산, 퀴노보오스, 아라비노피라노오스, 아라비노푸라노오스, 자일로피라노오스, 자일로푸라노오스 및/또는 아피오스 (2,3,4-트리하이드록시-3-(하이드록시-메틸)부탄알) 로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 올리고당은 2 내지 5 개의 단당류 유닛들로 구성된다.
용어 "단당류"는 설탕의 가장 단순한 형태를 의미한다. 단당류들은 생물학적으로 중요한 탄수화물들의 가장 기본적인 단위들이다. 단당류들의 예들은 포도당 (dextrose), 과당 (levulose), 갈락토오스, 자일로오스 및 리보오스를 포함한다. 단당류들은 이당류들 (예컨대 수크로오스) 및 다당류들 (예컨대 셀룰로오스 및 녹말) 의 빌딩 블록 (building block) 이다. 또한, 히드록실기 (첫번째 및 마지막은 제외) 를 보조하는 탄소 원자 각각은 키랄이고, 이성질체의 수가 증가하게 하여 모두 동일한 화학식을 형성한다. 예를 들어, 갈락토오스 및 포도당 양자는 알도헥소오스들이지만, 상이한 화학적 및 물리적 속성들을 갖는다.
용어 "올리고당"은 서로 링크된, 2 내지 10, 바람직하게 2 내지 5 개의 적은 수의 당 유닛들 (단당류 유닛들) 을 함유하는 당류 고분자의 종류를 대표한다. 올리고당들의 단당류들은 보통 글루코사이드 결합을 통해 서로 링크된다.
용어 "당 모이어티 (sugar moiety)"는 용어 당 모이어티 컴포넌트 또는 유닛과 같다.
본 발명의 당 모이어티는 이의 가장 단순한 형태일 수도 있고, 바람직하게 단위 화학식 (II) 로 나타낼 수도 있다.
Figure pct00003
여기서 D는 O, S 또는 N이다.
X, Y 및 Z는 서로 독립적이고 수소, 히드록실, 카르보닐 또는 화학식 (II) 로 나타낸 또 다른 유닛인 또 다른 당 모이어티를 나타낸다. 당 모이어티는 바람직하게, 화학식 (II) 에서 정수 D로 나타낸, 산소 원자 또는 질소 원자 또는 황 원자, 보다 바람직하게 산소 원자를 통해 화학식 (I) 에 링크된다. 본 발명의 바람직한 실시예들에서, R1, R2, R3가 독립된 당 모이어티들인 경우, 화합물들은 바람직하게, 산소 원자를 통해 서로 링크된다.
단당류의 3차원 구조는 4 개의 상이한 형태들로 나타낼 수 있다: a) 피셔 투영 (Fischer projection) 은 키랄 탄소 각각의 대칭성 (handedness) 이 잘 명시되도록 비고리형 단당류의 뼈대 화학식을 그리는 체계적인 방식이다. 단순한 열린-사슬 단당류의 입체 이성질체 각각은 키랄 히드록실들 (키랄 탄소들에 부착된 히드록실들) 의 피처 다이어그램에서의 위치들 (왼쪽 또는 오른쪽) 에 의해 식별될 수 있다. b) 하스 투영 (Haworth projection): 이 다이어그램에서, α-이성질체는 탄소 원자들의 평면 아래에 아노머 탄소의 -OH를 갖고, β-이성질체는 탄소 원자들의 평면 위에 아노머 탄소의 -OH를 갖는다. 피라노오스들은 통상적으로 시클로헥산과 유사하게 의자 배좌 (chair conformation) 을 채택한다. 이 배좌에서, α-이성질체는 축 위치에서 아노머 탄소의 -OH를 갖는 반면, β-이성질체는 적도 위치에서 아노머 탄소의 OH-를 갖는다. c) 보다 실제적인 예시는 탄소 사슬들의 기울어진 형태를 보여주는 의자 형이고, d) 예를 들어, 시클로헥산의 적어도 완전한 입체-화학 예시는 또한 공통된다:
Figure pct00004
α-D-글루코피라노오스의 상이한 예시들: 톨렌스 (Tollens) (1); 하스 (Haworth) (2); 의자 (3); 완전한 입체 (출처: Wikepedia : http://de.wikipedia.org/wiki/Monosaccharide)
화학식 (II) 에서, 당 유닛은 평면형 모이어티로서 예시되고, 이는 본 발명에서 당 유닛은 모든 가능한 입체적-이성질체 형태들을 가질 수도 있고, 평면형 모이어티의 특정한 이성질체 형태로 제한되지 않는다는 것을 의미한다.
도 1은 화합물 Aa의 H-NMR을 예시한다.
도 2는 화합물 Bb의 H-NMR을 예시한다.
도 3은 화합물 Cc의 H-NMR을 예시한다.
도 4는 화합물 Dd의 H-NMR을 예시한다.
도 5는 화합물 Ee의 H-NMR을 예시한다.
도 6은 화합물 Ff의 H-NMR을 예시한다.
도 7은 화합물 Gg의 H-NMR을 예시한다.
도 8은 화합물 Hh의 H-NMR을 예시한다.
도 9는 화합물 Jj의 H-NMR을 예시한다.
도 10은 화합물 Kk의 H-NMR을 예시한다.
도 11은 화합물 Ll의 H-NMR을 예시한다.
도 12는 화합물 Mm의 H-NMR을 예시한다.
도 13은 화합물 Aa의 ESI-MS를 예시한다.
도 14는 화합물 Bb의 ESI-MS를 예시한다.
도 15는 화합물 Cc의 ESI-MS를 예시한다.
도 16은 화합물 Dd의 ESI-MS를 예시한다.
도 17은 화합물 Ee의 ESI-MS를 예시한다.
도 18은 화합물 Ff의 ESI-MS를 예시한다.
도 19는 화합물 Gg의 ESI-MS를 예시한다.
도 20은 화합물 Hh의 ESI-MS를 예시한다.
도 21은 화합물 Jj의 ESI-MS를 예시한다.
도 22는 화합물 Kk의 ESI-MS를 예시한다.
도 23은 화합물 Ll의 ESI-MS를 예시한다.
도 24는 화합물 Mm의 ESI-MS를 예시한다.
본 발명의 바람직한 실시예들
(1) 바람직한 실시예에서, 화학식 (I) 의 화합물은 적어도 한번 화학식 (II) 의 당 유닛을 갖는다 (단당류). 바람직한 실시예에서, 화학식 (II) 의 당 유닛은 탄수화물의 산소 원자를 통해 서로 링크된, 2 회, 3 회, 4 회, 또는 5 회 반복된 당 유닛이다.
(2) 바람직한 실시예에서, 화학식 (II) 의 당 유닛은 R1 또는 R2 또는 R3이고, 화학식 (I) 에서 1 회만 나타난다.
(3) 본 발명의 바람직한 실시예에서, 화학식 (I) 의 R1, R2는 서로 독립적이고, 수소, 히드록실, 카르보닐 또는 단당류 및/또는 올리고당으로 구성된 그룹으로부터 선택된 당 모이어티를 나타내고, 화학식 (I) 의 R3은 수소, 히드록실 또는 카르보닐이다. 바람직한 단당류 및/또는 올리고당의 단당류 유닛들은 과당, 포도당, 수크로오스, 자일로오스, 말토오스, 만노오스, 람노오스, 갈락토오스, 락토오스, 겐티오비오스, 소포로오스, β-글루코피라노실-(1-2)-[β-글루코피라노실-(1-6)]-β-글루코피라노오즈, 셀로비오스, 만니톨, 소르비톨, 자일리톨 또는 아라비톨, 글루쿠론산, 퀴노보오스, 아라비노피라노오스, 아라비노푸라노오스, 자일로피라노오스, 자일로푸라노오스 및/또는 아피오스 (2,3,4-트리하이드록시-3-(하이드록시메틸)부탄알) 로 구성된 그룹으로부터 선택된다. 당 모이어티로서 글루코오스, 말토오스, 갈락토오스, 아라비노피라노오스 및 자일로피라노오스가 바람직하고, 포도당, 갈락토오스, 아라비노피라노오스 및 자일로피라노오스가 가장 바람직하다.
(4) 본 발명의 바람직한 실시예에서, 화학식 (I) 의 R1, R2는 서로 독립적이고, 수소, 히드록실, 카르보닐 또는 과당, 포도당, 수크로오스, 자일로오스, 말토오스, 만노오스, 람노오스, 갈락토오스, 락토오스, 겐티오비오스, 소포로오스, β-글루코피라노실-(1-2)-[β-글루코피라노실-(1-6)]-β-글루코피라노오즈, 셀로비오스, 만니톨, 소르비톨, 자일리톨 또는 아라비톨, 글루쿠론산, 퀴노보오스, 아라비노피라노오스, 아라비노푸라노오스, 자일로피라노오스, 자일로푸라노오스 및/또는 아피오스 (2,3,4-트리하이드록시-3-(하이드록시메틸)부탄알) 로 구성된 그룹으로부터 선택된 단당류 및/또는 올리고당으로 구성된 그룹으로부터 선택된 당 모이어티를 나타내고, 화학식 (I) 의 R3은 수소, 히드록실 또는 카르보닐을 나타낸다.
(5) 당 모이어티로 바람직한 컴포넌트는 과당, 포도당, 수크로오스, 말토오스, 갈락토오스, 아라비노피라노오스 및 자일로피라노오스이고, 당 모이어티로서 포도당, 아라비노피라노오스 및 자일로피라노오스가 가장 바람직하다.
(6) 또 다른 바람직한 실시예에서, R1 및 R2는 서로 독립적이고, 바람직하게 포도당 및/또는 아라비노피라노오스 및/또는 자일로피라노오스인, 단당류를 나타낸다.
(7) 또 다른 바람직한 실시예에서, R1 및 R2는 서로 독립적이고, 바람직하게 단당류 유닛들이 포도당 및/또는 갈락토오스 및/또는 아라비노피라노오스 및/또는 자일로피라노오스인 올리고당을 나타낸다. 바람직하게, 올리고당은 포도당 및/또는 갈락토오스 및/또는 아라비노피라노오스 및/또는 자일로피라노오스의 1, 2, 3 또는 4 개의 유닛들을 포함한다. 보다 바람직하게, 올리고당은 포도당의 1, 2, 또는 3 개의 유닛들을 포함한다.
(8) 또 다른 바람직한 실시예에서, R3은 수소이고, 화학식 (I) 의 R1, R2는 서로 독립적이고, 수소, 히드록실, 카르보닐 또는 과당, 포도당, 수크로오스, 자일로오스, 말토오스, 만노오스, 람노오스, 갈락토오스, 락토오스, 셀로비오스, 만니톨, 소르비톨, 자일리톨 또는 아라비톨, 글루쿠론산, 퀴노보오스, 아라비노피라노오스, 아라비노푸라노오스, 자일로피라노오스, 자일로푸라노오스 및/또는 아피오스 (2,3,4-트리하이드록시-3-(하이드록시메틸)부탄알) 로 구성된 그룹으로부터 선택된 단당류 및/또는 올리고당으로 구성된 그룹으로부터 선택된 당 모이어티를 나타낸다.
(9) 또 다른 바람직한 실시예에서, R3은 수소이고, 화학식 (I) 의 R1, R2는 서로 독립적이고, 과당, 포도당, 수크로오스, 자일로오스, 말토오스, 만노오스, 람노오스, 갈락토오스, 락토오스, 겐티오비오스, 소포로오스, β-글루코피라노실-(1-2)-[β-글루코피라노실-(1-6)]-β-글루코피라노오즈, 셀로비오스, 만니톨, 소르비톨, 자일리톨 또는 아라비톨, 글루쿠론산, 퀴노보오스, 아라비노피라노오스, 아라비노푸라노오스, 자일로피라노오스, 자일로푸라노오스 및/또는 아피오스 (2,3,4-트리하이드록시-3-(하이드록시메틸)부탄알) 로 구성된 그룹으로부터 선택된 단당류 및/또는 단당류 유닛들을 갖는 올리고당으로 구성된 그룹으로부터 선택된 당 모이어티를 나타낸다.
(10) 본 발명의 바람직한 실시예에서, 화학식 (I) 의 R1, R2는 서로 독립적이고, 히드록실 또는 단당류 및/또는 올리고당으로부터 선택된 당 모이어티를 나타내고,
● 여기서, 단당류 및/또는 올리고당의 단당류 유닛들은 포도당, 2-글루코피라노실-포도당, 3-글루코피라노실-포도당, 4-글루코피라노실-포도당, 6-글루코피라노실-포도당, 또는 글루코피라노실-(1→2)-[글루코피라노실-(1→6)]-포도당으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 그리고
● 올리고당의 경우, 올리고당의 단당류 유닛들이 글루코사이드 결합들을 통해 서로 링크되고, 그리고
● R3은 수소, 히드록실 또는 카르보닐을 나타낸다.
(11) 본 발명의 더 바람직한 실시예에서, 화학식 (I) 의 화합물의 R2가 2 개의 단당류 유닛들 (이당류) 을 갖는 올리고당인 경우, R2의 이당류의 단당류 유닛들은 글루코사이드 결합들을 통해 서로 링크되고, 이는 1→6 링크가 아니다.
(12) 게다가, 바람직한 실시예에서, R2는 2 개의 단당류 유닛들 (이당류) 을 갖는 올리고당이고, R3은 수소 또는 카르보닐을 나타낸다.
(13) 또 다른 본 발명의 바람직한 실시예에서, R1은 수소, 히드록실, 카르보닐 또는 2, 3, 4 또는 5 개의 단당류 유닛들을 갖는 올리고당이고, R2는 2 개의 단당류 유닛들 (이당류) 을 갖는 올리고당이고, 그리고 R3은 히드록실을 나타낸다.
(14) 본 발명의 바람직한 실시예에서, R2가 3 개의 단당류 유닛들 (삼당류) 을 갖는 올리고당인 경우,
● R1은 카르보닐이고, 및/또는
● R3은 히드록실 또는 카르보닐이 아니고, 또는
● R3은 히드록실이고 R1은 2, 4 또는 5 개의 단당류 유닛들을 갖는 올리고당이고, R1의 올리고당의 단당류 유닛들은 글루코사이드 결합들을 통해 링크되고, 이는 1→6 또는 1→4 링크가 아니다.
(15) 본 발명의 바람직한 실시예에서, R1은 단당류 또는 적어도 3 개의 단당류 유닛들을 갖는 올리고당이고,
● R2는 3 개의 단당류 유닛들 (삼당류) 을 갖는 올리고당이고, 그리고
● R3은 카르보닐이다.
(16) 본 발명의 바람직한 실시예에서, R1은 2, 4 또는 5 개의 단당류 유닛들을 갖지만 3 개의 단당류 유닛들은 갖지 않는 올리고당이다.
(17) 본 발명의 바람직한 실시예에서, R2는 2 내지 5 개의 단당류 유닛들을 갖지만, (단일) 단당류는 갖지 않는 올리고당이다.
(18) 본 발명의 바람직한 실시예에서, R2가 카르보닐일 때, 그러면
● R3은 카르보닐이 아니고, 또는
● R3은 히드록실이다.
(19) 화학식 (I) 의 감미료 화합물의 또 다른 바람직한 실시예에서,
● R1은 2 개의 당 유닛들을 갖는 당 모이어티를 나타내고, 그리고
● R2는 3 개의 당 유닛들을 갖는 당 모이어티를 나타내는 경우, 그러면
● R3은 수소 또는 카르보닐기, 바람직하게 수소를 나타내고, 그리고/또는
● R1의 당 유닛들의 글루코사이드 결합들은 1→2 글루코사이드 결합이 아니고, 1→4 또는 1→6 글루코사이드 결합을 통해 링크된 이당류 모이어티들을 갖는 모그로사이드 V 및 이소-모그로사이드 V와 상이하다.
(20) 화학식 (I) 의 감미료 화합물의 또 다른 바람직한 실시예에서,
● R1은 2 개의 당 유닛들을 갖는 당 모이어티를 나타내고, 그리고
● R2는 3 개의 당 유닛들을 갖는 당 모이어티를 나타내고, 그리고
● R3은 수소를 나타내는 경우가 있다.
특히 중요한 화합물들
특히 중요한 화학식 (I) 의 화합물들은 다음과 같이 식별된다:
화합물 A
3,11-디하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-하이드록시-2-메틸헵탄-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00005
화합물 B
4,5-디하이드록시-2-(2-하이드록시-2-메틸-6-((4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00006
화합물 C
4,5-디하이드록시-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-2-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00007
화합물 D
2-(2-(17-(5-(4,5-디하이드록시-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00008
화합물 E
2-(4,5-디하이드록시-2-(2-하이드록시-2-메틸-6-(4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00009
화합물 F
2-((6-(6-(3-(4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)-3-(3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-하이드록시-2-메틸헵탄-3-일록시)-3,4-디하이드록시-5-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)테트라하이드로-2H-피란-2-일)메톡시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00010
화합물 G
2-(4,5-디하이드록시-2-(3-하이드록시-2-메틸-6-(4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-2-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00011
화합물 H
2-하이드록시-6-(11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-메틸헵탄-3-온
Figure pct00012
화합물 J
17-(5-(4,5-디하이드록시-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-도데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3(2H)-온
Figure pct00013
화합물 K
2-(4,5-디하이드록시-2-(2-하이드록시-6-(3-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-메틸헵탄-3-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00014
화합물 L
17-(5-(4,5-디하이드록시-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-도데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-11(2H)-온
Figure pct00015
화합물 M
2-(4,5-디하이드록시-2-(2-하이드록시-2-메틸-6-(4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00016
화합물 A 내지 화합물 M은 특히 바람직한 평면형 형태들로 나타냈다. 이는 본 명세서에 나타낸 모든 화합물 A 내지 화합물 M이 각각의 화합물에 대해 가능한 모든 이성질체 형태들을 포함한다는 것을 의미한다. 이성질체들은 원소 각각의 동일한 수의 원자들을 함유하지만, 공간에서 이들 원자들의 상이한 배열들을 갖는다. 이성질체들은 이들이 동일한 작용기들을 또한 갖지 않는 한, 유사한 속성들을 공유할 필요는 없다. 위치 이성질체들, 시스트랜스 이성질체들 및 거울상 이성질체들, 등과 같은 많은 상이한 부류들의 이성질체들이 있다. 2가지 주요 형태들의 이성질 현상: 구조적 이성질 현상 및 입체 이성질 현상 (공간 이성질 현상) 이 있다.
본 명세서의 화학식 (I) 의 화합물 A 내지 화합물 M의 모든 이성질체는 또한 본 발명의 맥락에서 바람직한 상기 주어진 구조들에 포함된다.
특히, 화학식 (I) 의 화합물들의 다음의 이성질체들이 바람직하다.
화합물 Aa
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-((3R,6R)-6-((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)-3,11-디하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-하이드록시-2-메틸헵탄-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00017
화합물 Bb
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-2-메틸-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00018
화합물 Cc
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-2-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00019
화합물 Dd
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-2-((3S,8R,9R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00020
화합물 Ee
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-2-메틸-6-((3S,8R,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00021
화합물 Ff
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-2-((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00022
화합물 Gg
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-2-메틸-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00023
화합물 Hh
(6R)-2-하이드록시-6-((3S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-메틸헵탄-3-온
Figure pct00024
화합물 Jj
(9R,10R,11R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-도데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3(2H)-온
Figure pct00025
화합물 Kk
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-6-((3S,9R,10S,13R,14S,17R)-3-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-메틸헵탄-3-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올
Figure pct00026
화합물 Ll
(3S,9R,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-도데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-11(2H)-온
Figure pct00027
화합물 Mm
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-2-메틸-6-((3S,9R,10S,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올.
Figure pct00028
화학식 (I) 의 화합물들이 2 이상의 당 컴포넌트 모이어티들 (이당류 또는 올리고당) 을 포함할 때, 당 유닛들은 글루코사이드 결합을 통해 서로 링크된다. 글루코사이드 결합은 탄수화물 (당) 분자를 또 다른 탄수화물일 수도 있고 아닐 수도 있는, 또 다른 기 (group) 에 연결하는 공유 결합의 일 타입이다. 글루코사이드 결합은 당류의 헤미아세탈기 (또는 당류로부터 도출된 분자) 와 알코올과 같은 일부 유기 화합물의 히드록실 기 사이에 형성된다. 탄수화물 잔기에 부착된 기가 또 다른 당류이면, 이는 아글리콘으로 지칭된다. 또 다른 당류이면, 발생되는 유닛들은 구조체의 환원성 말단 또는 종단 (terminal end) 으로 불리울 수 있다. 이는 이당류 또는 다당류의 환원성 말단이 구조체의 마지막 아노머 탄소를 향하고, 종단이 반대되는 방향에 있는 상대적인 명명법이다.
본 발명의 트리테르펜-글리코사이드 화합물들의 글루코사이드 결합들은 표 2에 정리되었다.
Figure pct00029
게다가, 본 발명은 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 추출물에 관련되고, 이 추출물은 나한과 (Momordica grosvenorii (동의어 Siraitia grosvenori)) 식물의 수용성 추출 및/또는 알코올성 추출 방법에 의해 얻을 수 있다.
이렇게 얻어진 추출물은 바람직하게 적어도
● (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-((3R,6R)-6-((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)-3,11-디하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-하이드록시-2-메틸헵탄-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Aa)
● (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-2-메틸-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Bb)
● (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-2-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Cc)
● (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-2-((3S,8R,9R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Dd)
● (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-2-메틸-6-((3S,8R,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Ee)
● (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-2-((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Ff)
● (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-2-메틸-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Gg)
● (6R)-2-하이드록시-6-((3S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-메틸헵탄-3-온 (화합물 Hh)
● (9R,10R,11R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-도데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3(2H)-온 (화합물 Jj)
● (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-6-((3S,9R,10S,13R,14S,17R)-3-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-메틸헵탄-3-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Kk)
● (3S,9R,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-도데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-11(2H)-온 (화합물 Ll)
● (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-2-메틸-6-((3S,9R,10S,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Mm) 로 구성된 그룹으로부터 선택된 화학식 (I) 의 화합물을 포함한다.
본 발명은 또한 1, 2, 3 이상의 화학식 (I) 의 감미료 화합물을 포함하는 조제물들에 관한 것이다. 이러한 조제물은 아로마 화합물들 및/또는 플레이버제들 및/또는 감미료들 및/또는 단맛 물질들과 같은 다른 성분들을 포함하도록 사용된다.
바람직한 아로마 화합물들, 플레이버제들, 감미료들 및 단맛 물질들은 이하에 상세히 기술된다.
본 발명의 조제물은 적어도 하나의 화학식 (I) 의 감미료 화합물을 포함하고, 다른 플레이버제들 및 감미료들의 사용으로 또는 사용하지 않고 섭취할 수도 있거나 섭취할 수 없을 수도 있는, 음료들, 식용 식료품, 치약들 (dentifrice), 립스틱들, 등과 같은 다양한 경구 및 음식 조성물들 및 제약 조성물들에 바람직한 단맛 및/또는 플레이버를 부여하도록 사용될 수 있다. 본 발명은 또한 감미료 및/또는 플레이버제로서 적어도 하나의 화학식 (I) 의 화합물을 포괄하는 (embody) 다양한 경구 및 음식 조성물들 등에 관한 것이다.
본 발명의 감미료는 대체로, 주로 사탕, 과자들, 및 가공 음식들 및 맥주 및 소프트 드링크들과 같은 음료들과 같은 음식 조성물들의 식용 물질들의 광범위한 범위에서 적용들을 찾을 수 있다. 이는 또한 약, 치약, 우표 및 봉투들 용 접착제들, 동물 먹이들 및 미끼들 등과 같은 다른 식용 물질들에 달콤한 플레이버를 부여하는데 잘 맞다. 이들 예들은 단지 예시를 위해 주어지고, 단맛을 내는 임의의 특정한 타입 또는 타입들의 식용 재료들로 본 발명의 범위를 제한하도록 의도되지 않는다. 보통은, 본 발명의 감미료는 달콤한 맛을 원하는 모든 적용들에 사용될 수도 있다. 본 발명의 감미료는 단독으로 사용될 수도 있고 또는 다른 감미료들, 영양물 (nutritive) 또는 비영양물과 함께 사용될 수도 있다. 또한, 원한다면, 바인더들 또는 희석제들이 감미료에 첨가될 수도 있다. 보통 필수적인 것은 아니지만, 감미료는 우수한 처리 속성들을 갖는 고체이다. 이는 감미료를 식용 물질과 혼합하는 것을 단순한 관습적인 동작이 되게 한다. 감미료는 원한다면, 고체로서 또는 용액으로서 식용 물질과 혼합될 수도 있다.
본 발명들은 또한 원하는 정도의 단맛을 생산하기에 충분히 유효한 양으로 객체에 투여된 조성물들 또는 조제물들에 단맛을 더하거나 달콤한 효과를 향상시키기 위한 화학식 (I) 의 감미료 화합물의 사용과 더 관련된다.
따라서, 본 발명은 또한 원하는 정도의 단맛을 생산하기에 충분히 유효한 양으로 화학식 (I) 의 감미료 화합물을 객체에 투여하는 것을 포함하는, 조성물들에 단맛 효과 및/또는 향상된 단맛 효과를 제공하기 위한 방법에 관련된다.
유효한 양은 모든 화학식 (I) 의 화합물의 총 합 및 조성물의 총 중량에 기초하여, 바람직하게 1 ppm 내지 2000 ppm이다.
음식, 경구 및 약제 조성물들이 더 상세히 기술된다.
음식 조성물들
본 발명에 따른 음식 조성물들은 소비에 적절하고 영양 또는 즐거움을 위해 이용되는 임의의 조제물 또는 조성물이며, 일반적으로 사람 또는 동물 경구로 도입되고, 일정 시간 동안 경구에 남아있도록, 그리고 (예를 들어 즉시 섭취 (ready-to-eat foodstuff) 식품들 또는 식량들, 아래 참조) 또는 경구로부터 다시 제거되는 제품들이다 (예를 들어 츄잉 껌들). 이러한 제품들은 가공되거나, 부분적으로 가공되거나 가공되지 않은 상태로 사람이나 동물에 의해 섭취될 수 있는 임의의 물질들 또는 제품들을 포함한다. 이러한 제품들은 그의 제조, 조제 또는 치료 동안 경구 소비 제품들 (orally consumable products) 에 첨가되고, 사람 또는 동물 경구에 도입되는 것으로 의도된 물질들을 포함한다.
본 발명에 따른 음식 조성물들은 또한 변형 없이, 처리된 또는 준비된 상태로 사람 또는 동물에 의해 삼켜지고 소화되어야 하는 물질들을 포함하고; 이러한 관점에서, 본 발명에 따른 경구 소비 제품은 동시에 삼켜지거나, 삼킬 것으로 예상될 수도 있는 포장재, 코팅 또는 다른 캡슐을 포함한다. 표현 "경구 소비 제품 (orally consumable product)" 은 즉시 섭취 식품들 및 식량들을 아우르고, 맛에 있어서 중요한 물질들의 측면에서 이미 완성된 식품들 또는 식량들을 말한다. 표현 "즉시 섭취 식품 (ready-to-eat foodstuff)" 및 "즉시 섭취 식량 (ready-to-eat feed)"는 또한 드링크제뿐만 아니라, 고체 또는 반고체 즉시 섭취 식품들 또는 식량들을 포함한다. 언급될 수 있는 예들로 섭취되기 전에 섭취 온도로 해동하거나 가열해야만 하는 냉동 식품들이 있다. 요구르트나 아이스크림과 같은 제품들뿐만 아니라, 츄잉 껌들 또는 하드 카라멜들 또한, 즉시 섭취 음식 또는 식량들에 속한다.
본 발명에 따른 바람직한 음식 조성물은 "반가공 제품들 (semi-finished products)" 을 포함한다. 본 본문의 맥락에서, 매우 높은 함량의 플레이버 및 맛을 부여하는 물질들 때문에, 즉시 섭취 경구 소비 제품 (특히, 식품 또는 식량) 으로 사용되기에 적합하지 않은 반가공 제품은 경구 소비 제품인 것으로 이해될 수 있다. 적어도 하나의 추가 성분 (예를 들어 문제가 되는 플레이버 및 맛을 부여하는 물질들의 농도를 줄임으로써) 및 선택가능하게 추가 프로세스 단계 (예를 들어 가열 및 냉동) 를 혼합하는 것만으로, 반가공 제품이 즉시 섭취 경구 소비 제품 (특히, 식품 또는 식량) 으로 변환된다. 반가공 제품들의 예들은 본 명세서에 언급될 수도 있다.
본 발명에 따른 음식 조성물은 바람직하게 영양 또는 즐거움을 위해 하나 이상의 조제물을 포함한다. 이들은, 특히 (저칼로리) 구운 음식들 (예를 들어 빵, 건조 비스켓, 케익, 다른 구운 물품), 과자 (예를 들어, 초콜릿들, 초콜릿 바들, 바 형상의 다른 제품들, 과일 껌들, 당의정 (dragees), 하드 카라멜들 및 소프트 카라멜들, 츄잉 껌), 무알콜 음료들 (예를 들어, 코코아, 커피, 녹차, 홍차, (녹차, 홍차) 차 추출물들을 강화한 (녹차, 홍차) 음료, 루이보스 차, 다른 허브차들, 과일 함유 소프트 드링크들, 아이소토닉 드링크들, 리프레시 드링크들, 과일즙들 (nectars), 과일 및 채소 주스들, 과일 및 채소 주스 조제물들), 인스턴트 드링크들(예를 들어, 인스턴트 코코아 드링크들, 인스턴트 차 드링크들, 인스턴트 커피 드링크들), 육류 제품 (예를 들어, 햄, 프레시 소세지 또는 익히지 않은 소세지 조제물들, 양념된 또는 신선하게 절인 또는 염장 육류 제품), 계란 또는 계란 제품들 (건조란, 계란 흰자, 계란 노른자), 시리얼 제품들 (예를 들어, 아침 시리얼들, 뮤즐리 바들, 사전조리된 가공 쌀 제품들), 유제품들 (예를 들어, 풀-팻 (full-fat) 우유 또는 저지방 또는 무지방 우유 드링크, 쌀푸딩, 요구르트, 케피어, 크림 치즈, 소프트 치즈, 하드 치즈, 건조된 우유 분말, 유청, 버터, 버터우유, 부분적으로 또는 완전히 가수분해된 우유-단백질 함유 제품들), 대두 단백질 또는 콩 분획물들 (fractions) 로 만든 제품들 (예를 들어 두유, 그로부터 제조되는 제품, 분리 또는 효소 처리된 대두 단백질을 함유하는 음료, 대두 분말을 함유하는 음료, 대두 레시틴을 함유하는 조제물, 두부 또는 템페와 같은 발표 제품들 또는 그로부터 제조된 제품들 및 과일 조제물 및 선택가능한 플레이버들의 혼합물들), 과일 조제물 (예를 들어 잼, 셔벗, 과일 소스들, 과일 필링들 (fruit fillings)), 채소 조제물 (예를 들어 케첩, 소스들, 말린 채소들, 냉동 채소들, 사전조리된 채소들, 삶은 채소들), 스넥들 (예를 들어, 굽거나 튀긴 감자 칩들 또는 감자 도우 제품들, 옥수수계 압출품들 또는 땅콩계 압출품들), 지방계 제품들 및 오일계 제품들 또는 이의 에멀젼 (예를 들어 각각의 경우에서 풀-팻 또는 저지방의 마요네즈, 레물라드, 드레싱), 다른 레디-메이드 (ready-made) 요리 및 수프 (예를 들어 건조 스프, 인스턴트 스프, 사전조리된 스프), 향신료들, 향신료 혼합물들 및 특히 예를 들어 스낵 분야에 사용되는 양념, 감미료 조제물들, 정제들 (tablets) 및 봉지들 (sachets), 드링크들 또는 다른 음식들을 감미하거나 표백하는 다른 조제물들을 포함한다. 본 발명의 범위 내의 이 조제물은 또한 영양 또는 즐거움을 위해 다른 조제물의 생산을 위한 반가공 제품의 형태로 사용될 수 있다. 본 발명의 범위 내의 이 조제물들은 캡슐, 정제 (비코팅 및 코팅된 정제, 예를 들어 장용성 코팅 (enteric coatings)), 당의정, 그래뉼, 펠렛, 고체 혼합물, 액체 상 (phase) 의 분산액의 형태로, 에멀젼의 형태로, 분말의 형태로, 용액의 형태로, 페이스트의 형태로, 또는 삼켜지거나 씹힐 수 있는 다른 조제물의 형태로, 및 음식 보충제들 형태로 존재할 수 있다.
이 조제물들은 캡슐, 정제 (비코팅 및 코팅된 정제, 예를 들어 장용성 코팅 (enteric coatings)), 당의정, 그래뉼, 펠렛, 고체 혼합물, 액체 상의 분산액의 형태로, 에멀젼의 형태로, 분말의 형태로, 용액의 형태로, 페이스트의 형태로, 또는 삼켜지거나 씹힐 수 있는 다른 조제물의 형태, 예를 들어, 음식 보충제들 형태로 존재할 수 있다.
반가공 제품들은 일반적으로 영양 또는 즐거움을 위해, 즉시 사용 또는 즉시 섭취 조제물들의 생산을 위해 사용된다.
영양 또는 즐거움을 위한 즉시 섭취 조제물 또는 반가공 제품은 음식들 또는 향유 음식들을 위한 종래의 주재료들, 보조 재료들 및 첨가제들, 예를 들어 물, 신선한 채소 또는 가공된 채소 또는 동물성 주재료 또는 원재료들 (예를 들어 날것 (raw), 로스트 (roast), 건조된 (dried), 발효된 (fermented), 스모크된 (smoked) 및/또는 삶은 고기, 뼈, 연골 (cartilage), 생선 (fish), 채소들, 허브들, 너트들, 채소 주스들, 채소 페이스트들 또는 이들의 혼합물들), 소화하기 쉽거나 소화가 어려운 카르보하이드레이트들 (예를 들어 수크로오스, 말토오스, 프록토오스, 글루코오스, 덱스트린, 아밀로스, 아밀로펙틴, 이눌린, 자일란들, 셀룰로우스, 타가토오스), 당 알코올들 (예를 들어 소르비톨, 에리스리톨), 천연 또는 경화된 지방들 (예를 들어 우지, 라드 (lard), 팜 지방 (palm fat), 코코아 지방, 경화된 식물성 지방), 오일들 (예를 들어 해바라기 오일, 땅콩 오일, 옥수수 씨눈 오일, 올리브 오일, 피시 오일, 소야 오일, 깨 오일), 지방산들 또는 이들의 염들 (예를 들어 포타슘 스테아르산염), 프로테인오제닉 (proteinogenic) 또는 비프로테인오제닉 (non-proteinogenic) 아미노산들 및 관련된 화합물들 (예를 들어 γ-아미노부티르산, 타우린), 펩타이드들 (예를 들어 글루타티온), 천연 또는 가공된 단백질들 (예를 들어 젤라틴), 효소들 (예를 들어 펩티다아제들), 핵산, 뉴클레오타이드들, 좋지 않은 맛 인상들에 대한 맛 중화제들 (taste correctors for unpleasant taste impressions), 추가의, 일반적으로 좋지 않은 맛이 아닌 맛에 대한 추가의 맛 조절 물질들, 다른 맛 조절 물질들 (예를 들어 이노시톨 포스페이트, 구아노신 모노포스페이트, 아데노신 모노포스페이트과 같은 뉴클레오타이드들 또는 소듐 글루타메이트 또는 2-페녹시프로피온산과 같은 다른 물질들), 유화제들 (예를 들어 레시틴들, 디아실글리세롤들, 아라비아 고무), 안정제들 (예를 들어 카라기닌, 알기네이트 (alginate)), 방부제들 (예를 들어 벤조산 및 이의 염들, 소르빈산 및 이의 염들), 산화방지제들 (예를 들어 토코페롤, 아스코르브산), 킬레이터들 (예를 들어 시트르산), 유기 또는 무기 산성화제들 (예를 들어 아세트산, 인산), 부가적인 쓴 (bitter) 물질들 (예를 들어 퀴닌 (quinine), 카페인, 리모넨 (limonene), 아마로겐틴 (amarogentine), 후물론 (humulone), 루풀론 (lupulone), 카테콜들 (catechols), 탄닌들), 효소적 갈변을 방지하는 물질들 (예를 들어 설파이트, 아스코르브산), 에테르 오일들, 식물 추출물들, 천연 또는 합성 착색제 또는 착색 안료들 (예를 들어 카르티노이드들, 플라보노이드들, 안토시안들 (anthocyans), 엽록소 및 이의 유도체들), 향신료들, 3차 활성 물질들 (trigeminally active substances) 또는 이러한 3차 활성 물질들을 함유하는 식물 추출물들, 합성, 천연 또는 자연 동일한 플레이버 (nature-identical flavourings), 또는 착취제 (odorant) 및 냄새 중화제들일 수 있다.
예를 들어 조제물 또는 반가공 제품 형태인 본 발명에 따른 음식 조성물들은, 바람직하게 맛 및/또는 냄새를 완성하거나 개선하기 위해 플레이버 조성물 (flavour composition) 을 포함한다. 조제물은 고체 캐리어 (carrier) 및 플레이버 조성물을 구성성분으로서 포함할 수 있다. 적합한 플레이버 조성물들은 예를 들어 합성, 천연 또는 자연 동일한 (nature-identical) 플레이버들, 방향제 및 맛을 부여하는 물질들, 반응성 플레이버들, 연기 플레이버들 또는 다른 플레이버를 주는 조제물들 (예를 들어 단백질 (부분) 가수 분해물, 바람직하게 높은 아르기닌 (arginine) 함량을 가지는 단백질 (부분) 가수 분해물, 바베큐 플레이버들, 식품 추출물들, 향신료들, 향신료 조제물, 채소 및/또는 채소 조제물들) 뿐만 아니라, 적합한 보조 물질들 및 캐리어를 포함한다. 본 명세서에서 구운, 고기의 (특히 닭고기, 생선, 해산물, 소, 돼지, 양 (lamb, mutton), 염소), 채소 같은 (특히 토마토, 양파, 마늘, 샐러리, 부추, 버섯, 가지, 해초), 매운 (특히, 흑후추 및 백 후추, 카르다몸, 넛맥, 피망, 겨자 및 겨자 제품들), 튀긴, 이스트 같은 (yeast-like), 끓인, 지방의, 짠 및/또는 톡 쏘는 플레이버의 인상을 형성하는 플레이버 조성물들 또는 이의 구성성분들이 특히 적합하고, 따라서, 양념의 인상을 강화할 수 있다. 플레이버 조성물들은 일반적으로, 언급된 성분들 중 둘 이상을 포함한다.
본 발명의 음식 조성물들은, 바람직하게
● 바람직하게 저칼로리 또는 무칼로리 과자, 바람직하게 뮤즐리 바 (muesli bar) 제품들, 과일 껌, 당의정, 하드 카라멜들 및 츄잉 껌을 포함하는 그룹으로부터 선택되는, 과자 (confectionery),
● 바람직하게 녹차, 홍차, (녹차, 홍차) 차 추출물들을 강화한 (녹차, 홍차) 드링크, 루이보스 차, 다른 허브차들, 과일 함유 저설탕 또는 무설탕 청량 드링크, 아이소토닉 드링크, 과일즙들 (nectars), 과일 및 채소 주스들, 과일 및 채소 주스 조제물들을 포함하는 그룹으로부터 선택되는, 무알코올 음료,
● 바람직하게 인스턴트 (녹차, 홍차, 루이보스, 허브) 차 드링크를 포함하는 그룹으로부터 선택되는, 인스턴트 드링크,
● 바람직하게 저설탕 및 무설탕 아침 시리얼 및 뮤즐리 바를 포함하는 그룹으로부터 선택되는, 시리얼 제품,
● 바람직하게 저지방 및 무지방 우유 드링크, 요구르트, 케피어 (kefir), 유청 (whey), 버터우유 및 아이스크림을 포함하는 그룹으로부터 선택되는, 유제품,
● 바람직하게, 두유, 두유로부터 제조되는 제품, 분리 또는 효소 처리된 대두 단백질을 함유하는 드링크, 대두 분말을 포함하는 드링크, 대두 레시틴을 함유하는 조제물, 대두 레시틴을 포함하는 조제물로부터 제조된 제품 및 과일 조제물 및 선택가능한 플레이버와의 혼합물들을 포함하는 그룹으로부터 선택되는, 대두 단백질 또는 다른 콩 분획물들로부터 만든 제품,
● 감미료 조제물들, 정제들 (tablets) 및 봉지들 (sachets),
● 무설탕 당의정,
● 우유계 구성성분을 포함하거나 포함하지 않는, 바람직하게 무설탕인, 아이스크림을 포함하는 그룹으로부터 선택된다.
A. 아로마 또는 플레이버 화합물들 (Aroma or flavouring compounds)
당 기술에 공지된 아로마 화합물들 및 플레이버제들이 본 발명의 플레이버 조성물들에 첨가될 수 있다. 이들 플레이버제들은 식물 잎들, 꽃들, 열매들 등 및 이들의 조합으로부터 유도된 합성 플레이버 액체 및/또는 오일로부터 선택될 수 있다. 대표적인 플레이버 액체들은: 유칼립투스, 레몬, 오렌지, 바나나, 포도, 라임, 살구 및 그레이프프룻 오일들과 같은 인공, 자연 또는 합성 과일 플레이버들과 사과, 딸기, 체리, 오렌지, 파인애플 등을 포함하는 과일 에센스들; 커피, 코코아, 콜라, 땅콩, 아몬드 등과 같은 콩 및 너트 유래 플레이버들; 및 감초 (licorice) 또는 생강과 같은 뿌리 유래 플레이버들을 포함한다.
플레이버제는 바람직하게 에센셜 오일들 및 추출물들, 예를 들어, 아니솔, 바질 오일, 베르가못 오일, 비터 아몬드 (bitter almond) 오일, 캠퍼 오일, 시트로넬라 오일, 레몬 오일과 같은, 틴크제들 (tinctures) 및 발삼들 (balsams); 유칼립투스 시트리오도라 오일, 유칼립투스 오일, 회향 오일 (fennel oil), 그레이프프룻 오일, 카모마일 오일, 스페아민트 오일, 캐러웨이 오일, 라임 오일, 만다린 오일, 넛맥 오일 (특히 넛맥 꽃 오일 = 메이스 오일 (maces oil, mace oil)), 몰약 오일, 정향 오일 (clove oil), 정향 꽃 오일, 오렌지 오일, 오레가노 오일, 파슬리 (씨앗) 오일, 페퍼민트 오일, 로즈마리 오일, 세이지 오일 (클라리 세이지, 달마시아 또는 스페니쉬 세이지 오일), 스타 아니스 오일 (star aniseed oil), 타임 오일, 바닐라 추출물, 향나무 오일 (특히 향나무 열매 오일), 노루발풀 오일 (wintergreen oil), 계피엽 오일; 시나몬 바크 오일, 및 이들의 분획물 (fraction) 들, 또는 그들로부터 분리된 구성성분들로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 플레이버 조성물이 다음의 그룹: 멘톨 (바람직하게 l-멘톨 및/또는 라세믹 멘톨), 아네톨, 아니솔, 아니스알데하이드 (anisaldehyde), 아니스 알코올 (anisyl alcohol), (라세믹) 네오멘톨, 유칼립톨 (1,8-cineol), 멘톤 (바람직하게 L-멘톤), 이소멘톤 (바람직하게 D-이소멘톤), 이소푸레골, 멘틸 아세테이트 (바람직하게 L-멘틸 아세테이트), 멘틸 프로피오네이트, 카르본 (carvone, 바람직하게 (-)-카르본, 선택가능하게 스페아민트 오일의 구성성분으로서), 메틸 살리시레이트 (선택가능하게 노루발풀 오일의 구성성분으로서), 유게놀 아세테이트, 이소유게놀 메틸 에테르, 베타-호모사이클로시트랄, 유게놀, 이소부틸알데하이드, 3-옥탄올, 디메틸 설파이드, 헥산올, 헥산알, 트랜스-2-헥센알, 시스-3-헥센올, 4-테르피네올, 피페리톤, 리나롤, 8-오시메닐 아세테이트 (8-ocimenyl acetate), 이소아밀 알코올, 이소발레르알데하이드 (isovaleraldehyde), 알파-피넨, 베타-피넨, 리모넨 (바람직하게 D-리모넨, 선택가능하게 에센셜 오일의 구성성분으로서), 피페리톤, 트랜스-사비넨 하이드레이트, 멘토퓨란, 카리오필렌, 게르마크렌 D, 신남 알데하이드, 민트 락톤, 티몰, 감마-옥타락톤, 감마-노나락톤, 감마-데카락톤, (1,3E,5Z)-운데카트리엔, 2-부탄온, 에틸 포름산염, 3-옥틸 아세테이트, 이소아밀 이소벨레르레이트 (isoamyl isovalerate), 시스-카빌 아세테이트 및 트랜스-카빌 아세테이트 (carvyl acetate), p-시몰 (p-cymol), 다마스켄온, 다마스콘, 시스-로즈 옥사이드, 트랜스-로즈 옥사이드, 펜콜 (fenchol), 아세트알데하이드 디에틸 아세탈 (acetaldehyde diethyl acetal), 1-에톡시에틸 아세테이트, 시스-4-헵텐알, 시스-자스몬 (cis-jasmone), 메틸 디하이드로 자스모네이트 (methyl dihydrojasmonate), 2'-하이드록시프로피오페논, 멘틸 메틸 에테르, 머테닐 아세테이트 (myrtenyl acetate), 2-페닐에틸 알코올, 2-페닐에틸 이소부티레이트, 2-페닐에틸 이소벨레르레이트, 게라니올, 네롤 및 비리디플로올 (viridiflorol) 로부터 선택된 적어도 하나의 플레이버제, 바람직하게 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 개 이상의 플레이버제를 포함하는 경우, 특히 유리하다.
특히 바람직한 아로마 또는 플레이버 화합물들은 멘톨, 시네올, 유게놀, 티몰, 신남 알데하이드, 페퍼민트 오일, 스페아민트 오일, 유칼립투스 오일, 타임 오일, 시나몬 오일, 정향 오일, 스프루스 니들 오일 (spruce needle oil), 회향 오일, 세이지 오일, 아니스 열매 오일, 스타 아니스 오일 (star anise oil), 캐모마일 오일, 및 캐러웨이 오일, 및 이들의 혼합물들을 포괄한다.
B. 감미료들 및 단맛 물질들
본 명세서에서 용어 "감미료들"은 (1의 당도를 가지는) 수크로오스의 당도에 기초하여, 적어도 25의 상대적 당도를 가지는 물질들을 나타낸다. 본 발명에 따른 경구 소비 제품 (orally consumable product) (특히 식품, 식량 또는 약물) 에 사용될 감미료들은 바람직하게는 비-카리오 제닉 (non-cariogenic) 이고/또는 경구 소모 제품의 그램 당 5 kcal 이하의 에너지 함량을 갖는다.
본 발명에 따른 바람직한 경구 소비 제품 (특히, 식품, 식량 또는 약품) 에서 유리한 감미료들은 아래 그룹들로 (a1) 및 (a2) 로부터 선택된다:
(i) 자연적으로 발생하는 감미료는, 바람직하게
● 미라큘린 (miraculin), 모넬린 (monellin), 마빈린 (mabinlin), 타우마틴 (thaumatin), 커르큘린 (curculin), 브라제인 (brazzein), 펜타이딘 (pentaidin), D-페닐알라닌, D-트립토판, 및 그 아미노산들 및/또는 단백질들을 포함하는 천연 소스들로부터 얻은 추출물 또는 분획물, 그 아미노산들 및/또는 단백질들의 생리학적으로 용인되는 염들, 특히 소듐, 포타슘, 칼슘 또는 암모늄 염들;
● 네오헤스페리딘, 디하이드로캘콘, 나린진 디하이드로캘콘, 스테비오사이드, 스테비올바이오사이드 (steviolbioside), 레바우디오사이드 (rebaudiosides), 특히 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 C, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 E, 레바우디오사이드 F, 레바우디오사이드 G, 레바우디오사이드 H, 듈코사이드 (dulcosides) 및 루부소사이드 (rubusoside), 수아비오사이드 A, 수아비오사이드 B, 수아비오사이드 G, 수아비오사이드 H, 수아비오사이드 I, 수아비오사이드 J, 바이유노사이드 1 (baiyunoside 1), 바이유노사이드 2, 플로미소사이드 1 (phlomisoside 1), 플로미소사이드 2, 플로미소사이드 3 및 플로미소사이드 4, 아브루소사이드 A (abrusoside A), 아브루소사이드 B, 아브루소사이드 C, 아브루소사이드 D, 사이클로카료사이드 A (cyclocaryoside A) 및 사이클로카료사이드 I, 오스라딘 (osladin), 폴리포도사이드 A, 스트로진 1 (strogin 1), 스트로진 2, 스트로진 4, 셀리귀아인 A (selligueain A), 디하이드로퀘르세틴 3-아세테이트, 페릴라르틴 (perillartin), 텔로스모사이드 A15 (telosmoside A15), 페리안드린 I-V (periandrin I-V), 프테로카료사이드들 (pterocaryosides), 사이클로카료사이드들, 뮤쿠로지오사이드들 (mukuroziocides), 트랜스-아네톨, 트랜스-신남알데하이드, 브리오사이드들 (bryosides), 브리오노사이드들 (bryonosides), 브리오노듈코사이드들 (bryonodulcosides), 카르노시플로사이드 (carnosiflosides), 스칸데노사이드들 (scandenosides), 지페노사이드들 (gypenosides), 트릴로바틴 (trilobatin), 프로리진 (phloridzin), 디하이드로플라바놀들 (dihydroflavanols), 헤마톡실린 (hematoxylin), 시아닌 (cyanin), 클로로겐산 (chlorogenic acid), 알비지아사포닌 (albiziasaponin), 텔로스모사이드들 (telosmosides), 가우디차우디오사이드 (gaudichaudioside), 모그로사이드들 (mogrosides), 모그로사이드 V, 헤르난둘신 (hernandulcins), 모나틴 (monatin), 필로둘신 (phyllodulcin), 글리시레티닉산 (glycyrrhetinic acid) 및 이의 유도체들, 특히 글리시리진 (glycyrrhizine) 과 같은 이의 글리코사이드들, 및 그 화합물들의 생리학적으로 용인되는 염들, 특히 소듐, 칼륨, 칼슘 또는 암모늄 염들;
● 타우마토코쿠스 (thaumatococcus) 추출물들 (katamfe plant), Stevia ssp.로부터의 추출물들 (특히 Stevia rebaudiana), 스윙글 (swingle) 추출물들 (Momordica or Siratia grosvenorii, Luo-Han-Guo), Glycerrhyzia ssp.로부터의 추출물들 (특히 Glycerrhyzia glabra), Rubus ssp.로부터의 추출물들 (특히 Rubus suavissimus), 시트러스 추출물들 및 Lippia dulcis로부터의 추출물들을 포함하는 그룹으로부터 선택된 추출물들 또는 추출물들의 농축된 분획물들을 포함하는 그룹으로부터 선택된다.
(ii) 합성 단맛 물질들 (Synthetic sweet-tasting substances)은, 바람직하게, magap, 소듐 사이클라메이트 (sodium cyclamate) 또는 사이클라민산의 다른 생리학적으로 용인되는 염들, 아세설팜 K 또는 아세설팜의 다른 생리학적으로 용인되는 염들, 네오헤스페리딘 디하이드로캘콘, 나린진 디하이드로캘콘, 사카린, 사카린 소듐 염, 아스파탐, 슈퍼아스파탐, 네오탐, 알리탐, 어드밴탐 (advantame), 페릴라르틴, 스크랄로스, 러그던에임 (lugduname), 카렐라임 (carrelame), 수크로노네이트 (sucrononate) 및 수크로옥테이트 (sucrooctate) 를 포함하는 그룹으로부터 선택된다.
적합한 단맛 물질들은, 예를 들어,
● 단맛 탄수화물들 또는 당류들 (예를 들어 수크로오스 (saccharose와 동의어), 트레할로오스, 락토오스, 말토오스, 멜리지토오스 (melizitose), 라피노오스 (raffinose), 팔라티노오스 (palatinose), 락툴로오스 (lactulose), D-과당, D-포도당, D-갈락토오스, L-람노오스, D-소르보오스, D-만노오스, D-타가토오스, D-아라비노오스, L-아라비노오스, D-리보오스, D-글리세르알데하이드, 말토덱스트린) 또는
● 이들 탄수화물들 (예를 들어 사탕 무 (Beta vulgaris ssp., 설탕 분획물들, 설탕 시럽, 당밀들 (molasse)) 로부터, 사탕 수수 (Saccharum officinarum ssp., 예를 들어 당밀들, 설탕 시럽들), 로부터, 설탕 메이플 (Acer ssp.) 로부터, 아가베 (agave thick juice) 로부터) 을 주로 함유하는 채소 조제물들,
● 녹말 또는 수크로오스 (예를 들어 인버트 설탕 시럽 (invert sugar syrup), 옥수수 녹말로 이루어진 매우 농축된 과당 시럽들) 의 효소/합성 가수분해물,
● 과일 농축물들 (예를 들어 사과 또는 배, 사과 시럽, 배 시럽으로부터),
● 설탕 알코올들 (예를 들어 에리스리톨, 트레이톨, 아라비톨, 리비톨, 자일리톨, 소르비톨, 만니톨, 둘시톨, 락티톨),
● 단백질들 (예를 들어 미라쿨린, 모넬린, 타우마틴, 커르큘린, 브라제인 (brazzein)),
● 인공 감미료들 (magap, 소듐시클로메이트, 아세설팜 K, 네오헤스페리딘 디하이드로칼콘, 사카린 소듐염, 아스파탐®, 슈퍼아스파탐, 네오탐, 알리탐, 수쿠라로오스, 러그던에임 (lugduname), 카렐라임 (carrelame), 수크로노네이트 (sucrononate), 수크로옥테이트 (sucrooctate), 모나틴),
● 특정한 단맛 아미노산들 (글리신, D-류신, D-트레오닌, D-아스파라긴, D-페닐아라닌, D-트립토판, L-프로린),
● 다른 단맛 저분자 물질들, 예를 들어 리바우디오사이드, 스테비오사이드, 모그로사이드들, 헤르난듈신, 필로듈신, 디하이드로캘콘 글리코사이드들, 글리시리진, 글리시레틴산 암모늄 염 또는 다른 글리시레틴산 유도체들,
● 달콤한 맛 식물들, 특히 나한과 (Momordica grosvenori [루오 한 구오 (Luo Han Guo)] 수국 (Hydrangea macrophylla), Stevia ssp. (예를 들어 스테비아 리바우디아나), 루부스 수아비시무스 (Rubus suavissimus), 미역 고사리 (Polypodium vulgare), 로자리 콩 (Abrus precatorius), 프테로카리아 팔리우루스 (Pterocarya paliurus), 박카리스 가우디카우디아나 (Baccharis gaudichaudiana), 알비자 미리오필라 (Albizia myriophylla), 브리오니아 디오이카 (Bryonia dioica), 프로미스 베도니코이데스 (Phlomis betonicoides), 헴슬레야 카르노시플로라 (Hemsleya carnosiflora), 리피아 듈시스 (Lippia dulcis), 돌외 (Gynostemma pentaphyllum), 감초 (Glycyrrhiza glabra (liquorice)) 또는 이들 식물로부터 분리된 별도의 달콤한 맛 물질들로부터의 추출물과 같은 물질들의 천연 소스들을 포함한다.
C. 농후화제들 (Thickeners)
본 발명에 따른 바람직한 경구 소비 제품 (특히 식품, 식량 또는 약품) 에서 유리한 농후화제들은: 가교된 폴리아크릴산들 및 이의 유도체들, 다당류들 및 이의 유도체들, 크산탄 껌, 우뭇가사리, 알긴산염들 또는 티로시스들, 셀룰로우스 유도체들 예를 들어 카르복시메틸셀룰로우스 또는 하이드록시카르복시메틸셀룰로우스, 지방 알코올들, 모노글리세라이드들 및 지방산들, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 피롤리돈을 포함하는 그룹으로부터 선택된다.
본 발명에 따라 젖산 박테리아로 농후화된 우유 및/또는 젖산 박테리아로 농후화된 크림을 포함하고 요구르트, 케피어 및 쿠아르크 (quark) 를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 것이 바람직한 경구 소비 제품 (특히 식품, 식량 또는 약품) 에 대한 선호가 있다.
젖산 박테리아로 농후화된 우유 및/또는 젖산 박테리아로 농후화된 크림을 포함하는 본 발명에 따른 음식 조성물은 유리하게 프로바이오틱 (probiotic) 을 포함하는 경구용 소비 (orally consumable) 제품이고, 프로바이오틱은 바람직하게 Bifidobacterium animalis subsp. lactis BB-12, Bifidobacterium animalis subsp. lactis DN-173 010, Bifidobacterium animalis subsp. lactis HN019, Lactobacillus acidophilus LA5, Lactobacillus acidophilus NCFM, Lactobacillus johnsonii La1, Lactobacillus casei immunitass/defensis, Lactobacillus casei Shirota (DSM 20312), Lactobacillus casei CRL431, Lactobacillus reuteri (ATCC 55730) 및 Lactobacillus rhamnosus (ATCC 53013) 를 포함하는 그룹으로부터 선택된다.
D. 츄잉껌 첨가제들
츄잉껌이고 츄잉껌 베이스를 포함하는, 본 발명에 따른 경구 소비 제품 (특히 식품, 식량 또는 약품) 에 대한 특별한 선호가 있다. 츄잉껌 베이스는 바람직하게 츄잉껌 베이스 또는 풍선껌 베이스를 포함하는 그룹으로부터 선택된다. 후자는, 껌 풍선들이 형성될 수 있도록, 보다 부드럽다. 본 발명에 따른, 바람직한 츄잉껌 베이스들은, 전통적으로 사용된 천연 수지들 또는 천연 라텍스 치클에 부가하여, 예를 들어 EP 0 242 325, US 4,518,615, US 5,093,136, US 5,266,336, US 5,601,858 또는 US 6,986,709에 기술된 바와 같이, 예를 들어 비닐 아세테이트/비닐 라우레이트, 비닐 아세테이트/비닐 스테아르산염 또는 에틸렌/비닐 아세테이트에 기초하여, 폴리비닐 아세테이트 (PVA), 폴리에틸렌, (저분자량 또는 중분자량) 폴리이소부텐 (PIB), 폴리부타디엔, 이소부텐-이소프렌 코폴리머들 (부틸 러버), 폴리비닐에틸 에테르 (PVE), 폴리비닐부틸 에테르, 비닐 에스테르들 및 비닐 에테르들의 코폴리머들, 스티렌-부타디엔 코폴리머들 (styrene-butadiene rubber, SBR) 또는 비닐 엘라스토머들과 같은 엘레스토머, 뿐만 아니라 언급된 엘라스토머들의 혼합물들을 포함한다. 부가적으로, 바람직하게 본 발명에 따라 사용될 츄잉껌 베이스들은 바람직하게 예를 들어, (미네랄) 충전제들, 가소제들 (plasticisers), 유화제들, 산화방지제들, 왁스들, 예를 들어, 경화된 (수소화된) 식물 또는 동물 지방들과 같은 지방들 또는 지방 오일들, 모노-글리세라이드들, 디-글리세라이드들 또는 트리-글리세라이드들과 같은 추가의 구성성분들을 포함한다. 적합한 (미네랄) 충전제들은, 예를 들어, 칼슘 카보네이트, 티타늄 다이옥사이드, 실리콘 다이옥사이드, 탤컴 (talcum), 알루미늄 옥사이드, 디칼슘 포스페이트, 트리칼슘 포스페이트, 마그네슘 하이드록사이드 및 이들의 혼합물들이다. 적합한 가소제들 또는 접착 방지제들 (디택키파이어들 (detackifiers)) 은, 예를 들어, 라놀린, 스테아르산, 소듐 스테아르산염, 에틸 아세테이트, 디아세틴 (글리세롤 디아세테이트), 트리아세틴 (글리세롤 트리아세테이트), 트리에틸 시트르산염이다. 적합한 왁스들은, 예를 들어, 파라핀 왁스들, 칸델리아 왁스, 카르나우바 왁스, 미결정 왁스들 및 폴리에틸렌 왁스들이다. 적합한 유화제들은, 예를 들어, 레시틴, 지방산들의 모노-글리세라이드들 및 디-글리세라이드들, 예를 들어 글리세롤 모노스테아르산염과 같은 포스파타이드들이다.
(특히 상기 개시된 바와 같은) 본 발명에 따른 츄잉껌들은 상이한 타입들의 당류들, 설탕 대용품들 (sugar substitutes), 다른 단맛 물질들, 당 알코올들 (특히 소르비톨, 자일리톨, 만니톨), 냉각 효과를 갖는 성분들, 좋지 않은 맛 인상들에 대한 맛 중화제, 추가의 맛-조절 물질들 (예를 들어 이노시톨 포스페이트, 구아노신 모노포스페이트, 아데노신 모노포스페이트와 같은 뉴클레오타이드들 또는 소듐 글루타메이트 또는 2-페녹시프로피온산과 같은 다른 물질들), 휴멕턴트들 (humectants), 농후화제들, 유화제들, 안정제들, 악취 중화제들 및 플레이버들 (flavours) (예를 들어 유칼립투스-멘톨, 체리, 딸기, 그레이프프룻, 바닐라, 바나나, 시트러스, 복숭아, 블랙커런트, 열대 과일들, 생강, 커피, 시나몬, 민트 플레이버들과 (상기 언급된 플레이버들의) 조합뿐만 아니라 스피아민트 및 페퍼민트 자체) 와 같은 구성성분들을 포함한다. 그 중에서도 냉각, 보온 및/또는 군침이 돌게 하는 (mouth-watering) 속성들을 갖는 추가의 물질들과 이 플레이버들의 조합이 특히 중요하다.
E. 비타민들 (Vitamins)
본 발명의 또 다른 실시예에서, 조성물들은 비타민들 (컴포넌트 e1) 을 포함할 수도 있다. 비타민들은 다양한 생화학적 기능들을 갖는다. 일부는 미네랄 대사작용의 조절제로서 (예를 들어, 비타민 D), 또는 세포 및 조직 성장 및 분화의 조절제들로서 (예를 들어, 일부 형태들의 비타민 A) 호르몬과 같은 기능들을 갖는다. 다른 것들은 노화방지제로서 기능한다 (예를 들어, 비타민 E 및 때때로 비타민 C). 대부분의 비타민들 (예를 들어 B 컴플렉스 비타민들) 은 대사 작용에서 촉매제들로서 효소의 작용을 돕는 효소 보조인자들을 위한 전구체들로서 작용한다. 이러한 역할에서, 비타민들은 배합군들의 일부로서 효소들에 강하게 결합될 수도 있다: 예를 들어, 비오틴은 지방산들을 형성하는데 수반된 효소들의 일부이다. 비타민들은 또한 조효소들로서 효소 촉매제들에 보다 약하게 결합될 수도 있고, 분자들 사이에서 화학적 작용기들을 또는 전자들을 반송하도록 기능하는 탈착가능 분자들일 수도 있다. 예를 들어, 엽산은 세포 내에서 다양한 형태들의 탄소기 - 메틸, 포르밀, 및 메틸렌 - 를 반송한다. 효소-기질 반응들을 보조하는 이들 역할들이 비타민의 잘 알려진 기능이지만, 다른 비타민 기능들이 동일하게 중요하다. 본 발명의 과정 중에, 적합한 비타민들은,
● 비타민 A (레티놀, 레티날, 베타 카로틴),
● 비타민 B1 (티아민),
● 비타민 B2 (리보플라빈),
● 비타민 B3 (니아신, 니아신아미드),
● 비타민 B5 (판토텐산),
● 비타민 B6 (피리독신, 피리독사민, 파리독살),
● 비타민 B7 (비오틴),
● 비타민 B9 (엽산, 폴린산),
● 비타민 B12 (시아노발라민, 하이독시코발민, 메틸코발민),
● 비타민 C (아스코르브산),
● 비타민 D (콜레칼시페롤),
● 비타민 E (토코페롤, 토코트리에놀), 및
● 비타민 K (피올로퀴논, 메나퀴논) 로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
선호되는 비타민들은 아스코르브산 및 토코페롤들이다.
상기 비타민들은 약 0.1 내지 약 5 ％ b.w., 바람직하게 약 0.5 내지 약 1 ％ b.w.의 양으로 음식 조성물 내에 존재할 수도 있다.
경구 조성물 (ORAL COMPOSITIONS)
음식이 아닌 경구 조성물들의 통상적인 예들은 치아 세정 및 보호 및 구강 리프레시를 위한 제품들을 포괄한다.
본 발명의 경구 조성물들은 통상적으로 예를 들어 실리카들, 칼슘 카보네이트들, 칼슘 포스페이트들, 알루미늄 옥사이드들, 및/또는 하이드록시아파타이트들과 같은 연마 시스템 (연마재 또는 폴리시제), 예를 들어 소듐 라우릴 설페이트, 소듐 라우릴 사코시네이트 및/또는 코카미도프로필 베타인과 같은 표면 활성 물질들, 예를 들어 글리세롤 및/또는 소르비톨과 같은 보습제 (moisture-retaining agents), 예를 들어 카르복시메틸-셀룰로오스, 폴리에틸렌 글리콜, 카라기난 및/또는 Laponite®과 같은 농후화제들, 예를 들어 사카린과 같은 감미료들, 좋지 않은 맛 인상들에 대한 플레이버 중화제, 추가로 보통 좋지 않지 않은 맛 인상들에 대한 플레이버 중화제, 플레이버 조절 물질들 (예를 들어 이노시톨 포스페이트, 구아노신 모노포스페이트, 아데노신 모노포스페이트와 같은 뉴클레오타이드 또는 소듐 글루탐산 또는 2-페녹시프로피온산 다른 물질들), 예를 들어 멘톨 파생물들 (예를 들어 L-멘틸 락테이트, L-멘틸 알킬 카보네이트들, 멘톤 케탈들, 멘탄카르복실산 아미드들), 2,2,2-트리알킬아세트산 아미드들 (예를 들어 2,2-디이소프로필프로피온산 메틸아미드), 아이실린 및 아이실린 파생물과 같은 냉각 활성 화합물들, 안정제들, 및 예를 들어 소듐 플루오라이드, 소듐 모노플루오로포스페이트, 주석 디플루오라이드, 4차 암모늄 플루오라이드, 아연 시트레이트, 아연 설페이트, 주석 피로포스페이트, 주석 디클로라이드, 다양한 피로포스페이트들의 혼합물들, 트리클로산, 클로르헥시딘, 세틸피리디늄 클로라이드, 알루미늄 락테이트, 포타슘 시트레이트, 포타슘 니트레이트, 포타슘 클로라이드, 스트론튬 클로라이드, 과산화수소, 아로마들, 소듐 바이카보네이트, 및/또는 냄새 중화제들과 같은 활성 화합물들을 포함한다.
츄잉껌들 또는 특히 덴탈 케어 츄잉껌들의 형태의 본 발명에 따른 제제물들 또는 제품들은 예를 들어, EP 0 242 325, US 4,518,615, US 5,093,136, US 5,266,336, US 5,601,858 또는 US 6,986,709에 기술된 바와 같이, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트들 (PVA), 폴리에틸렌, (저분자량 또는 중분자량) 폴리이소부텐 (PIB), 폴리부타디엔, 이소부텐-이소프렌 코폴리머들 (부틸 러버), 폴리비닐 에틸 에테르 (PVE), 폴리비닐 부틸 에테르들, 비닐 에스테르 및 비닐 에테르들의 코폴리머들, 스티렌/부타디엔 코폴리머들 (스티렌/부타디엔 러버, SBR), 또는 예를 들어 비닐 아세테이트/비닐 라우레이트, 비닐 아세테이트/비닐 스테아레이트 또는 에틸렌/비닐 아세테이트에 기초한 비닐 엘라스토머들, 및 언급된 엘라스토머들의 혼합물들과 같은 엘라스토머들을 포함하는 츄잉껌 베이스들을 포함한다. 부가적으로, 츄잉껌 베이스들은 예를 들어, 설탕, 설탕 대용품들 또는 특히 WO 2009/21558 에 기술된 단맛 물질들, (미네랄) 충진제들, 가소제들, 유화제들, 노화방지제들, 왁스들, 예를 들어 경화된 (수소화된) 식물 또는 동물 지방들과 같은 지방 또는 지방 오일들, 및 모노글리세라이드, 디글리세라이드 또는 트리글리세라이드와 같은 추가 구성성분들을 포함한다. 적합한 (미네랄) 충진제들은 예를 들어, 칼슘 카보네이트, 티타늄 다이옥사이드, 실리콘 다이옥사이드, 탈크, 알루미늄 옥사이드, 디칼슘 포스페이트, 트리칼슘 포스페이트, 마그네슘 하이드록사이드 및 이들의 혼합물들이다. 적합한 가소제들 또는 부착 방지제 (디택키파이어) 는 예를 들어, 라놀린, 스테아르산, 소듐 스테아르산, 에틸 아세테이트, 디아세틴 (글리세롤 디아세테이트), 트리아세틴 (글리세롤 트리아세테이트), 및 트리에틸 시트레이트이다. 적합한 왁스들은 예를 들어, 파라핀 왁스들, 칸델리라 왁스, 카르나우바 왁스, 미결정 왁스들 및 폴리에틸렌 왁스들이다. 적합한 유화제들은 예를 들어, 레시틴과 같은 포스파타이드들, 및 모노글리세라이드 및 디글리세라이드 지방산들, 예를 들어, 글리세롤 모노스테아레이트이다.
본 발명에 따른 (특히 구강 케어 제제물 또는 제품의 형태 또는 제제물의 형태) 제제물들 또는 제품들은 바람직하게 부가적으로 에센셜 오일들 및 추출물들, 예를 들어, 아니솔, 바질 오일, 베르가못 오일, 비터 아몬드 (bitter almond) 오일, 캠퍼 오일, 시트로넬라 오일, 레몬 오일과 같은, 틴크제들 (tinctures) 및 발삼들 (balsams); 유칼립투스 시트리오도라 오일, 유칼립투스 오일, 회향 오일 (fennel oil), 그레이프프룻 오일, 카모마일 오일, 스페아민트 오일, 캐러웨이 오일, 라임 오일, 만다린 오일, 넛맥 오일 (특히 넛맥 꽃 오일 = 메이스 오일 (maces oil, mace oil)), 몰약 오일, 정향 오일 (clove oil), 정향 꽃 오일, 오렌지 오일, 오레가노 오일, 파슬리 (씨앗) 오일, 페퍼민트 오일, 로즈마리 오일, 세이지 오일 (클라리 세이지, 달마시아 또는 스페니쉬 세이지 오일), 스타 아니스 오일 (star aniseed oil), 타임 오일, 바닐라 추출물, 향나무 오일 (특히 향나무 열매 오일), 노루발풀 오일 (wintergreen oil), 계피엽 오일; 시나몬 바크 오일, 및 이들의 분획물 (fraction) 들, 또는 그들로부터 분리된 성분들과 같은 아로마 및/또는 플레이버 물질들을 하나 이상 포함한다.
상기 제제물들 또는 제품들이, 멘톨 (바람직하게 l-멘톨 및/또는 라세믹 멘톨), 아네톨, 아니솔, 아니스알데하이드 (anisaldehyde), 아니스 알코올 (anisyl alcohol), (라세믹) 네오멘톨, 유칼립톨 (1,8-cineol), 멘톤 (바람직하게 L-멘톤), 이소멘톤 (바람직하게 D-이소멘톤), 이소푸레골, 멘틸 아세테이트 (바람직하게 L-멘틸 아세테이트), 멘틸 프로피오네이트, 카르본 (carvone, 바람직하게 (-)-카르본, 선택가능하게 스페아민트 오일의 구성성분으로서), 메틸 살리시레이트 (선택가능하게 노루발풀 오일의 구성성분으로서), 유게놀 아세테이트, 이소유게놀 메틸 에테르, 베타-호모사이클로시트랄, 유게놀, 이소부틸알데하이드, 3-옥탄올, 디메틸 설파이드, 헥산올, 헥산알, 트랜스-2-헥센알, 시스-3-헥센올, 4-테르피네올, 피페리톤, 리나롤, 8-오시메닐 아세테이트 (8-ocimenyl acetate), 이소아밀 알코올, 이소발레르알데하이드 (isovaleraldehyde), 알파-피넨, 베타-피넨, 리모넨 (바람직하게 D-리모넨, 선택가능하게 에센셜 오일의 구성성분으로서), 피페리톤, 트랜스-사비넨 하이드레이트, 멘토퓨란, 카리오필렌, 게르마크렌 D, 신남 알데하이드, 민트 락톤, 티몰, 감마-옥타락톤, 감마-노나락톤, 감마-데카락톤, (1,3E,5Z)-운데카트리엔, 2-부탄온, 에틸 포름산염, 3-옥틸 아세테이트, 이소아밀 이소벨레르레이트 (isoamyl isovalerate), 시스-카빌 아세테이트 및 트랜스-카빌 아세테이트 (carvyl acetate), p-시몰 (p-cymol), 다마스켄온, 다마스콘, 시스-로즈 옥사이드, 트랜스-로즈 옥사이드, 펜콜 (fenchol), 아세트알데하이드 디에틸 아세탈 (acetaldehyde diethyl acetal), 1-에톡시에틸 아세테이트, 시스-4-헵텐알, 시스-자스몬 (cis-jasmone), 메틸 디하이드로 자스모네이트 (methyl dihydrojasmonate), 2'-하이드록시프로피오페논, 멘틸 메틸 에테르, 머테닐 아세테이트 (myrtenyl acetate), 2-페닐에틸 알코올, 2-페닐에틸 이소부티레이트, 2-페닐에틸 이소벨레르레이트, 게라니올, 네롤 및 비리디플로올 (viridiflorol) 로부터 선택된 적어도 하나의 플레이버제, 바람직하게 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 개 이상의 아로마 물질들을 포함하는 경우, 특히 유리하다.
약제 조성물들
본 발명에 따른 약제 조성물들은 아로마 및 플레이버들과 같이 음식 및 구강 조성물들에 대해 이미 설명된 바와 유사한 첨가제들을 포함할 수도 있다. 약제 조성물들은 지방체들 또는 유화제들 및 특히 약제 활성제의 유익한 속성들을 지지하는 공활성제들 (co-active) 을 더 포함할 수도 있다. 따라서, 음식 조성물들과 약제 조성물들 간의 경계는 끊임 없이 이어지고, 일 적용을 위해 언급된 컴포넌트들이 문자적 반복 없이 다른 필요 부분만 수정하여 (mutatis-mutandis) 권장된다는 것이 이해되어야 한다.
본 발명의 다른 주제는 경구 조성물들 또는 음식 조성물들 또는 약제 조성물들과 같은 조성물들에 달콤함을 더하거나 단맛 효과를 향상시키기 위한 화학식 (I) 의 감미료 화합물, 또는 적어도 하나의 화학식 (I) 의 감미료 화합물을 포함하고 객체에 투여되는 조제물의 용법이다. 바람직하게, 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물은, 2 이상의 화학식 (I) 의 화합물이 사용된다면, 조성물의 총 중량에 기초하여 그리고 모든 화학식 (I) 의 화합물들의 총 합에 기초하여, 중량 1 ppm 내지 2000 ppm의 양으로 사용된다. 보다 바람직하게, 감미료 화학식 (I) 의 화합물들은, 2 이상의 화학식 (I) 의 화합물이 사용된다면, 조성물의 총 중량에 기초하여 그리고 모든 화학식 (I) 의 화합물들의 총 합에 기초하여, 중량 10 ppm 내지 2000 ppm의 양, 가장 바람직하게 중량 20 ppm 내지 500 ppm의 양으로 사용된다.
또 다른 바람직한 실시예에서, 감미료 화학식 (I) 의 화합물들 또는 적어도 하나의 화학식 (I) 의 감미료 화합물을 포함하는 조제물은 조성물에서 단맛 물질의 달콤한 맛을 상승적으로 향상시키도록 사용된다. 선호되는 화학식 (I) 의 화합물들은 바람직하게,
● 화합물 A
3,11-디하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-하이드록시-2-메틸헵탄-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올;
● 화합물 B
4,5-디하이드록시-2-(2-하이드록시-2-메틸-6-((4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올;
● 화합물 C
4,5-디하이드록시-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-2-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올;
● 화합물 D
2-(2-(17-(5-(4,5-디하이드록시-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올;
● 화합물 E
2-(4,5-디하이드록시-2-(2-하이드록시-2-메틸-6-(4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올;
● 화합물 F
2-((6-(6-(3-(4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)-3-(3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-하이드록시-2-메틸헵탄-3-일록시)-3,4-디하이드록시-5-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)테트라하이드로-2H-피란-2-일)메톡시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올;
● 화합물 G
2-(4,5-디하이드록시-2-(3-하이드록시-2-메틸-6-(4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-2-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올;
● 화합물 H
2-하이드록시-6-(11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-메틸헵탄-3-온;
● 화합물 J
17-(5-(4,5-디하이드록시-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-도데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3(2H)-온;
● 화합물 K
2-(4,5-디하이드록시-2-(2-하이드록시-6-(3-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-메틸헵탄-3-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올;
● 화합물 L
17-(5-(4,5-디하이드록시-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-도데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-11(2H)-온;
● 화합물 M
2-(4,5-디하이드록시-2-(2-하이드록시-2-메틸-6-(4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올로 구성된 그룹으로부터 선택되는 것이 바람직하고, 명시된 이성질체 형태 (Aa) 내지 (Mm) 가 가장 바람직하다.
본 발명의 다른 주제는 하나 이상의 화학식 (I)
Figure pct00030
의 화합물을 함유하는 추출물이고, 여기서 R1, R2, R3은 서로 독립적이고 수소, 히드록실, 카르보닐 또는 단당류 및/또는 올리고당으로부터 선택된 당 모이어티를 나타내고, 이 추출물은 나한과 (Momordica grosvenorii ( Siraitia grosvenori)) 로 구성된 그룹으로부터 선택된 식물 재료들의 수용성 추출 및/또는 알코올성 추출 방법에 의해 얻을 수 있다.
이러한 맥락에서, "식물 재료들"은 나한과 (Momordica grosvenorii (Siraitia grosvenori )) 의 각각의 식물의 일부를 지칭한다. 식물 재료들은 꽃들, 열매들, 싹들, 뿌리들, 씨앗들, 및/또는 잎들로 구성된 그룹으로부터 선택된 전체 식물의 일부들 또는 전체 식물 자체를 포함할 수도 있다.
추출물은 A, B, C, D, E, F, G, H, J, K, L, M 또는 이들의 혼합물들로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하고, 명시된 이성질체 형태 (Aa) 내지 (Mm) 가 가장 바람직하다.
보다 바람직하게, 추출물은 적어도 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 또는 11 개의 화학식 (I) 의 화합물들을 포함한다. 바람직하게, 추출물은 화학식 (I) 의 모든 화합물들 I 내지 XII, 특히 명시된 모든 이성질체 형태 (Aa) 내지 (Mm) 을 포함한다.
추출물
본 발명에 따른 추출물들은 그 자체로 공지된 방법들, 즉, 예를 들어 식물들 또는 식물들의 일부 또는 리치 열매들의 껍데기들의 수용성, 알코올성 또는 수용성/알코올성 추출에 의해 준비될 수도 있다. 적합한 추출 프로세스들은 해리, 재해리, 소화, 교반 해리, 소용돌이 추출 (vortex extraction), 초음파 추출, 역류 추출 (counter current extraction), 침출 (percolation), 재침출, 이베콜레이션 (evacolation) (감압 하 추출), 디아콜레이션 (diacolation) 및 연속적인 환류 (reflux) 하에서 고체/액체 추출과 같은 임의의 종래의 추출 프로세스들이다. 침출은 산업상 용도에 유리하다. 리치 껍데기들은 바람직하게 시작 재료로서 사용되고, 추출 프로세스 전에 기계적으로 사이즈가 감소될 수도 있다. 전문가에게 공지된 임의의 사이즈 감소 방법들, 예를 들어, 동결 분쇄가 사용될 수도 있다. 추출 프로세스에 선호되는 용매들은 유기 용매들, 물 (바람직하게, 80 ℃ 이상 보다 특히 95 ℃ 이상의 온수) 또는 유기 용매와 물의 혼합물들, 보다 특히 보다 많은 물 함량 또는 보다 적은 물 함량과 저분자량 알코올들이다. 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 이들의 물 함유 혼합물들을 사용한 추출이 특히 바람직하다. 추출 프로세스는 일반적으로 약 20 ℃ 내지 약 100 ℃ 바람직하게 약 50 ℃ 내지 약 70 ℃으로 수행된다. 일 바람직한 실시예에서, 추출 프로세스는 추출물의 성분들의 산화를 방지하도록 불활성 가스 분위기에서 수행된다. 이는 추출이 40 ℃ 이상의 온도들에서 수행되는 경우 특히 중요하다. 추출 시간들은 시작 재료, 추출 프로세스, 추출 온도 및 원 재료에 대한 용매의 비 등에 따라 전문가에 의해 선택된다. 추출 프로세스 후에, 얻어진 미가공 (crude) 추출물들은 예를 들어, 정제, 농축 및/또는 탈색과 같은 다른 통상적인 단계들을 선택가능하게 겪을 수도 있다. 따라서, 원한다면, 준비된 추출물들은 예를 들어, 개개의 원치 않는 성분들의 선택적인 제거를 겪을 수도 있다. 추출 프로세스는 임의의 정도로 수행될 수도 있지만, 보통 배출로 계속된다. 시작 재료들의 추출 시 통상적인 수율 (= 추출물 건조 문제, 원 재료의 양에 기초하여 사용됨) 은 대략 약 1 내지 약 20 ％, 바람직하게 약 2 내지 15 ％ 보다 바람직하게 약 5 내지 약 10 ％ b.w.이다 -시작 재료에 대해 계산됨-.
화합물 (A) 내지 화합물 (M) 각각의 추출물의 콘텐트는 상이한 M. grosvenori 열매의 원 재료에 따라 배치 (batch) 별로 상이하다. 보통 M. grosvenori의 추출물들 내 주요 트리테르펜 글리코사이드는 트리테르펜 글리코사이드의 총 양의 50 내지 90 ％의 상대적인 양의 모그로사이드 V (CAS 88901-36-4) 이다. 화합물 (A) 내지 화합물 (M) 은 보통 M. grosvenori 내 트리테르펜 글리코사이드의 총 양의 0.01 내지 5 ％를 나타낸다.
또한, 본 발명은 적어도 화학식 (I) 의 감미료 화합물 또는 적어도 하나의 화학식 (I) 의 화합물의 조제물 또는 적어도 하나의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 추출물을 객체에 투여하는 것을 포함하는, 음식 조성물 또는 경구 조성물 또는 약제 조성물과 같은 조성물들에 단맛 효과 및/또는 향상된 단맛 효과를 제공하기 위한 방법에 관련된다.
바람직한 음식 조성물들은 예를 들어, 초콜렛, 츄잉껌들, 하드 카라멜과 같은 과자, 및 요구르트, 버터 우유, 치즈, 아이스크림들과 같은 우유계 제품들, 및 비알콜올 드링크들, 리프레싱 드링크들, 과일 함유 드링크들과 같은 음료들, 구워진 제품들, 소시지와 같은 육류 제품들, 뮤즐리, 아침 시리얼들과 같은 시리얼 제품들, 잼, 샤베트, 과일 소스들과 같은 과일 조제물들 및 "반가공 제품들"이다. 이들 가능한 적용의 리스트는 언급된 적용들로 제한되지 않고, 단지 예시이다. 감미료 화학식 (I) 의 화합물들은 일종의 단맛을 제공하기 위해 모든 제품에 제공될 수 있다.
또한, 본 발명은 단맛 물질의 달콤한 맛을 상승적으로 향상시키도록 화학식 (I) 의 감미료 화합물을 사용하는 방법에 관련된다.
본 발명은 또한 바람직하게 및 약 1 ppm 내지 약 2000 ppm의 양으로 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물들을 첨가하는 것을 포함하는 경구 및 조성물에 단맛을 부여하거나 향상시키는 방법에 관련된다.
산업상 적용
보다 구체적으로, 본 발명은 또한 식용 물질 및 적어도 하나의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 경구 식용 조성물에 관련된다.
Figure pct00031
여기서 R1, R2, R3은 서로 독립적이고 수소, 히드록실, 카르보닐 또는 단당류 및/또는 올리고당으로 구성된 그룹으로부터 선택된 당 모이어티, 및 원하는 단맛의 정도를 생성하기에 충분히 유효한 양을 나타낸다.
유효한 양은 바람직하게 모든 화학식 (I) 의 화합물들의 총 합 및 조성물의 총 중량에 기초하여, (식용 물질 기준) 1 ppm 내지 2000 ppm, 보다 바람직하게 중량으로 10 ppm 내지 중량으로 1000 ppm, 가장 바람직하게 중량으로 20 ppm 내지 중량으로 500 ppm이다.
바람직한 식용 조성물들은 본 명세서에 기술된 바람직한 음식 조성물들이다.
또한, 화학식 (I) 의 화합물들은 쉬운 (liable) 조성물들에서 감미료로서 적합하다.
본 발명은 또한 이하의 예들로 더 기술될 것이다. 이들 예들은 본 발명을 예시하기 위해 제공되고 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석되지 않는다.
또한, 본 발명은 1, 2, 3 개 이상의 화학식 (I) 의 감미료 화합물을 포함하는 조제물에 관련되고, 조제물은 선택가능하게 아로마 화합물들 및/또는 플레이버제들 및/또는 감미료들 및/또는 단맛 물질들을 더 포함한다.
조제물은 바람직하게 경구 식용 조성물이다.
예들
이하의 예들은 본 발명을 제한하지 않고 본 발명을 예시하도록 의도된다. 달리 나타내지 않는 한 모든 양들, 부분들 및 백분율들은 조제물들의 중량 및 총 양에 기초하거나 총 중량 및 총 양에 기초한다.
예 1
화학식 (I) 의 화합물들의 추출 및 식별.
A) 추출
독일, Marktredwitz의 Cfm Oskar Tropitzsch로부터 제공된 나한과 (Momordica grosvenori (동의어. Siraitia grosvenori)) 의 2 ㎏ 건조된 열매들은 181 메탄올-MTB-에테르를 사용하여 상온에서 24 시간 동안 추출되었다 (수율: 275 g 추출). 중국, DAXINGANLING SNOW LOTUS HERB BIO-TECHNOLOGY CO., LTD.로부터 제공된 나한과 (Momordica grosvenori (동의어. Siraitia grosvenori)) 의 1 ㎏ 건조된 열매들은, 101 메탄올을 사용하여 상온에서 24 시간 동안 추출되었다 (수율: 310 g 추출).
B) 농축
매우 극성의 당들을 제거하기 위해 원 추출물은 5 ℓ 물-메탄올 (9:1) 에 용해되고 500 ㎖의 흡착 수지 HP-20이 첨가되었다. 원치 않는 극성 성분들을 용출시키기 위해 필터링된 수지가 물로 세척된다. 메탄올을 사용한 용출은 37 g의 트리테르펜-글리코사이드 혼합물을 산출하였다.
C) 정상 상태 크로마토그래피에 의한 사전 분류
B)에서 발생된 분획물은 이어서 이하의 조건들 하에서 중압 크로마토그래피로 분리된다:
● 정지 상태: 실리카 60 (Merck)
● 이동 상태 용매 A: CHCl3 - 메탄올 - 물 1680 : 720 : 120
● 이동 상태 용매 B: CHCl3 - 메탄올 - 물 1350 : 900 : 225
● 구배: 40 분 내 100 ％ A 내지 50 ％ A, 10 분 내 50 ％ A, 10 분 내 90 ％ 메탄올 - 10 ％ 물
● 칼럼 치수: 50 x 250 ㎜
이하의 표 3에 나타낸 바와 같이 7 가지 분획물들이 수집되고 기화된다.
Figure pct00032
D) 역위상 크로마토그래피에 의한 사전 분류
300 g의 M. grosvenori 원 추출물은 이하의 조건들 하에서 역위상 중압 크로마토그래피에 의해 분리된다.
농축된 트리테르펜 글리코사이드 분획물의 분리 조건:
● 정지 상태: RP-18, 40-63 μ (Merck)
● 이동 상태 용매 A: 물
● 이동 상태 용매 B: 메탄올
● 컬럼 치수: 50 x 250 ㎜
이하의 표 4에 나타낸 바와 같이 7 가지 분획물들이 수집된다.
Figure pct00033
E) 역위상 크로마토그래피에 의한 최종 정제
단계 D) 에 기술된 사전 분류 단계들에 의해 생성된 농축된 분획물들을 사용하여 역위상 크로마토그래피에 의해 순수한 화합물들이 분리된다.
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
F) 분리된 트리테르펜 -글리코사이드들의 분석적 특성화
조제물 HPLC로부터의 분획물들은 수집되고 (각각 40 ㎖) HPLC-MS로 분석되었다. 머무른 시간 및 질량 스펙트럼에 따라 동일한 화합물을 함유하는 분획물들은 조합되고, 기화되고 HPLC-MS 및 NMR (1H-NMR. HH-COSY. HSQC. HMBC) 로 분석되었다. 구조체들은 NMR 및 MS 데이터의 보간에 의해 설명된다.
Figure pct00042
G) 식별: 화합물들의 분석적 특성화
분리된 화학식 (I) 의 화합물들은 질량 스펙트럼 및 NMR 스펙트럼을 통해 특성화되고, 도 1 내지 도 24를 참조하라. 화합물들은 다음과 같이 식별된다.
화합물 Aa
Figure pct00043
화합물 Bb
Figure pct00044
화합물 Cc
Figure pct00045
화합물 Dd
Figure pct00046
화합물 Ee
Figure pct00047
화합물 Ff
Figure pct00048
화합물 Gg
Figure pct00049
화합물 Hh
Figure pct00050
화합물 Jj
Figure pct00051
화합물 Kk
Figure pct00052
화합물 Ll
Figure pct00053
화합물 Mm
Figure pct00054
예 2
수크로오스 및 모그로사이드 V에 대한 화학식 (I) 의 화합물들의 관능 검사 (organoleptic test)
분리된 순수 화합물들은 0.4 ㎎/㎖ (400 ppm) 농도의 무탄산 미네랄 워터 ("Fonsana Quelle") 에 용해되었다. 샘플 각각의 달콤한 맛은 20 ㎎/㎖ 농도의 수크로오스 용액 및 0.1 ㎎/㎖ (100 ppm) 농도의 공지의 감미료 모그로사이드 V (Momordica grosvenori로부터 AnalytiCon에 의해 분리됨) 의 용액을 사용하여 4 명의 검사원들의 검사로 비교되었다.
단맛은 다음과 같이 평가되었다:
3 = 제어 용액보다 보다 달콤함
2 = 제어 용액과 비슷한 단맛
1 = 제어 용액보다 보다 덜 달콤하지만 여전히 달콤함
Figure pct00055
예 3
제제물 예들
이하의 표 15 내지 표 18은 앞서 개시된 감미료들 중 적어도 하나를 포함하는 경구 조성물들에 대한 일부 예들을 제공한다.
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059

Claims (15)

  1. 화학식 (I) 의 감미료 화합물에 있어서,
    Figure pct00060

    여기서, R1, R2, R3는 서로 독립적이며, 수소, 히드록실, 카르보닐, 또는 단당류 및/또는 올리고당으로 구성된 그룹으로부터 선택된 당 모이어티 (sugar moiety) 를 나타내고,
    상기 단당류 및/또는 상기 올리고당의 단당류 유닛들은 과당 (fructose), 포도당, 수크로오스, 자일로오스, 말토오스, 만노오스, 람노오스, 갈락토오스, 락토오스, 겐티오비오스, 소포로오스, 2-글루코피라노실-포도당, 글루코피라노실-(1-2)-[글루코피라노실-(1-6)]-글루코피라노오즈, 셀로비오스, 만니톨, 소르비톨, 자일리톨 또는 아라비톨, 글루쿠론산, 퀴노보오스, 아라비노피라노오스, 아라비노푸라노오스, 자일로피라노오스, 자일로푸라노오스 및/또는 아피오스 (2,3,4-트리하이드록시-3-(하이드록시메틸)부탄알) 로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 그리고
    상기 올리고당은 2 내지 5 개의 단당류 유닛들로 구성되는, 감미료 화합물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1 및 R2는 서로 독립적이며, 히드록실 또는 단당류 및/또는 올리고당으로부터 선택된 당 모이어티로 나타내고,
    상기 단당류 및/또는 상기 올리고당의 상기 단당류 유닛들은 포도당, 2-글루코피라노실-포도당, 3-글루코피라노실-포도당, 4-글루코피라노실-포도당, 6-글루코피라노실-포도당, 또는 글루코피라노실-(1→2)-[글루코피라노실-(1→6)]-포도당으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 그리고
    상기 올리고당의 경우, 상기 올리고당의 상기 단당류 유닛들은 글루코사이드 결합들을 통해 서로 링크되고,
    R3은 수소, 히드록실 또는 카르보닐을 나타내는, 감미료 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R2가 2 개의 단당류 유닛들 (이당류) 을 갖는 올리고당인 경우, R2의 상기 이당류의 상기 단당류 유닛들은 글루코사이드 결합들을 통해 서로 링크되고, 이는 1→6 링크가 아닌, 감미료 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R2는 2 개의 단당류 유닛들 (이당류) 을 갖는 올리고당이고, 그리고
    R3은 수소 또는 카르보닐을 나타내는, 감미료 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1은 수소, 히드록실, 카르보닐 또는 2, 3, 4 또는 5 개의 단당류 유닛들을 갖는 올리고당이고,
    R2는 2 개의 단당류 유닛들 (이당류) 을 갖는 올리고당이고, 그리고
    R3은 히드록실을 나타내는, 감미료 화합물.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R2가 3 개의 단당류 유닛들 (삼당류) 을 갖는 올리고당이고, 그러면,
    R1은 카르보닐이고, 그리고/또는
    R3은 히드록실 또는 카르보닐이 아니고, 또는
    R3은 히드록실이고 그리고 R1은 2, 4 또는 5 개의 단당류 유닛들을 갖는 올리고당이고,
    여기서, R1의 올리고당의 단당류 유닛들은 서로 글루코사이드 결합들을 통해 링크되고, 이는 1→6 또는 1→4 링크가 아닌, 감미료 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1은 단당류 또는 적어도 3 개의 단당류 유닛들을 갖는 올리고당이고, 그리고
    R2는 3 개의 단당류 유닛들 (삼당류) 을 갖는 올리고당이고, 그리고
    R3은 카르보닐인, 감미료 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1은 2, 4 또는 5 개의 단당류 유닛들을 갖지만, 3 개의 단당류 유닛들을 갖지 않는, 올리고당인, 감미료 화합물.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R2는 2 내지 5 개의 단당류 유닛들을 갖지만, (단일) 단당류는 갖지 않는 올리고당인, 감미료 화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R2가 카르보닐인 경우, 그러면
    R3이 카르보닐이 아니고, 또는
    R3은 히드록실인, 감미료 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 화학식 (I) 의 감미료 화합물에 있어서, 상기 화학식 (I) 의 화합물은,
    3,11-디하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-하이드록시-2-메틸헵탄-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 A);
    ,5-디하이드록시-2-(2-하이드록시-2-메틸-6-((3S)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 B);
    4,5-디하이드록시-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-2-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 C);
    2-(2-(17-(5-(4,5-디하이드록시-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올(화합물 D);
    2-(4,5-디하이드록시-2-(2-하이드록시-2-메틸-6-(4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 E);
    2-((6-(6-(3-(4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)-3-(3,4,5-트리하이드록시테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-하이드록시-2-메틸헵탄-3-일록시)-3,4-디하이드록시-5-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)테트라하이드로-2H-피란-2-일)메톡시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 F);
    2-(4,5-디하이드록시-2-(3-하이드록시-2-메틸-6-(4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-2-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 G);
    2-하이드록시-6-(11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-메틸헵탄-3-온 (화합물 H);
    17-(5-(4,5-디하이드록시-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-도데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3(2H)-온 (화합물 J);
    2-(4,5-디하이드록시-2-(2-하이드록시-6-(3-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-메틸헵탄-3-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 K);
    17-(5-(4,5-디하이드록시-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-도데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-11(2H)-온 (화합물 L);
    2-(4,5-디하이드록시-2-(2-하이드록시-2-메틸-6-(4,4,9,13,14-펜타메틸-3-(3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-((3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 M) 로 구성된 그룹으로부터 선택되는, 감미료 화합물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화학식 (I) 의 감미료 화합물 중 하나, 또는 둘, 또는 셋 이상을 포함하는 조제물에 있어서,
    상기 조제물은, 아로마 화합물들 및/또는 플레이버제들 (flavouring agents) 및/또는 감미료들 및/또는 단맛 (sweet-tasting) 물질들을 선택가능하게 더 포함하는, 조제물.
  13. 원하는 정도의 단맛 (sweetness) 을 생성하기에 충분히 유효한 양으로 객체에 투여된 조성물들을 달게 하거나 조성물들에서의 단맛 효과를 향상시키기 위한 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화학식 (I) 의 감미료 화합물 및 제 12 항에 기재된 조제물의 용법.
  14. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화학식 (I) 의 화합물 중 하나 이상을 포함하는 추출물에 있어서,
    상기 추출물은 나한과 Momordica grosvenorii (동의어 Siraitia grosvenori) 식물의 수용성 추출 및/또는 알코올성 추출 방법에 의해 얻어지는, 추출물.
  15. 제 14 항에 있어서,
    적어도,
    (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-((3R,6R)-6-((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)-3,11-디하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-하이드록시-2-메틸헵탄-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Aa);
    (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-2-메틸-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Bb);
    (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-2-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Cc);
    (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-2-((3S,8R,9R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Dd);
    (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-2-메틸-6-((3S,8R,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Ee);
    (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-2-((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-일록시)-4,5-디하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Ff);
    (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-2-메틸-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Gg);
    (6R)-2-하이드록시-6-((3S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-메틸헵탄-3-온 (화합물 Hh);
    (9R,10R,11R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-11-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-도데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3(2H)-온 (화합물 Jj);
    (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-6-((3S,9R,10S,13R,14S,17R)-3-하이드록시-4,4,9,13,14-펜타메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)-2-메틸헵탄-3-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Kk);
    (3S,9R,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-6-하이드록시-6-메틸헵탄-2-일)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-도데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-11(2H)-온 (화합물 Ll);
    (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-디하이드록시-2-((3R,6R)-2-하이드록시-2-메틸-6-((3S,9R,10S,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-펜타메틸-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-일)헵탄-3-일록시)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리하이드록시-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-2-일록시)메틸)테트라하이드로-2H-피란-3-일록시)-6-(하이드록시메틸)테트라하이드로-2H-피란-3,4,5-트리올 (화합물 Mm) 로 구성된 그룹으로부터 선택된 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는, 추출물.
KR1020167017862A 2013-12-05 2013-12-05 감미료들 또는 감미료 증진제들로서 신규한 트리테르펜-글리코사이드 KR20160093704A (ko)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2013/075724 WO2015082012A1 (en) 2013-12-05 2013-12-05 Novel triterpene-glycosides as sweeteners or sweetener enhancers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20160093704A true KR20160093704A (ko) 2016-08-08

Family

ID=49885209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020167017862A KR20160093704A (ko) 2013-12-05 2013-12-05 감미료들 또는 감미료 증진제들로서 신규한 트리테르펜-글리코사이드

Country Status (11)

Country Link
US (2) US10472385B2 (ko)
EP (1) EP3099186B1 (ko)
JP (1) JP2016540507A (ko)
KR (1) KR20160093704A (ko)
CN (1) CN105848496B (ko)
AU (2) AU2013407055A1 (ko)
BR (1) BR112016012682B1 (ko)
CA (1) CA2931536C (ko)
EA (1) EA030673B1 (ko)
MX (1) MX2016007178A (ko)
WO (1) WO2015082012A1 (ko)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014146089A2 (en) 2013-03-15 2014-09-18 The Coca-Cola Company Novel mogrosides, compositions and purification methods
EP3108754B1 (en) * 2015-06-24 2019-01-30 Analyticon Discovery GmbH Novel triterpene glycosides as sweeteners or sweetener enhancer
WO2017075257A2 (en) * 2015-10-29 2017-05-04 Senomyx, Inc. High intensity sweeteners
MX2019003086A (es) 2016-09-16 2019-11-18 Pepsico Inc Composiciones y metodos para mejorar el sabor de edulcorantes no nutritivos.
EP3441457B1 (en) * 2017-03-01 2021-01-06 Guilin Layn Natural Ingredients Corp. Method for increasing content of mogroside v in siraitia grosvenorii suspended cells
EP3615679A4 (en) * 2017-05-03 2021-02-17 Firmenich Incorporated PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF HIGHLY INTENSE SWEETENERS
EP3461349B1 (en) 2017-09-27 2020-12-09 Analyticon Discovery GmbH Novel diterpene glycosides as sweeteners or sweetener enhancer
EP3501296A1 (en) 2017-12-22 2019-06-26 Analyticon Discovery GmbH Novel triterpene-glycosides as sweeteners or sweetener enhancer
CN112334012A (zh) * 2018-04-23 2021-02-05 可口可乐公司 新型罗汉果苷、获得新型罗汉果苷的方法及用途
CN110790806B (zh) * 2018-08-01 2021-10-29 中国药科大学 新型罗汉果苷衍生物及其用途
JP6814182B2 (ja) * 2018-09-10 2021-01-13 アナリティコン ディスカバリー ゲーエムベーハー 甘味料または甘味増強剤として使用される新規なトリペルテングリコシド
JP2022514177A (ja) * 2018-11-08 2022-02-10 ミドリ ユーエスエー，インコーポレーテッド オリゴ糖調製物を定量する方法
MX2021010229A (es) * 2019-02-26 2021-12-10 Coca Cola Co Mogrosidos novedosos y usos de los mismos.
EP3861004A1 (en) 2019-04-04 2021-08-11 Firmenich SA Mogroside compounds and uses thereof
EP3858155A1 (en) 2020-01-30 2021-08-04 Analyticon Discovery GmbH A sweetener or sweetness enhancer composition
US20230061835A1 (en) * 2020-03-05 2023-03-02 Firmenich Sa 11-oxo cucurbitanes and their use as flavor modifiers
GB202013491D0 (en) * 2020-08-27 2020-10-14 Nicoventures Holdings Ltd Oral Product
WO2023131545A1 (en) 2022-01-07 2023-07-13 BRAIN Biotech AG A sweetener or sweetness enhancer composition

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3087821A (en) 1961-11-28 1963-04-30 Robert M Horowitz Dihydrochalcone derivatives and their use as sweetening agents
JPS5334966A (en) * 1976-09-09 1978-03-31 Tsunematsu Takemoto Novel glycoside with sweetening action and rerated substance
US4084010A (en) * 1976-01-01 1978-04-11 Tsunematsu Takemoto Glycosides having sweetness
JPS6050798B2 (ja) * 1976-01-01 1985-11-11 日本商事株式会社 甘味作用を有する新規な配糖体
JPS5848155B2 (ja) * 1980-11-18 1983-10-26 株式会社 林原生物化学研究所 甘味物の製造方法
US4518615A (en) 1983-08-23 1985-05-21 Warner-Lambert Company Non-adhesive chewing gum base composition
US4721620A (en) 1986-04-01 1988-01-26 Warner-Lambert Company Polyvinylacetate bubble gum base composition
US5093136A (en) 1991-05-08 1992-03-03 Nabisco Brands, Inc. Dual gum base bubble gum
US5266336A (en) 1991-11-12 1993-11-30 Wm. Wrigley Jr. Company High flavor impact non-tack chewing gum with reduced plasticization
US5601858A (en) 1994-12-29 1997-02-11 Warner-Lambert Company Non-stick chewing gum
US6986709B2 (en) 2001-09-21 2006-01-17 Igt Gaming device having games with variable game functions
JP4216208B2 (ja) * 2004-02-26 2009-01-28 サラヤ株式会社 低エネルギーキャンディ
US20100310751A1 (en) * 2007-06-07 2010-12-09 Firmenich Sa Natural sweetener composition
EP2187871B1 (en) 2007-08-16 2016-04-13 Symrise AG Mixtures comprising pellitorin and uses thereof
EP2188300B1 (en) 2007-08-17 2013-01-30 Givaudan SA Novel sweetener iso-mogroside v
GB0718446D0 (en) * 2007-09-21 2007-10-31 Prendergast Patrick T Compositions and methods for the treatment of infection
US9101162B2 (en) 2010-09-03 2015-08-11 Purecircle Sdn Bhd High-purity mogrosides and process for their purification
EP2529633B1 (de) 2011-06-01 2014-08-06 Symrise AG Oral konsumierbare Zubereitungen umfassend bestimmte süß schmeckende Triterpene und Triterpenglycoside
WO2014146089A2 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 The Coca-Cola Company Novel mogrosides, compositions and purification methods

Also Published As

Publication number Publication date
CN105848496A (zh) 2016-08-10
AU2019200938B2 (en) 2020-07-30
US20200017541A1 (en) 2020-01-16
US10472385B2 (en) 2019-11-12
CA2931536C (en) 2021-08-31
US20170029458A1 (en) 2017-02-02
JP2016540507A (ja) 2016-12-28
EP3099186B1 (en) 2021-05-19
AU2019200938A1 (en) 2019-02-28
BR112016012682B1 (pt) 2021-12-07
EA030673B1 (ru) 2018-09-28
MX2016007178A (es) 2016-09-29
CA2931536A1 (en) 2015-06-11
WO2015082012A1 (en) 2015-06-11
US10808004B2 (en) 2020-10-20
EA201690900A1 (ru) 2017-03-31
CN105848496B (zh) 2021-02-23
AU2013407055A1 (en) 2016-06-09
BR112016012682A2 (pt) 2017-08-08
EP3099186A1 (en) 2016-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2019200938B2 (en) Novel triterpene-glycosides as sweeteners or sweetener enhancers
EP3108754B1 (en) Novel triterpene glycosides as sweeteners or sweetener enhancer
AU2016290335B2 (en) Natural stilbenes as sweeteners or sweetener enhancer
EP4096436B1 (en) A sweetener or sweetness enhancer composition
JP2021506307A (ja) 甘味料または甘味増強剤としての新規なトリテルペン−グリコシド
JP6814182B2 (ja) 甘味料または甘味増強剤として使用される新規なトリペルテングリコシド
EP3461349B1 (en) Novel diterpene glycosides as sweeteners or sweetener enhancer

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application