JP2009137929A - ポリフェノール抽出物の製造方法、骨粗鬆症予防剤、糖質消化酵素阻害剤、これらを用いた機能性組成物、およびこの機能性組成物を含む、食品組成物、特定保健用食品組成物、医薬部外品組成物、医薬組成物 - Google Patents
ポリフェノール抽出物の製造方法、骨粗鬆症予防剤、糖質消化酵素阻害剤、これらを用いた機能性組成物、およびこの機能性組成物を含む、食品組成物、特定保健用食品組成物、医薬部外品組成物、医薬組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 本発明のポリフェノール抽出物の製造方法は、梅酢をスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着樹脂と接触させた後に、このスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着樹脂に、水性溶媒で溶出処理をしたものを、濃縮することで、クエン酸を含まず、ポリフェノールが高濃度に含まれるポリフェノール抽出物を得る。また、梅酢から得られるポリフェノール抽出物の新たな機能性組成物は、糖尿病予防用の食品組成物、特定保健用食品組成物、医薬部外品組成物、医薬組成物に利用することができる。
【選択図】なし
Description
白坂憲章、他7名、「梅酒の抗酸化性と抗酸化物質の単離と同定」、日本食品科学工学会誌、1999年、第46巻、p.792−798 オオツカ ティー(Otuka T)、他9名、「ウメ濃縮果汁のモンゴルスナネズミにおけるヘリコバクター ピロリで誘発された腺胃病変の抑制効果(Suppressive effects of fruit−juice concentrate of Prunus mume Sieb. et Zucc. (Japanese apricot、 Ume) on Helicobacter pylori−induced glandular stomach lesions in Mongolian gerbils.)」、「エーシャン パシフィック ジャーナル オブ キャンサー プレベンション(Asian Pacific Journal of Cancer Prevention)」、2005年、アジア太平洋がん予防機関、第6巻、p.337−341 イナ エッチ(Ina H)、他3名、「実験的更年期モデルラットの血漿中の副腎皮質ホルモン(ACTH)レベルとカテコールアミンレベルに与えるウメ由来ベンジル配糖体およびクロロゲン酸の影響(Effects of benzyl glucoside and chlorogenic acid from Prunus mume on adrenocorticotropic hormone (ACTH) and catecholamine levels in plasma of experimental menopausal model rats)」、2004年、バイオロジカル アンド ファーマシューティカルブレティン(BIOLOGICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN)、社団法人日本薬学会、2004年、第27巻、p.136−137 サカガミ ワイ(Sakagami Y)、「腸管出血性大腸菌O157:H7によるベロ毒素産生におけるウメ抽出物の抑制効果(Inhibitory Effect of the Extract of Prunus mume Sieb.et Zucc.on Vero−toxin Production by Enterohemorrhagic Escherichia coli O157:H7)」、バイオコントロール サイエンス(Biocontrol Science)、日本防菌防黴学会、2001年、第6巻、p.53−56 高寺恒慈、他4名、「梅酢抽出物が高コレステロール食飼育脳卒中易発性高血圧自然発症ラットの血圧と脂質代謝に及ぼす影響」、日本栄養・食糧学会誌、日本栄養・食料学会、2004年、第57巻、p.249−255 田中智弘、他3名、「濃縮脱塩梅酢がハムスターの脂質代謝に及ぼす影響」、「微量栄養研究(Trace Nutrients Research)」、微量栄養研究会、2005年、第22巻、p.131−134
(使用原料)
本発明において、ポリフェノール抽出物の原料となるのは、梅酢である。本明細書中で、「梅酢」とは、梅果実を塩漬けする工程で生ずるものであり、塩分と梅果実から浸出する液とで構成されるものをいう。一般に、梅酢は、食塩を20質量%程度含んでいる。
使用する吸着樹脂としては、ポリフェノール類を選択的に吸着且つ溶離できる吸着剤、例えばスチレン−ジビニルベンゼン系の合成吸着樹脂を用いればよい。具体的には、イオン交換基を持たない多孔性構造を有する合成吸着樹脂である、ダイヤイオン(登録商標)HP20、HP21(三菱化学株式会社製)、セパビーズ(登録商標)SP825L、SP850(三菱化学株式会社製)、セパビーズ(登録商標)SP700(三菱化学株式会社製)、セパビーズ(登録商標)SP70(三菱化学株式会社製)などが使用できる。特に好ましい樹脂は、ダイヤイオン(登録商標)HP20、セパビーズ(登録商標)SP70である。これらの樹脂を用いると、梅酢中のポリフェノールの90%程度を樹脂に吸着できる。
スチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着樹脂からポリフェノールの溶出は、水性溶媒で行う。本明細書中で、水性溶媒とは、水と親和する有機溶媒であり、例えば、炭素数が1〜5のアルコール、アセトンなどである。好ましくはエタノール、アセトンである。使用するスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着樹脂にもよるが、エタノールを用いれば、梅酢に含まれるポリフェノールの約70%以上が、アセトンを用いれば、梅酢に含まれるポリフェノールの90%近くが回収できる。また、これらの水性溶媒は、水溶液として用いず、水性溶媒単独、または水性溶媒同士の混合物として用いるのが好ましい。
まず、梅酢をスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着樹脂と接触させて、梅酢中のポリフェノールをスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着樹脂に吸着させる。スチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着樹脂は、梅酢に含まれるポリフェノールを吸着する吸着能力に余裕がある量を用いる。使用する樹脂の吸着能力を、あらかじめ調べておけばよい。例えば、梅酢の20倍量のスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着樹脂を用いるなどである。
上記の方法で得られた本発明のポリフェノール抽出物は、通常抽出物中にポリフェノールを11質量%以上含む。通常ポリフェノールは、配糖体の形で存在する。上記ポリフェノールの含有量は、糖を含まないポリフェノールの含有量である。ポリフェノールは、フォーリン―チオカルト法などで定量できる。また、本発明のポリフェノール抽出物は、クエン酸を含まない。
ラット小腸アセトン抽出物由来のα−グルコシダ−ゼとp−ニトロフェニル−α−D−グルコピラノシドの反応で生成するp−ニトロフェノ−ルの量を比色定量で測定し、梅酢由来のポリフェノ−ル抽出物のα−グルコシダ−ゼ阻害活性を測定する。
ブタ膵臓α−アミラ−ゼと可溶性デンプンを反応させ、デンプンの加水分解によって生じるマルト−スなどの還元性末端をパラヒドロキシベンゼンヒドラジド(PAHBAH)で定量して、梅酢由来のポリフェノ−ル抽出物のα−アミラ−ゼ阻害活性を測定する。
容器中で、合成吸着樹脂(ダイヤイオン(登録商標) HP−20、三菱化学(株)製)に、20倍量(質量比)の梅酢(ポリフェノール270mg/Kg)とを接触させた。梅酢を除去した後に、DIAION HP−20を、樹脂の5倍量(質量比)の水で洗浄した。樹脂を通過した梅酢中のポリフェノール量をフォーリン―チオカルト法で定量した。除去した梅酢から、梅酢のポリフェノールの約90質量%が吸着されたことがわかった。
エタノールを溶出液(樹脂の5倍量(質量比))として使用した以外は、実施例1と同様にした。得られたポリフェノールは元の梅酢のポリフェノールの約70質量%であった。また、得られたポリフェノール抽出液中には、クエン酸は含まれていなかった。
アセトンを溶出液(樹脂の5倍量(質量比))として使用した以外は、実施例1と同様にした。得られたポリフェノールは元の梅酢のポリフェノールの約80質量%であった。また、得られたポリフェノール抽出液中には、クエン酸は含まれていなかった。
合成吸着樹脂(ダイヤイオン(登録商標) HP−20、三菱化学(株)製)の代わりに、合成吸着樹脂(セパビーズ(登録商標) SP−70、三菱化学(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様にした。得られたポリフェノールは元の梅酢のポリフェノールの70質量%であった。また、得られたポリフェノール抽出液中には、クエン酸は含まれていなかった。
合成吸着樹脂(セパビーズ(登録商標) SP−70、三菱化学(株)製)を用いて、エタノールを溶出液(樹脂の5倍量(質量比))として使用した以外は、実施例1と同様にした。得られたポリフェノールは元の梅酢のポリフェノールの75質量%であった。また、得られたポリフェノール抽出液中には、クエン酸は含まれていなかった。
合成吸着樹脂(セパビーズ(登録商標) SP−70、三菱化学(株)製)を用いて、アセトンを溶出液(樹脂の5倍量(質量比))として使用した以外は、実施例1と同様にした。得られたポリフェノールは元の梅酢のポリフェノールの約90質量%であった。また、得られたポリフェノール抽出液中には、クエン酸は含まれていなかった。
合成吸着樹脂(セパビーズ(登録商標) SP−70、三菱化学(株)製)を用いて、溶出液として、90体積%エタノール、50体積%エタノール、90体積%アセトン、50体積%アセトンを使用した以外は、実施例1と同様にした。得られたポリフェノールは元の梅酢のポリフェノールにして、90体積%エタノールの場合、約70質量%、50体積%エタノールの場合、約60質量%、90体積%アセトンの場合、約80質量%、50体積%アセトンの場合、約70質量%であった。
(使用動物)
以下のようにして骨粗鬆症モデルラットを作成した。SPF Wister系メスラット(導入時13週齢)を数日間馴致期間おいた後、卵巣摘出手術(OVX)と擬似手術(sham)を施した。その後に回復期間をおいたものを使用した。
コントロール飼料として、全量1kgあたり、スクロース585g、カゼイン200g、セルロース100g、コーンオイル70g、ミネラル混合物(AIN−93M、米国国立栄養研究所(AIN)から1993年に発表されたマウス・ラットを用いた栄養研究のための標準精製飼料)35g、およびビタミン混合物(AIN−93、米国国立栄養研究所(AIN)から1993年に発表されたマウス・ラットを用いた栄養研究のための標準精製ビタミン混合物)10gの飼料を用いた。
手術後のラットを以下の4区分(1区あたり5匹)に分けて、28日間飼育した。飼料の給与期間中は体重、摂食量を測定した。
1区:使用ラット:sham、飼育飼料:コントロール飼料
2区:使用ラット:sham、飼育飼料:梅酢p.p添加飼料
3区:使用ラット:OVX、飼育飼料:コントロール飼料
4区:使用ラット:OVX、飼育飼料:梅酢p.p添加飼料
飼料給与期間終了後24時間絶食させた。その後大腿骨を採取し、アロカ社製の実験動物用X線CTで骨密度を測定した。結果を図1に示す。
ラット小腸アセトン抽出物(シグマ社製)250mgを100mMリン酸緩衝液(pH6.8)5mlに懸濁し、3、000rpmで遠心処理を行った。上清液を分離し、グラスフィルタ−でろ過したものを、α−グルコシダ−ゼ酵素液とした。α−グルコシダ−ゼ酵素液40μlと梅酢由来のポリフェノ−ル抽出物を100mMリン酸緩衝液(pH6.8)に種々の濃度で溶解した試料溶液1、000μlとを混合し、37℃、5分間インキュベ−トした。次に950μlの0.7mM p−ニトロフェニル−α−D−グルコピラノシド(シグマ社製)、100mMリン酸カリウム緩衝液((pH6.8)、100mM NaClに溶解)を混和し、37℃、15分間インキュベ−トした。その後、反応停止液(0.5Mトリス溶液)1mlを添加し、400nmで吸光度を測定した。別に、対照として試料溶液の代わりに蒸留水を、またブランクとしてp−ニトロフェニル−α−D−グルコピラノシド溶液を添加する前に反応停止液を加え同様に操作して吸光度を測定した。結果を図2に示す。
ブタ膵臓のα−アミラ−ゼ(シグマ社製)は人工唾液に溶解し、酵素液とした。可溶性デンプン(ナカライエスク社製)を人工唾液で1%になるよう懸濁し、100℃、15分間処理して溶解した。人工唾液は、文献(Gal、 J.Y.、 et.al.、 About a synthetic saliva for in vitro studies. Talanta(2001)、 53、 1103−1115)に記載の方法で作製した。α−アミラ−ゼ溶液100μlと種々の濃度の梅酢由来のポリフェノ−ル抽出物を含む人工唾液900μlを混和し、37℃、5分間インキュベ−トした。次に可溶性デンプン溶液を500μl添加し、さらに37℃、25分間インキュベ−トした。PAHBAH(シグマ社製)を0.5M HCl溶液に5%濃度で溶解した液と、0.5M NaOH溶液とを1:4の割合で混合して作成したPAHBAH溶液1mlと、上記の反応液50μlを混合して、100℃、10分間加熱した。この反応液の吸光度を410nmで測定した。なお、ブランクには酵素が入っていないものを使用した。結果を図3に示す。
Claims (8)
- 梅酢をスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着樹脂と接触させる工程と、
前記スチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着樹脂を水で洗浄する工程と、
前記スチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着樹脂を、水性溶媒で溶出処理をする工程と、
前記溶出処理により得られた溶出液を濃縮する工程と
を含む、ポリフェノール抽出物の製造方法。 - 請求項1の製造方法で得られたポリフェノール抽出物を含む、機能性組成物。
- 請求項1の製造方法で得られたポリフェノール抽出物の一部を含む、機能性組成物。
- 梅酢から得られたポリフェノ−ル抽出物を含む、骨粗鬆症予防剤。
- 梅酢から得られたポリフェノ−ル抽出物を含む、α−グルコシダ−ゼ阻害剤。
- 梅酢から得られたポリフェノ−ル抽出物を含む、α−アミラ−ゼ阻害剤。
- 請求項4ないし6に記載の機能を持つ、機能性組成物。
- 請求項7に記載の機能性組成物を含む、食品組成物、特定保健用食品組成物、医薬部外品組成物、医薬組成物。
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