JP2000355578A - 感熱記録体及びそれに用いられる新規ビス（アリールスルホニルアミノカルボニルアミノベンゾエート）化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高白色度、発色画像の高安定性を有する感熱
記録体の提供。 【解決手段】 シート基体上に形成された感熱発色層
が、染料前駆体とともに、顕色剤として、下記一般式
（Ｉ）の化合物を含み、必要によりさらに一般式（Ｖ）
の化合物を含む感熱記録体。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、加熱によって発色
画像を形成する感熱記録体及びそれに用いられる新規な
ビス（アリールスルホニルアミノカルボニルアミノベン
ゾエート）化合物に関するものである。さらに詳しく
は、白色度が高く、一旦発色した画像の消失の無い、記
録の保存安定性に優れ、かつ記録感度の高い感熱記録体
及びそれに用いられる新規なビス（アリールスルホニル
アミノカルボニルアミノベンゾエート）化合物に関する
ものである。本発明の感熱記録体は、前記化合物を顕色
剤成分として含み、記録の長期保存性が良好であって、
同時に記録画像の耐熱性、耐湿性等の耐環境性、さらに
耐油性、耐可塑剤性に優れ、かつ記録感度と白色度が高
く、このため画像記録紙、キャッシュディスペンサー用
紙、乗車券、定期券、ＰＯＳラベル等のラベル、プリペ
イドカード等のカードおよび通行券などに有用なもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】感熱記録体は、一般に紙、合成紙、プラ
スチックフィルム等の支持体上に、電子供与性ロイコ染
料のような発色性物質と、電子受容性のフェノール性化
合物等のような有機酸性物質を含む顕色性物質とを主成
分とする感熱発色層を設けて構成されており、熱エネル
ギーによって前記主両成分を反応させて記録画像を形成
することができる。このような感熱記録体は特公昭４３
−４１６０号、特公昭４５−１４０３９号、及び特公昭
４８−２７７３６号などに開示されており、広く実用化
されている。

【０００３】感熱記録体は、記録装置がコンパクトで安
価でかつ保守が容易であることから、電子計算機のアウ
トプット、ファクシミリ、自動券売機、科学計測器のプ
リンター、あるいはＣＲＴ医療計測用のプリンター等に
広範囲に使用されている。しかし、支持体上に発色性染
料物質、顕色性物質および結着剤を含む感熱発色層を塗
工した従来のいわゆる染料型感熱記録体にあっては、発
色反応が可逆的であるため、発色画像が経時的に消色す
ることが知られている。この消色は曝光、高湿、高温雰
囲気下において加速され、さらに水中における長時間の
放置、並びにサラダオイルのような油、又は可塑剤との
接触によって著しく進行し、画像は読み取り不可能なレ
ベルまで消色してしまうことも知られている。

【０００４】通常無色ないし淡色のラクトン環化合物を
主とする染料前駆体を含む発色系を用いる場合、前記消
色現象を抑制するために数多くの技術が開示されてき
た。例えば特開昭６０−７８７８２号、特開昭５９−１
６７２９２号、特開昭５９−１１４０９６号、特開昭５
９−９３３８７号に見られるようなフェノール系酸化防
止剤を感熱発色層中に配合したもの、また、特開昭５６
−１４６７９６号に見られるような疎水性高分子化合物
エマルジョン等を保護層に使用したもの、あるいは、特
開昭５８−１９９１８９号に見られるように感熱発色層
上に水溶性高分子化合物または、疎水性高分子化合物エ
マルジョンを中間層として設け、その上に疎水性高分子
化合物を樹脂成分とする油性塗料による表面層を設けた
もの、また特開昭６２−１６４５７９号に見られるよう
なフェノール系顕色剤にエポキシ化合物を併用したも
の、さらには特開昭６２−１６９６８１号に見られる特
定のサリチル酸誘導体の金属塩を顕色剤として用いるも
の等が知られている。

【０００５】前述のフェノール系酸化防止剤を配合した
感熱発色層においては、それが含まれない場合の画像に
比べ、耐油性（例えばサラダオイルを発色面に接触させ
た場合の一定時間後の画像濃度の保存率）、耐可塑剤性
（可塑剤を含有したラップフィルム等を発色面に接触さ
せた場合の一定時間後の画像濃度の保存率）などについ
ては改良が認められない。

【０００６】一方、保護層、表面層を設けた感熱記録体
は、油、可塑剤との短時間の接触に対しては画像の消色
が抑制されるが、長時間の接触においては消色が避けら
れず、上記問題点に対する本質的な解決策とはいえな
い。また、フェノール化合物とエポキシ化合物を併用し
たものでは、加熱発色操作をしてから発色画像が安定化
されるまでに比較的長い時間が必要であり、例えば発色
直後に発色画像にサラダオイルを塗布したり、可塑剤と
接触させると発色画像はそのかなりの部分が消色してし
まう。

【０００７】さらに、特定のサリチル酸金属塩を用いる
のは、画像保存性は改良されるが、耐熱試験における白
紙部の発色が見られ、又、有効な特定のサリチル酸の化
学構造が複雑で高価であるという欠点を有する。さら
に、一般に高保存性を有する感熱記録体は、添加剤を入
れたり、やや特殊な発色材料を用いざるをえないため、
比較的感度が低いという欠点を有することが多い。さら
に、スルホニルアミド基を有する特定の顕色剤を用いる
事が提案されたが（特開昭６２−１９４８５号）、得ら
れる感熱記録材料の発色能力が、従来のフェノール性材
料と比べても同等または、それ以下であり、優れた発色
能が得られなかった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術の
上記問題点を解決し、白色度が高く、耐環境性試験にお
ける白紙部の発色が抑制され、耐油性、耐可塑剤性等の
発色画像の長期保存性に優れた、発色感度の高い感熱記
録体及びそれに有用な新規化合物を提供しようとするも
のである。本発明は、例えば自動券売機用感熱記録型の
乗車券として使用できるのみならず、保存性を必要とす
る回数券や定期券などへの使用、可塑剤、油脂との接触
が避けられないポリ塩化ビニルフィルムで包装した食品
の包装面に貼付けるＰＯＳ用バーコードシステム用のラ
ベルとして適するばかりでなく、高感度を要求される長
期保存用のファクシミリ用紙やワープロ用紙、また、Ｃ
ＲＴ用画像プリンター用紙としても利用できる感熱記録
体及びそれに有用な新規化合物を提供しようとするもの
である。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明の感熱記録体は、
シート状基体と、該基体の少なくとも一面に形成され、
かつ、無色又は淡色の染料前駆体、およびこの染料前駆
体と加熱下に反応してこれを発色させる顕色剤を含む感
熱発色層とを有し、前記顕色剤が下記式（Ｉ）：

【化１１】 〔但し、式（Ｉ）において、Ｒ¹ は無置換の芳香族環
基、或はメチル基及び、塩素原子から選ばれた少なくと
も一員により置換された芳香族環基を表し、Ｒ² は炭素
原子数が３以上の２価の有機基を表す。〕により表され
る少なくとも１種の化合物を含む、ことを特徴とするも
のである。本発明の感熱記録体において、前記式（Ｉ）
において、Ｒ² により表される２価の有機基が、−（Ｃ
Ｈ₂ ）ｍ−基及び、−（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n −ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ ₂ −基〔但し、ｍは３〜３０の整数を表し、ｎは１〜
２０の整数を表す〕から選ばれることが好ましい。本発
明の感熱記録体において、前記式（Ｉ）の顕色剤化合物
が、下記式（II）、（III ）及び（IV）：

【化１２】

【化１３】

【化１４】 により表される化合物から選ばれることが好ましい。本
発明の感熱記録体において、前記顕色剤が、前記一般式
（Ｉ）の化合物に加えて、さらに下記一般式（Ｖ）：

【化１５】 〔但し、式（Ｖ）中、Ｒ³ は無置換の芳香族基、或はメ
チル基及び塩素原子から選ばれた少なくとも一員により
置換された芳香族基を表し、Ｒ⁴ は炭素原子数が３以上
のアルキル基、アラルキル基或はアリールオキシアルキ
ル基を表す。〕により表される少なくとも１種の化合物
を含んでいてもよい。本発明の感熱記録体において、前
記一般式（Ｖ）の化合物として、下記化学式（VI）：

【化１６】 により表される化合物が用いられることが好ましい。本
発明のビス（アリールスルホニルアミノカルボニルアミ
ノベンゾエート）化合物は、下記一般式（Ｉ）：

【化１７】 〔但し、Ｒ¹ は無置換の芳香族基、或はメチル基及び塩
素原子から選ばれた少なくとも一員により置換された芳
香族基を表し、Ｒ² は炭素原子数が３個以上の２価の有
機基を表す。〕により表される。本発明のビス（アリー
ルスルホニルアミノカルボニルアミノベンゾエート）化
合物において、前記式（Ｉ）において、Ｒ² により表さ
れる２価の有機基が、−（ＣＨ₂ ）ｍ−基及び−（ＣＨ
₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n −ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基〔但し、ｍは３〜３
０の整数を表し、ｎは１〜２０の整数を表す〕から選ば
れることが好ましい。本発明のビス（アリールスルホニ
ルアミノカルボニルアミノベンゾエート）化合物は、下
記化学式（II）：

【化１８】 により表される１，３−トリメチレン ビス（４−（ｐ
−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾ
エート）、下記化学式（III ）：

【化１９】 により表される１，８−（３，６−ジオキサオクチレ
ン）ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボ
ニルアミノ）ベンゾエート）、及び：下記化学式（IV）

【化２０】 により表される１，９−ノナメチレン ビス（４−（ｐ
−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾ
エート）、を包含する。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明において用いられる式
（Ｉ）の化合物及び必要により使用される化学式（Ｖ）
の化合物は、顕色剤として作用するものである。すなわ
ち式（Ｉ）または（Ｖ）の化合物は、フェノール性の水
酸基、あるいはカルボキシル基などの酸性官能基を有し
ていないが、塩基性のロイコ染料に対し、強い顕色能力
を示すものである。これは式（Ｉ）または（Ｖ）の化合
物中の尿素基が、それに隣接するスルホニル基により活
性化されているためと思われる。

【００１１】一般式（Ｉ）の化合物は新規化合物であっ
て、上記一般式（Ｉ）のＲ¹ により表される置換基は無
置換芳香族環基或はメチル基及び／又は塩基原子により
置換された芳香族環基を表すが、具体的には、フェニル
基、２−ナフチル基、ｐ−トリル基、ｏ−トリル基、ｍ
−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等から選ばれること
が好ましい。

【００１２】一般式（Ｉ）におけるＲ² 基については、
炭素数３個以上の２価の有機基であれば特に制限はない
が、下記のグループから選ばれた一員が好ましい。 （ａ）鎖状または環状脂肪族炭化水素より２個の水素を
取り去った構成の２価の基、特に−（ＣＨ₂ ）_m −基
（ｍ＝３〜３０）。具体的には、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、
ノナメチレン基あるいは、側鎖に置換基のある１−メチ
ル−１，３−トリメチレン基、２，３−ジメチル−１，
４−テトラメチレン基、１，４−シクロヘキシル基、
１，４−シクロヘキサンジメチレン基などを挙げること
ができる。 （ｂ）鎖状または環状脂肪族炭化水素の一部がヘテロ原
子により置換されてなる化合物より２つの水素を取り去
った構成の２価の基、特に−（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n −Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ −基（ｎ＝１〜２０）。具体的には、１，５
−（３−オキサペンチレン）基、１，５−（３−チオペ
ンチレン）基、２，５−（１−オキサシクロヘキシレ
ン）基、１−オキサシクロヘキサン−２，５−ジメチレ
ン基、１，８−（３，６−ジオキサオクチレン）基、
１，１２−（３，６，９−トリオキサドデシレン）基な
どを挙げることができる。 （ｃ）アルキル基または、一部がヘテロ原子により置換
されたアルキル基によって置換された芳香族化合物にお
いて、アルキル基または、一部がヘテロ原子により置換
されたアルキル基から２つの水素を取り去った構成を有
する２価の基。具体的には、α，α′−（ｐ−キシリレ
ン）基、α，α′−（ｍ−キシリレン）基、β，β′−
（１，４−ジ（ジメチレン）ベンゼン）基、γ，γ′
（１，４−ジ（トリメチレン）ベンゼン）基、ｐ−ヒド
ロキノンジエチルエーテルのββ′水素を取り去った構
成の２価の基などを挙げることができる。

【００１３】本発明に関わる顕色剤に用いられる式
（Ｉ）の化合物を例示すれば下記の通りである。１，３
−トリメチレン ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニル
アミノカルボニルアミノ）ベンゾエート）、１，３−ト
リメチレン ビス（４−（ｏ−トルエンスルホニルアミ
ノカルボニルアミノ）ベンゾエート）、１，３−トリメ
チレン ビス（４−（ｍ−トルエンスルホニルアミノカ
ルボニルアミノ）ベンゾエート）、１，４−テトラメチ
レン ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカル
ボニルアミノ）ベンゾエート）、１，４−テトラメチレ
ン ビス（４−（ｏ−トルエンスルホニルアミノカルボ
ニルアミノ）ベンゾエート）、１，４−テトラメチレン
ビス（４−（ｍ−トルエンスルホニルアミノカルボニ
ルアミノ）ベンゾエート）、プロピレン ビス（４−
（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベ
ンゾエート）、プロピレン ビス（４−（ｏ−トルエン
スルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエート）、
プロピレン ビス（４−（ｍ−トルエンスルホニルアミ
ノカルボニルアミノ）ベンゾエート）、１，５−（３−
オキサペンチレン） ビス（４−（ｐ−トルエンスルホ
ニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエート）、１，５
−（３−オキサペンチレン） ビス（４−（ｍ−トルエ
ンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエー
ト）、１，８−（３，６−ジオキサオクチレン） ビス
（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミ
ノ）ベンゾエート）、１，１２−（３，６，９−トリオ
キサドデシレン）ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニル
アミノカルボニルアミノ）ベンゾエート）、１，９−ノ
ナメチレン ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミ
ノカルボニルアミノ）ベンゾエート）、α，α′−
（１，４−シクロヘキサンジメチレン） ビス（４−
（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベ
ンゾエート）、α，α′−（１，４−シクロヘキサンジ
メチレン） ビス（４−（ｏ−トルエンスルホニルアミ
ノカルボニルアミノ）ベンゾエート）、α，α′−（ｐ
−キシリレン） ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニル
アミノカルボニルアミノ）ベンゾエート）、及びα，
α′−（ｐ−キシリレン） ビス（４−（ｍ−トルエン
スルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエート）。
これらの化合物は、単独で用いられても良く、あるいは
その２種以上を混合しても良い。

【００１４】一般式（Ｉ）で示されるビス（アリールス
ルホニルアミノカルボニルアミノベンゾエート）化合物
は新規化合物であって、化学式（II）により表される
１，３−トリメチレン ビス（４−（ｐ−トルエンスル
ホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエート、化学式
（III ）により表される１，８−（３，６−ジオキサオ
クチレン） ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミ
ノカルボニルアミノ）ベンゾエート）及び化学式（IV）
により表される１，９−ノナメチレン ビス（４−（ｐ
−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾ
エート）は、本発明に有用な化合物である。

【００１５】本発明の感熱発色層に用いられる顕色剤に
おいて、必要により、上記一般式（Ｉ）の化合物ととも
に、一般式（Ｖ）の化合物を含んでいてもよい。一般式
（Ｖ）において、Ｒ³ は、芳香族環基或はメチル基及び
／又は塩素原子により置換された芳香族環基を表し、具
体的には、フェニル基、２−ナフチル基、ｐ−トリル
基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−クロロフェニル
基などから選ぶことができる。また、上記一般式（Ｖ）
におけるＲ⁴ は、炭素数３個以上のアルキル基、又はア
ラルキル基を示す。アルキル基の具体的な例としては、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基などを
挙げることができ、炭素数８個以下のものが好ましい。
Ｒ⁴ により表されるアルキル基が、炭素数２以下の場
合、得られる顕色剤化合物の融点が高く、これを用いて
製造した感熱記録体の感度がやや低いという不都合を生
ずることがある。また、アルキル基Ｒ⁴ の炭素数が８を
越えると、分散時の分散性に問題を生じ易くなることが
ある。Ｒ⁴ により表されるアラルキル基の具体例として
は、ベンジル基、フェネチル基、２−ナフチルメチル
基、２−ナフチルエチル基などをあげることができる。
またＲ⁴ は、アラルキル基のアルキル部分とアリール部
分とが酸素原子で結合されているアリールオキシアルキ
ル基、例えばフェノキシエチル基、２−ナフトキシエチ
ル基であってもよい。

【００１６】式（Ｖ）の化合物の例として、プロピル
４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミ
ノ）ベンゾエート、プロピル ４−（ｍ−トルエンスル
ホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエート、プロピ
ル ４−（ｏ−トルエンスルホニルアミノカルボニルア
ミノ）ベンゾエート、プロピル ４−（ベンゼンスルホ
ニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエート、プロピル
４−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルアミノカルボニ
ルアミノ）ベンゾエート、プロピル ４−（ｍ−クロロ
ベンゼンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエ
ート、ブチル ４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカ
ルボニルアミノ）ベンゾエート、ブチル４−（ｏ−トル
エンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエー
ト、ブチル４−（ｍ−トルエンスルホニルアミノカルボ
ニルアミノ）ベンゾエート、ベンジル ４−（ｐ−トル
エンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエー
ト、ベンジル ４−（ｍ−トルエンスルホニルアミノカ
ルボニルアミノ）ベンゾエート、シクロヘキシル ４−
（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベ
ンゾエート、ブチル ４−（ｐ−クロロベンゼンスルホ
ニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエート、及びブチ
ル ４−（ｏ−クロロベンゼンスルホニルアミノカルボ
ニルアミノ）ベンゾエート等である。

【００１７】本発明で染料前駆体として使用されるロイ
コ染料はトリフェニルメタン系、フルオラン系、ジフェ
ニルメタン系化合物等が挙げられ、従来公知のものから
選ぶことができる。例えば、３−（４−ジエチルアミノ
−２−エトキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メ
チルインドール−３−イル）−４−アザフタリド、クリ
スタルバイオレットラクトン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−
イソペンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−
（ｏ，ｐ−ジメチルアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−
エチル−Ｎ−ｐ−トルイジノ）−６−（メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリ
ノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロ
ロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−
（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６−メチルフルオラン、および３
−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフルオラン、３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）−６−メチル−７
−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン等から選ばれた一
種以上を用いることができる。

【００１８】又、本発明においては、所望の効果を阻害
しない範囲でフェノール類、一分子中にひとつのスルホ
ニルウレア基を有する顕色剤、又は、有機酸からなる従
来公知の顕色剤を本発明の式（Ｉ）の化合物と併用する
ことができる。これら従来の顕色剤は、例えば、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェ
ノールＡ）、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−１−フェニルエタン、１，４−ビス（１−メチル−１
−（４′−ヒドロキシフェニル）エチル）ベンゼン、
１，３−ビス（１−メチル−１−（４′−ヒドロキシフ
ェニル）エチル）ベンゼン、ジヒドロキシジフェニルエ
ーテル（特開平１−１８０３８２号）ｐ−ヒドロキシ安
息香酸ベンジル（特開昭５２−１４０４８３号）、ビス
フェノールＳ、４−ヒドロキシ−４′−イソプロピルオ
キシジフェニルスルホン（特開昭６０−１３８５２
号）、１，１−ジ（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン、１，７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−
３，５−ジオキサヘプタン（特開昭５９−５２６９４
号）、３，３′−ジアリル−４，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン（特開昭６０−２０８２８６号）、
２，４−ビス（フェニルスルホニル）フェノール（特開
平８−２６９０００号公報）等が挙げられる。また、フ
ェノール以外の顕色剤として、特開平５−３２６０１号
公報に開示されている、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホ
ニル）−Ｎ′−（ｐ−メトキシフェニル）尿素、Ｎ−
（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−（ｏ−トリル）尿
素、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−（ｍ−ト
リル）尿素、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−Ｎ′−
（ｐ−トリル）尿素、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）
−Ｎ′−（ｏ−クロロフェニル）尿素、Ｎ−（ベンゼン
スルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−（ｐ−クロロ
ベンゼンスルホニル）−Ｎ′−フェニル尿素などであ
る。

【００１９】更に本発明において、所望の効果を損なわ
ない範囲内で従来公知の熱可融性物質（増感剤）を感熱
発色層中に併用することもできる。それらの代表的な例
としては、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエ
ステル（特開昭５７−１９１０８９号）、ｐ−ベンジル
ビフェニル（特開昭６０−８２３８２号）、ベンジルナ
フチルエーテル（特開昭５８−８７０９４号）、ジベン
ジルテレフタレート（特開昭５８−９８２８５号）、ｐ
−ベンジルオキシ安息香酸ベンジル（特開昭５７−２０
１６９１号）、炭酸ジフェニル、炭酸ジトリル（特開昭
５８−１３６４８９号）、ｍ−ターフェニル（特開昭５
７−８９９９４号）、１，２−ビス（ｍ−トリルオキ
シ）エタン（特開昭６０−５６５８８号）、１，５−ビ
ス（ｐ−メトキシフェノキシ）−３−オキサペンタン
（特開昭６２−１８１１８３号）、シュウ酸ジエステル
類（特開昭６４−１５８３号）、１，４−ビス（ｐ−ト
リルオキシ）ベンゼン（特開平２−１５３７８３号）な
どがあげられる。

【００２０】本発明の感熱記録体の感熱発色層は、さら
にワックス類を含むことができ、また、有機又は無機顔
料類を含んでいることが好ましい。感熱発色層は、更
に、これらの成分を支持体に固着するためのバインダー
を含むものである。

【００２１】感熱発色層における上記ロイコ染料の感熱
発色層中の含有率は、一般に感熱発色層の乾燥重量の５
〜２０重量％であることが好ましく、本発明の式（Ｉ）
の化合物及び必要により式（Ｖ）の化合物を含む顕色剤
の含有率は一般に５〜５０重量％であることが好まし
い。その含有率が５重量％未満では顕色能力に不足をき
たすことがあり、またそれが、５０重量％を越えても顕
色能力が飽和して格別の改善は見られず、経済的に不利
となることがある。また、増感剤を用いる場合その含有
量が、５％未満では増感効果が小さく、またそれが５０
％を越えても増感効果は飽和し、さらなる感度の上昇は
望めない。

【００２２】感熱発色層に従来公知のフェノール系ある
いは有機酸系顕色剤が含まれる場合、その含有率は、感
熱発色層の乾燥重量に対し、５〜４０重量％であること
が好ましく、また増感剤を用いる場合、その含有率は感
熱発色層の乾燥重量に対し１０〜４０重量％であること
が好ましい。ワックス類、白色顔料が感熱発色層に含ま
れる場合、その含有率はそれぞれ感熱発色層の乾燥重量
に対し２〜２０重量％、２〜５０重量％であることが好
ましく、またバインダーの含有率は一般に感熱発色層の
合計乾燥重量に対し５〜２０重量％であることが好まし
い。

【００２３】上記の有機又は無機の顔料としては、例え
ば炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水
酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリウム、クレ
ー、焼成クレー、タルク、および表面処理された炭酸カ
ルシウムやシリカ等の無機系微粉末の他、並びに、尿素
−ホルマリン樹脂、スチレン／メタクリル酸共重合体、
およびポリスチレン樹脂等の有機系の微粉末などを挙げ
ることができる。またワックス類としては、例えば、パ
ラフィン、アミド系ワックス、ビスイミド系ワックス、
高級脂肪酸の金属塩など公知のものを用いることができ
る。

【００２４】前記バインダーについては、種々の分子量
のポリビニルアルコール、デンプン及びその誘導体、メ
トキシセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチ
ルセルロース、エチルセルロース等のセルロース誘導
体、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、ア
クリル酸アミド／アクリル酸エステル共重合体、アクリ
ル酸アミド／アクリル酸エステル／メタクリル酸３元共
重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体アルカリ
塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼラチ
ン、およびカゼインなどの水溶性高分子材料、並びに、
ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、スチレン／ブタジエン
共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、
塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、ポリブチルメタクリ
レート、エチレン／酢酸ビニル共重合体、およびスチレ
ン／ブタジエン／アクリル系共重合体等の各々のラテッ
クスを用いることができる。

【００２５】本発明の感熱記録体に用いられるシート状
基体は、紙（酸性抄紙紙、中性抄紙紙を含む）、表面に
顔料、ラテックスなどを塗工したコーテッド紙、ラミネ
ート紙、ポリオレフィン系樹脂から作られた合成紙、プ
ラスチックフィルムなどから選ぶことができる。このよ
うなシート状基体の少なくとも一面上に、上記所要成分
の混合物を含む塗布液を塗布し、乾燥して感熱記録体を
製造する。塗布量は、塗布液層が乾燥した状態で１〜１
５ｇ／ｍ² が好ましく、２〜１０ｇ／ｍ² が特に好まし
い。

【００２６】本発明の感熱記録体においてその感熱発色
層上に更に保護層、印刷層などのような被覆層を形成す
ることもできる。また支持体として上記被覆層の間に顔
料（好ましくは吸油性顔料）と接着剤を含有する下塗り
層を設ける事もできる。

【００２７】

【実施例】以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明
する。特に断らない限り、「部」および「％」は、それ
ぞれ「重量部」および「重量％」をあらわす。

【００２８】〈合成例１〉 １，３−トリメチレン ビ
ス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルア
ミノ）ベンゾエート）の合成（化合物（II））：滴下ロ
ート、温度計および還流器を装備した三ツ口フラスコ
に、１０．５ｇのトリメチレン ビス（４−アミノベン
ゾエート）（イハラケミカル工業；商品名ＣＵＡ−４）
を入れ、これに２００mlのアセトニトリルを加えて攪拌
し、トリメチレン ビス（４−アミノベンゾエート）を
溶解した。この混合溶液をマグネティックスターラーで
攪拌しつつ、滴下ロートより、１３．８ｇのｐ−トルエ
ンスルホニルイソシアナートを室温で滴下した。反応混
合物の攪拌を継続すると、大量の白色固体が沈殿した。
この反応混合物を７０℃で５時間加熱し、冷却し、濾過
する事により、１９．５ｇの白色結晶を得た。この白色
結晶の分析値は以下の通り。

【００２９】本結晶をＤＳＣ（示差走査熱量計）により
分析すると、１２０℃、１８０℃に吸熱ピークが表わ
れ、はっきりとした融点が確認できなかった。これは、
結晶多形に起因する現象と考えられる。 ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm ） δ＝２．１４（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，６Ｈ），
４．３６（ｄ，４Ｈ），７．４０（ｄ，４Ｈ），７．４
５（ｄ，４Ｈ），７．８５（ｄ，４Ｈ），７．８７
（ｄ，４Ｈ） その他、Ｎ−Ｈに起因すると思われるピークが、δ＝
９．２０，１０．８５付近に表われた。 ＩＲ測定（ＫＢｒ錠剤法）の結果（特性吸収のみ） １７１５cm^-1（尿素基のカルボニル基に由来） １６９０cm^-1（エステル基のカルボニル基に由来） １３４０，１１６０cm^-1（スルホニル基に由来） ＨＰＬＣ測定 日本分光製；ＭＵＬＴＩ−３４０（ディテクター） カラム；Ｍｉｇｈｔｙｓｉｌ ＲＰ−１８（関東化学） ＨＰＬＣによる純度；９５％（２５４nm）

【００３０】〈合成例２〉 １，８−（３，６−ジオキ
サオクチレン） ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニル
アミノカルボニルアミノ）ベンゾエート）の合成（化合
物（III)）：合成例１と同様な操作を行なった。但し、
１０．５ｇのトリメチレン ビス（４−アミノベンゾエ
ート）の代わりに、１１．６ｇの１，８−（３，６−ジ
オキサオクチレン）ビス（４−ｐ−アミノベンゾエー
ト）を用い、ｐ−トルエンスルホニルイソシアナートを
１４．８ｇを用いて室温で滴下した。１９．７ｇの白色
結晶を得た。この白色結晶の分析値は、以下の通り。

【００３１】本結晶をＤＳＣ（示差走査熱量計）により
分析すると、１５５℃、１８１℃に吸熱ピークが表わ
れ、はっきりとした融点が確認できなかった。これは、
結晶多形に起因する現象と考えられる。 ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm ） δ＝２．５１（ｓ，６Ｈ），３．５８（ｓ，４Ｈ），
３．７１（ｔ，４Ｈ），４．３１（ｔ，４Ｈ），７．４
３（ｄ，４Ｈ），７．４６（ｄ，４Ｈ），７．８５
（ｄ，４Ｈ），７．８７（ｄ，４Ｈ） その他、Ｎ−Ｈに起因すると思われるピークがδ＝９．
２１，１０．８９付近に表われた。 ＩＲ測定（ＫＢｒ錠剤法）の結果（特性吸収のみ） １７２６cm^-1（尿素基のカルボニル基に由来） １６７３cm^-1（エステル基のカルボニル基に由来） １３５１，１１５６cm^-1（スルホニル基に由来） ＨＰＬＣ測定 日本分光製；ＭＵＬＴＩ−３４０（ディテクター） カラム；Ｍｉｇｈｔｙｓｉｌ ＲＰ−１８（関東化学） ＨＰＬＣによる純度；９７％（２５４nm）

【００３２】〈合成例３〉 １，９−ノナメチレン ビ
ス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルア
ミノ）ベンゾエート）の合成（化合物（IV））： （１）原料１，９−ノナメチレン ビス（４−アミノベ
ンゾエート）の合成 温度計、還流管、滴下ロートを付けた三ツ口フラスコ
に、７．８ｇのｐ−アミノ安息香酸と１２０mlのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドを入れ、その溶液中に８．０ｇ
の炭酸カリウム（無水）を加える。この混合物をマグネ
ティックスターラーで攪拌しつつ、室温で８．３ｇの
１，９−ジブロモノナンを加えた。この反応懸濁液を室
温にて攪拌後、１３０℃で５時間加熱還流後、室温まで
冷却し、水３００mlに反応懸濁液を加え、激しく攪拌す
ると、白色固体が析出した。この白色固体を濾過し、再
結晶法により精製を行ない、１０．０ｇの白色結晶が得
られた。この白色結晶の分析値は、以下の通り。

【００３３】融点；１１７℃ ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm ） δ＝１．３５（ｓ，１０Ｈ），１．６３（ｄ，２Ｈ），
１．６７（ｄ，２Ｈ），４．１１（ｄ，２Ｈ），４．１
４（ｄ，２Ｈ），６．５６（ｄ，４Ｈ），７．６３
（ｄ，４Ｈ）、その他、Ｎ−Ｈに起因すると思われるピ
ークがδ＝３．３３，５．８８付近に表われた。 ＩＲ測定（ＫＢｒ錠剤法）の結果（特性吸収のみ） １６９３cm^-1（エステル基のカルボニル基に由来） ７１１cm^-1（アミン基に由来）

【００３４】（２）１，９−ノナメチレン ビス（４−
（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベ
ンゾエート）の合成 合成例１と同様な操作を行なった。但し、１０．５０ｇ
のトリメチレン ビス（４−アミノベンゾエート）の代
わりに、９．９５ｇの１，９−ノナメチレンビス（４−
アミノベンゾエート）を用い、ｐ−トルエンスルホニル
イソシアナートを９．８５ｇ用いて、室温で滴下した。
１６．２ｇの白色結晶を得た。この白色結晶の分析値
は、以下の通り。

【００３５】融点；１６８℃ ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm ） δ＝１．３５（ｓ，１０Ｈ），１．６７（ｄｄ，４
Ｈ），２．４０（ｄ，６Ｈ），４．２０（ｄｄ，４
Ｈ），７．４１（ｄ，４Ｈ），７．４６（ｄ，４Ｈ），
７．８４（ｄ，４Ｈ），７．８６（ｄ，４Ｈ） その他、Ｎ−Ｈに起因すると思われるピークが、δ＝
９．１５，１０．８３付近に表われた。 ＩＲ測定（ＫＢｒ錠剤法）の結果（特性吸収のみ） １７２３cm^-1（尿素基のカルボニル基に由来） １６８９cm^-1（エステル基のカルボニル基に由来） １３４３，１１５７cm^-1（スルホニル基に由来）

【００３６】〈合成例４〉 ブチル ４−（ｐ−トルエ
ンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエートの
合成（化合物（VI) ）：滴下ロート、温度計、および還
流器を装備した三ツ口フラスコに１５．４ｇの４−アミ
ノ安息香酸ｎ−ブチルを入れ、これに１５０mlのアセト
ニトリルを加えて攪拌し、４−アミノ安息香酸ｎ−ブチ
ルを溶解した。この混合溶液をマグネティックスターラ
ーで攪拌しつつ、滴下ロートより、１７．３ｇのｐ−ト
ルエンスルホニルイソシアナートを室温で滴下した。反
応混合液の攪拌を継続すると、発熱反応が起こり、大量
の白色固体が沈殿した。この反応混合物を７０℃で３時
間加熱し、冷却し、濾過することにより、２６．５ｇの
白色結晶を得た。この白色結晶の分析値は、以下のとお
りである。

【００３７】融点；１５５℃ ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm ） δ＝０．９３（ｔ，３Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），
１．６８（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），４．２
２（ｔ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，４Ｈ），７．８５
（ｄｄ，４Ｈ） その他、Ｎ−Ｈに起因すると思われるピークが、δ＝
９．１７付近に表われた。 ＩＲ測定（ＫＢｒ錠剤法）の結果（特性吸収のみ） １７２０cm^-1（尿素基のカルボニル基に由来） １６９２cm^-1（エステル基のカルボニル基に由来） １３４０，１１５８cm^-1（スルホニル基に由来）

【００３８】〈合成例５〉 プロピル ４−（ｐ−トル
エンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエート
の合成：合成例４と同様の操作を行なった。但し、１
５．４ｇの４−アミノ安息香酸ｎ−ブチルの代わりに１
４．３ｇの４−安息香酸ｎ−プロピルを用いた。２２．
５ｇの白色結晶を得た。この白色結晶の分析値は、以下
の通り。

【００３９】融点；１７２℃ ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm ） δ＝０．９６（ｔ，３Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），
２．４１（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｍ，２Ｈ），７．４
２（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．８５
（ｄ，２Ｈ），７．８７（ｄ，２Ｈ） その他、Ｎ−Ｈに起因すると思われるピークが、δ＝
９．１７，１０．８５付近に表われた。 ＩＲ測定（ＫＢｒ錠剤法）の結果（特性吸収のみ） １７２０cm^-1（尿素基のカルボニル基に由来） １６９０cm^-1（エステル基のカルボニル基に由来） １３４０，１１６０cm^-1（スルホニル基に由来）

【００４０】実施例１ 下記操作により感熱記録紙を作成した。 （１）顔料下塗り紙の調製 焼成クレイ（商品名アンシレックス）８５部を水３２０
部に分散して得られた分散物にスチレン〜ブタジエン共
重合物エマルジョン（固形分５０％）を４０部、１０％
酸化でんぷん水溶液を５０部混合して得た塗液を４８ｇ
／ｍ² の原紙の上に乾燥後の塗布量が７．０ｇ／ｍ² に
なるように塗工して、顔料下塗り紙を得た。

【００４１】 （２）分散液Ａの調製 成 分 量（部） ３−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−６− メチル−７−アニリノフルオラン ２０ １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０ 水 ７０ 上記組成物をサンドグラインダーをもちい、平均粒径が
１μｍ以下になるまで粉砕した。

【００４２】 （３）分散液Ｂの調製 成 分 量（部） １，３−トリメチレン ビス（４−（ｐ−トルエン スルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエート） ２０ １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０ 水 ７０ 上記組成物をサンドグラインダーをもちい、平均粒径が
１μｍ以下になるまで粉砕した。

【００４３】 （４）分散液Ｃの調製 成 分 量（部） シュウ酸ジｐ−メチルベンジルエステル ２０ １０％ポリビニルアルコール水溶液 １０ 水 ７０ 上記組成物をサンドグラインダーをもちい、平均粒径が
１μｍ以下になるまで粉砕した。

【００４４】（５）発色層の形成 上記Ａ液６０部、Ｂ液１２０部、Ｃ液１２０部、ＨＧク
レー（Huber 社製カオリナイト顔料）２３部、２５％ス
テアリン酸亜鉛分散液２０部、３０％パラフィン分散液
１５部、および１０％ポリビニルアルコール水溶液１２
０部を混合、撹拌し、塗布液とした。この塗布液を、顔
料下塗り紙の片面に、乾燥後の塗布量が５．０ｇ／ｍ²
となるように塗布乾燥して感熱発色層を形成し、感熱記
録紙を作成した。

【００４５】（６）スーパーカレンダー処理 上記のようにして得られた感熱記録紙をスーパーカレン
ダーによって処理し、その表面の平滑を８００〜１００
０秒とした。

【００４６】（７）各種試験 （ａ）白色度 上記感熱記録紙試料について、ハンター白色度計（東洋
精機製作所製）を用いて白色度を測定した。

【００４７】（ｂ）発色試験 こうして得られた感熱記録体について、大倉電機製動的
感熱発色シミュレーターＴＨＰＭＤ（印字電圧２１．７
Ｖ）を用い、印加パルス幅１．０msの印字条件で試料を
市松模様状に発色させた。発色濃度はマクベス反射濃度
計ＲＤ−９１４で測定し、これを記録感度を代表する値
とした。

【００４８】（ｃ）白紙部耐湿地発色試験 上記感熱記録紙試料を４０℃、９０％に調湿した恒温恒
湿器に、２４時間入れ、白紙部分の濃度を上記（ｂ）と
同様に測定した。

【００４９】（ｄ）耐可塑剤性試験 （ｂ）で用いた感熱記録紙の１．０msで発色させた試料
に、発色後３０分以内にジオクチルテレフタレート（代
表的可塑剤）を塗布し、室温で３時間放置後、過剰のオ
イル又は可塑剤を拭き取り、残存画像濃度をマクベス反
射濃度計で測定し、以下の式に従って画像保存率を算出
した。 画像保存率（％）＝〔（耐可塑剤性処理後の濃度）／
（元濃度）〕×１００ （ａ），（ｂ），（ｃ）及び（ｄ）のテスト結果を表１
に示す。

【００５０】実施例２ 実施例１と同様の操作により感熱記録体を作製した。但
し、分散液Ｂの調製にあたり、１，３−トリメチレン
ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニル
アミノ）ベンゾエート）２０部のかわりにブチル ４−
（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベ
ンゾエート１０部と１，３−トリメチレン ビス（４−
（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベ
ンゾエート）１０部の混合分散液を用いた。テスト結果
を表１に示す。

【００５１】実施例３ 実施例１と同様の操作により感熱記録体を作製した。但
し、分散液Ｂの調製にあたり、１，３−トリメチレン
ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニル
アミノ）ベンゾエート）の代わりに、１，８−（３，６
−ジオキサオクチレン） ビス（４−（ｐ−トルエンス
ルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエート）を用
いた。テスト結果を表１に示す。

【００５２】実施例４ 実施例２と同様の操作により感熱記録体を作製した。但
し、混合分散液Ｂの調製にあたり、１，３−トリメチレ
ン ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボ
ニルアミノ）ベンゾエート）の代わりに、１，８−
（３，６−ジオキサオクチレン） ビス（４−（ｐ−ト
ルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエー
ト）を用いた。テスト結果を表１に示す。

【００５３】実施例５ 実施例１と同様の操作により感熱記録体を作製した。但
し、分散液Ｂの調製にあたり、１，３−トリメチレン
ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニル
アミノ）ベンゾエート）の代わりに、１，９−ノナメチ
レン ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカル
ボニルアミノ）ベンゾエート）を用いた。テスト結果を
表１に示す。

【００５４】実施例６ 実施例２と同様の操作により感熱記録体を作製した。但
し、混合分散液Ｂの調製にあたり、１，３−トリメチレ
ン ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボ
ニルアミノ）ベンゾエート）の代わりに、１，９−ノナ
メチレン ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ
カルボニルアミノ）ベンゾエート）を用いた。テスト結
果を表１に示す。

【００５５】実施例７ 実施例３と同様の操作により感熱記録体を作製した。但
し、分散液Ｂの調製にあたり、ポリビニルアルコール１
０％水溶液の代りに、ヒドロキシプロピルメチルセルロ
ース（商標：メトローズ６０ＳＨ０３、信越化学工業
（株）製）の１０％水溶液を用いた。テスト結果を表１
に示す。

【００５６】比較例１ 実施例１と同様の操作により感熱記録体を作製した。但
し、分散液Ｂの調製にあたり、１，３−トリメチレン
ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニル
アミノ）ベンゾエート）のかわりに２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）を
用いた。テスト結果を表１に示す。

【００５７】

【表１】

【００５８】前記表１から明らかなように、本発明の感
熱記録体は、白色度が高く、高温高湿雰囲気下での白紙
部地発色を抑え、良好な顕色能力を示し、かつ、優れた
耐可塑剤性を示した。また、化学式（II）で表される
１，３−トリメチレン ビス（４−（ｐ−トルエンスル
ホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエート）、化学
式（III ）で表される１，８−（３，６−ジオキサオク
チレン） ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ
カルボニルアミノ）ベンゾエート）、化学式（IV）で表
される１，９−ノナメチレン ビス（４−（ｐ−トルエ
ンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾエート）
は、各種分析法により構造が明確に決定された化合物で
あり、顕色剤としてすぐれた性能を有し実用的に有用で
あることが確認された。

【００５９】

【発明の効果】本発明の感熱記録体は、その感熱発色層
中に、顕色剤として、式（Ｉ）式で表わされる芳香族化
合物を用いる為、白色度が高く、高温高湿雰囲気下での
白紙部地発色を抑え、かつ、その発色画像は、高い画像
保存性と共に、高い発色濃度を示すものであって、実用
性にすぐれたものである。また、本発明の一般式（Ｉ）
の化合物は、実用上すぐれた顕色性能を有するものであ
る。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 シート状基体と、該基体の少なくとも一
   面に形成され、かつ、無色又は淡色の染料前駆体、およ
   びこの染料前駆体と加熱下に反応してこれを発色させる
   顕色剤を含む感熱発色層とを有し、 前記顕色剤が下記式（Ｉ）： 【化１】 〔但し、式（Ｉ）において、Ｒ¹ は無置換の芳香族環
   基、或はメチル基及び、塩素原子から選ばれた少なくと
   も一員により置換された芳香族環基を表し、Ｒ² は炭素
   原子数が３以上の２価の有機基を表す。〕により表され
   る少なくとも１種の化合物を含む、ことを特徴とする感
   熱記録体。
2. 【請求項２】 前記式（Ｉ）において、Ｒ² により表さ
   れる２価の有機基が、−（ＣＨ₂ ）ｍ−基、及び−（Ｃ
   Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n −ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基〔但し、ｍは３〜
   ３０の整数を表し、ｎは１〜２０の整数を表す〕から選
   ばれる、請求項１に記載の感熱記録体。
3. 【請求項３】 前記式（Ｉ）の顕色剤化合物が、下記式
   （II）、（III ）及び（IV）： 【化２】 【化３】 【化４】 により表される化合物から選ばれる、請求項１に記載の
   感熱記録体。
4. 【請求項４】 前記顕色剤が、前記一般式（Ｉ）の化合
   物に加えて、さらに下記一般式（Ｖ）： 【化５】 〔但し、式（Ｖ）中、Ｒ³ は無置換の芳香族基、或はメ
   チル基及び塩素原子から選ばれた少なくとも一員により
   置換された芳香族基を表し、Ｒ⁴ は炭素原子数が３以上
   のアルキル基、アラルキル基又は、アリールオキシアル
   キル基を表す。〕により表される少なくとも１種の化合
   物を含む、請求項１に記載の感熱記録体。
5. 【請求項５】 前記一般式（Ｖ）の化合物として、下記
   化学式（VI）： 【化６】 により表される化合物が用いられる、請求項４に記載の
   感熱記録体。
6. 【請求項６】 下記一般式（Ｉ）： 【化７】 〔但し、Ｒ¹ は無置換の芳香族基、或はメチル基及び塩
   素原子から選ばれた少なくとも一員により置換された芳
   香族基を表し、Ｒ² は炭素原子数が３個以上の２価の有
   機基を表す。〕により表されるビス（アリールスルホニ
   ルアミノカルボニルアミノベンゾエート）化合物。
7. 【請求項７】 前記式（Ｉ）において、Ｒ² により表さ
   れる２価の有機基が、−（ＣＨ₂ ）ｍ−基、及び−（Ｃ
   Ｈ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n −ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基〔但し、ｍは３〜
   ３０の整数を表し、ｎは１〜２０の整数を表す〕から選
   ばれる、請求項６に記載のビス（アリールスルホニルア
   ミノカルボニルベンゾエート）化合物。
8. 【請求項８】 下記化学式（II）： 【化８】 により表される１，３−トリメチレン ビス（４−（ｐ
   −トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾ
   エート）、下記化学式（III ）： 【化９】 により表される１，８−（３，６−ジオキサオクチレ
   ン）ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボ
   ニルアミノ）ベンゾエート）、及び：下記化学式（IV） 【化１０】 により表される１，９−ノナメチレン ビス（４−（ｐ
   −トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ベンゾ
   エート）、から選ばれる、請求項４に記載のビス（アリ
   ールスルホニルアミノカルボニルアミノベンゾエート）
   化合物。