BR112016012682B1

BR112016012682B1 - Composto adoçante

Info

Publication number: BR112016012682B1
Application number: BR112016012682-3A
Authority: BR
Inventors: Karsten Siems; Grit Kluge; Sven Jakupovic; Gregor Hetterling; Fotini Tschirintzi
Original assignee: Analyticon Discovery Gmbh
Priority date: 2013-12-05
Filing date: 2013-12-05
Publication date: 2021-12-07
Also published as: EP3099186B1; US10472385B2; KR20160093704A; BR112016012682A2; US20170029458A1; US20200017541A1; AU2019200938A1; EA030673B1; EP3099186A1; MX2016007178A; CA2931536A1; CN105848496B; EA201690900A1; WO2015082012A1; CA2931536C; CN105848496A; JP2016540507A; US10808004B2; AU2019200938B2; AU2013407055A1

Abstract

glicosídeos de triterpeno como adoçantes ou potencializadores de adoçante. a presente invenção refere-se a compostos de glicosídeo de triterpeno, que são obteníveis através da extração de momordica grosvenori (siraitia gosvenori) e que são úteis como um adoçante ou um potencializador de adoçante em preparações e composições, especialmente composições comestíveis orais.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO

[001] A presente invenção refere-se a compostos glicosídeo de triterpeno, que são obteníveis através da extração de Momordica grosvenorii (Siraitia grosvenori) e seus sais fisiologicamente aceitáveis que são úteis como um adoçante ou potencializador de adoçante em preparações e composições, especialmente composições comestíveis orais.

ESTADO DA TÉCNICA

[002] O doce é um dos gostos primários e desejos de ambos animais e humanos. O uso universal de adoçantes de ocorrência natural e sintéticos para satisfazer este desejo natural não foi feito sem suas desvantagens fisiológicas acompanhantes, por exemplo, obesidade, desequilíbrio nutricional e cárie dentária. Para superar estas desvantagens indesejadas esforços e gastos com pesquisa consideráveis foram feitos para desenvolver compostos alternativos, por exemplo, como substitutos de adoçantes de ocorrência natural ou adoçantes sintéticos que não têm valor alimentício e são livres de ingestão calórica. Embora estes adoçantes artificiais gozem de um uso amplo, e satisfaçam às exigências de um gosto doce sem nenhum valor alimentício, e possam ser usados sem prover calorias ou dano aos dentes, eles foram frequentemente verificados possuir desvantagens inerentes que previnem seu uso para seu propósito pretendido, por exemplo, devido à sua toxidez (p-etoxifenilureia) ou dano a cromossomo e problemas de bexiga (ciclamato de sódio). Desta maneira, estes adoçantes não poderiam ser recomendados com segurança para uso como um adoçante e são aparentemente inaceitáveis para consumo. Compostos sacarina são também comumente usados como adoçantes artificiais, uma vez que ciclamatos estão sob restrições governamentais. Embora compostos sacarina possuam características doces, eles são indesejáveis como o agente adoçante único na maioria das composições de alimento e bebida devido ao aftertaste amargo prolongado percebido pela maioria dos usuários. Enquanto a sacarina e os ciclamatos têm estado em uso comum como agentes adoçantes artificiais por vários anos, mais recentemente foi encontrada uma série de novos adoçantes artificiais.

[003] Por exemplo, Horowitz e Gentili, US 3.087.821, ensinam o uso de várias di-hidrochalconas tendo substituintes de açúcar (glicosídeos de di-hidrochalconas) como agentes adoçantes. Todas as di-hidrochalconas doces têm um aftertaste parecido com alcaçuz e perduram na boca por algum tempo.

[004] Siraitia grosvenori (Luo han guo), um membro da família Cucurbitaceae, é uma planta nativa de algumas regiões do sul da Ásia e China. O gosto doce de frutos de luo han huo vem principalmente do glicosídeos de triterpeno geralmente conhecidos como mogrosídeos. Há vários mogrosídeos identificados em luo han guo, mas geralmente mogrosídeo V (No. CAS: 88901-36-4) tem a maior concentração comparado com outros (Tabela 1). Glicosídeos de mogrol têm a mesma molécula de núcleo - mogrol ou oxo-mogrol e diferem uns dos outros pelo número e tipo de resíduos glicosídicos ligados a moléculas de mogrol ou oxo-mogrol (US 2012/0059071, Kasai e outros, Agric. Biol. Chem. (1989), 3347-3349), Matsumoto e outros, Chem. Pharm. Bu. (1990) 2030-2032. Vários mogrosídeos têm gosto muito doce,frequentemente >100x mais doce do que a sacarose, incluindo o principal glicosídeo de triterpeno de Siraitia grosvenori, mogrosídeo V, e seu isômero iso-mogrosídeo V (US2011/0027413), mas todos eles têm um certo aftertaste amargo.

[005] Mogrosídeos principais presentes em frutos Luo han guo são compilados na Tabela A que segue. Tabela A Mogrosídeos

[006] Folhas de Stevia rabaudiana são bem conhecidas por seu gosto doce devido ao seu teor de glicosídeos de diterpeno doces. Um dos principais compostos doces da estévia, Rabaudiosídeo A, é aprovado como adoçante natural nos Estados Unidos (desde 2008) e Europa (desde 2011). Além do seu gosto doce, todos os adoçantes de estévia têm um início mais lento e duração mais longa do que aqueles de açúcar, e um aftertaste mais amargo e tipo alcaçuz em concentrações altas (Lemus-Mondaca e outros, Food Chemistry 132 (2012) 1121-1132).

[007] Um outro exemplo é Symrise AG, EP 2529633 A1, que se refere a triterpenos e glicosídeos de triterpeno e/ou sais fisiologicamente aceitáveis dos mesmos. Os triterpenos são, preferivelmente, triterpeno e glicosídeos de triterpeno de ocorrência natural de Mycetia balansae, para geração de uma impressão doce em uma formulação oralmente consumível ou para reforço da impressão doce de uma formulação oralmente consumível. Estes glicosídeos de triterpeno diferem em estrutura dos triterpeno reivindicados na presente invenção.

[008] Desta maneira, é um objetivo principal da presente invenção prover novos compostos adoçantes e seus sais fisiologicamente aceitáveis, que tenham um benefício doce positivo em composições alimentícias e orais. Em particular, o objetivo era prover compostos adoçantes que fossem capazes de prover doçura a composições consumíveis de uma maneira que o equilíbrio entre o grau de doçura e a quantidade que tem que ser administrada para obter um efeito doce seja comparável baixo, para superar as desvantagens mencionadas acima associadas com o adoçante da técnica anterior. É um outro objetivo da presente invenção prover compostos adoçantes sem aftertaste de sabor adstringente ou mais amargo. Os compostos adoçantes a serem especificados devem ser toxicologicamente seguros, eficazes já em concentrações relativamente baixas, bem tolerados pela digestão, estáveis (em particular em formulações cosméticas e/ou farmacêuticas normais) e fáceis de formular e econômicos de produzir.

[009] Durante vastos estudos sobre adoçantes, os presents inventores foram bem sucedidos no isolamento de novos compostos adoçantes de fórmula (I) e constataram que estes compostos adoçantes de fórmula (I) mostram doçura espantosamente boa e forte quando comparado com aquela de sacarose e mogrosídeo V. Surpreendentemente, foi ainda observado que os compostos adoçantes de fórmula (I) têm aftertaste significantemente menos negativo no geral e têm poder adoçante alto.

DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO

[0010] O objetivo da invenção refere-se a um composto adoçante de fórmula (I)

onde R1, R2, R3 são independentemente um do outro e significam hidrogênio, hidroxila, carbonila ou uma porção de açúcar selecionada do grupo consistindo em um monossacarídeo e/ou oligossacarídeo.

[0011] Preferivelmente no composto adoçante de fórmula (I) o monossacarídeo e/ou as unidades de monossacarídeo do oligossacarídeo são selecionados do grupo consistindo em frutose, glicose, sacarose, xilose, maltose, manose, ramnose, galactose, lactose, gentiobiose, soforose, β-glucopiranosil-(1-2)-[β-Glucopiranosil- (1-6)]-β-glucopiranose, celobiose, manitol, sorbitol, xilitol ou arabitol, ácido glucurônico, quinovose, arabinopiranose, arabinofuranose, xilopiranose, xilofuranose e/ou apiose (2,3,4-tri-hidróxi-3- (hidroximetil)butanal), e onde o oligossacarídeo consiste em 2 a 5 unidades de monossacarídeo.

[0012] O termo “monossacarídeo” significa a forma mais simples de açúcar. Monossacarídeos são as unidades mais básicas de carboidratos biologicamente importantes. Exemplos de monossacarídeos incluem glicose (dextrose), frutose (levulose), galactose, xilose e ribose. Monossacarídeos são os blocos de formação de dissacarídeos (tal como sacarose) e polissacarídeos (tais como celulose e amido). Ainda, cada átomo de carbono que suporta um grupo hidroxila (exceto o primeiro e o último) é quiral, dando origem a várias formas isoméricas todas com a mesma fórmula química. Por exemplo, galactose e glicose são ambos aldoexoses, mas têm propriedades químicas e físicas diferentes.

[0013] O termo “oligossacarídeo” representa um tipo de polímero de sacarídeo contendo um número pequeno de 1 a 20, preferivelmente 2 a 5, unidades de açúcar (unidades de monossacarídeo) que são interligadas. Os monossacarídeos dos oligossacarídeos são geralmente ligados uns com os outros através de uma ligação glicosídica.

[0014] O termo “porção de açúcar” é igual ao termo componente ou unidade de porção de açúcar.

[0015] A porção de açúcar da presente invenção pode estar em sua forma mais simples, preferivelmente representada pela fórmula unitária (II):

[0016] onde D é O, S ou N

[0017] X, Y e Z são independentemente uns dos outros e significam hidrogênio, hidroxila, carbonila ou uma outra porção de açúcar, que é uma outra unidade representada pela fórmula (II). A porção de açúcar é preferivelmente ligada à fórmula (I) através de um átomo de oxigênio ou um de nitrogênio ou um de enxofre, mais preferivelmente um átomo de oxigênio, que é representado na fórmula (II) pelo inteiro D. Nas modalidades preferidas da presente invenção, no caso que R1, R2, R3 são independentemente porções açúcar, os compostos são ligados uns aos outros, preferivelmente através de um átomo de oxigênio.

[0018] A estrutura tridimensional de um monossacarídeo pode ser representada em quatro formas diferentes: a) A projeção Fischer é uma maneira sistemática de desenhar a fórmula esqueletal de um monossacarídeo acíclico de maneira que a lateralidade de cada carbono quiral é bem especificada. Cada estereoisômero de um monossacarídeo de cadeia aberta simples pode ser identificado pelas posições (direita ou esquerda) no diagrama Fischer das hidroxilas quirais (as hidroxilas ligadas aos carbonos quirais). b) A projeção Haworth: Neste diagrama, o isômero α tem o -OH do carbono anomérico abaixo do plano dos átomos de carbono e o isômero β tem o -OH do carbono anomérico acima do plano. Piranoses tipicamente adotam uma conformação de cadeira, similar a cicloexano. Nesta conformação, o isômero α tem o -OH do carbono anomérico em uma posição axial, enquanto o isômero β tem o -OH do carbono anomérico em posição equatorial. c) Uma ilustração mais realística é a forma de cadeira, que mostra a formação angulada das cadeias carbono e d) pelo menos a ilustração estereoquímica absoluta da, por exemplo, conformação cicloexano é também comum:

[0019] Ilustrações diferentes de alfa-D-Glucopiranose: Tollens (1); Haworth (2); cadeira (3); estéreo absoluta (Fonte: Wikepedia: http://de.wikipedia.org/wiki/Monosaccharide).

[0020] Como para a fórmula (II), a unidade açúcar é ilustrada como uma porção planar, e meios para a unidade açúcar na presente invenção podem possuir todas as formas estereoisoméricas possíveis, e não é restrita a uma certa forma isomérica em primeira linha.

Modalidades preferidas da invenção

[0021] (1) Em uma modalidade preferida, um composto de formula (I) possui uma unidade açúcar de fórmula (III) pelo menos uma vez (monossacarídeo). Em uma modalidade preferida a unidade açúcar da fórmula (II) é uma unidade açúcar repetida, que é repetida duas, três, quatro ou cinco vezes que são interligadas através do átomo de oxigênio do carboidrato.

[0022] (2) Em uma modalidade preferida a unidade açúcar de fórmula (II) é apenas uma vez representada na fórmula (I), que é ou R1, R2ou R3.

[0023] (3) Em uma modalidade preferida da invenção, R1, R2 de fórmula (I) são independentemente um do outro e significam hidrogênio, hidroxila, carbonila ou uma porção de açúcar selecionada do grupo consistindo em um monossacarídeo e/ou oligossacarídeo e R3 de fórmula (I) significa hidrogênio, hidroxila ou carbonila. O monossacarídeo e/ou as unidades de monossacarídeo preferidos do oligossacarídeo são selecionados do grupo consistindo em frutose, glicose, sacarose, xilose, maltose, manose, ramnose, galactose, lactose, gentiobiose, soforose, β-Glucopiranosil-(1-2)-[β-Glucopiranosil- (1-6)]-β-glucopiranose, celobiose, manitol, sorbitol, xilitol ou arabitol, ácido glucurônico, quinovose, arabinopiranose, arabinofuranose, xilopiranose, xilofuranose e/ou apiose (2,3,4-tri-hidróxi-3- (hidroximetil)butanal). Glicose, maltose, galactose, arabinopiranose e xilopiranose são preferidas, e glicose, galactose, arabinopiranose e xilopiranose são mais preferidas como porção de açúcar.

[0024] (4) Em uma modalidade preferida da invenção, R1, R2 de fórmula (I) são independentemente um do outro e significam hidrogênio, hidroxila, carbonila ou uma porção de açúcar selecionada do grupo consistindo em um monossacarídeo e/ou oligossacarídeo que é selecionado do grupo consistindo em frutose, glicose, sacarose, xilose, maltose, manose, ramnose, galactose, lactose, celobiose, gentiobiose, soforose, β-Glucopiranosil-(1-2)-[β-Glucopiranosil-(1-6)]-β-glucopiranose, manitol, sorbitol, xilitol ou arabitol, ácido glucurônico, quinovose, arabinofuranose, xilopiranose, xilofuranose e/ou apiose (2,3,4-tri-hidróxi-3-(hidroximetil)butanal),e R3 de fórmula (I) significa hidrogênio, hidroxila ou carbonila.

[0025] (5) Componentes preferidos para a porção de açúcar são frutose, glicose, sacarose, maltose, galactose, arabinopiranose e xilopiranose e glicose, arabinopiranose e xilopiranose são mais preferidas como porção de açúcar.

[0026] (6) Em uma outra modalidade preferida, R1 e R2 são independentemente um do outro e significam um monossacarídeo, que são preferivelmente uma glicose e/ou arabinopiranose e/ou xilopiranose.

[0027] (7) Em uma outra modalidade preferida, R1 e R2 são independentemente um do outro e significam um oligossacarídeo, onde as unidades de monossacarídeo são preferivelmente uma glicose e/ou galactose e/ou arabinopiranose e/ou xilopiranose. Preferivelmente, o oligossacarídeo contém uma, duas, três ou quatro unidades de glicose e/ou galactose e/ou arabinopiranose e/ou xilopiranose. Mais preferivelmente, o oligossacarídeo contém uma, duas ou três unidades de glicose.

[0028] (8) Em uma outra modalidade preferida, R3 é hidrogênio e R1, R2 de fórmula (I) são independentemente um do outro e significam hidrogênio, hidroxila, carbonila ou uma porção de açúcar selecionada do grupo consistindo em um monossacarídeo e/ou oligossacarídeo que é selecionado do grupo consistindo em frutose, glicose, sacarose, xilose, maltose, manose, ramnose, galactose, lactose, celobiose, manitol, sorbitol, xilitol ou arabitol, ácido glucurônico, quinovose, arabinopiranose, arabinofuranose, xilopiranose, xilofuranose e/ou apiose (2,3,4-tri-hidróxi-3-(hidroximetil)butanal).

[0029] (9) Em uma outra modalidade preferida R3é hidrogênio e R1, R2 de fórmula (I) são independentemente um do outro e significam uma porção de açúcar selecionada do grupo consistindo em um monossacarídeo e/ou oligossacarídeo com unidades de monossacarídeo que são selecionadas do grupo consistindo em frutose, glicose, sacarose, xilose, maltose, manose, ramnose, galactose, gentiobiose, soforose, β-Glucopiranosil-(1-2)-[β-Glucopiranosil-(1-6)]-β- glucopiranose, celobiose, manitol, sorbitol, xilitol ou arabitol, ácido glucurônico, quinovose, arabinopiranose, arabinofuranose,xilopiranose, xilofuranose e/ou apiose (2,3,4-tri-hidróxi-3- (hidroximetil)butanal).

[0030] (10) Em uma modalidade preferida da invenção, R1 e R2 de fórmula (I) são independentemente um do outro e significam hidroxila ou uma porção de açúcar selecionada de um monossacarídeo e/ou oligossacarídeo,

[0031] • onde o monossacarídeo e/ou as unidades de monossacarídeo do oligossacarídeo são selecionados do grupo consistindo em glicose, 2-glucopiranosil-glicose, 3-glucopiranosil- glicose, 4-glucopiranosil-glicose, 6-glucopiranosil-glicose ou glucopiranosil-(1^2)-[glucopiranosil-(1^6)]-glicose, e

[0032] • com o que no caso do oligossacarídeo, as unidades de monossacarídeo do oligossacarídeo são ligadas através de ligações glicosídicas umas às outras, e

[0033] • R3 significa hidrogênio, hidroxila ou carbonila.

[0034] (11) Em uma modalidade preferida adicional da invenção no caso R2 de composto de fórmula (I) é um oligossacarídeo com 2 unidades de monossacarídeo (dissacarídeo), e onde as unidades de monossacarídeo do dissacarídeo de R2 são interligadas através de ligações glicosídicas, que não é uma ligação 1^6.

[0035] (12) Ainda, em uma modalidade preferida R2 é um oligossacarídeo com 2 unidades de monossacarídeo (dissacarídeo) e R3 significa hidrogênio ou carbonila.

[0036] (13) Em uma outra modalidade preferida da invenção R1 significa hidrogênio, hidroxila, carbonila ou um oligossacarídeo com 2, 3, 4 ou 5 unidades de monossacarídeo e R2 é um oligossacarídeo com 2 unidades de monossacarídeo (dissacarídeo) e R3 significa hidroxila.

[0037] (14) Em uma modalidade preferida da invenção onde no caso R2 é um oligossacarídeo com 3 unidades de monossacarídeo (trissacarídeo), então

[0038] • R1 é carbonila e/ou

[0039] • R3 não é hidroxila ou carbonila ou

[0040] • R3 é hidroxila e R1 é um oligossacarídeo com 2, 4 ou 5 unidades de monossacarídeo, onde as unidades de monossacarídeo do oligossacarídeo de R1 são interligadas através de ligações glicosídicas que não é uma ligação 1^6 ou 1 ^4.

[0041] (15) Em uma modalidade preferida da invenção, R1 é um monossacarídeo ou um oligossacarídeo com pelo menos 3 unidades de monossacarídeo, e

[0042] • R2 é um oligossacarídeo com 3 unidades de monossacarídeo (trissacarídeo), e

[0043] • R3 é carbonila.

[0044] (16) Em uma modalidade preferida da invenção R1 é um oligossacarídeo com 2, 4 ou 5 unidades de monossacarídeo, mas não com 3 unidades de monossacarídeo.

[0045] (17) Em uma modalidade preferida da invenção R2 é um oligossacarídeo com 2 a 5 unidades de monossacarídeo, mas não um monossacarídeo (único).

[0046] (18) Em uma modalidade preferida da invenção quando R2 é carbonila, então

[0047] • R3 não é carbonila ou

[0048] • R3 é hidroxila.

[0049] (19) Em uma outra modalidade preferida do compost adoçante de fórmula (I), no caso

[0050] • R1 significa uma porção de açúcar com duas unidades açúcar, e

[0051] • R2 significa uma porção de açúcar com três unidades açúcar, então

[0052] • R3 significa um grupo hidrogênio ou carbonila, preferivelmente um hidrogênio e/ou

[0053] • as ligações glicosídicas nas unidades açúcar em R1 diferem daquelas em mogrosídeo V e isomogrosídeo V com porções dissacarídeo ligadas através de ligação glicosídica 1 ^ 4 ou 1 ^ 6, e não ligação glicosídica 1 ^ 2.

[0054] (20) Em uma outra modalidade preferida do composto adoçante de fórmula (I), no caso

[0055] • R1 significa uma porção de açúcar com duas unidades açúcar, e

[0056] • R2 significa uma porção de açúcar com três unidades açúcar, e

[0057] • R3 significa hidrogênio.

Compostos de interesse particular

[0058] De interesse particular são os compostos de Fórmula (I) identificados como:

Composto A

[0059] 3,11-di-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-hidróxi-2-metileptan-3-ilóxi)-4,5-di- hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-3,4,5-triol

Composto B

[0060] 4,5-di-hidróxi-2-(2-hidróxi-2-metil-6-((4,4,9,13,14-pentametil- 3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3- ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol

Composto C

[0061] 4,5-di-hidróxi-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2- il)-4,4,9,13,14-pentametil-2,3,4, 7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ilóxi)-4,5-di-hidróxi-2- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol

Composto D

[0062] 2-(2-(17-(5-(4,5-di-hidróxi-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-4,4,9,13,14-pentametil-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ilóxi)-4,5-di-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol

Composto E

[0063] 2-(4,5-di-hidróxi-2-(2-hidróxi-2-metil-6-(4,4,9,13,14-pentametil-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3- ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol

Composto F

[0064] 2-((6-(6-(3-(4,5-di-hidróxi-6-(hidroximetil)-3-(3,4,5-tri-hidroxitetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-11- hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-hidróxi-2-metileptan- 3-ilóxi)-3,4-di-hidróxi-5-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)tetra-hidro-2H-piran-2-il)metóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3,4,5-triol

Composto G

[0065] 2-(4,5-di-hidróxi-2-(3-hidróxi-2-metil-6-(4,4,9,13,14- pentametil-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-2-ilóxi)-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol

Composto H

[0066] 2-hidróxi-6-(11-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-3-(3,4,5-tri- hidróxi-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-metileptan-3-ona

Composto J

[0067] 17-(5-(4,5-di-hidróxi-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-hidróxi-6- metileptan-2-il)-11-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-3(2H)-ona

Composto K

[0068] 2-(4,5-di-hidróxi-2-(2-hidróxi-6-(3-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-metileptan-3-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3- ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol

Composto L

[0069] 17-(5-(4,5-di-hidróxi-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-hidróxi-6- metileptan-2-il)-4,4,9,13,14-pentametil-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-dodeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-11(2H)-ona

Composto M

[0070] 2-(4,5-di-hidróxi-2-(2-hidróxi-2-metil-6-(4,4,9,13,14- pentametil-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3- ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol

[0071] Os compostos A a M são representados em formas planares,o que é especialmente preferido. Isto significa que todos os compostos A a M conforme aqui representado incluem todas as formas isoméricas que são possíveis para o respectivo composto. Isômeros contêm o mesmo número de átomos de cada elemento, mas têm disposições diferentes de seus átomos no espaço. Isômeros não compartilham propriedades similares necessariamente, a menos que eles também tenham os mesmos grupos funcionais. Há muitas classes diferentes de isômeros, tais como isômeros posicionais, isômeros cis-trans e enantiômeros, etc. Há duas formas principais de isomerismo: isomerismo estrutural e estereoisomerismo (isomerismo espacial).

[0072] Cada isômero dos compostos A a M de fórmula (I) é aqui também incluído pelas estruturas dadas acima e são preferidos no sentido da presente invenção.

[0073] Em particular, os isômeros que seguem dos compostos de fórmula (I) são preferidos:

Composto Aa

[0074] (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-((3R,6R)-6-((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)-3,11-di-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-hidróxi-2-metileptan-3-ilóxi)-4,5-di- hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-3,4,5- triol

Composto Bb

[0075] (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-2-((3R,6R)-2-hidróxi-2-metil-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra- hidro-2H-piran-2-ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca- hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-3,4,5-triol

Composto Cc

[0076] (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-4,4,9,13,14-pentametil-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ilóxi)-4,5-di-hidróxi-2-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol

Composto Dd

[0077] (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-2-((3S,8R,9R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di- hidróxi-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-4,4,9,13,14-pentametil-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ilóxi)-4,5-di-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol

Composto Ee

[0078] (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-2-((3R,6R)-2-hidróxi-2-metil-6-((3S,8R,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14- pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-2-ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca- hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-3,4,5-triol

Composto Ff

[0079] (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-2-((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5- di-hidróxi-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-11-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ilóxi)-4,5-di-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4, 5-triol

Composto Gg

[0080] (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-2-((3R,6R)-2-hidróxi-2-metil-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-2-ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca- hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-3,4,5-triol

Composto Hh

[0081] (6R)-2-hidróxi-6-((3S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)-11-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6- (((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-metileptan-3-ona

Composto Jj

[0082] (9R,10R,11R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi- 6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-11-hidróxi-4,4,9,13,14- pentametil-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-3(2H)-ona

Composto Kk

[0083] (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-2-((3R,6R)-2-hidróxi-6-((3S,9R,10S,13R,14S,17R)-3-hidróxi-4,4,9,13,14- pentametil-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-metileptan-3-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-3,4,5-triol

Composto Ll

[0084] (3S,9R,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi- 6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-4,4,9,13,14-pentametil-3- ((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran- 2-ilóxi)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-dodeca-hidro-1H-ciclopenta [a]fenantren-11(2H)-ona

Composto mM

[0085] (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-2-((3R,6R)-2-hidróxi-2-metil-6-((3S,9R,10S,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14- pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca- hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-3,4,5-trio.

[0086] Os compostos de fórmula (I) quando compreendendo duas ou mais porções de componente açúcar (di- ou oligossacarídeo), as unidades açúcar são ligadas umas às outras através de uma ligação glicosídica. Uma ligação glicosídica é um tipo de ligação covalente que une uma molécula de carboidrato (açúcar) a um outro grupo, que pode ou não ser um outro carboidrato. Uma ligação glicosídica é formada entre o grupo hemifacial de um sacarídeo (ou uma molécula derivada de um sacarídeo) e o grupo hidroxila de algum composto orgânico tal como um álcool. Se o grupo ligado ao resíduo carboidrato não for um outro sacarídeo ele é referido como uma aglicona. Se ele for um outro sacarídeo, as unidades resultantes podem ser denominadas como estando na extremidade de redução ou na extremidade terminal da estrutura. Esta é uma nomenclatura relativa onde a extremidade de redução do di- ou polissacarídeo está em direção ao último carbono anomérico da estrutura, e a extremidade terminal na direção oposta.

[0087] As ligações glicosídicas dos compostos glicosídeo de triterpeno da presente invenção são como compilado na Tabela B: Tabela B Ligações glicosídicas

[0088] Ainda, a invenção refere-se a um extrato compreendendo umou mais de um composto de fórmula (I), onde o extrato é obtenível através do método de extração aquosa e/ou alcoólica da planta Momordica grosvenori (Sinônimo Siraitia grosvenori).

[0089] O extrato então obtido compreende, preferivelmente, pelo menos um composto de fórmula (I) selecionado do grupo consistindo em:

[0090] • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-((3R,6R)-6- ((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)-3,11-di-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-hidróxi-2-metileptan-3-ilóxi)-4,5-di- hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-3,4,5-triol (composto Aa)

[0091] • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-2- ((3R,6R)-2-hidróxi-2-metil-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14- pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra- hidro-2H-piran-2-ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca- hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran- 3,4,5-triol (composto Bb)

[0092] • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di- hidróxi-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-4,4,9,13,14-pentametil- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ilóxi)-4,5-di-hidróxi-2-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol (composto Cc)

[0093] • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-2-((3S,8R,9R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di- hidróxi-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-4,4,9,13,14-pentametil-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ilóxi)-4,5-di-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol (composto Dd)

[0094] • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-2- ((3R,6R)-2-hidróxi-2-metil-6-((3S,8R,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14- pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca- hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-3,4,5-triol (composto Ee)

[0095] • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-2-((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5- di-hidróxi-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-11-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ilóxi)-4,5-di-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol (composto Ff)

[0096] • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-2-((3R,6R)-2-hidróxi-2-metil-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14- pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-2-ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca- hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-3,4,5-triol (composto Gg)

[0097] • (6R)-2-hidróxi-6-((3S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)-11-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6- (((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-metileptan-3-ona (composto Hh)

[0098] • (9R,10R,11R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi- 6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-11-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-3(2H)-ona (composto Jj)

[0099] • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-2-((3R,6R)-2-hidróxi-6-((3S,9R,10S,13R,14S,17R)-3-hidróxi-4,4,9,13,14- pentametil- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-metileptan-3-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-3,4,5-triol (composto Kk)

[00100] • (3S,9R,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi- 6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-4,4,9,13,14-pentametil-3- ((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran- 2-ilóxi)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-dodeca-hidro-1H-ciclopenta [a]fenantren-11(2H)-ona (composto LI)

[00101] • (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-2-((3R,6R)-2-hidróxi-2-metil-6-((3S,9R,10S,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14- pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-2-ilóxi)- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro- 2H-piran-3,4,5-triol (composto Mm).

[00102] A presente invenção refere-se também a preparações compreendendo um, dois, três ou mais de um composto adoçante de fórmula (I). Tal preparação usada compreende ingredientes adicionais tais como compostos aromatizantes e/ou agentes saborizantes e/ou adoçantes e/ou substâncias de gosto doce.

[00103] Compostos de aroma, agentes saborizantes, adoçantes e substâncias de gosto doce preferidos são descritos abaixo em detalhes.

[00104] A preparação da presente invenção compreende pelo menos um composto adoçante de fórmula (I) e pode ser usada para fornecer uma doçura e/ou sabor desejável a uma variedade de composições orais e alimentícias e composições farmacêuticas, tais como bebidas, gêneros alimentícios, dentifrícios, batons e similar, que podem ou não ser ingeríveis, com ou sem o uso de outros saborizantes e adoçantes. A presente invenção refere-se também a uma variedade de composições orais e alimentícias e similar incorporando pelo menos um composto de fórmula (I) como agente adoçante e/ou saborizante.

[00105] O adoçante da presente invenção encontra aplicação na ampla variedade de substâncias comestíveis no geral, principalmente em composições alimentícias tais com doces, confeitos e alimentos processados, e bebidas tais como cerveja e refrigerantes. Ele é também adequado para fornecer um sabor doce a outras substâncias comestíveis tais como remédios, pasta de dente, adesivos para estampas e envelopes, rações para animal e iscas e similar. Estes exemplos são dados apenas para ilustração e não pretendem limitar o escopo da presente invenção a adoçar qualquer tipo ou tipos particulares de materiais comestíveis. Como uma regra geral, o presente adoçante pode ser usado em qualquer aplicação onde um gosto doce seja desejado. O presente adoçante pode ser usado sozinho ou em combinação com outros adoçantes, nutritivos ou não nutritivos. Também, se desejado, ligantes ou diluentes podem ser adicionados ao adoçante. Isto não é geralmente necessário, no entanto, uma vez que o adoçante é um sólido tendo excelentes propriedades de manuseamento. Isto torna mistura do adoçante com uma substância comestível uma operação convencional simples. O adoçante pode ser misturado com a substância comestível como um sólido ou como uma solução, se desejado.

[00106] A invenção refere-se ainda ao uso de um composto adoçante de fórmula (I) para adoçar ou potencializar o efeito adoçante em composições ou preparações que são administradas a um indivíduo em uma quantidade eficaz suficiente para produzir o grau de doçura desejado.

[00107] Desta maneira, a invenção refere-se ainda a um método de provisão de um efeito adoçante e/ou um efeito adoçante potencializado em composições compreendendo administrar a um indivíduo um composto adoçante de fórmula (I) em uma quantidade eficaz suficiente para produzir o grau de doçura desejado.

[00108] A quantidade eficaz é preferivelmente de a partir de 1 ppm a 2000 ppm, com base no peso total da composição e na soma total de todo composto de fórmula (I).

[00109] As composições alimentícias, orais e farmacêuticas serão descritas adicionalmente em detalhes.

COMPOSIÇÕES ALIMENTÍCIAS

[00110] Composições alimentícias de acordo com a invenção são quaisquer preparações ou composições que são adequadas para consumo e são usadas para propósitos de nutrição ou satisfação, e são geralmente produtos que são pretendidos ser introduzidos na cavidade oral humana ou animal, para permanecer lá por um certo tempo e então ou ser comido (por exemplo, gêneros alimentícios ou rações prontos- para-comer, vide também abaixo) ou removidos da cavidade oral novamente (por exemplo, gomas de mascar). Tais produtos incluem quaisquer substâncias ou produtos que no estado processado, parcialmente processado ou não processado devem ser ingeridos por humanos ou animais. Eles também incluem substâncias que são adicionadas a produtos oralmente consumíveis durante sua fabricação, preparação ou tratamento e que são pretendidos ser introduzidos na cavidade oral humana ou animal.

[00111] As composições alimentícias de acordo com a invenção também incluem substâncias que no estado não modificado, tratado ou preparado devem ser engolidas por um humano ou animal e então digeridas; com relação a isso, os produtos oralmente consumíveis de acordo com a invenção também incluem invólucros, revestimentos ou outras encapsulações que devem ser engolidos no momento ou que podem ser esperados ser engolidos. A expressão “produto oralmente consumível” compreende gêneros alimentícios e rações prontos-para- comer, isto quer dizer, gêneros alimentícios ou rações que já estão completos em termos das substâncias que são importantes para o gosto. As expressões “gênero alimentício pronto-para-comer” e “ração pronta-para-comer” também incluem bebidas bem como produtos alimentícios e rações prontos-para-comer sólidos ou semissólidos. Exemplos que podem ser mencionados são produtos congelados, que devem ser descongelados e aquecidos para a temperatura de consumo antes de serem consumidos. Produtos tal como iogurte ou sorvete bem como gomas de mascar ou caramelos duros estão também incluídos dentre os gêneros alimentícios ou rações prontos-para-comer.

[00112] Composições alimentícias preferidas de acordo com a invenção também incluem “produtos semiacabados”. Dentro do contexto do presente texto, um produto semiacabado deve ser compreendido como sendo um produto oralmente consumível que, por causa de um teor muito alto de substâncias saborizantes e de fornecimento de gosto, é inadequado para uso como um produto oralmente consumível pronto-para-comer (em particular gênero alimentício ou ração). Apenas através de mistura com pelo menos um constituinte adicional (por exemplo, através da redução da concentração dos saborizantes e substâncias de fornecimento de gosto em questão) e opcionalmente etapas de processo adicionais (por exemplo, aquecimento, congelamento) o produto semiacabado é convertido em um produto oralmente consumível pronto-para-comer (em particular gênero alimentício ou ração). Exemplos de produtos semiacabados que podem ser mencionados aqui são

[00113] Composição alimentícia de acordo com a invenção compreende preferivelmente uma ou mais preparações para propósitos de nutrição ou satisfação. Estas incluem em particular produtos assados (com calorias reduzidas) (por exemplo, pão, biscoitos secos, tortas, outros artigos assados), confeitos (por exemplo, chocolates, barras de chocolate, outros produtos em forma de barra, gomas de fruta, drágeas, caramelos duros e macios, goma de mascar), bebidas não alcoólicas (por exemplo, cacau, café, chá verde, chá preto, bebidas de chá (verde, preto) enriquecidas com extratos de chá (verde, preto), chá rooibos, outros chás de erva, refrigerantes contendo fruta, bebidas isotônicas, bebidas refrescantes, néctares, sucos de fruta e vegetais, preparações de suco de fruta ou vegetal), bebidas instantâneas (por exemplo, bebidas de cacau instantâneas, bebidas de chá instantâneas, bebidas de café instantâneas), produtos de carne (por exemplo, presunto, preparações de salsicha fresca ou salsicha crua, produtos de carne fresca ou salgada condimentada ou marinada), ovos ou produtos de ovo (ovo seco, clara de ovo, gema de ovo), produtos cereais (por exemplo, cereais para o café da manhã, barras muesli, produtos de arroz prontos- para-comer pré-cozidos), produtos de laticínio (por exemplo, bebidas lácteas integrais ou com gordura reduzida ou sem gordura, arroz doce, iogurte, kefir, queijo cremoso, queijo macio, queijo duro, leite em pó seco, soro, manteiga, soro de leite coalhado, produtos contendo proteína do leite parcialmente ou completamente hidrolisada), produtos feitos de proteína da soja ou outras frações de soja (por exemplo, leite de soja e produtos produzidos a partir do mesmo, bebidas contendo proteína da soja isolada ou enzimaticamente tratada, bebidas contendo farinha de soja, preparações contendo lecitina de soja, produtos fermentados tais como tofu ou tempeh ou produtos produzidos a partir dos mesmos e misturas com preparações de fruta e saborizantes opcionais), preparações de fruta (por exemplo, geleias, sorvetes à base de água, molhos de fruta, recheios de fruta), preparações de vegetal (por exemplo, ketchup, molhos, vegetais secos, vegetais congelados, vegetais pré-cozidos, vegetais cozidos), petiscos (por exemplo, batatas assadas ou fritas ou produtos de massa de batata, extrudados à base de milho ou amendoim), produtos à base de gordura e óleo ou emulsões dos mesmos (por exemplo, maionese, remoulade, molhos, em cada caso com gordura integral ou reduzido em gordura), outros pratos e sopas prontos (por exemplo, sopas secas, sopas instantâneas, sopas pré-cozidas), temperos, misturas de tempero e em particular condimentos que são usados, por exemplo, no campo de petiscos, preparações adoçantes, comprimidos ou sachês, outras preparações para adoçar ou branquear bebidas ou outros alimentos. As preparações dentro do escopo da invenção também podem ser usadas na forma de produtos semiacabados para a produção de preparações adicionais para propósitos de nutrição ou satisfação. As preparações dentro do escopo da invenção também podem estar na forma de cápsulas, comprimidos (comprimidos não revestidos e revestidos, por exemplo, revestimentos entéricos), drágeas, grânulos, péletes, misturas sólidas, dispersões em fases líquidas, na forma de emulsões, na forma de pós, na forma de soluções, na forma de pastas ou na forma de outras preparações que podem ser engolidas ou mastigadas, e na forma de suplementos alimentares.

[00114] As preparações também podem estar na forma de cápsulas, comprimidos (comprimidos não revestidos ou revestidos, por exemplo, revestimentos entéricos), drágeas, grânulos, péletes, misturas sólidas, dispersões em fases líquidas, na forma de emulsões, na forma de pós, na forma de soluções, na forma de pastas ou na forma de outras preparações que podem ser engolidas ou mastigadas, por exemplo, na forma de suplementos alimentares.

[00115] Os produtos semiacabados são geralmente usados para a produção de preparações prontas-para-uso ou prontas-para-comer para propósitos de nutrição ou satisfação.

[00116] Constituintes adicionais de uma preparação pronta-para- comer ou produto semiacabado para propósitos de nutrição ou satisfação podem ser substâncias de base convencionais, substâncias auxiliares e aditivos para alimentos ou alimentos para apreciação, por exemplo, água, misturas de substâncias de base vegetal ou animal ou cruas frescas ou processadas (por exemplo, carne, osso, cartilagem, peixe, vegetais, ervas, nozes, sucos vegetais, pastas vegetais ou misturas dos mesmos crus, torrados, secos, fermentados, defumados e/ou cozidos), carboidratos digeríveis ou não digeríveis (por exemplo, sacarose, maltose, frutose, glicose, dextrinas, amilose, amilopectina, inulina, xilanos, celulose, tagatose), álcoois de açúcar (por exemplo, sorbitol, eritritol), gorduras naturais ou endurecidas (por exemplo, sebo, banha de porco, gordura de palma, gordura de cacau, gordura vegetal endurecida), óleos (por exemplo, óleo de girassol, óleo de amendoim, óleo de germe de trigo, óleo de oliva, óleo de peixe, óleo de soja, óleo de gergelim), ácidos graxos ou seus sais (por exemplo, estearato de potássio), aminoácidos proteinogênicos ou não proteinogênicos e compostos relacionados (por exemplo, ácido Y-aminobutírico, taurina), peptídeos (por exemplo, glutationa), proteínas naturais ou processadas (por exemplo, gelatina), enzimas (por exemplo, peptidases), ácidos nucleicos, nucleotídeos, corretores de gosto para impressões de gosto desagradável, moduladores de gosto adicionais para impressões de gosto adicionais, geralmente não agradáveis, outras substâncias de modulação de gosto (por exemplo, fosfato de inositol, nucleotídeos tal como homofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina ou outras substâncias tal como glutamato de sódio ou ácido 2-fenoxipropiônico), emulsificantes (por exemplo, lecitinas, diacilgliceróis, goma arábica), estabilizadores (por exemplo, carragenana, alginato), conservantes (por exemplo, ácido benzoico ou seus sais, ácido sórbico e seus sais), antioxidantes (por exemplo, tocoferol, ácido ascórbico), quelantes (por exemplo, ácido cítrico), agentes acidificantes orgânicos ou inorgânicos (por exemplo, ácido acético, ácido fosfórico), substâncias amargas adicionais (por exemplo, quinina, cafeína, limoneno, amarogentina, humulona, lupulona, catecóis, taninos), substâncias que previnem escurecimento enzimático (por exemplo, sulfito, ácido ascórbico), óleos etéreos, extratos de planta, corantes ou pigmentos corantes naturais ou sintéticos (por exemplo, carotenoides, flavonoides, antocianos, clorofila e derivados dos mesmos), temperos, substâncias trigeminalmente ativas ou extratos de planta contendo tais substâncias trigeminalmente ativas, saborizantes ou odorantes sintéticos, naturais ou idênticos ao natural bem como corretores de odor.

[00117] Composições alimentícias de acordo com a invenção, por exemplo, aquelas na forma de preparações ou produtos semiacabados, compreendem preferivelmente uma composição saborizante a fim de completar e refinar o gosto e/ou odor. Uma preparação pode compreender como constituintes um carreador sólido e uma composição saborizante. Composições saborizantes adequadas compreendem, por exemplo, saborizantes sintéticos, naturais ou idênticos ao natural, odorantes e substâncias de fornecimento de gosto, saborizantes de reação, saborizantes de defumação ou outras preparações de provisão de sabor (por exemplo, hidrolisados (parciais) de proteína, preferivelmente hidrolisados (parciais) de proteína tendo um teor alto de arginina, saborizantes de churrasco, extratos de planta, temperos, preparações de tempero, vegetais e/ou preparações de vegetal) bem como substâncias auxiliares e carreadores adequados. Particularmente adequadas aqui são as composições saborizantes ou constituintes das mesmas que produzem uma impressão de sabor tostado, de carne (em particular galinha, peixe, frutos do mar, carne de boi, carne de porco, carne de cordeiro, carne de carneiro, carne de cabra), tipo vegetal (em particular tomate, cebola, alho, aipo, alho-poró, cogumelo, berinjela, algas marinhas), temperado (em particular pimentas preta e branca, cardamomo, noz-moscada, pimentão, mostarda e produtos de mostarda), frito, tipo levedura, ferventado, gorduroso, salgado e/ou pungente e desta maneira podem potencializar a impressão de tempero. As composições saborizantes compreendem geralmente mais de um dos ingredientes mencionados.

[00118] As composições alimentícias da presente invenção são preferivelmente selecionadas do grupo compreendendo

[00119] • confeitos, preferivelmente confeito com caloria reduzida ou livre de caloria, preferivelmente selecionado do grupo compreendendo produtos de barra muesli, gomas de fruta, drágeas, caramelos duros e goma de mascar,

[00120] • bebidas não alcoólicas, preferivelmente selecionadas do grupo compreendendo chá verde, chá preto, bebidas de chá (verde, preto) enriquecidos com extratos de chá (verde, preto), chá rooibos, outros chás de erva, refrigerantes com pouco açúcar ou sem açúcar contendo fruta, bebidas isotônicas, néctares, sucos de fruta e vegetais, preparações de suco de fruta e vegetal,

[00121] • bebidas instantâneas, preferivelmente selecionadas do grupo compreendendo bebidas de chá instantâneas (verde, preto, rooibos, de ervas),

[00122] • produtos cereais, preferivelmente selecionados do grupo compreendendo cereais para o café da manhã com pouco açúcar ou sem açúcar e barras muesli,

[00123] • produtos laticínios, preferivelmente selecionados do grupo compreendendo bebidas lácteas com gordura reduzida e livres de gordura, iogurte, kefir, soro, soro de leite coalhado e sorvete,

[00124] • produtos feitos de proteína da soja ou outras frações de soja, preferivelmente selecionadas do grupo compreendendo leite de soja, produtos produzidos a partir de leite de soja, bebidas contendo proteína da soja isolada ou enzimaticamente tratada, bebidas contendo farinha de soja, preparações contendo lecitina de soja, produtos produzidos a partir de preparações contendo lecitina de soja e misturas com preparações de fruta e opcionalmente saborizantes,

[00125] • preparações adoçantes, comprimidos e sachês,

[00126] • drágeas sem açúcar,

[00127] • sorvete, com ou sem constituintes à base de leite,preferivelmente sem açúcar.

A. Compostos de aroma ou saborizantes

[00128] Compostos de aroma e agentes saborizantes são bem conhecidos na técnica e podem ser adicionados às composições saborizantes da invenção. Estes agentes saborizantes podem ser escolhidos de líquido e/ou óleos saborizantes sintéticos derivados de folhas de planta, flores, frutos e outros, e combinações dos mesmos. Líquidos saborizantes representativos incluem: sabores de fruta artificiais, naturais ou sintéticos tais como óleos de eucalipto, limão, laranja, banana, uva, lima, abricó e toranja e essências de fruta incluindo maçã, morango, cereja, laranja, abacaxi e outros; sabores derivados de grãos e nozes tais como café, cacau, cola, amendoim, amêndoa e outros; e sabores derivados de raiz tal como alcaçuz ou gengibre.

[00129] O agente saborizante é preferivelmente selecionado do grupo consistindo em óleos e extratos essenciais, tinturas e bálsamos, tais como, por exemplo, anisol, óleo de manjericão, óleo de bergamota, óleo de amêndoa amarga, óleo de cânfora, óleo de citronela, óleo de limão; óleo de Eucalyptus citriodora, óleo de eucalipto, óleo de funcho, óleo de toranja, óleo de camomila, óleo de hortelã, óleo de caraway, óleo de lima, óleo de tangerina, óleo de noz-moscada (em particular óleo de flor de noz-moscada = óleo de maces, óleo de mace), óleo de mirra, óleo de cravo, óleo de flor de cravo, óleo de laranja, óleo de orégano, óleo de salsinha (semente), óleo de hortelã-pimenta, óleo de Rosemary, óleo de sálvia (óleo de sálvia esclareia, sálvia Dalmata ou Espanhola), óleo de aniz estrelado, óleo de tomilho, extrato de baunilha, óleo de junípero (em particular óleo de baga de junípero), óleo de wintergreen, óleo de folha de canela; óleo de casca de canela e frações das mesma ou constituintes isolados dos mesmos.

[00130] É de vantagem particular se a composição saborizada de acordo com a invenção compreender pelo menos um agente saborizante, preferivelmente dois, três, quatro, cinco, seis, sete, oito ou mais agentes saborizantes escolhidos do grupo que segue: mentol (preferivelmente l-mentol e/ou mentol racêmico), anetol, anisol, anisaldeído, álcool de anisila, neomentol (racêmico), eucaliptol (1,8- cineol), mentona (preferivelmente L-mentona), isomentona (preferivelmente D-isomentona), isopulegol, acetato de metila (preferivelmente acetato de L-mentila), propionato de mentila, carvona (preferivelmente (-)-carvona, opcionalmente como um constituinte de um óleo de hortelã), salicilato de metila (opcionalmente como um constituinte de um óleo de wintergreen), acetato de eugenol, metil éter de isoeugenol, beta-homociclocitral, eugenol, isobutiraldeído, 3-octanol, sulfeto de dimetila, hexanol, hexanal, trans-2-hexenal, cis-3-hexenol, 4- terpineol, piperitona, linalool, acetato de 8-ocimenila, álcool de isoamila, isovaleraldeído, alfa-pineno, beta-pineno, limoneno (preferivelmente D- limoneno, opcionalmente como um constituinte de um óleo essencial), piperitona, hidrato de trans-sabineno, mentofurano, cariofileno, germacreno D, cinamaldeído, menta lactona, timol, gama-octalactona, gama-nonalactona, gama-decalactona, (1,3E,5Z)-undecatrieno, 2- butanona, formato de etila, acetato de 3-octila, isovalerato de isoamila, acetato de cis- e trans-carvila, p-cimol, damascenona, damascona, óxido de cis-rosa, óxido de trans-rosa, fenchol, dietil acetal de acetaldeído, acetato de 1-etoxietila, cis-4-heptenal, cis-jasmona, di- hidrojasmonato de metila, 2’-hidroxipropiofenona, metil éter de mentila, acetato de mirtenila, álcool de 2-feniletila, isobutirato de 2-feniletila, isovalerato de 2-feniletila, geraniol, nerol e viridiflorol.

[00131] Em particular, compostos de aroma ou saborizantes preferidos compreendem mentol, cineol, eugenol, timol, aldeído cinâmico, óleo de hortelã-pimenta, óleo de hortelã, óleo de eucalipto, óleo de timo, óleo de canela, óleo de cravo, óleo de agulha de abeto, óleo de funcho, óleo de sálvia, óleo de semente de anis, óleo de anis estrelado, óleo de camomila e óleo de alcarávia e suas misturas.

B. Adoçantes e substâncias de gosto doce

[00132] O termo “adoçantes” aqui significa substâncias tendo um poder adoçante relativo de pelo menos 25, com base no poder adoçante da sacarose (que consequentemente tem um poder adoçante de 1). Adoçantes a serem usados em um produto oralmente consumível (em particular gênero alimentício, ração ou medicamento) de acordo com a invenção (a) são preferivelmente não cariogênicos e/ou têm um teor de energia de não mais do que 5 kcal por grama do produto oralmente consumível. Adoçantes vantajosos em um produto oralmente consumível preferido (em particular gênero alimentício, ração ou medicamento) de acordo com a invenção são selecionados dos grupos (a1) e (a2) que seguem:

[00133] (i) adoçantes de ocorrência natural, preferivelmente selecionados do grupo compreendendo

[00134] • miraculina, monelina, mabinlina, taumatina, curculina, brazeína, pentaidina, D-fenilalanina, D-triptofano e extratos ou frações obtidos de fontes naturais, compreendendo estes aminoácidos e/ou proteínas, e os sais fisiologicamente aceitáveis destes aminoácidos e/ou proteínas, em particular os sais de sódio, potássio, cálcio ou amônio;

[00135] • neoesperidina di-hidrochalcona, naringina di-hidrochalcona, esteviosídeo, esteviolbiosídeo, rebaudiosídeos, em particular rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo G, rebaudiosídeo H, dulcosídeos e rubusosídeo, suaviosídeo A, suaviosídeo B, suaviosídeo G, suaviosídeo H, suaviosídeo I, suaviosídeo J, baiunosídeo 1, baiunosídeo 2, flomisosida 1, flomisosida 2, flomisosida 3 e flomisosida 4, abrusosida 4, abrusosida B, abrusosida C, abrusosida D, ciclocariosídeo A e ciclocariosídeo I, osladina, polipodosídeo A, estrogina 1, estrogina 2, estrogina 4, seligueaína A, 3- acetato de di-hidroquercetina, perilartina, telosmosida A15, periandrina IV, pterocariosídeos, ciclocariosídeos, mucuroziocidas, trans-anetol, trans-cinamaldeído, briosídeos, brionosídeos, brionodulcosídeos, carnosiflosídeos, escandenosídeos, gipenosídeos, trilobatina, floridzina, di-hidroflavonóis, hematoxilina, cianina, ácido clorogênico, albiziasaponina, telosmosídeos, gaudichaudiosídeo, mogrosídeos, mogrosídeo V, hernandulcinas, monatina, filodulcina, ácido glicirretínico e derivados dos mesmos, em particular glicosídeos dos mesmos tal como glicirrizina, e os sais fisiologicamente aceitáveis destes compostos, em particular os sais de sódio, potássio, cálcio ou amônio;

[00136] • extratos ou frações concentradas dos extratos, selecionados do grupo compreendendo extratos de thaumatococcus (planta katamfe), extratos de Stevia ssp. (em particular Stevia rebaudiana), extratos de swingle (Momordica ou Siratia grosvenorii, Luo-Han-Guo), extratos de Glycyrrhiza spp. (em particular Glycyrrhiza glabra), extratos de Rubus ssp. (em particular Rubus suavissimus), extratos cítricos e extratos de Lippia dulcis;

[00137] (ii) substâncias de gosto doce sintéticas, preferivelmente selecionadas do grupo compreendendo magap, cilamato de sódio ou outros sais fisiologicamente aceitáveis de ácido ciclâmico, acessulfame K ou outros sais fisiologicamente aceitáveis de acessulfame, neoesperidina di-hidrochalcona, naringina di-hidrochalcona, sacarina, sal de sódio de sacarina, aspartame, superaspartame, neotame, alitame, advantame, perilartina, sucralose, lugduname, carrelame, sucrononato e sucrooctato.

[00138] Substâncias de gosto doce adequadas, incluindo fontes naturais destas substâncias tais como, por exemplo,

[00139] • carboidratos ou açúcares de gosto doce (por exemplo, sucrose (sinônimo sacarose), trealose, lactose, maltose, melizitose, rafinose, palatinose, lactulose, D-frutose, D-glicose, D-galactose, L- ramnose, D-sorbose, D-manose, D-tagatose, D-arabinose, L-arabinose, D-ribose, D-gliceraldeído, maltodextrina) ou

[00140] • preparações vegetais contendo predominantemente estes carboidratos (por exemplo, de beterraba açucareira (Beta vulgaris ssp., frações de açúcar, xarope de açúcar, molassas), de cana de açúcar (Saccharum officinarum spp., por exemplo, molassas, xaropes de açúcar), de bordo de açúcar (Acer spp.,), de ágave (xarope de ágave),

[00141] • hidrolisados sintéticos/enzimáticos de amido ou sacarose (por exemplo, xarope de açúcar invertido, xaropes de frutose altamente enriquecidos feitos de amido de milho),

[00142] • concentrados de fruta (por exemplo, de maçãs ou peras,xarope de maçã, xarope de pera),

[00143] • álcoois de açúcar (por exemplo, eritritol, treitol, arabitol,ribitol, xilitol, sorbitol, manitol, dulcitol, lactitol),

[00144] • proteínas (por exemplo, miraculina, monelina, taumatina, curculina, brazeína),

[00145] • adoçantes artificiais (magape, ciclamato de sódio, acessulfame K, neoesperidina di-hidrochalcona, sal de sacarina de sódio, aspartame®, superaspartame, neotame, alitame, sucralose, lugduname, carrelame, sucrononato, sucrooctato, monatina),

[00146] • certos aminoácidos de gosto doce (glicina, D-leucina, D-treonina, D-asparagina, D-fenilalanina, D-triptofano, L-prolina),

[00147] •outras substâncias de peso molecular baixo de gosto doce, por exemplo, rebaudiosídeo, esteviosídeo, mogrosídeos, hernandulcina, filodulcina, glicosídeos de di-hidrochalcona, glicirrizina, sal de amônio do ácido glicirretínico ou outros derivados do ácido glicirretínico,

[00148] • extratos de plantas de gosto doce, em particular Momordica grosvenori [Luo Han Guo] Hydrangea macrophylla, Stevia spp. (por exemplo, Stevia rebaudiana), Rubus suavissimus, Polypodim vulgare, Abrus precatorius, Pterocarya paliurus, Baccharis gaudichaudiana, ALbizia myriophylla, Bryonia dioica, Phlomis betonicoides, Hemsleya carnosiflora, Lippia dulcis, Gynostemma pentaphyllum, Glycyrrhiza glabra (alcaçuz) ou substâncias de gosto doce individuais isoladas destas plantas.

C. Espessantes

[00149] Espessantes vantajosos em um produto oralmente consumível preferido (em particular gênero alimentício, ração ou medicamento) de acordo com a invenção são selecionados do grupo compreendendo: ácidos poliacrílicos reticulados e derivados dos mesmos, polissacarídeos e derivados dos mesmos, tais como goma xantana, agar-agar, alginato ou tiloses, derivados de celulose, por exemplo, carboximetilcelulose ou hidroxicarboximetilcelulose, álcoois graxos, monoglicerídeos e ácidos graxos, álcool de polivinila e polivinilpirrolidona.

[00150] Preferência é dada de acordo com a invenção a um produto oralmente consumível (em particular gênero alimentício ou ração) que compreende leite espessado com bactérias do ácido láctico e/ou creme espessado com bactérias do ácido láctico e que é preferivelmente selecionado do grupo compreendendo iogurte, kefir e quark.

[00151] Uma composição alimentícia de acordo com a invenção compreendendo leite espessado com bactérias do ácido láctico e/ou creme espessado com bactérias do ácido láctico é vantajosamente um produto oralmente consumível que compreende um probiótico, onde o probiótico é preferivelmente selecionado do grupo compreendendo Bifidobacterium animalis subsp. Lactis BB-12, Bifidobacterium animalis subsp. Lactis DN-173 010, Bifidobacterium animalis subsp. Lactis HN019, Lactobacillus acidophilus LA5, Lactobacillus acidophilus NCFM, Lactobacillus johnsonii La1, Lactobacillus casei immunitass/defensis, Lactobacillus casei Shirota (DSM 20312), Lactobacillus casei CRL431, Lactobacillus reuteri (ATCC 55730) e Lactobacillus rhamnosus (ATCC 53013).

D. Aditivos para gomas de mascar

[00152] Preferência particular é dada a um produto oralmente consumível (em particular gênero alimentício, ração ou medicamento) de acordo com a invenção que é uma goma de mascar e compreende uma base para goma de mascar. A base para goma de mascar é preferivelmente selecionada do grupo compreendendo bases para goma de mascar ou chiclete de bola. As últimas são mais macias, de maneira que bolas de chiclete podem ser também formadas com as mesmas. Bases para goma de mascar preferidas de acordo com a invenção incluem, em adição aos chicletes de resinas naturais ou látex natural que são tradicionalmente usados, elastômeros tais como acetato de polivinila (PVA), polietileno, poli-isobuteno (PIB) peso molecular baixo ou médio), polibutadieno, copolímeros de isobuteno-isopreno (borracha de butila), éter de poliviniletila (PVE), éter de polivinilbutila, copolímeros de éster de vinila e éteres de vinila, copolímeros de estireno-butadieno (borracha de estireno-butadieno, SBR) ou elastômeros de vinila, por exemplo, com base em acetato de vinila/laurato de vinila, acetato de vinila/estearato de vinila ou etileno/acetato de vinila, bem como misturas dos elastômeros mencionados, conforme descrito, por exemplo, na EP 0 242 325, US 4.518.615, US 5.093.136, US 5.266.336, US 5.601.858 ou US 6.986.709. Ainda, bases para goma de mascar que são preferivelmente para serem usadas de acordo com a invenção compreendem preferivelmente constituintes adicionais tais como, por exemplo, cargas (minerais), plastificantes, emulsificantes, antioxidantes, ceras, gorduras ou óleos graxos, tais como, por exemplo, gorduras vegetais ou animais endurecidas (hidrogenadas), mono-, di- ou tri-glicerídeos. Cargas (minerais) adequadas são, por exemplo, carbonato de cálcio, dióxido de titânio, dióxido de silício, talco, óxido de alumínio, fosfato de dicálcio, fosfato de tricálcio, hidróxido de magnésio e misturas dos mesmos. Plastificantes, ou agentes para prevenção de adesão (antiadesão), adequados são, por exemplo, lanolina, ácido esteárico, estearato de sódio, acetato de etila, diacetina (diacetato de glicerol), tracetina (triacetato de glicerol), citrato de trietila. Ceras adequadas são, por exemplo, ceras de parafina, cera de candelila, cera de carnaúba, ceras microcristalinas e ceras de polietileno. Emulsificantes adequados são, por exemplo, fosfatídeos tais como lecitina, mono- e di-glicerídeos de ácidos graxos, por exemplo, monoestearato de glicerol.

[00153] Gomas de mascar de acordo com a invenção (em particular conforme acima revelado) compreendem preferivelmente constituintes tais como açúcares de tipos diferentes, substitutos do açúcar, outras substâncias de gosto doce, álcoois de açúcar (em particular sorbitol, xilitol, manitol), ingredientes tendo um efeito de refrescância, corretores de gosto para impressões de gosto desagradável, substâncias de modulação de gosto adicionais (por exemplo, fosfato de inositol, nucleotídeos tal como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina ou outras substâncias tal como glutamato de sódio ou ácido 2-fenoxipropiônico), umectantes, espessantes, emulsificantes, estabilizantes, corretores de odor e saborizantes (por exemplo, eucalipto-mentol, cereja, morango, toranja, baunilha, banana, cítricos, pêssego, groselha, frutas tropicais, gengibre, café, canela, combinações (dos sabores mencionados acima) com sabores de menta bem como hortelã e hortelã-pimenta sozinhos). A combinação inter alia dos sabores com substâncias adicionais que têm propriedades de refrescância, aquecimento e/ou de água na boca é de interesse particular.

E. Vitaminas

[00154] Em uma outra modalidade da presente invenção, as composições podem incluir vitaminas (componente e1). As vitaminas têm funções bioquímicas diversas. Algumas têm funções tipo hormônio como reguladores de metabolismo mineral (por exemplo, vitamina D), ou reguladores de crescimento e diferenciação de célula e tecido (por exemplo, algumas formas de vitamina A). Outras funcionam como antioxidantes (por exemplo, vitamina E e algumas vezes vitamina C). O maior número de vitaminas (por exemplo, vitaminas do complexo B) age como precursores para cofatores de enzima, que ajudam as enzimas em seu trabalho como catalisadores em metabolismo. Neste papel, vitaminas podem ser ligadas firmemente a enzimas como parte de grupos protéticos: Por exemplo, biotina é parte de enzimas envolvidas produção de ácido graxo. Vitaminas também podem ser mesmo firmemente ligadas a catalisadores de enzima como co-enzimas, moléculas separáveis que funcionam para carregar grupos químicos ou elétrons entre moléculas. Por exemplo, ácido fólico carrega várias formas de grupo carbono - metila, formila e metileno - na célula. Embora esses papéis no auxílio de reações de enzima-substrato seja a função mais bem conhecida das vitaminas, as outras funções da vitamina são igualmente importantes. No curso da presente invenção, vitaminas adequadas são selecionadas do grupo consistindo em

[00155] • Vitamina A (retinol, retinal, beta caroteno),

[00156] • Vitamina B1 (tiamina),

[00157] • Vitamina B2 (riboflavina),

[00158] • Vitamina B3 (niacina, niacinamida),

[00159] • Vitamina B5 (ácido pantotênico),

[00160] • Vitamina B6 (piridoxina, piridoxamina, paridoxal),

[00161] • Vitamina B7 (biotina),

[00162] • Vitamina B9 (ácido fólico, ácido folínico),

[00163] • Vitamina B12 (cianobalamina, hidroxicobalamina,metilcobalamina),

[00164] • Vitamina C (ácido ascórbico),

[00165] • Vitamina D (colecalciferol),

[00166] • Vitamina E (tocoferóis, tocotrienóis), e

[00167] • Vitamina K (filoquinona, menaquinona).

[00168] • As vitaminas preferidas são ácido ascórbico e tocoferóis.

[00169] As ditas vitaminas podem estar presentes na composição alimentícia em quantidades de cerca de 0,1 a cerca de 5% b.w. e preferivelmente cerca de 0,5 a cerca de 1% b.w.

COMPOSIÇÕES ORAIS

[00170] Exemplos típicos para composições orais não alimentícias compreendem produtos para limpeza e proteção dos dentes e refrescância da cavidade oral.

[00171] As composições orais da presente invenção compreendem tipicamente um sistema abrasivo (agente abrasivo ou de polimento) tais como, por exemplo, sílicas, carbonatos de cálcio, fosfatos de cálcio, óxidos de alumínio e/ou hidroxiapatitas, substâncias tensoativas tais como, por exemplo, lauril sulfato de sódio, lauril sarcosinato de sódio e/ou cocamidopropil betaína, agentes de retenção de umidade, tal como, por exemplo, glicerol e/ou sorbitol, agentes de espessamento tais como, por exemplo, carboximetilcelulose, polietileno glicóis, carragenana e/ou Laponita®, adoçantes, tais como, por exemplo, sacarina, corregedores de sabor para impressões de gosto desagradável, corregedores de sabor para impressões de gosto não desagradável como uma regra, adicionais, substâncias de modulação de sabor (por exemplo, fosfato de inositol, nucleotídeos, tal como monofosfato de guanosina, monofosfato de adenosina ou outras substâncias, tal como glutamato de sódio ou ácido 2-fenoxipropiônico), compostos ativos de refrescância, tais como, por exemplo, derivados de mentol (por exemplo, lactato de L-mentila, alquil carbonatos de L- mentila, mentona cetais, amidas do ácido mentanocarboxílico), amidas do ácido 2,2,2-trialquilacético (por exemplo, metilamida do ácido 2,2- diisopropilpropiônico), icilina e derivados de icilina, estabilizadores e compostos ativos tais como, por exemplo, fluoreto de sódio, monofluorfosfato de sódio, difluoreto de estanho, fluoretos de amônio quaternário, citrato de zinco, sulfato de zinco, pirofosfato de estanho, dicloreto de estanho, misturas de vários pirofosfato, triclosana, clorexidina, cloreto de cetilpiridínio, lactato de alumínio, citrato de potássio, nitrato de potássio, cloreto de potássio, cloreto de estrôncio, peróxido de hidrogênio, aromas, bicarbonato de sódio e/ou corregedores de odor.

[00172] Formulações ou produtos de acordo com a invenção na forma de gomas de mascar ou, em particular, gomas de mascar para cuidado dental, compreendem bases de goma de mascar que compreendem elastômeros, tais como, por exemplo, acetatos de polivinila (PVA), polietilenos, poli-isobutenos (PIB) (peso molecular baixo ou médio), polibutadienos, copolímeros de isobuteno-isopreno (borracha de butila), éteres de polivinil etila (PVE), éteres de polivinil butila, copolímeros de ésteres de vinila e éteres de vinila, copolímeros de estireno/butadieno (borracha de estireno/butadieno, SBR) ou elastômeros de vinila, por exemplo, baseados em acetato de vinila/laurato de vinila, acetato de vinila/estearato de vinila ou etileno/acetato de vinila e misturas dos elastômeros mencionados, como descrito, por exemplo, na EP 0 242 325, US 4.518.615, US 5.093.136, US 5.266.336, US 5.601.858 ou US 6.986.709. Ainda, bases para goma de mascar constituintes adicionais, tais como, por exemplo, açúcares, substitutos do açúcar ou substâncias de gosto doce, em particular aquelas descritas no WO 2009/21558, cargas (minerais), plastificantes, emulsificantes, antioxidantes, ceras, gorduras ou óleos graxos, tais como, por exemplo, gorduras de planta ou animal endurecidas (hidrogenadas) e mono-, di- ou triglicerídeos. Cargas (minerais) adequadas são, por exemplo, carbonato de cálcio, dióxido de titânio, dióxido de silício, talco, óxido de alumínio, fosfato de dicálcio, fosfato de tricálcio, hidróxido de magnésio e misturas dos mesmos. Plastificantes ou agentes para prevenção de adesão (antiadesivos) adequados são, por exemplo, lanolina, ácido esteárico, estearato de sódio, acetato de etila, diacetina (diacetato de glicerol), triacetina (triacetato de glicerol) e citrato de trietila. Ceras adequadas são, por exemplo, ceras de parafina, cera de candelila, cera, cera carnaúba, ceras microcristalinas e ceras de polietileno. Emulsificantes adequados são, por exemplo, fosfatídeos, tal como lecitina, e mono- e diglicerídeos de ácidos graxos, por exemplo, monoestearato de glicerol.

[00173] Formulações ou produtos de acordo com a invenção (em particular aqueles que estão na forma de uma formulação ou produto de cuidado oral ou na forma de uma formulação) preferivelmente compreendem ainda uma ou mais substâncias de aroma e/ou saborizantes, tais como óleos essenciais e extratos, tinturas e bálsamos, tais como, por exemplo, anisol, óleo de manjericão, óleo de bergamota, óleo de amêndoa amarga, óleo de cânfora, óleo de citronela, óleo de limão; óleo de Eucalyptus citriodora, óleo de eucalipto, óleo de funcho, óleo de toranja, óleo de camomila, óleo de hortelã, óleo de caraway, óleo de lima, óleo de tangerina, óleo de noz-moscada (em particular óleo de flor de noz-moscada = óleo de maces, óleo de mace), óleo de mirra, óleo de cravo, óleo de flor de cravo, óleo de laranja, óleo de orégano, óleo de salsinha (semente), óleo de hortelã-pimenta, óleo de Rosemary, óleo de sálvia (óleo de sálvia esclareia, sálvia Dalmata ou Espanhola), óleo de aniz estrelado, óleo de tomilho, extrato de baunilha, óleo de junípero (em particular óleo de baga de junípero), óleo de wintergreen, óleo de folha de canela; óleo de casca de canela e frações das mesma ou constituintes isolados dos mesmos.

[00174] É de vantagem particular se as ditas formulações ou produtos compreenderem pelo menos uma substância de aroma, preferivelmente 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou mais substâncias de aroma, escolhidas do grupo que segue: mentol (preferivelmente l-mentol e/ou mentol racêmico), anetol, anisol, anisaldeído, álcool de anisila, neomentaol (racêmico), eucaliptol (1,8-cineol), mentona (preferivelmente L-mentona), isomentona (preferivelmente D- isomentona), isopulegol, acetato de mentila (preferivelmente acetato de L-mentila), propionato de mentila, carvona (preferivelmente (-)-carvona, opcionalmente como um constituinte de um óleo de hortelã), salicilato de metila (opcionalmente como um constituinte de um óleo de wintergreen), acetato de eugenol, metil éter de isoeugenol, beta- homociclocitral, eugenol, isobutiraldeído, 3-octanol, sulfeto de dimetila, hexanol, hexanal, trans-2-hexenal, cis-3-hexenol, 4-terpineol, piperitona, linalool, acetato de 8-ocimenila, álcool de isoamila, isovaleraldeído, alfa-pineno, beta-pineno, limoneno (preferivelmente D- limoneno, opcionalmente como um constituinte de um óleo essencial), piperitona, hidrato de trans-sabineno, mentofurano, cariofileno, germacreno D, cinamaldeído, menta lactona, timol, gama-octalactona, gama-nonalactona, gama-decalactona, (1,3E,5Z)-undecatrieno, 2- butanona, formato de etila, acetato de 3-octila, isovalerato de isoamila, acetato de cis- e trans-carvila, p-cimol, damascenona, damascona, óxido de cis-rosa, óxido de trans-rosa, fenchol, dietil acetal de acetaldeído, acetato de 1-etoxietila, cis-4-heptenal, cis-jasmona, di- hidrojasmonato de metila, 2’-hidroxipropiofenona, metil éter de mentila, acetato de mirtenila, álcool de 2-feniletila, isobutirato de 2-feniletila, isovalerato de 2-feniletila, geraniol, nerol e viridiflorol.

COMPOSIÇÕES FARMACÊUTICAS

[00175] As composições farmacêuticas de acordo com a presente invenção podem incluir aditivos similares como já explicado para as composições alimentícias e orais, tais como aroma e sabores. Composições farmacêuticas podem incluir ainda corpos de óleo ou emulsificantes e em particular coativos apoiando as propriedades benéficas do agente ativo farmacêutico. Desta maneira, a fronteira entre composições alimentícias e composições farmacêuticas está no fluxo e deve ser compreendido que os componentes mencionados para uma aplicação são recomendados para a outra mutatis-mutandis sem repetição literal.

[00176] Objetivo adicional da presente invenção é o uso de um composto adoçante de fórmula (I) ou uma preparação compreendendo pelo menos um composto adoçante de fórmula (I) para adoçar ou potencializar o efeito adoçante em composições, tais como composições orais ou alimentícias ou farmacêuticas e que são administradas a um indivíduo. Preferivelmente, um ou mais do composto de fórmula (I) é usado em uma quantidade de a partir de 1 ppm a 2000 ppm em peso, com base no peso total da composição e com base na soma total de todos os compostos de fórmula (I), se mais de um composto de fórmula (I) for usado. Mais preferivelmente, os compostos adoçantes de fórmula (I) são usados em uma quantidade de a partir de 10 ppm a 1000 ppm em peso, sobretudo preferivelmente em uma quantidade de 20 ppm a 500 ppm em peso, com base no peso total da composição e com base na soma total de todos os compostos de fórmula (I), se mais de um composto de fórmula (I) for usado.

[00177] Em uma outra modalidade preferida os compostos adoçantes de fórmula (I) ou uma preparação compreendendo pelo menos um composto adoçante de fórmula (I) são usados para potencializar sinergisticamente um gosto doce de uma substância de gosto doce em uma composição. Os compostos preferidos de fórmula (I) são preferivelmente selecionados do grupo consistindo em:

• Composto A

[00178] 3,11-di-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-hidróxi-2-metileptan-3-ilóxi)-4,5-di- hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-3,4,5-triol;

• Composto B

[00179] 4,5-di-hidróxi-2-(2-hidróxi-2-metil-6-((4,4,9,13,14-pentametil-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-((3,4,5- tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3- ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol;

• Composto C

[00180] 4,5-di-hidróxi-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6- ((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2- il)-4,4,9,13,14-pentametil-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ilóxi)-4,5-di-hidróxi-2- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-3,4,5-triol;

• Composto D

[00181] 2-(2-(17-(5-(4,5-di-hidróxi-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)- 4,4,9,13,14-pentametil-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ilóxi)-4,5-di-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol;

• Composto E

[00182] 2-(4,5-di-hidróxi-2-(2-hidróxi-2-metil-6-(4,4,9,13,14-pentametil-3-(3,4,5- tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)- 2,3,4, 7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3- ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol;

• Composto F

[00183] 2-((6-(6-(3-(4,5-di-hidróxi-6-(hidroximetil)-3-(3,4,5-tri-hidroxitetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-11- hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17- tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-hidróxi-2-metileptan- 3-ilóxi)-3,4-di-hidróxi-5-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)tetra-hidro-2H-piran-2-il)metóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3,4,5-triol;

• Composto G

[00184] 2-(4,5-di-hidróxi-2-(3-hidróxi-2-metil-6-(4,4,9,13,14-pentametil-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)- 2,3,4, 7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-2-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol;

• Composto H

[00185] 2-hidróxi-6-(11-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-metileptan-3-ona;

• Composto J

[00186] 17-(5-(4,5-di-hidróxi-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-hidróxi-6- metileptan-2-il)-11-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil- 4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-3(2H)-ona;

• Composto K

[00187] 2-(4,5-di-hidróxi-2-(2-hidróxi-6-(3-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-2,3,4, 7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-metileptan-3-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3- ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol;

• Composto L

[00188] 17-(5-(4,5-di-hidróxi-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)- 4, 4,9,13,14-pentametil-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran- 2-ilóxi)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-dodeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-11(2H)-ona;

• Composto M

[00189] 2-(4,5-di-hidróxi-2-(2-hidróxi-2-metil-6-(4,4,9,13,14-pentametil-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-2,3,4, 7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3- ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol;onde as formas isoméricas (Aa) a (Mm) que foram especificadas são mais preferidas.

[00190] Um objeto adicional da invenção é um extrato contendo um ou mais de um composto de fórmula (I)

[00191] onde R1, R2, R3 são independentemente um do outro e significam hidrogênio, hidroxila, carbonila ou

[00192] uma porção de açúcar selecionada de um monossacarídeo e/ou oligossacarídeo,

[00193] onde o extrato é obtenível através do método de extração aquosa e/ou alcoólica de materiais de planta selecionados do grupo consistindo em Momordica grosvenori (Siraitia grosvenori).

[00194] Neste contexto, “materiais de planta” se refere a partes da respectiva planta de Momordica grosvenorii (Siraitia grosvenori). Os materiais de planta podem incluir partes da planta inteira selecionadas do grupo consistindo em flores, frutos, brotos, raízes, sementes e/ou folhas ou a planta inteira em si.

[00195] O extrato compreende pelo menos um composto de fórmula (I) selecionado do grupo consistindo no composto A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L, M ou misturas dos mesmos,

[00196] onde as formas isoméricas (Aa) a (Mm) que foram especificadas são mais preferidas.

[00197] Mais preferivelmente, o extrato compreende pelo menos dois, três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove, dez ou onze compostos de fórmula (I). Preferivelmente, o extrato compreende todos os compostos I a XII de fórmula (I), especialmente todas as formas isoméricas (Aa) a (Mm) que foram especificadas.

EXTRAÇÃO

[00198] Os extratos de acordo com a presente invenção podem ser preparados através de métodos conhecidos per se, isto é, por exemplo, através de extração aquosa, alcoólica ou aquosa/alcoólica das plantas ou partes das mesmas ou cascas das frutas de lichia. Processos de extração adequados são quaisquer processos de extração convencionais, tais como maceração, remaceração, digestão, maceração com agitação, extração com vórtex, extração ultrassônica, extração com contracorrente, percolação, re-percolação, evacolação (extração sob pressão reduzida), diacolação e extração sólido/líquido sob refluxo contínuo. Percolação é vantajosa para uso industrial. Cascas de lichia são preferivelmente usadas como o material de partida e podem ser mecanicamente reduzidas no tamanho antes do processo de extração. Quaisquer métodos de redução de tamanho conhecidos do especialista, por exemplo, moagem com congelamento, podem ser usados. Solventes preferidos para o processo de extração são solventes orgânicos, água (preferivelmente água quente) com uma temperatura acima de 80° C e mais particularmente acima de 95° C ou misturas de solventes orgânicos e água, mais particularmente álcoois de peso molecular abaixo com teores de água mais ou menos alto. Extração com metanol, etanol, isopropanol e misturas dos mesmos contendo água é particularmente preferida. O processo de extração é geralmente realizado em cerca de 20 a cerca de 100° C e preferivelmente em cerca de 50 a cerca de 70° C. Em uma modalidade preferida, o processo de extração é realizado em uma atmosfera de gás inerte para evitar oxidação dos ingredientes do extrato. Isto é particularmente importante onde extração é realizada em temperaturas acima de 40° C. Os tempos de extração são selecionados pelo especialista dependendo do material de partida, do processo de extração, da temperatura de extração e da razão de solvente para matéria-prima, etc. Após o processo de extração, os extratos brutos obtidos podem ser opcionalmente submetidos a outras etapas típicas tais como, por exemplo, purificação, concentração e/ou descoloração. Se desejado, os extratos então preparados podem ser submetidos, por exemplo, à remoção seletiva de ingredientes indesejados individuais. O processo de extração pode ser realizado para qualquer grau, mas é geralmente continuado até exaustão. Rendimentos típicos (=matéria seca de extrato, com base na quantidade de matéria-prima usada) na extração dos materiais de partida são da ordem de cerca de 1 a cerca de 20%, preferivelmente cerca de 2 a cerca de 15 e mais preferivelmente cerca de 5 a cerca de 10% b.w. - calculado nos materiais de partida.

[00199] O teor no extrato de cada um dos compostos (A) a (M) difere de batelada para batelada dependendo da matéria-prima usada de frutas de M. grosvenori. Geralmente o glicosídeo de triterpeno principal em extratos de M. grosvenori é Mogrosídeo V (CAS 88901-36-4) com uma quantidade relativa de 50 a 90% da quantidade total de glicosídeos de triterpeno. Os compostos (A) a (M) geralmente representam entre 0,01 a 5% de quantidade total de glicosídeos de triterpeno em M. grosvenori.

[00200] Ainda, a invenção refere-se a um método para provisão de um efeito adoçante e/ou um efeito adoçante potencializado em composições, tais como composições alimentícias ou orais ou farmacêuticas, compreendendo administrar a um indivíduo pelo menos um composto adoçante de fórmula (I) ou uma preparação compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I) ou um extrato compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I).

[00201] Composições alimentícias preferidas são, por exemplo, confeitos, tais como chocolate, goma de mascar, caramelos duros e produtos à base de leite, tais como iogurte, soro de leite coalhado, queijo, sorvetes e bebidas, tais como bebidas não alcoólicas, bebidas refrescantes, bebidas contendo fruta e produtos assados, e produtos de carne, tais como molhos, e produtos cereais, tal como muesli, cereais para o café da manhã e preparações de fruta, tais como geleias, sorvetes à base de água, molhos de fruta e “produto semiacabados”. Esta lista de aplicação possível não é restrita à aplicação mencionada, mas é apenas ilustrativa. Os compostos adoçantes de fórmula (I) podem ser providos em cada produto para prover um tipo de doçura.

[00202] Ainda, a invenção refere-se a um método de uso de um composto adoçante de fórmula (I) para potencializar sinergisticamente um gosto doce de uma substância de gosto doce.

[00203] A invenção, também refere-se preferivelmente a um método de fornecimento ou potencialização da doçura de composição oral que compreende adição à mesma de um ou mais compostos de fórmula (I) em uma quantidade de a partir de cerca de 1 ppm a cerca de 2000 ppm.

APLICAÇÃO INDUSTRIAL

[00204] Mais particularmente, a presente invenção refere-se também a uma composição comestível oral compreendendo uma substância comestível e pelo menos um composto de fórmula (I)

[00205] onde R1, R2, R3 são independentemente um do outro e significam hidrogênio, hidroxila, carbonila ou uma porção de açúcar selecionada do grupo consistindo em um monossacarídeo e/ou oligossacarídeo, e

[00206] em uma quantidade eficaz suficiente para produzir o grau de doçura desejado.

[00207] A quantidade eficaz é preferivelmente de a partir de 1 ppm a 2000 ppm (substância comestível de base), mais preferivelmente de a partir de 10 ppm em peso a 1000 ppm em peso, sobretudo preferivelmente de a partir de 20 ppm em peso a 500 ppm em peso, com base no peso total da composição e na soma total de todos os compostos de fórmula (I).

[00208] Composições comestíveis preferidas são as composições alimentícias preferidas que foram descritas aqui.

[00209] Ainda, os compostos de fórmula (I) são adequados como adoçante em composições suscetíveis.

[00210] A invenção será descrita adicionalmente através dos Exemplos que seguem. Estes Exemplos são providos para ilustrar a invenção e não devem ser considerados como limitantes do escopo da invenção.

[00211] Ainda, a invenção refere-se a uma preparação compreendendo um, dois, três ou mais de um composto adoçante de fórmula (I), onde a preparação compreende ainda opcionalmente compostos de aroma e/ou agentes saborizantes e/ou adoçantes e/ou substâncias de gosto doce.

[00212] A preparação é preferivelmente uma composição comestível oral.

EXEMPLOS

[00213] Os exemplos que seguem pretendem ilustrar a presente invenção sem limitá-la. A menos que de outro modo indicado, todas as quantidades, partes e porcentagens são baseadas no peso e na quantidade total ou no peso total e na quantidade total das preparações.

Exemplo 1

[00214] Extração e identificação de compostos de fórmula (I)

A) Extração

[00215] 2 kg de frutas secas de Momordica grosvenori (Sin. Siraitia grosvenori), providos pela Cfm Oskar Tropitzsch, Marktredwitz, Alemanha, foram extraídos com 18 l de metanol-MTB-éter em temperatura ambiente por 24 h (rendimento: 275 g de extrato). 1 kg de frutas secas de Momordica grosvenori (Sin. Siraitia grosvenori), provido pela DAXINGANLING SNOW LOTUS BIO-TECHNOLOGY CO., LTD., China, foi extraído com 10 l de metanol em temperatura ambiente por 24 h (rendimento: 310 g de extrato).

B) Enriquecimento

[00216] A fim de remover açúcares muito polares o extrato bruto foi dissolvido em 5 ml de água-metanol (9:1) e 500 ml de resina absorvedora HP-20 foram adicionados. A resina filtrada foi lavada com água para eluir os ingredientes polares que não são desejados. Eluição com metanol forneceu 37 g de uma mistura de glicosídeos de triterpeno.

C) Pré-fracionamento através de cromatografia de fase normal

[00217] A fração resultante de B) foi então separada através de cromatografia de pressão média sob as condições que seguem:

[00218] • fase estacionária: Sílica 60 (Merck)

[00219] • solvente de fase móvel A: CHCI3 - metanol - água 1680 : 720 : 120

[00220] • solvente fase móvel B: CHCl3 - metanol - água 1350 : 900 : 225

[00221] • gradiente: A 100% a A 50% em 40 min, A 50% 10 min, metanol 90% 10 min - água 10%

[00222] • dimensão da coluna: 50 x 250

[00223] Sete frações foram coletadas e evaporadas como mostrado na Tabela C que segue: Tabela C Frações

D) Pré-fracionamento através de cromatografia de fase reversa

[00224] 300 g de extrato bruto de M. grosvenori foram separados através de cromatografia de pressão média de fase reversa sob as condições que seguem:

[00225] Condições da separação de fração de glicosídeo de triterpeno enriquecida:

[00226] • fase estacionária: RP-18, 40-63 μ (Merck)

[00227] • solvente fase móvel A: água

[00228] • solvente fase móvel B: metanol

[00229] • dimensão da coluna: 50 x 250 mm

[00230] Sete frações foram coletadas como mostrado na Tabela D que segue: Tabela D Frações

E) Purificação final através de cromatografia de fase reversa

[00231] Compostos puros foram isolados através de cromatografia de fase reversa usando frações enriquecidas geradas através de etapas de pré-fracionamento descritas na etapa D). Tabela 1 Condições da separação de C-1780-C

Tabela 2 Condições da separação de C-1780-D

Tabela 3 Condições da separação de C-1780-E

Tabela 4 Condições da separação de C-1780-F

Tabela 5 Condições da separação de H-1949-G

Tabela 6 Condições da separação de C-1750-N

Tabela 7 Condições da separação de C-1743-A

Tabela 8 Condições da separação de H-1741-G

F) Caracterização analítica de glicosídeos de triterpeno isolados

[00232] Frações a partir de HPLC preparativa foram coletadas (40 ml cada) e analisadas através de HPLC-MS. Frações contendo o mesmo composto de acordo com o tempo de retenção e espectro de massa foram combinadas, evaporadas e analisadas através de HPLC-MS e RMN (1H-RMN. HH-COSY, HSQC. HMBC). As estruturas foram elucidadas pela interpretação de dados de RMN e MS. Tabela 9 Condições da HPLC-MS de compostos isolados

G) Identificação: caracterização analítica dos compostos

[00233] Os compostos isolados de fórmula (I) são caracterizados através de espectrometria de massa e espectroscopia de RMN, vide Figuras 1 a 24. Os compostos foram identificados como:

Exemplo 2

[00234] Teste organoléptico dos compostos de fórmula (I) contra sacarose e mogrosídeo V

[00235] Os compostos puros isolados foram dissolvidos em água mineral não carbonada (“Fonsana Quelle”) em uma concentração de 0,4 mg/ml (400 ppm). O gosto doce de cada amostra foi comparado por um painel de 4 integrantes com uma solução de sacarose em uma concentração de 20 mg/ml e com uma solução do adoçante conhecido mogrosídeo V (isolado através de AnalytiCon da Momordica grosvenori) em uma concentração de 0,1 mg/ml (100 ppm).

[00236] A doçura foi avaliada como segue:

[00237] 3 = mais doce do que a solução controle

[00238] 2 = doçura comparável à solução controle

[00239] 1 = menos doce do que a solução controle, mas ainda doce Tabela 10 Avaliação organoléptica

Exemplo 3 Exemplos de formulação

[00240] As Tabelas 11 a 14 que seguem proveem alguns exemplos para composições orais compreendendo pelo menos um dos adoçantes revelados antes. Tabela 11 Goma de mascar, livre de açúcar; todas as quantidades em % b.w.

Tabela 12 Pasta de dentes; todas as quantidades em % b.w.

Tabela 13 Concentrado de enxaguatório bucal; todas as quantidades em % b.w.

Tabela 14 Doce cozido duro, sem açúcar; todas as quantidades em % b.w.

Claims

1. Composto adoçante caracterizado pelo fato de que é selecionado do grupo consistindo em: - 3,11-di-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-hidróxi-2-metileptan-3-ilóxi)-4,5-di- hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-3,4,5-triol; (composto A) - 2-(4,5-di-hidróxi-2-(2-hidróxi-2-metil-6-(4,4,9,13,14- pentametil-3-(3,4,5- tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-2,3,4, 7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3- ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol; (composto E) - 2-((6-(6-(3-(4,5-di-hidróxi-6-(hidroximetil)-3-(3,4,5-tri- hidroxitetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-11- hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17- tetradeca-hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-hidróxi-2-metileptan- 3-ilóxi)-3,4-di-hidróxi-5-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)tetra-hidro-2H-piran-2-il)metóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3,4,5-triol; (composto F) - 2-(4,5-di-hidróxi-2-(3-hidróxi-2-metil-6-(4,4,9,13,14- pentametil-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-2,3,4, 7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-2-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol; (composto G) - 2-hidróxi-6-(11-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-3-(3,4,5- tri-hidróxi-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-metileptan-3-ona; (composto H) - 17-(5-(4,5-di-hidróxi-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-11-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil- 4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-3(2H)-ona; (composto J) - 17-(5-(4,5-di-hidróxi-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-4, 4,9,13,14-pentametil-3-(3,4,5-tri- hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran- 2-ilóxi)- 3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-dodeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-11(2H)-ona; (composto L) - 2-(4,5-di-hidróxi-2-(2-hidróxi-2-metil-6-(4,4,9,13,14- pentametil-3-(3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-2,3,4, 7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6-((3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3- ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol; (composto M).

2. Composto adoçante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é selecionado do grupo consistindo em: - (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-((3R,6R)-6- ((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)-3,11-di-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-hidróxi-2-metileptan-3-ilóxi)-4,5-di- hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-3,4,5-triol (composto Aa) - (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi- 2-((3R,6R)-2-hidróxi-2-metil-6-((3S,8R,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14- pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-2-ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca- hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6- (((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-3,4,5-triol (composto Ee) - (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-2- ((3S,8S,9R,11R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5- di-hidróxi-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2- ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-11-hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil- 2,3,4, 7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-3-ilóxi)-4,5-di-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro- 2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3,4,5-triol (composto Ff) - (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi- 2-((3R,6R)-2-hidróxi-2-metil-6-((3S,9R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14- pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-2-ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca- hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6- (hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-3,4,5-triol (composto Gg) - (6R)-2-hidróxi-6-((3S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)-11- hidróxi-4,4,9,13,14-pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6- (((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)-2-metileptan-3-ona (composto Hh) - (9R,10R,11R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5- ((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi- 6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-11-hidróxi-4,4,9,13,14- pentametil-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodeca-hidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-3(2H)-ona (composto Jj) - (3S,9R,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5- ((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi- 6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro- 2H-piran-2-ilóxi)-6-hidróxi-6-metileptan-2-il)-4,4,9,13,14-pentametil-3- ((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-piran- 2-ilóxi)-3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-dodeca-hidro-1H-ciclopenta [a]fenantren-11(2H)-ona (composto LI) - (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-di-hidróxi- 2-((3R,6R)-2-hidróxi-2-metil-6-((3S,9R,10S,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14- pentametil-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra- hidro-2H-piran-2-ilóxi)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca- hidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il)heptan-3-ilóxi)-6- (((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidróxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H- piran-2-ilóxi)metil)tetra-hidro-2H-piran-3-ilóxi)-6-(hidroximetil)tetra- hidro- 2H-piran-3,4,5-triol (composto Mm).

3. Uso de um composto adoçante como definido na reivindicação 1 caracterizado pelo fato de que é para adoçar ou potencializar o efeito adoçante em composições que são administradas a um indivíduo em uma quantidade eficaz suficiente para produzir o grau de doçura desejado.