JP2789942B2 - ビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル化合物類 - Google Patents
ビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル化合物類Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なビス（ｐ−トル
エンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル化
合物類に関するものである。本発明の新規化合物類は熱
によって発色画像を形成する感熱記録体の顕色剤として
有用なものであり、この顕色剤により形成された発色画
像は、すぐれた記録保存安定性を示す。
エンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル化
合物類に関するものである。本発明の新規化合物類は熱
によって発色画像を形成する感熱記録体の顕色剤として
有用なものであり、この顕色剤により形成された発色画
像は、すぐれた記録保存安定性を示す。
【０００２】
【従来の技術】一般に感熱記録体は、紙、合成紙、プラ
スチックフィルム等の支持体上に、電子供与性ロイコ染
料のような発色性物質と、電子受容性のフェノール性化
合物等の有機酸性物質のような顕色性物質とを主成分と
して含有する感熱発色層を設けたものであり、この感熱
発色層に熱エネルギーを印加して記録画像を得ることが
できる。このような感熱記録体は、特公昭４３−４１６
０号、特公昭４５−１４０３９号、及び特開昭４８−２
７７３６号などに開示されており、広く実用化されてい
る。
スチックフィルム等の支持体上に、電子供与性ロイコ染
料のような発色性物質と、電子受容性のフェノール性化
合物等の有機酸性物質のような顕色性物質とを主成分と
して含有する感熱発色層を設けたものであり、この感熱
発色層に熱エネルギーを印加して記録画像を得ることが
できる。このような感熱記録体は、特公昭４３−４１６
０号、特公昭４５−１４０３９号、及び特開昭４８−２
７７３６号などに開示されており、広く実用化されてい
る。
【０００３】感熱記録体は、記録装置がコンパクトで安
価でかつ保守が容易であるため、電子計算機のアウトプ
ット、ファクシミリ、自動券売機、科学計測器のプリン
ター、あるいはＣＲＴ医療計測用のプリンター等の広範
囲の用途に使用されている。しかし、支持体上に発色性
染料物質、顕色性物質および結着剤を有効成分とする感
熱発色層を塗工して得られる従来のいわゆる染料型感熱
記録体にあっては、発色反応が可逆的であるため、発色
画像が経時的に消色することが知られている。また、こ
の消色は曝光、高湿、高温雰囲気下において加速され、
かつ可塑剤および油等の接触によって速やかに進行し、
画像は読み取り不可能なレベルまで消色してしまう。
価でかつ保守が容易であるため、電子計算機のアウトプ
ット、ファクシミリ、自動券売機、科学計測器のプリン
ター、あるいはＣＲＴ医療計測用のプリンター等の広範
囲の用途に使用されている。しかし、支持体上に発色性
染料物質、顕色性物質および結着剤を有効成分とする感
熱発色層を塗工して得られる従来のいわゆる染料型感熱
記録体にあっては、発色反応が可逆的であるため、発色
画像が経時的に消色することが知られている。また、こ
の消色は曝光、高湿、高温雰囲気下において加速され、
かつ可塑剤および油等の接触によって速やかに進行し、
画像は読み取り不可能なレベルまで消色してしまう。
【０００４】この消色の問題を解決するために、新規な
化合物を用いる試みが広範囲になされてきた。このよう
な試みとしては、例えば特開昭６２−１２１７６９号に
見られる二量化したフルオラン色素を用いるもの、特開
昭６２−１６９６８１号に見られる特定のサリチル酸誘
導体の金属塩を顕色剤として用いるもの、さらには、フ
ルオラン系ロイコ染料を用いない発色系として、特開平
３−３８９９６号等に開示されている３−アミノ−１−
イミノ−４，５，６，７−テトラクロロ−１Ｈ−イソイ
ンドールと、４，４′，４″−トリイソシアナト−２，
５−ジメトキシトリフェニルアミンよりなる非可逆系感
熱材料を用いるものなどがある。
化合物を用いる試みが広範囲になされてきた。このよう
な試みとしては、例えば特開昭６２−１２１７６９号に
見られる二量化したフルオラン色素を用いるもの、特開
昭６２−１６９６８１号に見られる特定のサリチル酸誘
導体の金属塩を顕色剤として用いるもの、さらには、フ
ルオラン系ロイコ染料を用いない発色系として、特開平
３−３８９９６号等に開示されている３−アミノ−１−
イミノ−４，５，６，７−テトラクロロ−１Ｈ−イソイ
ンドールと、４，４′，４″−トリイソシアナト−２，
５−ジメトキシトリフェニルアミンよりなる非可逆系感
熱材料を用いるものなどがある。
【０００５】前述の二量化したフルオラン色素を用いる
ものは、フェノール系顕色剤と共に用いても、発色画像
の保存性がかなり向上する。しかし、得られる感熱記録
体の白色度がかなり低くなり、また、熱応答性、すなわ
ち感度も低いという欠点を有する。
ものは、フェノール系顕色剤と共に用いても、発色画像
の保存性がかなり向上する。しかし、得られる感熱記録
体の白色度がかなり低くなり、また、熱応答性、すなわ
ち感度も低いという欠点を有する。
【０００６】特定のサリチル酸金属塩を顕色剤として用
いるものは、発色画像の耐油性、耐可塑剤性は改良され
るが、加熱により白紙部に発色を生じやすく、又この特
定サリチル酸金属塩の化学構造が複雑で高価であるとい
う欠点を有する。
いるものは、発色画像の耐油性、耐可塑剤性は改良され
るが、加熱により白紙部に発色を生じやすく、又この特
定サリチル酸金属塩の化学構造が複雑で高価であるとい
う欠点を有する。
【０００７】さらに、３−アミノ−１−イミノ−４，
５，６，７−テトラクロロ−１Ｈ−イソインドールと、
４，４′，４″−トリイソシアナト−２，５−ジメトキ
シトリフェニルアミンよりなる感熱材料を用いた場合、
発色した画像部は、確かに堅牢であるが、非画像部、す
なわち白紙部が、可塑剤と接触すると赤色に発色し、画
像品質が著しく損うという欠点がみられる。
５，６，７−テトラクロロ−１Ｈ−イソインドールと、
４，４′，４″−トリイソシアナト−２，５−ジメトキ
シトリフェニルアミンよりなる感熱材料を用いた場合、
発色した画像部は、確かに堅牢であるが、非画像部、す
なわち白紙部が、可塑剤と接触すると赤色に発色し、画
像品質が著しく損うという欠点がみられる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は感熱記録体の
顕色剤として用いられたとき、その感度を向上させ、か
つ耐油性、耐可塑剤性、耐湿性、耐熱性等にすぐれ、従
って長期保存性に優れた発色画像を形成するに有用な新
規な化合物類を提供しようとするものである。本発明の
新規な顕色剤化合物を用いた感熱記録体は、例えば自動
券売機用感熱記録型の乗車券として有用であり、また、
保存性を必要とする回数券や定期券など、および、可塑
剤、油脂との接触が避けられないポリ塩化ビニルフィル
ムで包装した食品の包装面に貼付けるＰＯＳ用バーコー
ドシステム用のラベルなどに好適なものである。さら
に、本発明の新規な顕色剤化合物を用いた感熱記録体
は、長期保存用のファクシミリ用紙やワープロ用紙、ま
た、ＣＲＴ用画像プリンター用紙としても有用なもので
ある。
顕色剤として用いられたとき、その感度を向上させ、か
つ耐油性、耐可塑剤性、耐湿性、耐熱性等にすぐれ、従
って長期保存性に優れた発色画像を形成するに有用な新
規な化合物類を提供しようとするものである。本発明の
新規な顕色剤化合物を用いた感熱記録体は、例えば自動
券売機用感熱記録型の乗車券として有用であり、また、
保存性を必要とする回数券や定期券など、および、可塑
剤、油脂との接触が避けられないポリ塩化ビニルフィル
ムで包装した食品の包装面に貼付けるＰＯＳ用バーコー
ドシステム用のラベルなどに好適なものである。さら
に、本発明の新規な顕色剤化合物を用いた感熱記録体
は、長期保存用のファクシミリ用紙やワープロ用紙、ま
た、ＣＲＴ用画像プリンター用紙としても有用なもので
ある。
【０００９】
【課題を解決する為の手段】本発明者らは、発色画像の
耐油性または耐可塑剤性などにすぐれ、かつこのような
保存安定性改善効果が発色画像形成後可及的短時間内に
発現させ得る新規な顕色剤化合物を設計、合成、検討
し、その結果新規な顕色剤として有用な６種類の化合物
の製造に成功した。
耐油性または耐可塑剤性などにすぐれ、かつこのような
保存安定性改善効果が発色画像形成後可及的短時間内に
発現させ得る新規な顕色剤化合物を設計、合成、検討
し、その結果新規な顕色剤として有用な６種類の化合物
の製造に成功した。
【００１０】すなわち、本発明の化合物類は、下記化学
式（Ｉ）：
式（Ｉ）：
【化２】 で表されるビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボ
ニルアミノ）ジフェニル化合物類である。
ニルアミノ）ジフェニル化合物類である。
【００１１】本発明の化合物類は、具体的には、下記化
学式（Ｉ−ａ）：
学式（Ｉ−ａ）：
【化３】 で表わされる４，４′−ビス（ｐ−トルエンスルホニル
アミノカルボニルアミノ）ジフェニルスルフィド、
アミノカルボニルアミノ）ジフェニルスルフィド、
【００１２】下記化学式（Ｉ−ｂ）：
【化４】 で表される３，４′−ビス（ｐ−トルエンスルホニルア
ミノカルボニルアミノ）ジフェニルエーテル、
ミノカルボニルアミノ）ジフェニルエーテル、
【００１３】下記化学式（Ｉ−ｃ）：
【化５】 で表される２，８−ジメチル−３，７−（ｐ−トルエン
スルホニルアミノカルボニルアミノ）ジベンゾチオフェ
ン ５，５−ジオキシド、および
スルホニルアミノカルボニルアミノ）ジベンゾチオフェ
ン ５，５−ジオキシド、および
【００１４】下記化学式（Ｉ−ｄ）：
【化６】 で表される１，３−ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニ
ルアミノカルボニルアミノ）フェノキシ）ベンゼン、を
包含するものである。
ルアミノカルボニルアミノ）フェノキシ）ベンゼン、を
包含するものである。
【００１５】
【作用】本発明の式（Ｉ）の化合物類は、感熱記録体に
おいて、実質的に無色の染料前駆体、すなわちロイコ染
料に対して顕色剤として作用するものである。すなわち
本発明の化合物群は、フェノール性の水酸基、あるいは
カルボキシル基などの酸性官能基を有していないが、塩
基性のロイコ染料に対し、強い顕色能力を示すものであ
る。
おいて、実質的に無色の染料前駆体、すなわちロイコ染
料に対して顕色剤として作用するものである。すなわち
本発明の化合物群は、フェノール性の水酸基、あるいは
カルボキシル基などの酸性官能基を有していないが、塩
基性のロイコ染料に対し、強い顕色能力を示すものであ
る。
【００１６】このような顕色能力は、本発明の化合物中
の尿素基が、それに隣接するスルホニル基により活性化
されているためと考えられる。また、本発明の化合物と
ロイコ染料により発色した画像が種々の環境下で高い保
存性を示すのは、２個のアリールスルホニル尿素基の相
乗効果によるものと考えられる。
の尿素基が、それに隣接するスルホニル基により活性化
されているためと考えられる。また、本発明の化合物と
ロイコ染料により発色した画像が種々の環境下で高い保
存性を示すのは、２個のアリールスルホニル尿素基の相
乗効果によるものと考えられる。
【００１７】本発明の式（Ｉ）の化合物類は、例えば２
モルのｐ−トルエンスルホニルイソシアナートと、１モ
ルのＡ基に対応するジアミン類を反応させるか、あるい
は、２モルのｐ−トルエンスルホニルカルバミン酸エス
テル（例えばメチルエステル）と１モルのＡ基に対応す
るジアミン類を反応させることにより合成することがで
きる。式（Ｉ）において、式（ａ）〜（ｄ）により表わ
されるＡ基に対応するジアミン化合物は、式（ａ−１）
〜（ｄ−１）：
モルのｐ−トルエンスルホニルイソシアナートと、１モ
ルのＡ基に対応するジアミン類を反応させるか、あるい
は、２モルのｐ−トルエンスルホニルカルバミン酸エス
テル（例えばメチルエステル）と１モルのＡ基に対応す
るジアミン類を反応させることにより合成することがで
きる。式（Ｉ）において、式（ａ）〜（ｄ）により表わ
されるＡ基に対応するジアミン化合物は、式（ａ−１）
〜（ｄ−１）：
【化７】 で表わされるものである。
【００１８】化学式（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）の化合
物の合成反応例（１）および（２）を下記に示す。
物の合成反応例（１）および（２）を下記に示す。
【化８】
【００１９】上記各反応の溶媒としては、イソシアナー
ト類、又はカルバミン酸エステル類と反応せず、従って
上記反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、
生成する化合物の白色度を高く保つためには、非芳香族
系の溶媒を用いることが好ましい。芳香族系の溶媒は、
イソシアナート類、又はカルバミン酸エステル類と、特
に高い温度で接触すると、生成する化合物の白色度を低
下させる原因となることがある。
ト類、又はカルバミン酸エステル類と反応せず、従って
上記反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、
生成する化合物の白色度を高く保つためには、非芳香族
系の溶媒を用いることが好ましい。芳香族系の溶媒は、
イソシアナート類、又はカルバミン酸エステル類と、特
に高い温度で接触すると、生成する化合物の白色度を低
下させる原因となることがある。
【００２０】上記合成反応の好ましい非芳香族溶媒とし
ては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、トリクロロエチレンなどの脂肪族ハロゲン化物、
アセトニトリル、プロピオニトリルのような脂肪族ニト
リル類、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルのよう
な脂肪族エステル類、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジブチルエーテルのような脂肪族エーテル類、シ
クロヘキサノンのような脂肪族ケトン類、などをあげる
ことができる。
ては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、トリクロロエチレンなどの脂肪族ハロゲン化物、
アセトニトリル、プロピオニトリルのような脂肪族ニト
リル類、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルのよう
な脂肪族エステル類、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジブチルエーテルのような脂肪族エーテル類、シ
クロヘキサノンのような脂肪族ケトン類、などをあげる
ことができる。
【００２１】本発明の式（Ｉ）の顕色剤化合物は、ロイ
コ染料、および融点６０℃〜１５０℃の熱可融性芳香族
化合物（これは一般に増感剤として知られている物質で
ある。）、およびこれらの成分を支持体に固着するため
のバインダーと共に、感熱記録体の感熱発色層を形成す
る。
コ染料、および融点６０℃〜１５０℃の熱可融性芳香族
化合物（これは一般に増感剤として知られている物質で
ある。）、およびこれらの成分を支持体に固着するため
のバインダーと共に、感熱記録体の感熱発色層を形成す
る。
【００２２】さらに、感熱発色層は、有機又は無機顔料
類を含んでいることが好ましく、また必要に応じて、従
来公知のフェノール系あるいは有機酸系顕色剤、酸化防
止剤、紫外線吸収剤、またはワックス類を含むことがで
きる。
類を含んでいることが好ましく、また必要に応じて、従
来公知のフェノール系あるいは有機酸系顕色剤、酸化防
止剤、紫外線吸収剤、またはワックス類を含むことがで
きる。
【００２３】本発明の顕色剤と共に使用される染料前駆
体、すなわちロイコ塩基性染料は、トリフェニルメタン
系、フルオラン系、ジフェニルメタン系化合物等の従来
公知のものから選ぶことができる。このような染料前駆
体は、例えば、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキ
シフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドー
ル−３−イル）−４−アザフタリド、クリスタルバイオ
レットラクトン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチル
アミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−
ジメチルアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル
アミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラ
ン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）
フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフル
オロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ
−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチルフルオラン、および３−シクロヘキシ
ルアミノ−６−クロロフルオラン、３−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−６−メチル−７−（ｐ−クロロ
アニリノ）フルオラン等から選ばれた１種以上からなる
ものである。
体、すなわちロイコ塩基性染料は、トリフェニルメタン
系、フルオラン系、ジフェニルメタン系化合物等の従来
公知のものから選ぶことができる。このような染料前駆
体は、例えば、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキ
シフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドー
ル−３−イル）−４−アザフタリド、クリスタルバイオ
レットラクトン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチル
アミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−
ジメチルアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル
アミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラ
ン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）
フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフル
オロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ
−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチルフルオラン、および３−シクロヘキシ
ルアミノ−６−クロロフルオラン、３−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−６−メチル−７−（ｐ−クロロ
アニリノ）フルオラン等から選ばれた１種以上からなる
ものである。
【００２４】感熱発色層中に含まれる前述の増感剤とし
ては、例えば、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニ
ルエステル（特開昭５７−１９１０８９号）、ｐ−ベン
ジルビフェニル（特開昭６０−８２３８２号）、ベンジ
ルナフチルエーテル（特開昭５８−８７０９４号）、ジ
ベンジルテレフタレート（特開昭５８−９８２８５
号）、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ベンジル（特開昭５
７−２０１６９１号）、炭酸ジフェニル、炭酸ジトリル
（特開昭５８−１３６４８９号）、ｍ−ターフェニル
（特開昭５７−８９９９４号）、１，２−ビス（ｍ−ト
リルオキシ）エタン（特開昭６０−５６５８８号）、
１，５−ビス（ｐ−メトキシフェノキシ）−３−オキサ
ペンタン（特開昭６２−１８１１８３号）、シュウ酸ジ
エステル類（特開昭６４−１５８３号）、１，４−ビス
（ｐ−トリルオキシ）ベンゼン（特開平２−１５３７８
３号）、ジフェニルスルホン（特公昭５９−２５６７３
号）、ｐ−トルエンスルホン酸フェニルエステル（特開
昭５９−７３９９０号）、メシチレンスルホン酸ｐ−ト
リルエステル（特開平２−８０２８５号）、４，４′−
ジアリルオキシジフェニルスルホン、４，４′−ジイソ
ペンチルオキシジフェニルスルホン、４，４′−ジメト
キシジフェニルスルホン（特公平２−９９５１号）、
４，４′−ジ−ｎ−ペンチルオキシジフェニルスルホン
（特開昭６０−４７０７０号）などをあげることができ
る。
ては、例えば、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニ
ルエステル（特開昭５７−１９１０８９号）、ｐ−ベン
ジルビフェニル（特開昭６０−８２３８２号）、ベンジ
ルナフチルエーテル（特開昭５８−８７０９４号）、ジ
ベンジルテレフタレート（特開昭５８−９８２８５
号）、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ベンジル（特開昭５
７−２０１６９１号）、炭酸ジフェニル、炭酸ジトリル
（特開昭５８−１３６４８９号）、ｍ−ターフェニル
（特開昭５７−８９９９４号）、１，２−ビス（ｍ−ト
リルオキシ）エタン（特開昭６０−５６５８８号）、
１，５−ビス（ｐ−メトキシフェノキシ）−３−オキサ
ペンタン（特開昭６２−１８１１８３号）、シュウ酸ジ
エステル類（特開昭６４−１５８３号）、１，４−ビス
（ｐ−トリルオキシ）ベンゼン（特開平２−１５３７８
３号）、ジフェニルスルホン（特公昭５９−２５６７３
号）、ｐ−トルエンスルホン酸フェニルエステル（特開
昭５９−７３９９０号）、メシチレンスルホン酸ｐ−ト
リルエステル（特開平２−８０２８５号）、４，４′−
ジアリルオキシジフェニルスルホン、４，４′−ジイソ
ペンチルオキシジフェニルスルホン、４，４′−ジメト
キシジフェニルスルホン（特公平２−９９５１号）、
４，４′−ジ−ｎ−ペンチルオキシジフェニルスルホン
（特開昭６０−４７０７０号）などをあげることができ
る。
【００２５】また、前記の有機又は無機の顔料として
は、例えば炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸化チ
タン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリウ
ム、クレー、焼成クレー、タルク、および表面処理され
た炭酸カルシウムやシリカ等の無機系微粉末の他、並び
に、尿素−ホルマリン樹脂、スチレン／メタクリル酸共
重合体、およびポリスチレン樹脂等の有機系の微粉末な
どをあげることができる。
は、例えば炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸化チ
タン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリウ
ム、クレー、焼成クレー、タルク、および表面処理され
た炭酸カルシウムやシリカ等の無機系微粉末の他、並び
に、尿素−ホルマリン樹脂、スチレン／メタクリル酸共
重合体、およびポリスチレン樹脂等の有機系の微粉末な
どをあげることができる。
【００２６】前記バインダーとしては、種々の分子量の
ポリビニルアルコール、デンプン及びその誘導体、メト
キシセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチル
セルロース、エチルセルロース等のセルロース誘導体、
ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、アクリ
ル酸アミド／アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸
アミド／アクリル酸エステル／メタクリル酸３元共重合
体、スチレン／無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、ポ
リアクリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、およ
びカゼインなどの水溶性高分子材料、並びに、ポリ酢酸
ビニル、ポリウレタン、スチレン／ブタジエン共重合
体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、塩化ビ
ニル／酢酸ビニル共重合体、ポリブチルメタクリレー
ト、エチレン／酢酸ビニル共重合体、およびスチレン／
ブタジエン／アクリル系共重合体等の各々のラテックス
を用いることができる。
ポリビニルアルコール、デンプン及びその誘導体、メト
キシセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチル
セルロース、エチルセルロース等のセルロース誘導体、
ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、アクリ
ル酸アミド／アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸
アミド／アクリル酸エステル／メタクリル酸３元共重合
体、スチレン／無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、ポ
リアクリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、およ
びカゼインなどの水溶性高分子材料、並びに、ポリ酢酸
ビニル、ポリウレタン、スチレン／ブタジエン共重合
体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、塩化ビ
ニル／酢酸ビニル共重合体、ポリブチルメタクリレー
ト、エチレン／酢酸ビニル共重合体、およびスチレン／
ブタジエン／アクリル系共重合体等の各々のラテックス
を用いることができる。
【００２７】感熱発色層を形成するには、上記の各成分
を微粒子に分散あるいは溶解し、それらを適宜の比率で
混合し、シート状基体上に塗布し、固化すればよい。こ
の感熱発色層上に更に保護層、印刷層などのような被覆
層を形成することもできる。
を微粒子に分散あるいは溶解し、それらを適宜の比率で
混合し、シート状基体上に塗布し、固化すればよい。こ
の感熱発色層上に更に保護層、印刷層などのような被覆
層を形成することもできる。
【００２８】
【実施例】下記実施例により、本発明を具体的に説明す
る。実施例１〔４，４′−ビス（ｐ−トルエンスルホニルア
ミノカルボニルアミノ ）ジフェニルスルフィド（式（Ｉ
−ａ))の合成〕 滴下ロート、および温度計をつけた三口フラスコに、
８．６ｇの４，４′−ジアミノジフェニルスルフィドを
入れ、これを２００mlのアセトニトリルに溶解した。こ
の溶液をマグネティックスターラーで激しく攪拌しつ
つ、滴下ロートより１６．２ｇのｐ−トルエンスルホニ
ルイソシアナートを滴下した。滴下と共に発熱反応がお
こり、白色の固体が沈澱した。この混合液をさらに１時
間攪拌し、反応混合物を濾過して、反応生成物として２
２．０ｇの白色結晶を得た。
る。実施例１〔４，４′−ビス（ｐ−トルエンスルホニルア
ミノカルボニルアミノ ）ジフェニルスルフィド（式（Ｉ
−ａ))の合成〕 滴下ロート、および温度計をつけた三口フラスコに、
８．６ｇの４，４′−ジアミノジフェニルスルフィドを
入れ、これを２００mlのアセトニトリルに溶解した。こ
の溶液をマグネティックスターラーで激しく攪拌しつ
つ、滴下ロートより１６．２ｇのｐ−トルエンスルホニ
ルイソシアナートを滴下した。滴下と共に発熱反応がお
こり、白色の固体が沈澱した。この混合液をさらに１時
間攪拌し、反応混合物を濾過して、反応生成物として２
２．０ｇの白色結晶を得た。
【００２９】この白色結晶の分析結果は以下の通りであ
った。 融点：１９７〜２０１℃ ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm 値）： δ＝２．４０（ｓ，６Ｈ），７．２０（ｄ，４Ｈ），
７．３４（ｄ，４Ｈ），７．４４（ｄ，４Ｈ），７．８
７（ｄ，４Ｈ）、その他Ｎ−Ｈに起因すると思われるピ
ークが、δ＝８．９５と１０．７付近とに現われた。
った。 融点：１９７〜２０１℃ ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm 値）： δ＝２．４０（ｓ，６Ｈ），７．２０（ｄ，４Ｈ），
７．３４（ｄ，４Ｈ），７．４４（ｄ，４Ｈ），７．８
７（ｄ，４Ｈ）、その他Ｎ−Ｈに起因すると思われるピ
ークが、δ＝８．９５と１０．７付近とに現われた。
【００３０】ＩＲ測定（ＫＢｒ錠剤法）の結果（特性吸
収のみ）： １６９０cm-1（尿素基のカルボニル基に由来） １３４０cm-1、１１６０cm-1（スルホニル基に由来）
収のみ）： １６９０cm-1（尿素基のカルボニル基に由来） １３４０cm-1、１１６０cm-1（スルホニル基に由来）
【００３１】実施例２〔３，４′−ビス（ｐ−トルエン
スルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニルエーテ
ル（式（Ｉ−ｂ))の合成〕 実施例１と同様の合成操作を行なった。但し、４，４′
−ジアミノジフェニルスルフィドの代わりに、８．０ｇ
の３，４′−ジアミノジフェニルエーテルを用いた。そ
の結果、２３．７ｇの白色固体状の３，４′−ビス（ｐ
−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェ
ニルエーテルを得た。
スルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニルエーテ
ル（式（Ｉ−ｂ))の合成〕 実施例１と同様の合成操作を行なった。但し、４，４′
−ジアミノジフェニルスルフィドの代わりに、８．０ｇ
の３，４′−ジアミノジフェニルエーテルを用いた。そ
の結果、２３．７ｇの白色固体状の３，４′−ビス（ｐ
−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェ
ニルエーテルを得た。
【００３２】この白色結晶の分析結果は以下の通りであ
った。 融点：２０５〜２０９℃ ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm 値）： δ＝２．４０（ｓ，６Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），
６．８５〜７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２０〜７．４４
（ｍ，７Ｈ），７．８６（ｑ，４Ｈ）、その他Ｎ−Ｈに
起因すると思われるピークが、δ＝８．８５と８．９２
と、１０．６０付近とに現われた。
った。 融点：２０５〜２０９℃ ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm 値）： δ＝２．４０（ｓ，６Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），
６．８５〜７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２０〜７．４４
（ｍ，７Ｈ），７．８６（ｑ，４Ｈ）、その他Ｎ−Ｈに
起因すると思われるピークが、δ＝８．８５と８．９２
と、１０．６０付近とに現われた。
【００３３】ＩＲ測定（ＫＢｒ錠剤法）の結果（特性吸
収のみ）： １７００cm-1（尿素基のカルボニル基に由来） １３４０cm-1、１１６０cm-1（スルホニル基に由来）
収のみ）： １７００cm-1（尿素基のカルボニル基に由来） １３４０cm-1、１１６０cm-1（スルホニル基に由来）
【００３４】実施例３〔２，８−ジメチル−３，７−ビ
ス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）
ジベンゾチオフェン ５，５−ジオキシド（式（Ｉ−
ｃ))の合成〕 実施例１と同様の合成操作を行なった。但し、４，４′
−ジアミノジフェニルスルフィドの代わりに、１１．０
ｇの３，７−ジアミノ−２，８−ジメチルベンゾチオフ
ェン ５，５−ジオキシドを用いた。その結果、２２．
７ｇの黄白色固体状の２，８−ジメチル−３，７−ビス
（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジ
ベンゾチオフェン ５，５−ジオキシドを得た。
ス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）
ジベンゾチオフェン ５，５−ジオキシド（式（Ｉ−
ｃ))の合成〕 実施例１と同様の合成操作を行なった。但し、４，４′
−ジアミノジフェニルスルフィドの代わりに、１１．０
ｇの３，７−ジアミノ−２，８−ジメチルベンゾチオフ
ェン ５，５−ジオキシドを用いた。その結果、２２．
７ｇの黄白色固体状の２，８−ジメチル−３，７−ビス
（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジ
ベンゾチオフェン ５，５−ジオキシドを得た。
【００３５】この黄白色結晶の分析結果は以下の通りで
あった。 融点：２４３〜２５０℃ ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm 値）： δ＝２．３０（ｓ，６Ｈ），２．３７（ｓ，６Ｈ），
７．４３（ｄ，４Ｈ），７．９０（ｄ，４Ｈ），８．１
９（ｓ，２Ｈ），８．４０（ｓ，２Ｈ）、その他Ｎ−Ｈ
に起因すると思われるピークが、δ＝１１．２０付近に
現われた。
あった。 融点：２４３〜２５０℃ ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm 値）： δ＝２．３０（ｓ，６Ｈ），２．３７（ｓ，６Ｈ），
７．４３（ｄ，４Ｈ），７．９０（ｄ，４Ｈ），８．１
９（ｓ，２Ｈ），８．４０（ｓ，２Ｈ）、その他Ｎ−Ｈ
に起因すると思われるピークが、δ＝１１．２０付近に
現われた。
【００３６】ＩＲ測定（ＫＢｒ錠剤法）の結果（特性吸
収のみ）： １７２０cm-1（尿素基のカルボニル基に由来） １３４０cm-1、１１６０cm-1（アミノ基に隣接するスル
ホニル基に由来） １３００cm-1、１１３５cm-1（環を形成しているスルホ
ニル基に由来）
収のみ）： １７２０cm-1（尿素基のカルボニル基に由来） １３４０cm-1、１１６０cm-1（アミノ基に隣接するスル
ホニル基に由来） １３００cm-1、１１３５cm-1（環を形成しているスルホ
ニル基に由来）
【００３７】実施例４〔１，３−ビス（４−（ｐ−トル
エンスルホニルアミノカルボニルアミノ）フェノキシ）
ベンゼン（式（Ｉ−ｄ))の合成〕 実施例１と同様の合成操作を行なった。但し、４，４′
−ジアミノジフェニルスルフィドの代わりに、８．５０
ｇの１，３−ビス（ｐ−アミノフェノキシ）ベンゼンを
用いた。その結果、２７．３ｇの白色固体状の１，３−
ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニル
アミノ）フェノキシ）ベンゼンを得た。
エンスルホニルアミノカルボニルアミノ）フェノキシ）
ベンゼン（式（Ｉ−ｄ))の合成〕 実施例１と同様の合成操作を行なった。但し、４，４′
−ジアミノジフェニルスルフィドの代わりに、８．５０
ｇの１，３−ビス（ｐ−アミノフェノキシ）ベンゼンを
用いた。その結果、２７．３ｇの白色固体状の１，３−
ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニル
アミノ）フェノキシ）ベンゼンを得た。
【００３８】この白色結晶の分析結果は以下の通りであ
った。 融点：１９４℃ ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm 値）： δ＝２．４０（ｓ，６Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），
６．６２（ｄ，２Ｈ），７．００（ｄ，４Ｈ），７．２
５〜７．４４（ｍ，９Ｈ），７．８７（ｄ，４Ｈ）、そ
の他Ｎ−Ｈに起因すると思われるピークが、δ＝８．９
７と１０．７０付近とに現われた。
った。 融点：１９４℃ ＮＭＲ測定（重ＤＭＳＯ中）の結果（数字はppm 値）： δ＝２．４０（ｓ，６Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），
６．６２（ｄ，２Ｈ），７．００（ｄ，４Ｈ），７．２
５〜７．４４（ｍ，９Ｈ），７．８７（ｄ，４Ｈ）、そ
の他Ｎ−Ｈに起因すると思われるピークが、δ＝８．９
７と１０．７０付近とに現われた。
【００３９】ＩＲ測定（ＫＢｒ錠剤法）の結果（特性吸
収のみ）： １６７５cm-1（尿素基のカルボニル基に由来） １３４０cm-1、１１６０cm-1（スルホニル基に由来）
収のみ）： １６７５cm-1（尿素基のカルボニル基に由来） １３４０cm-1、１１６０cm-1（スルホニル基に由来）
【００４０】感熱記録紙製造例１ 下記操作により感熱記録紙を作成した。 （１）染料前駆体分散液Ａの調製 成 分 量（部） ３−（Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチル ２０ アミノ）−６−メチル−７− アニリノフルオラン ポリビニルアルコール １０％液 １０ 水 ７０ 上記組成物をサンドグラインダーをもちい、平均粒径が
１μｍ以下になるまで粉砕した。
１μｍ以下になるまで粉砕した。
【００４１】（２）顕色剤分散液Ｂの調製 成 分 量（部） ４，４′−ビス（ｐ−トルエン １０ スルホニルアミノカルボニル アミノ）ジフェニスルフィド ジフェニルスルホン １０ ポリビニルアルコール １０％液 １０ 水 ７０ 上記組成物をサンドグラインダーをもちい、平均粒径が
１μｍ以下になるまで粉砕した。
１μｍ以下になるまで粉砕した。
【００４２】（３）顔料下塗り紙の作製 焼成クレイ（商標：アンシレックス）８５部を水３２０
部に分散して得られた分散物に、スチレン〜ブタジエン
共重合物エマルジョン（固形分５０％）４０部、および
１０％酸化でんぷん水溶液５０部を混合して塗液を調製
し、この塗液を、坪量４８ｇ／ｍ2 の原紙の上に、乾燥
後の塗布量が７．０ｇ／ｍ2 になるように塗工して、顔
料下塗り紙を作製した。
部に分散して得られた分散物に、スチレン〜ブタジエン
共重合物エマルジョン（固形分５０％）４０部、および
１０％酸化でんぷん水溶液５０部を混合して塗液を調製
し、この塗液を、坪量４８ｇ／ｍ2 の原紙の上に、乾燥
後の塗布量が７．０ｇ／ｍ2 になるように塗工して、顔
料下塗り紙を作製した。
【００４３】（４）感熱発色層の形成 上記Ａ液５０部、およびＢ液２００部に、炭酸カルシウ
ム顔料３０部、２５％ステアリン酸亜鉛分散液２０部、
３０％パラフィン分散液１５部、および１％ポリビニル
アルコール水溶液１００部を混合、攪拌し、塗布液を調
製した。この塗布液を、上記顔料下塗り紙の片面に、乾
燥後の塗布量が５．０ｇ／ｍ2 となるように塗布乾燥し
て感熱発色層を形成し、感熱記録紙を作製した。
ム顔料３０部、２５％ステアリン酸亜鉛分散液２０部、
３０％パラフィン分散液１５部、および１％ポリビニル
アルコール水溶液１００部を混合、攪拌し、塗布液を調
製した。この塗布液を、上記顔料下塗り紙の片面に、乾
燥後の塗布量が５．０ｇ／ｍ2 となるように塗布乾燥し
て感熱発色層を形成し、感熱記録紙を作製した。
【００４４】（５）カレンダー処理 上記の様にして得られた感熱記録紙をスーパーカレンダ
ーによって処理し、その表面の平滑度を８００〜１００
０秒とした。
ーによって処理し、その表面の平滑度を８００〜１００
０秒とした。
【００４５】（６）発色試験および耐可塑剤試験 こうして得られた試料について、日立製作所製の市販感
熱ファクシミリ機を改造した動的発色試験機を用い、
０．４９ｍｊ／ｄｏｔの印加エネルギーで、試料発色さ
せた。発色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−９１４で測
定した（この測定値を元濃度と記す）。次いでこの発色
試料から所定の供試片を作製し、発色後３０分以内に、
供試片を下記耐油、耐可塑剤テストに供した。すなわ
ち、供試片の発色画像上にサラダオイル、またはジオク
チルテレフタレート（代表的可塑剤）を塗布し、室温で
３時間放置後、過剰のオイル又は可塑剤を拭き取り、残
存画像濃度をマクベス反射濃度計で測定し、下記式に従
って画像保存率を算出した。画像保存率（％）＝（テス
ト後の画像濃度／元濃度）×１００テスト結果を表１に
示す。
熱ファクシミリ機を改造した動的発色試験機を用い、
０．４９ｍｊ／ｄｏｔの印加エネルギーで、試料発色さ
せた。発色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−９１４で測
定した（この測定値を元濃度と記す）。次いでこの発色
試料から所定の供試片を作製し、発色後３０分以内に、
供試片を下記耐油、耐可塑剤テストに供した。すなわ
ち、供試片の発色画像上にサラダオイル、またはジオク
チルテレフタレート（代表的可塑剤）を塗布し、室温で
３時間放置後、過剰のオイル又は可塑剤を拭き取り、残
存画像濃度をマクベス反射濃度計で測定し、下記式に従
って画像保存率を算出した。画像保存率（％）＝（テス
ト後の画像濃度／元濃度）×１００テスト結果を表１に
示す。
【００４６】感熱記録紙製造例２ 製造例１と同様の操作により感熱記録紙を作製した。但
し、分散液Ｂの調製にあたり、４，４′−ビス（ｐ−ト
ルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル
スルフィドの代わりに、３，４′−ビス（ｐ−トルエン
スルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニルエーテ
ルを用いた。テスト結果を表１に示す。
し、分散液Ｂの調製にあたり、４，４′−ビス（ｐ−ト
ルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル
スルフィドの代わりに、３，４′−ビス（ｐ−トルエン
スルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニルエーテ
ルを用いた。テスト結果を表１に示す。
【００４７】感熱記録紙製造例３ 製造例１と同様の操作により感熱記録紙を作製した。但
し、分散液Ｂの調製にあたり、４，４′−ビス（ｐ−ト
ルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル
スルフィドのかわりに、２，８−ジメチル−３，７−ビ
ス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）
ジベンゾチオフェン ５，５−ジオキシドを用いた。テ
スト結果を表１に示す。
し、分散液Ｂの調製にあたり、４，４′−ビス（ｐ−ト
ルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル
スルフィドのかわりに、２，８−ジメチル−３，７−ビ
ス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）
ジベンゾチオフェン ５，５−ジオキシドを用いた。テ
スト結果を表１に示す。
【００４８】感熱記録紙製造例４ 製造例１と同様の操作により感熱記録紙を作製した。但
し、分散液Ｂの調製にあたり、４，４′−ビス（ｐ−ト
ルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル
スルフィドの代わりに、１，３−ビス（４−（ｐ−トル
エンスルホニルアミノカルボニルアミノ）フェノキシ）
ベンゼンを用いた。テスト結果を表１に示す。
し、分散液Ｂの調製にあたり、４，４′−ビス（ｐ−ト
ルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル
スルフィドの代わりに、１，３−ビス（４−（ｐ−トル
エンスルホニルアミノカルボニルアミノ）フェノキシ）
ベンゼンを用いた。テスト結果を表１に示す。
【００４９】比較感熱記録紙製造例１ 製造例１と同様の操作により感熱記録紙を作製した。但
し、分散液Ｂの調製にあたり、４，４′−ビス（ｐ−ト
ルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル
スルフィドの代わりに、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）を用いた。テ
スト結果を表１に示す。
し、分散液Ｂの調製にあたり、４，４′−ビス（ｐ−ト
ルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル
スルフィドの代わりに、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）を用いた。テ
スト結果を表１に示す。
【００５０】
【表１】
【００５１】実施例１〜４から明らかなように、本発明
の４，４′−ビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカル
ボニルアミノ）ジフェニルスルフィド、３，４′−ビス
（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジ
フェニルエーテル、２，８−ジメチル−３，７−ビス
（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジ
ベンゾチオフェン ５，５−ジオキシド、および１，３
−ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニ
ルアミノ）フェノキシ）ベンゼンは、十分に同定された
新規化合物である。また、表１から明らかなように、本
発明の化合物は、感熱記録体の顕色剤として用いられた
とき、得られる発色画像は従来顕色剤の代表であるビス
フェノールＡにより得られるものに比べ、格段に優れた
耐油性、耐可塑剤性を示す。
の４，４′−ビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカル
ボニルアミノ）ジフェニルスルフィド、３，４′−ビス
（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジ
フェニルエーテル、２，８−ジメチル−３，７−ビス
（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジ
ベンゾチオフェン ５，５−ジオキシド、および１，３
−ビス（４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニ
ルアミノ）フェノキシ）ベンゼンは、十分に同定された
新規化合物である。また、表１から明らかなように、本
発明の化合物は、感熱記録体の顕色剤として用いられた
とき、得られる発色画像は従来顕色剤の代表であるビス
フェノールＡにより得られるものに比べ、格段に優れた
耐油性、耐可塑剤性を示す。
【００５２】
【発明の効果】本発明の４，４′−ビス（ｐ−トルエン
スルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニルスルフ
ィド、３，４′−ビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノ
カルボニルアミノ）ジフェニルエーテル、２，８−ジメ
チル−３，７−ビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカ
ルボニルアミノ）ジベンゾチオフェン ５，５−ジオキ
シド、および１，３−ビス（４−（ｐ−トルエンスルホ
ニルアミノカルボニルアミノ）フェノキシ）ベンゼン
は、新規化合物である。さらに、本発明の化合物を感熱
記録体の顕色剤として用いたとき、得られる発色画像
は、優れた耐油性および耐可塑剤性を示す。従って、本
発明のビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニル
アミノ）ジフェニル化合物類は、感熱記録材料の分野に
おいて、きわめて有用なものである。
スルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニルスルフ
ィド、３，４′−ビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノ
カルボニルアミノ）ジフェニルエーテル、２，８−ジメ
チル−３，７−ビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカ
ルボニルアミノ）ジベンゾチオフェン ５，５−ジオキ
シド、および１，３−ビス（４−（ｐ−トルエンスルホ
ニルアミノカルボニルアミノ）フェノキシ）ベンゼン
は、新規化合物である。さらに、本発明の化合物を感熱
記録体の顕色剤として用いたとき、得られる発色画像
は、優れた耐油性および耐可塑剤性を示す。従って、本
発明のビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニル
アミノ）ジフェニル化合物類は、感熱記録材料の分野に
おいて、きわめて有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 豊福 邦隆 東京都江東区東雲１丁目10番６号 王子 製紙株式会社中央研究所内 (56)参考文献 特開 昭51−98241（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 311/60 C07C 323/37 C07D 333/48 C07C 333/76 ＣＡＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記化学式（Ｉ）： 【化１】 で表される、ビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカル
ボニルアミノ）ジフェニル化合物類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4178632A JP2789942B2 (ja) | 1992-07-06 | 1992-07-06 | ビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル化合物類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4178632A JP2789942B2 (ja) | 1992-07-06 | 1992-07-06 | ビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル化合物類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625147A JPH0625147A (ja) | 1994-02-01 |
| JP2789942B2 true JP2789942B2 (ja) | 1998-08-27 |
Family
ID=16051860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4178632A Expired - Fee Related JP2789942B2 (ja) | 1992-07-06 | 1992-07-06 | ビス（ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニル化合物類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2789942B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4497016B2 (ja) * | 2005-04-04 | 2010-07-07 | 王子製紙株式会社 | 多色感熱記録体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2502428C2 (de) * | 1975-01-22 | 1976-11-18 | Akzo Gmbh | Verfahren zur herstellung von na- oder k-salzen von arylen- bis -sulfonylharnstoffen oder der entsprechenden arylenbis-sulfonylharnstoffen |
-
1992
- 1992-07-06 JP JP4178632A patent/JP2789942B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0625147A (ja) | 1994-02-01 |
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