JPS6050798B2 - 甘味作用を有する新規な配糖体 - Google Patents
甘味作用を有する新規な配糖体Info
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- JPS6050798B2 JPS6050798B2 JP51001233A JP123376A JPS6050798B2 JP S6050798 B2 JPS6050798 B2 JP S6050798B2 JP 51001233 A JP51001233 A JP 51001233A JP 123376 A JP123376 A JP 123376A JP S6050798 B2 JPS6050798 B2 JP S6050798B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ウリ科植物の一種から抽出されるすぐれた
甘味を有する配糖体に関する。
甘味を有する配糖体に関する。
さらに詳しくは、ウリ科の多年生草本であるモモルデイ
カ・グロスベノリ・スウイングル（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ
ｇｒｏｓｖｅｎｏｒｉＳｗｉｎｍｌｅ）の果実または葉
から抽出される、その非糖部がトリテルペンアルコール
、糖部がグルコースからなる配糖体ならびにそれを含有
する甘味料に関する。ウリ科の多年生草本であるモモル
デイカ●グロスベノリ・スウイングルは、中国南部の広
西壮族自治区の永福、臨桂、竜勝など三県の高冷地に栽
培されている植物で、その果実を加熱加工してえられる
生薬は羅漢果（ＦｒｕｃｔｕｓＭＯｍＯｒｄｉｃａｅ）
と称し、広西地方では、清熱、潤肺、去痰、咳止などに
民間薬として用いられ、また清涼飲料の製造原料および
料理の調味料に食品としても用いられている。
カ・グロスベノリ・スウイングル（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ
ｇｒｏｓｖｅｎｏｒｉＳｗｉｎｍｌｅ）の果実または葉
から抽出される、その非糖部がトリテルペンアルコール
、糖部がグルコースからなる配糖体ならびにそれを含有
する甘味料に関する。ウリ科の多年生草本であるモモル
デイカ●グロスベノリ・スウイングルは、中国南部の広
西壮族自治区の永福、臨桂、竜勝など三県の高冷地に栽
培されている植物で、その果実を加熱加工してえられる
生薬は羅漢果（ＦｒｕｃｔｕｓＭＯｍＯｒｄｉｃａｅ）
と称し、広西地方では、清熱、潤肺、去痰、咳止などに
民間薬として用いられ、また清涼飲料の製造原料および
料理の調味料に食品としても用いられている。
この羅漢果には多量のブドウ糖が含まれる旨報告されて
おり〔南京紡学院、“朽材学゛、９２５頁、勘華文化服
務社（香港）〕、甘味の強い生薬である。
おり〔南京紡学院、“朽材学゛、９２５頁、勘華文化服
務社（香港）〕、甘味の強い生薬である。
本発明者らは、この羅漢果の各種有効成分について研究
を行なつている間に、その特有の甘味に興味を持ち、そ
の糖成分を検討したところ、ブドウ糖ではなく果糖であ
ることが判明したが、その含有量が約１４〜１５％であ
ることから、その糖成分だけからはこのものの甘味度が
説明できぬことを知り、さらにその成分について研究を
重ねた。
を行なつている間に、その特有の甘味に興味を持ち、そ
の糖成分を検討したところ、ブドウ糖ではなく果糖であ
ることが判明したが、その含有量が約１４〜１５％であ
ることから、その糖成分だけからはこのものの甘味度が
説明できぬことを知り、さらにその成分について研究を
重ねた。
その結果、著しい甘味を有する物質の単離に成功し、こ
のものが特定の配糖体であることを知り、本発明を完成
するにいたつた。すなわち、本発明は、モモルデイカ・
グロスベノリ・スウイングルの果実または葉から抽出さ
れる甘味のすぐれた配糖体を提供するものである。
のものが特定の配糖体であることを知り、本発明を完成
するにいたつた。すなわち、本発明は、モモルデイカ・
グロスベノリ・スウイングルの果実または葉から抽出さ
れる甘味のすぐれた配糖体を提供するものである。
本発明の配糖体の抽出には、まず該果実または葉を、所
望により、脱脂処理後、水、メタノール、エタノールな
どのアルコール類などの適当な極性溶媒で室温または加
温下に抽出する。石油エーテル、エチルエーテル、酢酸
エステルなどでは抽出されない。なお、この極性溶媒に
よる抽出液には大量の果糖なども共存し、そのままでは
該甘味物質は追求できない。しかして、このものを濃．
縮し、少量の水に溶がし、エチルエーテル、酢酸エチル
エステルで洗浄し、水層を活性炭で吸着処理してピリジ
ンで溶出するか、前記水溶液を合成吸着剤、たとえばア
ンパーライトＸＡ［）−２にかけ、メタノールで溶出し
、かくしてえられた画分一をメタノール溶液として活性
アルミナカラムに通し、メタノ−ルー水（１：１、容量
比、以下同じ）にて溶出する。このものをさらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィにて精製して所望の配糖体
を単離する。本発明における配糖体の抽出法を、羅漢果
の場合についてさらに詳細に説明する。
望により、脱脂処理後、水、メタノール、エタノールな
どのアルコール類などの適当な極性溶媒で室温または加
温下に抽出する。石油エーテル、エチルエーテル、酢酸
エステルなどでは抽出されない。なお、この極性溶媒に
よる抽出液には大量の果糖なども共存し、そのままでは
該甘味物質は追求できない。しかして、このものを濃．
縮し、少量の水に溶がし、エチルエーテル、酢酸エチル
エステルで洗浄し、水層を活性炭で吸着処理してピリジ
ンで溶出するか、前記水溶液を合成吸着剤、たとえばア
ンパーライトＸＡ［）−２にかけ、メタノールで溶出し
、かくしてえられた画分一をメタノール溶液として活性
アルミナカラムに通し、メタノ−ルー水（１：１、容量
比、以下同じ）にて溶出する。このものをさらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィにて精製して所望の配糖体
を単離する。本発明における配糖体の抽出法を、羅漢果
の場合についてさらに詳細に説明する。
まず、羅漢果をミキサーで粉砕し、５０％エタノールで
熱時抽出し、この抽出液を減圧下に濃縮する。
熱時抽出し、この抽出液を減圧下に濃縮する。
えられた褐色粘稠物を少量の水にとかし、エチルエーテ
ルついで酢酸エチルエステルで各２回洗浄し、その甘味
のある水層を減圧濃縮し、褐色粘稠な工キズをうる。こ
れを適量の水にとかし、・活性炭を加えて室温にて数時
間攪拌して吸着させる。この吸着炭を洗液に果糖の甘味
を感じなくなるまで水洗したのち、９９％エタノール、
さらにピリジンで脱着する。これらの脱着液を各々減圧
濃縮すると、ピリジン画分に果糖を共存しない甘味成分
の存在が認められ、これを薄層クロマトグラフィ（以下
、ＴＬＣと略称する）で検討すれば多数の物質が共存す
ることがわかる。ついで、このピリジン画分を少量のメ
タノールに溶解させ、あらかじめ準備した活性アルミナ
のカラムに充填し、メタノールで展関し、さらにメタノ
ールでカラムを充分洗浄したのち、メタノ−ルー水（１
：１）の混合溶媒で溶出する。この溶出液を減圧濃縮す
れば、わずかに着色した、微に苦味を有するが著しい甘
味を有する粉末状物質をうる。この物質をＴＬＣで調べ
れば主として３個の成分からなることがわかる。しかし
て、この物質を約倍量のセライト （Ｅｌｌｔｅ）５３
５（ＪＯｈｎｓＭａｎｖｉｌｌｅＳａｌｅｓ社製ケイソ
ウ土）に吸着させ、シリカゲルカラムの塔上に充填し、
クロロホルムで展関し、ついで種々の混合割合からなる
クロロホルム−メタノールの混合溶媒を用いて溶出して
分画を行なう。ＴＬＣによる検査を指標にして、上記の
シリカゲルクロマトグラフィを数回繰返して目的とする
配糖体を単離する。この物質は、佳良な、著しく強い甘
味を有する粉末状物質で、融点（未補正）１９７〜２０
ｒＣ（分解）、〔α〕？−９．４補（Ｈ２Ｏ）を示し、
元素分析値はＣ，５３．９Ｏ；Ｈ，８．Ｏｌ；結晶水２
．４％であつて、その組成式はＣ６ＯＨｌＯ２Ｏ２９・
２Ｈ２０である。
ルついで酢酸エチルエステルで各２回洗浄し、その甘味
のある水層を減圧濃縮し、褐色粘稠な工キズをうる。こ
れを適量の水にとかし、・活性炭を加えて室温にて数時
間攪拌して吸着させる。この吸着炭を洗液に果糖の甘味
を感じなくなるまで水洗したのち、９９％エタノール、
さらにピリジンで脱着する。これらの脱着液を各々減圧
濃縮すると、ピリジン画分に果糖を共存しない甘味成分
の存在が認められ、これを薄層クロマトグラフィ（以下
、ＴＬＣと略称する）で検討すれば多数の物質が共存す
ることがわかる。ついで、このピリジン画分を少量のメ
タノールに溶解させ、あらかじめ準備した活性アルミナ
のカラムに充填し、メタノールで展関し、さらにメタノ
ールでカラムを充分洗浄したのち、メタノ−ルー水（１
：１）の混合溶媒で溶出する。この溶出液を減圧濃縮す
れば、わずかに着色した、微に苦味を有するが著しい甘
味を有する粉末状物質をうる。この物質をＴＬＣで調べ
れば主として３個の成分からなることがわかる。しかし
て、この物質を約倍量のセライト （Ｅｌｌｔｅ）５３
５（ＪＯｈｎｓＭａｎｖｉｌｌｅＳａｌｅｓ社製ケイソ
ウ土）に吸着させ、シリカゲルカラムの塔上に充填し、
クロロホルムで展関し、ついで種々の混合割合からなる
クロロホルム−メタノールの混合溶媒を用いて溶出して
分画を行なう。ＴＬＣによる検査を指標にして、上記の
シリカゲルクロマトグラフィを数回繰返して目的とする
配糖体を単離する。この物質は、佳良な、著しく強い甘
味を有する粉末状物質で、融点（未補正）１９７〜２０
ｒＣ（分解）、〔α〕？−９．４補（Ｈ２Ｏ）を示し、
元素分析値はＣ，５３．９Ｏ；Ｈ，８．Ｏｌ；結晶水２
．４％であつて、その組成式はＣ６ＯＨｌＯ２Ｏ２９・
２Ｈ２０である。
またその赤外吸収スペクトル、Ｎ■はベクトルはそれぞ
れ第１図（ＩＲｖｍａｘｃ７ｒｉ．−１：３４００，１
６４０，１１６５，１０７０および１０２５）および第
２図（ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ）δＰｐｍ：０．９２，１．
０９，１．３４，１．４５，４．０１，４．１７，４．
８４，５．１４および５．４２、なお、第２図中、Ｐｙ
−Ｄ５は測定溶媒として用いた重水素化ピリジン由来の
シグナル、ＨＯＤは重水由来のシグナルを意味する）に
示される。このものは、水、メタノール、エタノール、
ピリジンに可溶、石油エーテル、エチルエーテル、酢酸
エチルエステルに不溶である。この物質をマルターゼつ
いでセルラーゼを用いて酵素分解するとその非糖部とし
ててトリテルペンアルコールがえられ、また希塩酸で、
加水分解すると非糖部は分解して単一物としてえられな
いが、糖部としてグルコースのみが検出される。
れ第１図（ＩＲｖｍａｘｃ７ｒｉ．−１：３４００，１
６４０，１１６５，１０７０および１０２５）および第
２図（ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ）δＰｐｍ：０．９２，１．
０９，１．３４，１．４５，４．０１，４．１７，４．
８４，５．１４および５．４２、なお、第２図中、Ｐｙ
−Ｄ５は測定溶媒として用いた重水素化ピリジン由来の
シグナル、ＨＯＤは重水由来のシグナルを意味する）に
示される。このものは、水、メタノール、エタノール、
ピリジンに可溶、石油エーテル、エチルエーテル、酢酸
エチルエステルに不溶である。この物質をマルターゼつ
いでセルラーゼを用いて酵素分解するとその非糖部とし
ててトリテルペンアルコールがえられ、また希塩酸で、
加水分解すると非糖部は分解して単一物としてえられな
いが、糖部としてグルコースのみが検出される。
したがつてて、この甘味物質は非糖部がトリテルペンア
ルコールからなり、糖部がグルコースからなるサポニン
配糖体であると推定され、このような物質はこれまで報
告されていない。本発明の配糖体はきわめて強い甘味を
有し、たとえば、その０．０２％水溶液は蔗糖の約２６
皓の甘味度を示し、またステビア属植物からえられ、蔗
糖の約３０皓の甘味を有するといわれているステビオシ
ドと比べて同等もしくはそれ以上の甘味を有する。
ルコールからなり、糖部がグルコースからなるサポニン
配糖体であると推定され、このような物質はこれまで報
告されていない。本発明の配糖体はきわめて強い甘味を
有し、たとえば、その０．０２％水溶液は蔗糖の約２６
皓の甘味度を示し、またステビア属植物からえられ、蔗
糖の約３０皓の甘味を有するといわれているステビオシ
ドと比べて同等もしくはそれ以上の甘味を有する。
しかして、本発明の配糖体は、そのすぐれた甘味を加え
て、その原料の生薬が中国において民間薬または食品と
して用いられていることから、きわめて安全性の高い物
質てあつて、甘味料として有用である。
て、その原料の生薬が中国において民間薬または食品と
して用いられていることから、きわめて安全性の高い物
質てあつて、甘味料として有用である。
このものは各種食品、嗜好物、食品添加物または薬剤な
どに利用され、このもの単独、あるいは通常の無毒性坦
体とともに、あるいは他の公知の甘味物質と併用して使
用される。つぎに実施例により本発明の配糖体の抽出法
ならびにその甘味度について説明する。実施例１ 羅漢果４４ｙをミキサーて粉砕し、これをを５０％エタ
ノール３００ｍＬにて水浴上でｌ時間加熱抽出する。
どに利用され、このもの単独、あるいは通常の無毒性坦
体とともに、あるいは他の公知の甘味物質と併用して使
用される。つぎに実施例により本発明の配糖体の抽出法
ならびにその甘味度について説明する。実施例１ 羅漢果４４ｙをミキサーて粉砕し、これをを５０％エタ
ノール３００ｍＬにて水浴上でｌ時間加熱抽出する。
これを４回繰返し、冷後、抽出液を合してＰ過し、ｐ液
を減圧濃縮する。えられた褐色粘稠物１２．７ｑを水１
００ｍｔにとかし、分液ロードにてエチルエーテル、酢
酸エチル各１００ｍ１を用いて２回洗浄し、可溶部を除
く、甘味を有する水層を減圧濃縮し、えられた残渣１０
．１ｙを水２００ｍ１に溶解し、これに活性炭２０ｙを
混ぜ、よく攪拌して吸着させる。つぎに、この吸着炭を
洗液が甘味を感じなくなるまで水洗して（水量：約８０
０ｍｔ）画分１をえ、さらに９９％エタノール３００ｍ
ｔにて脱着して画分■をえ、最後にピリジン５００ｍＬ
で脱着して画分■をえる。
を減圧濃縮する。えられた褐色粘稠物１２．７ｑを水１
００ｍｔにとかし、分液ロードにてエチルエーテル、酢
酸エチル各１００ｍ１を用いて２回洗浄し、可溶部を除
く、甘味を有する水層を減圧濃縮し、えられた残渣１０
．１ｙを水２００ｍ１に溶解し、これに活性炭２０ｙを
混ぜ、よく攪拌して吸着させる。つぎに、この吸着炭を
洗液が甘味を感じなくなるまで水洗して（水量：約８０
０ｍｔ）画分１をえ、さらに９９％エタノール３００ｍ
ｔにて脱着して画分■をえ、最後にピリジン５００ｍＬ
で脱着して画分■をえる。
この画分１，■および■をそれぞれ減圧濃縮すると、画
分１２．１ｙ１■０．８ｑおよび■２．４ｙの残渣をえ
る。この画分■の残渣に主として甘味成分が含まれてお
り、その粉末状残渣をη℃（吸着剤：シリカゲル、溶媒
系：ｎ−ブタノールー酢酸一水（４：１：１）、検出：
３０％硫酸、以下同様）で検査すれば多数の物質の存在
が認められる。これをさらにメタノール１０ｍ１にとか
し、活性アルミナ（ＷＯｅｌｍ社製、活性度：１）５０
ｙ（３ｏ×１０Ｃ１Ｔｉ）のカラムに充填する。メタノ
ール３００ｍ１でカラムを洗い、つぎにメタノ−ルー水
（１：１）７００ｍ１で溶出する。溶出液を減圧濃縮し
て、甘味を有する淡黄色粉末状物質の画分■０．８ｙを
える。この画分はＴＬＣにて少なくとも３個の物；質が
検出される。かくしてえられた粗甘味画分をシリカゲル
カラムクロマトグラフィにて精製する。
分１２．１ｙ１■０．８ｑおよび■２．４ｙの残渣をえ
る。この画分■の残渣に主として甘味成分が含まれてお
り、その粉末状残渣をη℃（吸着剤：シリカゲル、溶媒
系：ｎ−ブタノールー酢酸一水（４：１：１）、検出：
３０％硫酸、以下同様）で検査すれば多数の物質の存在
が認められる。これをさらにメタノール１０ｍ１にとか
し、活性アルミナ（ＷＯｅｌｍ社製、活性度：１）５０
ｙ（３ｏ×１０Ｃ１Ｔｉ）のカラムに充填する。メタノ
ール３００ｍ１でカラムを洗い、つぎにメタノ−ルー水
（１：１）７００ｍ１で溶出する。溶出液を減圧濃縮し
て、甘味を有する淡黄色粉末状物質の画分■０．８ｙを
える。この画分はＴＬＣにて少なくとも３個の物；質が
検出される。かくしてえられた粗甘味画分をシリカゲル
カラムクロマトグラフィにて精製する。
すなわち、粗甘味画分３０．５ｙをセライト５３５（Ｊ
ＯｈｎｓＭａｎｖｌｌｌｅＳａｌｅｓ製ケイソウ土）５
０ｙに吸′着させ、シリカゲル（和光ゲルＣ−２００、
１００〜２００メッシュ）３００９を用いてあらかじめ
調製したカラム（４．５×４０Ｃ７１）上に充填し、ク
ロロホルム２ｅにて展関し、ついでクロロホルムメタノ
ール混合溶媒（混合比を９０：１０、８０：２０、・
・・６０：４０７と順次変える）にて溶出する。
ＯｈｎｓＭａｎｖｌｌｌｅＳａｌｅｓ製ケイソウ土）５
０ｙに吸′着させ、シリカゲル（和光ゲルＣ−２００、
１００〜２００メッシュ）３００９を用いてあらかじめ
調製したカラム（４．５×４０Ｃ７１）上に充填し、ク
ロロホルム２ｅにて展関し、ついでクロロホルムメタノ
ール混合溶媒（混合比を９０：１０、８０：２０、・
・・６０：４０７と順次変える）にて溶出する。
この溶出液０．５′宛分画し、第１表のごとき画分をえ
る。これからの画分についてＴＬＣにて検討すると、画
分６および７に甘味物質が含まれ、これをＴＬＣ上単一
スポットがえられるまで、シリカゲルクロマトグラフィ
を繰返し（２〜３回）、えられた物質がＴＬＣ上単一で
あることを確認したのち、少量のメタノールにて溶解し
、不溶物を除き、異物の混入を防ぎながら濃縮乾燥する
と所望の物質（収率１％）をえる。
る。これからの画分についてＴＬＣにて検討すると、画
分６および７に甘味物質が含まれ、これをＴＬＣ上単一
スポットがえられるまで、シリカゲルクロマトグラフィ
を繰返し（２〜３回）、えられた物質がＴＬＣ上単一で
あることを確認したのち、少量のメタノールにて溶解し
、不溶物を除き、異物の混入を防ぎながら濃縮乾燥する
と所望の物質（収率１％）をえる。
融点１９７〜２０ｒＣ（分解）、〔α〕？−９．４る（
Ｈ２Ｏ；Ｃ＝３．５）元素分析値：Ｃ６ＯＦＩｌＯ２Ｏ
２９・２Ｈ２０として計算値（％）Ｃ，５４．４５；Ｈ
，８．Ｏ７実測値（％）Ｃ，５３．９Ｏ；Ｈ，８．Ｏｌ
実施例２羅漢果５３０ｙをミキサーで粉砕し、えられた
粉末をトリクレンて脱脂して脱脂物５００ｑをえる。
Ｈ２Ｏ；Ｃ＝３．５）元素分析値：Ｃ６ＯＦＩｌＯ２Ｏ
２９・２Ｈ２０として計算値（％）Ｃ，５４．４５；Ｈ
，８．Ｏ７実測値（％）Ｃ，５３．９Ｏ；Ｈ，８．Ｏｌ
実施例２羅漢果５３０ｙをミキサーで粉砕し、えられた
粉末をトリクレンて脱脂して脱脂物５００ｑをえる。
これを２５％エタノール３ｅに加えて一夜放置し、抽出
液を分離し、その残渣にさらに２５％エタノール１′を
加えて抽出を行なう（これを２回繰返し、その残渣はほ
とんど甘味を示さなくなる。）えられた抽出液を合して
ろ過し、炉液を約０．５ｅになるまで減圧濃縮し、濃縮
物にメタノール２ｅを加え、室温でよくかきまぜ、不溶
物を沖去する。この不溶物をメタノール２ｅにて２回洗
浄し、このｐ液および洗液を合して減圧濃縮すると褐色
粘稠な工キズ１３６ｙをえる。これを適量の水一にとか
し、これを、あらかじめ活性炭（８０ｆ１）とセライト
５３５（１６０ｇ）をよくまぜて作つたカラム（４．５
×４０ｃ！ｎ）に通導し、吸着させる。吸着後、水７′
でカラムを洗浄し、この通導液と洗液を合して画分１を
える。つぎに２０％エタノール４ｅで溶．出して画分■
をえ、さらにピリンジ２ｆで溶出して画分■をえる。こ
れらの画分をそれぞれ減圧濃縮して１９４．２ｙ１■６
．５ｙおよび■４２．８ｙの工キズをえる。この画分■
の工キズは果糖を含まないが著しい甘味を有している。
この画分■を、前記実施例１と同様にして、少量のメタ
ノールにとかし、活性アルミナ５００Ｖのカラム（４．
５×３０Ｃ７７りに充填し、メタノール３ｅで洗い、つ
いでメタノ−ルー水（１：１）７１にて溶出する。
液を分離し、その残渣にさらに２５％エタノール１′を
加えて抽出を行なう（これを２回繰返し、その残渣はほ
とんど甘味を示さなくなる。）えられた抽出液を合して
ろ過し、炉液を約０．５ｅになるまで減圧濃縮し、濃縮
物にメタノール２ｅを加え、室温でよくかきまぜ、不溶
物を沖去する。この不溶物をメタノール２ｅにて２回洗
浄し、このｐ液および洗液を合して減圧濃縮すると褐色
粘稠な工キズ１３６ｙをえる。これを適量の水一にとか
し、これを、あらかじめ活性炭（８０ｆ１）とセライト
５３５（１６０ｇ）をよくまぜて作つたカラム（４．５
×４０ｃ！ｎ）に通導し、吸着させる。吸着後、水７′
でカラムを洗浄し、この通導液と洗液を合して画分１を
える。つぎに２０％エタノール４ｅで溶．出して画分■
をえ、さらにピリンジ２ｆで溶出して画分■をえる。こ
れらの画分をそれぞれ減圧濃縮して１９４．２ｙ１■６
．５ｙおよび■４２．８ｙの工キズをえる。この画分■
の工キズは果糖を含まないが著しい甘味を有している。
この画分■を、前記実施例１と同様にして、少量のメタ
ノールにとかし、活性アルミナ５００Ｖのカラム（４．
５×３０Ｃ７７りに充填し、メタノール３ｅで洗い、つ
いでメタノ−ルー水（１：１）７１にて溶出する。
この洗液および溶出液をそれぞれ減・圧濃縮して、メタ
ノール洗液画分０．３ｆＩおよびメタノ−ルー水溶出液
画分１３．４ｆの物質をえる。この溶出液画分は、甘味
を有する淡黄色粉末状物質で、ＴＬＣにて前記実施例１
における画分■とほぼ同様の組成を示す。このものを、
実施例１と同様にシリカゲルカラムクロマトグラフィに
て精製して目的とする配糖体を単離する。実施例３ 羅漢果の脱脂細末５００ダ（生薬４３ケ分）を前記実施
例２と同様の操作で２５％エタノールを用いてて抽出し
、メタノール処理して不溶物を除去したのち、減圧濃縮
して褐色粘稠な工キズ１４０ｙをえる。
ノール洗液画分０．３ｆＩおよびメタノ−ルー水溶出液
画分１３．４ｆの物質をえる。この溶出液画分は、甘味
を有する淡黄色粉末状物質で、ＴＬＣにて前記実施例１
における画分■とほぼ同様の組成を示す。このものを、
実施例１と同様にシリカゲルカラムクロマトグラフィに
て精製して目的とする配糖体を単離する。実施例３ 羅漢果の脱脂細末５００ダ（生薬４３ケ分）を前記実施
例２と同様の操作で２５％エタノールを用いてて抽出し
、メタノール処理して不溶物を除去したのち、減圧濃縮
して褐色粘稠な工キズ１４０ｙをえる。
これを水１ｅにとかし、あらかじめメタノーノルで処理
したアンパーライトＸＡＤ−２（平均粒径：０．４５〜
０．６−）１．６ｅを用いて調製したカラム（４．５×
１２０ｃｍ）に通導し、ついで水１０′で洗浄する。こ
の通導液と洗液を合して画分１をえ、つぎに２０％メタ
ノール４ｅで溶出して画分■をえ、さらに９９％メタノ
ール４ｅで溶出して画分■をえる。各画分を減圧濃縮し
てそれぞれＩ９８ｇ、■４ｙおよび■２６ｑの残渣をえ
る。この画分■の結晶性粉末２６ｇをメタノール３００
ｍ１にとかし、活性アルミナ４００ｑで調製したカラム
（４．５×２４Ｃ７Ｔりに通導し、メタノール１′でカ
ラムを洗浄し、この通導液と洗液を合して画分Ａをえる
。つぎにメタノ−ルー水（９：１）２ｅで溶出して画分
Ｂをえ、最後にメタノ−ルー水（１：１）１０１で溶出
して画分Ｃをえる。この画分をそれぞれ減圧濃縮して、
ＡＯ．５ｙ，．Ｂ２．ｌｇおよびＣｌ２ｌの残渣をえる
。この画分ＣのものはＴ圧にて前記実施例１における画
分■とほぼ一致し、これを同様にシリカゲルカラムクロ
マトグラフィにて精製して目的の配糖体を単離する。実
施例４ 前記の方法でえられた配糖体について甘味度を試験した
。
したアンパーライトＸＡＤ−２（平均粒径：０．４５〜
０．６−）１．６ｅを用いて調製したカラム（４．５×
１２０ｃｍ）に通導し、ついで水１０′で洗浄する。こ
の通導液と洗液を合して画分１をえ、つぎに２０％メタ
ノール４ｅで溶出して画分■をえ、さらに９９％メタノ
ール４ｅで溶出して画分■をえる。各画分を減圧濃縮し
てそれぞれＩ９８ｇ、■４ｙおよび■２６ｑの残渣をえ
る。この画分■の結晶性粉末２６ｇをメタノール３００
ｍ１にとかし、活性アルミナ４００ｑで調製したカラム
（４．５×２４Ｃ７Ｔりに通導し、メタノール１′でカ
ラムを洗浄し、この通導液と洗液を合して画分Ａをえる
。つぎにメタノ−ルー水（９：１）２ｅで溶出して画分
Ｂをえ、最後にメタノ−ルー水（１：１）１０１で溶出
して画分Ｃをえる。この画分をそれぞれ減圧濃縮して、
ＡＯ．５ｙ，．Ｂ２．ｌｇおよびＣｌ２ｌの残渣をえる
。この画分ＣのものはＴ圧にて前記実施例１における画
分■とほぼ一致し、これを同様にシリカゲルカラムクロ
マトグラフィにて精製して目的の配糖体を単離する。実
施例４ 前記の方法でえられた配糖体について甘味度を試験した
。
標準甘味液系列として、蔗糖の２ｑ／１００ｍＬから６
９／１００ｍ１までの５段階の水溶液を調製し、別に本
発明の配糖体の７．７ｍ９／１００ｍｔと２０ｍｇ／１
００ｍ１の水溶液を調製した。
９／１００ｍ１までの５段階の水溶液を調製し、別に本
発明の配糖体の７．７ｍ９／１００ｍｔと２０ｍｇ／１
００ｍ１の水溶液を調製した。
さらに対照として、ステビオシド（小城商店製）の１０
ｍｇ／１００ｍ１および２０ｍｇ／１００ｍ１の水溶液
を用いた。これらの甘味成分水溶液について、甘味度が
蔗糖系列のどの位置にあるかを１１名のパネルに判定さ
せ、その平均値から蔗糖等価濃度を推定するとともに、
それぞれの蔗糖の甘味度に対する倍数を算定した。
ｍｇ／１００ｍ１および２０ｍｇ／１００ｍ１の水溶液
を用いた。これらの甘味成分水溶液について、甘味度が
蔗糖系列のどの位置にあるかを１１名のパネルに判定さ
せ、その平均値から蔗糖等価濃度を推定するとともに、
それぞれの蔗糖の甘味度に対する倍数を算定した。
これらの結果を第２表に示す。
第１図は本発明の配糖体の赤外吸収スペクトルを、第２
図はそのＮＭＲスペクトルを示す。
図はそのＮＭＲスペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 組成式Ｃ＿６＿０Ｈ＿１＿０＿２Ｏ＿２＿９．２Ｈ
＿２Ｏで示され、強い甘味を有し、融点（未補正）１９
７〜２０１℃（分解）、〔α〕▲数式、化学式、表等が
あります▼−９．４゜（Ｈ＿２Ｏ）、赤外吸収スペクト
ルνｍａｘｃｍ＾−＾１：３４００，１６４０，１１６
５，１０７０および１０２５およびＮＭＲスペクトル（
Ｃ＿５Ｄ＿５Ｎ）δｐｐｍ：０．９２，１．０９，１．
３４，１．４５，４．０１，４．１７，４．８４，５．
１４および５．４２を示し、水、メタノール、エタノー
ル、ピリジンに可溶、石油エーテル、エチルエーテル、
酢酸エチルエステルに不溶で、非糖部がトリテルペンア
ルコール、糖部がグルコースからなる配糖体。 ２ ウリ科の多年生草本モモルデイカ・グロスベノリ・
スウイングルの果実または葉を極性溶媒で抽出し、得ら
れた抽出液を活性炭または合成吸着剤で処理し、その処
理液を活性アルミナカラムに通し、メタノール−水（１
：１）で溶出し、溶出液をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、クロロホルム−メタノールグレデイエ
ントで溶出させて精製することを特徴とする組成式Ｃ＿
６＿０Ｈ＿１＿０＿２Ｏ＿２＿９．２Ｈ＿２Ｏで示され
、強い甘味を有し、融点（未補正）１９７〜２０１℃（
分解）、〔α〕▲数式、化学式、表等があります▼−９
．４゜（Ｈ＿２Ｏ）、赤外吸収スペクトルνｍａｘｃｍ
＾−＾１：３４００，１６４０，１１６５，１０７０お
よび１０２５およびＮＭＲスペクトル（Ｃ＿５Ｄ＿５Ｎ
）δｐｐｍ：０．９２，１．０９，１．３４，１．４５
，４．０１．４．１７，４．８４，５．１４および５．
４２を示し、水、メタノール、エタノール、ピリジンに
可溶、石油エーテル、エチルエーテル、酢酸エチルエス
テルに不溶で、非糖部がトリテルペンアルコール、糖部
がグルコースからなる配糖体の製法。 ３ 該果実が羅漢果である特許請求の範囲第２項記載の
配糖体の製法。 ４ 組成式Ｃ＿６＿０Ｈ＿１＿０＿２Ｏ＿２＿９．２Ｈ
＿２Ｏで示され、強い甘味を有し、融点（未補正）１９
７〜２０１℃（分解）、〔α〕▲数式、化学式、表等が
あります▼−９．４゜（Ｈ＿２Ｏ）、赤外吸収スペクト
ルνｍａｘｃｍ＾−＾１：３４００，１６４０，１１６
５，１０７０および１０２５およびＮＭＲスペクトル（
Ｃ＿５Ｄ＿５Ｎ）δｐｐｍ：０．９２，１．０９，１．
３４，１．４５，４．０１，４．１７，４．８４，５．
１４および５．４２を示し、水、メタノール、エタノー
ル、ピリジンに可溶、石油エーテル、エチルエーテル、
酢酸エチルエステルに不溶で、非糖部がトリテルペンア
ルコール、糖部がグルコースからなる配糖体単独または
これと無毒性単体からなる甘味料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51001233A JPS6050798B2 (ja) | 1976-01-01 | 1976-01-01 | 甘味作用を有する新規な配糖体 |
| US05/755,425 US4084010A (en) | 1976-01-01 | 1976-12-29 | Glycosides having sweetness |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51001233A JPS6050798B2 (ja) | 1976-01-01 | 1976-01-01 | 甘味作用を有する新規な配糖体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5283986A JPS5283986A (en) | 1977-07-13 |
| JPS6050798B2 true JPS6050798B2 (ja) | 1985-11-11 |
Family
ID=11495740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51001233A Expired JPS6050798B2 (ja) | 1976-01-01 | 1976-01-01 | 甘味作用を有する新規な配糖体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6050798B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5411755A (en) * | 1993-02-16 | 1995-05-02 | The Procter & Gamble Company | Process and composition for sweet juice from cucurbitaceae fruit |
| US5433965A (en) * | 1993-02-16 | 1995-07-18 | The Procter & Gamble Company | Beverage compositions and sweetening compositions which contain juice derived from botanical subfamily Cucurbitaceae |
| JP3502587B2 (ja) * | 2000-01-31 | 2004-03-02 | サラヤ株式会社 | 高純度羅漢果配糖体を含有する甘味料組成物 |
| US7749535B2 (en) | 2003-01-15 | 2010-07-06 | Neways, Inc. | Compositions and methods using Morinda citrifolia |
| US7964234B2 (en) | 2004-10-28 | 2011-06-21 | Neways, Inc. | High mineral content dietary supplement |
| US8962698B2 (en) | 2011-01-28 | 2015-02-24 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Rebaudioside-mogroside V blends |
| GB201217700D0 (en) | 2012-08-01 | 2012-11-14 | Tate & Lyle Ingredients | Sweetener compositions containing rebaudioside B |
| WO2015082012A1 (en) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | Analyticon Discovery Gmbh | Novel triterpene-glycosides as sweeteners or sweetener enhancers |
-
1976
- 1976-01-01 JP JP51001233A patent/JPS6050798B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5283986A (en) | 1977-07-13 |
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