JP5654290B2 - アンジオテンシン変換酵素阻害ペプチド及びその製造方法。 - Google Patents
アンジオテンシン変換酵素阻害ペプチド及びその製造方法。 Download PDFInfo
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Description
すなわち、本発明の要旨は以下のとおりである。
(1)Ala−Gly−Tyr−Glu、Thr−Ala−Tyr、Val−Lys−Ala−Pro、Gly−Glu−Tyrで表されるいずれかのアミノ酸配列からなるペプチド。
(2)(1)のペプチドの少なくとも1種を含有するアンジオテンシン変換酵素阻害剤。
(3)(1)のペプチドの少なくとも1種を含有する食品。
(4)(1)のペプチドの少なくとも1種を含有する医薬品。
(5)(1)のペプチドの少なくとも1種を含有する飼料。
(6)(1)のアミノ酸配列を含む植物素材組織若しくは動物素材組織又は前記植物素材組織若しくは動物素材組織から抽出された蛋白質にプロテアーゼを作用させることを特徴とする(1)のペプチドの製造方法。
具体的には、次のものを挙げることができる。例えば、グレープフルーツ、オレンジ、レモン等の柑橘類及びこれらを含む果汁、トマト、ピーマン、セロリ、ウリ、ニンジン、ジャガイモ、アスパラガス等の野菜及びこれらを含む野菜汁及び野菜ジュース、ソース、醤油、味噌、うま味調味料及び唐辛子等の調味料;豆乳、豆乳などの大豆食品、クリーム、ドレッシング、マヨネーズ及びマーガリン等の乳化食品;魚肉、すり身及び魚卵等の水産加工食品、ピーナツ等のナッツ類、納豆等の発酵商品、肉類及び食肉加工品、ビール、コーヒー、ココア、紅茶、緑茶、発酵茶、半発酵茶、清涼飲料、及び機能性飲料等の飲料、漬物類、めん類、粉末スープを含むスープ類;チーズ、牛乳等の乳製品類、パン・ケーキ類、スナック菓子、チューインガム、チョコレートなどの菓子類、キャンディー類、美容飲食品を含む健康食品等が挙げられる。
本発明のペプチドは、前記アミノ酸配列を含む植物素材組織又は動物素材組織にプロテアーゼを作用させることにより調製することができる。
例えば、プロテアーゼとしてサーモライシンを用いる場合、緩衝液(例えばリン酸緩衝液、トリス塩酸緩衝液)中で行い、反応溶液中の基質濃度は、反応時に十分攪拌できる濃度であれば特に限定されず、例えば攪拌が容易な2〜20%(w/v)の範囲で行なうのが好ましい。サーモライシンの添加量は、その力価により異なるが、通常は蛋白質あたり0.01重量%以上、好ましくは0.1〜10重量%が適当である。反応時の温度、pHはサーモライシンの至適温度、至適pH付近を用いればよく、温度は30〜80℃、好ましくは60〜70℃、pHはpH6〜10、好ましくはpH7〜8が適当である。反応時間は酵素の添加量や反応温度、反応pHによって異なるが、1〜50時間程度である。反応の停止は、加熱や塩酸等の酸の添加によるpH変化により酵素を失活させることにより行なうことができる。
ペプチドの分画、同定
こんにゃくトビ粉10gに水200mlを加え、室温で16時間攪拌後、濾過、濃縮してこんにゃくとび粉抽出蛋白質(1.8g)を得た。得られたこんにゃくとび粉抽出蛋白質1gに水30mlを加え、水酸化ナトリウムでpHを7.5に調整し、サーモライシン1mg(ナカライテスク社製)を添加して、65℃で6時間攪拌した。反応後に塩酸を加えてpHを4.0に調整し、90℃、10分間加温してサーモライシンを失活させた。加温後、遠心分離し、上清を濾過、濃縮し、0.4gのペプチド画分を得た。このペプチド画分0.3gをゲル濾過カラムクロマトグラフィーに付した。以下に条件を記す。
カラム:Sephadex G−25(2.5×70cm、GE Healthcare社製)
溶出液:精製水
流 速:0.5ml/min
検 出:UV215nm
カラムからの溶出液はフラクションコレクターにより5mlずつ採集し、後述する実施例1の方法によって、各フラクションのACE阻害活性を測定した。その結果、フラクション20および30に強いACE阻害活性が認められた。
カラム:Unison UK−C18(2mmφ×50mm、3μm)
移動相:(A液)水(0.1%ギ酸含有)
(B液)アセトニトリル
A/B=100/0(0min)、A/B=50/50(10min)のグラジ エント
流速:200μl/min
カラム温度:40℃
IonSpray Voltage:5500V
イオン化温度:500℃
(実施例1)
前述の固相法及び同定方法により合成・同定した合成ペプチドAla−Gly−Tyr−Gluの水溶液100μlを試験管にとり、これにウサギ肺由来の25mU/mlACE(シグマ社製)・ホウ酸緩衝溶液(pH8.3)100μlを加え、37℃で5分間インキュベートした。基質として12.5mMのhippuryl−L−histidyl−L−leucine(シグマ社製)・ホウ酸緩衝溶液(pH8.3)100μlを加え、37℃で30分間インキュベートした。1M塩酸溶液250μlを加えて反応を停止した後、酢酸エチル1.5mlを加えてボルテックスミキサーにより攪拌、遠心分離(3000rpm、10分)した。その酢酸エチル層1mlを採取し、減圧下で蒸発乾固し、残留物を1mlの精製水に溶解し、228nmの吸光度により抽出された馬尿酸の量を測定して酵素活性とした。ACE阻害活性は次式により算出した。
ACE阻害活性(%)={1−(ODs−ODsb)/(ODc−ODcb)}×100
ODs :試料を添加して反応させた時の吸光度
ODsb:あらかじめ塩酸を入れて反応させた時の吸光度
ODc :試料の代わりに緩衝液を添加して反応させた時の吸光度
ODcb:試料の代わりに緩衝液を添加し、かつあらかじめ塩酸を入れて反応させた時の吸光度
Ala−Gly−Tyr−GluをThr−Ala−Tyrに変更した以外は、実施例1と同様にしてACE阻害活性を測定した。
Ala−Gly−Tyr−GluをVal−Lys−Ala−Proに変更した以外は、実施例1と同様にしてACE阻害活性を測定した。
Ala−Gly−Tyr−GluをGly−Glu−Tyrに変更した以外は、実施例1と同様にしてACE阻害活性を測定した。
(実施例5)
ドリンクの製造
下記の原料を混合し、ドリンクとした。
(1本分の組成)
実施例1〜4のいずれかのペプチド 3mg
エリスリトール 6.0g
クエン酸 0.2g
香料 0.4g
水 残量
合 計 100ml
錠剤の製造
下記の原料を混合し、打錠機で成型して錠剤とした。
(1粒当たりの組成)
実施例1〜4のいずれかのペプチド 3mg
ショ糖脂肪酸エステル 10mg
結晶セルロース 45mg
乳糖 70mg
デキストリン 70mg
甘味料 2mg
合 計 200mg
Claims (6)
- 下記の構造式(1)〜(4)で表されるいずれかのアミノ酸配列からなるペプチド。
(1)Ala−Gly−Tyr−Glu、(2)Thr−Ala−Tyr、(3)Val−Lys−Ala−Pro、(4)Gly−Glu−Tyr - 請求項1記載のペプチドの少なくとも1種を含有するアンジオテンシン変換酵素阻害剤。
- 請求項1記載のペプチドの少なくとも1種を含有する食品。
- 請求項1記載のペプチドの少なくとも1種を含有する医薬品。
- 請求項1記載のペプチドの少なくとも1種を含有する飼料。
- 請求項1記載のアミノ酸配列を含む植物素材組織若しくは動物素材組織又は前記植物素材組織若しくは動物素材組織から抽出された蛋白質にプロテアーゼを作用させることを特徴とする請求項1記載のペプチドの製造方法。
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